Trietilborohidruro
# Trietilborohidruro

El trietilborohidruro de litio es un compuesto organoborónico de fórmula LiEt$_3$BH. Comúnmente conocido como LiTEBH o Superhidruro, es un potente agente reductor utilizado en química organometálica y orgánica. Es un líquido incoloro o blanco, pero normalmente se comercializa y utiliza como solución de THF. El agente reductor relacionado trietilborohidruro de sodio está disponible comercialmente como soluciones de tolueno.
El LiBHEt$_3$ es un agente reductor más fuerte que el borohidruro de litio y el hidruro de aluminio y litio.

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## Preparación

El LiBHEt$_3$ se prepara mediante la reacción de hidruro de litio (LiH) y trietilborano (Et3B) en tetrahidrofurano (THF):
LiH + Et$_3$B → LiEt$_3$BH
Sus soluciones en THF son estables indefinidamente en ausencia de humedad y aire.

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## Reacciones

Los haluros de alquilo se reducen a alcanos mediante LiBHEt$_3$.
El LiBHEt$_3$ reduce una amplia gama de grupos funcionales, pero también lo hacen muchos otros reactivos de hidruro. En cambio, el LiBHEt$_3$ se reserva para sustratos difíciles, como los carbonilos con impedimentos estéricos, como ilustra la reducción de la 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanona. Por lo demás, reduce los anhídridos ácidos a alcoholes y al ácido carboxílico, no al diol. Del mismo modo, las lactonas se reducen a dioles. Las α,β-enonas sufren una adición 1,4 para dar enolatos de litio. Los disulfuros se reducen a tioles (vía tiolatos). El LiBHEt$_3$ desprotoniza ácidos carboxílicos, pero no reduce los carboxilatos de litio resultantes. Por razones similares, los epóxidos se abren en anillo al tratarlos con LiBHEt$_3$ para dar el alcohol. Con epóxidos asimétricos, la reacción puede proceder con alta selectividad regio- y estereo-, favoreciendo el ataque en la posición menos impedida:
Los acetales y cetales no se reducen con LiBHEt$_3$. Se puede utilizar en la escisión reductora de mesilatos y tosilatos. LiBHEt$_3$ puede desproteger selectivamente grupos N-acil terciarios sin afectar a la funcionalidad amida secundaria. También se ha demostrado que reduce ésteres aromáticos a los alcoholes correspondientes como se muestra en las ecuaciones 6 y 7.
El LiBHEt$_3$ también reduce piridina e isoquinolinas a piperidinas y tetrahidroisoquinolinas respectivamente.
La reducción de β-hidroxisulfinil iminas con catecolborano y LiBHEt$_3$ produce anti-1,3-amino alcoholes mostrados en (8).

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## Precauciones

El LiBHEt$_3$ reacciona exotérmicamente, de forma potencialmente violenta, con agua, alcoholes y ácidos, liberando hidrógeno y el pirofórico trietilborano.