title: Espirostano
text: # Espirostano
  
  Los espirostanos son esteroides de origen vegetal que se obtienen por hidrólisis de las saponinas esteroides.
  
  # Espirostano
  ## Estructura
  
  Los espirostanos poseen una estructura formada por 27 carbonos dispuestos en 6 anillos (A, B, C, D, E y F) y 4 metilaciones localizadas en los carbonos 10, 13, 20 y 25. La unión entre los anillos A y B puede ser cis o trans (5β o 5α) y los metilos en los carbonos 10 y 13 siempre se encuentran en posición β. También poseen un oxhidrilo en el carbono 3, lugar por el cual se encuentran unidos a glúcidos en las saponinas.
  Pueden tener un doble enlace entre el carbono 5 y el carbono 6. De ser así, reciben el nombre de Δ$^5$ espirostanos.
  La configuración del carbono 22 puede ser a o b dependiendo de la posición del oxígeno y el carbono 25 puede ser S (L o neo) o R (D o iso).
  
  # Espirostano
  ## Usos
  
  Debido a su semejanzas estructurales con los esteroides animales, son utilizados en síntesis de hormonas, siendo la diosgenina el espirostano de mayor interés.
  
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  ## Principales espirostanos
  
  | Nombre común | Configuración | Sustituyentes | Fuente natural |
  | Digitogenina | 5α;20α;22a;25D | (2α;3β;15β)-OH | |
  | Digalogenina | 5α;20α;22a;25D | (3β;15β)-OH | Solanum marginatum, Solanum laciniatum, Solanum aviculare. |
  | Diosgenina | Δ$^5$;20α;22a;25D | 3β-OH | Dioscorea composita, Dioscorea floribunda |
  | Esmilagenina | 5β;20α;22a;25D | 3β-OH | Smilax aspera |
  | Gitogenina | 5α;20α;22a;25D | (2α;3β)-OH | |
  | Hecogenina | 5α;20α;22a;25D | 3β-OH 12:O | Agave sisalana, Yuccas brevifolia |
  | Sarmentogenina | | | Strophantus sp.. |
  | Ruscogenina | | | Ruscus sp. |
  | Sarsasapogenina | 5β;20α;22a;25L | 3β-OH | Yuccas brevifolia, Yuccas filifera, Smilax aspera |
  | Similagenina | 5β;20α;22a;25D | 3β-OH | |
  | Solasodina | | | Solanum marginatum, Solanum laciniatum, Solanum aviculare. |
  | Tigogenina | 5α;20α;22a;25D | 3β-OH | Yuccas brevifolia. |