title: N-óxido de piridina
text: # N-óxido de piridina
  
  N-óxido de piridina es un compuesto heterocíclico con fórmula C$_5$H$_5$NO, producto de la oxidación de la piridina. Originalmente era preparado con perácidos como agentes oxidantes.
  
  # N-óxido de piridina
  ## Propiedades
  ### Físicas
  
  Es un sólido incoloro, higroscópico (capacidad de absorber o ceder humedad al medio ambiente) y muy soluble en agua.
  
  # N-óxido de piridina
  ## Propiedades
  ### Químicas
  
  Es una molécula aromática, por tanto, plana. Sirve como ligando en química de coordinación. Rara vez es usado como agente oxidante en síntesis.
  
  # N-óxido de piridina
  ## Síntesis
  
  La síntesis del N-óxido de piridina se basa en la oxidación de la piridina.
  Los oxidantes más usados son el ácido peracético (H$_2$O$_2$ en ácido acético glacial), ácido metacloroperbenzoico (mCPBA).
  Procedimiento experimental: en un matraz de tres bocas de un L, equipado con un agitador magnético, un termómetro y un embudo de adición, se colocan 110 gramos de piridina. En el embudo de adición se ponen 250 mililitros de ácido peracético del 40%, y se van adicionando lentamente sobre la piridina en agitación hasta que se alcanza la temperatura de 85 °C donde se mantiene. Una vez finalizada la adición se mantiene en agitación hasta que la temperatura desciende a unos 40 °C. La mezcla de reacción se destila a presión reducida, destilando ácido acético, y obteniendo como producto unos cristales incoloros con un rendimiento de aproximadamente el 80%.
  
  # N-óxido de piridina
  ## Reactividad
  
  La reactividad de los N-óxidos de piridina es mayor que la de la piridina. Esto se debe a las formas resonantes que se forman y la distribución de densidades electrónicas en diferentes puntos:
  Ejemplo de sustitución nucleófila (en orto):
  Reducción a piridina: la piridina se puede recuperar con un proceso de reducción del N-óxido de piridina. Como reductores podemos emplear Hidrógeno/Paladio o Trifenilfosfina.
  
  # N-óxido de piridina
  ## Seguridad
  
  El compuesto es irritante para la piel.