title: Óxido de trifenilfosfano
text: # Óxido de trifenilfosfano
  
  El óxido de trifenilfosfina (a menudo abreviado TPPO) es el compuesto organofosforado con la fórmula OP(C$_6$H$_5$)$_3$, también escrito como Ph$_3$PO o PPh$_3$O (Ph = C$_6$H$_5$). Este compuesto cristalino incoloro es un producto de desecho común pero potencialmente útil en reacciones que involucran trifenilfosfina. Es un reactivo popular para inducir la cristalización de compuestos químicos.
  
  # Óxido de trifenilfosfano
  ## Estructura y propiedades
  
  Ph$_3$PO es una molécula tetraédrica relacionada con POCl$_3$. El centro de oxígeno es relativamente básico. La rigidez de la columna vertebral y la basicidad del centro de oxígeno hacen de esta especie un agente popular para la cristalización de moléculas que de otro modo serían difíciles de cristalizar. Este truco es aplicable a moléculas que tienen átomos de hidrógeno ácidos, p. ej. fenoles.
  Hasta ahora, se han encontrado varias modificaciones de Ph$_3$PO. Por ejemplo, una forma monoclínica cristaliza en el grupo espacial P21/c con Z = 4 y a = 15.066(1) Å, b = 9.037(2) Å, c = 11.296(3) Å, y β = 98,47(1) Å. La modificación ortorrómbica cristaliza en el grupo espacial Pbca con Z = 4 y 29.089(3) Å, b = 9.1347(9), c = 11.261(1) Å.
  
  # Óxido de trifenilfosfano
  ## Como subproducto de síntesis orgánica
  
  Ph$_3$PO es un subproducto de muchas reacciones útiles en la síntesis orgánica, incluidas las reacciones de Wittig, Staudinger y Mitsunobu. También se genera cuando se emplea PPh$_3$Cl$_2$ para convertir alcoholes en cloruros de alquilo:
      Ph$_3$PCl$_2$ + ROH → Ph$_3$PO + HCl + RCl
  La trifenilfosfina se puede regenerar a partir del óxido mediante el tratamiento con una variedad de agentes desoxigenantes, como fosgeno o triclorosilano/trietilamina:
      Ph$_3$PO + SiHCl$_3$ → PPh$_3$ + 1/n (OSiCl$_2$)n + HCl
  El óxido de trifenilfosfina puede ser difícil de eliminar de las mezclas de reacción mediante cromatografía. Es poco soluble en hexano y en éter dietílico frío. A menudo, la trituración o la cromatografía de productos «en bruto» (impuros) con estos disolventes conduce a una buena separación del óxido de trifenilfosfina. Su eliminación se facilita mediante la conversión a su complejo de Mg (II), que es poco soluble en tolueno o en diclorometano y se puede filtrar. Puede usarse un método de filtración alternativo en el que se genera ZnCl$_2$(TPPO)$_2$ tras la adición de ZnCl$_2$ con disolventes más polares como etanol, acetato de etilo y tetrahidrofurano.
  
  # Óxido de trifenilfosfano
  ## Química de coordinación
  
  Ph$_3$PO es un ligando para centros metálicos «duros». Un complejo representativo es la especie tetraédrica NiCl$_2$(OPPh3)$_2$.
  Ph$_3$PO es una impureza común en PPh$_3$. La oxidación de PPh$_3$ por oxígeno, incluyendo aire, es catalizada por muchos iones de metal:
      2 PPh$_3$ + O$_2$ → 2 Ph$_3$PO