title: Regla del enlace doble
text: # Regla del enlace doble
  
  La regla del enlace doble expresa que los elementos químicos con número cuántico principal mayor a 2 (esto es: elementos del periodo 3 en adelante) no forman enlaces múltiples (enlace doble y enlace triple) con ellos mismos o con otros elementos. Los enlaces dobles, si existen, son débiles debido al enlace pi débil como resultado de un pobre traslape (solapamiento) de orbitales.
  Esta regla fue desafiada y finalmente hecha obsoleta a principios de 1981 con el descubrimiento de enlaces dobles de silicio y fósforo Los enlaces dobles que ordinariamente no se formaría pueden estabilizarse con grupos funcionales apropiados tanto electrónica como estéricamente (estabilización cinética).
  | Enlaces dobles para el carbono y sus vecinos próximos |
  | | Boro | carbono | nitrógeno | oxígeno | silicio | fósforo | azufre |
  | boro | diborenos | alquilidenboranos | aminoboranilidenos raro | oxoboranos raro, rápida oligomerización | desconocido | boranilidenfosfanos, raro, se conocen compuestos estables | tioxoboranos , raro |
  | carbono | | alquenos | iminas | carbonilos , iones oxonio | silenos | fosfaalquenos | tiocetonas |
  | nitrógeno | | | Azoderivados | compuestos nitroso | silaniminas, raro rápida oligomerización, sólo a temperaturas bajas | fosfazeno | sulfiliminas |
  | oxígeno | | | | dioxígeno | Silanonas No se forman enlaces Si=O oligomerización a siloxano, sólo evidencia fugaz | Numerosos, óxidos de fosfina , fosfonatos, Fosfinatos, fosfatos | sulfinilos |
  | silicio | | | | | disilenos | Sililidenfosfanos a.k.a. fosfasilenos raro | silanotionas , raro fácil oligomerización |
  | fósforo | | | | | | difosfenos | Comunes, por ejemplo en tiofosfatos y en sulfuros de fosfina por ejemplo sulfuro de trifenilfosfina, ciertos ditiadifosfetanos |
  | azufre | | | | | | | tiosulfóxidos |