title: 4-aminofenol
text: # 4-aminofenol
  
  4-aminofenol (para-aminofenol o p-aminofenol) es un compuesto orgánico cuya fórmula química es H$_2$NC$_6$H$_4$OH. Normalmente disponible como un polvo blanco, se utiliza como revelador en películas en blanco y negro, y se comercializa bajo el nombre Rodinal.
  Como un reflejo de su leve carácter hidrófilo, el polvo blanco es moderadamente soluble en alcoholes y puede ser recristalizado en agua caliente. Se oxida fácilmente en presencia de una base. El N-metilo y derivados de N,N-dimetil son de valor comercial.
  Este compuesto es uno de los tres isómeros aminofenoles, los otros dos son 2-aminofenol y 3-aminofenol.
  
  # 4-aminofenol
  ## Síntesis
  ### A partir de fenol
  
  Se puede obtener por nitración de fenol, seguida de una reducción con hierro. Alternativamente, la hidrogenación parcial de nitrobenceno proporciona fenilhidroxilamina, que reacomoda principalmente a 4-aminofenol:
      C$_6$H$_5$NO$_2$ + 2 H$_2$ → C$_6$H$_5$NHOH + H$_2$O
      C$_6$H$_5$NHOH → HOC$_6$H$_4$NH$_2$
  
  # 4-aminofenol
  ## Síntesis
  ### A partir de nitrobenceno
  
  Se puede producir mediante una conversión electrolítica de nitrobenceno para dar fenilhidroxilamina, que se transforma espontáneamente en 4-aminofenol.
  
  # 4-aminofenol
  ## Usos
  
  p-aminofenol es un compuesto similar a bloques de construcción. De hecho, es el intermedio final en la síntesis industrial de paracetamol. El tratamiento de p-aminofenol con anhídrido acético da paracetamol:
  El metol es el derivado N-metilo de p-aminofenol. En 1891 sustituyó a p-aminofenol como agente de revelado para la fotografía en blanco y negro.