title: Reacciones de alquenos
text: # Reacciones de alquenos
  
  Las reacciones de alquenos son las reacciones químicas en las que participan los alquenos y les permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos. La mayoría de las reacciones de alquenos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del doble enlace C=C atacan la región de un compuesto que presenta densidad de carga positiva. Existen también reacciones que proceden por radicales libres o por mecanismos pericíclicos.
  
  # Reacciones de alquenos
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  Las principales reacciones químicas en la que participan los alquenos son:
  
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  ### 1) Reacción de Simmons–Smith
  
  Mediante la reacción con diclorometano en presencia de un catalizador zinc-cobre se produce un alquilciclopropano.
  
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  ### 2) Hidrogenación
  
  La hidrogenación cis .....se produce por reacción con hidrógeno en presencia de un catalizador metálico (platino, paladio, níquel).
  
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  ### 3) Hidrohalogenación
  
  La monohalogenación de alquenos se produce por reacción con halogenuro de hidrógeno en medio no acuoso. La regioquímica de la reacción es Markovnikov.
  
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  ### 4) Hidrohalogenación antiMarkovnikov
  
  En presencia de peróxidos, la hidrohalogenación ocurre con regioquímica antimarkovnikov, la cual solo se cumple con el HBr por las condiciones de la reacción. si'
  
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  ### 5) Halogenación de alquenos
  
  Por reacción con halógenos (X$_2$) se produce dihalogenuros de alquilo.
  
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  ### 6) Formación de halohidrinas
  
  La adición de halógenos en medio acuoso forma halohidrinas.
  
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  ### 7) Sulfatación de alquenos
  
  Con ácido sulfúrico concentrado se producen sulfatos de alquilo. Estos pueden ser posteriormente hidrolizados a alcoholes, los cuales siguen la regla de Markovnikov.
  
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  ### 8) Oximercuración
  
  Con acetato de mercurio en medio acuoso seguido de una reducción con borohidruro de sodio se obtiene un alcohol con regioquímica Markovnikov.
  
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  ### 9) Hidroboración
  
  La reacción con diborano seguida por hidrólisis oxidativa con peróxido de hidrógeno en medio alcalino produce un alcohol antiMarkovnikov.
  
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  ### 10) Hidroxilación
  
  Con tetróxido de osmio seguido del tratamiento con sulfito de sodio se obtiene un glicol. También puede ser obtenido por reacción con permanganato diluido a bajas temperaturas, sin embargo, hay una mayor probabilidad de que ocurra un clivaje oxidativo.
  
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  ### 11) Peroxidación
  
  Por tratamiento con un peroxiácido se obtiene un epóxido u oxirano.
  
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  ### 12) Clivaje Oxidativo
  
  En presencia de permanganato concentrado a altas temperaturas se produce el clivaje oxidativo del alqueno; obteniéndose: cetonas, aldehídos o ácidos carboxílicos con menor número de carbonos que el compuesto inicial.
  
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  ### 13) Polimerización
  
  En presencia de catalizadores (como Ziegler-Natta) se produce la polimerización de los alquenos.
  
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  ### 14) Adición de diclorocarbeno
  
  Por reacción con cloroformo en medio alcalino se produce un derivado del 1,1-diclorociclopropano.
  
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  ### 15) Ozonólisis
  
  Por ozonólisis con posterior clivaje oxidativo se obtienen aldehídos y cetonas.
  
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  ### 16) Hidroformilación
  
  La hidroformilación del alqueno con monóxido de carbono, agua y un catalizador de cobalto a altas presiones y temperaturas produce un aldehído con un carbono más que el compuesto inicial.
  
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  ## Reacciones con radicales libres
  ### Reacción de Kharasch
  
  La adición de Kharasch es una reacción que procede por radicales libres, catalizada por metales. Consiste en una adición de radicales libres de compuestos CXCl$_3$ (X = Cl, Br, H) a alquenos. La reacción fue propuesta por Morris S. Kharasch en los años 1940s.
  
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  ## Reacciones con radicales libres
  ### Reacción de Wohl-Ziegler
  
  La reacción de Wohl-Ziegler es una bromación alílica se lleva a cabo en presencia de N-bromosuccinimida (NBS).
  
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  ## Reacciones pericíclicas
  
  Los alquenos y dienos llevan a cabo numerosas reacciones pericíclicas, en los cuales se pueden obtener diversas estructuras cíclicas y con especificidad estereoquímica, tales como las cicloadiciones (adiciones [2+2], Reacción de Diels-Alder), electrociclizaciones, reacciones sigmatrópicas y reacciones de transferencia de grupo (tales como la transposición de Cope).
      -Reacción de Alder-eno