title: Tioacetal
text: # Tioacetal
  
  Los tioacetales son los análogos de azufre de los acetales. Son preparados en una forma similar a los acetales: por reacción de un tiol con un aldehído:
      RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR
  Tales reacciones típicamente emplean un catalizador, bien un ácido de Lewis o un ácido de Brønsted.
  Los ditioacetales generados a partir de aldehídos y 1,2-etanoditiol son útiles en síntesis orgánica:
      C$_2$H$_4$(SH)$_2$ + R'CHO → R'CHS$_2$C$_2$H$_4$ + H$_2$O
  Aunque el carbono carbonílico de un aldehído es electrofílico, los derivados deprotonados de los ditioacetales presentan centros de carbono nucleofílico:
      R'CHS$_2$C$_2$H$_4$ + R$_2$NLi → R'CLiS$_2$C$_2$H$_4$ + R$_2$NH
  Nuevamente, esta reactividad es más comúnmente explotada en los 1,3-ditiolanos. La inversión de la polaridad entre R'(H)C$^{δ+}$O$^{δ-}$ y R'CLi(SR)$_2$ es referida como umpolung.