title: Compuesto de organogermanio
text: # Compuesto de organogermanio
  
  Los compuestos de organogermanio son compuestos organometálicos que contienen un enlace químico carbono - germanio (C-Ge) o hidrógeno - germanio (H-Ge). La química de organogermanio es la rama de la química que estudia sus propiedades químicas y reactividad. El germanio comparte el grupo 14 de la tabla periódica con el silicio, estaño y plomo, y no es sorprendente que la química de organogermanio se encuentre entre la de los compuestos de organosilicio y los compuestos orgánicos de estaño.
  La razón principal por la que los compuestos sintéticos de organogermanio son de valor limitado es por el coste de los compuestos de germanio. Por otro lado, el germanio es recomendado como una alternativa no tóxica de muchos reactivos tóxicos de organoestaño y, por ello, compuestos como tetrametilgermanio y tetraetilgermanio se utilizan en la industria de la microelectrónica como precursores del dióxido de germanio en la deposición de vapor químico.
  
  # Compuesto de organogermanio
  ## Historia
  
  El primero compuesto de organogermanio, tetraetilgermano, fue sintetizado por Clemens Winkler en 1887, por la reacción de tetracloruro de germanio con dietilzinc. Sobre el compuesto sesquióxido de bis(2-carboxyetilgermanio) se informó por primera vez en 1966.
  
  # Compuesto de organogermanio
  ## Organogermanos
  
  Los organogermanos son compuestos del tipo R$_4$Ge donde los grupos alquilo R proceden del precursor de germanio más económico, tetracloruro de germanio, y de nucleófilos de alquilo.
  Se observan las siguientes tendencias al comparar con otros elementos del grupo del carbono: la nucleofilicidad aumenta al bajar en el grupo (Si < Ge < Sn), así como el efecto de hiperconjugación conocido como el efecto beta-silicio (Si < Ge << Sn). Ya que el enlace Si-C es principalmente iónico y el enlace Sn-C es principalmente radicalario, los enlaces carbono - germanio tienen naturaleza intermedia.
  Al igual que con los silanos, la nucleofilicidad de los germanos de alilo es alta debido a la polarización intrínseca del enlace (diferencia de electronegatividad: 2,55 a 2,01 = 0,54) y el efecto combinado de estabilización sobre los α-carboniones debido al grupo alilo y al átomo de germanio. El sustituyente germanio de la reacción de Sakurai fue descubierto en 1986:
  El grupo carbonilo en esta reacción se activa con trifluoruro de boro.
  
  # Compuesto de organogermanio
  ## Hidruros de germanio
  
  El isobutilgermano (IBGe) (Me$_2$CHCH$_2$)GeH$_3$ es el hidruro de organogermanio que es una fuente de germanio líquido de alta presión de vapor para MOVPE. Se está investigando al isobutilgermano como alternativa más segura y menos peligrosa del gas tóxico germano usado en aplicaciones microelectrónicas.
  El hidruro de tris(trimetilsilil)germanio (Me$_3$Si)$_3$GeH ha sido investigado como una alternativa no tóxica para muchos hidruros de estaño como el hidruro de tributilestaño.
  
  # Compuesto de organogermanio
  ## Otros compuestos de germanio
  
  Se conocen muchos compuestos intermedios de reacción que contienen germanio: germilenos (carbeno lateral), el radical libre germilo, germinos (carbino lateral).
  Al igual que con el silicio y en contraste con el carbono, los compuestos que contienen dobles enlaces Ge=C (germenos) y Ge=Ge (digermilenos) son inestables, pero es conocido, por ejemplo, el germanobenceno, C$_5$H$_6$Ge.