title: Reacciones de aldehídos
text: # Reacciones de aldehídos
  
  Las reacciones de aldehídos son las reacciones químicas en las que participan los aldehídos y que permiten su transformación en otros compuestos orgánicos.
  
  # Reacciones de aldehídos
  ## Reacciones de aldehídos
  ### Oxidación
  
  Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO$_4$), el trióxido de cromo en medio ácido (CrO$_3$ / H$_3$O$^+$) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH$_3$)$_2$]NO$_3$) se produce un ácido carboxílico.
  La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos hidroxámicos a partir de aldehídos. Existen otros reactivos que tienen aplicaciones principalmente analíticas, como el reactivo de Fehling y el reactivo de Benedict.
  
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  ### Reducción
  
  Por reducción con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol se obtiene un alcohol primario.
  
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  ### Hidratación
  
  En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratación puede ser transformado nuevamente en aldehído.
  
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  ### Acetilación
  
  En medio alcohólico ocurre la acetilación del carbonilo, el cual dependiendo de la concentración del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehído puede ser obtenido nuevamente por hidrólisis ácida de los acetales.
  
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  ### Reacción con reactivos de Grignard
  
  En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adición nucleofílica (AN) del alquiluro sobre el carbono carbonílico produciéndose de esta manera un alcohol secundario.
  
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  ### Reacción de Wittig
  
  La reacción con reactivos de Wittig producen alquenos.
  
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  ### Condensación aldólica
  
  En medio básico se produce la condensación aldólica formándose β-hidroxialdehídos; en medios ácidos a altas temperaturas se produce la hidrólisis del compuesto formándose aldehídos α,β insaturados.
  
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  ### Adición de cianuro
  
  Por reacción de cianuro de sodio en exceso en medio ácido (reacción altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su hidrólisis básica a altas temperaturas producen los α-hidroxiácidos.
  === Formación de enaminas===sustitución nucleofílica (SN o AN+E) de aminas disustituídas en medio ácido se producen enaminas.333
  
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  ### Formación de iminas
  
  La reacción con aminas disustituídas en medio ácido produce iminas.
  La reacción con hidroxilamina en medio ácido produce oximas.
  
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  ### Formación de hidrazonas
  
  La reacción con hidrazina en medio ácido produce hidrazonas.
  
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  ### Reducción de Wolff-Kishner
  
  Por reacción con hidrazina en medio básico con dimetil sulfóxido (DMSO) se produce la reducción del aldehído a alcano.
  
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  ### Formación de semicarbazonas
  
  La reacción con semicarbazida en medio ácido produce semicarbazonas.
  
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  ### Reacción de Betti
  
  La Reacción de Betti es una reacción orgánica entre un aldehído, una amina aromática primaria y un fenol donde se obtiene como producto un α-aminobencilfenol. La reacción de Betti es un caso especial de la reacción de Mannich.
  
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  ## Reacciones de caracterización de aldehídos
  
  Las reacciones de caracterización de aldehídos permiten identificar el grupo formilo en los compuestos orgánicos.
  
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  ## Reacciones de caracterización de aldehídos
  ### Reacción Schiff
  
  El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado azul-violeta.
  
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  ## Reacciones de caracterización de aldehídos
  ### Reacción de Tollens
  
  En presencia del reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) se produce la oxidación del aldehído a carboxilato de amonio y la precipitación de plata elemental, produciéndose la formación de un espejo en la superficie del recipiente de la reacción.
  
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  ## Reacciones de caracterización de aldehídos
  ### Reacción con 2,4-DNFH
  
  La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo formilo formando un precipitado amarillo, naranja o rojo.