وانتقلت نجمة البوب بعد ذلك من الشاشة الكبيرة إلى مسرح "London West End" في مسرحية بعنوان "Up for Grabs" وكتبت كتابها الأول للأطفال، بعنوان "The English Roses"، الذي نُشر في عام 2003، في نفس العام الذي صدر فيه ألبومها بعنوان "American Life". تم إدخال مادونا في افتتاح قاعة مشاهير الموسيقى في المملكة المتحدة في عام 2004، وصدر ألبومها التالي بعنوان "Confessions on a Dancefloor" في العام التالي. في هذا الوقت تقريبًا، أصبحت مادونا الفنانة الحائزة على أكثر الأغاني الفردية حاصلة على شهادة ذهبية في الولايات المتحدة، متجاوزة الرقم القياسي الطويل لفرقة البيتلز.