ربما حبه للنساء والمشروبات الكحولية، وعدم تركيزه على كرة القدم، جعلت كاسانو يتخذ قرارات غريبة في مسيرته، المهاجم الإيطالي، بعد عامين في ريال مدريد، رحل عن صفوف النادي الملكي في 2008 لينضم إلى سامبدوريا، وبعد أربعة مواسم انتقل إلى ميلان.