حصل دينكلاج على طعمه المسرحي الأول للنجاح المسرحي في إنتاج الصف الخامس من عرض بعنوان "The Velveteen Rabbit". لعب دور البطولة، وكان سعيدًا برد فعل الجمهور على العرض. وأوضح لمجلة People: "عندما تحصل على أول قوس منفرد لك، فهذا شعور جيد جدًا". في مدرسة "Delbarton"، وهي مدرسة إعدادية كاثوليكية للبنين، واصل دينكلاج البحث عن التصفيق كجزء من نادي الدراما.