أعلن ترمب أنه سيترشح في 2020 لإعادة انتخابه لفترة رئاسية جديدة، وحتى اللحظة، يبدو أن الرئيس الأكثر إثارة للجدل سينجح في مسعاه، وسيبقى لولاية رئاسية ثانية في البيت الأبيض، رغم ما تظهره استطلاعات الرأي. وأسباب هذا الاعتقاد كثيرة، أولها الشواهد التاريخية التي باتت قاعدة سياسية في الولايات المتحدة، فمنذ عام 1900، ترشح 20 رئيسًا لإعادة انتخابهم، وتمكن 15 منهم من الفوز، وفشل 5، وإذا استبعدنا الرئيس "جيرالد فورد" من قائمة الفاشلين، على اعتبار أنه لم يكن منتخبًا في المرة الأولى، فإن النسبة تصب في مصلحة ترمب. إضافة إلى ذلك، وعلى الرغم من محاولات الربط بين انتخابات 2018 النصفية، وانتخابات 2020 الرئاسية، فقد أظهر التاريخ الحديث أنه لا يوجد في الواقع سوى ارتباط ضئيل جدًا بين أول انتخابات نصفية للرئيس وبين إعادة انتخابه. لقد خسر حزب بيل كلينتون 52 مقعدًا في مجلس النواب عام 1994، وخسر حزب باراك أوباما 63 مقعدًا في مجلس النواب في عام 2010، لكن كلا الرجلين حصل على أكثر من 330 صوتًا انتخابيًا في عامي 1996 و 2012 على التوالي.