التقى رياض القصبجي الفنان محمود شكوكو، والذي عرفه بدوره على الفنان الكوميدي علي الكسار، فضمّه الأخير إلى فرقته ومنحه أول أدواره في فيلم "سلفني 3 جنيه" العام 1939، وكان أجره 50 قرشًا، ثم تنقل بين بعض الفرق المسرحية مثل: فرقة أحمد الشامي وفرقة جورج أبيض، ومن أبرز أدواره على المسرح الأوبريت الغنائي "العشرة الطيبة" للملحن الراحل سيد درويش.