وتقلد الكواكبي مناصب رسمية، فكان أمينا للفتوى، وقاضيا في حلب التي انضم إلى عضوية مجلس إدارتها، وتولى الخطابة والإمامة في مسجد جده أبو يحيى الكواكبي. واكتسب من جسارته خلال أعماله الرسمية عداوات الولاة ورجالهم المستفيدين من الفساد الإداري، وكان من الطبيعي أن يتعرض للمضايقة والعزل، واستقال ليتفرغ للمحاماة، كما سجن مرتين عام 1886، وقام الوالي عثمان الأعرج بتحريض طائفة من الأرمن فاغتصبوا مزرعته، حتى ضاقت عليه حلب، وأسر في نفسه رغبة الهجرة إلى مصر، واتخذها برغبة شخصية وتكليف من الخديوي عباس حلمي الثاني قاعدة انطلاق إلى رحلات في الجزيرة العربية والهند وبلاد المغرب. وأتاحت له صحف مصر نشر مقالات مناهضة للاستبداد، وإصدار كتابيه "أم القرى" عام 1900 وكان قد كتبه في حلب، و"طبائع الاستبداد ومصارع الاستعباد"عام 1900، وصدرت التعليمات السلطانية بمنع دخول الكتابين إلى الممالك العثمانية.