وظهر دينكلاج في العديد من المنتجات. تخرج في عام 1991 ثم انتقل إلى مدينة نيويورك لمتابعة مهنة التمثيل. مع صديق، بدأ دينكلاج مجموعة مسرحية في حي ويليامزبرج في بروكلين. بينما فشل هذا المشروع الأولي، حصل على بعض الأعمال في عروض خارج برودواي.