بدأ رونالدو مسيرته كلاعب في نادي شباب أندورينها، حيث لعب لموسمين، قبل أن ينتقل إلى نادي ناسيونال ماديرا في عام 1997، خطا كريستيانو رونالدو خطوة كبيرة بانتقاله إلى نادي سبورتينغ لشبونة أحد عمالقة البرتغال واشتعلت موهبة رونالدو فيه ما أدى إلى اهتمام مدرب نادي مانشستر يونايتد الإنجليزي السير أليكس فيرغسون، والذي جلبه بمبلغ 12.24 مليون جنيه استرليني.