وأصدرت مادونا الألبوم الأكثر نجاحًا بعنوان "The Immaculate Collection" في عام 1990، بعد ذلك بسنوات مع ألبوم بعنوان "Something to Remember"، وهي عبارة عن مجموعة من أغانيها التي تضمنت الأغنية الجديدة بعنوان "You See". في عام 1998، أصدرت "راي أوف لايت"، وهي نزهة لاقت استحسان النقاد جعلتها تتعمق في الإلكترونيكا والاستكشاف الروحي بمساعدة المنتج ويليام أوربت. وجاءت المزيد من الأغاني على شكل أغانٍ مثل اغنية بعنوان "فروزن" وأغنية بعنوان "قوة الوداع". فازت مادونا أيضًا بثلاث جوائز جرامي، اثنتان لأفضل 5 أغنية وأخرى لألبوم بعنوان "Ray of Light" نفسه.