وفي عام 2004، لعب دينكلاج أحد أدوار أحلامه في فيلم بعنوان "ريتشارد الثالث" لشكسبير في المسرح العام. كما ظهر في إنتاج لندن لمسرح تشارلي كوفمان لعرض بعنوان "مسرح الأذن الجديدة" مع ميريل ستريب وهوب ديفيس في العام التالي. في هذا الوقت أيضًا، قدم دينكلاج عددًا من العروض التلفزيونية التي لا تنسى. كان لديه أدوار متكررة في الكوميديا الدرامية المراهقة بعنوان "Life As We Know It" وفي الدراما بعنوان "Nip / Tuck" كمربي أطفال واهتمام بالحب لشخصية الممثلة جولي ريتشاردسون.