وعلى الرغم من أنه لم يكن لديه سوى دور ثانوي، فقد ظهر دينكلاج لأول مرة في محاكاة ساخرة عام 1995 لعالم الأفلام المستقل، في فيلم بعنوان "Living in Oblivion". لقد لعب دور قزم تم استئجاره من أجل تسلسل أحلام يخرج عن مخرج الفيلم ستيف بوسيمي. في العام التالي، حصل دينكلاج على دور في مسرحية خارج برودواي، بعنوان "قانون القتل"، كتبه توم مكارثي. لعب دوره بشخصية توم تومب "over-the-top" في العرض.