بدأ حمد أشكناني رحلته في عالم التمثيل في المسرح الأكاديمي عام ٢٠٠٧، وكان أول عمل فني يقف فيه على خشبة المسرح مسرحية "الوجه الآخر" للمخرج عيسى ذياب، وفي عام ٢٠٠٨ قدم مسرحية "بروفة جنرال" مع عبد الرحمن السلمان.