واستمرت حياتها المهنية في الازدهار: في يناير عام 2008، حصلت على لقب أغنى موسيقي في العالم من قبل مجلة فوربس. ربحت مادونا الكثير من هذا الدخل من خط ملابس "H&M" الخاص بها، وهي صفقة مع NBC لبث لقطات الحفل وجولة "Confessions" – وهي أعلى جولة للفنانة حتى الآن. واصلت أيضًا الغناء والتمثيل وإدارة عدد من المصالح التجارية، وقسمت وقتها بين المملكة المتحدة والولايات المتحدة.