وبحلول عام 1996، أثبتت مادونا تنوعها كنجمة في كل من السينما والموسيقى. قامت ببطولة الفيلم الذي نال استحسان النقاد عن مسرحية أندرو لويد ويبر الموسيقية بعنوان "Evita"، والتي ظهرت أيضًا مع أنطونيو بانديراس. فازت بجائزة غولدن غلوب لأفضل أداء لممثلة في فيلم سينمائي – كوميدي أو موسيقي، وفي الفيلم أدت أغنية بعنوان "You must Love Me" التي حصلت على جائزة الأوسكار للموسيقى، الأغنية الأصلية.