وعلى مدى السنوات الخمس التالية، كانت حياة مادونا بمثابة زوبعة من النشاط. في 16 أغسطس عام 1985، تزوجت من الممثل شون بن وشاركت معه في فيلم بعنوان "Shanghai Surprise". ثم قامت بدور البطولة في ثلاثة أفلام أخرى خلال السنوات القليلة التالية: فيلم بعنوان "Who's That Girl"، فيلم بعنوان "Bloodhounds of Broadwa" وفيلم بعنوان "Dick Tracy". أسفر ألبوم الموسيقى التصويرية لمادونا بعنوان "I'm Breathless: Music From and Inspired by the Film Dick Tracy" عن أفضل 10 أغانٍ: أغنية بعنوان "رائج" وأغنية بعنوان "هانكي بانكي". كما أصدرت أربعة ألبومات ناجحة: ألبوم بعنوان "True Blue"، ألبوم بعنوان "Who's that Girl"، ألبوم بعنوان "You Can Dance" وألبوم بعنوان "Like a Prayer".