بدأ ين مسيرته الفنية كممثل في عام 1984 بفيلم "Drunken Tai Chi". و لكن النجاح الكبير جاء له في عام 2008 بفيلم "Ip Man" الذي قام فيه بدور المعلم الكونغ فو "إيب مان" و هو فيلم تاريخي مبني على قصة حقيقية حول معلم الكونغ فو الشهير ييب مان. وتلاه ثلاث أجزاء اخرى من فيلم "Ip Man" و حقق كل فيلم نجاحات كبيرة في شباك التذاكر.