على الرغم من أن ويلسون غير متزوج، التي يرجع تاريخها امرأة أخرى بعد فترة وجيزة من وفاة زوجته بدا فضيحة بشكل غامض في عام 1915، وخاصة لأن، كما وضعها ستارلينغ بحذر، ويلسون كان خائفا امرأة أخرى - السيدة بيك، الذي كان يعرف الرئيس قبل سنوات - من شأنه أن يسبب المتاعب إذا تم الإعلان عن الخطوبة.
على الرغم من أن (ويلسون) لم يكن متزوجاً، إذا كان يواعد شخصاً ما بعد فترة وجيزة من أن يصبح نافذة، قد يكون ذلك فضيحة.