في حين أن نواة فلورنسا بنيت على خطة مدينة رومانية صارمة من الشوارع المستقيمة المتقاطعة بزوايا مستقيمة، فإن سيينا لديها جميع الأشكال العضوية العشوائية لمدينة التل التوسكانية، والتي تتحرك صعودا وهبوطا على سلسلة من التلال المتنقسمة ليس واحدة بل ثلاثة.
تم بناء وسط فلورنسا باستخدام مخططات المدينة الرومانية في حين أن سيينا لديها طرق تذهب في جميع الاتجاهات على طول التلال.