Il existe deux niveaux de difficulté différents pour localiser les géocaches - le niveau de difficulté général impliqué dans la localisation d'une géocache particulière, et le niveau de difficulté des conditions de terrain dans la zone où se trouve une géocache particulière. Les deux sont notés sur une échelle de 1 à 5, 1 étant particulièrement facile et 5 particulièrement difficile. La difficulté générale fait généralement référence au degré de difficulté de la façon dont la géocache a été cachée, à la difficulté de résoudre l'énigme, à la difficulté d'ouvrir la géocache (par exemple, ouvrir une serrure physique), etc. Le niveau de difficulté des conditions du terrain se réfère généralement au degré de difficulté physique pour atteindre une géocache particulière - par exemple, un niveau de difficulté de 5 peut se référer à une géocache que l'on ne peut atteindre qu'en grimpant, ou en utilisant d'autres compétences spéciales comme la plongée. Le niveau de difficulté de chaque géocache est déterminé par le propriétaire de la cache, c'est-à-dire la personne qui a caché la cache en question. Pour ceux qui n'ont jamais cherché de géocache, il est conseillé de commencer à chercher des géocaches classées D2 et T2 au maximum.