La plus grande ville et le centre administratif de l'oblast est Kaliningrad. Historiquement, Kaliningrad était la capitale de l'ancienne province allemande de la Prusse-Orientale sous le nom de Königsberg. La région a été annexée à l'Union soviétique en 1945. La population allemande a alors été tuée ou a fui vers l'Allemagne de l'Ouest. De plus, les Allemands de la région ont continué d'être expulsés jusqu'en 1950. Cela ajouté à l'arrivée de Russes pour occuper le territoire fait que les Russes sont majoritaires depuis ce temps.