Massawa est accessible depuis Asmara et le reste de l'intérieur de l'Érythrée par l'autoroute Asmara-Massawa. Les bus circulent plusieurs fois par jour (avant le crépuscule) entre Asmara et Massawa. Minibus courent aussi dès qu'ils sont pleins (qui prend très peu de temps) entre la gare routière Asmara et Massawa. Des bus régionaux partent de la gare de bus Massawa et autour de la zone deux fois par semaine. Mais autre que le long voyage côtier de deux jours à l'autre ville portuaire d'Assab et à l'intérieur des terres via Asmara, il n'y a pas grand chose à voir au-delà de Massawa dans la région. Massawa se connecte également à Asmara par chemin de fer à voie étroite, mais elle n'est pas ouverte à tout service régulier car il est plus ou moins un chemin de fer de musée avec des trains fonctionnant sur une machine à vapeur et ouvert uniquement aux visites charte.