Ceux qui entrent dans le Connecticut en voiture par l'ouest peuvent choisir parmi trois routes principales. L'Interstate entre dans la ville de Danbury, au Connecticut, depuis la Pennsylvanie puis la partie inférieure de la Hudson Valley, et continue jusqu'à Waterbury, Hartford et Worcester. La "Merrit Parkway", fermée aux camions et aux autobus, entre dans l'état au comté de Westchester depuis New York et est considérée comme l'une des autoroutes les plus pittoresques des États-Unis en raison de sa conception harmonieuse avec les feuillages bucoliques des banlieues environnantes. Une extension de la "Merrit Parkway" rejoint l'Interstate allant au nord vers Hartford et au-delà.