Portland est restée une ville où le chemin de fer, la production de bois et d'acier étaient en plein essor pour plusieurs décennies. Durant les années 1970, cependant, Portland a commencé à acquérir une réputation pour les pratiques de planification urbaine progressistes, adoptant des politiques comme un périmètre d'urbanisation et construisant de nouveaux parcs dans un effort de maintien des quartiers centraux comme lieux actifs à la lumière du développement de banlieue. Dans les années 1970 et 80, Portland est devenu un centre de «contre-culture», devenant de plus en plus un centre pour le punk et le rock indie, l'édition de magazine, et les mouvements activistes. Le boom de l'Internet des années 1990 a amené bon nombre de sociétés de technologie moderne avec la soi-disant «classe créative», qui est resté même après l'éclatement de la bulle économique. À ce moment, la politique progressiste de la ville avait gagné à la ville un statut spécial parmi les urbanistes, les écologistes et les militants politiques comme une ville très avant-gardiste, ce qui n'a fait qu'alimenter davantage la croissance et le développement de la région métropolitaine.