Boston a deux routes principales pour y entrer, I-93 et I-90. Une autre route principale, I-95 (également connu sous le nom Route 128) encercle la région de Boston. I-93 entre la ville du nord ("le 93 North") et du sud (le "Southeast Expressway"). I-90(le "Massachusetts Turnpike", ou "Mass Pike", ou "Pike"; presque jamais appelé "I-90") arrive de l'ouest et c'est une route à péage. Comptez entre et pour arriver à Boston par le Mass Pike, en fonction de la distance parcourue; si vous entrez le Mass Pike à l'aéroport de Logan, le péage est de . 