Ashikaga représente une excursion d’une journée idéale depuis Tokyo. C'est une petite ville à l'histoire riche, concentrée dans une zone assez réduite pour être facilement parcourue à pied. On y trouve des tumulus ("kofun"), des sanctuaires aux sommets de montagne datant du Japon pré-bouddhiste, des dizaines de temples construits par le longtemps puissant clan Ashigaka, protecteurs notables du théâtre japonais classique "Nō", des arts (arrangement des fleurs et cérémonie du thé) et de l'architecture (Pavillons d'or et d'argent à Kyoto). Le clan Ashikaga était une ramification du clan Minamoto qui conquit Honshū et domina le shogunat Kamakura (1185-1333). Ashikaga Takauji renversa les shoguns Kamakura et s'installa dans le district de Muromachi à Kyoto. Les shoguns Ashikaga aidèrent non-seulement à embellir Kamakura et Kyoto, ils construisirent également des temples, des jardins et des villas de retraite dans leur ville natale qui fut appelée la « Petite Kyoto » et qui identifie Kamakura comme une de ses villes-sœurs. Le clan a également parrainé Ashikaga Gakkō, la plus célèbre académie confucéenne de l'Est du Japon. Ashikaga est jumelée avec Jining (Shandong) en Chine, qui comprend Qufu, la ville natale de Confucius.