Windsor n'est certainement pas une « ville clone » centrée sur un centre commercial. Au contraire, ses boutiques sont centrées sur Peascod Street (la rue principale), King Edward Court, Thames Street, Windsor Royal Station et St Leonard's Road. Il a de nombreuses boutiques de mode indépendantes telles que Michael Chell et Coco; et bien sûr de grandes chaînes de distribution telles que H&amp;M et Monsoon. Il dispose également d'une variété de détaillants spécialisés tels que Molton Brown, Hotel Chocolat (chocolat artisanal extrêmement savoureux), Havana House Fine Cigar Merchants et Oil and Vinegar.