Durant le , Ségovie subit d'importants troubles dirigés à l'encontre de son gouverneur, Álbar Yáñez, et plus tard liés aux luttes du règne de la reine Urraca. Malgré ces désordres, sa situation géographique sur les trajets de transhumance en fit un important centre du commerce de la laine et des manufactures textiles (dont l'existence est attestée dès le ). La fin du Moyen Âge est une période de splendeur, durant laquelle elle abrite une importante synagogue juive; une importante industrie drapière se met en place; elle développe une splendide architecture gothique et abrite la cour des rois de la Maison des Trastamare (Alphonse X le Sage avait déjà établi l'Alcazar comme résidence royale). C'est enfin à Ségovie qu'Isabelle la Catholique est proclamée reine de Castille le .