Au cours des années, Wexford a toujours été au premier plan de l'histoire irlandaise. Elle a été le site de plusieurs invasions : les Vikings et les Normands, mais également l'invasion tragique d'Oliver Cromwell en 1649 qui causa la mort de la moitié de la population de la ville. Wexford a également été un site important lors de la rébellion échouée de 1798. La tête de plusieurs chefs rebelles ont d'ailleurs été exposées sur le pont de Wexford. Ces événements ont été immortalisés dans des chansons telles que "The Boys of Wexford" et "Boolavogue" que les élèves locaux apprennent dans les écoles primaires.