En 1320 , le roi Charles Robert a accordé aux colons les privilèges étendus de ville et la ville a commencé à croître rapidement. L'activité principale de la population était le commerce, l'agriculture et l'artisanat. Bardejov était un centre commercial en raison de son emplacement sur la route entre la mer Noire et la mer Baltique. En 1352, la ville a obtenu le privilège de mettre en place une foire annuelle ("jarmok") dédiée à Saint-Égide le septembre. L'acte mentionne une nouvelle construction de la ville de Bardejov avec un ordre par le roi Louis I de la fortifier. Les remparts ont été construits avec trois portes sur les routes principales et des bastions aux points stratégiques. En 1376, le roi Ladislas Ier accorda Bardejov le statut de ville royale libre. Plus de 50 guildes contrôlaient une économie florissante. ZigSigismond de Luxembourg accorde les privilèges de stockage des marchandises transportées ici par les marchands russes et polonais à la ville en 1402. Les marchands de Bardejov étaient également libres de voyager à travers tout le pays jusqu'en Dalmatie sans payer de droits ou taxes royales. Une deuxième phase de fortification eu lieu entre 1420 et 1474.