La voiture est le principal moyen utilisé pour se rendre à Winkler. À partir de Winnipeg, il faut emprunter l'autoroute 2 jusqu'à son intersection avec l'autoroute 3 à Elm Creek, puis, continuer vers l'est sur l'autoroute 14. À partir de Morden, il faut emprunter l'autoroute 14 vers l'ouest.