Cow Hollow tire son nom des nombreuses fermes laitières qui y ont été établies au milieu du 19. Cependant, avec l'avènement de la ruée vers l'or, le quartier a prospéré. D'éminents San Franciscains se sont installés dans la région et ont érigé de grandes demeures victoriennes bien aménagées, puis édouardiennes. En 1891, la zone était devenue si prisée que toutes les fermes laitières ont disparu. Ce pâturage autrefois luxuriant est plus réputé pour ses impressionnantes demeures et son mélange éclectique de magasins d'antiquités, de galeries d'art, de bars et de restaurants. L'Union Street est la rue principale où se tient chaque année l'Union Street Festival.