Si l’occupation de la région est attestée depuis au moins le néolithique, c’est au Moyen Âge que la ville commence réellement à se développer. Passant sous l’autorité des rois d’Angleterre, ducs d’Aquitaine suite au mariage d’Aliénor d’Aquitaine avec Henri Plantagenêt en 1154, la ville s’enrichit du commerce pratiqué avec les îles Britanniques, vers lesquelles elle exporte les produits de son arrière-pays : vin, mais surtout sel des marais de la Seudre et du pays d’Arvert, qui sont alors une sorte d’ « or blanc » dont la Saintonge tire toute sa richesse. Occupant un site stratégique à l’entrée de l’estuaire de la Gironde, elle verrouille l’accès au port de Bordeaux et ses seigneurs en profitent pour taxer tous les navires qui s’y rendent : c’est ce qu’on appelle la « coutume de Royan » ou « costuma de Roian » en occitan. En 1242, le roi-duc Henri III, en guerre contre le roi de France Louis IX, débarque au port de Royan à la tête de 300 chevaliers, mais est défait, après une première bataille à Taillebourg (illustrée par un tableau de Delacroix), sous les murs de Saintes. C’est à peu près à cette époque que la ville est dotée d’une charte communale, rédigée en occitan. Pendant la Guerre de Cent ans, Royan reste une des principales forteresses maritimes d’Aquitaine. Le prince noir, conscient de son potentiel stratégique et soucieux de protéger Bordeaux, renforce ses murailles en 1355. Un peu moins de cent ans plus tard, en 1451, Royan est définitivement aux mains des Français, mais totalement en ruines.