Chièvres va alors évoluer vers le stade urbain. Un marché du mardi est attesté depuis 1336. Une foire aux chevaux est établie en 1363. La ville compte 470 foyers (1365). Entre 1366 et 1388, la ville reçoit une seconde enceinte urbaine et est défendue par des archers et des arbalétriers (attesté en 1382). La nouvelle draperie (1389) apporte la prospérité. On constate l'existence de nombreux métiers et la présence de Lombards à la halle au grains.