Cependant, une guérilla apparut entre 1975 et 1999 entre les indépendantistes et les autorités indonésiennes, provoquant la mort de dizaines de milliers de civils locaux et étrangers. La couverture médiatique du massacre de Dili en 1991 a permis de revitaliser l'appui international pour les mouvements d'indépendance du Timor oriental. En 1999, le pays fut placé sous la tutelle de l'ONU et, le , Dili devint la capitale de la République Démocratique du Timor oriental. En mai 2006, des émeutes et violences provoquées par des éléments de l'armée causèrent des dommages significatifs à la ville et conduisirent à l'intervention de forces étrangères pour rétablir l'ordre.