La Jamaïque fut annexée par l'Espagne après que Christophe Colomb y débarqua en 1494, y créant la ville « Sevilla la Nueva » (appelé aujourd'hui juste Seville, localisé à l'ouest de Saint Ann's Bay sur la côte nord). Colomb l'employa en tant que domaine privé de sa famille. Plus tard, les Espagnols abandonnent Sevilla la Nueva, trop inhospitalière, pour s'installer dans les plaines riches et fertiles du sud. Ils ont ainsi créé une nouvelle ville : « Santiago de la Vega » (aujourd'hui Spanish Town). Les Arawaks constituèrent la première main-d'œuvre d'esclaves pour les Espagnols. La quasi-totalité des Arawaks fut rapidement exterminée. On ne comptait déjà plus d'autochtones à la fin du XVIe siècle. 