Certaines fouilles archéologiques suggèrent que la région de Kratovo a été peuplée à l’époque romaine ou avant, mais elle n’atteint une grande importance que lorsque la ville tombe sous la domination du Royaume de Serbie à la fin du XIIIe siècle lorsque de l'or, du cuivre, du plomb, de l'argent et du fer furent extraits à Kratovo et dans ses environs. Des pièces de monnaie ont également été frappées dans la ville à l'époque serbe.