Dili fut établie vers 1520 par le Portugal, qui en fit la capitale du Timor portugais en 1769. Durant la Seconde Guerre mondiale, la ville tomba sous l'occupation japonaise. Le Timor oriental déclara son indépendance vis-à-vis du Portugal le . Cependant, neuf jours plus tard, le 7 décembre, l'armée indonésienne envahit le Timor oriental. Le pays fut alors annexé par l'Indonésie le et désigné comme étant la 27e province d'Indonésie sous le nom de Timor Timur (traduction indonésienne de « Timor oriental) et Dili devint la capitale de cette nouvelle province.