Alors que les shoguns d'Ashikaga s'affaiblissaient, le pays éclata dans une guerre civile, jusqu'à ce qu'il soit réuni et pacifié sous le shogunat Tokugawa dont les quartiers généraux se trouvaient à Edo (de nos jours Tokyo). Ashikaga et les autres villes du bord de la plaine de Kantō prospérèrent alors qu'Edo devenait une métropole bouillonnante, deux des spécialités d'Ashikaga étant les nouilles "soba" et la soie. On trouve encore beaucoup de maisons de marchands classiques de l'ère Edo le long des rues d'Ashikaga. Longtemps proéminentes dans l'industrie de la soie, Ashikaga, Kiryū et les petites villes alentours devinrent des centres importants de la révolution industrielle japonaise, la manufacture textile en tête. Si les usines ont déménagé à l'étranger, les artisans du textile sont toujours actifs, et on peut trouver des produits finement tissés dans de nombreux magasins de souvenirs locaux.