En 1824, le tsar Alexandre I créa, près de Staraïa Roussa, des « colonies militaires », où eut lieu un soulèvement en 1831, dans le cadre des émeutes provoquées par une épidémie de choléra. La ville apparaît sous le nom de Skotoprigonievsk dans le roman de Dostoïevski "Les Frères Karamazov" (1879-80). Le pouvoir soviétique s'établit à Staraïa Roussa le 18 novembre (5 novembre dans le calendrier orthodoxe)b 1917. La ville fut occupée par l'Allemagne nazie du au et fut totalement détruite par l'occupant. 