Ces îles ont d'abord été habitées par différentes tribus amérindiennes tels que les Tainos, les Arawaks et les Caraïbes, mais la majorité de ceux-ci ont été décimés par l'arrivée des colons européens apportant des maladies, mais aussi à cause des guerres et du métissage. Maintes batailles historiques ont eu lieu dans les Caraïbes qui sont aussi le lieu de beaucoup d'histoires de pirates.