Le Moyen Âge a très fortement marqué la ville de son empreinte. Les vestiges de cette époque sont légion. Les murailles de la ville et l'Alcázar témoignent de son rôle de place forte, tandis que les innombrables églises romanes (San Esteban, San Millán, San Martín, la Santísima Trinidad, San Andrés, San Clemente, Santos Justo y Pastor et San Salvador) révèlent une intense vie spirituelle dans la cité, dominée par la très élégante silhouette de la Cathédrale Santa María. La vieille ville est par ailleurs entourée d'un nombre imposant de monastères situés hors-les-murs. Enfin, beaucoup de palais et de maisons seigneuriales d'une grande valeur architecturale furent édifiés à la fin du Moyen Âge et au début du XVIe siècle, époque à laquelle Ségovie était l'un des hauts lieux de l'industrie lainière du Royaume de Castille. Ses productions s'exportaient vers l'Angleterre et la Flandre, grâce notamment aux liens qui unissaient le nord de l'Europe et l'Espagne depuis les Rois catholiques et Charles Quint.