D’ouest en est, Upper West Side est constituée de "Riverside Drive", "West End Avenue" (qui prend le nom de 11ème Avenue au sud de la 59ème Rue), "Amsterdam Avenue" (appelée 10ème Avenue au sud de la 59ème Rue), "Columbus Avenue" (9ème Avenue) et "Central Park West" (8ème Avenue). Vous l’aurez compris, toutes ces avenues voient leur appellation passer d’un numéro à un nom au nord de la 59ème Rue. "Broadway" constitue quant à elle l’épine dorsale d’Upper West Side, traversant en diagonal le sud du District avant d’adopter une orientation nord-sud plus orthodoxe.