This district, and in particular the town of Bibbiena, has an important medieval history, which one feels in its villages and in its narrow, silent streets, even though the traces of that period of history are now few and far between due to the numerous ransackings that took place up until the end of the 15th century. Indeed, the last armed invasion of Casentino happened in 1498 when the Venetians, under the command of Bartolomeo d’Alviano, in alliance with the exiled Medici, carried out an unexpected invasion of the valley, capturing the De La Verna Monastery and taking possession of Bibbiena, in retaliation for the betrayal of Cardinal Dovizi and other inhabitants that were favoured by the Medici. Helped by the countrymen who carried out raids on the invaders, Florentine General Vitello, closed off the roads to cut off supplies to the enemy, enclosing them in Bibbiena, which he had placed under siege.
Questo comune e in particolare la città di Bibbiena, hanno avuto un’importante storia medievale che si respira nei suoi borghi, nelle sue piccole strade silenziose, anche se le vestigia di quel periodo storico sono ormai poche, a causa dei numerosi saccheggi subiti fino alla fine del XV secolo. L’ultima invasione armata del Casentino risale appunto al 1498 quando i Veneziani al comando di Bartolomeo d’Alviano, in alleanza con i Medici esiliati, fecero un’improvvisa incursione nella vallata, prendendo il Monastero de La Verna e impossessandosi di Bibbiena, per il tradimento del Dovizi e di altri abitanti che erano favorevoli ai Medici. Aiutato dai contadini che facevano incursioni sugli invasori, il generale fiorentinoVitello, chiuse i passi per tagliare rifornimenti al nemico, rinchiudendolo a Bibbiena, che aveva posto sotto d’assedio.