On November 20, 2011 during a game against the San Diego Chargers Cutler broke the thumb on his throwing hand while attempting to tackle Antoine Cason after an interception, though Cutler still played on the Bears' final drive, completing two passes for 24 yards.
====Stagione 2011====Dopo un avvio molto positivo coi Bears con un record di7 vittorie e 3 sconfitte, il 20 novembre 2011 contro i San Diego Chargers, Cutler si ruppe il pollice della mano che usava per lanciare, finendo sulla lista infortunati e concludendo in anticipo la stagione regolare.