Just a few years later San Donato became free commune. Being placed between Florence and Siena, both always in a struggle for the supremacy of the territory, at San Donato were taking place important events such as a meeting in 1260, right before the Montaperti battle against Siena.
Il castrum del 1033 era di proprietà dei Conti Guidi, divenne poi autonomo, ma trovandosi fra Siena e Firenze che furono sempre in lotta fra loro per la supremazia del territorio, avverranno in questo borgo eventi importanti come il raduno, nel 1260, dell'esercito fiorentino prima della battaglia di Montaperti contro la Repubblica di Siena.