The man with the guitar kicking up his right leg as he play his guitar.
De man met de gitaar die zijn rechterbeen omhoog schopt terwijl hij gitaar speelt.
The woman with the guitar kicking up her right leg as he play her guitar.
De vrouw met de gitaar schopt haar rechterbeen omhoog terwijl hij haar gitaar speelt.
"His" refers to a man, not a woman.
"Zijn" verwijst naar een man, geen vrouw.