One gentleman in a hat and off white shirt is chatting with another gentleman in a black shirt while they are sipping hot drinks.
Een heer met een hoed en een wit shirt is aan het kletsen met een andere man in een zwart shirt terwijl ze warme drankjes drinken.
A person with a hat
Een persoon met een hoed
One gentleman is a person. If the gentleman is in a hat then he has possession of the hat, so he could be described as with a hat.
Een heer is een persoon. Als de heer in een hoed dan heeft hij bezit van de hoed, zodat hij kan worden omschreven als met een hoed.