Man seated on a bus looking out the window at pedestrians.
De man zat op een bus naar voetgangers te kijken.
Man sits on bus and looks out window.
Hij zit in de bus en kijkt uit het raam.
A man on a bus (ie. inside an object) looking out means that the man would have to look out of the object's windows to see other things.
Een man in een bus (dus in een object) die naar buiten kijkt betekent dat de man uit de ramen van het object moet kijken om andere dingen te zien.