a man with dark hair is sitting in a half backed chair by a window overlooking a street.
Een man met donker haar zit in een stoel met een raam met uitzicht op een straat.
The dark-haired man is looking out the window.
De donkerharige man kijkt uit het raam.
The man does not necessarily have to be looking out the window, he's just sitting next to it.
De man hoeft niet per se uit het raam te kijken, hij zit er naast.