An older man in a weathered fedora smiles slightly for the camera.
Een oudere man in een verweerde fedora glimlacht iets voor de camera.
A man has a hat on
Een man heeft een hoed op
a fedora is a type of hat.  If he has a hat on, then that is another way to say he is in a fedora.
Een fedora is een soort hoed. Als hij een hoed op heeft, is dat een andere manier om te zeggen dat hij in een fedora zit.