A bald man is looking out at a crowd of people.
Een kale man kijkt uit naar een menigte mensen.
A man is watching out for the crowd of people
Een man let op de mensenmassa.
Someone looking out at a crowd may just be a casual observer, and is not necessarily watching out for them, as this implies a careful act of paying attention.
Iemand die uitkijkt naar een menigte kan gewoon een ongedwongen waarnemer zijn, en is niet per se op hen uitkijken, want dit impliceert een zorgvuldige daad van aandacht.