A man dressed in a red robe is walking down the sidewalk.
Een man gekleed in een rode mantel loopt over de stoep.
There is a man dressed up walking outside.
Er is een man verkleed die buiten loopt.
A red robe is a fancy garment, so if a man is dressed in it, he is dressed up. Walking down the sidewalk implies the man is outside.
Een rode mantel is een chique kledingstuk, dus als een man is gekleed in het, hij is aangekleed. Lopend op de stoep impliceert dat de man is buiten.