A man wearing dirty clothes is sleeping on the sidewalk.
Een man met vuile kleren slaapt op de stoep.
a hobo sleeps outside
een zwerver slaapt buiten
Wearing dirty clothes doesnt necessary mean that he is a hobo. Sleeping outside can be anywhere,  it doesn't have to be on the side walk.
Vuile kleren dragen betekent niet dat hij een zwerver is. Buiten slapen kan overal zijn, het hoeft niet op de zijwandeling te zijn.