A man with a beard sits on a bench with a cloak and fancy hat.
Een man met een baard zit op een bankje met een mantel en een mooie hoed.
While wearing a fancy hat and cloak sits on a bench stroking his beard
Terwijl het dragen van een chique hoed en mantel zit op een bank strelen zijn baard
Both sentences say that person is sitting on bench.  The first sentence says that the man has a beard and has a cloak and fancy hat.  Having a cloak and fancy hat is one way of saying that these items are being worn, which is what is stated in the second sentence.
Beide zinnen zeggen dat de persoon zit op de bank. De eerste zin zegt dat de man heeft een baard en heeft een mantel en chique hoed. Het hebben van een mantel en chique hoed is een manier om te zeggen dat deze items worden gedragen, dat is wat wordt gesteld in de tweede zin.