Man in fedora plays his black guitar outside.
De man in Fedora speelt buiten zijn zwarte gitaar.
a man is playing for tips outside ont he sidewalk
een man speelt voor tips buiten het trottoir
He may not be playing for tips and he may not be on the sidewalk.  He could be in an outdoor seated eating area.
Misschien speelt hij niet voor tips en staat hij misschien niet op de stoep.