a man with a conductors hat sticks his head out the window and leans on the windowsill of the train.
een man met een geleiderhoed steekt zijn hoofd uit het raam en leunt op de vensterbank van de trein.
A man sticks his head out of the window.
Een man steekt zijn hoofd uit het raam.
I don't know what this would be - there is nothing that couldn't be inferred.  There is a man, his head, and the window inboth sentences.
Er is een man, zijn hoofd en het raam in beide zinnen.