A man dressed in boots and a cowboy hat sits atop a horse that is jumping while spectators sit in the stands.
Een man gekleed in laarzen en een cowboy hoed zit bovenop een paard dat springt terwijl toeschouwers zitten in de tribunes.
A man wearing boots is doing things with a horse.
Een man met laarzen doet dingen met een paard.
To be dressed in something means one is wearing something.  When a man sits atop a horse, the man is...doing things...with a horse...
Als een man op een paard zit, doet hij dingen met een paard.