An older man with glasses raises his eyebrows in surprise.
Een oudere man met een bril doet zijn wenkbrauwen versteld staan.
The man has no glasses.
De man heeft geen bril.
The man with glasses would be wearing glasses, the man with no glasses would not have any glasses.  The man would either have glasses or not.
De man met een bril zou een bril dragen, de man zonder bril zou geen bril hebben.