A woman in a shirt is crossing the street on a cloudy day.
Een vrouw in een shirt steekt de straat over op een bewolkte dag.
The woman is not wearing a shirt.
De vrouw draagt geen shirt.
The woman is in a shirt, which implies that she is wearing a shirt.  If she did not have a shirt, she would not be wearing a shirt.
De vrouw draagt een shirt, wat betekent dat ze een shirt draagt. Als ze geen shirt had, zou ze geen shirt dragen.