A man with a guitar is holding a microphone to his lips.
Een man met een gitaar houdt een microfoon tegen zijn lippen.
A man is singing on stage with a guitar.
Een man zingt met een gitaar.
A man can be holding a microphone and doing something other than singing.  A man with a guitar holding a microphone can be in many place other than on stage.
Een man kan een microfoon vasthouden en iets anders doen dan zingen. Een man met een gitaar met een microfoon kan op veel andere plaatsen zijn dan op het podium.