Berkali-kali dia luput memperoleh penghargaan tertinggi Amerika itu meski sudah bersinar dalam film The Aviator Martin Scorsese, 2004 , The Departed Martin Scorsese, 2006 , J.Edgar Clint Eastwood, 2011 dan bahkan Django Unchained Quentin Tarantino, 2012 , DiCaprio selalu saja tersingkir oleh nomine lainnya.Di dalam film Wolf of Wall Street, DiCaprio masuk ke dalam tubuh tokoh nyata Jordan Belfort, seorang pialang saham yang karirnya naik secara meteorik, dan jatuh berdebam ke bumi setelah FBI menghajarnya dengan puluhan tuduhan pelanggaran termasuk penipuan dan manipulasi harga saham.Belfort sebetulnya datang dari keluarga biasa, bertempat tinggal di Long Island, New York dan menempuh pendidikan hingga mencapai tingkat sarjana Biologi dan bekerja sebagai seorang salesman.