Completate la seguente frase: Il 14 giugno 1898, Paddock e il 6° Cavalleria partirono dalla Florida per Cuba e la guerra spagnola-americana. Lì è stato riconosciuto per la galanteria durante la
Battaglia di San Juan Hill nella Campagna di Santiago. Mentre era a Cuba, Paddock contrasse la malaria e fu in congedo di malattia nel settembre del 1898. Nonostante una diagnosi favorevole, Paddock era in frequente congedo medico o sotto cure mediche durante tutto il 1899 mentre era di stanza a Fort Leavenworth.