Scrivi una continuazione per questo paragrafo - McKinley è stato assassinato
nel settembre del 1901, e gli succedette Theodore Roosevelt. Taft e Roosevelt erano diventati amici intorno al 1890, quando Taft era procuratore generale e Roosevelt membro della Commissione della funzione pubblica. Taft, dopo l'elezione di McKinley, aveva sollecitato la nomina di Roosevelt come assistente segretario della Marina, e osservato come Roosevelt divenne un eroe di guerra, governatore di New York e vice presidente degli Stati Uniti. Si incontrarono di nuovo quando Taft andò a Washington nel gennaio 1902 per recuperare dopo due operazioni causate da un'infezione. Lì, Taft ha testimoniato davanti alla Commissione del Senato per le Filippine. Taft voleva che gli agricoltori filippini avessero una partecipazione nel nuovo governo attraverso la proprietà della terra, ma gran parte della terra coltivabile era detenuta da ordini religiosi cattolici di sacerdoti per lo più spagnoli, che erano spesso risentiti dai filippini. Roosevelt fece andare Taft a Roma per negoziare con papa Leone XIII, per acquistare le terre e per organizzare il ritiro dei sacerdoti spagnoli, con gli americani che li sostituirono e addestrarono i locali come clero. Taft non riuscì a risolvere queste questioni durante la sua visita a Roma, ma un accordo su entrambi i punti fu raggiunto nel 1903.