Completa la seguente frase: Winter fu scelto come titolare per l'apertura della stagione 1903 di Boston, sconfiggendo Rube Waddell e i Philadelphia Athletics, 9<unk>4, a Huntington Avenue Grounds. Ha anche finito per lanciare nella partita in cui gli americani hanno conquistato il pennant, anche se non ha giocato nel
Le World Series del 1903 come Boston usavano solo Cy Young, Bill Dinneen e Long Tom Hughes. Winter ha lavorato come bigliettista durante la serie. Fu intermittenamente efficace durante la stagione 1903, che la "Reach Guide" del 1904 attribuì al fatto di non essere stato completamente guarito dalla sua malattia.