Nonostante la sua classifica, ha scelto di non accettare l'invito a giocare nel Masters 2020. La prima prestazione di O'Sullivan nel 2020 è stata il World Grand Prix, dove è stato battuto 3<unk>5 da Graeme Dott. Ha poi raggiunto le semifinali del Welsh Open 2020 in cui ha perso 5 <unk> 6 contro Kyren Wilson. Ha anche giocato allo Snooker Shoot Out 2020
dove ha perso al secondo round contro Billy Castle. A causa della mancanza di guadagni nei tornei di classifica nel corso della stagione, non è stato in grado di difendere il Campionato dei Giocatori, essendo stato spinto all'ultimo posto rimanente dai due finalisti dello Shoot Out.