Pagato 140.000 dollari nel 1975 e uno dei nove giocatori di Oakland che rifiutarono di firmare i contratti del 1976, Jackson cercò un contratto triennale da 600.000 dollari. Con la free agency imminente dopo la stagione e le aspettative di salari più alti per i quali il proprietario degli Athletics Finley non era disposto a pagare, fu scambiato insieme a Ken Holtzman e al lanciatore destro delle minor league Bill Van Bommel con i Baltimore Orioles per Don Baylor, Mike Torrez e Paul Mitchell il 2 aprile 1976. Jackson non aveva firmato un contratto e minacciò di saltare la stagione; si presentò agli Orioles quattro settimane dopo, e fece la sua prima apparizione al piatto contro Baltimore e Oakland, entrambi finiti secondi nelle rispettive divisioni nel 2007; gli Yankees e i Royals avanzarono alla ALCS
Il primo senza A dal 1970. Durante l'unica stagione di Jackson a Baltimora ha rubato 28 basi, il massimo della sua carriera. Jim Palmer scrisse in seguito: "Direi che Reggie Jackson era arrogante. Ma la parola "arrogante" non è abbastanza arrogante". Tuttavia, pensava che gli Orioles avessero commesso un errore "di cervello di mattoni" non firmando un contratto con lui, permettendogli di diventare un free agent.