Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Jackson ha vinto la sua prima grande medaglia, una medaglia d'argento, nei 110 m ostacoli, all'età di diciannove anni ai Giochi del Commonwealth del 1986. Ben presto si affermò sulla scena globale, vincendo il bronzo ai Campionati del Mondo di atletica leggera del 1987 e una medaglia d'argento alle Olimpiadi estive del 1988. Dopo aver vinto un'altra medaglia d'argento nei 60 metri ostacoli ai Campionati mondiali indoor IAAF del 1989, ha vinto la medaglia d'argento europea
e medaglie d'oro del Commonwealth nel 1990. La stagione 1993 lo ha visto raggiungere l'apice del suo sport: dopo un argento ai Mondiali Indoor del 1993, ha continuato a stabilire un record mondiale di 12,91 secondi per diventare il Campione del Mondo del 1993. Questo marchio è rimasto imbattibile per quasi tredici anni e rimane il record mondiale. Jackson ha anche aiutato la squadra di staffetta britannica 4 × 100 metri alla medaglia d'argento mondiale.