Ritornando a Chicago nel novembre del 1897, divenne associato al gruppo intorno al periodico "Free Society" che includeva Emma Goldman. A quanto pare ha cospirato con lei per tentare di far uscire Alexander Berkman di prigione scavando un tunnel dentro la prigione, senza successo. Dopo l'assassinio del Presidente McKinley
E' stato arrestato e messo in prigione con tutti gli altri soci del periodico, ma rilasciato poco dopo. Fox continuò la sua carriera di scrittore e oratore a New York e Chicago per i prossimi anni, sposando Esther Abramowitz a metà del decennio.