Completa la seguente frase: O'Brien ha trascorso parte di due stagioni con le squadre di Washington e Cleveland prima di trasferirsi a Boston. La sua stagione più produttiva è arrivata nel 1899 come rookie, ha registrato una battuta di.282 e ha raggiunto il massimo della sua carriera in home run (6), RBI (51), punti (68), basi rubate (17) e partite giocate (127). Ma e' meglio ricordato come il primo giocatore a fare un pinch-hit in una partita delle World Series, quando ha messo fuori campo il ricevitore di Boston Lou Criger nel nono inning della prima partita della
La serie del 1903 contro Pittsburgh. O'Brien era unico nel vero senso della parola, e aveva la possibilità di rimanere così per sempre nonostante la sua breve e poco distinta carriera. Era un battitore di.259 in 326 partite, inclusi nove fuoricampo con 133 RBI e 171 punti.