Scrivi una continuazione per questo paragrafo. Flanagan era un prolifico artista di medaglie. Tra le sue opere più importanti, ha progettato la medaglia ufficiale dell'Esposizione Internazionale Panama-Pacifico
del 1915. In seguito scolpì la medaglia di Verdun, un regalo degli Stati Uniti alla Francia per commemorare la battaglia di Verdun della prima guerra mondiale. L'iscrizione su di esso recita: "Non passeranno", e la medaglia si trova nel Lafayette Database of American Art nelle collezioni nazionali francesi. Flanagan ha anche creato il primo numero dell'influente Circolo degli amici della serie Medallion, "Hudson-Fulton Celebration" del 1909, e ha contribuito alla successiva serie della Society of Medalists con la sua medaglia "Aphrodite-Swift Runners" del 1932.