Nel XIX secolo, la frontiera del Capo fu afflitta da una serie ricorrente di guerre di frontiera
, tra la Colonia del Capo da un lato, e i capi Xhosa dall'altro. La carriera militare di Stockenström vide inoltre crescere il disaccordo tra la leadership delle forze locali del Capo (i commando Burgher) e i coloni sulla frontiera che sostenevano un maggiore controllo imperiale.