Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Armstrong è nato a Winchester, Massachusetts. Si iscrisse all'Hampshire College di Amherst, Massachusetts, con l'intenzione di diventare un'artista, ma passò alla storia dell'arte e agli studi culturali, ottenendo una laurea in studi americani nel 1974. Dopo la laurea, ha lavorato come amministratore di borse di studio presso il National Endowment for the Humanities (1976<unk>9) prima di entrare nella scuola di specializzazione presso l'Università della California Berkeley per conseguire un master in Storia dell'Arte nel 1982. Mentre era a Berkeley, ha lavorato come assistente di ricerca per il San Francisco Museum of Modern Art e come assistente curatoriale per il Lowie Museum of Anthropology, dove ha contribuito alla pubblicazione del 1983 The Anthropology of World Fairs: San Francisco's Panama Pacific International Exposition.
del 1915". Un saggio basato sull'argomento della sua tesi di master, "American Scene as Satire, the Art of Paul Cadmus in the 1930s", apparve in "Arts Magazine" nel marzo 1982.