Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Gregory è diventato professionista dopo aver giocato nella Walker Cup del 2017. Ha disputato alcuni eventi verso la fine del 2017 e ha finito a parità per l'ottavo posto nel Challenge de España. Ha lottato con l'infortunio nel 2018 e ha avuto poco successo. Si è qualificato per gli US Open del 2018
Ha segnato 67 e 69 nelle qualifiche di sezione al Walton Heath Golf Club, il suo primo grande campionato come professionista. Ha segnato 92 punti nel primo round dell'US Open, tra cui 10 bogeys, 3 doppi-bogeys e 2 tripli-bogeys e, nonostante un secondo round di 75, è arrivato ultimo dei 156 concorrenti. Tuttavia, la stagione si è conclusa con successo quando ha guadagnato una carta del 2019 European Tour attraverso Q School dopo aver finito a parità per l'undicesimo posto nella fase finale a 6 turni.