Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Pettitte è stato il lanciatore vincente quando gli Yankees hanno battuto i Los Angeles Angels di Anaheim nella sesta partita della ALCS
il 25 ottobre 2009, per vincere la serie e passare alle World Series contro i Philadelphia Phillies. Questo portò il suo totale di vittorie in serie a cinque, battendo il record che aveva precedentemente condiviso con Roger Clemens, Catfish Hunter e Dave Stewart.