Nel 1999, Jolie ha recitato nella commedia-drama Pushing Tin, al fianco di John Cusack, Billy Bob Thornton e Cate Blanchett. Il film ha ricevuto un'accoglienza mista da parte della critica, e il personaggio di Jolie - la seducente moglie di Thornton - è stato particolarmente criticato; scrivendo per The Washington Post, Desson Howe l'ha respinta come "la creazione di uno scrittore completamente ridicolo di una donna di spirito libero che piange per le piante di ibisco che muoiono, indossa molti anelli turchesi e si sente veramente sola quando Russell trascorre notti intere lontano da casa".
Giulietta.