Nel 1608 Crawford comandò una forza di truppe scozzesi a Strabane e Lifford che, dopo l'incendio di Derry di Sir Cahir O'Doherty,
, aiutò a sconfiggere quella che divenne nota come la ribellione di O'Doherty. Per il suo servizio, gli fu assegnato 1.000 acri di terra vicino a Kilmacrennan nella contea di Donegal, qualificandosi come servitore. C'era un certo risentimento per la terra data a Crawford e a un altro scozzese William Stewart davanti ai veterani inglesi e irlandesi della guerra dei nove anni, ma ricevettero il sostegno di Giacomo I.