Completa la seguente frase: Kiisk è nato e cresciuto nella contea di Viru. Nel 1944, all'età di 18 anni, prestò servizio nell'unità antiaerea della 20a divisione Waffen Grenadier delle SS (1a estone) e partecipò alla
Battaglia della Linea Tannenberg. Dopo la seconda guerra mondiale, riuscì a nascondere il suo servizio militare agli occupanti sovietici. Nel 1946 si laureò alla Rakvere 1st Secondary School e si iscrisse all'Università di Tecnologia di Tallinn. L'anno successivo passò all'Istituto di Teatro di Stato dell'URSS e nel 1948 all'Accademia Russa di Arti Teatrali. Dopo essersi laureato nel 1953, tornò in Estonia e si unì al Teatro Drammatico Estone.