Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Watson è nato a Bristol da una madre gallese e un padre inglese. Ha due sorelle gemelle, Emma e Lucy, e un fratello, Paul. Ha frequentato la Henleaze Junior School e poi la Bristol Grammar School, una scuola indipendente dove ha vinto il premio di 'Gabbler of the Year', prima di andare al Queens' College, Cambridge, dove ha studiato inglese, laureandosi con il massimo dei voti. All'università è stato membro dei Footlights e contemporaneo di Stefan Golaszewski, Tim Key e Dan Stevens. Ha fatto parte della rivista che è stato nominato per la categoria Miglior nuovo arrivato nel Perrier Comedy Award
Ha anche diretto una rivista con Key.