Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nei playoff della MLB 2018, Benintendi ha registrato gli out finali per sigillare le vittorie dei Red Sox nelle partite 4 e 5 dell'American League Championship Series 2018, il primo dei due un tentativo di immersione per prevenire un colpo carico di basi in una partita a due punti. I Red Sox hanno vinto le World Series.
contro i Los Angeles Dodgers, dando a Benintendi il suo primo titolo di campione. Nelle World Series Benintendi aveva 4 hit nella prima partita e ha colpito.333 nel Fall Classic.