Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nato a Cobh, nella contea di Cork, O'Sullivan ha studiato al Cobh Community College. Ha completato il suo diploma nel 1987. La prima grande competizione internazionale di O'Sullivan fu il Campionato Europeo del 1990
a Spalato, dove ha terminato undicesima nei 3000 m. Tuttavia, O'Sullivan è migliorata rapidamente dopo di che, e il 26 gennaio dell'anno successivo, a Boston, ha stabilito un nuovo record mondiale indoor nei 5000 m di 15:17.28, prendendo più di 5 secondi dal vecchio record. All'epoca, O'Sullivan (che aveva ottenuto una borsa di studio sportiva) stava studiando contabilità all'Università di Villanova negli Stati Uniti, e ai Giochi Mondiali degli Studenti a Sheffield nel luglio 1991, vinse la medaglia d'oro nei 1500 m in 4:12.14, e la medaglia d'argento nei 3000 m in 8:56.55. All'inizio del 1992, terminò settima nei Campionati mondiali di cross country.