Completa la seguente frase: Montgomery ha iniziato a correre a squeletro quando viveva a Calgary dove lavorava come banditore non lontano dal Canada Olympic Park a Calgary. Nel 2002 si recò con i genitori in un circuito dove si teneva una gara di skeleton. Fu immediatamente attratto dallo sport e presto iniziò a correre in competizione. Inizialmente non ha fatto bene nelle sue prime due stagioni in competizione nel tour della Coppa del Mondo. Tuttavia, ha vinto la sua prima gara di Coppa del Mondo a Cesana, in Italia, nel 2008. Ha vinto due medaglie d'argento alle
Campionati del Mondo FIBT 2008 a Altenberg, in Germania, nello squeletro maschile e nel bobsleigh misto. Il suo miglior risultato finale alla Coppa del Mondo è arrivato quando è arrivato secondo nella Coppa del Mondo di Skeleton 2007-08.