Nell'aprile 2007, il regista cercò di dirigere il biopic basato su una sceneggiatura di Dustin Lance Black, mentre allo stesso tempo il regista Bryan Singer stava sviluppando The Mayor of Castro Street, che era stato in fase di sviluppo. Nel settembre successivo, Sean Penn fu assegnato a interpretare Harvey Milk e Matt Damon fu assegnato a interpretare l'assassino di Milk, Dan White. Damon si ritirò più tardi a settembre a causa di conflitti di programmazione. Nel novembre, Focus Features andò avanti con la produzione di Van Sant, Milk, mentre il progetto di Singer incontrò problemi con lo sciopero degli scrittori. Nel dicembre 2007, gli attori Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill e James Franco si unirono a Milk, sostituendo Dan Milk come Damon White. La produzione del film iniziò a San Francisco nel gennaio 2008.
Bryan Singer