Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Leyland è stato il manager dei Pittsburgh Pirates dal 1986 al 1996. Ha vinto due trofei come Manager of the Year con i Pirates nel 1990 e nel 1992, e ha finito come secondo nel 1988 e nel 1991. Leyland ha contribuito a sviluppare All-Star come Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke e Bobby Bonilla a Pittsburgh prima che una vendita di fuoco a metà degli anni '90 lo acidificasse con una nuova proprietà. Sotto Leyland, i Pirates conquistarono il titolo della National League Eastern Division e andarono alla National League Championship Series in tre stagioni consecutive (1990, 1991 e 1992).
) Pittsburgh ha avuto una media di 96 vittorie nella stagione regolare in quei tre anni, ma ha perso tutte e tre le volte nella NLCS con le ultime due partite complete contro gli Atlanta Braves. I Pirates persero contro i Cincinnati Reds (quattro partite a due) nella NLCS del 1990.