Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Ha trascorso il suo tempo libero a scolpire e illustrare e il suo talento naturale lo ha portato ad essere impiegato prima come disegnatore in un ufficio di architettura e poi come vignettista sportivo per il "San Francisco Daily News". Durante questo periodo divenne anche un pugile professionista, vincendo i suoi primi nove combattimenti ma ritirandosi dopo un decimo fallito. Successivamente lavorò per la ferrovia, prima come frenatore e in seguito come topografo, come scultore professionista di marmo, ed era assistente dell'architetto capo della Fiera Mondiale di San Francisco del 1915
, dove sono stati esposti alcuni dei suoi lavori. Durante questo periodo fece modelli, tra cui un dinosauro e un uomo delle caverne, che animò con l'aiuto di un cameraman locale. L'espositore di San Francisco Herman Wobber vide questo filmato di prova di 90 secondi e commissionò a O'Brien di fare il suo primo film, "" (1915) con un budget di $ 5.000.