Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Trump ha iniziato la stagione 2018/19 al quinto posto nella classifica mondiale. La sua difesa del European Masters si è conclusa con una sconfitta a sorpresa 2 a 4 contro Tian Pengfei nel secondo turno. Ha vinto il suo primo titolo di classifica della stagione all'Irlandia del Nord Open, battendo Ronnie O'Sullivan 9<unk>7 in finale. Al Campionato del Regno Unito, ha subito una sconfitta del quarto round da 4 a 6 contro Joe Perry. Ha poi raggiunto le semifinali dello Scottish Open.
, ma venne sconfitto 3 a 6 da Shaun Murphy. A gennaio, Trump ha vinto il suo primo titolo al Masters, battendo Kyren Wilson, Mark Selby e Neil Robertson sulla strada per la finale, dove il suo avversario era Ronnie O'Sullivan. Trump dominò la partita, prendendo un vantaggio di 7 a 1, e alla fine vinse 10 a 4. Un mese dopo, vinse il suo secondo evento di classifica della stagione, il World Grand Prix, battendo Ali Carter 10<unk>6 nella finale.