Completate la seguente frase: Watson è nato a Bristol da una madre gallese e un padre inglese. Ha due sorelle gemelle, Emma e Lucy, e un fratello, Paul. Ha frequentato la Henleaze Junior School e poi la Bristol Grammar School, una scuola indipendente dove ha vinto il premio di 'Gabbler of the Year', prima di andare al Queens' College, Cambridge, dove ha studiato inglese, laureandosi con il massimo dei voti. All'università è stato membro dei Footlights e contemporaneo di Stefan Golaszewski, Tim Key e Dan Stevens. Ha fatto parte della rivista che è stata nominata per la categoria Miglior nuovo arrivato nel
Perrier Comedy Awards all'Edinburgh Festival Fringe del 2001 e ha anche co-diretto una rivista con Key.