Durante la prima settimana dell'invasione del Patto di Varsavia in Cecoslovacchia
nell'agosto del 1968, Havel aiutò la resistenza fornendo una narrazione in onda tramite la stazione Radio Free Cecoslovacchia (a Liberec). Dopo la repressione della Primavera di Praga nel 1968, fu bandito dal teatro e divenne più attivo politicamente. Ha preso un lavoro presso il birrificio Krakonoš a Trutnov, un'esperienza di cui ha scritto nel suo gioco "Pubblico". Questo dramma, insieme ad altri due "Vaněk" (così chiamato a causa del personaggio ricorrente Ferdinand Vaněk, un sostituto di Havel), è stato distribuito in forma samizdat in tutta la Cecoslovacchia, e ha notevolmente contribuito alla reputazione di Havel di essere un dissidente di primo piano (diversi altri scrittori cechi scrissero in seguito i propri drammi con Vaněk). Questa reputazione è stata cementata con la pubblicazione del manifesto "Charter 77", scritto in parte in risposta all'incarcerazione dei membri della band rock psichedelica ceca The Plastic People of the Universe; Havel aveva partecipato al loro processo, incentrato sulla non conformità del gruppo ad avere i capelli lunghi, utilizzando oscenità nella loro musica e il loro coinvolgimento generale nel movimento underground di Praga. Havel ha co-fondato il Comitato per la Difesa degli ingiustamente perseguiti nel 1979. Le sue attività politiche hanno comportato molteplici incarcerazioni da parte delle autorità e una costante sorveglianza governativa e interrogatori da parte della polizia segreta (Státní bezpečnost). Il suo periodo più lungo in prigione, da maggio 1979 a febbraio 1983, è documentato in lettere a sua moglie che furono successivamente pubblicate come "Lettere a Olga".