Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Dopo la vendita dei Marlins, Henry ha condotto un acquisto dei Boston Red Sox con i soci Tom Werner e la New York Times Company dal Yawkey Trust guidato da John Harrington. Henry, come proprietario principale e Werner, come presidente, riunirono una squadra di front office guidata da Larry Lucchino con l'obiettivo esplicito di "rompere la maledizione del Bambino". Ha anche assunto il pioniere della sabermetria del baseball Bill James, il cui lavoro è diventato ampiamente noto dopo la pubblicazione di "Moneyball" nel 2003. Henry ha raggiunto il suo obiettivo di campionato nelle World Series del 2004, contro i suoi Cardinals preferiti dell'infanzia, e ha battuto i Cardinals di nuovo nel 2013. La squadra ha anche vinto le World Series del 2007 contro una franchigia con cui Henry aveva un coinvolgimento pre-espansione, i Rockies, e le World Series del 2018.
contro i Dodgers. Henry e' anche responsabile per aver salvato Fenway Park dalla palla da demolizione. I precedenti proprietari dei Red Sox avevano pianificato di costruire un nuovo Fenway Park accanto, ma Henry scelse di mantenere e ristrutturare (compresi nuovi posti a sedere sul Green Monster) l'attuale Fenway Park, che celebrò il suo centenario nel 2012.