Le sorelle Jenner sono state fischiate mentre presentavano la performance di suo cognato Kanye West al
Billboard Music Awards nel maggio 2015. Nel maggio 2015, un episodio di "Keeping Up with the Kardashians" ha debuttato in cui Jenner ha ammesso di aver ottenuto un aumento labiale. Le sue labbra ingrandite con il filler per labbra hanno creato speculazioni e guadagnato la sua pubblicità. Prima del debutto dell'episodio, Jenner ha dichiarato di aver semplicemente usato il liner per le labbra e di averle rivestite. Di conseguenza, la pratica di aspirare le labbra in un piccolo bicchiere al fine di indurre un maggiore flusso di sangue per gonfiare le labbra è stata chiamata "Kylie Jenner Challenge" (anche se non c'era alcuna indicazione che la stessa Jenner avesse impiegato questo metodo). Jenner ha risposto affermando: "Non sono qui per cercare di incoraggiare le persone / giovani ragazze a sembrare come me o a pensare che questo sia il modo in cui dovrebbero apparire". Nell'agosto 2015, Jenner ha annunciato che avrebbe lanciato la sua prima linea di rossetti come parte del suo kit per labbra autotitolante sotto il nome di Kylie Lip Kit. Nel novembre 2015, le sorelle Jenner sono apparse nel video musicale di Justine Skye "I'm Yours".