La costruzione della porta è iniziata dopo la conquista del Galles settentrionale da parte di Edoardo I nel 1282, come parte di una serie di fortificazioni inglesi progettate per controllare la popolazione gallese nativa. Il primo signore inglese di Denbigh fu Henry de Lacy, il conte di Lincoln, che fu nominato da re Edoardo I, e che fu responsabile della costruzione della porta di Burgess. È probabile che Enrico abbia impiegato l'architetto Giacomo di San Giorgio per costruire il cancello. Era un architetto militare di spicco del tempo, responsabile della progettazione di altri castelli notevoli in Galles come Harlech e Conwy. La porta fu completata nel 1294, anche se le fortificazioni più grandi erano ancora in costruzione al momento della morte di Edoardo nel 1311. Il cancello fu infranto nel 1400 durante la rivolta di Glyndŵr, anche se non fu in grado di prendere il castello stesso e in seguito si ritirò. La città fu di nuovo presa, e questa volta saccheggiata, dalle forze Lancastriane durante le guerre delle rose
, a seguito della quale la città vecchia all'interno delle mura fu in gran parte abbandonata; la porta Burgess qui divenne parte delle difese esterne del castello come risultato. Ci sono prove di danni da cannone dell'era della Guerra Civile, in particolare sulla torre occidentale.