Due giorni dopo, il 15, la USS "Maine" esplose. Mentre la guerra spagnola-americana prendeva forma nell'aprile, l'artista tornò a Cuba per vedere l'azione militare per la prima volta. Fu "l'esperienza più straziante e deludente della vita di Remington". Mentre assisteva all'assalto alla collina di San Juan
le forze americane, comprese quelle guidate da Roosevelt, la sua eroica concezione della guerra fu distrutta dall'orrore reale dei combattimenti nella giungla e dalle privazioni che affrontò nel campo. I suoi resoconti e le illustrazioni al suo ritorno non si sono concentrati sui generali eroici ma anche sulle truppe, come nel suo "Scream of the Shrapnel" (1899), che raffigura un'imboscata mortale alle truppe americane da parte di un nemico invisibile.