Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Mentre Osborn continuò a esporre opere in molte gallerie negli anni 1880, nessuna fu accolta come le sue opere precedenti. Nel 1884 realizzò il suo primo ritratto in anni di Mme Bodichon. Osborn espose il suo lavoro al Palazzo delle Belle Arti e all'edificio della donna.
alla World's Columbian Exposition del 1893 a Chicago, Illinois. Dalla fine degli anni 1880 al 1908, le sue opere consistevano principalmente di paesaggi.