Completate la seguente frase: Il 10 maggio 1898, mentre Chanler era a Tampa, gli fu offerto un incarico come capitano e aiutante adjutante generale nello staff del maggiore generale Joseph Wheeler, che accettò. Ha prestato servizio come ufficiale di artiglieria, Divisione di cavalleria, Quinto Corpo d'Armata, dal 23 maggio al 23 agosto 1898. Nel giugno e luglio 1898 combatté nella battaglia di Las Guasimas, nella battaglia di El Caney, a
San Juan Hill, e nell'assedio di Santiago di Cuba, per il quale ricevette un elogio dal maggiore generale Wheeler per "gallanza in battaglia". Fu congedato con onore il 3 ottobre 1898.