Completa la seguente frase: Callinan fu nominato tenente nella Citizens Military Force nel giugno 1940, venendo nominato nei Royal Australian Engineers. Nel marzo 1941, si offrì volontario per il servizio all'estero e si unì alla Seconda Forza Imperiale Australiana, assumendo un incarico come istruttore presso l'ala delle demolizioni, al 7o centro di addestramento di fanteria. Fu promosso capitano nel luglio del 1941, e successivamente fu inviato come secondo in comando alla 2a Compagnia Indipendente, schierandosi con loro a
Timor come parte della Sparrow Force nel dicembre 1941. Successivamente guidò i commando durante la loro campagna sull'isola e nel luglio 1942 fu promosso temporaneamente a maggiore.