Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nella sua prima stagione nella American League, Raines ha battuto per una media di.268 ma con una percentuale di base di.359; era secondo nella squadra in punti segnati mentre i White Sox terminavano la stagione al secondo posto nella Divisione Ovest della American League. La sua media migliorò nel 1992 a.294 con una percentuale di.380 in base. Nel 1993, nonostante avesse perso quasi sei settimane in aprile e maggio a causa di un legamento lacerato al pollice che aveva subito mentre rubava una base, riuscì a battere.306 con 16 fuoricampo mentre i White Sox vincevano il titolo della Divisione Ovest della American League. Nel 1993 American League Championship Series
contro i Toronto Blue Jays, Raines ha segnato una media di battuta di.444 e ha fatto cinque punti in una causa persa.