Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nel 1445, Enrico partecipò alla prima battaglia di Olmedo
, aiutando suo fratello, il re di Navarra, contro il cognato, il re di Castiglia. Secondo una teoria, il re di Navarra progettò di conquistare la parte meridionale del Regno di Castiglia e proclamare Enrico suo re. Tuttavia, Henry fu ferito e morì di infezione poche settimane dopo.