Scrivi una continuazione per questo paragrafo - O'Day arbitrato in 10 World Series: 1903
, 1905, 1907, 1908, 1910, 1916, 1918, 1920, 1923 e 1926. Solo Bill Klem, che O'Day aveva consigliato di assumere, ha lavorato di piu'. Le apparizioni di O'Day nelle World Series includono quattro delle prime cinque partite giocate. Nelle sue prime tre World Series, venne utilizzato un sistema a due arbitri, con i due che si alternavano tra il piatto di casa e le basi. Nelle sue successive tre serie, furono assegnati quattro arbitri, ma lavorarono in squadre di due uomini che arbitravano partite alternate; non fino alla serie del 1918 tutti e quattro lavoravano ogni partita. Durante le World Series del 1920, O'Day fu l'arbitro di base quando Bill Wambsganss eseguì l'unico triplo gioco non assistito nella storia delle Series. Sebbene non fosse noto all'epoca, O'Day divenne l'arbitro più anziano della storia all'età di 65 anni e 9 mesi quando iniziò la stagione 1925; si credeva a lungo che Emslie avesse ancora il marchio, essendo andato in pensione alla fine della stagione 1924 all'età di 65 anni e 8 mesi. Alla fine della sua carriera, il totale di 3.986 partite di O'Day come arbitro lo mise dietro solo a Tommy Connolly (4.337) ed Emslie (4.228) nella storia delle major league.