Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Il momento più grande di Jeffrey Leonard come giocatore probabilmente si è verificato durante la National League Championship Series del 1987 con i San Francisco Giants. Durante la serie di sette partite contro i St. Louis Cardinals, Leonard ha avuto cinque punti, dieci colpi, quattro fuoricampo, cinque punti battuti, una media di battuta di.417 e una percentuale di battuta di.917. Per la sua prestazione, Leonard fu insignito del premio come giocatore più prezioso della NLCS nel 1987. A partire dal 2017, Jeffrey Leonard è l'ultima persona a essere nominata il giocatore più prezioso di una League Championship Series o World Series mentre era un membro della squadra perdente. I suoi quattro fuoricampo eguagliarono il record condiviso da Bob Robertson (1971)
) e Steve Garvey (1978) per la maggior parte dei fuoricampo in una League Championship Series.