Nella sua carriera, Connolly ha lavorato in otto World Series:
1903, 1908 (giochi a numeri pari), 1910, 1911, 1913, 1916, 1920 e 1924. Fu anche l'arbitro del piatto di casa per la partita perfetta di Addie Joss il 2 ottobre 1908, uno dei quattro no-hitter in cui chiamò palle e strike.