Completa la frase seguente: Nel 2005, ha portato i White Sox alla loro prima vittoria in American League
bandiera dal 1959, e la loro prima vittoria alle World Series dal 1917 con una sconfitta di 4 partite contro gli Houston Astros. Guillén affermò che avrebbe potuto ritirarsi dopo la stagione 2005 se i White Sox avessero vinto le World Series, ma alla parata per celebrare i Campioni del Mondo ricevette gli applausi dei tifosi quando annunciò che sarebbe tornato a dirigere la stagione successiva. I White Sox hanno scelto l'opzione del 2006 sul suo contratto, aggiungendo altri due anni e includendo un'opzione per la stagione 2009. A novembre, Guillén è stato votato come Manager dell'anno 2005 dell'American League dall'Associazione degli scrittori di baseball d'America.