Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Simpson fu inviato al 2° Battaglione, Reggimento Reale Australiano nel gennaio 1954, dove fu promosso sergente nel 1955, servendo in Malesia
da ottobre 1955 per i due anni successivi. Successivamente è stato inviato alla 1st Special Air Service Company (SAS) nel novembre 1957 e ha prestato servizio con quell'unità fino a quando non è stato selezionato come uno dei membri del gruppo iniziale dell'Australian Army Training Team Vietnam (AATTV) inviato per assistere le forze sudvietnamite nel luglio 1962. Un anno dopo, tornò alla SAS in Australia e vi prestò servizio per i successivi dodici mesi.