Completate la frase seguente: In tutto, ha gestito 11 stagioni nelle major, compiendo un record di 351 vittorie e 502 sconfitte, vincendo un campionato con i Louisville Colonels dell'American Association. Chapman prese parte alle World Series dell'era pre-moderna gestendo la sua squadra nelle World Series del 1890, la settima delle otto tenute prima della prima serie moderna nel
Nel 1903. La squadra affrontò i Brooklyn Bridegrooms della National League che si sarebbe svolta come una serie del meglio di sette. Brooklyn ha vinto le prime due partite prima che la terza partita si concludesse in un pareggio di otto inning. Louisville ha vinto due delle prossime tre per forzare una settima partita in mezzo alle peggiorate condizioni meteorologiche. Chapman e il manager di Brooklyn Bill McGunnigle concordarono che la partita del 28 ottobre sarebbe stata l'ultima, anche se fu dichiarato che se Louisville avesse vinto la partita e pareggiato la serie si sarebbero incontrati di nuovo nella primavera successiva per determinare il vero vincitore. Louisville vinse 6-2, ma l'accordo tra l'AA e la NL fallì in inverno, il che significa che nessun vero vincitore della serie 1890 fu assegnato quell'anno.