Durante la Campagna Terrestre del 1864, la cavalleria di Hampton combatté alla Taverna di Todd durante The Wilderness e pattugliava il fianco sinistro della posizione confederata a Spotsylvania Court House, durante il quale J.E.B. Stuart fu ucciso alla Taverna Gialla. Hampton scortò la ritirata di Lee a Richmond, combattendo a North Anna e Haw's Shop
prima di essere distaccato dall'esercito di Lee per occuparsi della cavalleria del maggiore generale Philip Sheridan che distruggeva la ferrovia nella Virginia centrale. Si distinse ulteriormente con una riuscita vittoria strategica nella sanguinosa battaglia di Trevilian Station, la più grande battaglia di cavalleria della guerra. Dopo il suo ritorno a Richmond, combatté a Nance's Shop, e gli fu dato il comando del Corpo di Cavalleria l'11 agosto 1864. Per il resto della guerra, Hampton non perse battaglie di cavalleria. Nel mese di settembre, Hampton condusse quello che divenne noto come il "Beefsteak Raid", dove i suoi soldati catturarono oltre 2400 capi di bestiame e più di 300 prigionieri dietro le linee nemiche.