Ha prestato servizio nella guerra messicano-americana con la batteria A del maggiore James Duncan, 2a artiglieria degli Stati Uniti, dove è stato frequentemente brevettato per "buone qualità" dal rango di soldato privato nel 1845 al rango di secondo tenente il 28 giugno 1848, successivamente reso permanente dopo la guerra il 26 gennaio 1849. Benson era presente con la Batteria A alle battaglie di Palo Alto.
, Resaca de la Palma, Monterrey, Vera Cruz e Churubusco. Divenne primo sergente al comando di un'artiglieria nella batteria di Duncan sotto il capo sezione tenente Henry Jackson Hunt durante l'assedio di Città del Messico, particolarmente attivo nella battaglia di Chapultepec a San Cosmé Garita.