Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Briles ha trascorso la maggior parte della sua prima stagione a Pittsburgh nel bullpen, tuttavia, è stato aggiunto alla rotazione iniziale a settembre. Anche se lanciò molto bene, (3-1 con due shutout, una partita completa e una ERA di 1.74) non fece un'apparizione nella National League Championship Series del 1971
contro i San Francisco Giants. Tuttavia, si guadagnò una partita di cinque partite nella World Series del 1971 contro i Baltimore Orioles. Con la serie pari a due partite a testa, Briles lanciò un brillante due-hitter per portare gli eventuali Campioni del Mondo ad un vantaggio di 3-2. Ha anche segnato una corsa con un singolo del secondo inning. Ha lanciato per tre stagioni per i Pirates, con una media di 36-28 e una media di 2.98.