Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Ma, dopo il suo allineamento con il Regno di Castiglia durante l'interregno portoghese 1383 <unk> 1385
, il sito ha cominciato a cadere in disordine. Secondo il cronista Fernão Lopes, Monsanto era un villaggio fedele alla regina Beatrice. In seguito, tuttavia, Lopes elencò la città tra quelli che si allinearono con D. Giovanni nel 1384. A partire dal 1476, l'area fu ricostruita durante il regno del re D. Giovanni I, con conseguente costruzione di un barbican e protezione sul pozzo, una grande camera che apparteneva alla famiglia Castro (in seguito identificata come fonte di acqua abbondante per il sito). Nel 1496, l'"Inquirição" indicava 309 abitanti.