Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nel 1864, Osborn comandò la 1a Brigata, 1a Divisione del XXIV Corpo dell'Esercito del James. Osborn fu gravemente ferito nella battaglia di Drewry's Bluff
Il 14 maggio 1864, quando una pallottola di moschetto gli spezzò il gomito destro e si bloccò nel braccio. E' rimasto in ospedale fino a settembre prima di essere rilasciato per il servizio. A dicembre si era ripreso abbastanza da presentarsi al servizio. Tuttavia, soffrì di anquilosi del gomito ferito per il resto della sua vita.