Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Quando nel settembre 1999, l'esercito russo entrò in Cecenia dopo l'incursione cecena in Daghestan e gli attentati degli appartamenti russi
Said è stato in grado di tornare nel nord della Cecenia. È stato nominato vice capo dell'amministrazione del distretto di Nadterechny. Nel dicembre 1999 si è arruolato nell'esercito russo. Con alcuni dei suoi compagni ribelli anti-Maskhadov, formò una compagnia per scopi speciali della 42a divisione di fucilieri motorizzati dell'esercito russo (la prima unità cecena dalla parte russa nella seconda guerra cecena) e entrò a Grozny. Kakiyev ha affermato che la sua unità è stata la prima a issare la bandiera russa a Grozny. Durante la battaglia di Komsomolskoye, le forze comandate da Kakiyev riuscirono ad accerchiare le forze comandate da Ruslan Gelayev.