Dopo aver ottenuto buoni risultati nelle esercitazioni durante il 1941 e all'inizio del 1942, elementi della 2a Divisione furono selezionati come forza principale per l'Operazione Jubilee.
, un raid anfibio su larga scala sul porto di Dieppe nella Francia occupata dai tedeschi. Il 19 agosto 1942, con il supporto aereo e navale, la 4a e la 6a brigata di fanteria della divisione assaltarono le spiagge di Dieppe. I tedeschi erano ben preparati e, nonostante fossero stati rinforzati, i canadesi subirono pesanti perdite e dovettero essere evacuati, con meno della metà del loro numero che tornò nel Regno Unito.