Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Alexander ha tentato di unirsi al United States Army Air Corps ma è stato rifiutato perché aveva ricevuto solo un'istruzione secondaria e almeno una certa istruzione universitaria era richiesta per il servizio USAAF. Si arruolò nella Royal Canadian Air Force nell'ottobre 1940 per essere coinvolto nella guerra come pilota e per evitare di essere arruolato e inviato a servire nella fanteria. All'epoca, aveva solo 25 ore di esperienza di volo, molto al di sotto dei requisiti normali per la Royal Air Force (RAF). Ottenne le ali il 15 settembre 1941 e fu assegnato al 133 Eagle Squadron in Inghilterra. Quasi un anno dopo, nell'agosto del 1942, Alexander partecipò all'operazione Jubilee
, che in seguito chiamò il suo "giorno più memorabile nella RAF". In due missioni come parte di questa operazione abbatte due aerei tedeschi e ne danneggia un terzo.