Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Dopo il suo successo con il Northland, Vainikolo è stato selezionato nella squadra degli Highlanders per la stagione Super 14 del 2008. Mentre la squadra ha sopportato una difficile campagna, Vainikolo si è distinto come arma offensiva, finendo terzo in tutta la competizione con sei tentativi, tra cui diversi della varietà highlight-reel. Nella stagione Super 14 del 2009, Vainikolo ha lottato per ripetere il suo successo del primo anno, segnando solo due tentativi e subendo crescenti critiche per il suo gioco difensivo, dividendosi con Kendrick Lynn. Nel 2010
, ha iniziato la stagione condividendo il tempo di gioco con James Paterson, ma ha iniziato le ultime sette partite dell'anno e ha finito con cinque tentativi per co-condurre il club insieme a Israel Dagg. Le preoccupazioni per il suo gioco a tutto tondo e la scarsa forma durante l'ITM Cup 2010 hanno visto Vainikolo lasciare la squadra principale degli Highlanders per la stagione Super 15 del 2011, anche se è stato incluso nel gruppo di allenamento più ampio della squadra.