Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Al momento della crisi di successione del 1383-1385
, il Maestro di Avis, futuro Giovanni I di Portogallo (1385-1433) donò Reguengo de Tavira a Fernão Álvares Pereira, fratello del Constable Nuno Álvares Pereira. Più tardi, dopo la conquista di Ceuta, iniziò il processo delle scoperte portoghesi, il villaggio avrebbe visto aumentare la sua importanza strategica ed economica. Il castello, tuttavia, rischiava di crollare, secondo la denuncia della sua gente davanti alle corti del 1475.