Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Ha servito come capitano di milizia nella caduta di Anversa
, dove la città si arrese al Duca di Parma. Dopo questo punto si trasferì a Middelburg. Nel gennaio 1588 Van Os sposò Margretha van de Piet. Lui e suo fratello Hendrick navigarono per ottenere pelle, grano e pietre preziose, principalmente nel Levante e nelle città del Mar Baltico. Nel 1595 partì in una spedizione con Isaac le Maire per ottenere sale a Setúbal. Van Os ha acquisito più di un settimo delle terre di Beemster.