Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Iscrivendosi all'esercito confederato nell'aprile del 1861, Kennedy divenne capitano della Compagnia E, 2° Reggimento di fanteria della Carolina del Sud, sotto il comando del colonnello Joseph Brevard Kershaw, residente a Camden. Nella prima battaglia di Manassas, fu colpito da una palla Minie e gravemente ferito. Riprendendosi, fu promosso colonnello quando Kershaw fu promosso generale di brigata. La prima azione di Kennedy al comando di un reggimento avvenne in una scaramuccia sulla Nine-Mile Road vicino a Richmond, in Virginia, nel giugno 1862 durante la Campagna della Penisola. Dopo aver combattuto nella battaglia di Savage's Station
, è rimasto disabile per diverse settimane a causa della febbre. Tornò al suo reggimento in tempo per la campagna del Maryland. Durante l'invasione di Stonewall Jackson di Harpers Ferry, Kennedy era con la brigata di Kershaw nella cattura delle importanti Maryland Heights. Ha guidato il suo reggimento nel contrattacco di Kershaw durante la battaglia di Antietam, guidando una parte del II Corpo dell'Unione davanti a lui. Tuttavia, rimase gravemente ferito nella prima carica, colpito al piede e al tendine di Achille mentre attraversava una recinzione di legno lungo la Hagerstown Pike. Riprendendosi ancora una volta in tempo per una battaglia importante, Kennedy guidò il 2° e l'8° South Carolina a sostegno del generale Howell Cobb a Marye's Heights, il centro dei combattimenti più caldi a Fredericksburg.