Nonostante le sue difficoltà al piatto durante la stagione regolare, Ruiz e' stato parte integrante del successo dei Phillies in post-stagione. Dopo che i Phillies hanno vinto la National League Championship Series del 2008
, ha commentato che la gloria di aver vinto una partita di baseball cruciale che ha concluso la serie, di cui era stato testimone mentre cresceva in Panama in televisione, "mi è capitato", notando l'aura del momento, e che ha raggiunto il culmine e ha convalidato il duro lavoro che aveva messo in tutti questi anni. Successivamente, nella terza partita della World Series del 2008, Ruiz ha colpito una palla a terra sulla linea della terza base per un singolo in campo, il primo nella storia della MLB. Ruiz ha osservato: "Li ho sentiti applaudire. Ed e' stato allora che ho capito: "Ok, e' finita"... "Voglio vincere". I Phillies alla fine vinsero le World Series per la prima volta dal 1980, vincendo in cinque partite, l'ultima delle quali iniziò il 27 ottobre e terminò il 29 ottobre dopo essere stata sospesa in parte a causa della pioggia. Per la sua prestazione nei playoff, si guadagnò il soprannome "Señor Octubre" (Mr. October in spagnolo).