Nel maggio del 1608, durante la ribellione di O'Doherty, marciò nell'Ulster contro Sir Cahir O'Doherty, che aveva bruciato Derry.
, uccidendolo e disperdendo i suoi seguaci. Per questo successo Sir Richard fu ricompensato il 29 giugno 1609 con una concessione della tenuta Powerscourt nella contea di Wicklow.