Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nel 1954 Oliva fu nominato secondo tenente nell'esercito cubano dopo essersi laureato all'Accademia militare cubana, "la scuola dei cadetti". Dopo essersi laureato con lode all'Accademia di Artiglieria nel 1955 è stato nominato professore di Artiglieria nella Scuola di Cadetti fino al 1958. Dal 1958 al 1959 fu uno studente, anche laureandosi con lode, e un istruttore presso la US Army Caribbean School nella Canal Zone, Panama.
- No, no. Alla fine del 1959, dopo che la rivoluzione castrista aveva rovesciato il generale Batista, l'esercito cubano fu "epurato", ma Oliva fu nominato ispettore generale dell'INRA. Nel maggio 1960 era uno di un gruppo di ex ufficiali cubani che pianificavano una campagna contro il regime di Castro. Erano tutti laureati dell'accademia militare di Cuba. Lasciò l'esercito all'inizio di agosto del 1960 e volò a Miami. Il 29 agosto 1960, Oliva e circa 40 giovani esuli cubani, reclutati dalla Central Intelligence Agency, furono trasportati via aereo C-54 della CIA a San José, in Guatemala, per svolgere un addestramento di guerriglia che in seguito divenne convenzionale.