All'inizio delle ostilità con la Spagna, fu promosso brigadiere generale dei volontari nel maggio del 1898. A Cuba durante la guerra, comandò una delle due brigate di cavalleria che facevano parte della Divisione di Cavalleria sotto il maggiore generale Joseph Wheeler. La brigata di Young comprendeva i Rough Riders di Theodore Roosevelt, il 1 ° Reggimento di Cavalleria Volontaria degli Stati Uniti. Nel luglio del 1898, dopo la vittoria americana nella battaglia di San Juan Hill
Young assunse il comando della divisione di cavalleria di Wheeler e fu nominato maggiore generale dei volontari mentre comandava la stessa divisione a Cuba dopo la campagna di Santiago della guerra spagnola-americana. Nello stesso anno, Young divenne un compagno veterano del Missouri Commandery of the Military Order of Foreign Wars.