Kinkaid sperava che il suo prossimo incarico fosse quello di attaché navale a Londra, ma quel lavoro è andato al capitano Alan G. Kirk. A Kinkaid fu offerto e accettò il posto a Roma. Ha iniziato il suo incarico nel novembre del 1938. Nel 1939 fu anche accreditato presso l'ambasciata americana a Belgrado. Kinkaid ha riferito che l'Italia non era preparata per la guerra. Solo nel maggio 1940 avvertì che l'Italia si stava mobilitando. Poco dopo, apprese dal conte Galeazzo Ciano che l'Italia avrebbe dichiarato guerra alla Francia e alla Gran Bretagna tra il 10 e il 15 giugno 1940. Ha fornito rapporti accurati sui danni inflitti dagli inglesi nella battaglia di Taranto.
- No, no. Tornò negli Stati Uniti nel marzo del 1941.