Durante la seconda guerra mondiale, il Portogallo e le sue colonie rimasero neutrali, ma gli Alleati videro Timor Est come un potenziale bersaglio per l'invasione giapponese. Allo scoppio della guerra del Pacifico nel 1941, truppe australiane e olandesi furono inviate a Dili nonostante le obiezioni portoghesi. In risposta, i giapponesi invasero Dili come parte di una doppia invasione di Timor
- No, no. La città era stata per lo più abbandonata prima dell'invasione e le forze alleate si ritirarono ulteriormente nell'isola. I giapponesi lasciarono nominalmente in carica il governatore portoghese, ma assunsero l'amministrazione. Gran parte di Dili fu distrutta durante la guerra, dall'invasione giapponese iniziale e dai successivi bombardamenti alleati. Le forze giapponesi sull'isola di Timor si arrenderono alle forze australiane alla fine della guerra. Dopo la resa, un funzionario australiano si recò a Dili dove il 23 settembre 1945 informò il governatore portoghese della resa giapponese.