Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Quando scoppiò la guerra nel settembre del 1939, il reggimento fu mobilitato e assegnato a proteggere le aree vitali intorno alla città. Nel 1940 il 1° Battaglione del reggimento fu selezionato per andare oltreoceano. Rockingham era stato recentemente nominato capitano, ma gli fu detto che se voleva andare con il battaglione avrebbe dovuto tornare al suo precedente rango di tenente, cosa che scelse di fare. Il battaglione si recò a Halifax da dove salpò per Glasgow, e subito dopo l'arrivo si trasferì ad Aldershot. Lì, Rockingham fu nominato comandante di una guardia d'onore per il re Giorgio VI e la regina Elisabetta, che visitarono quel dicembre. In seguito fu inviato alla scuola di comando della compagnia canadese. Rockingham era a scuola quando il Canada intraprese il raid di Dieppe.
il 19 agosto 1942. Una parte significativa della Royal Hamilton Light Infantry fu uccisa durante questo raid, e Rockingham fu successivamente trasferito al reggimento esaurito come maggiore. Stazionato sulla costa meridionale dell'Inghilterra come parte della forza anti-invasione, il 14 aprile 1943 Rockingham fu promosso tenente colonnello e divenne ufficiale comandante del reggimento. Il 19 febbraio 1944, Rockingham fu sollevato dal suo comando e inviato allo Staff College di Camberley per ulteriore addestramento. Dopo l'invasione della Normandia il 6 giugno 1944, la RHLI andò in Francia senza Rockingham. Tuttavia, il loro comandante fu presto ferito. Rockingham fu rimosso dal Staff College, e il 18 luglio fu dato il comando del reggimento ancora una volta e inviato in Francia.