Stewart ha avuto un inizio spaventoso per la stagione 2001:
Alla Daytona 500, e' stato coinvolto in un incidente con 18 macchine al giro 173. L'incidente iniziò sul retro e raccolse anche Bobby Labonte e suo fratello Terry, Rusty Wallace, Steve Park, Jason Leffler, Jerry Nadeau, Buckshot Jones, Andy Houston, Ward Burton, Mark Martin, Kenny Wallace, Jeff Gordon, Elliot Sadler, Dale Jarrett, Jeff Burton, John Andretti e Robby Gordon. Stewart ha preso la parte peggiore, quando la sua auto ha fatto un'inversione di marcia dopo essere stato colpito da Ward Burton, ha spinto Robby Gordon, poi si è capovolto due volte a mezz'aria, ha agganciato il cofano di Bobby Labonte e si è fermato in campo. Stewart e' stato trasportato all'Halifax Medical Center dopo aver lamentato un disagio alla spalla. L'incidente di Stewart fu fortemente oscurato dall'incidente fatale di Dale Earnhardt nell'ultimo giro. Stewart si riprese per vincere altre tre gare a Richmond, Infineon e Bristol e, come aveva fatto prima, correva vicino al fronte per la maggior parte della stagione. Statisticamente, ha avuto una stagione peggiore del 2000, ma ha finito secondo a Gordon nella classifica finale dei punti.