Educato alla Harrow School, Upcher fu commissionato come alfiere nel 67o Reggimento di Fanteria il 21 novembre 1862. Ha comandato le truppe britanniche nella battaglia di Quintana nel febbraio 1878 durante la 9a guerra Xhosa.
Nel gennaio 1879 comandò il 1° Battaglione del 24° Reggimento di Fanteria dopo la battaglia di Isandlwana durante la guerra anglo-zulu. Ha anche prestato servizio nella Terza guerra anglo-birmana nel 1885 prima di diventare ufficiale generale al comando del 5 ° e 68 ° distretto di reggimento e poi si è ritirato il 3 settembre 1902. Era anche colonnello della Durham Light Infantry.