Completare la frase seguente: Tuttavia, durante il round finale di Jeopardy!, Watson è stato l'unico concorrente a non trovare l'indizio nella categoria Città degli Stati Uniti ("Il suo aeroporto più grande è stato chiamato per un eroe della seconda guerra mondiale; il suo secondo più grande, per un
Battaglia della Seconda Guerra Mondiale"). Rutter e Jennings hanno dato la risposta corretta di Chicago, ma la risposta di Watson è stata "Cos'è Toronto?????" con cinque punti interrogativi aggiunti che indicano una mancanza di fiducia. Ferrucci ha offerto ragioni per cui Watson sembra aver indovinato una città canadese: le categorie suggeriscono solo debolmente il tipo di risposta desiderata, la frase "città statunitense" non è apparsa nella domanda, ci sono città chiamate Toronto negli Stati Uniti e Toronto in Ontario ha una squadra di baseball della American League. Il dottor Chris Welty, che ha anche lavorato su Watson, ha suggerito che potrebbe non essere stato in grado di analizzare correttamente la seconda parte dell'indizio, "il suo secondo più grande, per una battaglia della seconda guerra mondiale" (che non era una clausola autonoma nonostante seguisse un punto e virgola, e richiedeva il contesto per capire che si riferiva a un secondo più grande "aeroporto"). Eric Nyberg, professore alla Carnegie Mellon University e membro del team di sviluppo, ha dichiarato che l'errore si è verificato perché Watson non possiede la conoscenza comparativa per scartare quella potenziale risposta come non praticabile. Sebbene non fosse mostrato al pubblico come con le domande non finali di Jeopardy!, la seconda scelta di Watson era Chicago. Sia Toronto che Chicago erano ben al di sotto della soglia di fiducia di Watson, rispettivamente al 14% e all'11%. Watson ha scommesso solo 947 dollari sulla domanda.