Completa la seguente frase: Grindlay si arruolò a Boonville l'8 settembre 1862 per un periodo di tre anni di servizio nell'esercito dell'Unione. Si unì alla Compagnia D della 146esima fanteria di New York come capitano. Nel maggio e giugno del 1864 il reggimento prese parte alla campagna di terra del generale Ulysses S. Grant in Virginia. Nella battaglia del Wilderness nella prima settimana di maggio, il 146° subì pesanti perdite. Sia il comandante del reggimento che il secondo in comando furono uccisi in azione, lasciando Grindlay come ufficiale più anziano. Assunse il comando del reggimento e lo condusse nella battaglia di Spotsylvania Court House che seguì immediatamente. Promosso a maggiore, Grindlay guidò il 146° per il resto della campagna, comprese le battaglie di North Anna,
Totopotomoy Creek e Cold Harbor.