Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Il 31 luglio 2009, è stato scambiato con i New York Yankees per il ricevitore di minor league Chase Weems. Il 1° agosto 2009, Hairston ha ottenuto il suo primo hit e RBI come Yankee. Il 17 ottobre 2009, ha ottenuto il suo primo colpo in carriera post-stagione nella sua prima carriera post-stagione al pipistrello e successivamente ha concluso un 13-inning ALCS
Partita 2 segnando su un errore di Maicer Izturis degli Angels. Questo diede agli Yankees un vantaggio di 2 a 0 entrando nella terza partita della serie. Ha avuto un colpo in 6 battute per gli Yankees nelle World Series del 2009. Nella sua mezza stagione con gli Yanks, ha battuto.237 con 2 fuoricampo e 12 RBI in 45 partite.