Anche se il Portogallo era neutrale durante la seconda guerra mondiale, nel dicembre 1941 il Timor portoghese fu occupato da una piccola forza britannica, australiana e olandese, per prevenire un'invasione giapponese. Tuttavia, i giapponesi invasero nella battaglia di Timor.
nel febbraio del 1942. Sotto l'occupazione giapponese, i confini olandesi e portoghesi furono trascurati e l'isola di Timor divenne una singola zona amministrativa dell'esercito imperiale giapponese (IJA). 400 commando australiani e olandesi intrappolati sull'isola dall'invasione giapponese condussero una campagna di guerriglia, che legò le truppe giapponesi e causò oltre 1.000 vittime. I timoresi e i portoghesi aiutarono i guerriglieri, ma dopo l'eventuale evacuazione degli alleati, la rappresaglia giapponese dai loro soldati e dalle milizie timoresi allevate a Timor occidentale fu severa. Alla fine della guerra, si stima che 40<unk>60.000 timoresi fossero morti, l'economia era in rovina e la carestia era diffusa. (vedi Battaglia di Timor).