Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Jupp ha vinto "So You Think You're Funny?, Leicester Mercury Comedian of the Year" nel 2001, ed è stato un Perrier Award
Nominato come miglior attore nel 2003, per il suo spettacolo "Gentlemen Prefer Brogues". Ha affermato di aver bluffato per entrare in un tour di cricket in Inghilterra in India, come corrispondente di cricket per la BBC Scozia e il "Western Mail" durante la sua apparizione su "Celebrity Mastermind", e di nuovo in un'apparizione su "Test Match Special" nel 2011.