Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Dal 1986 al 1988, mentre guidava ancora in Formula Uno, Cheever vinse dieci gare di auto sportive per Jaguar. Nel 1990 si è trasferito negli Stati Uniti per guidare per la Chip Ganassi Racing nella serie CART. Nel suo primo tentativo
alle 500 miglia di Indianapolis, finì ottavo e fu nominato Rookie of the Year, così come Rookie of the Year della CART. Nel 1992 si qualificò secondo per la gara e finì quarto. In totale, ha ottenuto quattro podi nella serie ma non ha mai vinto. Guidando per la squadra di A. J. Foyt, Cheever si è avvicinato di più alla vittoria a Nazareth nel 1995; era in testa alla gara nell'ultimo giro quando è rimasto senza carburante.