Completa la seguente frase: Nato a Cobh, contea di Cork, O'Sullivan ha studiato al Cobh Community College. Ha completato il suo diploma nel 1987. La prima grande competizione internazionale di O'Sullivan fu la
1990 Campionati d'Europa a Spalato, dove ha finito 11° nei 3000 m. Tuttavia, O'Sullivan è migliorata rapidamente dopo di che, e il 26 gennaio dell'anno successivo, a Boston, ha stabilito un nuovo record mondiale indoor nei 5000 m di 15:17.28, prendendo più di 5 secondi dal vecchio record. All'epoca, O'Sullivan (che aveva ottenuto una borsa di studio sportiva) stava studiando contabilità all'Università di Villanova negli Stati Uniti, e ai Giochi Mondiali degli Studenti a Sheffield nel luglio 1991, vinse la medaglia d'oro nei 1500 m in 4:12.14, e la medaglia d'argento nei 3000 m in 8:56.55. All'inizio del 1992, terminò settima nei Campionati mondiali di cross country.