Completa la seguente frase: May ha trascorso la maggior parte della sua carriera nel Secondo Reggimento di Dragoons, ma ha anche avuto un breve periodo nel Primo Reggimento di Dragoons. Come tenente, ha partecipato alla
Nella seconda guerra Seminole, dove fu responsabile della cattura di un importante capo tribale. Durante la guerra messicana, comandò uno squadrone durante la spedizione di Zachary Taylor, e partecipò alle battaglie di Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey e Buena Vista. Si distinse in quelle azioni e alla fine fu promosso al grado di colonnello brevetto, con un grado permanente di maggiore. May in seguito servì in varie parti della frontiera americana, anche durante la crisi del Kansas sanguinante.