Completa la seguente frase: Nato a Sand Lake, New York, Winkler ha frequentato la Averill Park High School e ha gareggiato nel martello da giovane ed ha rappresentato gli Stati Uniti in competizioni di categoria di età. È stato finalista sia ai Campionati Mondiali Giovanili 2011 che ai Campionati Mondiali Giovanili 2012 di atletica leggera. Ha vinto la sua prima medaglia internazionale al
Campionato Panamericano Junior nel 2013, prendendo la medaglia d'argento dietro il messicano Diego del Real.