Garland fu promosso tenente colonnello del 4° reggimento di fanteria statunitense il 7 maggio 1839. Ha combattuto sotto Zachary Taylor nelle battaglie di Palo Alto.
e Resaca de la Palma. Durante questo periodo comandò un secondo tenente U.S. Grant. Per i servizi in queste due battaglie, fu promosso a colonnello e comandò una brigata di soldati regolari nella divisione di David E. Twiggs dell'Esercito di occupazione. Alla battaglia di Monterrey, Garland guidò temporaneamente la divisione nell'attacco iniziale alla città poiché il generale Twiggs aveva preso un'overdose di lassativo prima della battaglia.