Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nel 1940, Deans era in Medio Oriente, dove il 2NZEF era stato trasportato per il servizio di guerra. Ha continuato con la sua pittura, facendo paesaggi della campagna egizia. Il suo comandante di battaglione, il tenente colonnello Howard Kippenberger, era favorevole al suo lavoro. Successivamente Deans completò un ritratto di Kippenberger che fu usato per illustrare la sua biografia. Nel marzo 1941, la 2a Divisione neozelandese fu inviata in Grecia. Il governo britannico anticipava un'invasione della Grecia da parte dei tedeschi e decise di inviare truppe a sostegno dei greci, che erano già impegnati
contro gli italiani in Albania. La 2a divisione neozelandese fu una delle numerose unità alleate inviate in Grecia. La campagna fu poco più di una serie di ritiri, ma Deans trovò ancora il tempo di fare rappresentazioni della vita nei villaggi greci che vide. Alla fine dei combattimenti in Grecia, Deans fu uno di quelli evacuati a Creta.