Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Stephens ha iniziato il 2014 alla Hopman Cup
con John Isner. I due americani hanno concluso il round-robin al terzo posto nel loro gruppo, con una sola vittoria contro la Spagna. Anche Stephens si è ritirata dall'ultima partita per un infortunio al polso. È stata in grado di riprendersi in tempo per aprire la sua stagione WTA agli Australian Open. Un anno dopo la sua svolta, ha raggiunto il quarto round ed è stata nuovamente sconfitta dalla numero 2 del mondo Victoria Azarenka per il secondo anno consecutivo. Il suo prossimo torneo di successo è arrivato a marzo all'Indian Wells Open. Qui, Stephens ha sconvolto la numero 13 Ana Ivanovic nel terzo round e ha raggiunto i suoi primi quarti di finale in un evento Premier Mandatory.