Completa la seguente frase: Deegan è nato a Camden, New Jersey. La sua carriera come arbitro iniziò nella Midwest League nel'90. Ha anche lavorato nelle leghe della Carolina e del Sud prima di diventare un arbitro di Major League nel 1965. Nelle Major, ha officiato in quattro American League Championship Series: 1970 (solo la prima partita), 1974, 1977 e 1977.
1984 - Settimo congresso Ha anche arbitrato l'All Star Game del 1978 e la World Series del 1976; è stato l'arbitro del piatto di casa per la quarta partita della serie, che il campione in carica Cincinnati Reds ha vinto sulla base delle prestazioni di Johnny Bench con due fuoricampo e cinque RBI per completare una spazzola dei New York Yankees. In quella partita, l'arbitro di prima base Bruce Froemming espulse il manager degli Yankees Billy Martin dopo che Martin aveva lanciato una palla da baseball a Deegan.