Simon ha fatto il suo debutto in gara nel 1970 guidando un telaio Vollstedt di seconda mano al Phoenix International Raceway, ma è stato messo da parte per un guasto al magneto dopo solo 4 giri. Ha fatto la sua Indianapolis 500
debuttò quell'anno e finì in quattordicesima posizione. A Ontario Motor Speedway quel settembre, Simon ottenne il miglior risultato della sua carriera al terzo posto e terminò decimo nel Campionato Nazionale USAC del 1970. Simon continuò ad essere marginalmente competitivo per tutti gli anni '70, senza mai eguagliare i suoi risultati della stagione 1970. Nel 1979, Simon si schierò con l'USAC durante la sua scissione con la CART. Essendo uno dei pochi piloti a completare il calendario USAC, Simon finì ottavo nel Campionato. Nel 1980 Simon si trasferì alla CART e continuò ad avere poco successo nel corso degli anni '80, pur rimanendo marginalmente competitivo. Ha registrato la sua migliore stagione in CART nel 1987, quando ha fatto 11 partenze e ha registrato due top-ten tra cui un 6 ° posto alle Indy 500, abbastanza buono per il 20 ° posto nel campionato CART. Una stagione parziale nel 1988 in cui Simon ha segnato un solido 9 ° posto nella Indy 500 è stata la sua ultima come pilota.