Completa la seguente frase: Nel 1509, quando Sir John morì, Antonio era stato nominato scudiero del corpo e partecipò al funerale di Enrico VII. Wingfield ebbe per la prima volta un servizio attivo nella prima guerra del regno di Enrico VIII, combattendo all'assedio di Tournai nel 1513. Fu nominato cavaliere nel 1513 per la sua parte nella cattura di Tournai. Fu nominato alto sceriffo di Norfolk e Suffolk per il 1515-16. Frequentò il campo del panno d'oro nel 1520, e servì nella campagna francese del 1523 di Charles Brandon, il duca di Suffolk; e infine nella cattura di
Boulogne.