Durante la campagna di Overland a maggio, gli uomini del Michigan erano impegnati nel raid di Philip H. Sheridan, combattendo nella battaglia di Haw's Shop
Il 28 maggio. Lì, a causa del terreno densamente boscoso, Custer sbarcò la brigata e si schierò in una lunga linea di battaglia a doppio rango, come se fossero fanti. Tuttavia, Custer ispirò i suoi uomini rimanendo a cavallo mentre li guidava in avanti, agitando il cappello in piena vista del nemico. Alcuni della relativamente inesperta fanteria confederata della Carolina del Sud scambiarono un cambiamento di posizione dell'Unione per una ritirata e li seguirono, solo per imbattersi negli uomini di Custer, che catturarono ottanta confederati. Quarantuno cavalieri del Michigan caddero nell'attacco, ma la loro carica entusiasta fece ritirare gli uomini di Wade Hampton.