Scrivi una continuazione per questo paragrafo - La carriera di Robert Umfraville è stata prevalentemente militare. Il cronista John Hardyng (che entrò al servizio di Umfraville tra il 1402 e il 1403) riferisce che Umfraville combatté nella battaglia di Otterburn nel 1388, come parte del contingente di Henry Hotspur (figlio del conte di Northumberland). Questo, dice Hardyng, fu seguito dalla prima di molte incursioni di frontiera condotte da Umfraville in Scozia nel 1390. Questi continuarono dopo la deposizione del re Riccardo II, e probabilmente prese parte alla battaglia di Homildon Hill
Nel 1402. In effetti, nonostante il cambio di regime del 1399, i doveri di Umfraville erano in gran parte invariati e le "vecchi verità rimasero: servizio reale, amministrazione locale e difesa del regno". Venne assunto per unirsi all'invasione di Enrico IV in Scozia nel 1400, che fu di scarso successo; Umfraville inflisse successivamente una sconfitta a un grande esercito scozzese a Fulhope Law dopo un tentativo di incursione. Continuò a difendere il confine per il decennio successivo, e la sua esperienza nella politica locale lo aiutò a consigliare il guardiano della Marcia Orientale, il figlio del re, Giovanni, duca di Lancaster. Umfraville probabilmente agì in qualità di "sub-warden" del duca, nell'ormai in gran parte defunta marcia centrale. Nel 1407, con il suo giovane nipote Gilbert V de Umfraville, partecipò, come inquilino capo, all'intronizzazione del nuovo vescovo di Durham, Thomas Langley.