Dopo la vittoria della Champions League, la stagione 2014-15 ha visto Casillas tornare a essere il portiere di prima scelta del club, nonostante la concorrenza del nuovo arrivato Keylor Navas, mentre vinceva la Supercoppa UEFA, con il Real Madrid che sconfisse il Siviglia 2-0 il 12 agosto 2014. Ha poi vinto anche la Coppa del Mondo dei Club FIFA.
Più tardi quell'anno, ha fatto la sua 700esima apparizione per Madrid il 20 dicembre 2014, nella finale della Coppa del Mondo dei Club FIFA 2014, quando il Real Madrid ha sconfitto San Lorenzo 2 <unk> 0. Nel maggio 2015, Casillas ha giocato nelle semifinali della Champions League contro la Juventus, in cui la sua squadra ha perso 3-2.