Completa la seguente frase: Robert proveniva da una prospera famiglia locale, essendo il terzo figlio di John "Wynn" ap Maredudd, ed entrò al servizio di Sir Walter Stonor e poi di Sir Philip Hoby, entrambi amministratori e alti funzionari del re Enrico VIII. Robert ha combattuto ed è stato ferito al
Assedio di Boulogne nel 1544, partecipò alle campagne scozzesi del re e viaggiò ampiamente in tutta Europa. Investì in terreni in tutto il Galles del Nord e sposò la sua prima moglie, Dorothy Griffith, membro della nobiltà locale, nel 1570. Ora Robert aveva bisogno di una casa familiare adatta e scelse Conwy, una città prospera che nel XVI secolo era nota per la sua società gentile. Costruì la casa di Plas Mawr lì tra il 1576 e il 1585.