Dopo l'annessione dei paesi baltici ai sovietici, Day si trasferì in Svezia per continuare a lavorare come corrispondente di Stoccolma del Tribune. Nel 1941, Day accompagnò le truppe finlandesi mentre avanzavano nel territorio sovietico
e nel settembre del 1942 lasciò il suo posto per unirsi all'esercito finlandese. Il Tribuno gli chiese di tornare immediatamente, e Day decise di rimanere e cercare di combattere con i finlandesi. I finlandesi alla fine rifiutarono il suo arruolamento a causa della pressione del governo degli Stati Uniti. Il suo passaporto era scaduto e non era stato rinnovato, così Day si trovò disoccupato e incapace di viaggiare liberamente.