Scrivi una continuazione per questo paragrafo - A causa della sua posizione strategica lungo importanti linee infrastrutturali, e a causa del fiorente commercio, la città divenne ricca. Ciò permise un certo grado di libertà (specialmente all'interno dei territori controllati dagli Asburgo e) all'interno della Confederazione svizzera che si concluse con la formazione dei cantoni svizzeri da parte di Napoleone nel 1799. Nel 1656 e nel 1712 (la prima guerra di Villmergen e la guerra di Toggenburg
, o Seconda guerra di Villmergen, rispettivamente), Rapperswil fu coinvolto nelle guerre tra i cantoni cattolici e riformati della Vecchia Confederazione svizzera. Rapperswil era inizialmente parte dell'Helvetic e del cantone della capitale di Linth. Dopo l'atto di mediazione del 1803, si unì al cantone di San Gallo, e l'ex "Herrschaft Rapperswil" fu diviso nei comuni di Rapperswil e Jona.