Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Waltrip è stato assunto da Dale Earnhardt per guidare la nuova No. 15 della sua squadra sponsorizzata da NAPA Auto Parts Chevrolet Monte Carlo, Waltrip ha guidato per Earnhardt nella Busch Series nel 1989 e nel 1994. Nella sua prima gara con la squadra, la Daytona 500 del 2001
, Waltrip ha rotto la sua striscia di 462 gare consecutive senza una vittoria e ha vinto la sua prima gara in carriera. Il suo compagno di squadra Dale Earnhardt Jr. finì secondo. Tuttavia, la vittoria stessa fu in gran parte oscurata dall'incidente fatale di Earnhardt Sr. nell'ultimo giro. Nel film "The Day: Remembering Dale Earnhardt", Waltrip ha detto che Earnhardt lo ha lasciato in coda in ritardo nella gara, il che gli ha permesso di prendere il comando, notando che Earnhardt "non lasciava mai nessuno in coda". Questo presumibilmente perché Earnhardt voleva che Waltrip e Earnhardt Jr. finissero nei primi 2 posti, poiché entrambi erano membri della sua squadra. Waltrip non era consapevole della gravità dell'incidente di Earnhardt fino a oltre 30 minuti dopo la fine della gara quando stava festeggiando sulla corsia della vittoria. Ken Schrader, dopo essere stato curato e rilasciato dal centro di assistenza in campo dopo l'incidente (la sua auto è stata colpita da Earnhardt durante l'incidente), ha informato Waltrip che Earnhardt era stato portato al Halifax Medical Center, dalla pista, dove Earnhardt è stato dichiarato morto alle 5:16 PM EST.