Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Leyland ha portato i Florida Marlins al campionato delle World Series del 1997 contro i Cleveland Indians, e in precedenza ha vinto tre titoli di divisione consecutivi (1990, 1991 e 1992)
) con i Pittsburgh Pirates. Con la vittoria dei Tigers nell'American League Championship Series del 2006, Leyland è diventato il settimo allenatore nella storia a vincere bandiere sia nella National League che nell'American League. È tre volte vincitore del Manager of the Year Award, due volte nella National League (1990 e 1992) e una volta nell'American League (2006).