Completa la seguente frase: Holliday è nato a Providence, Rhode Island. Da bambino guardava Star Trek e voleva diventare un astronauta. E' cresciuto a Scarsdale, New York. Holliday studiò ingegneria meccanica alla Carnegie Mellon University, dove fu uno dei soli quindici ingegneri afroamericani della sua classe. Durante i suoi studi si interessò alla robotica, come la fusione nucleare a
Three Mile Island ha portato al lancio di una società spin-off della Carnegie Mellon chiamata RedZone Robotics, con Red Whittaker come Chief Scientist. Holliday ha lavorato con Red Whittaker che stava progettando sistemi robotici per esplorare il reattore contaminato. È stato selezionato per frequentare l'Università Spaziale Internazionale nel 1991 e ha raggiunto le finali del corpo astronautico degli Stati Uniti nel 1994 e nel 1996. Holliday ha ritirato la sua candidatura alla NASA dopo il disastro dello Space Shuttle Columbia.