Maddox non e' tornato agli Yankees fino a giugno del '96, ed e' apparso solo in cinque partite prima di ferirsi di nuovo al ginocchio. E' tornato in tempo a settembre, e faceva parte del roster post-stagione degli Yankees. L'unica volta in cui Maddox ha raggiunto la post-stagione nella sua carriera, è stato due per nove con un RBI nella terza partita della American League Championship Series del 1976
contro i Kansas City Royals. Ha avuto un colpo, un triplo in cinque battute contro la "Big Red Machine" di Cincinnati nelle World Series.