Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Tsitsipas ha iniziato la stagione alla Hopman Cup
Insieme a Maria Sakkari, diventando la prima squadra a rappresentare la Grecia in 17 anni. Finirono in un pareggio a tre per il primo posto nel loro gruppo round-robin, avendo vinto i loro legami contro gli Stati Uniti e la Svizzera dopo essere stati sconvolti nel loro pareggio di apertura contro la Gran Bretagna. Si sono classificati secondi sui criteri di tie-break e non sono passati fuori dal gruppo. L'unica vittoria in singolo di Tsitsipas è stata contro Frances Tiafoe, mentre una delle sue sconfitte è stata contro Roger Federer. All'Australian Open 2019, Tsitsipas ha raggiunto la sua prima semifinale di un torneo importante, nonostante abbia vinto solo cinque partite di singoli di Grand Slam nell'anno precedente. Tutte e cinque le sue vittorie sono arrivate in quattro set. Ha sconvolto il numero 3 del mondo e il campione in carica Roger Federer nel quarto round, salvando tutti e dodici i break point che ha affrontato in una rimonta del loro incontro nella Hopman Cup all'inizio del mese. Dopo aver continuato la sua corsa contro Roberto Bautista Agut, perse facilmente contro il numero 2 Rafael Nadal, vincendo solo sei partite. Ciò nonostante, la sua prestazione lo ha aiutato a salire alla migliore posizione della sua carriera al numero 12 al mondo per diventare il giocatore greco più alto nella storia.