Come membro della rotazione dei Blue Jays nel 1993, Stewart ha fatto 26 partenze e era 12 a 8 con un 4.44 ERA. Ha sofferto di una serie di infortuni durante la stagione, ma i Blue Jays sono rimasti con lui a causa del suo cuore e della sua competitività, nonché del supporto che ha offerto agli altri lanciatori dello staff. I Blue Jays sono arrivati alla ALCS.
dove Stewart ha ricevuto la chiamata nella seconda partita. Ha permesso solo una corsa in sei inning di lavoro per vincere. Il giorno prima della sua prossima partenza, mentre il resto della sua squadra era già a Chicago, lui era a Toronto ad aiutare l'Esercito della Salvezza a consegnare cibo ai senzatetto nel Giorno del Ringraziamento in Canada. È arrivato alla partita in tempo e ha lanciato 7.1 inning per la sua seconda vittoria della serie, nella sesima partita decisiva che ha riportato i Blue Jays alle World Series. È stato selezionato come MVP ALCS per la seconda volta nella sua carriera. Nella World Series del 1993 contro i Philadelphia Phillies, Stewart prese l'avvio nella seconda partita e lottò, consentendo cinque punti in sei inning per subire una rara sconfitta in post-stagione. Eppure, era fiducioso verso la sua prossima partenza, nella sesta partita, dicendo che stava lanciando per il rispetto tanto quanto per un altro campionato. Ha permesso quattro punti in sei inning, ma questo è stato sufficiente perché i Blue Jays, grazie a un walk-off di tre punti di Joe Carter, hanno vinto la partita 8 a 6 e con esso hanno preso la serie, 4 partite a 2.