Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Dopo la morte del suo primo marito, Thomas Henry Watkins, Preston ha intrapreso una carriera come illustratrice per sostenersi. Socializzò ed espose con gli artisti della Scuola Ashcan e sposò uno del gruppo, James Moore Preston, nel 1903. Hanno viaggiato insieme in Europa, trascorso l'estate a Long Island, e illustrato insieme una storia per una rivista. Diventò un'illustratrice di successo per riviste come "Harper's Bazaar" e "The Saturday Evening Post", e fu un'illustratrice di successo per libri. Considerata una delle migliori illustratrici tra il 1900 e il 1940, Preston è stata una delle poche donne membri e espositrici della Society of Illustrators, essendo stata ammessa il 29 marzo 1904 dopo i coetanei Florence Scovel Shinn, Elizabeth Shippen Green, Violet Oakley e Jessie Willcox Smith. Come loro, era solo un membro associato poiché la piena appartenenza non era consentita alle donne fino agli anni '20. Ha esposto al 1913 Armory Show e ha vinto una medaglia alla Panama <unk> Pacific Exposition
Nel 1915. Preston era uno dei maggiori artisti del suffragio. Le sue opere sono in una serie di collezioni museali. Ha interpretato lei stessa un capitolo della serie cinematografica "Our Mutual Girl" che è stata mostrata nei teatri nel 1915.