Scrivi una continuazione per questo paragrafo - May ha avuto una possibilità di giocare in post-stagione, ma non con i White Sox. Il 18 maggio, è stato scambiato con gli Yankees per il lanciatore Ken Brett e il compagno di campo Rich Coggins. L'affare e' stato fatto mentre gli Yankees erano in una gara per il titolo. Quell'anno, ha battuto.278 e gli Yankees sono andati alle World Series. Durante l' ALCS
May ha fatto 2 su 10 con un doppio e un passaggio. Nelle World Series contro i Cincinnati Reds, non ha ottenuto un colpo in 9 battute e ha finito con una media di battuta di.105 nella postseason.