Scrivi una continuazione per questo paragrafo - In gioventù, organizzò una compagnia di cavalleria informale conosciuta come Mountain Rangers, che divenne parte del 7th Virginia Cavalry ("Ashby's Brigade"). Allo scoppio della guerra civile, Ashby e i suoi soldati furono assegnati al comando della milizia della Virginia del colonnello Thomas J. "Stonewall" Jackson. Anche se la campagna di Jackson Valley
Ashby fu criticato da Jackson per la mancanza di addestramento e disciplina dei suoi uomini. Quando Ashby fu ucciso, guidando i suoi uomini nella battaglia di Good's Farm vicino a Harrisonburg, aveva ricevuto la stella del suo generale. Tuttavia, il rango ufficiale di Ashby è contestato in quanto la promozione non è stata confermata fino alla sua morte.