Durante l'assedio di Petersburg del 1864-65, Hill e i suoi uomini parteciparono a diverse battaglie durante le varie offensive dell'Unione, in particolare a Jerusalem Plank Road, al Crater, alla Globe Tavern, alla seconda stazione di Reams
, e Peebles Farm. Durante la Battaglia del Cratere, combatté contro il suo compagno di classe di West Point, Ambrose Burnside, che il primo respinse ad Antietam e Fredericksburg. Hill si ammalò più volte quell'inverno; nel marzo del 1865 la sua salute si deteriorò al punto che dovette recuperare a Richmond fino al 1 aprile del 1865.