La stagione 1996 vide l'ascesa di tre Yankees che formarono il nucleo della squadra per gli anni a venire: il rookie shortstop Derek Jeter, il lanciatore titolare del secondo anno Andy Pettitte e il lanciatore del secondo anno Mariano Rivera, che servì come uomo di allestimento nel 1996 prima di diventare più vicino nel 1997. Con l'aiuto di questi giovani giocatori, gli Yankees hanno vinto il loro primo AL East in 15 anni. Hanno sconfitto i Texas Rangers in ALDS e in ALCS.
i Baltimore Orioles hanno battuto 4 a 1, che includeva una notevole interferenza da parte dei tifosi di Jeffrey Maier che è stata chiamata come un fuoricampo per gli Yankees. Nelle World Series la squadra si riprese da un deficit di serie 0<unk>2 e sconfisse il campione in carica Atlanta Braves, ponendo fine a una siccità di campionato di 18 anni. Jeter e' stato nominato Rookie dell'anno. Nel 1997, gli Yankees persero il 1997 ALDS contro i Cleveland Indians 3-2. Il direttore generale Bob Watson si è dimesso ed è stato sostituito dal vice direttore generale Brian Cashman.