Scrivi una continuazione per questo paragrafo - L'intera flotta mediterranea salpò da Alessandria l'8 ottobre per fornire copertura a diversi convogli di Malta e tentare di attirare la flotta italiana in battaglia. I convogli raggiunsero la loro destinazione in sicurezza, e l'operazione fu tranquilla per "Sydney"; l'unico contatto con le forze italiane fu un incontro
Nel corso della mattinata del 12 ottobre tra l'incrociatore britannico e sette torpediniere e cacciatorpediniere italiane, di cui l'Ajax ne affondò tre e ne danneggiò un quarto. Dal 25 ottobre, "Sydney", "Orion" e i cacciatorpediniere e furono impegnati in una perquisizione dell'Egeo per le navi dell'Asse, raggiungendo il nord fino ai Dardanelli. Non si verificarono incidenti importanti fino al 28 ottobre, quando gli italiani invasero la Grecia: le quattro navi furono richiamate ad Alessandria, dove arrivarono quella sera. Poco dopo, i due incrociatori furono raggiunti da HM Ships e incontrarono la forza principale della flotta mediterranea a ovest di Creta il 30 ottobre. Nei giorni successivi, le navi da guerra pattugliarono intorno a Creta e lungo la terraferma greca, e fornirono copertura al primo convoglio di rifornimenti per Creta.