Completa la seguente frase: Il 6 luglio 2009, quando la squadra del Milan si è riunita per gli allenamenti pre-stagionali, Ambrosini è stato ufficialmente nominato capitano del club, ereditando il bracciale da Paolo Maldini. L'8 settembre 2009, ha aggiunto un altro anno al suo contratto, prolungando la sua permanenza con la squadra almeno fino al 2011. Ha vinto il titolo di Serie A nella stagione 2010-11 con tre partite in mano, battendo i rivali della città Internazionale. Il 19 maggio 2011 ha firmato un nuovo contratto di un anno. Dopo un deludente secondo posto nella
La stagione 2011-12 e la partenza dei grandi compagni di squadra Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso e Clarence Seedorf, Ambrosini avrebbe preso in considerazione il suo futuro con il club, ma Adriano Galliani è stato in grado di convincere Massimo a firmare un altro contratto di un anno e continuare ad essere il capitano del Milan per la stagione 2012-13. Dopo un inizio molto difficile con diverse sconfitte notevoli, il Milan ha infine terminato la stagione al terzo posto dietro il campione in carica Juventus e il secondo classificato Napoli, assicurandosi un posto nel play-off di qualificazione per la Champions League della stagione successiva.