Leonard si è laureato all'Accademia Navale degli Stati Uniti nel 1938 ed è stato nominato Aviatore Navale n. 6953 nel 1940. Ha combattuto nelle battaglie del Pacifico del Mar dei Coralli, a Midway.
e le Isole Salomone. Ha vinto la Navy Cross sia a Midway che al Mare dei Coralli. È stato anche insignito della Legion of Merit (quattro volte), della Distinguished Flying Cross, della Air Medal (otto volte) e di una Bronze Star.