La sua prima moglie, Roberta, è stata uccisa nell'attentato all'hotel di Brighton
nell'ottobre 1984 e rimase intrappolato tra le macerie per sette ore, soffrendo gravi ferite alle gambe. La coppia ebbe due figli. Wakeham ha sposato la sua segretaria, Alison Ward MBE, nel 1985 e hanno un figlio. Prima di diventare segretaria di Wakeham, Ward era stata segretaria di Margaret Thatcher.