Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Il 19 ° IAP è tornato nel distretto militare di Leningrado in ottobre, e tra il 30 novembre 1939 e il 13 marzo 1940 ha combattuto nella guerra d'inverno
contro la Finlandia come parte della 54a Brigata di Aviazione Cacciatore della VVS 7a Armata del Fronte Nord-Ovest. Inizialmente comprendeva tre squadroni di I-16 e un squadrone I-15bis; quest'ultimo è stato trasferito a nord a metà dicembre e sostituito da un nuovo 4o squadrone di aviazione equipaggiato con I-16 all'inizio di gennaio. Durante la guerra, il reggimento fu ufficialmente accreditato per aver effettuato 3.646 incursioni, abbattendo tre aerei finlandesi in combattimento aereo e distruggendo due a terra, e 74 locomotive e 150 vagoni distrutti in attacchi a terra; non subì perdite. Per la sua "esecuzione esemplare delle missioni di combattimento", il 19 ° IAP è stato insignito dell'Ordine della Bandiera Rossa l'11 aprile.