Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Invece, Crutchfield servì come capo dell'artiglieria di Stonewall Jackson nella Campagna della Valle, a partire dal 21 aprile 1862. Il 23 maggio spedì i cannoni al fronte nella battaglia di Front Royal, ma furono in grado di fare poco con le munizioni disponibili. Crutchfield ha partecipato alla prima battaglia di Winchester
Il 25 maggio 1862, portando ordini al maggiore generale Richard S. Ewell. Lui e il suo assistente, Edward Willis, furono catturati brevemente l'8 giugno, quando un gruppo di incursioni federali entrò nella parte posteriore della posizione confederata a Port Republic. Il tenente colonnello Crutchfield era di nuovo in servizio il giorno successivo nella battaglia di Port Republic, dirigendo i cannoni, dopo essere fuggito durante una mischia tra i suoi rapitori e le truppe del 37o Virginia Infantry.