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Sacco di Praga nella Guerra dei Trent'anni, il giovane Hollar, che era stato destinato alla professione legale, decise di diventare un artista. Le prime sue opere che sono giunte fino a noi sono datate 1625 e 1626; sono piccole lastre, e una di esse è una copia di una "Vergine e Bambino" di Dürer, la cui influenza sull'opera di Hollar è sempre stata grande. Nel 1627 era a Francoforte dove fu apprendista del famoso incisore Matthäus Merian. Nel 1630 visse a Strasburgo, Magonza e Koblenz, dove Hollar dipinse le città, i castelli e i paesaggi della valle del Reno Medio. Nel 1633 si trasferì a Colonia.