La sua ascesa al dominio nel regno iniziò con la disastrosa sconfitta del fratello maggiore Archibald Douglas, quarto conte di Douglas, nella battaglia di Homildon Hill
nel settembre del 1402, dove fu catturato dagli inglesi. Giacomo era ora a capo del ramo principale della potente famiglia Douglas e fu lasciato a mantenere la loro influenza nel sud della Scozia. I suoi successi in questo senso preservarono l'influenza di Douglas fino al ritorno del fratello maggiore dalla prigionia nel 1409, quando assunse il ruolo di consigliere e fu ricompensato con la concessione di vaste proprietà. La più importante di queste fu la roccaforte di Abercorn Castle, che sarebbe diventata la sua residenza principale per il resto della sua vita.