Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Ewell è nato a Georgetown, Distretto di Columbia. È cresciuto nella contea di Prince William, in Virginia, dall'età di 3 anni, in una tenuta vicino a Manassas nota come "Stony Lonesome". Era il terzo figlio del dottor Thomas e Elizabeth Stoddert Ewell; il nipote di Benjamin Stoddert, il primo segretario della Marina degli Stati Uniti; il nipote del colonnello della guerra rivoluzionaria Jesse Ewell; e il fratello di Benjamin Stoddert Ewell. Si laureò all'Accademia Militare degli Stati Uniti nel 1840, tredicesimo nella sua classe di 42 cadetti. Era conosciuto dai suoi amici come "Vecchio Testa Calva" o "Calvo". Fu nominato secondo tenente nel 1st U.S. Dragoons e fu promosso primo tenente nel 1845. Dal 1843 al 1845 prestò servizio con Philip St. George Cooke e Stephen Watts Kearny in servizio di scorta lungo i sentieri di Santa Fe e Oregon. Nella guerra messicano-americana, servendo sotto Winfield Scott, fu riconosciuto e promosso capitano per il suo coraggio a Contreras e Churubusco.
- No, no. A Contreras, condusse una ricognizione notturna con l'ingegnere capitano Robert E. Lee, il suo futuro comandante.