Wheeler si ammalò gravemente durante la campagna e consegnò il comando della divisione al generale Samuel S. Sumner. Wheeler era ancora incapace a luglio quando la battaglia di San Juan Hill
Ma una volta sentito il rumore delle armi, il "Bambino di Guerra" tornò al fronte nonostante la sua malattia. Essendo l'ufficiale più anziano presente al fronte, emise ordini alla 1a divisione, sotto Jacob F. Kent, prima di tornare al suo comando. Dopo aver preso le alture, Wheeler assicurò al generale William R. Shafter che la posizione poteva essere tenuta contro un possibile contrattacco. Ha guidato la divisione durante l'assedio di Santiago ed è stato un membro anziano della commissione di pace.