Scrivi una continuazione per questo paragrafo - La Grande Guerra iniziò nell'agosto del 1914 e Montgomery si trasferì in Francia con il suo battaglione quel mese, che all'epoca faceva parte della 10a Brigata della 4a Divisione. Ha partecipato alla battaglia di Le Cateau.
quel mese e durante la ritirata da Mons. A Méteren, vicino al confine belga a Bailleul il 13 ottobre 1914, durante una controffensiva alleata, fu colpito dal polmone destro da un cecchino. Montgomery e' stato colpito ancora una volta, al ginocchio. Fu insignito dell'Ordine del Servizio Distinto per la sua coraggiosa leadership: la citazione per questo premio, pubblicata sulla "London Gazette" nel dicembre 1914, recita: "Conspicuo coraggio che ha guidato il 13 ottobre, quando ha fatto uscire il nemico dalle loro trincee con la baionetta. Era gravemente ferito".