Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Il signore gaelico irlandese di Inishowen, Sir Cahir O'Doherty, aveva chiesto di ottenere una posizione come cortigiano nella casa di Enrico, per aiutarlo nelle sue lotte contro i funzionari in Irlanda. Sconosciuto a Sir Cahir, il 19 aprile 1608, il giorno in cui lanciò la ribellione di O'Doherty bruciando Derry
, la sua domanda è stata approvata. Enrico si interessò al Regno d'Irlanda ed era noto per sostenere l'idea di una riconciliazione con l'ex ribelle Hugh O'Neill, conte di Tyrone, che era fuggito in esilio durante la fuga dei conti. Per questo Tyrone e il suo entourage piansero quando il Principe incontrò la sua morte prematura.