Nel 1915, laureato al Royal Military College, Sandhurst, Dempsey fu nominato tenente nel Royal Berkshire Regiment. Come ufficiale minore, combatté sul fronte occidentale durante la prima guerra mondiale, dove fu ferito e fu insignito della Croce Militare. Dopo la guerra ha prestato servizio in Iraq durante la rivolta irachena del 1920
, in Iran durante la guerra civile russa, e in India.