Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Solo 16 giorni dopo che Jackson fu rilasciato dai Royals, i Chicago White Sox gli offrirono un contratto triennale, garantendogli 700.000 dollari a stagione con un guadagno basato sulle prestazioni di 8,15 milioni di dollari per il periodo. Il co-proprietario dei White Sox, Jerry Reinsdorf, ha dichiarato che non si aspettavano che giocasse tutte le stagioni mentre si occupava dei suoi problemi all'anca e della necrosi avascolare. Jackson giocò due stagioni, apparendo in 23 partite nel 1991 e 85 partite nel 1993. È apparso sulla lista degli disabili dei White Sox durante la stagione 1992 a causa del completamento dell'intervento chirurgico di sostituzione dell'anca all'inizio di quell'anno. Fu con i White Sox che fece la sua unica apparizione in post-stagione, nell'American League Championship Series del 1993
, che Chicago ha perso contro i Toronto Blue Jays in sei partite.