Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Crawford ha prestato servizio come secondo tenente nella 10a fanteria alla frontiera degli Stati Uniti tra il 1889 e il 1895, che comprendeva il compito di polizia militare a Oklahoma City fino al 1890 e l'assistenza alla Commissione degli Stati Uniti nei rapporti con le tribù indiane americane; tra il 1891 e il 1892 ha organizzato una compagnia indiana Apache nella 10a fanteria. Durante la guerra spagnola-americana partecipò alla battaglia di San Juan Hill.
(1898) e fu poi lodato per il suo coraggio. Tra il 1903 e il 1907 insegnò a Fort Leavenworth, Kansas, nella Scuola di fanteria e cavalleria e nell'Army Staff College. Crawford servì anche nelle Filippine un certo numero di volte, prima durante il 1890-1902 e di nuovo tra il 1909-1911. Dal 1913 al 1916 Crawford prestò servizio nello Stato Maggiore dell'esercito degli Stati Uniti, dopo di che fu nella zona del Canale di Panama fino al 1917. Durante la prima guerra mondiale, Crawford prestò servizio con l'American Expeditionary Force come brigadier generale dell'esercito nazionale. Lì comandò la 6a Brigata di Fanteria, 3a Divisione di Fanteria durante la Seconda Battaglia della Marna. Nel 1919, Crawford si ritirò a causa di disabilità.