Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Gillespie in seguito tornò a Roma per studiare per il suo dottorato. Mentre era lì, guidò la processione dei cardinali elettori nel conclave che scelse
Jorge Mario Bergoglio per succedere a Papa Benedetto XVI (e con il quale Gillespie ha anche lavorato a stretto contatto). Gillespie servì poi come maestro di cerimonie papale per il nuovo papa. Ha assistito Francesco durante la sua prima messa della domenica di Pasqua nella Basilica di San Pietro il 31 marzo 2013. Le fotografie incluse nei media nazionali e internazionali mostravano Gillespie in piedi alla destra di Papa Francesco. Gillespie aveva precedentemente condotto la Messa del Giovedì Santo al Pontificio Collegio Irlandese di Roma. Gillespie faceva parte della delegazione papale che accompagnava Papa Francesco durante la sua visita alle Filippine nel gennaio 2015 ed era anche presente quando Papa Francesco ha dichiarato Madre Teresa santa in Piazza San Pietro nel settembre 2016. Si è unito ai membri del Colloquio degli avvocati canonici anglicani e cattolici romani alla loro riunione di maggio 2017 a Roma, in seguito alla loro istituzione dall'Università pontificia di San Tommaso d'Aquino ("Angelicum"), dal Centro per il diritto e la religione dell'Università di Cardiff e dalla Scuola di legge dell'Università di Duquesne. È stato anche coinvolto nell'Incontro Mondiale delle Famiglie 2018, che è coinciso con la visita di Papa Francesco in Irlanda. Durante la pandemia di COVID-19, Gillespie ha accettato di celebrare la Messa mattutina nei giorni feriali per la nazione su RTÉ Television.