Completa la frase seguente: Ha arbitrato nelle leghe minori dal 1982 al 1989 prima di entrare nello staff regolare della NL nel 1990. Winters ha indossato l'uniforme numero 33 per tutta la sua carriera. Ha officiato l'All-Star Game nel 1995, 2007, 2010 e 2016, le Division Series nel 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 e 2018, le League Championship Series nel 1997,
2004, 2008, 2011 e 2012, e le World Series del 2002, 2006, 2010 e 2015. È stato capo equipaggio per la Division Series nel 1998, 1999, 2014 e 2018.