Completa la seguente frase: A differenza dell'allenamento primaverile del 2007, Rollins "non ha fatto alcuna garanzia per la prossima stagione, ma questo non significa che i Phillies non fossero fiduciosi" nell'ingresso nella stagione 2008, nonostante l'acquisizione dei Mets di Johan Santana e una garanzia "Rollins-esque 2007" di vincere la divisione da Carlos Beltrán. Dopo aver iniziato la stagione colpendo un fuoricampo il giorno dell'apertura, Rollins è atterrato sulla lista degli disabili (DL) per la prima volta nella sua carriera all'inizio di aprile, soffrendo di una distorsione alla caviglia. Tornò a maggio e ebbe un'estate "produttiva", registrando un record di carriera di 47 basi rubate, nonostante la sua media di battuta fosse scesa a.277, e i suoi totali di home run e RBI fossero scesi rispettivamente a 11 e 59. Nella post-stagione, Rollins è stato un punto focale della squadra, che alla fine ha vinto le World Series del 2008; nella serie divisionale (NLDS), ha colpito un fuoricampo di avvio nella quarta partita, e nella serie finale, ha battuto un home run di vantaggio.
In occasione della prima partita della serie di campionato (NLCS), ha colpito un fuoricampo in vantaggio nella quinta partita, e nonostante le difficoltà all'inizio delle World Series, alla fine ha contribuito con forti colpi situazionali, aiutando i Phillies a vincere la serie in cinque partite. Alla conclusione della stagione, Rollins è stato onorato con un Fielding Bible Award per l'eccellenza difensiva come miglior shortstop della MLB durante l'anno.