Completa la seguente frase: In gioventù, organizzò una compagnia di cavalleria informale conosciuta come Mountain Rangers, che divenne parte del 7th Virginia Cavalry ("Ashby's Brigade"). Allo scoppio della guerra civile, Ashby e i suoi soldati furono assegnati al comando della milizia della Virginia del colonnello Thomas J. "Stonewall" Jackson. Anche se
La campagna della Valle di Jackson dovette molto alla ricognizione e allo screening di Ashby. Ashby fu criticato da Jackson per il lassismo nell'addestramento e nella disciplina dei suoi uomini. Quando Ashby fu ucciso, guidando i suoi uomini nella battaglia di Good's Farm vicino a Harrisonburg, aveva ricevuto la stella del suo generale. Tuttavia, il rango ufficiale di Ashby è contestato in quanto la promozione non è stata confermata fino alla sua morte.