Venkatesh ha frequentato le lezioni di formazione extracurriculare per studenti dotati nel programma statale di olimpiadi matematiche e nel 1993, mentre aveva solo 11 anni, ha partecipato alla 24a Olimpiade Internazionale di Fisica a Williamsburg, Virginia, vincendo una medaglia di bronzo. L'anno successivo, ha spostato la sua attenzione sulla matematica e, dopo aver ottenuto il secondo posto nell'Olimpiade Matematica Australiana, ha vinto una medaglia d'argento nella 6a Olimpiade Matematica Ingegneristica del Pacifico Asiatico, prima di vincere una medaglia di bronzo alle Olimpiadi Matematiche Internazionali del 1994 a Hong Kong.
Delhi