Flaherty ha gareggiato per Porto Rico alle Olimpiadi invernali del 2018 nelle gare di sci alpino, in particolare nello slalom gigante
- No, no. Flaherty è diventato il primo atleta a competere per Porto Rico alle Olimpiadi invernali dal 1998, e il primo atleta portoricano inviato a un Giochi olimpici invernali dal 2002, quando gli unici atleti della squadra di bob non hanno gareggiato, perché uno dei membri della squadra è stato dichiarato ineleggibile.