Completare la seguente frase: Entrò in marina come aspirante il 1o febbraio 1827, divenne aspirante il 10 giugno 1833 e fu nominato tenente il 9 febbraio 1839. Durante la guerra messicana prese parte alle spedizioni contro Tabasco, Tampico e Tuxpan, e fu presente al
la caduta di Vera Cruz. Per il suo valore in azione gli fu permesso di avere il comando della goletta, che era stata catturata a Tampico nel novembre 1846 e fu messa in servizio, ma era scarsamente equipaggiata e fu persa su una barriera corallina al largo di Vera Cruz il 16 dicembre 1846. Mentre serviva a Tabasco durante la guerra messicano-americana, fu elogiato per il suo valore in azione dal Commodoro Matthew Perry. Condivideva una cabina a bordo con il suo futuro avversario, Raphael Semmes. I due ufficiali servirono insieme a Semmes come tenente di bandiera della nave e Winslow come ufficiale di divisione. I due, tuttavia, non menzionano mai questo fatto nelle rispettive autobiografie.