Wheeler si ammalò gravemente durante la campagna e consegnò il comando della divisione al generale di brigata Samuel S. Sumner. Wheeler era ancora incapace nel mese di luglio, quando il
Iniziò la battaglia di San Juan Hill, ma una volta sentito il suono delle armi, il "Bambino di Guerra" tornò al fronte nonostante la sua malattia. Essendo l'ufficiale più anziano presente al fronte, emise ordini alla 1a divisione, sotto Jacob F. Kent, prima di tornare al suo comando. Dopo aver preso le alture, Wheeler assicurò al generale William R. Shafter che la posizione poteva essere tenuta contro un possibile contrattacco. Ha guidato la divisione durante l'assedio di Santiago ed è stato un membro anziano della commissione di pace.