Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nell'allenamento primaverile della stagione 1987, LaValliere fu ceduto ai Pittsburgh Pirates insieme ad Andy Van Slyke e Mike Dunne in cambio del compagno di catcher Tony Peña. LaValliere e Van Slyke in seguito divennero i protagonisti delle squadre di grande successo dei Pirates dei primi anni '90, quando Pittsburgh andò a tre serie consecutive di campionato della National League dal 1990 al 1992. Sfortunatamente per i Pirates, persero in tutte e tre le loro apparizioni nella NLCS, nel 1990 contro l'eventuale campione del mondo Cincinnati Reds e nel 1991 e 1992 contro gli Atlanta Braves. Nel 1992 NLCS
LaValliere fu coinvolto nella famosa finale della settima partita, quando il primo base di Atlanta (e ex Pirate) Sid Bream scivolò e battè a malapena il tag di LaValliere per segnare la corsa vincente per i Braves.