Handler è nato a San Francisco, in California, figlio di Sandra Handler (nata Walpole) decano del City College di San Francisco in pensione, e di Louis Handler, un contabile. Suo padre era un rifugiato ebreo dalla Germania, ed è lontanamente imparentato con lo scrittore britannico Hugh Walpole attraverso sua madre. Ha una sorella minore, Rebecca Handler. Handler è stato un lettore vorace fin dall'infanzia, e il suo autore preferito era William Keepers Maxwell, Jr. Ha frequentato la Commodore Sloat Elementary, la Herbert Hoover Middle School e la Lowell High School. Si è laureato alla Wesleyan University nel 1992. Gli è stato assegnato il 1992 Student Poet Prize Connecticut, che afferma di aver guadagnato rubando Elizabeth Bishop. È un ex studente del San Francisco Boys Chorus. Domanda: Che professione aveva il padre di Handler?
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