Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Wolseley inizialmente considerò una carriera nella chiesa, ma la sua situazione finanziaria significava che avrebbe avuto bisogno di un ricco mecenate per sostenere tale sforzo. Invece ha cercato una commissione nell'esercito. Non potendo permettersi Sandhurst o comprare una commissione, Wolseley scrisse al Duca di Wellington per chiedere aiuto. Wellington, allora comandante in capo delle forze, promise di assisterlo quando avesse compiuto 16 anni. Tuttavia, a quanto pare Wellington lo trascurò e non rispose a un'altra lettera inviata quando aveva 17 anni. Wolseley si rivolse senza successo al suo segretario, Lord Fitzroy Somerset. L'esercito britannico si stava riprendendo dalle significative perdite nella guerra in Sudafrica.
, e Wolseley scrisse a Somerset, "saro' pronto ad iniziare al più breve preavviso, se Sua Signoria dovesse essere lieto di nominarmi in un reggimento ora alla sede della guerra". Sua madre scrisse quindi al duca per appellarsi e il 12 marzo 1852, il diciottenne Wolseley fu nominato al 12o Reggimento di fanti, in riconoscimento del servizio di suo padre.