Nasce in una nobile famiglia cosacca a Uman, in Ucraina nel 1646, Skoropadsky viene educato all'Accademia di Kiev-Mohyla. Nel 1675 entrò a far parte del servizio militare cosacco sotto l'Hetman Ivan Samoylovych e si distinse nella guerra russo-turca del 1676 <unk> 1681
e ancora una volta nella spedizione della Crimea contro l'Impero Ottomano e il Khanato di Crimea nel 1688.