Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nel 2011, Waltrip ha annunciato che avrebbe tentato di fare il suo 25° start consecutivo alle Daytona 500 guidando la numero 15. Waltrip ha mantenuto i suoi piloti per il 2011 David Reutimann al numero 00 e Martin Truex, Jr. al numero 56, entrambi che avrebbero corso il programma completo. Oltre alla Daytona 500, Waltrip partecipò a tre gare quell'anno: l'Aaron's 499, il Quaker State 400 e il Good Sam Club 500. Oltre all'evento Sprint Cup a Daytona, Waltrip ha anche gareggiato nelle Camping World Truck Series e nelle gare Nationwide Series. Ha conquistato una vittoria emozionante nella NextEra Energy Resources 250, che arriva 10 anni dopo la morte di Dale Earnhardt e la sua prima vittoria nella Sprint Cup Series. La vittoria ha anche reso Waltrip il 22 ° pilota a vincere una gara in tutte e tre le serie nazionali di tournée NASCAR. Ha seguito la sua vittoria del venerdì sera con un solido 9° posto nella gara delle Nationwide Series il giorno dopo. Domenica pomeriggio, come parte della commemorazione del decimo anniversario della morte di Dale Earnhardt nella Daytona 500 del 2001
Waltrip ha guidato una replica dell'auto sponsorizzata da NAPA Auto Parts n. 15 che guidava all'epoca. Tuttavia, Waltrip terminò 40° nella gara dopo essere stato coinvolto in un incidente che ha eliminato 14 vetture. Per il resto del 2011, Waltrip ha detto che stava lavorando su piani per tentare l'evento inaugurale della Sprint Cup al Kentucky Speedway a luglio, insieme alla sua prima partenza a Le Mans con AF Corse. Ha corso nelle 24 Ore di Le Mans del 2011 a giugno in una delle Ferrari AF Corse entrate. La macchina che ha guidato insieme a Robert Kauffman e Rui Águas ha completato 178 giri prima di ritirarsi, finendo 38esimo nella classifica generale. Il 29 settembre 2011, è stato annunciato che Waltrip avrebbe sostituito Jeff Hammond nella serie di Fox Hollywood Hotel in NASCAR su Fox a partire dalla Daytona 500 nel 2012 con Chris Myers e suo fratello Darrell Waltrip.