Completare la frase seguente: Bolles fu direttore del "Buffalo Enquirer" nel 1902 e nel 1903; sovrintendente delle arti grafiche del
Esposizione di St. Louis dal 1903 al 1905; e direttore della pubblicità dell'Esposizione di Jamestown nel 1907. Era impegnato come scrittore speciale e anche in affari privati, tra cui l'attività di "brokeraggio", ad Atlanta, in Georgia, dal 1907 al 1919. Nel 1920, si trasferì a Janesville, Wisconsin, come redattore della "Janesville Gazette" e rimase fino al 1939.