Nel 2000 Jolie è apparsa nella sua prima blockbuster estiva, Gone in 60 Seconds, che è diventato il suo film di maggior incasso a quel punto, guadagnando 7,23 milioni di dollari a livello internazionale. Mentre Winona Ryder ha interpretato il personaggio principale in quello che si sperava fosse un ritorno per lei, il film ha invece segnato la svolta finale di Jolie a Hollywood. Ha vinto il suo terzo Golden Globe Award, il suo secondo Screen Actors Guild Award e un Academy Award per la migliore attrice non protagonista. Per Variety, Emanuel Levy ha osservato: "Jolie è la ragazza fiammeggiante e irresponsabile che si rivela essere molto più strumentale dei medici nella riabilitazione di Susanna". Nel 2000, Jolie è apparsa nel suo primo blockbuster estivo, Gone in 60 Seconds, che è diventato il suo film di maggior incasso a quel punto, guadagnando 7,23 milioni di dollari a livello internazionale.
Golden Globe Award, il suo secondo Screen Actors Guild Award, e un Academy Award come Miglior Attrice non protagonista.