Quando scoppiò la Guerra Civile, Kirkland fu inizialmente nominato capitano nell'esercito confederato e poi eletto colonnello dell'11° North Carolina Volunteers, in seguito designato il 21° North Carolina, nel giugno 1861. Ha comandato il suo reggimento a First Manassas come parte della brigata del brigadiere generale Milledge Bonham, ma non è stato impegnato in modo significativo. Nell'ottobre, il 21° North Carolina fu assegnato alla brigata di Isaac Trimble e la primavera successiva partecipò alla campagna della valle di Shenandoah di Stonewall Jackson. Kirkland fu colpito in entrambe le cosce durante la prima battaglia di Winchester.
, mettendolo fuori combattimento per diversi mesi. Durante la sua guarigione, Kirkland servì come capo dello staff di Patrick Cleburne durante la campagna di Murfreesboro nel dicembre 1862.