Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nato a Sand Lake, New York, Winkler ha frequentato la Averill Park High School e ha gareggiato nel martello fin da giovane e ha rappresentato gli Stati Uniti in competizioni per categorie di età. È stato finalista sia ai Campionati Mondiali Giovanili 2011 che ai Campionati Mondiali Giovanili 2012 di atletica leggera. Ha vinto la sua prima medaglia internazionale ai Campionati Panamericani Junior nel 2013
, prendendo la medaglia d'argento dietro il messicano Diego del Real.