Come voivode di Kiev, Chodkiewicz difese la regione dall'invasione tatara. Nel 1558 ottenne una vittoria in Podolia contro il Khanato di Crimea. Questa vittoria aumentò il prestigio di Chodkiewicz come comandante militare. All'inizio della guerra livonica, fu promosso a castellano di Trakai con l'intenzione di usare le sue abilità in guerra. Nel 1561, il granduca Mikołaj "il Nero" Radziwiłł, Chodkiewicz e suo fratello Hieronim condussero l'esercito lituano in Livonia dove ottennero la vittoria contro lo zarato di Russia. Dopo questa campagna, Chodkiewicz fu promosso a Hetman di campo della Lituania. Il 20 gennaio 1564 i lituani sotto il suo comando uccisero il comandante russo Shuisky e sconfissero l'esercito russo nella battaglia di Ula.
, che migliorò significativamente la posizione della Lituania nella guerra. Fu acclamato come eroe di guerra e promosso a castellano di Vilnius. Il favore reale continuò: il nipote di Hrehory, Jan Hieronimowicz, ricevette la posizione del defunto padre come Anziano di Samogitia nel 1564, il fratello Yurii, che si recò a Mosca per negoziati diplomatici, divenne castellano di Trakai e Hrehory fu nominato Gran Hetman di Lituania nel 1566. Così, Hrehory Chodkiewicz divenne il secondo uomo dopo Mikołaj "il Rosso" Radziwiłł e i Chodkiewicz controllarono tre dei cinque seggi più alti del Consiglio dei Lord lituano. Nel 1567, Chodkiewicz ottenne un'altra vittoria in Livonia, questa volta contro il Regno di Svezia.