Nel frattempo, Milk si ritrova in un quartiere di classe operaia che si sta evolvendo in un quartiere prevalentemente gay conosciuto come The Castro. Frustrato dall'opposizione che incontrano nel quartiere una volta irlandese-cattolico, Milk utilizza il suo background come uomo d'affari per diventare un attivista gay, diventando infine un mentore di Cleve Jones. All'inizio, Smith funge da manager della campagna di Milk, ma diventa frustrato con la devozione di Milk alla politica, e lo lascia. In seguito Milk incontra Jack Lira, un giovane dolce ma squilibrato.
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