Dopo essere stato selezionato dai Dodgers nel 1968, Alexander debuttò nelle big league nel 1971 con la squadra. Fu scambiato, insieme a Bob O'Brien, Sergio Robles e Royle Stillman, con i Baltimore Orioles per Frank Robinson e Pete Richert nel periodo di pausa. Alexander godette la sua prima stagione vincente con gli Orioles nel 1973, quando fu 12-8 con un ERA di 3.86. Alexander venne scambiato con i New York Yankees come parte di un accordo di dieci giocatori a metà della stagione 1976 e andò 10 a 5 per aiutare gli Yankees a vincere la divisione Est dell'American League. Non ha lanciato durante l' American League Championship Series.
Quindi e' stato scelto come titolare per la prima partita delle World Series contro i Cincinnati Reds, che ha perso. Alexander ha firmato con i Texas Rangers come free agent nel periodo offseason e ha goduto di un buon anno prima di cadere a pezzi. Non sarebbe stato fino a quando non aveva firmato con i Toronto Blue Jays durante la stagione 1983, dopo essere stato rilasciato dai New York Yankees, che sarebbe tornato in forma.