Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Bailey è stato ufficialmente selezionato per rappresentare il Canada alle Olimpiadi estive del 1996 dopo aver vinto il suo terzo titolo nazionale consecutivo nei 100m. Il 27 luglio, dopo un inizio molto sconvolto della gara, Bailey vinse il titolo olimpico dei 100 metri stabilendo un nuovo record mondiale di 9,84 secondi. Durante la gara, ha raggiunto una velocità massima di 12,10 m/s (43,6 km/h o 27,1 mph), che era la velocità massima più veloce mai registrata da un essere umano all'epoca. Molti canadesi hanno ritenuto che la vittoria di Bailey abbia restaurato l'immagine degli atleti canadesi, dopo la rivelazione della storia di doping di Ben Johnson. All'epoca, Bailey era solo la seconda persona dopo Carl Lewis a detenere contemporaneamente tutti i titoli principali nel 100 m (campione del mondo, campione olimpico e detentore del record mondiale). 6 giorni dopo, ha completato il 100m/4x100m doppio ancora una volta, ancorando il Canada al loro primo titolo olimpico 4x100m
in un record nazionale di 37,69 secondi.