Completa la seguente frase: " Oliver è stato firmato dai Pirates come free agent dilettante nel'90. " È stato promosso alle Major League il 14 settembre 1968, che è stato il giorno in cui suo padre, Al Oliver Sr., è morto. È apparso in 4 partite quella stagione. Nella sua stagione ufficiale come rookie, Oliver ha battuto.285 con 17 fuoricampo e ha guidato in 70 punti, piazzandosi al secondo posto nella votazione del Rookie dell'anno della National League. La stagione successiva, 1970, Oliver batté.270 e fu quinto nella NL con sette sacrifichi. Ha anche finito secondo nel campionato con le 14 volte che è stato colpito da un lancio (l'anno precedente è stato colpito 12 volte, quarto nel campionato). I Pirates hanno vinto il titolo della National League East per il loro primo viaggio in postseason dopo aver vinto le World Series del 1960. Tuttavia, hanno perso contro i Cincinnati Reds nel
Serie di campionati della National League del 1970.