Riferirsi al passaggio seguente e rispondere alla domanda successiva nella stessa lingua del passaggio:  Passage: Jolie ha poi assunto il ruolo di supporto di un paziente mentale sociopatico in Girl, Interrupted (1999), un adattamento delle memorie di Susanna Kaysen con lo stesso nome. Mentre Winona Ryder ha interpretato il personaggio principale in quello che si sperava fosse un ritorno per lei, il film ha invece segnato la svolta finale di Jolie a Hollywood. Ha vinto il suo terzo Golden Globe Award, il suo secondo Screen Actors Guild Award e un Academy Award per la migliore attrice non protagonista. Per Variety, Emanuel Levy ha osservato: "Jolie è eccellente come la ragazza fiammeggiante e irresponsabile che si rivela essere molto più strumentale dei medici nella riabilitazione di Susanna". Nel 2000, Jolie è apparsa nel suo primo blockbuster estivo, Gone in 60 secondi, che è diventato il suo film più lucrativo fino a quel momento, guadagnando 237,2 milioni di dollari a livello internazionale. Ha avuto un ruolo minore come l'ex fidanzata meccanica di un ladro d'auto interpretato da Nicolas Cage; lo scrittore del Washington Post Stephen Hunter ha criticato che "tutto ciò che fa in questo film è stare in piedi, raffreddarsi, modellare quei muscoli carnosi e pulsanti che si annidano in modo così provocatorio intorno ai suoi denti". Jolie in seguito spiegò che il film era stato un benvenuto sollievo dopo il suo ruolo emotivamente impegnativo in Girl, Interrupted.  Domanda: Che premio ha ricevuto dagli Academy Awards?
Golden Globe Award, il suo secondo Screen Actors Guild Award, e un Academy Award come Miglior Attrice non protagonista.