Guild entrò in politica nel 1881, servendo come membro della Camera dei Rappresentanti del Massachusetts. Divenne membro del Comitato del Partito Repubblicano dello stato nel 1894 e divenne noto a livello nazionale quando fu vicepresidente della Convenzione Nazionale Repubblicana del 1896. Nel 1900 lavorò alla campagna per la vicepresidenza di Roosevelt, e fece un tour con Roosevelt dopo l'assassinio del presidente William McKinley.
ha elevato Roosevelt alla presidenza.