Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Wilkinson si è unito a Connacht per la stagione 2006-07, e ha fatto il suo debutto il 1 ° settembre 2006 in una vittoria in trasferta contro la squadra scozzese Border Reivers nella Celtic League, giocando tutti gli 80 minuti in una vittoria di Connacht. Ha fatto la sua prima apparizione europea per Connacht il 20 ottobre 2006 contro gli Harlequins nella Coppa Europea Challenge 2006-07 entrando come sostituto. Wilkinson ha giocato in un totale di 18 partite della Celtic League nella sua prima stagione, 16 delle quali come titolare, e ha anche giocato in cinque partite della Challenge Cup. Nella stagione successiva, Wilkinson continuò a giocare regolarmente per la squadra. Con il numero di squadre ridotto a 10 per la Celtic League 2007/08
, Wilkinson ha partecipato a tutte e 18 le partite di Connacht, con solo una di queste apparizioni come sostituto. Oltre alle sue apparizioni nella Celtic League, Wilkinson ha iniziato tutte e sei le partite di Connacht nella Challenge Cup.