Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Miles è nato nel Maryland. Si laureò all'Accademia Militare degli Stati Uniti nel 1824 e fu nominato secondo tenente nel 4o reggimento di fanteria degli Stati Uniti, ma fu immediatamente trasferito al 7o reggimento di fanteria degli Stati Uniti, con il quale prestò servizio fino al 1847. Fu promosso capitano l'8 giugno 1836 e combatté nelle guerre Seminole in Florida dal 1839 al 1842. All'inizio della guerra messicano-americana, ricevette una promozione brevetto a maggiore per la sua "gallante e distinta condotta" nella difesa di Fort Brown, in Texas. Ha combattuto nella battaglia di Monterrey e nell' assedio di Veracruz.
, che ha poi governato come comandante militare per quattro mesi. È stato nominato tenente colonnello per "gallante e meritevole condotta nei diversi conflitti a Monterrey, in Messico".