Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Il 20 ottobre 2007, Drew ha colpito un grande slam nella sesta partita della ALCS 2007
con i Red Sox che affrontano l'eliminazione. Il fuoricampo, insieme a quello del fratello Stephen Drew per gli Arizona Diamondbacks, segna la terza volta che due fratelli hanno entrambi colpito fuoricampo nello stesso postseason.