Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nel 1903, Phillippe si guadagnò l'onore di iniziare la prima World Series
la partita dei Pirates contro i Boston Americans nel 1903. In una vittoria completa, Phillippe ha messo fuori 10 battitori e ha vinto contro Cy Young per iniziare la serie del meglio dei nove. Ha guidato da solo i Pirates a un vantaggio di 3 a 1, guadagnando le vittorie in ogni partita, ma quando il suo braccio si è consumato a causa dell'uso eccessivo, gli americani sono tornati a vincere la serie 5 partite a 3, con Phillippe che ha perso le ultime due. Le sue cinque decisioni nelle World Series sono ancora un record per un lanciatore. Per mostrare il loro apprezzamento, i fan dei Pirates gli hanno regalato una spilla di ferro di cavallo di diamante e il proprietario della squadra Barney Dreyfuss lo ha premiato con dieci azioni del club.