Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Poco dopo che l'Impero Britannico dichiarò guerra alla Germania il 5 agosto 1914, Dewar si arruolò nella New Zealand Expeditionary Force e partecipò alla spedizione per occupare la Samoa tedesca
, partendo il giorno dopo aver giocato per Taranaki difendendo una sfida da Wairarapa. Al suo ritorno, si offrì di nuovo come volontario per il servizio attivo e si arruolò nei Wellington Mounted Rifles, unendosi alla sezione mitragliatrici. Dopo la promozione a sergente, partì in ottobre per l'Egitto. Lì, fu capitano della squadra di rugby del suo reggimento in partite contro altri reggimenti neozelandesi e australiani. Sbarcò ad Anzac Cove l'8 agosto 1915 e partecipò all'azione per catturare Chunuk Bair nella campagna di Gallipoli. Il giorno dopo fu ucciso in azione.