Winter fu scelto come titolare per il giorno di apertura della stagione 1903 di Boston, sconfiggendo Rube Waddell e i Philadelphia Athletics, 9<unk>4, a Huntington Avenue Grounds. Finì anche lanciando nella partita in cui gli americani conquistarono il pennant, anche se non giocò nelle World Series del 1903
La Boston usava solo Cy Young, Bill Dinneen e Long Tom Hughes. Winter ha lavorato come bigliettista durante la serie. Fu intermittenamente efficace durante la stagione 1903, che la "Reach Guide" del 1904 attribuì al fatto di non essere stato completamente guarito dalla sua malattia.