Nel febbraio del 1999, Weiss vinse il suo primo titolo nazionale senior ai Campionati degli Stati Uniti a Salt Lake City, Utah. Il mese successivo, gli fu assegnata la medaglia di bronzo ai Campionati Mondiali del 1999
a Helsinki, in Finlandia. Dopo essersi ripreso da una frattura da stress alla caviglia sinistra, Weiss difese il suo titolo nazionale ai Campionati degli Stati Uniti del 2000 a Cleveland, Ohio e vinse il bronzo ai Campionati del Mondo del 2000 a Nizza, in Francia.