Il 3 agosto 2011 è stato ufficialmente confermato che Cuadrado si sarebbe unito al Lecce per la stagione 2011-12.
- No, no. Ha segnato il suo primo gol per il club contro il Cesena, l'unico gol in una vittoria 1-0. Nonostante altre prestazioni impressionanti di Cuadrado, tuttavia, Lecce terminò 18 ° e fu relegato in Serie B. Tornerà poi all'Udinese. In questo periodo, è stato osservato da un club inglese non identificato che ha ritenuto che a 23 anni fosse troppo vecchio per essere firmato dal club.