Dopo lo scoppio della prima guerra mondiale, Le Fleming si dimise dal suo incarico a Sandhurst per riunirsi al suo reggimento nell'ottobre del 1914, servendo con il 1° battaglione nel nord della Francia. Ha combattuto nella battaglia di La Bassée.
E' stato ferito in faccia a Richebourg-l'Avoué vicino Bethune verso la fine di ottobre. La ferita era abbastanza grave da essere invalidato a casa per cure ed è stato durante il suo periodo di guarigione che Le Fleming si è sposato.