Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Reynolds è entrato nello staff di arbitri della Major League Baseball nel 1999 dopo le dimissioni di massa della Major League Umpires Association. Ha lavorato in 7 Division Series (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 e 2018), 5 League Championship Series (2010
2015, 2016, 2017, 2020) e 2 World Series (2014, 2018). Ha anche arbitrato nel 2004 la Major League Baseball All-Star Game. È stato l'arbitro di seconda base il 29 maggio 2010, quando Roy Halladay ha lanciato la ventesima partita perfetta nella storia della MLB.