Nel 1900, Clarke si unì ai Pittsburgh Pirates come giocatore e manager, ruoli che avrebbe assunto fino al suo ritiro nel 1915. Fu probabilmente la migliore stagione di battuta della carriera di Clarke, in quanto guidò le Major League in media di battute e OPS e guidò la National League in doppio. Finì secondo solo al suo compagno di squadra, Honus Wagner, per il titolo di battitore della National League. Nella prima World Series
Clarke ha battuto.265, ma Cy Young e Bill Dinneen di Boston hanno battuto Pittsburgh e vinto la serie in otto partite.