Il 4 novembre 2017, Barkett è stato nominato assistente allenatore dei Boston Red Sox, lavorando nello staff del nuovo manager Alex Cora, ed è stato in quel ruolo quando la squadra ha vinto le World Series del 2018
- No, no. È tornato come assistente del battitore di Boston per la stagione 2019 e ha temporaneamente assunto le funzioni di allenatore di terza base durante giugno, quando il solito allenatore di terza base della squadra, Carlos Febles, ha avuto problemi al piede destro. Dopo che i Red Sox del 2019 hanno perso i playoff, Barkett è stato licenziato all'inizio di ottobre, cosa confermata dalla squadra l'8 ottobre.