Durante l'inverno del 1861-62, Willson partecipò alla guardia della ferrovia di Baltimora e Ohio e alle campagne in Virginia sotto i generali Nathaniel Banks e John Pope. Combatté nella battaglia di Antietam, il 17 settembre 1862. Il 5 maggio 1863 fu gravemente ferito nella battaglia di Chancellorsville in Virginia. Non tornò in servizio fino a settembre 1863 sotto il generale Joseph Hooker quando l'XI e il XII Corpo dell'Esercito del Potomac si spostarono verso ovest per rinforzare l'Esercito del Cumberland intorno a Chattanooga, Tennessee. Lì Willson partecipò alle battaglie di Wauhatchie, Lookout Mountain
Missionary Ridge, Peavine Creek e Ringgold Gap.