Completate la seguente frase: Nel 1898, Rynning scoprì che la guerra con la Spagna era iniziata e che il suo vecchio amico, il colonnello Leonard Wood, stava radunando un reggimento di cavalleria volontari, che in seguito divenne noto come Rough Riders di Theodore Roosevelt. Si arruolò come soldato privato e tornò dalla guerra come secondo tenente nella truppa B, 1st United States Volunteer Cavalry Regiment. Nel corso del
Battaglia di San Juan Heights, Rynning prese il comando della linea americana dopo la morte del capitano Buckey O'Neill. Pochi minuti dopo guidò i Rough Riders su per Kettle Hill e fu il primo americano a raggiungere la vetta. Sotto il fuoco pesante della vicina collina di San Huan, Rynning ordinò ai suoi uomini di sventolare la bandiera del reggimento per radunare gli altri ed è stato durante questo periodo che la bandiera fu gravemente forata. La bandiera è ora conservata dal Dipartimento di Biblioteca e Archivi nell'edificio del Campidoglio dello stato a Phoenix, in Arizona. Dopo di che, Rynning si unì a Theodore Roosevelt nella carica su San Juan Hill, che terminò la battaglia con una vittoria americana.