Completa la seguente frase: "Simon era un giocatore di poker regolare, e del Texas Hold'em in particolare". È stato introdotto al gioco da bambino attraverso le partite settimanali di poker in famiglia e le gite al casinò con suo nonno. Simon non si considerava un giocatore serio fino a una partita a casa dello scrittore David Steinberg con diversi giocatori "accademico", che lo ha incoraggiato a studiare il gioco e partecipare a numerosi tornei, anche se ha deciso di non diventare professionista. Ha gareggiato alle World Series of Poker (WSOP) ogni anno tra il 2007 e il 2011, finendo in denaro in sei eventi. Nel 2007, al Main Event di $ 10.000 No-Limit Texas Hold'em per 6.358 giocatori, finì al 329esimo posto con $ 39.445. Ha anche terminato 16 ° vincendo $ 35.493 al $ 1.000 1.048-giocatore No-Limit Hold'em w / Re-Buys nel 2007, 41 ° vincendo $ 10.708 al $ 1.000 706-giocatore No-Limit Hold'em w / ReBuys nel 2008, 53 ° vincendo $ 10.692 al $ 1.000 879-giocatore No-Limit Hold'em w / ReBuys nel 2008, 20 ° vincendo $ 24.066 al $ 10.000 275-giocatore World Championship Pot-Limit Hold'em nel 2009, e 500 ° vincendo $ 23.876 al $ 10.000 6.865-giocatore No-Limit Hold'em Championship nel
Nel 2011. Ha anche vinto il $300 438-giocatore No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Guarantee al 2009 L.A. Poker Open, vincendo $22,228. La sua più grande vittoria in termini sia di dimensioni di campo che di premi in denaro è stata la $200 1,082-player No-Limit Hold'em $150,000 Guarantee al 2010 Winnin O' The Green, dove ha vinto $57,308. Le partite private di poker di Simon con i suoi amici famosi sono state descritte come "rumorose e molto divertenti". La loro reputazione ha portato Playboy TV a produrre lo show "Sam's Game", una versione televisiva con Simon come conduttore e maestro di cerimonie di una partita di Texas Hold 'em di Las Vegas; ha prodotto lo show. In precedenza era apparso in un episodio del 2009 di "High Stakes Poker".