Riunendosi all'esercito del Potomac, la cavalleria di Sheridan combatté inconcludentemente a
Haw's Shop (28 maggio), una battaglia con pesanti perdite che permise alla cavalleria confederata di ottenere preziose informazioni sulle disposizioni dell'Unione. Hanno conquistato l'incrocio critico che ha innescato la battaglia di Cold Harbor (dal 1 giugno al 12 giugno) e hanno resistito a una serie di assalti fino a quando non sono stati rinforzati. Grant ordinò poi a Sheridan un raid a nord-ovest per rompere la Virginia Central Railroad e collegarsi con l'esercito della valle di Shenandoah del maggiore generale David Hunter. Fu intercettato dalla cavalleria confederata sotto il comando del maggiore generale Wade Hampton nella battaglia di Trevilian Station (giugno 11<unk>12), dove nella più grande battaglia di cavalleria della guerra, ottenne un successo tattico il primo giorno, ma subì pesanti perdite durante i numerosi assalti del secondo. Si ritirò senza raggiungere gli obiettivi assegnati. Nella sua marcia di ritorno, incontrò ancora una volta la cavalleria confederata alla chiesa di Samaria (Santa Maria) il 24 giugno, dove i suoi uomini subirono perdite significative, ma riuscirono a proteggere i carri di rifornimento dell'Unione che stavano scortando.