E' stato il giocatore piu' prezioso dell'American League e vincitore del Cy Young Award nel 1992, una stagione in cui ha registrato 51 salvataggi. Solo due sostituti avevano precedentemente compiuto la doppia impresa: Rollie Fingers e Willie Hernández. Dopo Eckersley, un altro riliever, Éric Gagné, ha vinto gli onori Cy Young (Gagné ha vinto il premio National League nel 2009 con i Los Angeles Dodgers). Nel 1992 American League Championship Series
contro i Toronto Blue Jays, durante la quarta partita in quella che alcuni consideravano il punto di svolta nella serie che i Jays hanno vinto, Eckersley ha ceduto un fuoricampo da 2 punti a Roberto Alomar e la sua squadra alla fine ha perso 7 a 6 in 11 inning.