Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nel luglio del 1993, gli Athletics scambiarono Henderson con i Toronto Blue Jays in cambio di Steve Karsay e José Herrera. Si è esibito in modo deludente per i Jays, battendo solo.215 in 44 partite, probabilmente a causa del fatto che si era fratturato un osso della mano all'inizio con la squadra, dopo essere stato colpito da un lancio, anche se ha comunque contribuito con 22 basi rubate e 37 punti segnati. Tuttavia, i suoi problemi di battuta continuarono nella post-stagione, battendo.120 nell'American League Championship Series
e.227 nelle World Series. Tuttavia, Henderson fu coinvolto nella partita finale delle World Series di quell'anno in un modo per il quale era più noto, poiché lui e Paul Molitor segnò il fuoricampo finale di Joe Carter. Dopo aver vinto il suo secondo anello delle World Series con Toronto, ha ri-firmato come free agent con Oakland nel dicembre 1993.