Completare la frase seguente: Subito dopo che l'Impero britannico dichiarò guerra alla Germania il 5 agosto 1914, Dewar si arruolò nella New Zealand Expeditionary Force e partecipò alla spedizione verso la Germania.
Ha occupato la Samoa tedesca, partendo il giorno dopo aver giocato per Taranaki difendendo una sfida da Wairarapa. Al suo ritorno, si offrì di nuovo come volontario per il servizio attivo e si arruolò nei Wellington Mounted Rifles, unendosi alla sezione mitragliatrici. Dopo la promozione a sergente, partì in ottobre per l'Egitto. Lì, fu capitano della squadra di rugby del suo reggimento in partite contro altri reggimenti neozelandesi e australiani. Sbarcò ad Anzac Cove l'8 agosto 1915 e partecipò all'azione per catturare Chunuk Bair nella campagna di Gallipoli. Il giorno dopo fu ucciso in azione.