Richard ha frequentato l'Old Masonic College a Lexington fino all'età di 17 anni. Dopo la scuola ha lavorato un anno come segretario e registratore del tribunale e poi è iniziata la guerra civile americana. Si unì all'esercito confederato come soldato nella 8a divisione, sotto il comando del generale di brigata James S. Rains, nel 2o reggimento di fanteria del tenente colonnello John Bowman della Guardia di Stato del Missouri. Il soldato Keith combatté nella battaglia di Lexington, nella battaglia di Wilson's Creek e nella battaglia di Pea Ridge. Poi andò a Memphis, si unì alla batteria Landis (John C. Landis) del Missouri e combatté nella prima e seconda battaglia di Corinto, nelle battaglie di Iuka, Hatchie River,
Grand Gulf, Fort Gibson,