Vuonna 1608 Crawford komensi Skotlannin joukkoja Strabaneissa ja Lifordissa, jotka seurasivat Sir Cahir O'Dohertyn
Se auttoi kukistamaan O'Dohertyn kapinan. Palvelustaan hän sai 1000 eekkeriä maata lähellä Kilmacrennania Donegalin piirikunnassa, joka kelpasi palvelijaksi. Crawfordille ja toiselle skottiläiselle William Stewartille annetuista maista heräsi jonkin verran kaunaa ennen yhdeksänvuotisen sodan englantilaisia ja irlantilaisia veteraaneja, mutta he saivat Jaakon I:n tuen.