Yankees pääsi playoffiin vuoden 2010 kauden jälkeen, mutta hävisi Texas Rangersille vuoden 2010 American League Championship Seriesissä.
- Mitä? Vuoden 2010 kauden jälkeen Cashman piti tiukkaa linjaa Derek Jeterin kanssa sopimusneuvottelujen aikana, ja kertoi Jeterille, että hän mieluummin olisi saanut Troy Tulowitzkin Yankeesin aloittajaksi, vaikka sopimus lopulta tehtiin kolmeksi vuodeksi ja 45 miljoonaksi dollariksi.