Heinäkuussa 1861 eversti J. W. Bissell järjesti länsimaisen insinöörirykmentin, joka oli rekrytoitu pääasiassa Illinoisin ja Missourin osavaltioista, ja Henry Fladista tehtiin B-ryhmän kapteeni. Samana vuonna elokuussa kenraali Frémont, joka oli silloin komennossa St. Louisissa, lähetti hänet palvelemaan linnoitusten rakentamisessa Cape Girardeau'ssa, Missourissa, jossa hän pysyi useita kuukausia. Myöhemmin samana vuonna, kun kenraali Halleck tuli Frémontin seuraajaksi, kapteeni Flad sai käskyn liittyä kenraali Popeen joukkoon Kaakkois-Missourin osavaltiossa ja palveli henkilöstöupseerina New Madridin ja Point Pleasantin kampanjan aikana sekä saaren Numero Kymmenen ottamisen aikana, minkä jälkeen hän liittyi uudelleen rykmentinsä joukkoon New Madridiin. Hän oli rykmenttinsä kanssa Fort Pillowissa ja Pittsburghin laskeutumisalueella.
Ja operaatioissa ennen Korinttia. Kesällä 1862 hän oli mukana korjaamassa Mobile ja Ohio Railroad, rakentamassa linnoituksia Corinthissa ja korjaamassa Mississippi Central Railroad. Hän osallistui myös Grantin hyökkäykseen Grenadaan. Helmikuussa 1863 hänet määrättiin Young's Pointiin, jossa hän työskenteli insinöörityössä, kuten hän oli myöhemmin Baxter Bayou, Lake Providence ja Bayou Macon.