Ruby kilpaili USAC Championship Car -sarjassa vuosina 1958-1977 177 uransa aikana, mukaan lukien Indianapolis 500 vuodesta 1960-1977. Hän oli 88 kertaa kymmenen parhaan joukossa ja voitti seitsemän kertaa. Hänen paras pisteensä Indyssa oli kolmas vuonna 1964.
- Mitä? Vuonna 1966 hän johti Indy 500 -kilpailua 68 kierroksella.