Ottomaanien valta alkoi laajentua Anatoliassa ja Balkanilla. Varhaisimmat konfliktit alkoivat Bysantin ja Ottoman sotien aikana, jotka käytiin Anatoliassa 1300-luvun lopulla ennen kuin se tuli Eurooppaan 1400-luvun puolivälissä, jota seurasivat Bulgarian ja Ottoman sodat.
Serbian ja Turkin väliset sodat alkoivat 1400-luvun puolivälissä. Suurin osa tästä ajasta oli tunnusomaista ottomaanien laajentumiselle Balkanille. Osmanin poika Orhan valloitti vuonna 1326 Bursan, joka sijaitsi Anatolian luoteisosassa, ja teki siitä ottomaanien uuden pääkaupungin. Tärkeä satamakaupunki Thessaloniki vallattiin venetsialaisilta vuonna 1387 ja ryöstettiin. Ottomaanien voitto Kosovossa vuonna 1389 merkitsi tehokkaasti Serbian vallan loppua alueella, mikä avasi tien ottomaanien laajentumiseen Eurooppaan. Nikopolisin taistelu bulgarialaisen Vidinin tsaarikunnan puolesta vuonna 1396, jota pidetään laajalti viimeisenä suurena ristiretkellä keskiaikana, ei onnistunut pysäyttämään voittoisia ottomaanien etenemistä.