Clarke liittyi Pittsburgh Piratesille pelaajana ja johtajana vuonna 1900. Hän pelasi joukkueessa vuoteen 1915 asti. Hän pääsi toiseksi vain joukkuetoverinsa Honus Wagnerin jälkeen National Leaguen lyöntipalkinnon. Tässä
Ensimmäisessä World Seriesissä Clarke lyö 265 - mutta Cy Young ja Bill Dinneen voittavat Pittsburghin.