Täytä seuraava lause: Entisen Colonelsin lyhytpelaajan Honus Wagnerin (joka syntyi ja kasvoi Pittsburghin alueella) ja pelaaja / manager Fred Clarken tukemana Pirates hallitsi täysin National Leagueä, osittain siksi, että he menettivät muutamia tähtipelaajia kilpailevalle American League. He menettivät kuitenkin starttipelaajien loukkaantumisen vuoksi.
Ensimmäinen nykyaikainen World Series pelattiin vuonna 1903 Bostonissa. Deacon Phillippe heitti viisi peliä ja voitti niistä kolme, mutta se ei riittänyt. Pääosin samoilla tähtipelaajilla, Pirates jatkaisi vahvan joukkueen seuraavia vuosia, ja voitti ensimmäisen World Series -tittelinsä vuonna 1909, voittaen Detroit Tigersin seitsemässä pelissä. Samana vuonna klubi avasi Forbes Fieldin, joka oli sen kotihalli seuraavien 61 vuoden ajan.