14. kesäkuuta 1898 Paddock ja 6. ratsuväki lähtivät Floridasta Kuubaan Espanjan-Amerikan sotaan. Siellä hänet tunnustettiin urhoollisuudestaan
San Juanin kukkulan taistelu Santiago-kampanjassa. Kuubassa Paddock sairastui malarialle ja sai sairausloman syyskuussa 1898. Hyvän diagnoosin saamisesta huolimatta Paddock oli usein sairausloman tai sairaanhoidon alaisena koko vuoden 1899 aikana Fort Leavenworthissa.