Hänen varhaiselämänsä merkitsi kaksi ulkomaista seikkailua. Koulun jälkeen hänet värväytettiin kansalliseen palvelukseen ja lähetettiin Britannian joukkoihin taistelemaan siirtomaavaltaa vastaan Malaiassa.
- Mitä? Oakeshottista tuli lyhyesti ratsuväen upseeri, joka vastasi panssariautoista.