Woolstencroft edusti Kanadaa talvi-paralympiakisoissa Salt Lake Cityssä vuonna 2002, jolloin hän voitti kaksi kultamitallia ja pronssimitallia. Hän edusti maansa jälleen vuoden 2006 olympialaisissa.
Vuonna 2006 hän voitti Torinon olympialaisissa kultaa jättiläisslalomissa ja hopeaa Super G:ssä. Vuoden 2006 olympialaisissa Woolstencroft nimitettiin paras naispuolinen olympialaisten urheilupalkinnoissa. Hän oli suunnitellut jäävänsä eläkkeelle vuoden 2006 olympialaisten jälkeen, mutta päätti jäädä vuoden 2010 olympialaisiin Kanadaan.