Kaksi päivää myöhemmin, 15. päivä USS Maine räjähti. Kun Espanjan-Amerikan sota alkoi huhtikuussa, taiteilija palasi Kuubaan nähdäkseen sotilaallisen toiminnan ensimmäistä kertaa. Se oli Remingtonin elämässä "särkyttävin ja pettymyksen synnyttävin kokemus". Kun hän näki
Kun amerikkalaiset joukot hyökkäsivät San Juan Hillin kimppuun, hänen sankarillinen sota-ajatuksensa murtui viidakon taisteluiden kauhusta ja leirissä kokemiensa puutteiden takia. Hänen raporttinsa ja kuvituksensa eivät keskittyneet hänen paluunsa jälkeen sankarillisiin kenraaleihin, vaan myös joukkoihin, kuten hänen "Scream of the Shrapnel" -teoksessaan (1899), joka kuvaa näkymättömän vihollisen tappavan väijytyksen amerikkalaisjoukkoihin.