Täytä seuraava lause: Holliday syntyi Providencessa, Rhode Islandissa. Hän katsoi Star Trekia lapsena ja halusi astronautiksi. Hän kasvoi Scarsdalessa, New Yorkissa. Holliday opiskeli koneenrakennusta Carnegie Mellon -yliopistossa, jossa hän oli yksi viidestätoista afroamerikkalaisesta insinööristä luokassaan. Opiskelujen aikana hän kiinnostui robotiikasta.
Three Mile Island johti Carnegie Mellonin spin-off-yhtiön perustamiseen nimeltään RedZone Robotics, jossa Red Whittaker oli päätieteilijä. Holliday työskenteli Red Whittakerin kanssa, joka suunnitteli robottijärjestelmiä - saastuneen reaktorin tutkimiseen. Hänet valittiin osallistumaan Kansainväliseen avaruusyliopistoon vuonna 1991 ja pääsi Yhdysvaltojen astronauttijoukkojen finaaliin vuosina 1994 ja 1996. Holliday peruutti hakemuksensa NASA:han Columbia-onnettomuuden jälkeen.