Täytä seuraava lause: Waltrip palkkasi Dale Earnhardtin ajamaan hänen tiiminsä uutta numero 15 NAPA Auto Parts -sponsoroitua Chevrolet Monte Carlo -autoa. Waltrip ajoi Earnhardtille Busch-sarjassa vuosina 1989 ja 1994. Ensimmäisessä kilpailussa
2001 Daytona 500, Waltrip rikkoi 462 peräkkäisen Cup-kilpailun sarjan ilman voittoa ja voitti ensimmäisen uransa pisteitä maksavan Cup-kilpailun. Hänen tiimikaverinsa Dale Earnhardt Jr. tuli toiseksi. Voitto jäi kuitenkin suurelta osin Earnhardtin kuolemaan johtaneen onnettomuuden varjoon. Elokuvassa "The Day: Remembering Dale Earnhardt" Waltrip sanoi, että Earnhardt päästi hänet jonkoon myöhään kilpailussa, mikä antoi hänelle mahdollisuuden ottaa johdon, ja totesi, että Earnhardt "ei koskaan päästä ketään jonkoon". Tämä johtuu luultavasti siitä, että Earnhardt halusi Waltripin ja Earnhardt Jr: n päätyvän kahdelle ensimmäiselle sijalle, koska molemmat olivat hänen joukkueensa jäseniä. Waltrip oli tietoinen Earnhardtin onnettomuudesta vasta puoli tuntia kilpailun jälkeen, - kun hän juhli voittojuoksulla. Ken Schrader, kun hänet oli hoidettu ja vapautettu onnettomuuden jälkeen (Earnhardtin auto osui hänen autoonsa onnettomuuden aikana), ilmoitti Waltripille, että Earnhardt oli viety Halifax Medical Centerille, jossa Earnhardt julistettiin kuolleeksi klo 17.16.