Hän esiintyi viidessä veljensä opiskelijaelokuvassa, joka tehtiin, kun hän kävi USC School of Cinema-Television (1996), sekä useissa musiikkivideoissa, nimittäin Lenny Kravitzin "Stand by My Woman" (1991), Antonello Venditti "Alta Marea" (1991), The Lemonheads "It's About" (1993), ja Meat Loaf "Rock and Roll Dreams Come Through" (1993). Hän alkoi oppia isältään, kun hän huomasi hänen menetelmänsä ihmisten tulossa kuten he. Heidän suhteensa oli aluksi vähemmän kireä, kun Jolie tajusi, että he olivat molemmat "harrastavat hänen uransa". Jolie näytteli viisi veljensä opiskelijaelokuvaa, jotka tehtiin, kun hän osallistui USC School of Cinema-Television (1996), sekä useissa musiikkivideoissa, nimittäin Lenny Kravitzin "Stand by My Woman" (1991), Antonello Venditti "Alta Marea" (1991), The Lemonheads "It's About" (1993), ja Meat Loaf "Rock and Roll Dreams Come Through" (1995).
seksuaalisesti