Greenstein on esiintynyt jokaisessa kolmesta ensimmäisestä Poker Superstars Invitational Tournament -turnauksen sarjasta ja kaikissa seitsemässä GSN-sarjan "High Stakes Poker" -sarjassa. Hän on myös esiintynyt NBC:n myöhäisillan sarjan "Poker After Dark" kolmessa ensimmäisessä kaudella. Greenstein on myös voittanut kaksi World Poker Tour (WPT) -tittelin: viidennen vuotuisen Jack Binion World Poker Openin (1 278 370 dollaria) ja vuoden 2006 WPT Invitationalin Commerce Casinolla (100 000 dollaria). Hän on voittanut myös kaksi muuta WPT-tittelinsä erikoistapahtumissa: WPT Father and Sons Tournament, 2006 World Poker Finals; ja WPT Poker by the Book: Chapter 2. Vuonna 2008 hän alkoi lahjoittaa nettovoittonsa hyväntekeväisyyteen. Vuonna 2008 World Series of Pokerissa (WSOP) Greenstein voitti kuudessa turnauksessa yhteensä 768 461 dollaria. Hän pääsi myös toiseksi vuoden 2008 WSOP Player of the Year -listan listalla Erick Lindgrenin jälkeen. Vuonna 2011
Greenstein voitti viisi kertaa World Series of Pokerissa, mukaan lukien kolmannen sijan $10,000 Limit Hold'em Championshipissa $169,512 ja 15. sijan $50,000 Player's Championshipissa.