Reilly tuomitsi World Seriesissä 1984, 1992, 2002 ja 2007, ja All-Star-pelissä 1982, 1993, 2000 ja 2010, soittaen palloja ja lyömiä kahdessa viimeisessä ottelussa. Hän toimi myös yhdeksässä League Championship Series (1983, 1987, 1991, 1996, 1997, 2001, 2003, 2006, 2008
) ja kuusi Division Series (1981, 1995, 1999, 2000, 2002, 2007). Hän oli myös tuomari vuoden 1976 Karibian maailmansarjassa.