Bailey kilpaili kotimaisensa Jamaikan puolella vuoden 2004 kesäolympialaisissa, jossa hän sijoittui viidenneksi 100 metrin juoksussa.
Neljäs 200 metrin juoksussa. Hän teki tiimin 200 metrin mestarin Veronica Campbellin, Tayna Lawrencein ja Sherone Simpsonin kanssa voittaakseen 4 × 100 metrin risteilyn.