Pienaar komensi 1. eteläafrikkalaista jalkaväkirykmenttiä Itä-Afrikan kampanjan aikana 1940-1941. Hän taisteli El Wakin, Juban, Combolcian ja Amba Alagin taisteluissa. Kun Amba Alagi kaatui
, prikaati lähetettiin Libyaan.