Williamson syntyi noin vuonna 1775. Hän astui 8. elokuuta 1791 Woolwichissa sijaitsevaan kuninkaalliseen sotilasakatemiaan ja sai viran kuninkaallisessa tykistössä toiseksi luutnanttina 1. tammikuuta 1794. Hänet ylennettiin luutnanttiksi 11. maaliskuuta 1794. Kesäkuussa 1795 hän palveli Ranskan rannikolla, Quiberon-lahdelle lähetetyssä retkessä avustamaan ranskalaisia rojalisteja. Vuonna 1799 hän lähti Hyväntoivon satamaan ja palveli
Ensimmäinen Cape Frontier -sota tuona vuonna. Samana vuonna hänet julistettiin kapteeni-luutnanttiksi 12. lokakuuta.