Vapaahiihto on yksi kuudesta talviolympialaisissa kilpailevasta hiihto-alasta ja yksi nuorimmista. Vuonna 1924 ensimmäisissä talviolympialaisissa oli mukana pohjoismaisia hiihtoharjoituksia (maastohiihto, hiihtohyppy ja pohjoismainen yhdistelmä), kun taas vuoristohiihto kilpaili ensimmäisen kerran vuonna 1936. Vasta vuoden 1992 talviolympialaisissa Albertvillen kaupungissa Ranskassa järjestettiin ensimmäistä kertaa virallisia hiihtämiskilpailuja. Ennen sitä freestyle-hiihtoa kiistettiin.
vuoden 1988 talviolympialaisissa esittelyurheilulajinä, joka koostuu sekä miesten että naisten kilpailuista kolmella eri muunnelmalla: moguls, aerial ja hiihtoballet. Albertvillessä oli ensimmäinen virallinen freestyle-hiihdon mitalikilpailu; myös ilmatilat ja hiihtoballetti pidettiin, mutta silti esittelytapahtuna. Ilmaharjoittelun kasvava suosio sai Kansainvälisen olympiakomitean (IOC) lisäämään tämän vapaan tyylin harjoituksen vuoden 1994 talviolympialaisten viralliseen ohjelmaan. Mogulien ja antennien välillä on siis käyty kilpailuja joka talviolympialaisissa siitä lähtien. Hiihtokrossin sisällyttäminen talviolympialaisten ohjelmaan hyväksyttiin kansainvälisen olympiakomitean johtokunnan kokouksessa marraskuussa 2006, ja ensimmäiset tapahtumat pidettiin talviolympialaisissa 2010.