11. syyskuuta Holt teki kolmiottisen homerun Toronton Blue Jaysin Ryan Teperalta seitsemännessä kierroksessa, mikä antoi Bostonille johdon, jota he pitivät 7-2 voiton saamiseksi, mikä teki heistä vuoden ensimmäisen joukkueen, joka voitti postseasonin. Holt lopetti kauden seitsemällä kotimaisella juoksulla ja 46 RBI: llä 109 pelissä lyöessään.277 ja pelaamalla kaikkina sisäpiirin ja nurkan ulkopuolisten asemien aikana. Lokakuun 8. päivänä Holtista tuli ensimmäinen pelaaja MLB:n historiassa, joka osui kierrokselle postseasonissa. Hän teki sen 16: 1 voitolla vuoden 2018 American League Division Seriesin kolmannessa pelissä New York Yankeesia vastaan. Red Sox voittaisi World Seriesin.
Holt voitti toisen mestaruutensa.