Angelos palkkasi Pat Gillickin ennen vuoden 1996 pelivuotta. Kun Gillick sai luvan sijoittaa vakiintuneisiin taiteilijoihin, hän allekirjoitti useita huippulaulajia, kuten B. J. Surhoff, Randy Myers, David Wells ja Roberto Alomar. Uuden valmentajan Davey Johnsonin johdolla ja sen jälkeen 257 kotikenttää yhdellä kaudella, Orioles palasi playoffiin 12 vuoden poissaolon jälkeen. Alomar sytytti syyskuussa tulisen myrskyn, kun hän sylkäisi kotipaikan tuomarin John Hirschbeckin kasvoihin kiistan aikana Torontossa. Hänet erotettiin myöhemmin vuoden 1997 kauden ensimmäisistä viidestä pelistä, vaikka useimmat halusivat hänen jäävän pois postseasonista. Kun he olivat kukistaneet Amerikan liigan mestarin Cleveland Indiansin 3-1 Divisioonan sarjassa, - Orioles kaatui Yankeesille 4-1.
ALCS on merkittävä oikeanpuoleisen erotuomarin Rich Garcian epäonnistuminen kutsumaan fanien häiriötä sarjan ensimmäisessä pelissä, kun 12-vuotias Yankees-fani Jeffrey Maier ulottui ulkomaailman seinän yli nappaamaan peliin liittyvän pallon, joka saatiin Derek Jeterin kotiin, joka tasoitti pelin 4 × 4 kahdeksannessa vuorossa. Maierin puuttuminen näytti siltä, että pallo olisi voinut olla seinän ulkopuolella tai oikean puoliajan Tony Tarascon saamassa. Yankees voitti ottelun ylimääräisissä erissä Bernie Williamsin homerun avulla.