Täytä seuraava lause: 10. toukokuuta 1898, kun Chanler oli Tampassa, hänelle tarjottiin kapteenin ja apulaissotilas- kenraalimajuri Joseph Wheelerin henkilökunnan tehtävää, jonka hän hyväksyi. Hän palveli asevoimien virkavirkailijana 23. toukokuuta - 23. elokuuta 1898. Kesäkuussa ja heinäkuussa 1898 hän taisteli Las Guasimasin taistelussa, El Caneyn taistelussa,
San Juan Hillissä ja Santiago de Cuban piirityksessä, josta hän sai kiitoksen kenraalimajuri Wheeleriltä "urheilussa osoittamastaan urhoollisuudesta". Hänet vapautettiin kunniallisesti 3. lokakuuta 1898.