Garland liittyi Winfield Scottin armeijaan ja palveli toista kertaa William Worthin alaisuudessa, joka oli nyt hänen divisioonansa komentaja. Garland taisteli
Veracruz, Cerro Gordon taistelu, Contreras ja Churubusco. Hänet nimitettiin virkamieheksi. Hän johti prikaattiaan Molino del Reyn taistelussa ja Chapultepecin hyökkäyksessä. Hän oli selvinnyt sodasta tähän mennessä ilman vakavia vammoja, mutta kun hän marssi prikaatinsa kanssa kaatuneeseen Mexico Cityyn, meksikolainen tarkka-ampuja löi häntä rintaan ja haavoitti vakavasti.