Winnington voitti kolme pronssimitaliä FINA:n juniori-kilpailussa 2017.
200 metrin vapaasti, vapaasti ja sekoituksessa. Winningtonin läpimurto tuli vuoden 2018 Kansainyhteisön pelien aikana, jossa hän voitti kultaa vapaan tyylin risteyksessä Kyle Chalmersin, Alexander Grahamin ja Mack Hortonin rinnalla. 7:05.97 oli pelin ennätys.