Jupp voitti "So You Think You're Funny?, Leicester Mercury Comedian of the Year" -palkinnon vuonna 2001 ja oli Perrier Award
"Paras tulokas" -ehdokas vuonna 2003 ohjelmastaan "Herra mieluummin brogeja". Hän väitti bluffanneensa tiensä Englannin kriketti-kiertueelle Intiaan BBC: n Skotlannin ja "Western Mailin" kriketti-toimittajana "Celebrity Mastermind" -ohjelmassa ja jälleen "Test Match Special" -ohjelmassa vuonna 2011.