Vain 16 päivää sen jälkeen, kun Jackson vapautettiin Royalsilta, Chicago White Sox tarjosi hänelle kolmivuotisen sopimuksen, joka takaa 700 000 dollaria vuodessa ja 8,15 miljoonan dollarin suorituskyvyn perusteella. White Soxin osakasomistaja Jerry Reinsdorf totesi, etteivät he odottaneet hänen pelaavan koko kauden, kun hän käsitteli lonkkaongelmia ja avaskulaarista nekroosia. Jackson pelasi kaksi kautta, jolloin hän esiintyi 23 pelissä vuonna 1991 ja 85 pelissä vuonna 1993. Hän esiintyi White Soxin vammaisten joukkueessa vuoden 1992 kaudella, koska hän oli suorittanut lonkkaleikkauksen aiemmin samana vuonna. White Soxin kanssa hän teki ainoan esiintymisensä vuoden 1993 American League Championship Seriesissä.
Chicago hävisi Toronto Blue Jaysille kuudessa pelissä.