Kinkaid toivoi seuraavaan tehtäväänsä Lontoon laivaston attaché, mutta se meni kapteeni Alan G. Kirkille. Kinkaidille tarjottiin ja hän hyväksyi sen sijaan Rooman viran. Hän aloitti tehtävänsä siellä marraskuussa 1938. Vuonna 1939 hänet akkreditoitiin myös Belgradissa sijaitsevaan Yhdysvaltain suurlähetystöön. Kinkaid kertoi, ettei Italia ollut valmis sotaan. Vasta toukokuussa 1940 hän varoitti, että Italia oli liikkeellä. Pian sen jälkeen hän kuuli kreivi Galeazzo Cianolta, että Italia julistaisi sodan Ranskalle ja Britanniaan 10. ja 15. kesäkuuta 1940 välisenä aikana. Hän antoi tarkkoja raportteja Britannian aiheuttamasta vahingosta
Taranton taistelu. Hän palasi Yhdysvaltoihin maaliskuussa 1941.