Heyliger oli E-komppanian johdossa ennen kuin se lähti Yhdysvalloista. Kun Richard Winters nimitettiin 2. pataljoonan johtoon (XO), ylimmäinen luutnantti Heyliger otti Easy Companyn komennon Wintersin ensimmäiseltä korvaajalta. Heyliger komensi Easy-kompaniaa
Operaatio Pegasus 23. lokakuuta 1944 ja valvoi pelastusta ja evakuointia joillekin brittiläisistä 1. ilmavoimien diviisiosta, jotka olivat jääneet saksalaiselle puolelle linjan jälkeen epäonnistuneen operaation Market Gardenin jälkeen Reinin toisella puolella. Kun hän oli onnistuneesti pelastanut 138 miestä Britannian 1. Ilma-aluksen divisioonista, josta hän sai Britannian sotilasristin, hänet ampui vahingossa yksi hänen miehistään, epämukava veteraani, lokakuun 31. päivänä 1944, kun hän oli partioimassa ja puhumassa Richard Wintersin kanssa Easy-komppanian komennosta. Hänelle tehtiin sitten ihon ja hermojen siirtoja ennen kuin hänet vapautettiin helmikuussa 1947.