Gregg komensi Potomacin armeijan ratsuväkeä vuoden 1864 alussa kunnes majuri kenraali Philip Sheridan saapui, joka komensi kenraaliluutnantti Ulysses S. Grantin sotavoimien ratsuväkeä Overland Campaignissa. Greggin ratsuväen tärkein käyttö oli etelään suuntautuvien liittoliikkeiden suojaaminen taistelusta toiseen, mutta järjestettiin merkittävä hyökkäys, joka huipentui Keltaisen tavernan taistelussa, jossa J.E.B. Stuart haavoittui kuolettavasti ja antoi Konfederaatiolle kovan iskun. Greggin yksikkö oli myös voimakkaasti mukana
Haw's Shopin taistelu, jossa se taisteli Wade Hamptonin joukkoja länteen Hanovertownista, Virginiasta. Hamptonilla oli ylivoima, mutta Greggillä oli Spencerin toistuva kivääri. Lopulta Custerin prikaati hyökkäsi vaikean maastoksen läpi ja syrjäytti Hamptonin miehet asemastaan.