5. joulukuuta 1990 Alomar ja Joe Carter vaihdettiin Toronto Blue Jaysille Fred McGriffille ja Tony Fernandezille. Torontossa hän kehittyi huippuhyökkäys kakkospelaajaksi, joka yhdisti yli 0,300:n lyöntiarvon voimaan ja nopeuteen. Vuonna 1991 hän hyödynsi nopeuttaan 11 kolminkertaisella ja 53 varastetulla tukikohdalla, johtaen joukkuetta ensimmäiseen kolmesta peräkkäisestä playoff-esiintymisestä. Seuraavana vuonna hän teki 105 juoksua, otti 87 kävelyä ja oli.405 tukiprosentti. Vuonna 1993 Alomarilla oli hänen paras kautensa Blue Jaysilla, tuottamalla 17 kotia (HR), 93 juoksua (RBI) ja 55 varastettua tukikohtaa, kun hän lyö.326, kolmanneksi American Leaguessa joukkuetoverinsa John Olerudin ja Paul Molitorin jälkeen. Hän oli keskeinen hahmo Toronton World Series -mestaruuksissa vuosina 1992 ja 1993; vuoden 1992 World Series -ottelun kuudennessa pelissä hän teki sarjan voittavan juoksun Dave Winfieldin kahden juoksun kaksinkertaisesta 11. vuoropäivässä. Alomarin yhdeksännen erän home run Oaklandin pelaajan Dennis Eckersleyn kanssa, vuoden 1992 American League Championship Seriesin neljäs peli
(ALCS), on monen mielestä klubin historian tärkein menestys, koska joukkueen kolme aiempaa matkaa ALCS: hen oli päättynyt pettymykseen; hänet nimitettiin sarjan arvokkaimmaksi pelaajaksi (MVP). Vuonna 1995 hän pelasi 104 perättäistä peliä tekemättä virhettä, mikä oli AL:n toinen pelaajaennätys. Jokaisessa viidessä kaudessaan Blue Jaysissa Alomar nimitettiin All-Star -joukkueeseen ja voitti Gold Glove -palkinnon.