Kirjoita jatko-osa tähän kappaleeseen - Deans oli 1940 Lähi-idässä, jonne 2NZEF oli kuljetettu sotaan. Hän jatkoi maalaustaan maalaamalla Egyptin maaseudun maisemia. Hänen pataljoonansa komentaja, everstiluutnantti Howard Kippenberger, tuki hänen työtään. Deans valmisti myöhemmin Kippenbergerin muotokuvan, jota käytettiin kuvaamaan hänen elämänkertaansa. Maaliskuussa 1941 2. Uuden-Seelannin diviisiota lähetettiin Kreikkaan. Britannian hallitus ennakoi saksalaisten hyökkäyksen Kreikkaan ja päätti lähettää joukkoja tukemaan kreikkalaisia, jotka olivat jo sitoutuneet
Albaniassa. 2. Uuden-Seelannin diviisio oli yksi liittolaisten yksiköistä, jotka lähetettiin Kreikkaan. Kampanja oli vähän enemmän kuin joukko vetäytymisiä, mutta Deans löysi silti aikaa tehdä kuvauksia elämästä kreikkalaisissa kylissä, joita hän näki. Kun taistelut Kreikassa loppuivat, Deans oli yksi niistä, jotka evakuoitiin Kreetalle.