Leonard valmistui Yhdysvaltain laivastoakatemiasta vuonna 1938 ja sai laivaston lentäjän viran vuonna 1940. Hän taisteli Tyynenmeren taisteluissa.
ja Salomonsaaret. Hän voitti merivoimien ristin sekä Midway- että Korallimerellä. Hänelle myönnettiin myös Legion of Merit (neljä kertaa), Distinguished Flying Cross, Air Medal (kahdeksan kertaa) ja Bronze Star.