Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Vuonna 2018 MLB playoffissa Benintendi tallensi lopulliset outit sinetöidäkseen Red Soxin voitot vuoden 2018 American League Championship Series -sarjan pelissä 4 ja 5, ensimmäisenä kahdesta sukellusyrityksestä estääkseen tukikohdan ladatun iskun kahden juoksun pelissä. Red Sox voitti World Seriesin.
Hän voitti Los Angeles Dodgersin, ja Benintendi sai ensimmäisen mestaruuden. World Seriesissä Benintendillä oli neljä lyöntiä ensimmäisessä pelissä ja.333 lyöntiä syksyn klassikossa.