Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Kirjautuessaan Konfederaation armeijaan huhtikuussa 1861, Kennedy tuli kapteeniksi E-ryhmässä, 2. Etelä-Carolinan jalkaväkirykmentissä, Camdenin asukkaiden eversti Joseph Brevard Kershaw'n johdolla. Ensimmäisessä Manassasin taistelussa Minie-pallo osui häneen ja hän haavoittui pahasti. Toipumisen jälkeen hänet ylennettiin everstiksi, kun Kershaw ylennettiin prikaattigeneraaliksi. Kennedyn ensimmäinen toiminta rykmentin johdossa tapahtui taistelussa Nine-Mile Roadilla lähellä Richmondia, Virginiassa, kesäkuussa 1862 niemimaalla. Savage's Stationin taistelun jälkeen
- Hän oli sairaana pari viikkoa. Hän palasi rykmenttiinsä ajoissa Maryland-kampanjaan. Stonewall Jacksonin Harpers Ferryn hyökkäyksen aikana Kennedy oli Kershaw'n prikaatin kanssa ottamassa haltuunsa tärkeän Maryland Heightsin. Hän johti rykmenttiään Kershaw'n vastahyökkäyksessä Antietamin taistelussa, ajaen osa unionin II-joukkoa hänen eteensä. Hän kuitenkin loukkaantui tuskallisesti ensimmäisessä hyökkäyksessä. Hän sai osuman varpaaseen ja Akilleuksen jänteeseen ylittäessään puisen aidan Hagerstown Piken varrella. Jälleen kerran toipumalla ajoissa suuriin taisteluihin, Kennedy johti 2. ja 8. Etelä-Carolinan armeijaa kenraali Howell Cobbin tukemaan Marye's Heightsissa, Fredericksburgin kuumimman taistelun keskipisteessä.