Wood oli presidenttien Grover Clevelandin ja William McKinleyn henkilökohtainen lääkäri vuoteen 1898 saakka. Valkoisen talon palveluksessaan Wood kehitti ystävyyden Theodore Rooseveltin kanssa, joka oli silloin laivaston apulaisministeri. Espanjan-Amerikan sodan syttyessä Wood ja Roosevelt järjestivät 1. vapaaehtoisen ratsuväkirykmentin, joka tunnettiin nimellä Rough Riders. Wood komensi rykmenttiä menestyksekkäästi 24. kesäkuuta 1898 Las Guasimasin taistelussa. Kun prikaatin komentaja Samuel B. M. Young sairastui, Wood ylennettiin vapaaehtoisten prikaatin kenraaliksi. Hän otti johdon 2. prikaatista, ratsuväkidivisioonista, viidennestä armeijakorpussa (johon kuului Rough Riders) ja johti prikaatin kuuluisaan 1. heinäkuuta 1898 voittoon Kettle Hillissä ja San Juan Heightsissa.
- Mitä?