Stephens aloitti vuoden 2014
Hopman Cupin kanssa. Amerikkalaiset olivat kolmannella sijalla ryhmässään, ja voitto Espanjaa vastaan oli vain yksi. Stephens myös vetäytyi viimeisestä ottelustaan ranteen loukkaantumisen vuoksi. Hän pystyi toipumaan ajoissa avaamaan WTA-kautensa Australian avoimissa. Vuotta läpimurtonsa jälkeen hän pääsi neljänteen kierrokseen ja voitti jälleen maailman toiseksi paras Victoria Azarenka toisena peräkkäisenä vuotena. Hänen seuraava menestyksekäs turnauksensa oli maaliskuussa Indian Wells Openissa. Stephens voitti 13. numeron Ana Ivanovicin kolmannella kierroksella ja pääsi ensimmäiseen neljännesfinaaliin Premier Mandatory -tapahtumassa.