Osmond aloitti kauden kullalla CS Nebelhorn Trophy -kilpailussa.
, ISU Challenger Series -tapahtuma. Palattuaan Grand Prix -sarjaan Skate Canada Internationalissa Osmond väänsi nilkansa harjoituksissa, mutta hänet pidettiin riittävän terveenä kilpailemaan. Lyhyessä ohjelmassa hän putosi pyöräytyessä loukkaantumalla lantionsa ja lonkkanavaimensa, ja hänellä oli "painajainen" pitkä ohjelma, joka putosi useita kertoja ja teki muita hyppyjä. Hän pääsi yhdestoista kahdentoista luistelijan joukossa. Myöhemmin hän sijoittui kuudenneksi NHK Trophy -kilpailussa vuonna 2015. Ensimmäistä kertaa hän sisällytti kolminkertaisen silmukkahyppyn ohjelmaansa tällä kaudella.