Kaikista Lexingtonin historian tapahtumista ehkä parhaiten muistettu oli presidentti Theodore Rooseveltin kaupunkiin saapuminen. Heinäkuun 15. päivän iltapäivään mennessä 20 000 ihmistä oli kerääntynyt Chicagon ja Altonin raiteiden lähelle. Pitkä lauta oli pystytetty ja peitetty punaisella, valkoisella ja sinisellä. San Juan Hillin johtaja ja sankari.
Hän kätteli vastaanottokomiteaa, mutta kieltäytyi poistumasta junasta. Roosevelt piti lyhyen, mutta virkistävän puheensa junassa takapihalta sijaitsevalta katseluasemalta. Ihmisjoukko huusi suostumuksensa. Se oli ainoa kerta, kun presidentti oli vieraillut kaupungissa.