Hershiser voitti kaksi peliä, joita hän syöttänyt vuoden 1995 American League Championship Seriesissä.
(ALCS) vastaan Seattle Mariners ja valittiin ALCS MVP, ensimmäinen pelaaja, joka on voittanut LCS MVP Award molemmissa liigoissa. Hän syöttää myös tehokkaasti 1995 World Series vastaan Atlanta Braves, vaikka intiaanit menettäisivät sarjan kuudessa pelissä.