Williams palkkasi Nakajiman kaudelle 2009. Vuoden 2009 Australian Grand Prix -kilpailussa hän törmäsi seinään kuudennessa mutkassa, jolloin hän jäi pois kilpailusta. Nakajima oli ainoa kuljettaja, joka lopetti Bahrainissa, pysähtyessään viisi kierrosta ennen loppua ylikuumenneen öljyn takia. Hän kaatui myös Monaco Grand Prix -kilpailun jälkimmäisellä kierroksella, kun hän juoksi 10. sijalla. Hän oli lähellä tehdä pisteitä useissa Grand Prix -kilpailuissa, mukaan lukien pisteiden menettäminen, kun hän viivästyi pitkeleissä Turkin Grand Prix -kilpailussa. Britannian Grand Prix -kilpailussa Nakajima saavutti kaikkien aikojen korkeimman Formula 1:n lähtöpaikan, kun hän pääsi vaikuttavalla viidennellä sijalla maailmanmestaruuden johtajan Jenson Buttonin edellä. Hänen kilpailunsa kuitenkin vaarantui huonon pitistrategian vuoksi, ja lopulta hän pääsi pisteiden ulkopuolelle. Nakajima oli jälleen kerran lähellä tehdä maalin.
Unkarin Grand Prix, päättyy vain 0,7 sekuntia Jarno Trullilta. Hän pääsi taas yhdeksänneksi Singaporessa. Brasiliassa Nakajima oli jälleen kerran pisteiden saamiseksi, kunnes aloittelija ja maanmiehen Kamui Kobayashi otti hänet pois. Nakajima lopetti kauden saamatta pisteitä, kun hänen tiimikaverinsa Nico Rosberg oli yksin vastuussa jokaisesta Williams-joukkueen voittosarjasta. Nakajima oli ainoa ei-pisteiden saajista, jotka osallistuivat jokaiseen kilpailuun vuonna 2009.