Shepherd palveli Verdunin puolustusalueilla. Kun AEF ryhtyi taisteluun vuoden 1918 keväällä pysäyttääkseen Saksan etenemisen kohti Pariisia, hän osallistui Aisne-Marnen hyökkäykseen (Château-Thierry), jossa hän haavoittui kahdesti Belleau Woodissa taistelun aikana.
Siellä taisteltiin kesäkuussa 1918. 28. heinäkuuta 1918 merijalkaväen kenraalimajuri John A. Lejeune (merijalkaväen tukikohta Lejeune, nimetty 1942) otti 2. divisioonan komennon. Hän palasi rintamalle elokuussa ja liittyi uudelleen 5. merijalkaväkeen. Hän osallistui St. Mihielin ja Meuse-Argonnen hyökkäyksiin (Champagne), jossa hän haavoittui kolmannen kerran, konekiväärin ampumalla kaulan läpi.