Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Kiovan voivodina Chodkiewicz puolusti aluetta tataarien hyökkäykseltä. Vuonna 1558 hän saavutti voiton Podoliassa Krimin kanaattia vastaan. Tämä voitto nosti Chodkiewiczin arvoa sotapäällikönä. Livonian sodan alkamisen jälkeen hänet ylennettiin Trakaiin kastellaniksi aikomuksella käyttää taitojaan sodassa. Vuonna 1561 suurhetmaani Mikołaj "musta" Radziwiłł, Chodkiewicz ja hänen veljensä Hieronim johtivat Liettuan armeijaa Livoniassa, jossa he saavuttivat voiton Venäjän tsaarimaa vastaan. Tämän kampanjan jälkeen Chodkiewicz ylennettiin Liettuan kenttähetmaniksi. 20. tammikuuta 1564 liettualaiset hänen johdollaan tappoivat venäläisen komentajan Shuiskyn ja kukistivat venäläisen armeijan Ulan taistelussa.
, mikä paransi merkittävästi Liettuan asemaa sodassa. Hänet ylistettiin sotasankariksi ja ylennettiin Vilnan linnanpäälliköksi. Kuninkaallinen suosio jatkui: Hrehoryn veljenpoika Jan Hieronimowicz sai hänen kuolleen isänsä aseman Samogitian vanhimmaksi vuonna 1564, veli Yurii, joka matkusti Moskovaan diplomaattisiin neuvotteluihin, tuli Trakan kasteltaaniksi ja Hrehorya nimitettiin Liettuan suurhetmaniksi vuonna 1566. Näin Hrehory Chodkiewiczista tuli toinen mies Mikołaj "punaisen" Radziwiłliksen jälkeen ja Chodkiewiczit kontrolloivat kolmea viidestä ylimmästä paikasta Liettuan ylimmän neuvoston istumapaikassa. Vuonna 1567 Chodkiewicz saavutti toisen voiton Livoniassa, tällä kertaa Ruotsin kuningaskuntaa vastaan.