29. heinäkuuta 1903 Doughertyista tuli toinen Red Soxin pelaaja, joka osui kierrokselle. Vuoden 1903 World Series -sarjan toisessa pelissä.
Doughertyestä tuli ensimmäinen Bostonin pelaaja, joka löi World Series -ottelun, ensimmäinen pelaaja, joka löi kaksi kotikäyntiä yhdessä World Series -pelissä ja ensimmäinen pelaaja, joka löi johtavan sisäpuiston kotikäynnin World Series -pelissä (osoitus, jota ei verrattu vuoteen 2015 World Series, Alcides Escobar Kansas City Royalsista pelissä 1).