Flanagan oli vilkasta taiteilijaa. Hänen tärkeimpien teostensa joukossa on
Panama-Tyynenmeren kansainvälinen näyttely 1915. Myöhemmin hän kaiversi Verdunin mitalin, joka oli Yhdysvaltain lahja Ranskalle ensimmäisen maailmansodan Verdunin taistelun muistoksi. Siinä lukee: "He eivät saa läpäistä", ja mitali löytyy Lafayetten amerikkalaisen taiteen tietokannasta Ranskan kansallisissa kokoelmissa. Flanagan loi myös Medallion-sarjan vaikutusvaltaisen Circle of Friends -sarjan ensimmäisen numeron, vuoden 1909 "Hudson-Fulton Celebration", ja osallistui seuraajan Society of Medalists -sarjaan "Aphrodite-Swift Runners" -mitalillaan vuonna 1932.