Kirkland värväytyi nuoruudestaan huolimatta Konfederaation armeijaan vuonna 1861, pian sodan julistamisen jälkeen, ennen vanhempiakin veljiään. Hänet määrättiin ensin E-ryhmään, 2. Etelä-Carolinan vapaaehtoisen jalkaväen, mutta myöhemmin siirrettiin saman rykmentin G-ryhmään, ja hänet ylennettiin kersanttiksi. Hän osallistui ensimmäisen kerran taisteluun Bull Runin taistelussa, ja myöhemmin
Savage's Stationin taistelu, Maryland Heightsin taistelu ja Antietamin taistelu, jolloin monet hänen läheisimmistä ystävistään Kershaw Countysta kuolivat.