Ensimmäisen maailmansodan syttyessä Le Fleming erosi Sandhurstista ja liittyi taas rykmenttiinsä lokakuussa 1914. Hän taisteli La Bassée - taistelussa.
Hänet haavoitettiin kasvoihin Richebourg-l'Avouessa Bethunen lähellä lokakuun lopulla. Haava oli niin vakava, että hän joutui kotihoitoon ja Le Fleming meni naimisiin toipumisen aikana.