Dempsey valmistui vuonna 1915 Sandhurstin kuninkaallisesta sotilaskoulusta ja sai viran toisena luutnanttina kuninkaallisessa Berkshiren rykmentissä. Nuorena upseerina hän taisteli Länsi-Rintamalla ensimmäisen maailmansodan aikana, jossa hän haavoittui ja sai sotilaallisen ristin. Sodan jälkeen hän palveli Irakissa Irakin kapinan aikana vuonna 1920.
Venäjän sisällissodan aikana Iranissa ja Intiassa.