- Vaikka hän ei voittanut Perrier Comedy Awardsia
Vuonna 1996 hänen nimityksensä sai hänet huomioituun. Vuonna 1998 BBC antoi hänelle oman ohjelman "Is It Bill Bailey?" Baileyn televisio-debyytti oli ollut lastenohjelmassa "Motormouth" 1980-luvun lopulla. Hän soitti pianoa ajatuksia lukevalle koiralle. Bailey muisteli kokemustaan BBC:n ohjelmassa "Room 101" Paul Mertonin kanssa vuonna 2000. Vuonna 1991 hän esiintyi stand-up-ohjelmissa, kuten "The Happening", "Packing Them In", "The Stand Up Show" ja "The Comedy Store". Hän esiintyi kapteenina myös kahdessa paneelipelissä, ITV:n musiikkikyselypilotissa nimeltään "Pop Dogs" ja Channel 4:n science fiction -kyselyohjelmassa "Space Cadets". "Onko se Bill Bailey?" oli ensimmäinen kerta, kun hän kirjoitti ja esitti oman ohjelmansa.