Skoropadsky syntyi 1646 ukrainalaisessa Umanissa jalon kasakkien perheessä. Hän opiskeli Kiovan-Mohilan akatemiassa. Vuonna 1675 hän liittyi kasakkien sotilaalliseen palvelukseen hetmanin Ivan Samoylovichin alaisuudessa ja erottui Venäjän-Turkin sodassa 1676 <unk> 1681
ja jälleen kerran Krimin retkellä ottomaanien valtakuntaa ja Krimin kanaattia vastaan vuonna 1688.