1990-luvun alkuun mennessä hän oli vakiinnuttanut itsensä yhdeksi pelin luotettavimmista syöttäjistä, syöttäen tehokkaasti ja tallentamalla yli 250 inningsia joka kausi vuodesta 1991 vuoteen 1993, hän valittiin Major League Baseball All-Star -pelin jokaiseen niistä vuosista. Hän voitti 20 peliä vuonna 1992 ja 22 vuonna 1993, jolloin hän voitti American League Cy Young -palkinnon ja johti White Soxien postseasonille (he hävisivät vuonna 1993 American League Championship Seriesissä).
Toronto Blue Jaysille). Vuodesta 1988 vuoteen 1995 hänen kauden ERA oli jatkuvasti välillä 3.00 ja 4.00, selvästi liigan keskiarvon alapuolella. Vuonna 1993 hän asetti nykyaikaisen (1950 jälkeen) ennätyksen tallentamalla päätöksen jokaisessa ensimmäisistä 27 käynnistään.