Täytä seuraava lause: Heinäkuussa 1993 Athletics vaihtoi Hendersonin playoffiin menevään Toronto Blue Jays -joukkueeseen Steve Karsayn ja José Herreran sijaan. Hän pelasi Jaysille pettymysmäisesti, lyömällä vain.215 44 pelissä, mikä johtui todennäköisesti siitä, että hän mursi kätensä luun jo varhain joukkueessa, kun häntä oli osunut syöttö, vaikka hän silti osallistui 22 varastettuun tukikohtaan ja 37 juoksua. Hänen lyöntiongelmansa jatkoivat kuitenkin jälkimmäisessä kaudella, lyömällä.120
American League Championship Series ja.227 World Seriesissä. Siitä huolimatta Henderson osallistui World Series -sarjan viimeiseen peliin samana vuonna tavalla, josta hän oli tunnetuin, kun hän ja Paul Molitor teki maalin Joe Carterin sarjan lopettavassa kotiottelussa. Hän voitti toisen World Series -sarjan Toronton kanssa ja allekirjoitti sopimuksen Oaklandin kanssa vapaana agenttina joulukuussa 1993.