O'Day tuomitsi kymmenessä World Series -ottelussa.
1903, 1905, 1907, 1908, 1910, 1916, 1918, 1920, 1923 ja 1926. Vain Bill Klem, jonka O'Day oli suositellut, teki enemmän töitä. O'Day esiintyi World Seriesissä neljästä viidestä ensimmäisestä ottelusta. Hänen ensimmäisissä kolmessa World Series -sarjassa käytettiin kahden tuomarin järjestelmää, jossa kaksi vuorotellen työskenteli kotipalloa ja tukikohtia. Seuraavissa kolmessa sarjassa määrättiin neljä tuomaria, mutta he työskentelivät kahden miehen miehistöissä, jotka tuomitsivat vuorotellen pelejä; vasta vuoden 1918 sarjassa kaikki neljä työskentelivät jokaisessa pelissä. Vuonna 1920 World Series, O'Day oli base umpire kun Bill Wambsganss suoritti ainoa unassisted kolmipeli sarjan historiassa. Vaikka sitä ei tiedetty tuolloin, O'Dayista tuli historian vanhin tuomari 65 vuoden ja 9 kuukauden iässä, kun hän aloitti kauden 1925; pitkään uskotaan, että Emslie piti yhä merkkiä, kun hän lopetti kauden 1924 lopussa 65 vuoden ja 8 kuukauden iässä. Hänen uransa lopussa O'Dayn yhteensä 3 986 peliä tuomarina asettivat hänet vain Tommy Connollyn (4 337) ja Emslien (4 228) jälkeen Major League -historiassa.