Portugalin ja sen siirtomaiden puolueettomuus toisessa maailmansodassa sai liittoutuneet näkemään Itä-Timorin mahdolliseksi Japanin hyökkäyskohteeksi. Tyynenmeren sodan syttyessä vuonna 1941 australialaiset ja hollantilaiset joukot lähetettiin Diliin portugalilaisten vastalauseista huolimatta. Vastineeksi japanilaiset hyökkäsivät Diliin osana kahtiajoista hyökkäystä Timoriin.
- Mitä? Kaupunki oli lähinnä hylätty ennen hyökkäystä, ja liittoutuneiden joukot vetäytyivät entisestään saarelle. Japanilaiset jättivät portugalilaisen kuvernöörin nimellisesti asemalle, mutta ottivat hallinnon haltuunsa. Suuri osa Dilistä tuhoutui sodan aikana japanilaisten hyökkäyksestä ja myöhemmin liittoutuneiden pommituksista. Japanin joukot Timorilla antautuivat australialaisille sodan lopussa. Luovutuksen jälkeen australialainen virkamies matkusti Diliin, jossa hän ilmoitti portugalilaiselle kuvernöörille Japanin antautumisesta 23. syyskuuta 1945.