Vuonna 1996 joukkueen omistaja Peter Angelos palkkasi Pat Gillickin Toronto Blue Jaysista Orioles-joukkueeseen. Gillick toi joukkueeseen useita pelaajia, kuten catcher B. J. Surhoffin, helpottavan syöttäjän Randy Myersin ja toisen pesän pelaajan Roberto Alomarin. Gillickin ja managerin Davey Johnsonin johdolla Orioles lopulta palasi postseason-peliin voittamalla American Leaguen villikorttipaikan kaudella 1996. Joukkue asetti Major League -ennätyksen 257 kotikentän määrästä yhdellä kaudella, ja järkytti Cleveland Indiansia Division Series -sarjassa ennen kuin se kaatui New York Yankeesille kiistanalaisessa American League Championship Series -sarjassa.
(Jeffrey Maier häiritsi Derek Jeterin lyömää lentopalloa pelissä 1; peliä päätettiin kotikerrokseksi ja Yankees lopulta voitti pelin). Orioles voitti AL East -divisioonan vuonna 1997, kun he olivat ensimmäisellä sijalla ensimmäisestä päivästä viimeiseen. Kun joukkue eliminoi Seattle Marinersin neljässä pelissä ensimmäisessä kierroksessa, se hävisi jälleen ALCS: ssä, tällä kertaa underdog Indiansille, jossa jokainen Oriolen tappio oli 1 juoksulla. Kun Orioles ei päässyt World Series -sarjaan kummassakaan playoffissa, Johnson erosi johtajana Angelosin kanssa käytyyn riitaan, ja syöttövalmentaja Ray Miller otti hänen paikkansa.