Callinan sai viran luutnanttina kansalaisten sotilasjoukoissa kesäkuussa 1940, kun hänet nimitettiin Australian kuninkaallisiin insinööreihin. Maaliskuussa 1941 hän ilmoittautui vapaaehtoiseksi ulkomaille ja liittyi Australian Imperiumin toiseen joukkoon, jossa hän toimi ohjaajana 7. jalkaväen koulutuskeskuksessa. Hänet ylennettiin kapteeniksi heinäkuussa 1941 ja lähetettiin myöhemmin toiseksi komentajaksi 2. riippumattomaan yhtiöön.
Timor osana Sparrow-joukkoa joulukuussa 1941. Myöhemmin hän johti kommandot saaren kampanjan aikana, ja heinäkuussa 1942 hänet nimitettiin väliaikaisesti majuriksi.