Lähes kahden vuosikymmenen keskinkertaisen baseballin jälkeen, Piratesin onnet alkoivat muuttua 1900-luvun vaihteessa. The Pirates osti useita tähtipelaajia Louisville Colonelsilta, jotka oli suunniteltu poistettaviksi, kun N.L. solmi sopimuksen 12 - 8 joukkueesta. (Yhtiöt eivät muodollisesti sulautuneet; pelaajien hankinnat olivat erillisiä liiketoimia.) Näiden pelaajien joukossa oli Honus Wagner, joka tuli yhdeksi ensimmäisistä pelaajista, jotka otettiin Baseball Hall of Fameen. Pirates oli baseballin parhaiden joukkueiden joukossa 1900-luvun alussa. Se voitti kolme peräkkäistä National League -palkintoturnausta vuosina 1901-1903 ja osallistui ensimmäiseen nykyaikaiseen World Series -otteluun.
, jonka he menettivät Bostonille. Pirates palasi World Series -sarjaan vuonna 1909, voittaen Detroit Tigersin ensimmäiseksi maailmanmestariksi. Sinä vuonna Pirates muutti Exposition Parkista yhteen ensimmäisistä teräs- ja betonipallokentiltä, Forbes Fieldille.