Deegan syntyi Camdenissa New Jerseyssä. Hänen tuomarinuransa alkoi Midwest League - liigassa vuonna 1965. Hän työskenteli myös Carolina - ja Etelä-liigoissa - ennen kuin hänestä tuli pääliigan tuomari vuonna 1985. Hän toimi päävaltuutetuna neljässä American League Championship Series -sarjassa: 1970 (vain ensimmäinen peli), 1974, 1977 ja 1977.
Vuosi 1984. Hän oli myös tuomarina vuoden 1978 All Star Game -ottelussa ja vuoden 1976 World Series -ottelussa. Hän oli kotipalattu-tuomarina sarjan neljännessä pelissä, jonka puolustava mestari Cincinnati Reds voitti Johnny Benchin kahden kotiottelun ja viiden RBI:n ansiosta. Ensimmäisen pesän tuomari Bruce Froemming heitti Yankeesin managerin Billy Martinin ulos, kun Martin oli heittänyt Deeganille baseball-pallon.