- Hän pelasi keskustapuolustajana. Eläkkeelle jäätyään Roberto Fleitas aloitti uransa päävalmentajana. Hän voitti Copa Américaa vuonna 1987.
Valmentajana hän voitti vuoden 1992 Uruguayn Primera Divisionin, vuoden 1988 Copa Libertadoresin ja vuoden 1988 Intercontinental Cupin Nacionalin päävalmentajana. Hän voitti Etelä-Amerikan vuoden valmentajan palkinnon vuonna 1988.