Täytä seuraava lause: Dempsey valmistui vuonna 1915 Sandhurstin kuninkaallisesta sotilaskoulusta, ja hänet nimitettiin toiseksi luutnanttiksi kuninkaalliseen Berkshire-joukkueeseen. Nuorena upseerina hän taisteli Länsi-Rintamalla ensimmäisen maailmansodan aikana, jossa hän haavoittui ja sai sotilaallisen ristin. Sodan jälkeen hän palveli Irakissa
Irakin kapina vuonna 1920, Iran Venäjän sisällissodan aikana ja Intiassa.