Täytä seuraava lause: Toisin kuin kevätharjoittelussa 2007, Rollins "ei antanut takuita seuraavalle kaudelle, mutta se ei tarkoittanut sitä, että Phillies ei ollut luottavainen" vuoden 2008 kaudelle, vaikka Mets osti Johan Santanan ja "2007 Rollins-esque" -takuu voitosta Carlos Beltránilta. Alkaen kauden lyömällä kotikenttä avajaispäivänä, Rollins laskeutui vammaisluetteloon ensimmäistä kertaa urallaan huhtikuun alussa, kärsiessään nilkkakierrosta. Hän palasi toukokuussa ja oli "tuottava" kesä, lopulta julkaisemassa ura-korkean 47 varastettua tukia, huolimatta hänen lyönti keskiarvon pudotuksesta.277 ja hänen kotikenttä ja RBI yhteensä pudotetaan 11 ja 59 vastaavasti. Jatko-otteluissa Rollins oli joukkueen keskipiste, joka lopulta voitti vuoden 2008 World Series -sarjan. Divisioonisarjassa (NLDS) hän löi johtavan kotipotkun neljännessä pelissä ja viimeisessä pelissä.
Hän löi johtavan kolaripelin viidennessä pelissä, ja huolimatta kamppailuista World Seriesissä, hän lopulta auttoi vahvalla tilanteellisella lyönnillä auttaen Philliesä voittamaan sarjan viidessä pelissä. Kauden päätteeksi Rollinsiä kunnioitettiin Fielding Bible -palkinnolla puolustuksellisesta huippuosaamisesta vuoden aikana MLB: n parhaana lyhytvaraajana.