Ruby voitti myös kaksi kestävyyskilpailua Daytonan 24 tunnin kilpailussa (1965<unk>1966), kummankin kerran yhteistyössä Ken Milesin kanssa. Ruby ja Miles voittivat yhdessä Sebringin 12 tunnin kilpailun ja vuoden 1966 World Sportscar Championship -kilpailun. Rubyn oli määrä ajaa vuoden 1966 Le Mansin 24 tuntia.
Hän joutui kuitenkin vetäytymään selkärangan vammojen vuoksi, joita hän kärsi lentokoneen kaatumisen jälkeen. Vuotta myöhemmin hän teki tiimin Denny Hulmen kanssa Ford GT 40 Mk IV:llä vuoden 1967 Le Mansin 24 tunnin kilpailussa. Ruby oli keskeinen rooli Ford Motor Companyn GT40-ohjelmassa 1960-luvun puolivälissä. Hän kilpaili myös vuoden 1961 Yhdysvaltain Grand Prixissä.