Sutcliffe voitti 31 peliä seuraavien kahden kauden aikana Clevelandin puolesta ja johti American Leaguen pelaajayhdistyksen keskimäärin vuonna 2003. Cleveland vaihtoi Sutcliffe'n Chicago Cubsille Mel Hallin ja Joe Carterin tilalle. Sutcliffe voitti 16 ottelua ja hävisi vain yhden. 2. lokakuuta 1984 hän aloitti ensimmäisen pelin
NLCS:ssä San Diego Padresia vastaan, antaen kaksi osumaa eikä juokse, - ei vain voittaen, vaan myös lyömällä kolari kolmannessa vuorossa. Viisi päivää myöhemmin Sutcliffe syöttää sarjan viimeisen pelin Jack Murphy Stadiumilla, mutta hävisi tappion antamalla neljä juoksua seitsemännessä vuorossa.