Vuonna 1999 Jolie näytteli John Cusackin, Billy Bob Thorntonin ja Cate Blanchettin rinnalla komedia-draamassa Pushing Tin. Elokuva sai ristiriitaista vastaanottoa kriitikoilta, ja Jolien hahmo "Thorntonin viettelevä vaimo" sai erityisen arvostelun; kirjoittaessaan The Washington Post -lehdelle Desson Howe hylkäsi hänet "täysin naurettavana kirjailijan luomuksena vapaan hengen naisesta, joka itkee kuolevien hibiskuskasvien yli, käyttää paljon turkoosirengasta ja todella yksinäistä, kun Russell viettää kokonaisia öitä poissa kotoa". Jolie näytteli sitten Denzel Washingtonin kanssa The Bone Collectorissa (1999), jossa hän näyttelee poliisia, joka vastahakoisesti auttaa Washingtonin nelinkertaistajalkaa etsivää.
- Mitä?