20. lokakuuta 2007 Drew teki ison slamin vuoden 2007 ALCS:n kuudennessa pelissä.
Red Soxilla on mahdollisuus pudota. Tämä ja veljensä Stephen Drew'n Arizona Diamondbacksissa tekemä kolari merkitsevät kolmatta kertaa, kun molemmat veljekset ovat lyöneet kolariä samassa postseasonissa.