Wilson oli demokraattien kansalliskokouksen edustaja.
Vuonna 1880. Hänet valittiin demokraatiksi Yhdysvaltain edustajainhuoneeseen pian sen jälkeen ja voitti uudelleen vaalit viisi kertaa sen jälkeen, toimimassa vuodesta 1883 vuoteen 1895. Hän toimi Ways and Means -valiokunnan puheenjohtajana vuosina 1893-1895, jolloin hän oli mukana kirjoittamassa Wilson-Gorman-tariffilakia, joka pienensi hieman Yhdysvaltojen tullia lukuista, jotka asetettiin McKinley-tariffiin vuonna 1890.