Di Lello aloitti juoksemisen pyrkiessään laihduttamaan, ja vuonna 1992 hän alkoi kilpailla pitkän matkan kilpailuissa. Moottoripyöräonnettomuus aiheutti lihasten vajaatoiminnan, ja Di Lello luokiteltiin myöhemmin T46 -urheilijaksi. Yksi ensimmäisistä suurista kilpailuista, joihin hän osallistui, oli New Yorkin maratoni vuonna 2009, mutta hän joutui vetäytymään tapahtumasta Akilleuksen jänteiden tulehduksen vuoksi. Vuonna 2012 hän kilpaili maanmiehensä Walter Endrizzin kanssa Kesäparalympialaisissa.
Lontoossa. Di Lello pääsi kahdeksanneksi aikaan 2.46:27.