Ryan edusti Australiaa vuoden 2016 kesäolympialaisissa Rio de Janeirossa Brasiliassa. Hän voitti Mathew Belcherin kanssa hopeamitalin 470:ssä.
Luokkaa. Ryan ja Belcher palasivat vuoden 2020 kesäolympialaisiin Tokioon, Japaniin, jossa he voittivat kultamitalin 470-luokassa.