30. tammikuuta 1889 Breckinridge ylennettiin prikaatitarmestariksi ja armeijan päälliköksi. Hänet ylennettiin vapaaehtoisten kenraalimajuriin Espanjan-Amerikan sodassa. Hän palveli V-joukon staafissa Kuubassa ja oli mukana El Caneyn ja San Juan Hillin taisteluissa.
Hän ampui hevosen alta.