Oliva sai vuonna 1954 asevoimien toiseksi luutnantin viran Kuuban sotilasakatemiasta, kadettikoulusta. Valmistuttuaan asevoimien akatemiasta vuonna 1955 hän nimitettiin asevoimien professorina kadettikoulussa vuoteen 1958. Vuosina 1958-1959 hän oli opiskelija ja ohjaaja Yhdysvaltain armeijan Karibian koulussa Kanaalialueella, Panamassa.
- Mitä? Vuoden 1959 lopulla, kun Castro-vallankumous oli kukistanut kenraali Batistan, Kuuban armeija "puhdistettiin", mutta Oliva nimitettiin INRA: n yleiseksi tarkastajaksi. Toukokuussa 1960 hän kuului ryhmään entisiä kuubalaisia upseereita, jotka suunnittelivat kampanjaa Castron hallintoa vastaan. He kaikki olivat valmistuneet Kuuban sotilasakatemiasta. Hän lähti armeijasta elokuussa 1960 ja lensi Miamiin. Elokuun 29. päivänä 1960 Oliva ja noin 40 nuorta kuubalaista maanpaossa olleita, jotka Central Intelligence Agency oli värvänyt, kuljetettiin CIA:n C-54-lentokoneella San Joseen, Guatemalaan, suorittamaan gerillatunnin, joka myöhemmin tuli tavanomaiseksi.