Hän liittyi armeijaan pian sen jälkeen, kun liitto pyysi lisää miehiä. Seitsemännen riippumattoman Ohion tarkka-ampujayksikön perustamisen jälkeen Squire sai kapteenin viran vuonna 1862. Hän palveli seitsemännessä Ohion tarkka-ampujajoukossa vuoteen 1865 asti. Sisällissodan aikana Squire osallistui Nashvillen, Chickamaugan,
Resaca ja Missionary Ridge. Jälkimmäisen kampanjan aikana "Squire toimi yleisten sotaoikeuksien tuomarin asianajajana. Myöhemmin Squire nimitettiin Tennesseen piirikunnan tuomariksi, jonka päämaja oli Nashvillessä. "Hän palveli kenraalimajuri Rousseaun henkilökunnassa tuomarin asianajajana ja myös kenraalimajuri Thomasin alaisuudessa Nashvillen piirityksen ja taistelun aikana". Vuonna 1865 hänet vapautettiin kapteenin virasta ja myöhemmin hänet nimitettiin majuri, everstiluutnantti ja eversti.