Personal Ensign aloitti uransa kaksivuotiaana vuonna 1986. Randy Romero oli hänen säännöllinen jockeynsä.
Tietenkin monimutkaisempi versio lauseesta on: "Personal Ensign aloitti kilpaurallaan kaksivuotiaana vuonna 1986, voittaen ensimmäisen kilpailun sekä arvostetun Frizette Stakes -kilpailun Belmont Parkissa".