Kun sota päättyi, 1. kuninkaallinen Berkshires -palvelui Liittoutuneiden miehityksessä Rheinlandissa. 16. helmikuuta 1919 Dempsey palasi Yhdistyneeseen kuningaskuntaan lomalla. Kesän aikana hän pelasi kaksi ensiluokkaista krikettiottelua Sussexin joukkueessa Oxfordin yliopistoa ja Northamptonshirea vastaan. 1. pataljoona muodostettiin uudelleen Chiseldonin leirillä Wiltshireissä kesäkuussa 1919. Syyskuussa se lähetettiin Irakiin, jossa se auttoi tukahduttamaan
Irakin kapina vuonna 1920. Elokuussa 1920 pataljoona siirtyi Iraniin, jossa se muodosti osan Pohjois-Persian joukkoja (Norperforce) Venäjän sisällissodassa. Kun hänen pataljoonansa oli sijoitettu Iraniin, Dempsey otti pelmanismia. Vuoden 1921 lopulla se muutti uudelleen, tällä kertaa Bareillyyn, Intiaan, ja Dempsey otti C-yhtiön, mutta vuonna 1922 hän palasi Englantiin ensimmäiselle lomalleen lähes kolmeen vuoteen. Hän palasi Intiaan myöhemmin samana vuonna ennen kuin palasi Englantiin uudelleen vuonna 1923, tällä kertaa ottamaan vastaan nimityksen Sandhurstin kuninkaallisessa sotilaskoulussa.