Hän liittyi laivastoon mitsimiehenä 1. helmikuuta 1827. Hänestä tuli mitsimiehenä 10. kesäkuuta 1833 ja hänet nimitettiin luutnanttiksi 9. helmikuuta 1839. Meksikon sodan aikana hän osallistui Tabascon, Tampicon ja Tuxpanin hyökkäyksiin ja oli läsnä Vera Cruzin kukistuksessa.
- Mitä? Hänen urhoollisuutensa ansiosta hän sai komennon schoonerista, joka oli vangittu Tampicossa marraskuussa 1846 ja otettu käyttöön, mutta hän oli huonosti varustettu ja hukkui riutan rannikolla Vera Cruzin rannikolla 16. joulukuuta 1846. Kun hän palveli Tabascossa Meksikon-Amerikan sodan aikana, kommodori Matthew Perry kiitti häntä urhoollisuudestaan. Hän jakoi matkalaivan hänen myöhemmän vastustajansa Raphael Semmesin kanssa. He palvelivat yhdessä laivalla. Semmes oli laivan lippulautnantti ja Winslow divisioonan upseeri. Molemmat eivät kuitenkaan koskaan mainitse tätä tosiasiaa omaelämäkerroissaan.