Leyland johti Florida Marlinsin vuoden 1997 World Series -mestaruuteen Cleveland Indiansia vastaan, ja voitti aiemmin kolme peräkkäistä divisioonan titteliä (1990, 1991 ja 1992).
Pittsburghin Piratesin kanssa. Kun Tigers voitti vuonna 2006 American League Championship Series, Leylandista tuli seitsemäs valmentaja historiassa, joka voitti lippuja sekä National että American Leaguesissa. Hän on kolminkertainen Vuoden valmentaja -palkinnon voittaja, kahdesti National Leagueissä (1990 ja 1992) ja kerran American Leagueissä (2006).