Hän sai monia kunnianosoituksia, kuten oikeustieteellisen tohtorin arvon vuonna 1948 Drexelin instituutista. Vuonna 1904
St. Louis International Expositionissa Oakley voitti kultamitalin valaistuksessa akvarelliensa "The Story of Vashti" -teoksesta ja hopeamitalin seinämaalauksessa hänen seinämaalauksilleen All Angels' Churchissa. Vuonna 1905 hänestä tuli ensimmäinen nainen, joka sai Pennsylvania Academy of Fine Artsin kultaisen kunniamitalin. Vuonna 1915 Oakley sai kunniamitalin maalausryhmässä 1915 Panama-Tyynenmeren kansainvälisessä näyttelyssä San Franciscossa hänen 1912-muotokuvansa Philadelphian runoilijasta Florence Earle Coatesista "Traginen muusi".