- Flanagan oli vilkasta taiteilijaa. Hänen tärkeimpien teostensa joukossa hän suunnitteli Panaman ja Tyynenmeren kansainvälisen näyttelyn virallisen mitalin.
Vuodesta 1915. Myöhemmin hän kaiversi Verdunin mitalin, joka oli Yhdysvaltain lahja Ranskalle ensimmäisen maailmansodan Verdunin taistelun muistoksi. Siinä lukee: "He eivät saa läpäistä", ja mitali löytyy Lafayetten amerikkalaisen taiteen tietokannasta Ranskan kansallisissa kokoelmissa. Flanagan loi myös Medallion-sarjan vaikutusvaltaisen Circle of Friends -sarjan ensimmäisen numeron, vuoden 1909 "Hudson-Fulton Celebration", ja osallistui seuraajan Society of Medalists -sarjaan "Aphrodite-Swift Runners" -mitalillaan vuonna 1932.