1850-luvun alussa hän muutti Chicagoon, jossa hän oli aktiivinen useissa liikeyrityksissä. Yhdysvaltain sisällissodan alussa Kent seurasi sukulaistaan Loren Kentia, joka oli upseeri 29. Illinoisin jalkaväkirykmentissä, jota hän lopulta komensi eversti. Jacob Kent matkusti 29. Illinoisin rykmentin kanssa ja oli läsnä Shilohin taistelussa huhtikuussa 1862.
- Mitä?