Osana RAAF:n uudelleenjärjestelyä toisen maailmansodan syyskuussa 1939 syttyessä, No. 2 Group perustettiin Sydneyssä 20. marraskuuta, jonka komentaja oli Cole. Ryhmä hallitsi ilmavoimien yksiköitä Uudessa Etelä-Walesissa. Cole ylennettiin väliaikaiseksi kommodoriksi joulukuussa ja otti vastuun Keskusalueen komennosta, joka korvasi 2. ryhmän, kun se perustettiin uudella vuodella. Syyskuussa 1941 hänet lähetettiin Pohjois-Afrikkaan Desert Air Forcen 235 Wing RAF: n komentajana, jossa hän auttoi perustamaan uuden sukellusveneiden vastaisen sodankäynnin yksikön, nro 459 Squadron RAAF: n. Hänet lähetettiin Englantiin päämajan 11 ryhmän kanssa toukokuussa 1942 ja hän toimi Dieppen hyökkäyksen etukäteen lennonjohtajana.
19 päivänä elokuuta HMS "Calpe" -aluksella koordinoi liittoutuneiden ilmavoimien suojelua Ranskan rannikolla. Hän loukkaantui vakavasti leukoon ja yläruumiiseen saksalaisten hävittäjien pommittaessa laivaa. Hän joutui plastiikkakirurgiseen leikkaukseen, ja hänen piti toipua useita viikkoja. Hänen urhoollisuutensa saivat hänelle Distinguished Service Orderin. Ilmoitus julkaistiin "London Gazetteen" lisäyksessä 2. lokakuuta 1942. Samana kuukautena hänestä tehtiin RAF: n Pohjois-Irlannin ilmavoimien komentava upseeri (AOC) ilmavoimien varapäällikön virkaviran kanssa, vaikka komennosta kuvattiin Australian virallisessa historiassa sodassa "takapenkillä".