Plas Mawr rakennettiin Conwy'n kaupungissa vuosien 1576 ja 1585 välillä Robert Wynnillä. Robert tuli vauraasta paikallisesta perheestä ja tuli ensin Sir Walter Stonorin ja sitten Sir Philip Hobyn palvelukseen, jotka olivat molemmat kuningas Henrik VIII:n hallintohenkilöitä ja korkeita virkamiehiä. Robert taisteli ja loukkaantui Boulognen piirityksessä.
Vuonna 1544 hän osallistui sotilaskampanjoihin Skotlannissa ja matkusti laajasti ympäri Eurooppaa. Hän sijoitti Pohjois-Walesiin ja nai ensimmäisen vaimonsa Dorothy Griffithin, joka oli paikallisen aateliston jäsen, vuonna 1570. Kun Robert oli mennyt naimisiin, hän tarvitsi sopivaa taloa, ja hän päätti aseta asuntonsa Conwyyn, vauraaseen kaupunkiin, joka oli tunnettu sivistyneestä yhteiskunnastaan 1500-luvulla.