Vuonna 1954 Simpson perusti kuuden gallerian.
3119 Fillmore Streetillä San Franciscossa Wally Hedrickin, uusekspressionistisen maalarin ja Beat-liikkeen olennaisen jäsenen; Deborah Remingtonin, abstraktin taiteilijan, joka tunnetaan kovasta abstraktioista; Jack Ryanin, runoilijan; Hayward Kingin, taiteilijan, joka tuli Richmondin taidekeskuksen johtajaksi, ja Jack Spicerin, runoilijan ja San Franciscon taideinstituutin tiedekunnan jäsenen kanssa. Ennen kuin siitä tehtiin yksi alueen ensimmäisistä opiskelijoiden hallinnoimista yhteistyögallerioista, paikka oli ollut autonkorjaamo. Herb Caen kirjoitti San Francisco Examiner -lehdessä 26. syyskuuta 1954, että kuuden galleria "sponsoroi kuusi ihmistä, jotka olivat kiinnostuneita taiteesta, musiikista, runoudesta, rehellisyydestä ja muista arvokkaista asioista". Monet tunnetut taiteilijat, kuten Joan Brown ja Manuel Neri, pitivät ensimmäiset yhden henkilön näyttelynsä Six Gallery. 7. lokakuuta 1955 Allen Ginsberg luki kuuluisan runonsa "Howl" julkisesti ensimmäistä kertaa Six Galleryn luennossa. "Howl<unk>s" tulevan julkaisijan Lawrence Ferlinghettin, runoilijan Michael McCluren ja Jack Kerouacin seurassa, mutta Simpson, joka nukkui kotona yövuoron jälkeen huoltoasemalla, jäi lukematta. Six Gallery suljettiin vuonna 1957.