Täytä seuraava lause: Wilkinson liittyi Connachtin joukkueeseen kaudella 2006/07 ja teki debyyttinsä 1. syyskuuta 2006 vieraana voittamalla Skotlannin Border Reiversin Celtic League -liigassa. Hän pelasi koko 80 minuuttia Connachtin voitossa. Hän teki ensimmäisen eurooppalaisen esiintymisensä Connachtin puolella 20. lokakuuta 2006 Harlequinsia vastaan 2006-07 European Challenge Cupissa. Wilkinson pelasi ensimmäisellä kaudellaan yhteensä 18 Celtic League -ottelua, joista 16 oli aloitusotteluita, ja pelasi myös viidessä Challenge Cup -ottelussa. Seuraavana kaudella Wilkinson jatkoi säännöllisesti pelaamista. Joukkueiden lukumäärä väheni 10 ryhmään
2007-08 Celtic League, Wilkinson esiintyi kaikissa 18 Connachtin ottelussa, ja vain yksi näistä esiintymisistä tuli korvauksena. Sen lisäksi, että hän esiintyi Celtic League, Wilkinson aloitti kaikki Connachtin kuusi peliä Challenge Cupissa.