Hänen veljenpoikansa Williamin, Douglasin lordin ja veljensä Sir Archibaldin kuolema Halidon Hillissä jätti Douglasin perinnön Hughille. Skotlanti oli kuitenkin toisessa itsenäisyys sodassa.
Edward III ja Edward Balliol hallitsivat suurta osaa maan etelästä. Balliol, joka oli kunnioittanut Edvardin valtakuntaansa, oli myös luovuttanut Englannin kruunulle ikuisesti Selkirkin, Ettrickin ja Jedburghin metsät sekä Roxburghin, Peeblesin, Dumfriesin, Linlithgowin, Edinburghin ja Haddingtonin piirikunnat - pohjimmiltaan kaikki alueet, joilla Douglasin lordi omisti omaisuutta. Edvard oli nimittänyt Douglasdaleen uudelleen Robert de Cliffordiin, 3. paroni de Cliffordiin, Robert de Cliffordin, 1. paroni de Cliffordin pojanpojalle, jolle Englannin kuningas Edward I oli myöntänyt sen Skotlannin kuningaskunnan hajottamisen jälkeen vuonna 1296. Clifford ei koskaan saanut nauttia uusista omaisuuksistaan, koska Douglasin miehet, joita johti William Douglas Lothian, vastustivat.