Barrett aloitti luistelemisen Caydee Denneyn kanssa vuonna 2006, mutta kumppanuus ei kestänyt. He yhdistyivät uudelleen vuonna 2008 ja alkoivat kilpailla kaudella 2008-09. He olivat neljännellä sijalla Nebelhorn Trophy -kilpailussa vuonna 2008. He voittivat hopeamitalin USA:n kansallisottelussa vuonna 2009.
- Mitä? He olivat kuudennella sijalla vuoden 2009 Neljän mantereen mestaruuskilpailussa. Seuraavana kaudella he voittivat Yhdysvaltain kansallisen titelin ja oikeuden kilpailla olympialaisissa, jossa he päätyivät 13. sijalle. Pariskuntien lyhyen ohjelman aikana vuoden 2010 olympialaisissa heistä tuli ensimmäinen joukkue, joka laskeutui heittämään kolminkertaisen Lutz-hyppyyn missä tahansa talviolympialaisissa. He sijoittuivat seitsemänneksi vuoden 2010 maailmanmestaruuskilpailussa.