Wilson nimitettiin johtamaan kahden jalkaväkidivisioonan ja panssaroidun prikaatin muodostamaa Yhdistyneen kuningaskunnan retkikuntajoukkoa ("W Force") auttamaan Kreikkaa
Italian ja sen jälkeisen Saksan hyökkäyksen vastustaminen huhtikuussa 1941. Vaikka liittoutuneiden joukot olivat toivottomasti riittämättömiä, - Churchillin sota-kabinetti oli pitänyt tärkeänä tukea ainoalle valtiolle Commonwealthin ulkopuolella, - joka vastusti akselin etenemistä. Wilson valmisti brittiläisten joukkojen evakuoinnin Kreikasta 29. huhtikuuta 1941. Hänet nimitettiin GBE:ksi 4. maaliskuuta 1941 ja ylennettiin täysimittaiseksi kenraaliksi 31. toukokuuta 1941.