- Koska se sijaitsi strategisesti tärkeiden infrastruktuurien varrella, ja koska kauppa kukoisti, kaupunki rikastui. Tämä mahdollisti tietyn määrän vapautta (erityisesti Habsburg-valvottujen alueiden ja) Sveitsin valaliiton sisällä, joka päättyi Sveitsin kantonien muodostamiseen Napoleonin toimesta vuonna 1799. Vuosina 1656 ja 1712 (Villmergenin ensimmäinen sota ja Toggenburgin sota
Rapperswil oli mukana vanhan Sveitsin valaliiton katolisten ja uudistettujen kantonien välissä. Rapperswil oli aluksi osa Helvetin ja Linthin pääkaupungin kantonia. Vuoden 1803 sovittelulain jälkeen se liittyi St. Gallenin kantoniin, ja entinen "Herrschaft Rapperswil" jaettiin Rapperswilin ja Jonan kuntiin.