Pettitte oli voittaja, kun Yankees voitti Los Angeles Angels of Anaheim -
ALCS 25. lokakuuta 2009 voittaakseen sarjan ja siirtyäkseen World Seriesille Philadelphia Philliesia vastaan. Tämä nosti hänen uransa sarjan voittokertomuksen viiteen, rikkomalla ennätyksen, jonka hän aiemmin jakoi Roger Clemensin, Catfish Hunterin ja Dave Stewartin kanssa.