Täytä seuraava lause: Robert Umfravillen ura oli pääasiassa sotilaallinen. Kirjanpitäjä John Hardyng (joka tuli Umfravillen palvelukseen jossain vaiheessa vuosien 1402 ja 1403 välillä) kertoo, että Umfraville taisteli Otterburnin taistelussa vuonna 1388 osana Henry Hotspurin (Northumberlandin kreivin poika) joukkoa. Tämän jälkeen, sanoo Hardyng, seurasi Umfravillen johtama ensimmäinen monista rajahyökkäyksistä Skotlantiin vuonna 1390. Näitä jatkettiin kuninkaan Richard II:n syrjäyttämisen jälkeen, ja hän osallistui todennäköisesti
Homildon Hillin taistelu vuonna 1402. Vuonna 1399 tapahtuneesta hallitusmuutoksesta huolimatta Umfravillen tehtävät olivat pitkälti muuttumattomia, ja "vanhat totuudet pysyivät: kuninkaallinen palvelu, paikallinen hallinto ja valtakunnan puolustus". Hän sai palvelusluvan liittyä Henrik IV:n hyökkäykseen Skotlantiin vuonna 1400, josta tuli hyvin vähän; Umfraville aiheutti myöhemmin tappion suurelle skotlantilaisen armeijalle Fulhope Law'ssa hyökkäysyrityksen jälkeen. Hän jatkoi rajan puolustusta seuraavan vuosikymmenen ajan, ja hänen asiantuntemuksensa paikallispolitiikassa auttoi häntä neuvomaan Itä-Marssin vartijaa, kuninkaan poikaa, John, Lancasterin herttua. Umfraville toimi luultavasti herttuan "alivartijana" nykyään suurelta osin olemattomassa keskikerroksessa. Vuonna 1407 hän osallistui nuoren veljenpoikansa Gilbert V de Umfravillen kanssa Durhamin uuden piispan Thomas Langleyn kruunajaisiin.