Guerrero oli ylä- ja alamäessä vuoden 2005 postseasonissa, lyömällä.389 ALDS-voittossa New York Yankees -joukkueessa, mutta vain.050
ALCS-kisoissa Chicago White Soxia vastaan. Hän pärjäsi paremmin kansallisessa Pepsi-TV-mainoksessa Yankeesin kolmannen pesän pelaajan Alex Rodriguezin kanssa. Heillä kahdella oli henkilökohtainen kotikilpailu, joka päättyi kuun rikkomiseen. Guerrero esiintyi myös vuoden 2005 World Series -sarjan neljännessä pelissä, jossa hänet esiteltiin Major League Baseballin Latino Legends -joukkueen jäsenenä.