3. elokuuta 2011 Cuadrado ilmoitti virallisesti liittyvänsä Leccelle kaudella 2011-12.
- Mitä? Hän teki ensimmäisen maalinsa klubille Cesenaa vastaan, ainoa maali 1-0 voitossa. Cuadradon vaikuttavista suorituksista huolimatta Lecce sijoittui 18. sijalle ja pudotettiin Serie B: hen. Tuolloin hänet seurasi tunnistamaton englantilainen klubi, joka katsoi, että hän oli 23-vuotiaana liian vanha allekirjoittaakseen klubin.