Bryanin tappio vuonna 1900 maksoi hänelle hänen asemansa demokraattisen puolueen selkeänä johtajana ja konservatiivit kuten David B. Hill ja Arthur Pue Gorman siirtyivät palauttamaan puolueen hallintaansa ja palauttamaan sen Clevelandin aikakauden politiikkaan. Samaan aikaan Roosevelt tuli McKinleyn seuraajaksi presidenttinä, kun McKinley murhattiin.
syyskuussa 1901. Roosevelt nosti monopolismia koskevia kanteita ja toteutti muita edistyksellisiä politiikkoja, mutta Bryan väitti, että Roosevelt ei täysin omaksunut edistyksellisiä syitä. Bryan vaati uudistuksia, kuten liittovaltion tuloveroa, puhdasta ruokaa ja lääkkeitä koskevia lakeja, kampanjojen yritysrahoituksen kieltämisen, perustuslain muutoksen, joka säätää senaattoreiden suoranaisesta vaaleista, paikallisomistuksesta ja valtion hyväksymisestä aloitteesta ja kansanäänestyksestä. Hän kritisoi myös Rooseveltin ulkopolitiikkaa ja hyökkäsi Rooseveltin päätöstä kutsua Booker T. Washington illalliselle Valkoiseen taloon.