Täytä seuraava lause: 11. syyskuuta Holt osui seitsemännessä erässä Toronto Blue Jays -joukkueesta Ryan Teperalta kolme juoksua eteenpäin, mikä antoi Bostonille johdon, jota he pitivät 7-2 voiton, mikä teki heistä vuoden ensimmäisen joukkueen, joka sai postseason-paikan. Holt lopetti kauden seitsemällä kotimaisella juoksulla ja 46 RBI: llä 109 pelissä lyöessään.277 ja pelaamalla kaikkina sisäpiirin ja nurkan ulkopuolisten asemien aikana. Lokakuun 8. päivänä Holtista tuli ensimmäinen pelaaja MLB:n historiassa, joka osui kierrokselle postseasonissa. Hän teki sen 16: 1 voitolla vuoden 2018 American League Division Seriesin kolmannessa pelissä New York Yankeesia vastaan. Red Sox voittaisi
Holt voitti sarjan Los Angeles Dodgersin kanssa, ja sai toisen mestaruuden urallaan.