Callinan sai komennon luutnanttina Kansalaisten sotilasjoukossa kesäkuussa 1940. Hänet nimitettiin Australian kuninkaallisiin insinööreihin. Maaliskuussa 1941 hän ilmoittautui vapaaehtoiseksi ulkomaille ja liittyi Australian Imperiumin toiseen joukkoon, jossa hän toimi ohjaajana 7. jalkaväen koulutuskeskuksessa. Hänet ylennettiin kapteeniksi heinäkuussa 1941 ja lähetettiin myöhemmin toiseksi komentajaksi &lt;a href="2/2nd%20Commando%20Squadron%20%28Australia%29"&gt;2/2nd Independent Company&lt;/a&gt; -ryhmään, joka lähetettiin Timorille
Sparrow-joukkojen osana joulukuussa 1941. Myöhemmin hän johti kommandot saaren kampanjan aikana, ja heinäkuussa 1942 hänet nimitettiin väliaikaisesti majuriksi.