Drebenin vaeltaminen vei hänet yhdessä kahden muun sotilaan ja konekivääriasiantuntijan, Tracy Richardsonin ja Emil Lewis Holmdahlin, kanssa Keski-Amerikkaan. Hän työskenteli vartijana Panaman kanava-alueella. Useiden epäonnistuneiden bisnesyritysten jälkeen hänet värvättiin taistelemaan erilaisten vapautusliikkeiden puolesta Guatemalassa, Hondurasissa, Nicaraguassa ja Meksikossa. Guatemalassa hän sai ainoan taistelusarmansa. Hänet ammuttiin selkään. Meksikon vallankumouksessa
Dreben liittyi Francisco Maderon joukkoihin konekivääreinä. Maderon murhan jälkeen vuonna 1913 Dreben työskenteli Felix A. Sommerfeldille El Pasossa, salakuljetti aseita Pancho Villan joukkoihin ja lähti sabotaasitehtäviin Meksikossa Sommerfeldin salaisen palvelun puolesta. Kun viimeksi mainittu teki julman hyökkäyksensä Columbusissa, New Mexicossa 9. maaliskuuta 1916, tappamalla joitakin siviilejä, Dreben liittyi rankaisevaan retkikuntaan, jonka vihainen Amerikka lähetti tuomitsemaan hänen entisen aseveljensä oikeuden eteen. Dreben palveli tiedustelijana ja ystävystyi matkan komentajan, kenraali John Pershingin, kanssa. Amerikkalaiset eivät koskaan saaneet Villaa kiinni, ja fiasko päättyi lopulta vuonna 1917.