Vaikka Portugali oli puolueeton toisen maailmansodan aikana, Portugalilainen Timor oli joulukuussa 1941 pienen brittiläisen, australialaisen ja hollantilaisen joukon miehittämä Japanin hyökkäyksen estämiseksi. Japanilaiset kuitenkin hyökkäsivät Timorin taistelussa helmikuussa 1942. Japanin miehityksen aikana hollantilaisten ja portugalilaisten rajat jätettiin huomiotta, ja Timorin saaresta tehtiin yksi Japanin keisarillisen armeijan (IJA) hallintoalue. Japanin hyökkäyksen vuoksi saarelle jääneet 400 australialaista ja hollantilaista kommandosta aloittivat guerillakampanjan, joka sitoi japanilaiset joukot ja aiheutti yli 1 000 tappiota. Timorlaiset ja portugalilaiset auttoivat partiolaisia, mutta liittoutuneiden evakuoinnin jälkeen japanilaisten kostotoimet heidän sotilailtaan ja Länsi-Timorissa kasvatetuilta timoralaisilta miliiseilta olivat ankaria. Sodan loppuun mennessä arviolta 40 000 timorilaista oli kuollut, talous oli raunioina ja nälänhätä oli laajalle levinnyt.
)