Työskennellytään vain muutaman kuukauden lakimiehenä toisen maailmansodan puhkeaminen sai Wilmotin liittymään Australian radio- ja televisioyhtiöön. Hänet lähetettiin Lähi-itään vuonna 1940 ja raportoi Pohjois-Afrikasta, Kreikasta ja Syyriasta; hän oli Tobrukissa vuoden 1941 piirityksen aikana. Kun Japani liittyi sotaan, Wilmot palasi Australiaan ja lähti sitten raportoimaan sodasta Tyynenmeren alueella. Hän raportoi Papuasta japanilaisten hyökkäyksen aikana vuonna 1942, mukaan lukien Kokoda Track -kampanja.
Hän käveli Abuarin ja Isuravan eturivin alueelle sotakorrespondentin Osmar Whiten ja kuvaajan Damien Parerin kanssa. Wilmot piti kenraali Sir Thomas Blameyä epäpätevänä ja protestoi hänen erottamisestaan kenraaliluutnantti Sydney Rowellilta.