10. toukokuuta 1898, kun Chanler oli Tampassa, hänelle tarjottiin kapteenin ja apulaisjohtajan virkaa kenraalimajorin Joseph Wheelerin henkilöstössä, jonka hän hyväksyi. Hän palveli asevoimien virkavirkailijana 23. toukokuuta - 23. elokuuta 1898. Kesäkuussa ja heinäkuussa 1898 hän taisteli Las Guasimasin taistelussa, El Caneyn taistelussa, San Juan Hillissä
, ja Santiago de Cuban piirityksessä, josta hän sai ylistyksen kenraalimajuri Wheeleriltä "urheudesta taistelussa". Hänet vapautettiin kunniallisesti 3. lokakuuta 1898.