Kun Frémontin joukot lopettivat etenemisen McDowellin perässä, Jackson alkoi lyödä Banksia. Jackson marssi 21. toukokuuta New Marketista itään ja jatkoi matkaa pohjoiseen. Heidän marssin nopeutensa oli tyypillinen ja ansaitsi jalkaväkensä lempinimen "Jacksonin jalkaväki". Hän lähetti hevosen ratsuväen suoraan pohjoiseen saadakseen Banksin uskomaan, että hän aikoi hyökätä Strasburgia vastaan, mutta hänen suunnitelmansa oli kukistaa pieni etuvartio Front Royalilta ja hyökätä nopeasti Banksin yhteyslinjaan Harpers Ferryssä. Toukokuun 23. päivänä Front Royalin taistelussa Jacksonin armeija yllätti ja ylitti 1000 miehen unionin varuskunnan varuskunnan, sieppasi lähes 700 varuskunnan jäsentä, kun hän itse kärsi alle neljäkymmentä tappiota. Jacksonin voitto pakotti Banksin vetäytymään Winchesterin suuntaan. Vaikka Jackson yritti jatkaa takaa-ajoaan, hänen joukkonsa olivat uupuneita ja ryöstivät unionin varustusajoneuvot, mikä hidasti niitä valtavasti. Toukokuun 25. päivänä
Ensimmäisessä Winchesterin taistelussa Banksin armeija joutui hyökkäyksen kohteeksi ja hävisi, menettäen yli 1 300 ihmistä ja suuren osan tarvikkeistaan (mukaan lukien 9 000 pienaseita, puoli miljoonaa ammusta ja useita tonneja tarvikkeita). Jackson yritti takaa-ajoon, mutta epäonnistui Ashbyn ratsuväen ryöstöjen ja jalkaväen uupumuksen vuoksi. Muutaman päivän lepoajan jälkeen hän seurasi Banksin joukkoja Harpers Ferryyn asti, jossa hän riiteli unionin varuskunnan kanssa.