Crutchfield palveli sen sijaan Stonewall Jacksonin tykistöpäällikönä Laakson kampanjassa, joka alkoi 21. huhtikuuta 1862. Toukokuun 23. päivänä hän kiirehti aseita rintamalle Front Royalin taistelussa, mutta he pystyivät tekemään vähän käytettävissä olevilla aseilla. Crutchfield osallistui ensimmäiseen Winchesterin taisteluun.
25. toukokuuta 1862, mukaan lukien komennot majuri kenraali Richard S. Ewellille. Hän ja hänen apulaisensa Edward Willis vangittiin lyhyesti 8. kesäkuuta, kun liittovaltion hyökkäysryhmä pääsi Port Republicin konfederaation aseman taakse. Everstiluutnantti Crutchfield palasi palvelukseen seuraavana päivänä Port Republicin taistelussa ohjaamassa tykkejä, pakenessaan hänen vangitsijansa ja 37. Virginian jalkaväkirykmentin joukkojen välisen lähitaistelun aikana.