Kirjoita jatko-osa tähän kappaleeseen - Gregory ryhtyi ammattilaiseksi pelattuaan Walker Cupissa 2017. Hän pelasi muutamia tapahtumia vuoden 2017 loppupuolella ja pääsi tasan 8. sijalle Challenge de España -kilpailussa. Hän kamppaili loukkaantumisen kanssa vuonna 2018 ja oli vähän onnistunut. Hän pääsi vuoden 2018 US Openin.
Hän teki 67 ja 69 pistettä Walton Heath Golf Clubilla, ensimmäisessä mestaruudessa ammattilaisena. Hän teki 92 pistettä U.S. Openin ensimmäisessä kierroksessa, mukaan lukien 10 bogeya, 3 double-bogeya ja 2 triple-bogeya, ja huolimatta toisesta kierroksesta 75, hän pääsi viimeiseksi 156 kilpailijasta. Kausi päättyi kuitenkin menestyksekkäästi, kun hän ansaitsi Q Schoolin kautta vuoden 2019 European Tour -kortin, kun hän oli 6-kierroksen viimeisessä vaiheessa tasan 11. sijalla.