Caldwell liittyi McLarenin seuraan vuoden 1967 Italian Grand Prix'ssä.
- Mitä? Hänestä tuli nyt joukkueen tekninen johtaja. Hän työskenteli muun muassa Emerson Fittipaldin, James Huntin ja Jochen Massin kanssa. Hän osallistui autojen suunnitteluun, valmistukseen ja valmisteluun kilpa-autoille. Hän keksi ilma-käynnistyksen, joka teki autoista kevyempiä, ja esitteli myös kuudennen vaihteen, joka lisäsi alaspäin voimaa ja joukkueen univormuja, jotka korvasivat aiemmin käytetyn päällystön ja muiden vaatteiden valikoiman.