Hän syntyi Biskerthorpessa Lincolnshiressä. Hän opiskeli Cambridgen yliopistossa, jonka jälkeen hänestä tuli sotilas. Hänen vaimonsa Anne oli sir Edward Marturyn tytär. Hän palveli Irlannissa useissa paikoissa yhdeksänvuotisen sodan aikana (1594-1603) ja oli Lifordin kuvernööri sodan jälkimmäisissä vaiheissa ja myös Sir Cahir O'Doghertyn kapinan aikana. Hän osallistui O'Dohertyn kapinan tukahduttamiseen vuonna 1608 ja oli varoittanut kuvernööri George Pauletia vaarasta vähän ennen Derryn polttamista.
Se aloitti kansannousun. Palkkiona palveluksistaan James I myönsi hänelle Liffordin ja ympäröivän maan ja antoi luvan perustaa Liffordissa yrityskaupungin yhdeksänvuotisen sodan veteraaninä.