- Stewartilla oli pelottava alku kaudelle 2001: Daytona 500:n aikana.
Hän oli osallisena 18 auton onnettomuudessa kierroksella 173. Onnettomuus alkoi suoraan takaosasta ja keräsi myös Bobby Labonte ja hänen veljensä Terry, Rusty Wallace, Steve Park, Jason Leffler, Jerry Nadeau, Buckshot Jones, Andy Houston, Ward Burton, Mark Martin, Kenny Wallace, Jeff Gordon, Elliot Sadler, Dale Jarrett, Jeff Burton, John Andretti ja Robby Gordon. Stewart sai pahimman osuman, kun hänen autonsa kääntyi taaksepäin, kun Ward Burton oli osunut siihen, työnsi Robby Gordonin yli, kääntyi sitten kahdesti ilmassa, kiinnitti Bobby Labonte'n hupun ja pysähtyi sisäpiiriin. Stewart vietiin Halifaxin sairaalaan olkapään kipujen takia. Stewartin onnettomuus jäi Dale Earnhardtin onnettomuuden varjoon viime kierroksella. Stewart toipui voittamaan kolme kilpailua lisää Richmondissa, Infineonissa ja Bristolissa, ja kuten hän oli tehnyt ennenkin, hän juoksi lähelle kärkeä suurimman osan kaudesta. Tilastollisesti hänellä oli huonompi kausi kuin vuonna 2000, mutta hän pääsi toiseksi Gordonin jälkeen viimeisessä pistelijärjestyksessä.