Wood voitti kaksi Divisional Series -ottelua Atlanta Bravesia vastaan ja oli aloituspelaaja vuoden 2003 National League Championship Series -ottelussa, jonka Cubs voitti ylimääräisissä erissä. Kuitenkin Cubs hävisi seitsemässä pelissä lopulta World Series mestari Florida Marlins. Päättävässä pelissä 7, Wood löi ensimmäisen kotipotkun syöttäjällä NLCS-pelissä, koska toinen Cub, Rick Sutcliffe, teki sen pelissä 1 vuonna 1984
- Mitä? Marlinsit voittivat pelin 9:6. Wood oli häviäjä ja Cubs pudotettiin.