Condrey pääsi Philliesin avajaisjoukkueeseen ja heitti hyvin. Baseball-sääntöjen mukaan hän ansaitsi pelastuksen Philliesin voitossa Nationalsia vastaan 12.2 toukokuuta 21 syöttämällä kolme inningsia Jamie Moyerin vapauttamiseksi eikä luovuttamalla johtoa, vaikka hän tuli peliin, jossa Phillies johti kaksitoista juoksua. Philadelphia voitti toisen peräkkäisen NL East -mestaruutensa vuonna 2008, ja Condrey oli jälleen osa postseason-luokkaa. Hän esiintyi NLDS:n kolmannessa pelissä Milwaukee Brewersia vastaan ja
NLCS Los Angeles Dodgersia vastaan. Condrey voitti World Series -sarjan, kun Phillies päihitti Tampa Bay Raysin viidessä pelissä. Vaikka Condrey oli edelleen osa aktiivista joukkuetta, hän ei esiintynyt missään World Series -pelissä.