Hershiser voitti kaksi peliä, jotka hän syöttää.
Hän voitti vuoden 1995 American League Championship Series -sarjan (ALCS) Seattle Marinersia vastaan ja valittiin ALCS MVP:ksi, ensimmäisenä pelaajana, joka on voittanut LCS MVP -palkinnon molemmissa liigoissa. Hän syöttää myös tehokkaasti 1995 World Series vastaan Atlanta Braves, vaikka intiaanit menettäisivät sarjan kuudessa pelissä.