Täytä seuraava lause: Maksettu 140 000 dollaria vuonna 1975 ja yksi yhdeksästä Oaklandin pelaajista, jotka kieltäytyivät allekirjoittamasta vuoden 1976 sopimuksia, Jackson etsi kolmen vuoden 600 000 dollarin sopimuksen. Kun vapaa agentti oli lähellä kauden jälkeen ja odotukset korkeammista palkoista, joita Athleticsin omistaja Finley ei ollut halukas maksamaan, hänet vaihdettiin yhdessä Ken Holtzmanin ja vähäsarjan oikeakätisen syöttäjän Bill Van Bommelin kanssa Baltimore Oriolesille Don Baylorin, Mike Torrezin ja Paul Mitchellin tilalle 2. huhtikuuta 1976. Jackson ei ollut allekirjoittanut sopimusta ja uhkasi jäädä pois kaudesta. Hän ilmoittautui Oriolesille neljä viikkoa myöhemmin, ja teki ensimmäisen esiintymisensä Baltimoressa ja Oaklandissa.
ALCS, ensimmäinen ilman A:ta sitten vuoden 1970. Jackson varasti Baltimoressa 28 pesää. Jim Palmer kirjoitti myöhemmin: "Sanoisin Reggie Jacksonin olevan ylimielinen. Mutta sana "ylimielinen" ei ole tarpeeksi ylimielinen". Hän kuitenkin ajatteli Oriolesin tehneen "tiiliaivoisen" virheen, kun he eivät allekirjoittaneet häntä sopimukseen, jolloin hänestä tuli vapaa agentti.