Kirjoita jatko-osa tähän kappaleeseen. McKinley murhattiin.
Hänet seurasi Theodore Roosevelt. Taftista ja Rooseveltista oli tullut ystäviä 1890-luvulla, kun Taft oli oikeusministeri ja Roosevelt siviilipalvelun komission jäsen. Taft oli McKinleyn valinnan jälkeen vaatinut Rooseveltin nimittämistä laivaston varapääsihteeriksi ja katsonut Rooseveltin muuttuvan sotasankariksi, New Yorkin kuvernööriksi ja Yhdysvaltain varapresidenttiksi. He tapasivat uudelleen, kun Taft lähti Washingtoniin tammikuussa 1902 toipumaan kahdesta infektiosta aiheutuneesta leikkauksesta. Siellä Taft todisti senaatin Filippiinien komitean edessä. Taft halusi, että filippiiniläisillä maanviljelijöillä olisi osuus uudessa hallituksessa maanomistuksen kautta, mutta suuri osa viljelykelpoisesta maasta oli katolisten uskonnollisten järjestöjen hallussa, jotka olivat enimmäkseen espanjalaisia pappeja, joita filippiiniläiset usein vihasivat. Roosevelt käski Taftin mennä Roomaan neuvottelemaan paavi Leo XIII:n kanssa, ostaakseen maat ja järjestääkseen espanjalaisten pappien vetäytymisen, amerikkalaisten korvaamalla heidät ja kouluttaen paikallisia pappeiksi. Taft ei onnistunut ratkaisemaan näitä kysymyksiä vierailullaan Roomaan, mutta molemmista kohdista tehtiin sopimus vuonna 1903.