Täytä seuraava lause: Vuonna 1903 Phillippe sai kunnian aloittaa
Ensimmäinen World Series -peli Piratesille Boston Americansia vastaan vuonna 1903. Täydellisessä voitossa Phillippe poisti 10 lyöjää ja voitti Cy Youngin. Hän johti yksin Piratesia 3<unk>1 sarjan johtoon, ansaiten voitot jokaisessa pelissä, mutta kun hänen kätensä uupui liiallisen käytön vuoksi, amerikkalaiset palasivat voittamaan sarjan 5 peliä 3, ja Phillippe hävisi kaksi viimeistä. Viisi päätöstä World Seriesissä on yhä syöttäjän ennätys. Piratesin fanit osoittivat kiitollisuutensa hänelle timanttisen hevosenkenkästimen ja joukkueen omistaja Barney Dreyfuss palkitti häntä kymmenellä osakkeella klubin osakkeista.