Osborn jatkoi näyttelyitä monissa gallerioissa 1880-luvulla, mutta mikään niistä ei saanut yhtä hyvää vastaanottoa kuin hänen aikaisemmat teoksensa. Vuonna 1884 hän teki ensimmäisen muotokuvansa Mme Bodichonista. Osborn esitteli teoksiaan Taidepalatsissa ja
Naisten rakennus 1893 World's Columbian Exposition Chicagossa, Illinois. 1880-luvun lopulta vuoteen 1908 hänen teoksensa koostuivat pääasiassa maisemista.