Howry syntyi 14. toukokuuta 1844 Oxfordissa Mississippissä James M. Howryn ja Narcissa (Bowen) Howryn lapseksi. Hän sai varhaisen koulutuksensa Oxfordissa ja aloitti opinnot Mississippin yliopistossa, mutta jätti yliopiston palvelemaan Yhdysvaltain sisällissodassa. Howry liittyi Konfederaation armeijan 29. Mississippin jalkaväkirykmenttiin yksityissotilaana. Myöhemmin hän sai komennon ja saavutti kapteenin arvon. Howryn taistelukokemukseen kuului Chickamaugan taistelu, Lookout Mountain
Missionary Ridge, Resaca, New Hope Church, Peachtree Creek, Atlanta, Jonesborough ja Franklin. Howry haavoittui Franklinin taistelussa ja pysyi armeijassa sodan loppuun asti. Sodan jälkeen Howry oli pitkäaikainen jäsen Yhdistyneiden Konfederaatioiden veteraaneista. Hän palveli useissa johtotehtävissä, mukaan lukien Pohjois-Virginian armeijan komentaja kenraaliluutnanttina.