- Alkuperäinen siirtokunta sijaitsi nykyisessä vanhassa kaupunginosassa. Vuosisatoja kestänyt Portugalin hallinto keskeytyi toisen maailmansodan aikana, kun Dilistä tuli taistelukenttä
Liittoutuneiden ja japanilaisten joukkojen välillä. Tuhoutunut kaupunki palasi sodan jälkeen portugalilaisten haltuun. Vuonna 1975 syttyi sisällissota Timorin poliittisten puolueiden välillä, mikä johti itsenäisyysjulistukseen ja Indonesian hyökkäykseen. Indonesian vallan aikana kaupungin infrastruktuuri kehittyi, ja näihin aikoihin rakennettiin esimerkiksi Pyhän Synnytyksen katedraali ja "Cristo Rei of Dili". Kaupunki laajeni, kun sen väkiluku kasvoi yli 100 000:een.