Viiden sataman liiton jatkuva rappeutuminen voi johtua monista eri olosuhteista. Vaikka he selviytyivät tanskalaisten ja ranskalaisten hyökkäyksistä, lukuisista tuhoisista ruttojen vaikutuksista ja 1300-luvun Plantagenetin politiikasta ja sen jälkeisestä Ruusujen sodasta,
Niiden heikentymiseen vaikuttivat suuresti esimerkiksi satamien sulaminen ja meren vetäytyminen. Southamptonin nousu ja tarve suurempiin laivoihin, joita satamien 21 miehen miehistö voisi kuljettaa, vaikuttivat myös laskuun.