Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Rankingistaan huolimatta hän päätti olla ottamatta vastaan kutsua pelaamaan vuoden 2020 Masters -kilpailussa. O'Sullivanin ensimmäinen esiintyminen vuonna 2020 oli World Grand Prix, jossa Graeme Dott voitti hänet 3:5. Hän pääsi sitten vuoden 2020 Welsh Openin semifinaaliin, jossa hän hävisi 5<unk>6 Kyren Wilsonille. Hän pelasi myös vuoden 2020 Snooker Shoot Outissa.
Hän hävisi toisessa erässä Billy Castlelle. Koska hän ei saanut palkkiota ranking-turnauksissa kauden aikana, hän ei kyennyt puolustamaan pelaajien mestaruutta, koska hän sai kaksi Shoot Out -turnauksen finalistia viimeiseksi jäljellä olevaksi paikaksi.