10. lokakuuta 1444 hänestä tuli Jaénin ensimmäinen ja ainoa prinssi. Vuonna 1445 hän voitti ensimmäisen Olmedon taistelun.
Aragonin infanttien kukistaminen. Olmedon taistelun jälkeen Álvaro de Lunan valta heikkeni, ja prinssi Henrik ja Juan Pachecon vaikutusvalta kasvoi.