Vuonna 1902 Freeman palasi oikeanpuoleiseksi kenttäpelaajaksi, mikä oli hänen parempi asemansa, ja johti American Leagueta 121 RBI:llä. Vuonna 1903 hän auttoi Bostonia ensimmäiseen World Series -otteluun johtamalla liigaa sekä kotijuoksussa (13) että RBIsissä (104); näin tehdessään Freemanista tuli ensimmäinen pelaaja, joka johti sekä National Leagueä että American Leagueä kotijuoksussa. 21. kesäkuuta 1903 hän osui kierrokseen, ensimmäinen amerikkalainen Red Soxin pelaaja, joka teki niin. Vuoden 1903 mestaruussarja
Se oli Freemanin ainoa postseason-sarja, jossa hän pelasi, ja se osoittautui hänen omille standardeilleen himmeäksi - hän tallensi keskimäärin.281 (9--32) kolmeen kolminkertaiseen ja neljään RBI: hen kahdeksan pelin aikana, kun Boston voitti Pittsburgh Piratesin.