31. heinäkuuta 2009 hänet vaihdettiin New York Yankeesiin Chase Weemsiin. 1. elokuuta 2009 Hairston sai ensimmäisen iskunsa ja RBI:n jenkkipelaajana. 17. lokakuuta 2009 hän sai uransa ensimmäisen post-season iskun ensimmäisessä uransa post-season at-bat ja myöhemmin lopetti 13-inningin ALCS
Peli 2:n tekemällä Maicer Izturisin virheen. Tämä antoi Yankeesille 2-0 etulyöntiaseman sarjan kolmanteen peliin. Hänellä oli yksi lyönti kuudessa iskussa Yankeesille vuoden 2009 World Seriesissä. Puolen kauden aikana Yanksissa hän lyönyt.237 2 kotikentällä ja 12 RBI: llä 45 pelissä.