Simpson lähetettiin 2. pataljoonaan, Royal Australian - rykmenttiin tammikuussa 1954, josta hänet ylennettiin kersanttiksi vuonna 1955, ja hän palveli Malayassa.
lokakuusta 1955 seuraavien kahden vuoden ajan. Hänet siirrettiin 1. erikoislentoyhtiöön (SAS) marraskuussa 1957 ja palveli siinä yksikössä, kunnes hänet valittiin yhdeksi ensimmäisistä ryhmän jäsenistä Australian armeijan koulutusryhmään Vietnamissa (AATTV), joka lähetettiin auttamaan Etelä-Vietnamin joukkoja heinäkuussa 1962. Vuotta myöhemmin hän palasi SAS:hen Australiaan ja palveli siellä seuraavien kaksitoista kuukauden ajan.