Hän pelasi Washington Senatorsilla ja Boston Bravesilla (molemmat National League) sekä Boston Red Soxilla ja St. Louis Brownsilla American League:ssä. Dinneen voitti Red Soxille kolme kertaa Pittsburgh Piratesia vastaan ensimmäisessä World Seriesissä vuonna 1903.
- Mitä? Dinneen rikkoi ennätyksen useimmista strikeoutsista World Series -pelissä 11:llä; edellinen merkki 10 oli asetettu päivää aiemmin Pittsburghin Deacon Phillippe.