Kun vihollisuudet Espanjan kanssa alkoivat, hänet ylennettiin vapaaehtoisten prikaatin kenraaliksi toukokuussa 1898. Sodan aikana Kuubassa hän komensi yhtä kahdesta ratsuväen prikaatista, jotka olivat osa kenraalimajuri Joseph Wheelerin johtamaa ratsuväen diviisiota. Youngin prikaattiin kuului Theodore Rooseveltin Rough Riders, 1. Yhdysvaltain vapaaehtoinen ratsuväkirykmentti. Heinäkuussa 1898, amerikkalaisen voiton jälkeen San Juan Hillin taistelussa
Young otti komennon Wheeler's Cavalry -divisioonista ja hänet nimitettiin vapaaehtoisten kenraalimajuriin, kun hän komensi samaa divisioonaa Kuubassa Espanjan-Amerikan sodan Santiago-kampanjan jälkeen. Samana vuonna Youngista tuli ulkomaisten sotien sotilasjärjestön Missouri-komentajan veteraani.