John Hepburn oli George Hepburnin toinen poika, joka asui Athelstanefordissa lähellä Haddingtonin kaupunkia. Hänen vaimonsa Helen Hepburn oli Smeatonin Adam Hepburnin tytär. Hän luultavasti opiskeli St Andrewsissa vuonna 1615 ja matkusti sitten ystävänsä Robert Monron kanssa Ranskaan vieraillen Pariisissa ja Poitiersissa. Hepburn oli yksi niistä monista tuhansista skottilaisista, jotka palvelivat Kolmekymmentävuotissodassa. Vuonna 1620 Sir Andrew Gray alkoi kerätä voimia Tšekin kuningatar Elisabetin tukemiseksi, ja hän perusti leirinsa Hepburnin perheen omaisuuteen Monkrigissa. John liittyi Grayn joukkoihin ja poistui Skotlannista toukokuussa 1620, minkä jälkeen hän komensi piikkikomppaniaa, joka palveli maanpaossa olleen Boheemian kuninkaan henkilökohtaisena vartijana. Valkoisen vuoren tappion jälkeen
Grayn joukot yhdistyivät Ernst Mansfeldtin joukkoihin, ja vuoteen 1622 mennessä Hepburn oli kapteenin virassa. Hän palveli Bergen op Zoomin taistelussa heinäkuussa ja Fleuruksen taistelussa elokuussa 1622. Kun Mansfeldin joukot hajotettiin vuonna 1623, Hepburn ja hänen joukkonsa tulivat Ruotsin palvelukseen.