Rollins ei antanut takuita seuraavaan kauteen, mutta se ei tarkoittanut sitä, että Phillies ei olisi luottavainen. Mets hankki Johan Santanan ja "2007 Rollins-esque" -takuu voitosta Carlos Beltránilta. Alkaen kauden lyömällä kotikenttä avajaispäivänä, Rollins laskeutui vammaisluetteloon ensimmäistä kertaa urallaan huhtikuun alussa, kärsiessään nilkkakierrosta. Hän palasi toukokuussa ja oli "tuottava" kesä, lopulta julkaisemalla ura-korkean 47 varastettua tukia, huolimatta hänen lyönti keskiarvon pudotuksesta.277 ja hänen kotikenttä ja RBI yhteensä pudotetaan 11 ja 59 vastaavasti. Jatko-otteluissa Rollins oli joukkueen keskipiste, joka lopulta voitti vuoden 2008 World Series -sarjan. Divisioonisarjassa (NLDS) hän löi johtavan kolariin neljännessä pelissä ja mestaruussarjassa.
(NLCS), hän löi johtavan kolaripelin viidennessä pelissä, ja huolimatta kamppailuista World Series -sarjan alussa hän lopulta osallistui vahvalla tilanteellisella lyömällä auttaen Philliesia voittamaan sarjan viidessä pelissä. Kauden päätteeksi Rollinsiä kunnioitettiin Fielding Bible -palkinnolla puolustuksellisesta huippuosaamisesta vuoden aikana MLB: n parhaana lyhytvaraajana.