Cassels palveli toisessa maailmansodassa Englannissa, ja hän kävi lyhennettyä kurssia Staff Collegessa Camberleyssä. Toukokuussa 1940 hänestä tuli prikaatimestari Territorial Army -yksikössä, 157. jalkaväkiyksikössä, jota komensi prikaattimestari Sir John Laurie, aiemmin Casselsin komentaja (CO) 2. Seaforthsissa, osa kenraalimajuri James Drew'n 52. (Lowland) jalkaväkidivisioonaa, joka lähetettiin Ranskaan kesäkuussa 1940 vahvistamaan Ranskan armeijaa Britannian retkikuntajoukkojen (BEF) evakuoinnin jälkeen Dunkerquesta. Casselin prikaati, joka oli 52. divisioonan prikaatin ensimmäinen saapumassa Ranskaan, sai pian saapumisensa jälkeen käskyn muodostaa Ranskan kymmenennen armeijan oikean puolella Conchesissa, Normandiassa. Tilannetta pidettiin kuitenkin toivottomana, ja Casselin prikaati vetäytyi myöhemmin Cherbourgin kautta 18. kesäkuuta. Ranskalaiset allekirjoittivat toisen Compiègnen aselevon.
vain muutama päivä myöhemmin.