Hän alkoi esiintyä 1997 Upper Class Rapperin kanssa. Hän aloitti sarjakuvahahmoksena, ennen kuin hän teki myös havainnointikomediaa ja kommentointia. Lokakuussa 2001 hän esitteli radio-ohjelman pilottiohjelman Bracknellin komediafestivaalilla. Hän esiintyi Edinburgh Festival Fringe -festivaalilla vuosina 2000, 2001, 2003 ja 2016. Steve Bennett arvioi Chortle'n vuonna 2000 ja sanoi, että hänen luonteenkomediansa, mukaan lukien Upper Class Rapper ja Ludwig the Bavarian, oli sarja yhden rivin komedioita. Sarjassa oli "inspiroivia vitsejä", mutta se oli "surullisen epätasainen". Bennettin arvostelu kolme vuotta myöhemmin kutsui hänen työtään "riittävän miellyttäväksi", mutta puuttuen reunaa, ja totesi, että hän oli siirtynyt hahmon koomikiksi ja päätti sen sijaan perustaa komediansa todelliseen elämään. Vuonna 2001 hän osallistui yritykseen päästä Guinnessin ennätysten kirjaan Edinburghissa yhtenä 45 sarjakuvasta lavalla 45 minuutissa. Hän loi Perrier Bets -sivuston vuonna 2004 ottamaan vedonlyöntejä siitä, kuka voittaa Perrier-palkinnon.
Edinburghissa.