Hän voitti American Leaguen arvokkaimman pelaajan ja Cy Young -palkinnon vuonna 1992, kaudella, jolloin hän pelasti 51 peliä. Ainoastaan kaksi pelaajaa oli aikaisemmin onnistunut tupla-askelman - Rollie Fingers ja Willie Hernández. Eckersleyn jälkeen yksi toinen pelaaja, Éric Gagné, on voittanut Cy Young -palkinnon (Gagné voitti National League -palkinnon vuonna 2009 Los Angeles Dodgersin kanssa). Vuoden 1992 American League Championship -sarjassa
Toronton Blue Jaysia vastaan, neljännen pelin aikana, jota jotkut pitivät sarjan käännekohtana, jonka Jays voitti, Eckersley luovutti peliin sopivan kahden juoksun kotipotkun Roberto Alomarille ja hänen joukkueensa hävisi lopulta 7:6 11 kierroksessa.