Ostrzeszówissa asettui ennen kristillisyyden saapumista Puolaan vuonna 966. Muinaisina aikoina alueen halki kulki Amber Road. Ostrzeszów sai kaupungin etuoikeudet joskus vuosien 1261 ja 1283 välillä, jolloin se esiintyy ensimmäistä kertaa historiallisissa asiakirjoissa. 1400-luvulla Puolan kuningas Casimir III Suuri rakensi linnan, puolustusmuurit ja Goottilainen Marian ylösnousemuksen kirkko. Kaupungin vaakuna on luultavasti myöntänyt Casimirin seuraaja Ludvig Unkari. Siinä on Puolan vaakunaan oleva kruunattu valkoisen kotkan pää. Ostrzeszów oli Puolan kuninkaallinen kaupunki ja kreivikunnan pääkaupunki Sieradzin voivodistossa Puolan kruunun Suuren Puolan maakunnassa. 16-18. vuosisadalla se oli piirikunnan tuomioistuinten kotipaikka. Ostrzeszów kukoisti varhaisen nykyajan aikana, perustettiin useita käsityöliittoja ja kauppa kukoisti, kunnes ruotsalaiset tuhosivat linnan ja kaupungin vuonna 1656 Puolan ruotsalaisessa hyökkäyksessä.
- Mitä? Tämän seurauksena kaupunki laski.