Koska bulgarit olivat ryöstäneet Bysantin maita vuodesta 976, Bysantin hallitus pyrki aiheuttamaan erimielisyyttä heidän keskuudessaan sallimalla vangitun keisarinsa Boris II:n pakenemisen. Tämä juoni epäonnistui, joten Basilius käytti taukoa konfliktinsa jälkeen aatelisuuden kanssa johtamaan 30 000 miehen armeijan Bulgarian alueelle ja piirittämään Sredetsin (Sofia) vuonna 986. Basil otti tappioita ja oli huolissaan joidenkin kuvernööriensä uskollisuudesta, joten hän poisti piirityksen ja palasi Trakiaan, mutta hän joutui väijytykseen ja kärsi vakavan tappion Trajanuksen porttien taistelussa.
- Mitä? Basil pakeni varagilaisten vartijoidensa avulla ja yritti saada tappionsa takaisin kääntämällä Samuelin veljen Aron häntä vastaan. Aron sai houkutuksen Basilin tarjouksesta, mutta neuvottelut epäonnistuivat, kun Aron huomasi, että hänelle lähetetty morsian oli huijari. Vuonna 987 Samuel oli eliminoinut Aronin. Vaikka Bulgarian nimellinen keisari Romanus vangittiin vuonna 991, Basilius menetti Moesian bulgarialaisille.