Täytä seuraava lause: Osborn komensi vuonna 1864 1. prikaattia, Jamesin armeijan XXIV-joukon 1. diviisiota. Osborn haavoittui pahasti.
Drewry's Bluffin taistelussa 14. toukokuuta 1864, kun musketin luoti rikkoi hänen oikean kyynärpäässään ja asettui hänen käsivarteensa. Hän viipyi sairaalassa syyskuuhun asti ennen kuin hänet vapautettiin palvelukseen. Joulukuussa hän oli toipunut tarpeeksi ilmoittautumaan palvelukseen. Hän kärsi kuitenkin haavoittuneesta kyynärpäästä koko loppuelämänsä ajan.