Day voitti toisen kierroksen kerran ja ensimmäisen kierroksen kolme kertaa 2013-14 kauden neljän ranking-tapahtuman avajaisissa, mutta pääsi sitten neljännesfinaaliin ensimmäistä kertaa yli vuoden aikana kansainvälisessä mestaruudessa. Hän meni German Mastersissa vielä pidemmälle ja yritti pelata ensimmäisessä ranking-finaalissaan vuodesta 2008 lähtien, hän tuli 5<unk>3 jälkeen Ding Junhuia vastaan tasapainottamaan ottelun, mutta hävisi ratkaisevan kehyksen. Kolme tappiota toisessa kierroksessa ja tappio ensimmäisessä kierroksessa China Openissa.
Seurataan. Maailmanmestaruuskilpailussa Stephen Maguire tasoitti pisteet 8<unk>4 ja 9<unk>6 ensimmäisellä kierroksella, mutta Day voitti lopullisen kehyksen lopulliseen pisteeseen 10<unk>9, ja pääsi toiseen kierrokseen. Hänen kautensa päättyi sitten, kun hän hävisi 13<unk>7 Judd Trumpille, mutta hän nosti rankingiaan 10 sijaa maailman numeroon 21, korkeimmalle tasolleen neljä vuotta.