Vaikka he kamppailivat 1880- ja 1890-luvulla, - Pirates oli baseballin parhaiden joukkueiden joukossa pian 1900-luvun vaihteessa. Se voitti kolme NL-mestaruutta vuosina 1901-1903. Se pelasi ensimmäisessä World Series -ottelussa.
Vuonna 1903 he voittivat ensimmäisen World Series -ottelunsa vuonna 1909. The Pirates osallistui kiistatta kuuluisimpaan World Series -lopputulokseen voittaessaan 1960 World Series -ottelun New York Yankeesia vastaan Bill Mazeroskin walk-off-homerunalla. Se oli ainoa kerta, kun World Series -ottelun seitsemäs peli päättyi homerunalla. He voittivat myös vuoden 1971 World Series -sarjan, jota johti Roberto Clementen lahjakkuus, ja vuoden 1979 World Series -sarjan "We Are Family" -lauseella, jota johti "Pops" Willie Stargell. Sen jälkeen, kun säännöllisen kauden menestys 1990-luvun alussa, Pirates kamppaili voimakkaasti seuraavien vuosikymmenten aikana 20 peräkkäisen häviökauden kanssa 1993: stä 2012: een - pisin tällainen sarja amerikkalaisen ammattilaisurheilun historiassa. Pirates palasi postseason vuonna 2013 ja edistynyt NLDS. Joukkue sijoittui jälleen postseasonille vuosina 2014 ja 2015. Piratesilla on tällä hetkellä kuudenneksi pisin World Series -mestaruuskuivuus (Cleveland Indiansin, Texas Rangersin, Milwaukee Brewersin, San Diego Padresin ja Seattle Marinersin takana - kaikki paitsi intiaanit eivät ole koskaan voittaneet World Series -sarjaa), toiseksi pisin World Series -näytöskuivuus Major League Baseballissa (vain Marinersin takana, jotka eivät ole koskaan esiintyneet World Series -sarjassa), pisin lippu-kuivuus National Leagueissä (heidän viimeisin osoitus oli voitto World Series -sarjassa vuonna 1979) ja pisin League Championship Series -näytöskuivuus kummassakin liigassa. Vuodesta 1882 vuoteen 2020 Piratesilla on 10,564<unk>10,446 (voittosuhde)