Stephenson liittyi 18. joulukuuta 1855 kuninkaalliseen laivastoon, ja hänestä tuli HMS "St Jean d'Acre" -aluksen merijalkaväen kadetti, jota hänen setänsä Henry Keppel johti, ja hän palveli Mustalla merellä Krimissä. Syyskuusta 1856 huhtikuuhun 1857 Stephenson palveli Keppelin alaisuudessa kadettina HMS "Raleigh" -aluksella, joka palveli Itä-Intiassa ja Kiinassa toisen anglo-kiinalaisen sodan aikana
Hänen aluksensa haaksirikkoutui Macaon lähistöllä. Koko miehistö pelastui. Kesäkuussa 1857 hän palveli HMS "Pearl" -aluksella, joka palveli "Pearlen" laivaston prikaatin kanssa Intian kapinan aikana vuonna 1857, jonka aikana hänet mainittiin lähetyksissä kolme kertaa. Kesäkuussa 1861 hänet ylennettiin luutnanttiksi HMS "Emeraldissa" ja palveli Kanaalin laivueessa.