Kirkland värväytyi nuoruudestaan huolimatta Konfederaation armeijaan vuonna 1861, pian sodan julistamisen jälkeen, ennen vanhempiakin veljiään. Hänet määrättiin ensin E-ryhmään, 2. Etelä-Carolinan vapaaehtoisen jalkaväen, mutta myöhemmin siirrettiin saman rykmentin G-ryhmään, ja hänet ylennettiin kersanttiksi. Hän osallistui ensimmäisen kerran taisteluun Bull Runin taistelussa ja myöhemmin Savage's Stationin taistelussa.
Maryland Heightsin taistelu ja Antietamin taistelu, jolloin monet hänen läheisimmistä ystävistään Kershaw Countysta kuolivat.