Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Passage: Jolie esiintyi seuraavaksi Antonio Banderasin rinnalla hänen postitse tilatun morsiamensa roolissa Original Sin (2001) -elokuvassa, joka oli ensimmäinen sarjasta elokuvia, jotka kriitikot ja yleisö saivat huonosti. The New York Times -lehden kriitikko Elvis Mitchell kyseenalaisti Jolien päätöksen seurata Oscar-voittajaa "pehmeällä hölynpölyllä". Romanttinen komedia Life or Something Like It (2002), joka oli yhtä epäonnistunut, oli Jolien epätavallinen valinta. Salon's Allen Barra piti hänen kunnianhimoista uutisankarihahmoaan harvinaisena yrityksenä esittää perinteistä naisten roolia, huomauttaen, että hänen esityksensä "ei nouse maasta ennen kuin kohtaus, jossa hän menee punkiksi ja johtaa joukon lakkoilevia bussityöläisiä laulaen 'Satisfaction'". Vaikka elokuva ei menestynyt, Jolie pysyi kysynnässä näyttelijänä. Vuonna 2002 hän asetti itsensä Hollywoodin korkeimman palkkauksen saaneiden näyttelijöiden joukkoon ja ansaitsi 10-15 miljoonaa dollaria elokuvasta seuraavien viiden vuoden aikana. Jolie toisti roolinsa Lara Croftina Lara Croft: Tomb Raider <unk> The Cradle of Life (2003), joka ei ollut yhtä tuottoisa kuin alkuperäinen, ansaitsemalla 156,5 miljoonaa dollaria kansainvälisessä lipputoimistossa. Hän näytteli myös Kornin "Did My Time" -musiikkivideossa, jota käytettiin jatko-osan mainostamiseen. Hänen seuraava elokuvansa oli Beyond Borders (2003), jossa hän esitti sosiaalista henkilöä, joka liittyy Clive Owenin esittämään avustustyöntekijään. Vaikka elokuva ei menestynyt yleisön keskuudessa, se on ensimmäinen Jolien monista intohimoisista hankkeista, jotka ovat herättäneet huomiota humanitaarisille syille. Beyond Borders oli kriittinen epäonnistuminen; Los Angeles Timesin Kenneth Turan tunnusti Jolien kyvyn "tuoda sähköä ja uskottavuutta rooleihin", mutta kirjoitti, että "hybridihahmon limbo, huonosti kirjoitettu pahvihenkilö kärpäsillä saastuneessa, veren ja suolen maailmassa, päihittää hänet täysin". Vuonna 2004 julkaistiin neljä elokuvaa, joissa oli Jolie. Hän näytteli ensimmäistä kertaa thrillerissä Toimittaessa henkiä FBI:n profiloijana, joka kutsuttiin auttamaan Montrealin lainvalvontaa sarjamurhaajan jäljittämisessä. Elokuva sai ristiriitaisia arvosteluja.  Kysymys: Paljonko elokuva tuotti?
167,3 miljoonaa dollaria