Jatkoa tälle kappaleelle - Santiagoon kohdistuva vastarinta vahvistui Fort Canosan ympärille, kun espanjalaisten ja amerikkalaisten välillä käytiin suuria taisteluja Las Guasimasissa 24. kesäkuuta ja El Caneyllä ja San Juan Hillillä
Heinäkuun 1. päivä, jonka jälkeen amerikkalaisten eteneminen pysähtyy. Las Guasimasissa amerikkalaisten tappioita oli 16 kuollutta ja 52 haavoittunutta; espanjalaiset menettivät 12 kuollutta ja 24 haavoittunutta. Amerikkalaiset menettivät 81 kuollutta ja 360 haavoittunutta El Caneyn valloittamisessa, kun espanjalaiset puolustajat menettivät 38 kuollutta, 138 haavoittunutta ja 160 vangittua. San Juanissa amerikkalaiset menettivät 144 kuollutta, 1024 haavoittunutta ja 72 kadonnutta; Espanjan tappiot olivat 58 kuollutta, 170 haavoittunutta ja 39 vangittua. Espanjan joukot puolustivat menestyksekkäästi Fort Canosaa, mikä mahdollisti heidän vakauttavan linjansa ja estäen pääsyn Santiagolle. Amerikkalaiset ja kuubalaiset alkoivat piirittää kaupunkia, joka antautui 16. heinäkuuta Espanjan Karibian laivueen tappion jälkeen. Siten Oriente joutui amerikkalaisten ja kuubalaisten valvontaan, mutta Yhdysvaltain kenraali Nelson A. Miles ei sallinut kuubalaisten joukkojen tulla Santiagossa väittäen, että hän halusi estää yhteenottoja kuubalaisten ja espanjalaisten välillä. Niinpä Kuuban kenraali Calixto García, itäisen osaston mambi-joukkojen päällikkö, määräsi joukkonsa pitämään omia alueitaan ja erosi, kirjoittaen protestikirjeen kenraali Shafterille.