Royal Rumble -turnauksessa Undertaker kilpaili Royal Rumble -turnauksessa 27. tammikuuta 2008, pääsi sijalle 1, mutta Shawn Michaels eliminoi hänet. The Undertaker voitti Batistan, Finlayn, The Great Khalin, MVP:n ja Big Daddy V:n SmackDown Elimination Chamber -ottelussa ja hänestä tuli Edge'in World Heavyweight -mestaruuden numero yksi kilpailija WrestleMania XXIV:ssä, jossa hän voitti Edge'in "Hell's Gate" -esityksen pitämällä, voittaakseen toisen World Heavyweight -mestaruutensa 16. WrestleMania-voittossaan. WrestleManian uusintaottelussa Undertaker voitti Edgen jälleen kerran Backlashissa ja säilytti World Heavyweight Championship -mestaruuden. Vickie Guerrero kielsi sen jälkeen The Undertakerin "Hell's Gate" -tarjouksen ja riisui häneltä tittelin "SmackDownin" toukokuun 2. jaksossa. The Undertaker taisteli Edgeä vastaan vapaasta tittelistä tuomiopäivänä.
- Hän voitti laskutuksella. Guerrero määräsi arvonimen jäävän tyhjäksi, koska arvonimet eivät voineet vaihtaa omistajaa tällä tavalla. Edge ja The Undertaker kohtasivat toisiaan jälleen vapaassa mestaruudessa One Night Standissa pöydät, tikkaat ja tuoleja ottelussa, jonka The Undertaker hävisi La Familian häiriön jälkeen. Sopimuksen seurauksena Undertaker joutui jättämään WWE:n.