Pettitte oli voittaja, kun Yankees voitti Los Angeles Angels of Anaheimin.
25. lokakuuta 2009 voittaakseen sarjan ja pääsemään World Series -otteluun Philadelphia Philliesia vastaan. Tämä nosti hänen uransa sarjan voittokertomuksen viiteen, rikkomalla ennätyksen, jonka hän aiemmin jakoi Roger Clemensin, Catfish Hunterin ja Dave Stewartin kanssa.