Winnington voitti kolme pronssimitaliä
2017 FINA:n juniorien maailmanmestaruuskilpailut 200 metrin vapaasti ja vapaasti ja sekaisin. Winningtonin läpimurto tuli vuoden 2018 Kansainyhteisön pelien aikana, jossa hän voitti kultaa vapaan tyylin risteyksessä Kyle Chalmersin, Alexander Grahamin ja Mack Hortonin rinnalla. 7:05.97 oli pelin ennätys.