Vuoden 2016 NLCS oli Cubsin toinen peräkkäinen NLCS-esiintyminen ja viides kokonaisuudessaan. Chicago hävisi neljä ensimmäistä NLCS-ottelua vuonna 1984.
, 1989, 2003, ja viimeisimmin pyyhkäisivät 2015 National League Championship Series. Tämä oli ensimmäinen kerta, kun Cubs esiintyi NLCS:ssä peräkkäin. Cubs ei ollut voittanut World Series -mestaruutta vuodesta 1908 eikä pelannut World Seriesissä vuodesta 1945.