Kirjoita jatko tästä kappaleesta.
Ottomaanien Gallipolilta ottaminen vuonna 1354 aloitti turkkilaisten nopean laajentumisen eteläisiin Balkanille, jota johtivat sekä itse ottomaanien että puoliksi itsenäisten turkkilaisten ghazi-soturilaisten bändit. Vuoteen 1369 mennessä ottomaanien onnistui valloittaa Adrianopoli (nykyinen Edirne), josta tuli heidän uusi pääkaupunki vuoteen 1453. Thessalonikia, jota hallitsi Manuel II Palaiologos (r. 1391<unk>1425) itse antautui pitkän piirityksen jälkeen 1383<unk>1387 suurimman osan Itä- ja Keski-Makedonian kanssa sulttaani Murad I:n joukkoille. Aluksi antautuneille kaupungeille annettiin täydellinen autonomia vastineeksi "kharaj" -veron maksamisesta. Kun keisari Johannes V Palaiologos kuoli vuonna 1391, Manuel II pakeni kuitenkin ottomaanien huostaan ja meni Konstantinopoliin, jossa hänet kruunattiin keisariksi ja hän seurasi isäänsä. Tämä suututti sulttaani Bayezid I:ää, joka tuhosi jäljellä olevat Bysantin alueet ja kääntyi sitten Chrysopoliin, joka valloitettiin myrskyllä ja tuhottiin suurelta osin. Myös Tessalonikka alistui jälleen ottomaanien valtaan, mahdollisesti lyhyen vastarinnan jälkeen, mutta sitä kohdeltiin lempeämmin: vaikka kaupunki tuotiin täydellisen ottomaanien valvonnan alaisuuteen, kristitty väestö ja kirkko säilyttivät suurimman osan omaisuudestaan ja kaupunki säilytti instituutionsa.