Tämä alue oli Ranskan ja Englannin taistelulla, mukaan lukien useita Englannin miehitykset satavuotisen sodan aikana. Vuonna 1492 Henrik VII piiritti Boulognen, ennen kuin konflikti päättyi Étaplen rauhaan. Boulogne oli jälleen englantilaisten miehittämä.
Vuosina 1544-1550. Vuonna 1550 Boulognen rauha lopetti Englannin sodan Skotlannin ja Ranskan kanssa. Ranska osti Boulognen takaisin 400 000 kruunulla. Kaupungissa oli salakuljetuskulttuuri vuoteen 1659, jolloin Ranskan voitot Flanderiassa Pyreneiden sopimuksesta siirsivät rajan pohjoiseen.