Täytä lause: 1. elokuuta, kun Red Sox oli taas viimeisellä sijalla 47/58, Lucchino ilmoitti aikomuksestaan jäädä eläkkeelle presidenttinä ja toimitusjohtajana kauden lopussa. Seitsemäntoista päivää myöhemmin Red Sox nimitti veteraani MLB:n johtaja Dave Dombrowskin presidentiksi, joka valvoo Cheringtonia ja Bostonin organisaation kentällä olevaa puolta. Cherington jätti sitten eronsa ja hylkäsi klubin pyynnön, jonka mukaan hän pysyisi joukkueen pääjohtajana. Siihen mennessä vain yksi vuoden 2013 vapaista agentteista, loukkaantunut Uehara, jäi Red Soxin joukkueeseen. Cherington kuitenkin jätti joukon nuoria pelaajia (Xander Bogaerts, Mookie Betts, Brock Holt, Eduardo Rodríguez, Blake Swihart, Travis Shaw, Henry Owens, Christian Vázquez ja muut) potentiaaliseksi ydinjoukkueensa vuonna 2016. Suuri osa Cheringtonin hankkimasta ytimestä - vaikutti voimakkaasti Red Soxin
Vuoden 2018 mestaruus. Viisi viikkoa myöhemmin Mike Hazen, yksi Cheringtonin avustajista, nimitettiin hänen seuraajakseen.