Kevätharjoittelussa 1987 LaValliere vaihdettiin Pittsburgh Piratesille Andy Van Slyken ja Mike Dunnen rinnalla. LaValliere ja Van Slyke tulivat myöhemmin uskollisiksi Pirates-joukkueissa 1990-luvun alussa, kun Pittsburgh meni kolmeen peräkkäiseen National League Championship Series -sarjaan vuosina 1990-1992. Valitettavasti se hävisi kaikki kolme NLCS-otteluaan, vuonna 1990 Cincinnati Redsille ja vuosina 1991 ja 1992 Atlanta Bravesille. Vuoden 1992 NLCS:ssä
LaValliere osallistui pelin 7. pelin kuuluisaan viimeiseen peliin, kun Atlantan ykköspesän pelaaja (ja entinen Pirate) Sid Bream liukastui ja hädin tuskin voitti LaVallieren tagin ja teki Bravesin sarjan voittavan juoksun.