Reilly valittiin demokraatiksi 44. ja 45. kongressiin. Hän aloitti lakitoiminnan Pottsvillessä. Hän oli edustaja vuoden 1880 demokraattisessa kansalliskonventissa.
- Mitä? Hän oli epäonnistunut ehdokkaana Schuylkillin piirikunnan lainkäyttäjäksi vuonna 1881 ja uudelleen vuonna 1882, ja epäonnistunut demokraattinen ehdokkaana vaaleissa vuonna 1884 neljäkymmentäyhdeksännen kongressin jäseneksi.