Huhtikuussa 1864 tohtori Whistler sai kenttätehtävän - ja hänestä tuli kirurgiassistentti 1. Etelä-Carolinan kiväärirykmentissä eli Orrin kiväärissä. Saavuttuaan asemalleen ajoissa Spotsylvania Court Housen taistelussa hän teki suotuisan vaikutuksen uusille tovereilleen "käski palvelijaansa viemään hevosensa takaosaan ja pois vaaroista, kun hän pysyi taistelulinjassa, kunnes se meni veriseen kulmaan, ja hänet pidätettiin huolehtimaan sellaisista, jotka olivat kaatuneet". Hän osallistui Jericho Fordin, Riddlen kauppa, Pietari, Deep Bottom, Fussell's Millin, Reamin aseman taisteluille.
Ja Jonesin tilalla.