Gonzalez oli Blue Jaysin pelaaja vuosina 1995-2001. Vuonna 1999 hänen kaudensa päättyi, kun hän aloitti.290:n lyöntiarvon kanssa, koska hänen heittämisvarsillaan oli revitty labrum. Tohtori James Andrews teki leikkauksen elokuussa ja kuuden kuukauden kuntoutuksen jälkeen hän palasi Blue Jaysille aloittajaksi. Koko uransa ajan Gonzalez teki keskimäärin noin.250:n lyöntejä, mutta ei pystynyt lyömään korkealla keskiarvolla. Hän korvasi keskiarvon puutteen hyvällä RBI-tuotannolla ja vahvalla puolustuksella. Hän lopetti uransa 536 RBI: llä ja 137 kolarijuoksulla. Hän johti amerikkalaista liigaa kahdesti lyhytkiekkojen kenttäprosenttiosuudessa ja hänellä on American League -ennätys yhden pelin aputoimista 13: llä. Hän sijoittui ensimmäiseksi vuonna 1997 Total Zone Runsina SS: llä 13: llä. Kahdeksan vuoden kuluttua Toronto Blue Jaysissa hänet vaihdettiin Chicago Cubsiin 21. joulukuuta 2001 Félix Herediaa ja minor leaguerin James Deschainea vastaan. Gonzalezin kaksi parasta kautta olivat Cubsilla aloittavan lyhyen pelaajan roolissa 2002-2003. Vuonna 2003 hän teki 20 kotikilpailua ja pääsi pudotuspeleihin Cubsin kanssa. Gonzalezin vahvuus oli hyökkäys. Hän lyönyt.275 ja lyönyt 4 kotia 12 ottelussa. Cubsin kahdeksannessa inningissä kaatuminen vuoden 2003 NLCS:n kuudennessa pelissä Florida Marlinsia vastaan, joka tuli julkkiksi Steve Bartmanin tapauksen vuoksi
Gonzalez teki kenttävirheen Miguel Cabreran lyömässä reiässä, mikä auttoi Marlinsia saamaan seitsemän juoksua, viisi ansaitsemattomia.