Pulitzerin ensisijainen poliittinen kilpailija oli Bourbonin demokraatti William Hyde, (väärin nimeltään) "Missouri Republican" -lehden kustantaja. Pulitzerin paljon pienempi voitti sarjan varhaisia poliittisia taisteluja Hyden takia. George Vest valittiin senaattiin Pulitzerin tuella vuonna 1879. Seuraavaksi Pulitzer vakuutti vaalit anti-Tildenin valtuuskunnalle (mukaan lukien itsensä) vuoden 1880 demokraattiseen kansalliseen yleissopimukseen.
Hyden vastalauseesta huolimatta. Vaikka Pulitzer ei kyennyt vakuuttamaan suosikkiehdokkaansa Horatio Seymouria ehdolle, demokraatit eivät nimittäneet Tildenia uudelleen. Maaliskuussa 1880 nämä kaksi miestä jopa tulivat fyysisiin iskuihin Olive Streetillä, mutta väkijoukko erotti heidät ennen kuin kumpikaan loukkaantui.