Whalen syntyi Portlandissa, Oregonin osavaltiossa, ja varttui Dallesissa neljävuotiaasta, kunnes hän palasi Portlandille vuonna 1941. Hän palveli Yhdysvaltain ilmavoimissa toisen maailmansodan aikana. Hän kävi Reed Collegessa. Siellä hän tapasi Gary Snyderin ja Lew Welchin ja valmistui BA: llä vuonna 1951. Hän luki kuuluisassa
Six Gallery -luento vuonna 1955, joka merkitsi West Coast Beatsin julkisuutta. Hän esiintyy, hädin tuskin kuvitteellisessa muodossa, hahmon "Warren Coughlinin" roolissa Jack Kerouacin "The Dharma Bums" -kirjassa, joka sisältää kertomuksen siitä lukemisesta. Big Surissa häntä kutsutaan Ben Faganiksi. Whalenin runoja esiteltiin Donald Allenin antologiassa "The New American Poetry 1945-1960".