23. heinäkuuta 1861 hänet nimitettiin 5. vapaaehtoisjalkaväen komentajaksi. Alkuperäinen rykmentti oli 1st Regiment Colts Revolving Rifles of Connecticut ja sen piti johtaa Samuel Colt, mutta yksikkö ei koskaan mennyt kentälle. Järjestö epäonnistui, ja rykmentti järjestettiin uudelleen toukokuussa 1861. Maaliskuun alussa 1862 Ferry johti joukkonsa Potomac-joen yli ja hyökkäsi Konfederaatiota vastaan Winchesterissä, Virginiassa. Tämä toimi johti myöhemmin
Ensimmäinen Winchesterin taistelu. Ferry sai paljon kiitosta johtajataidoistaan ja sotilaallisesta strategistaan. Ferry ylennettiin prikaatin kenraaliksi 17. maaliskuuta 1862. Hänet pantiin kenraali James Shieldsin alaisuuteen, jonka divisioona liittyi kenraali Irvin McDowellin divisioonaan. McDowellin johdolla Ferry taisteli Winchesterin ensimmäisessä taistelussa. Ferry toimi edelleen Shieldsin alaisuudessa Laaksotaistelun aikana.