Macleod vietti varhaiset vuotensa Achiltibuie'ssa ja Invernessissä. Hän kävi Leachkinin peruskoulua, Jedburghin peruskoulua ja Loretto-koulua Musselburghissa ennen lääketieteen opiskelua Edinburghin yliopistossa. Opiskelijana hän oli Edinburghin yliopiston opiskelijoiden yhdistyksen puheenjohtaja. Valmistuttuaan hän toimi useissa nuoremmissa lääketieteellisissä tehtävissä Edinburghissa ja Forth Valleyssä. Hän oli Edinburghin yliopiston rehtorina vuosina 1994-1997, Skotlannin parlamentin työväenpuolueen kampanjan sihteerinä ja Scotland FORward -kampanjan kansallisen johdon jäsenenä, joka oli puolueiden välinen ryhmä, joka kampanjoi YSÄ-YSÄ äänestyksen puolesta vuoden 1997 hajauttamisäänestyksessä.
- Mitä?