4. marraskuuta 2017 Barkett nimitettiin Boston Red Soxin lyöntivalmentajan apulaisvalmentajaksi, työskentelemään uuden managerin Alex Coran henkilökunnassa, ja oli siinä roolissa, kun joukkue voitti vuoden 2018 World Series -sarjan.
- Mitä? Hän palasi Bostonin apulaispelaajavalmentajaksi kaudella 2019 ja otti väliaikaisesti vastaan kolmannen tukikohdan valmentajan tehtävät kesäkuussa, kun joukkueen tavallinen kolmannen tukikohdan valmentaja Carlos Feblesilla oli ongelmia oikean jalkansa kanssa. Red Soxin jäädessä pois playoffeista vuonna 2019, Barkettin ilmoitettiin eronneen lokakuun alussa, minkä joukkue vahvisti 8. lokakuuta.