Armstrong syntyi 11. kesäkuuta 1897 ja opiskeli Cheltenhamin yliopistossa. Kun hän oli käynyt Royal Military Academy Sandhurstissa, hänet nimitettiin East Surreyn rykmenttiin huhtikuussa 1915. Hänet lähetettiin konekiväärijoukkoon ja palveli Ranskassa vuosina 1916-1918, jossa hän haavoittui kahdesti ja tuli sotavanki maaliskuussa 1918. Hän palveli Pohjois-Venäjällä vuonna 1919 ja sai sotilaallisen ristin urhoollisuudestaan. Hän oli läsnä Mesopotamiassa 1920-1921
Hän toimi sodanvälisenä aikana 1. pataljoonan East Surreyn rykmentissä Egyptissä, Sudanissa, Hong Kongissa ja Intiassa.