Simon debytoi vuonna 1970 käytetyssä Vollstedtin rattilla Phoenix International Racewayllä, - mutta hän jäi syrjään magneto-virheestä vain neljän kierroksen jälkeen. Hän ehti Indianapolis 500:
Hän teki debyyttinsä tuona vuonna ja pääsi 14. sijalle. Syyskuussa Simon saavutti uransa paras kolmannen sijan Ontario Motor Speedwayllä ja 10. sijan USAC National Championshipissa 1970. Simon oli marginaalisesti kilpailukykyinen koko 1970-luvulla, eikä koskaan saavuttanut hänen 1970 kauden maalipisteitään. Vuonna 1979 Simon oli USAC:n puolella CARTin kanssa. Ollessaan yksi harvoista kuljettajista, jotka päättivät USAC: n aikataulun, Simon päätyi kahdeksanneksi mestaruudessa. Vuonna 1980 Simon siirtyi CART:iin ja jatkoi vähäistä menestystä koko 1980-luvulla pysyessään marginaalisesti kilpailukykyisenä. Hän teki parhaan CART-kautensa vuonna 1987, kun hän aloitti 11 kertaa ja saavutti kaksi top-ten -pistettä, mukaan lukien 6. sijainti Indy 500: ssä, joka oli tarpeeksi hyvä CART-mestaruuden 20. sijalle. Vuoden 1988 osittainen kausi, jolloin Simon saavutti vankan yhdeksännen sijan Indy 500 -kilpailussa, oli hänen viimeinen ajokilpailunsa.