Flaherty kilpaili Puerto Ricon edustalla vuoden 2018 talviolympialaisissa hiihtämispaikoissa, erityisesti jättiläisslalomissa.
- Mitä? Flahertystä tuli ensimmäinen urheilija, joka kilpaili Puerto Ricon puolesta talviolympialaisissa vuodesta 1998 lähtien, ja ensimmäinen Puerto Ricon urheilija, joka lähetettiin talviolympialaisiin vuodesta 2002 lähtien, jolloin ainoat urheilijat, jotka olivat bobsleittijoukkueessa, eivät kilpailleet, koska yksi joukkueen jäsenistä päätettiin kelpaamattomiksi.