Diamantino syntyi Moitassa, Setubalin piirikunnassa. Hän oli yksi S.L. Benfican avainpelaajista 1980-luvulla, voittaen useita Primeira Liga - ja Taça de Portugal -tittelejä. Hän pelasi myös UEFA-cupin finaalissa.
Vuonna 1983 hävisi R.S.C. Anderlechtille (0<unk>1 ja 1<unk>1), jäämättä Eurocupin finaaliin vuonna 1988 loukkaantumisen vuoksi, toisessa tappiossa, tällä kertaa PSV Eindhovenille rangaistuspotissa.