Kaksi päivää myöhemmin, 15. päivä, USS Maine räjähti. Kun Espanjan-Amerikan sota alkoi huhtikuussa, taiteilija palasi Kuubaan nähdäkseen sotilaallisen toiminnan ensimmäistä kertaa. Se oli Remingtonin elämässä "särkyttävin ja pettymyksen synnyttävin kokemus". Kun hän näki hyökkäyksen San Juanin kukkulalle
Hänen sankarillinen näkemyksensä sodasta murskattiin viidakon taisteluiden kauhusta - ja leirillä kokemiensa puutteiden vuoksi. Hänen raporttinsa ja kuvituksensa eivät keskittyneet hänen paluunsa jälkeen sankarillisiin kenraaleihin, vaan myös joukkoihin, kuten hänen "Scream of the Shrapnel" -teoksessaan (1899), joka kuvaa näkymättömän vihollisen tappavan väijytyksen amerikkalaisjoukkoihin.