Jeffrey Leonardin suurin hetki pelaajana - tapahtui todennäköisesti vuoden 1987 National League Championship Series -pelissä San Franciscon Giantsin kanssa. St. Louis Cardinalsia vastaan pelattujen seitsemän ottelun sarjan aikana Leonardilla oli viisi juoksemista, kymmenen lyöntiä, neljä kotimaista juoksemista, viisi juoksemista, lyönti keskiarvo 0,417 ja lyöntiprosentti 0,917. Leonardille myönnettiin vuoden 1987 NLCS:n arvokkaimman pelaajan palkinto. Vuodesta 2017 Jeffrey Leonard on viimeinen henkilö, joka on nimetty arvokkaimmaksi pelaajaksi liigan mestaruussarjassa tai World Series -sarjassa, kun hän on häviävän joukkueen jäsen. Neljä kotikenttää tasoitti Bob Robertsonin (1971) ennätyksen.
) ja Steve Garvey (1978) eniten kotikenttiä League Championship Seriesissä.