Montgomery palasi rykmenttiinsä Meksikoon 1847-48 ja osallistui Cerro Gordon taisteluun 17.-18. huhtikuuta 1847, San Antonion valloittamiseen Contrerasin taistelun jälkeen 20. elokuuta 1847, Churubuscon taistelussa
, 20. elokuuta 1847 ja Molino del Reyn taistelu, 8. syyskuuta 1847, jossa hän haavoittui hyökkäyksessä Meksikon töihin ja josta hänet nimitettiin brevetti-everstiluutnanttiksi. Hän kuitenkin palveli Chapultepecin taistelussa 13. syyskuuta 1847 ja Meksikon kaupungin taistelussa, joka johti Meksikon kaupungin valloittamiseen 13.-14. syyskuuta 1847.