4-1 voitto Yu Delu'ta vastaan auttoi O'Sullivania pääsemään vuoden 2016 Riga Masters -turnaukseen, ja hän voitti Luca Brecelin 4-0 ennen kuin hän ei pystynyt itse nostamaan kehystä toisessa kierroksessa David Gilbertia vastaan. Häviettyään kahdeksan seuraavista yhdeksästä ottelustaan hän tyrmäsi Robbie Williamsin, Mark Kingin ja Mitchell Mannin.
4-1 voitolla, ja he pääsivät ensimmäistä kertaa 16 joukkueeseen. O'Sullivan johti Yu:ta 3-2 mutta hävisi 4-3. O'Sullivan aloitti Q-koulun kauden lopussa yrittäessään pysyä kiertueella. Hän hävisi 4-0 Allan Taylorille ensimmäisen tapahtuman viimeisellä kierroksella ja 4-3 Paul Davisonille toisen neljännen kierroksen aikana, mutta oli tehnyt tarpeeksi ansaita uuden kiertuekortin Q School Order of Merit -järjestyksen kautta.