Connolly pelasi kahdeksan World Series -ottelua.
1903, 1908 (parilliset pelit), 1910, 1911, 1913, 1916, 1920 ja 1924. Hän oli myös Addie Jossin täydellisen pelin kotipallo-tuomari 2. lokakuuta 1908. Yksi neljästä no-hitteristä, joissa hän kutsui palloja ja iskuja.