Täytä seuraava lause: 4<unk>1 voitto Yu Delua vastaan auttoi O'Sullivania pääsemään vuoden 2016 Riga Masters -turnaukseen, ja hän voitti Luca Brecelin 4<unk>0, ennen kuin hän ei pystynyt itse nostamaan kehystä toisessa kierroksessa David Gilbertia vastaan. Häviettyään kahdeksan seuraavista yhdeksästä ottelusta - hän tyrmäsi Robbie Williamsin, Mark Kingin ja Mitchell Mannin.
Scottish Openin 4-1 voitolla, - ja pääsee ensimmäistä kertaa 16 joukkueeseen. O'Sullivan johti Yua 3-2 mutta hävisi 4-3. O'Sullivan aloitti Q-koulun kauden lopussa yrittäessään pysyä kiertueella. Hän hävisi 4-0 Allan Taylorille ensimmäisen tapahtuman viimeisellä kierroksella ja 4-3 Paul Davisonille toisen neljännen kierroksen aikana, mutta oli tehnyt tarpeeksi ansaita uuden kiertuekortin Q School Order of Merit -järjestyksen kautta.