Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Gilbert liittyi vapaaehtoisjoukkoon myöhemmin kuin monet hänen aikalaisensa, värväytyessään lokakuussa 1862. Siitä huolimatta hänet nimitettiin 27. vapaaehtoisen jalkaväkirykmentin everstikseksi lokakuun 3. päivänä 1862. Gilbertin rykmentti osallistui Frederick Steelen Little Rockin retkelle
Mutta hän ei ollut mukana taistelussa. Hänet lähetettiin varuskuntaan Arkansasissa ja siirrettiin sitten Mississippiseen, jossa hänen rykmenttinsä liitettiin Andrew J. Smithin divisioonaan XVI-joukkueessa Meridian-retkellä.