Guerrerolla on ollut ylä- ja alamäki vuonna 2005. Hän lyö 389 pistettä ALDS-voittossa New York Yankees -joukkueessa, mutta vain 0,050 pistettä ALCS:ssä.
Chicago White Soxien kanssa. Hän pärjäsi paremmin kansallisessa Pepsi-TV-mainoksessa Yankeesin kolmannen pesän pelaajan Alex Rodriguezin kanssa. Heillä kahdella oli henkilökohtainen kotikilpailu, joka päättyi kuun rikkomiseen. Guerrero esiintyi myös vuoden 2005 World Series -sarjan neljännessä pelissä, jossa hänet esiteltiin Major League Baseballin Latino Legends -joukkueen jäsenenä.