Reynolds liittyi Major League Baseballin tuomarien joukkoon vuonna 1999 Major League Umpires Associationin joukkoilmoitusten jälkeen. Hän on työskennellyt 7 Division Series (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 ja 2018), 5 League Championship Series (
2010, 2015, 2016, 2017, 2020) ja kaksi maailmansarjaa (2014, 2018). Hän oli myös tuomari vuoden 2004 Major League Baseball All-Star -pelissä. Hän oli toisessa pesässä tuomari 29. toukokuuta 2010, kun Roy Halladay heitti 20. täydellinen peli MLB historiassa.