Täytä seuraava lause: Bolles oli "Buffalo Enquirerin" toimitusjohtaja vuosina 1902 ja 1903;
St. Louisin näyttelyssä 1903-1905 ja Jamestownin näyttelyn julkisuuden johtaja vuonna 1907. Hän työskenteli erikoiskirjailijana ja myös yksityisessä liiketoiminnassa, mukaan lukien "välittäjä" -liiketoiminta, Atlantassa, Georgiassa vuodesta 1907 vuoteen 1919. Vuonna 1920 hän muutti Janesvilleen, Wisconsiniin, "Janesville Gazette" -lehden toimittajaksi ja pysyi siellä vuoteen 1939.