Breckinridge opiskeli Tennesseen yliopistossa vuosina 1897 ja 1898. Hänet nimitettiin merijalkaväen toiseksi luutnanttiksi vuonna 1899 taistelemaan Espanjan-Amerikan sodassa, ja hän näki palveluksen Caviteilla Filippiineillä. Hänet ylennettiin kapteeniksi 23. heinäkuuta 1901 ja palveli merijalkaväen komentajana merellä tuon vuosikymmenen aikana. Hän palveli rannikolla Panamassa.
Vuoden 1909 lopusta vuoden 1911 alkuun, - kuukausia myöhemmin, väliaikainen tutkimusmatka Kuubassa. Huhtikuussa 1914 hän osallistui Yhdysvaltojen miehittämään Veracruzin. Hän sai kunnianosoituksen käytöksestään taistelussa.