Täytä seuraava lause: Vuonna 2018 MLB playoffissa Benintendi tallensi lopulliset outit sinetöidäkseen Red Soxin voitot vuoden 2018 American League Championship Series -sarjan pelissä 4 ja 5, ensimmäinen kahdesta sukellusyrityksestä estääkseen tukikohtaisen iskun kahden juoksun pelissä. Red Sox voitti.
Hän voitti Los Angelesin Dodgersin, ja Benintendi voitti ensimmäisen mestaruutensa. World Seriesissä Benintendillä oli neljä lyöntiä ensimmäisessä pelissä ja.333 lyöntiä syksyn klassikossa.