Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Pian sen jälkeen, kun Britannian imperiumi julisti sodan Saksaan 5. elokuuta 1914, Dewar liittyi Uuden-Seelannin tutkimusjoukkoon ja osallistui tutkimusretkeen Saksan Samoaan.
Hän lähti seuraavana päivänä pelattuaan Taranakissa puolustaessaan Wairarapan haastetta. Palattuaan hän ilmoittautui vapaaehtoiseksi ja liittyi Wellingtonin ratsastushävittäjiin. Hänet ylennettiin ylikonstaapeliksi ja hän lähti lokakuussa Egyptiin. Siellä hän johti rykmentinsä rugbyjoukkuetta otteluissa Uuden-Seelannin ja Australian rykmenttejä vastaan. Hän laskeutui Anzac Coveen 8. elokuuta 1915 ja osallistui toimintaan, jossa vallattiin Chunuk Bair Gallipoli-kampanjassa. Seuraavana päivänä hän kuoli taistelussa.