Jupp voitti "So You Think You're Funny?, Leicester Mercury -vuoden koomikon" -palkinnon vuonna 2001 ja oli
Perrier-palkinnon "Paras tulokas" ehdokas vuonna 2003, hänen ohjelmansa "Gentlemen Prefer Brogues". Hän väitti bluffanneensa tiensä Englannin kriketti-kiertueelle Intiaan BBC: n Skotlannin ja "Western Mailin" kriketti-toimittajana "Celebrity Mastermind" -ohjelmassa ja jälleen "Test Match Special" -ohjelmassa vuonna 2011.