Macleod vietti varhaiset vuotensa Achiltibuieessa ja Invernessissä. Hän kävi Leachkinin peruskoulua, Jedburghin peruskoulua ja Loretto-koulua Musselburghissa ennen lääketieteen opiskelua Edinburghin yliopistossa. Opiskelijana hän oli Edinburghin yliopiston opiskelijoiden yhdistyksen puheenjohtaja. Valmistuttuaan hän toimi useissa nuoremmissa lääketieteellisissä tehtävissä Edinburghissa ja Forth Valleyllä. Hän oli Edinburghin yliopiston rehtorina vuosina 1994-1997, Skotlannin parlamentin työväenpuolueen kampanjan sihteerinä ja Scotland FORward -kampanjan kansallisen johdon jäsenenä, joka oli puolueiden välinen ryhmä, joka kampanjoi YES-YES -äänestyksen puolesta Skotlannin parlamentissa.
Vuoden 1997 kansanäänestys.