Vuonna 1903 Pirates voitti Boston Americansin ensimmäisessä World Seriesissä.
- Mitä? Pirates palasi ja voitti World Series 1909, yli Detroit Tigers. Sen jälkeen Pirates on voittanut World Series -sarjan vuonna 1925, 1960, 1971 ja 1979. Näiden viiden World Series -voiton lisäksi Pirates on voittanut yhdeksän National League -pennania ja päässyt pudotuspeleihin viidentoista kertaa, joista kuusi oli kahdentoista voittovuoden aikana vuosina 1969-1980.