Leonard valmistui Yhdysvaltain laivastoakatemiasta vuonna 1938 ja nimitettiin laivaston lentäjäksi numero 6953 vuonna 1940. Hän taisteli Tyynenmeren taisteluissa,
Midway ja Salomonit. Hän voitti merivoimien ristin sekä Midway- että Korallimerellä. Hänelle myönnettiin myös Legion of Merit (neljä kertaa), Distinguished Flying Cross, Air Medal (kahdeksan kertaa) ja Bronze Star.