Täytä seuraava lause: Vuonna 2006 Richardson esiintyi "The Comedy Zone" -teoksessa Edinburghin festivaalilla. Hän teki myös 60-päivän brittiläisen ja irlantilaisen kiertueen Alan Carrin kanssa ja esiintyi Paramountin "The Comedy Store" -ohjelmassa. Vuonna 2007 "Spatula Pad" (Richardsonin ensimmäinen sooloesitys Edinburghin festivaali Fringe) ansaitsi hänelle parhaan tulokkaan ehdokkuuden Edinburghin festivaalien palkinnossa.
Edinburghin komediapalkinnot. Richardson voitti vuonna 2008 Chortle-palkinnon parhaasta läpimurto-esitysryhmästä ja esitti "Dogmatic" (toinen sooloesityksensä) Edinburgh Festival Fringe -festivaalilla. Myöhemmin hän vei tämän esityksen ympäri maata ensimmäisessä soolo-kiertueessaan. Hän esiintyi joukkueen kapteenina Simon Mayon vuonna 2008 BBC Radio 4:n ohjelmassa "Act Your Age".