Kirjoita jatko tämän kappaleen - Kolmas Dooley kokoelma, "Mr. Dooley's Philosophy", ilmestyi vuonna 1900. Pääsarja oli "Kirjan arvostelu", toisin sanoen herra Dooleyn keskustelu New Yorkin kuvernööri Theodore Rooseveltin sota-aikaisesta muistelmasta "The Rough Riders". Herra Dooleyn versiossa Roosevelt voittaa sodan yksin. Se on hieman suurempi rooli kuin hänen kirjassaan. Dooleyn johtopäätös: "Kukaan, joka kantaa kaunaa itseään kohtaan, ei koskaan tule osavaltion kuvernööriksi. Ja jos Teddy teki kaiken, hänen pitäisi sanoa niin ja helpottaa jännitystä. Mutta jos olisin hän, nimittäisin kirjan "Yksin Kuubassa". Dunnen yllätykseksi "Rosenfelt" (kuten Dooley kutsui häntä) otti piikin hyvällä tuulella, ja kun he kaksi tapasivat, kertoi Dunne'lle hänen nuoresta ihailijasta, joka kertoi kuvernöörille, että hän oli lukenut kaikki hänen kirjansa, suosikkinsa "Yksin Kuubassa". Roosevelt valittiin varapresidenttiksi McKinleyn ehdolla vuonna 1900, - ja kun hän nousi presidentin murhan jälkeen,
Seuraavana vuonna Dunne kirjoitti uudesta toimitusjohtajasta, - nuorimmasta, joka on ollut virassa. "Mies on tarpeeksi vanha olemaan presidentti, kun hänestä tulee presidentti". Jos ei ole, se ikääntyy".