Bailey valittiin virallisesti edustamaan Kanadaa vuoden 1996 kesäolympialaisissa, kun hän voitti kolmannen peräkkäisen kansallisen mestaruutensa 100 metrin juoksussa. Heinäkuun 27. päivänä Bailey voitti olympiakisojen 100 metrin mestaruuden ja asetti uuden maailmanennätyksen 9,84 sekunnissa. Kilpailun aikana hän saavutti huippunopeuden 12,10 m/s (43,6 km/h), joka oli nopein huippunopeus, jonka ihminen oli koskaan tallentanut. Monen kanadalaisen mielestä Baileyn voitto palautti kanadalaisten urheilijoiden imagoon Ben Johnsonin dopinghistorian paljastumisen jälkeen. Tuolloin Bailey oli vain toinen henkilö Carl Lewisin jälkeen, jolla oli kaikki suuret tittelit 100 metrin juoksussa samanaikaisesti (maailmanmestari, olympialaismestari ja maailmanennätyksen haltija). Kuusi päivää myöhemmin hän juoksi jälleen 100 metrin/4x100 metrin kaksoislennon, ja Kanadan ensimmäinen olympiat 4x100 metrin mestaruus.
Kansallinen ennätys oli 37,69 sekuntia.