FitzHigham aloitti hauskojen tarinoiden kertomisen rommikaupassa Länsi-Intiassa työskennellessään sika- ja muskottipähkinänviljelijänä; tämä on saattanut olla hänen työnsä alkua stand-up-komediana. Vuonna 1999 hän esiintyi Yhdistyneessä kuningaskunnassa Edinburgh Festival Fringe -festivaalilla James Caryn ja Jonny Saundersin kanssa "Infinite Number of Monkeys <unk> Sketch Comedy of Hypotheticals" -elokuvassa, jossa hän oli ehdolla Perrier Comedy -palkinnolle.
(nykyisin Edinburgh Comedy Award) parhaaksi tulokkaaksi. Vuonna 2000 hän perusti Infinite Number of Monkeys -elokuvan tuotantoyhtiöksi ja voitti samana vuonna Spirit of the Fringe -palkinnon. Hänen live-ohjelmansa, joissa käsitellään aiheita Karma Sutrasta Morris Dancingin, on tehty kriitikkojen valinnaksi eri sanomalehdissä, mukaan lukien "The Times, The Sunday Times, The Daily Telegraph, The Independent, The Guardian, The Observer, The Scotsman, Scotland on Sunday, The Evening Standard, Time Out" ja "Metro".