Vuonna 2011 Waltrip ilmoitti yrittävänsä saada 25. peräkkäinen Daytona 500 -kilpailunsa ajamaan numeroa 15. Waltrip piti kuljettajiaan vuodelle 2011 David Reutimannin ja Martin Truexin, Jr.:n. Daytona 500:n lisäksi Waltrip juoksi kolmea kilpailua sinä vuonna: Aaron's 499, Quaker State 400 ja Good Sam Club 500. Daytonan Sprint Cup -kilpailun lisäksi Waltrip kilpaili myös Camping World Truck Series - ja Nationwide Series -kilpailuissa. Hän sai emotionaalisen voiton NextEra Energy Resources 250 -kilpailussa, joka tapahtui 10 vuotta Dale Earnhardtin kuoleman jälkeen. Voitto teki Waltripistä myös 22. kuljettajan, joka voitti kilpailun kaikissa kolmessa NASCARin kansallisessa kiertue-sarjassa. Hän jatkoi perjantai-iltansa voittoa yhdeksänneksi Nationwide Series -kilpailussa. Sunnuntai-iltapäivällä, osana Dale Earnhardtin kuoleman vuosipäivää, -
Waltrip ajoi NAPA Auto Partsin sponsoroimaa autoa, jonka hän ajoi tuolloin. Waltrip pääsi kuitenkin 40. kilpailuun, kun hän joutui varhaiseen onnettomuuteen, joka poisti 14 autoa. Loppuvuodelle 2011 Waltrip sanoi työskentelevänsä suunnitelmissa yrittää Sprint Cup -tapahtumaa Kentucky Speedway -kilpailussa heinäkuussa, yhdessä hänen ensimmäisen Le Mansin starttinsa AF Corsen kanssa. Hän juoksi vuoden 2011 Le Mansin 24 tunnin ajossa kesäkuussa yhdellä AF Corse -mallista. Autolla, jota hän ajoi Robert Kauffmanin ja Rui Águasin kanssa, kesti 178 kierrosta ennen lopettamista, ja se oli 38. sijalla. Syyskuun 29. päivänä 2011 ilmoitettiin, että Waltrip korvaa Jeff Hammondin FOX's Hollywood Hotelissa NASCAR: ssa Foxissa alkaen Daytona 500: sta vuonna 2012 Chris Myersin ja hänen veljensä Darrell Waltripin kanssa.