Caldwell liittyi McLarenin palvelukseen
Vuoden 1967 Italian Grand Prix. Hänestä tuli nyt joukkueen tekninen johtaja. Hän työskenteli muun muassa Emerson Fittipaldin, James Huntin ja Jochen Massin kanssa. Hän osallistui autojen suunnitteluun, valmistukseen ja valmisteluun kilpa-autoille. Hän keksi ilma-käynnistyksen, joka teki autoista kevyempiä, ja esitteli myös kuudennen vaihteen, joka lisäsi alaspäin voimaa ja joukkueen univormuja, jotka korvasivat aiemmin käytetyn päällystön ja muiden vaatteiden valikoiman.