Robert nimitettiin Porchesterin linnan kuvernööriksi vuonna 50. Hän oli Edvardin ristiretkellä.
Pyhään maahan vuonna 1270. Hänet tehtiin Nottinghamin linnan kuvernööriksi vuonna 1275. Vuonna 9 Edward I (1280<unk>1) hänet nimitettiin Etelä-Walesin oikeudeksi ja Cardiganin ja Carmarthenin linnan kuvernööriksi. Tiptoft oli vastuussa "englantilaisten tapojen" pakollisesta käyttöönotosta Etelä-Walesissa, mikä sai aikaan Rhys ap Mareduddin kapinan vuonna 1287/8.