Tämän kappaleen jatkoa kirjoittamalla - Vuoden 1962 ja 1963 kauden jälkeen, jolloin hän onnistui saamaan vain yhden maalin 18 Serie A -ottelussa Fiorentinalle, Inter osti Milanin ja hänestä tuli myöhemmin tunnetun Helenio Herreran "Grande Inter" -joukkueen jäsen. Milanin kausi oli menestyksekäs, sillä hän teki 7 maalia 18 ottelussa Serie A:ssa, auttaen Interia pääsemään toiselle sijalle Serie A:ssa ja jäämättä tilalle, kun hän hävisi playoff-ottelun vuoden 1964 Serie A:n voittajaa Bolognaa vastaan, joka oli tasapainossa pisteissä Interin kanssa kauden päättymisen jälkeen. Milani voitti myös Interin kanssa Eurooppa-cupin 1963-64 ja hän teki maalin vuoden 1964 Eurooppa-cupin finaalissa Real Madridia vastaan. Seuraavana kaudella hän voitti Intercontinental Cupin vuonna 1964.
Interin kanssa Copa Libertadoresin voittajaa Independienteä vastaan. Talvella 1964 Milani loukkaantui kuitenkin vakavasti Dynamo Bucarestia vastaan käydyssä Eurocup-ottelussa polvistuttuaan selkäänsä. Törmäyksen seurauksena yksi hänen nikamaansa siirrettiin, mikä lopetti hänen uransa ennenaikaisesti. Toisen Interin kauden aikana hän pystyi silti voittamaan toisen Euroopan Cupin ja Serie A -tittelin, vaikka hän pelasi vain 11 ottelussa, ja pääsi myös Coppa Italia -finaaliin Interin kanssa.