Wheeler sairastui kampanjan aikana - ja antoi divisioonan komennon kenraali Samuel S. Sumnerille. Wheeler oli vielä heinäkuussa, kun San Juan Hillin taistelu
Mutta kun hän kuuli laukausten äänen, "Sotapoika" palasi rintamalle sairaudestaan huolimatta. Ollessaan eturintamassa läsnä oleva vanhempi upseeri hän antoi ensin käskyjä 1. divisioonalle, Jacob F. Kentin johdolla, ennen kuin palasi omaan komentoonsa. Korkeuksien valloittamisen jälkeen Wheeler vakuutti kenraali William R. Shafterille, että asema voidaan pitää mahdollisen vastahyökkäyksen varalta. Hän johti divisioonaa Santiagon piirityksessä ja oli rauhankomission vanhempi jäsen.