Hän valmistui West Pointista ja aloitti armeijan palveluksen 1930-luvulla. Richardson palveli Euroopassa toisen maailmansodan viimeisinä kuukausina. Hän komensi 224. jalkaväkirykmenttiä Korean sodan aikana, palveli sitten Pentagonissa ja apulaisdivisioonan komentajana ja armeijan päällikönä Yhdysvaltain armeijan Euroopassa. Palattuaan Pentagoniin henkilöstön apulaispäällikön apulaispäällikönä Richardson komensi 25. jalkaväkidivisioonaa ja palveli Yhdysvaltain armeijan Tyynenmeren puolustusvoimien apulaispäällikönä ja päällikönä. Vuosina 1962-1963 hän komensi yhteistä työryhmää, joka lähetettiin Thaimaaseen Laosin kriisiin.
Hän toimi henkilöstöpäällikön varapäällikönä. Richardson lopetti uransa 1960-luvun lopulla Yhdysvaltain kuudennen armeijan komentajana.