Hän pelasi 11 kautta Major Leagueissa. Hän voitti 351 kertaa ja hävisi 502 kertaa. Hän voitti yhden mestaruuden Louisville Colonelsin kanssa. Chapman osallistui ennen nykyajan maailmansarjaa johtamalla joukkuettaan vuoden 1890 maailmansarjassa, joka oli seitsemäs kahdeksasta, jotka pidettiin ennen ensimmäistä nykyajan sarjaa vuonna 1903
- Mitä? Joukkue kohtasi Brooklyn Bridegroomsin National League:stä, joka pidettiin best-of-seven -sarjana. Brooklyn voitti kaksi ensimmäistä peliä ennen kolmatta peliä. Louisville voitti kaksi seuraavista kolmesta ottelusta pakottaakseen seitsemännen ottelun huonontuvien sääolosuhteiden keskellä. Chapman ja Brooklynin manager Bill McGunnigle sopivat, että lokakuun 28. päivän ottelu olisi viimeinen, vaikka sanottiin, että jos Louisville voittaa pelin ja tasapainottaa sarjan, he tapaavat uudelleen seuraavana keväänä todellisen voittajan määrittämiseksi. Louisville voitti 6-2, mutta AA: n ja NL: n välinen sopimus epäonnistui talvella, mikä tarkoitti, ettei vuoden 1890 sarjan todellista voittajaa palkittu tuona vuonna.