Schindler tapasi ensimmäisen aviomiehensä Buckey O'Neillin työskennellessään opettajana. Tuolloin hän oli Hoof and Horn -lehden päätoimittaja. Pariskunta meni naimisiin 27. huhtikuuta 1886. Heidän ensimmäinen lapsensa, "Buckey" Jr., syntyi 1. tammikuuta 1887 ja kuoli kaksi viikkoa myöhemmin. He adoptoivat toisen pojan, Mauricen, 15. lokakuuta samana vuonna. O'Neill jäi leskeksi 1. heinäkuuta 1898, kun Buckey kuoli
San Juan Hillin taistelu. Henkivakuutus 200 000 Yhdysvaltain dollarin edestä sekä omaisuus Phoenixissa ja hänen miehensä onyksikaivoksesta saadut rahat jättivät hänet taloudellisesti turvassa monen seuraavan vuoden ajan. Hän avioitui uudelleen 16. toukokuuta 1901, ja meni naimisiin edesmenneen aviomiehensä veljen Eugene Brady O'Neillin kanssa. Eugene oli Phoenixissa asuva asianajaja, joka palveli kaksi vaalikautta Arizonan alueellisen lainsäätäjän neuvostossa ennen itsemurhaa vuonna 1918.