Toisen maailmansodan syttyessä Whiteley ilmoittautui vapaaehtoiseksi Royal Air Forceen. He kuitenkin hylkäsivät hänet, koska hänen näkönsä oli heikko. Sitten hän haki kuninkaallisessa merijalkaväessä, joka hyväksyi hänet, ja hän aloitti upseerien koulutuksen. Hänet nimitettiin toiseksi luutnanttiksi 1 päivänä tammikuuta 1940. 20. maaliskuuta 1942 hänen viransa vahvistettiin ja hänelle annettiin luutnantti-arvo 14. kesäkuuta 1941 alkaen. Sodan aikana hän palveli sotalaivalla ja kevyellä risteilijällä. Sodan loppupuolella hän palveli Britannian Tyynenmeren laivastossa, joka taisteli japanilaisia vastaan. Hän saattoi väittää ampuneensa sodan viimeiset laukaukset: 15. elokuuta 1945 japanilaisen lentokoneen hyökkäyksen aikana hänen alukseensa hän yritti ampua sen alas, kun uutinen Japanin kanssa solmitusta tulitauosta
vastaanotettiin.