Täytä seuraava lause: Woolstencroft edusti Kanadaa talvi-paralympiakisoissa Salt Lake Cityssä vuonna 2002, jolloin hän voitti kaksi kultamitaliä ja pronssimitaliä. Hän edusti jälleen maansa
Hän voitti kultaa Torinon olympialaisissa ja hopean Super G:ssä. Vuoden 2006 olympialaisissa Woolstencroft nimitettiin paras naispuolinen olympialaisten palkintoihin. Hän oli suunnitellut jäävänsä eläkkeelle vuoden 2006 olympialaisten jälkeen, mutta päätti jäädä vuoden 2010 olympialaisiin Kanadaan.