Simon oli säännöllinen pokeripelaaja, erityisesti Texas Holdemissa. Hänet tutustuttiin peliin lapsena viikoittaisilla pokeripeleillä ja kasinomatkoilla isoisänsä kanssa. Simon ei pitänyt itseään vakavana pelaajana ennen kuin hän pelasi pelin David Steinbergin talossa useiden "oppineiden" pelaajien kanssa, mikä kannusti häntä tutkimaan peliä ja osallistumaan lukuisiin turnauksiin, vaikka hän päätti olla tulematta ammattilaiseksi. Hän kilpaili World Series of Pokerissa (WSOP) vuosittain vuosien 2007 ja 2011 välillä, päätyessään rahaan kuudessa tapahtumassa. Vuonna 2007 6 358 pelaajan 10 000 dollarin No-Limit Texas Hold'em -päätapahtumassa hän pääsi 329. sijalle 39 445 dollarilla. Hän oli myös 16. voittamalla 35 493 dollaria 1000 1048 pelaajan No-Limit Hold'em w / Re-Buysissa vuonna 2007, 41. voittamalla 10 708 dollaria 1000 706 pelaajan No-Limit Hold'em w / ReBuysissa vuonna 2008, 53. voittamalla 10 692 dollaria 1000 879 pelaajan No-Limit Hold'em w / ReBuysissa vuonna 2008, 20. voittamalla 24 066 dollaria 10 000 275 pelaajan World Championship Pot-Limit Hold'emissä vuonna 2009 ja 500. voittamalla 23 876 dollaria 10 000 6 865 pelaajan No-Limit Hold'em Championshipissa vuonna 2011
- Mitä? Hän voitti myös $300 438-pelaajan No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Guarantee 2009 L.A. Poker Openissa voittamalla $22 228. Hänen suurin voittonsa sekä kentän koon että palkintorahan osalta oli 200 dollarin 1082 pelaajan No-Limit Hold'em 150 000 dollarin takuu vuonna 2010 Winnin O' The Greenissä, jossa hän voitti 57 308 dollaria. Simonin yksityisiä pokeripelejä hänen ja hänen kuuluisuuksien ystäviensä välillä on kuvailtu "myrskyisiksi ja hyvin viihdyttäviksi". Heidän maineensa johti Playboy TV:hen tuottamaan ohjelman "Sam's Game", televisioitu versio, jossa Simon oli isäntä ja seremoniamestari Las Vegasin julkkisten Texas Hold 'em -ottelussa; hän tuotti ohjelman. Hän oli aiemmin esiintynyt High Stakes Pokerin jaksossa vuonna 2009.