Leyland oli Pittsburgh Piratesin johtaja 1986-1996. Hän voitti kaksi Vuoden valmentaja -palkinnon Piratesin kanssa vuosina 1990 ja 1992, ja pääsi toiseksi vuonna 1988 ja 1991. Leyland auttoi kehittämään sellaisia All-Stars-pelaajia kuin Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke ja Bobby Bonilla Pittsburghissa, ennen kuin palovakaus 1990-luvun puolivälissä sai hänet uudella omistajalla. Leylandin johdolla Pirates valloitti National League Eastern Divisionin mestaruuden ja pääsi National League Championship Series -sarjaan kolmena peräkkäisenä kaudella (1990, 1991 ja 1992).
) Pittsburghilla oli keskimäärin 96 säännöllisen kauden voittoa noina kolmena vuotena, mutta hävisi kaikki kolme kertaa NLCS: ssä, kun jälkimmäiset kaksi menettivät koko seitsemän peliä Atlanta Bravesia vastaan. The Pirates hävisi Cincinnati Redsille (neljä peliä kahteen) vuoden 1990 NLCS:ssä.