Dowler osallistui Camberleyn sotilaskunnan korkeakouluun vuosina 1931-1932 Brian Horrocksin, Sidney Kirkmanin, Cameron Nicholsonin ja Thomas Reesin rinnalla. Dowler osallistui myös toiseen maailmansodassa, alun perin vuonna 1939 East Surreyn rykmentin 1. pataljoonan komentajana (CO) ja sitten 49. (West Riding) jalkaväkidivisioonan yleisen henkilöstön upseerina (GSO). Vuonna 1940 hänet ylennettiin prikaatitariksi ja palveli V-joukon päälliköksi ja ylennettiin 1. lokakuuta 1940 everstikseksi, jonka jälkeen hän komensi 2. jalkaväkirykmenttiä. Hän osallistui
Narvikin tutkimusretki vuonna 1940, osa Norjan kampanjaa. Vuonna 1942 hänestä tehtiin 38. jalkaväkidivisioonan kenraaliupseeri ja sitten eteläisen komentokeskuksen hallinnosta vastaava kenraalimajuri. Hänet määrättiin Välimeren tutkimusjoukkojen (MEF) johtoon vuonna 1944.