Cheever voitti vuosina 1986-1988 kymmenen urheiluauto-kilpailua Jaguarin puolesta. Vuonna 1990 hän muutti Yhdysvaltoihin ajamaan Chip Ganassi Racingille CART-sarjassa. Ensimmäisessä yrityksessään Indianapolis 500 -kilpailussa hän sijoittui kahdeksanneksi ja hänet nimitettiin kilpailun vuoden aloittelijaksi sekä CARTin vuoden aloittelijaksi. Vuonna 1992 hän pääsi toiseksi.
Hän oli neljäs. Kaiken kaikkiaan hän sijoittui neljä kertaa palkintopöydälle, mutta ei koskaan voittanut. A. J. Foyt'n joukkueessa Cheever oli lähimpänä voittoa Nazarethissa vuonna 1995; hän johti kilpailua viimeisellä kierroksella, kun polttoaine loppui.