Amerikan viidennen armeijan hyökkäyksen ensisijainen tavoite oli vallata Santiago de Cuba. Yhdysvaltain joukot olivat ajaneet takaisin espanjalaisten ensimmäisen puolustuslinjan Las Guasimasin taistelussa, jonka jälkeen kenraali Arsenio Linares veti joukkonsa takaisin pääpuolustuslinjaan Santiagoa vastaan San Juan Heightsin varrella. San Juan Hillin taistelussa
Yhdysvaltain joukot valtasivat Espanjan aseman. Samana päivänä El Caneyn taistelussa Yhdysvaltain joukot ottivat Espanjan linnoitetun aseman ja pystyivät sitten laajentamaan Yhdysvaltain sivua San Juan Hillillä. Espanjan laivaston tuhoaminen Santiagon taistelussa salli Yhdysvaltain joukkojen piirittää turvallisesti kaupunkia.