Gascoigne oli kapteeni kuninkaallisessa ratsuvartiossa ja palveli Egyptin sodassa.
Vuodesta 1884 vuoteen 1885. Hän oli 3. pataljoonan Imperial Yeomanry:n toinen komentaja ja myöhemmin komentava upseeri toisessa Boerien sodassa Etelä-Afrikassa vuosina 1900-1901, ja hänelle myönnettiin Distinguished Service Order vuonna 1900. Hän oli everstiluutnantti ja kunniaeversti, joka komensi Yorkshiren hussareita vuonna 1903 ja kunniaeversti Britannian armeijassa vuonna 1904.