Vuonna 1871 Stevenson voitti toimikauden Thomas C. McCreeryn paikkaansa Yhdysvaltain senaatissa, kun hän oli kritisoinut McCreeryä siitä, että hän oli väitetty tukevan Stephen G. Burbridgen nimittämistä liittovaltion virkaan, jota useimmat Kentuckian asukkaat vihasivat. Senaatissa hän vastusti sisäisiä parannuksia ja puolusti perustuslain konstruktionistista näkemystä vastustamalla pyrkimyksiä laajentaa asiakirjassa nimenomaisesti myönnettyjä valtuuksia. Vuoden 1873 lopusta lähtien Stephenson toimi senaatin demokraattien ryhmässä ensimmäisenä puheenjohtajana (myöhemmin nimeltään lattiapäällikkö). Hän ei pyrkinyt uudelleenvaaliin vuonna 1877, vaan palasi asianajajaksi ja hyväksyi tulevan Kentuckyn kuvernöörin William Goebelin asianajajakumppaniksi. Hän johti vuoden 1880 demokraattista kansalliskonventtia.
Hänet valittiin Yhdysvaltain asianajajaliiton presidentiksi vuonna 1884. Hän kuoli Covingtonissa 10. elokuuta 1886, ja hänet haudattiin Spring Grove - hautausmaalle Cincinnatissa, Ohiossa.