Wilson oli demokraattisen puolueen jäsen. Hän palveli Tennesseen edustajainhuoneessa vuosina 1877-1879, istuen oikeuslautakunnassa. Hänet valittiin Tennesseen senaattiin vuonna 1879 ja toimi sen oikeuslaitoksen komitean puheenjohtajana. Hänet valitsivat "vähyt verovelvolliset" edustamaan Tennesseeä vuoden 1880 demokraattisessa kansalliskonventissa.
Hän hävisi Alvin Hawkinsille.