Anne saapui hoviin vuonna 1522 kuningatar Katariinan hovineidoksi. Hän oli viettänyt joitakin vuosia Ranskassa, jossa hänet kasvatti kuningatar Claude. Hän oli viehättävä, tyylikäs ja älykäs nainen, jolla oli tahto ja raakalaisuus, mikä teki hänestä Henryn vastustajan. Anne oli erinomainen ranskalainen keskustelukykyinen, laulaja ja tanssija. Hän oli sivistynyt ja useiden laulujen ja runojen kiistanalainen kirjoittaja. Vuonna 1527 Henrik halusi Catherinen avioliiton mitätöidyn. Hän ei ollut tuottanut poikaa, joka olisi selvinnyt yli kaksi kuukautta, ja Henrik halusi pojan turvaamaan Tudor-dynastian. Ennen kuin Henrikin isä (Henrik VII) nousi valtaistuimelle, Englannissa oli ollut sisällissota
Englannin kruunuun. Henrik halusi välttää samanlaisen epävarmuuden seuraajan suhteen. Katariina Aragonin ainoa elossa oleva lapsi oli prinsessa Maria.