Tubman ja hänen veljensä, Ben ja Henry, pakenivat orjuudesta 17. syyskuuta 1849. Tubman oli vuokrattu tohtori Anthony Thompsonille, joka omisti suuren istutuksen alueella nimeltä Poplar Neck naapurimaassa Caroline County; todennäköisesti hänen veljensä työskentelivät myös Thompsonille. Koska orjat oli vuokrattu toiselle kotitaloudelle, Eliza Brodess ei luultavasti tunnistanut heidän poissaoloaan pakenemiskokeeksi jonkin aikaa. Kaksi viikkoa myöhemmin hän julkaisi karkuun ilmoituksen Cambridge Democratissa, joka tarjosi palkinnon jopa 100 dollaria jokaiselle palautetulle orjalle.
ilman veljiään.