William, 1. kreivi, Archibald Grim ja hänen poikansa 4. kreivi ja pojanpoikansa 5. kreivi taistelivat Ranskassa ja Englannin ja Skotlannin rajalla. Ensimmäinen ja kolmas kreivi olivat molemmat läsnä Poitiersin taistelussa, ja tuleva viides kreivi Archibald, Wigtownin kreivi oli John Stewartin, Buchanin kreiven apulainen Baugén taistelussa ja muualla. Archibald Douglas, 4. Douglasin kreivi, oli taistellut
Homildon Hill vangittiin siellä ja liittyi sitten kapinallisiin Pohjois-Englannin paroneihin taistelemaan Shrewsburyn taistelussa, jossa hänet vangittiin jälleen. Douglas esiintyy tässä jaksossa William Shakespearen "Henry IV, osa 1" -elokuvassa. Vuonna 1423 Douglasin poika Wigtown palasi Skotlantiin keräämään lisää sotilaita Ranskan sotaan ja onnistui saamaan isänsä tuen. Neljäs kreivi purjehti Ranskaan armeijan kanssa, joka oli noin 6500 miestä, ja kiitollinen Dauphin nimitti hänet Tourainen herttuaksi ja Ranskan kenraaliluutnantti. Douglas kuoli Verneuilin taistelussa vuonna 1424. Douglasin 5. kreivi nousi kuninkaaksi ja oli joskus Skotlannin hallitsija Jaakon II:n vähemmistöaikana ja Skotlannin kenraaliluutnantti.