Hän muutti Chicagolle 1850-luvun alussa, missä hän oli mukana useissa liikeyrityksissä. Yhdysvaltain sisällissodan alussa Kent seurasi sukulaistaan Loren Kentia, joka oli upseeri 29. Illinoisin jalkaväkirykmentissä, jota hän lopulta komensi eversti. Jacob Kent matkusti 29. Illinoisin rykmentin kanssa.
Shilohin taistelu.