Wilson nimitettiin johtamaan kahden jalkaväkidivisioonan ja panssaroidun prikaatin joukkoa, joka auttaisi Kreikkaa vastustamaan Italiaa.
Saksan hyökkäys huhtikuussa 1941. Vaikka liittoutuneiden joukot olivat toivottomasti riittämättömiä, - Churchillin sota-kabinetti oli pitänyt tärkeänä tukea ainoalle valtiolle Commonwealthin ulkopuolella, - joka vastusti akselin etenemistä. Wilson valmisti brittiläisten joukkojen evakuoinnin Kreikasta 29. huhtikuuta 1941. Hänet nimitettiin GBE:ksi 4. maaliskuuta 1941 ja ylennettiin täysimittaiseksi kenraaliksi 31. toukokuuta 1941.