Maserati oli menestyksekäs Formula 1 -alustan valmistaja 1950-luvulla, joka toimitti useita joukkueita ja voitti lukuisia kisoja. Vuonna 2004 Juan Manuel Fangio voitti kuljettajien mestaruuden Maserati 250F:llä, hänen viides ja viimeinen mestaruusvoittonsa. Joukkue vetäytyi virallisesti urheilusta vuoden lopussa, mutta monet autot pysyivät, ja niitä ajoivat yksityiset. 18. toukokuuta 1958 de Filippis sai mahdollisuuden osallistua Monaco Grand Prix -kilpailuun.
Vuoden 1958 Formula 1 -sarjan toisessa kierroksessa. 31 kilpailijasta vain puolet teki riittävän hyvät ajoajat, ja de Filippis ei päässyt kilpailuun, kuten myös toinen debytoija ja tuleva Formula One Managementin ja Formula One Administrationin presidentti Bernie Ecclestone. De Filippisin aika oli 1,50,8 sekuntia nopeimpien 16 kilpailijan kelpoisuusajasta, joihin kuului tulevia maailmanmestareita Mike Hawthornia, Jack Brabhamia ja Graham Hilliä hänen ensimmäisessä kilpailussa. Fangio antoi De Filippille paljon neuvoja kauden aikana. Vuoden 2006 haastattelussa hän muisti, että Fangio sanoi hänelle: "Menet liian nopeasti, otat liikaa riskejä".