Ashbyn voimakas tiedustelu ja seulonta olivat tekijöitä Jacksonin laakson kampanjan menestyksessä Shenandoah-laaksossa vuonna 1862. Ashby kuitenkin epäonnistui Jacksoniin joissakin tapauksissa. Ensimmäisessä Kernstownin taistelussa Jackson hyökkäsi vetäytyvän liittojoukon kimppuun, jonka Ashby oli arvioinut olevan neljä jalkaväkirykmenttiä. Se osoittautui koko 9 000 miehen divisioonaan, ja Jackson joutui vetäytymään. Ensimmäisessä Winchesterin taistelussa
Unionin joukot majuri kenraali Nathaniel P. Banksin johdolla perääntyivät, mutta Ashby ei pystynyt leikkaamaan perääntymistä, koska hänen joukkonsa ryöstelivät vangittuja vaunuja.