Angelos palkkasi Pat Gillickin ennen kauden alkua. Kun Gillick sai luvan sijoittaa vakiintuneisiin taiteilijoihin, hän allekirjoitti useita huippulaulajia, kuten B. J. Surhoff, Randy Myers, David Wells ja Roberto Alomar. Uuden managerin Davey Johnsonin johdolla ja sen jälkeen 257 kotikenttää yhdellä kaudella, Orioles palasi playoffiin 12 vuoden poissaolon jälkeen. Alomar sytytti syyskuussa tulisen myrskyn, kun hän sylkäisi kotipaikan tuomarin John Hirschbeckin kasvoihin kiistan aikana Torontossa. Hänet erotettiin myöhemmin vuoden 1997 kauden ensimmäisistä viidestä pelistä, vaikka useimmat halusivat hänen jäävän pois postseasonista. Seuraavaksi Orioles tappoi Yankeesin 4-1.
Rich Garcian epäonnistuminen pelaajien häiriöön sarjan ensimmäisessä pelissä, kun 12-vuotias Yankees-fani Jeffrey Maier tarttui ulkomaailman seinän yli napsauttamaan pelaajan palloa, joka saatiin Derek Jeterille, joka tasoitti pelin 4-4 kahdeksannessa vuorossa. Maierin puuttuminen näytti siltä, että pallo olisi voinut olla seinän ulkopuolella tai oikean puoliajan Tony Tarascon saamassa. Yankees voitti ottelun ylimääräisissä erissä Bernie Williamsin homerun avulla.