O'Shannon syntyi Marinossa, Dublinissa, Irlannissa, 23. elokuuta 1928, Cathal O'Shannonin (Sr.) poika, sosialisti ja irlantilainen republikaani. Hän sai muodollisen koulutuksensa Colaiste Mhuiren koulussa Parnell Squarella Dublinissa. Isänsä politiikasta huolimatta 16-vuotias O'Shannon ilmoittautui vapaaehtoiseksi sotaan Royal Air Forcen palvelukseen Belfastissa vuonna 1945 toisen maailmansodan aikana. Hän käytti väärennettyä syntymätodistusta salaamaan alaikäisyytensä Britannian asevoimien värväytymiseen. Hänet lähetettiin Kauko-Itään Avro Lancaster -pommittajan takapyssy-ampujana osallistua Burman-kampanjaan, mutta sota päättyi Japanin valtakunnan kukistumiseen.
Ennen kuin hän joutui lentämään taistelulentoja.