Kun Andrews oli kuuden kuukauden ikäinen, hänen perheensä muutti Auburnille, ME:hen, ja hän pysyi siellä kunnes hänen äitinsä kuoli. Vuonna 1946 hän muutti takaisin Dorchesterille. Valmistuttuaan lukiosta vuonna 1948 Andrews liittyi Yhdysvaltain armeijaan ja vietti kolme vuotta ja kolme kuukautta Saksassa, jossa hänen sotilaallisen palveluksensa lisäksi, johon kuului osallistuminen Berliinin ilmastointiin saarron aikana
Hän viihdytti joukkoja erikoistehtävissä. Armeijasta erottamisensa jälkeen Andrews meni naimisiin lukio-rakkautensa kanssa, sai viisi poikaa ja yhden tyttären, ja jatkoi uraansa country-musiikin esiintyjänä useiden ryhmien kanssa Massachusettsin kaakkoisosassa. Yksi hänen ensimmäisistä keikoistaan oli vuonna 1954 "Nick's Place" Nantasketin rannalla Hullissa, Massachusettsissa. Vuodesta 1952 vuoteen 1954 Andrews soitti useissa kirkkoissa ystävänsä ja "nappi" harmonikon soittajan Victor Jenkinsin kanssa.