Sutcliffe voitti 31 peliä seuraavien kahden kauden aikana Clevelandin puolesta ja johti American Leaguen keskimäärin. Cleveland vaihtoi Sutcliffe'n Chicago Cubsille Mel Hallin ja Joe Carterin tilalle. Sutcliffe voitti 16 ottelua ja hävisi vain yhden. 2. lokakuuta 1984 hän aloitti NLCS:n ensimmäisen pelin.
San Diego Padresia vastaan, antaen kaksi osumaa eikä juokse, - ei vain voittaen, vaan myös lyömällä kolari kolmannessa kierroksessa. Viisi päivää myöhemmin Sutcliffe syöttää sarjan viimeisen pelin Jack Murphy Stadiumilla, mutta hävisi tappion antamalla neljä juoksua seitsemännessä vuorossa.