Montagu toimi Edvardin lähimmänä kumppanina tulevina vuosina. Huhtikuussa 1331 he lähtivät salaiseen retkelle Ranskaan naamioituneina kauppiaiksi, jotta heitä ei tunnistettaisi. Saman vuoden syyskuussa Montagu järjesti Cheapsidessa turnauksen, jossa hän ja kuningas pukeutuivat tatareiksi. Vuodesta 1333 lähtien Montagu oli syvästi mukana Skotlannin sodissa
Berwickin piirityksessä ja Halidon Hillin taistelussa. Tämän tapahtuman jälkeen hänen herruutensa Mansaarelle tunnustettiin, oikeus, jonka hän omisti isoisältään. Siihen aikaan se oli kuitenkin puhtaasti teoreettista, sillä saari oli vielä Skotlannin hallinnassa.