Stairs löi uransa ensimmäisen postseasonin kolariin 13. lokakuuta 2008 National League Championship Seriesin neljännessä pelissä.
Los Angeles Dodgersia vastaan Jonathan Broxtonilta, - jolloin Phillies otti johdon ja voitti pelin. Vuoden 2009 kaudella hän pääsi jälleen World Series -sarjaan.