Täytä seuraava lause: 3.8.2011 vahvistettiin virallisesti, että Cuadrado siirtyy Leccelle
2011-12 kausi. Hän teki ensimmäisen maalinsa klubille Cesenaa vastaan, ainoa maali 1-0 voitossa. Cuadradon vaikuttavista suorituksista huolimatta Lecce sijoittui 18. sijalle ja pudotettiin Serie B: hen. Tuolloin hänet seurasi tunnistamaton englantilainen klubi, joka katsoi, että hän oli 23-vuotiaana liian vanha allekirjoittaakseen klubin.