Täytä seuraava lause: Trump aloitti kauden 2018-19 viidennellä sijalla maailman rankingissa. Hänen puolustuksensa Euroopan mestaruuskilpailussa päättyi yllättävään tappioon 2-4 Tian Pengfeiä vastaan toisessa kierroksessa. Hän voitti kauden ensimmäisen ranking-tittelinsä Pohjois-Irlannin avoimella, voittaen Ronnie O'Sullivanin 9<unk>7 finaalissa. Yhdistyneen kuningaskunnan mestaruuskilpailussa hän hävisi neljännessä erässä Joe Perrylle. Sitten hän pääsi semifinaaliin
Scottish Open, mutta Shaun Murphy voitti hänet 3:6. Tammikuussa Trump voitti ensimmäisen mestarititelinsä päihittämällä Kyren Wilsonin, Mark Selbyn ja Neil Robertsonin matkalla finaaliin, jossa hänen vastustajansa oli Ronnie O'Sullivan. Trump hallitsi ottelua, ottaen johdon 7<unk>1, ja lopulta voitti sen 10<unk>4. Kuukautta myöhemmin hän voitti kauden toisen ranking-tapahtumansa, World Grand Prix -kilpailun, voittaen Ali Carterin 10<unk>6 finaalissa.