Cowan aloitti lakimiehistön Greensburgissa. Hän jatkoi demokraattisen puolueen tukemista ja tuki Horace Greeleya, demokraattien ja liberaalien republikaanien presidenttiehdokasta vuonna 1872. Hän tuki demokraatti Samuel J. Tildenin presidenttiehdokkuutta vuoden 1876 vaaleissa ja oli Winfield Scott Hancockin kannattaja presidenttiehdokkuudessa vuonna 1880, mukaan lukien tuon vuoden
Demokraattien kansalliskokoukseen.