Suuri sota alkoi elokuussa 1914. Montgomery ja hänen pataljoonansa siirtyivät Ranskaan samana kuussa. Se oli tuolloin osa neljännen divisioonan 10. prikaattia. Hän näki taistelun Le Cateau'ssa.
Se tapahtui samana kuussa ja Monsin perääntymisen aikana. Méterenissä lähellä Belgian rajaa Bailleulissa 13. lokakuuta 1914 liittoutuneiden vastahyökkäyksen aikana tarkka-ampuja ampui hänet oikeaan keuhkoon. Montgomery sai toisen iskun polveen. Hänelle myönnettiin Distinguished Service -miesmerkki urhoollisesta johtamisesta: tämän palkinnon maininta, joka julkaistiin "London Gazette" -lehdessä joulukuussa 1914, kuuluu: "Näkyvä urhoollinen johtaminen 13. lokakuuta, kun hän kääntyi vihollisen juoksuhaudoista bajonettilla. Hän oli pahasti haavoittunut".