Mackintoshin ensimmäinen etelämantereen kokemus oli Shackletonin laivalla toisena upseerina
Nimrodin tutkimusmatka, 1907-1909. Pian sen jälkeen kun hän oli saapunut Etelämantereelle, hän menetti oikean silmänsä laivaonnettomuudessa, ja hänet lähetettiin takaisin Uuteen-Seelantiin. Hän palasi vuonna 1909 osallistumaan retkikunnan myöhempiin vaiheisiin; hänen tahtonsa ja päättäväisyytensä vastoinkäymisissä teki vaikutuksen Shackletoniin ja johti hänen Ross Sea -ryhmäänsä vuonna 1914.