Hänen isänsä huolehti kuitenkin siitä, että nuorempi Oei sai klassisen kiinalaisen koulutuksen. Tämä olisi voinut antaa Oei Tjie Sienille kunnioitettavan uran opettajana tai pienen byrokraattina, mutta hän osallistui sen sijaan Taipingin kapinaan.
(1850-1864) silloin hallitsivaa Qing-dynastiaa vastaan. Kapinan aikana hän nousi yläkertaan ja sai vastuun logistiikasta.