Täytä seuraava lause: Alexander yritti liittyä Yhdysvaltain armeijan ilmavoimiin, mutta hänet hylättiin, koska hän oli saanut vain lukion koulutuksen ja USAAF: n palvelukseen vaadittiin ainakin jonkin verran korkeakoulututkintoa. Hän liittyi Kanadan kuninkaallisiin ilmavoimiin lokakuussa 1940 osallistumaan sotaan lentäjänä sekä välttääkseen värväytymisen ja lähettämisen jalkaväkeen. Tuolloin hänellä oli vain 25 tuntia lentokokokemusta, mikä oli paljon alle kuninkaallisen ilmavoimien (RAF) normaalien vaatimusten. Hän ansaitsi siipensä 15. syyskuuta 1941 ja hänet määrättiin 133 Eagle Squadronille Englannissa. Lähes vuosi myöhemmin, elokuussa 1942, Alexander osallistui
Operaatio Jubilee, jota hän myöhemmin kutsui "muistamattomimmaksi päiväksi RAF:ssä". Kahdessa operaatiossa hän ampui alas kaksi saksalaista lentokonetta ja vahingoitti kolmatta.