Kun Amerikka astui ensimmäiseen maailmansodkaan, Hayward siirtyi aktiiviseen palvelukseen kansalliskaartiin jalkaväen eversti. Koska hänellä oli käytettävissään rykmenttejä, hän värväsi, koulutti ja asetti univormut New Yorkin 15. jalkaväkirykmenttiin, joka oli kokonaan mustia vapaaehtoisryhmiä. Rykmentti sai myöhemmin lempinimen Harlem Hellfighters. Rykmentti saapui Eurooppaan keväällä 1917. Kenraali Pershing, jonka alaisuudessa Hayward palveli kadettina, antoi rykmentin taistella ranskalaisten kanssa nimellä 369. jalkaväkirykmentti. He taistelivat rintamalla 191 päivää, pidempään kuin mikään muu amerikkalainen rykmentti.
, Aisne-Marne ja Meuse-Argonne. Haywardille myönnettiin "Croix de Guerre" -kultainen palmu ja hopeatähti sekä Distinguished Service -mitali, marsalkka Foch ja kenraali Pershing ylistivät häntä, ja hänestä tehtiin kunnialegioonan upseeri kenraali Petainin suosituksen ansiosta. Hänet värväytettiin lopun rykmentin kanssa maaliskuussa 1919.