May sai mahdollisuuden, mutta ei White Soxien kanssa. Hänet vaihdettiin Yankeesiin syöttäjäksi Ken Brettiksi ja kenttäpelaajaksi Rich Cogginsiksi. Sopimus tehtiin, kun Yankeesillä oli kiihkeä kilpailu mestaruudesta. Sinä vuonna hän löi.278 ja Yankees meni World Series -otteluun. Toimintavaiheessa
ALCS:ssä May teki kaksi lyöntiä kymmenestä. World Series -ottelussa Cincinnati Redsia vastaan hän ei osunut yhdeksään lyöntiin ja lopulta hänen lyöntiarvonsa oli 0,105 postseasonissa.