Vuonna 1903 joukkue voitti ensimmäisen American League -palkintonsa, ja sen seurauksena Boston osallistui ensimmäiseen nykyajan World Series -sarjaan.
Pittsburgh Piratesia vastaan. Royal Rootersin fanijoukkue ja sen vahvempi syöttötiimi auttoivat amerikkalaisia voittamaan bäst-of-nine -sarjan viisi peliä kolmeen.