Hän sai monia kunnianosoituksia, kuten oikeustieteellisen tohtorin arvon vuonna 1948 Drexelin instituutista. Vuoden 1904 Saint Louis International Expositionissa Oakley voitti kultamitalin valaistuksessa akvarelliensa "The Story of Vashti" ja hopeamitalin seinämaalauksessa hänen seinämaalauksilleen All Angels' Churchissa. Vuonna 1905 hänestä tuli ensimmäinen nainen, joka sai Pennsylvania Academy of Fine Artsin kultaisen kunniamitalin. Vuonna 1915 Oakley sai kunniamitalin maalausryhmässä
Panama-Pacific International Exposition -näyttelyssä San Franciscossa vuonna 1912 maalaamansa muotokuvan Philadelphian runoilijasta Florence Earle Coatesista "The Tragic Muse".