Wheeler sairastui kampanjan aikana ja antoi divisioonan komennon Samuel S. Sumnerille. Wheeler oli vielä työkyvyttömänä heinäkuussa, kun
San Juan Hillin taistelu alkoi, mutta kun hän kuuli aseiden äänen, "Sotapoika" palasi rintamalle sairaudestaan huolimatta. Ollessaan eturintamassa läsnä oleva vanhempi upseeri hän antoi ensin käskyjä 1. divisioonalle, Jacob F. Kentin johdolla, ennen kuin palasi omaan komentoonsa. Korkeuksien valloittamisen jälkeen Wheeler vakuutti kenraali William R. Shafterille, että asema voidaan pitää mahdollisen vastahyökkäyksen varalta. Hän johti divisioonaa Santiagon piirityksessä ja oli rauhankomission vanhempi jäsen.