Robert oli rikas paikallinen perhe, John "Wynn" ap Mareduddin kolmas poika, ja hän tuli ensin Sir Walter Stonorin ja sitten Sir Philip Hobyn palvelukseen, molemmat hallitsijoita ja korkeita virkamiehiä kuningas Henrik VIII:lle. Robert taisteli ja loukkaantui Boulognen piirityksessä.
Vuonna 1544 hän osallistui kuninkaan skotlantilaisiin kampanjoihin ja matkusti laajasti ympäri Eurooppaa. Hän sijoitti Pohjois-Walesiin ja nai ensimmäisen vaimonsa Dorothy Griffithin, joka oli paikallisen aateliston jäsen, vuonna 1570. Robert tarvitsi nyt sopivaa kotipaikkaa perheelleen, ja hän valitsi Conwy'n, vauraan kaupungin, joka oli tunnettu 1600-luvulla pakanayhteiskunnastaan. Hän rakensi Plas Mawrin talon siellä vuosina 1576 ja 1585.