Chamberlinin johdolla Harley-Davidsonin jälleenmyynti kukoisti. Myymälän omistajana Chamberlinilla oli mahdollisuus hyödyntää mekaanista osaamistaan sekä korjaamaan että myymään moottoripyöriä. Vuonna 1915 Charles W. Tabor, yksi Denisonin merkittävimmistä kansalaisista, tarjosi Chamberlinille työpaikan kuljettajana kuuden kuukauden matkalla lounaaseen ja San Franciscoon
Maailmanmessuilla.