Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Cheropin ensimmäinen suuri kilpailu oli 1999 All-Africa Games
15-vuotiaana, mutta hän ei päässyt palkintopöydälle. Hän tuli neljänneksi. Hän voitti 5000 metrin rajan pronssimitalin vuoden 2000 juniori-mestaruuskilpailussa Dorcus Inzikurun ja Meseret Defarin jälkeen. Hän aloitti harjoittelun Sing'ore Girlsilla juoksevan valmentajan Boniface Tirenin alaisuudessa ja työskenteli muiden lupaavien nuorten juoksijoiden rinnalla, mukaan lukien tulevat maailmanmestarit Janeth Jepkosgei ja Vivian Cheruiyot. Polvivamma lyhentää hänen juoksu kausi vuonna 2001.