Dragomirov liittyi jalkaväkeen vuonna 1849, josta hänestä tuli luutnantti vuonna 1852 ja luutnantti vuonna 1854. Viimeisenä vuotena hänet valittiin opiskelemaan Nikolai-akatemiassa (henkilökunnan korkeakoulu), ja täällä hän erotti itsensä niin paljon, että hän sai kultamitalin, kunnian, jonka sanotaan myönnetyn akatemian opiskelijalle vain kahdesti 1800-luvulla. Vuonna 1856 Dragomirov ylennettiin kapteeniksi ja vuonna 1858 täysimääräiseksi kapteeniksi, ja hänet lähetettiin jälkimmäisenä vuonna tutkimaan muissa maissa suosittuja sotilaallisia menetelmiä. Hän vieraili Ranskassa, Englannissa ja Belgiassa ja kirjoitti runsaasti raportteja Châlonsissa, Aldershotissa ja Beverloossa sijaitsevista näiden maiden koulutus- ja harjoitusleireistä. Vuonna 1859 hän liittyi Sardinian kuninkaan Victor Emmanuel II: n päämajaan Magentan kampanjan aikana.
Ja heti Venäjälle palattuaan hänet lähetettiin Nikolai-akatemiaan taktiikan professorina. Dragomirov toimi johtavana armeijan koulutusjärjestelmän uudelleenjärjestelyssä ja toimi myös useiden keisarillisen perheen ruhtinaiden ohjaajana. Tätä virkaa hän piti vuoteen 1863 asti, jolloin hän oli everstiluutnanttina osallistunut Puolan kapinan tukahduttamiseen vuosina 1863-1864. Hän palasi Pietariin jälkimmäisenä vuonna eversti ja sotilaspäällikkö yhtenä vartiolaivastoista. Vuoden 1866 Itävalta-Preussin sodan aikana Dragomirov liittyi toisen Preussin armeijan päämajaan. Hän oli läsnä taisteluissa ylä-Elbassa ja Königgrätzissä, ja hänen kommenttinsa operaatioista, joita hän oli nähnyt, ovat suurinta arvoa taktiikan ja vuoden 1866 sodan opiskelijalle.