Täytä lause: Cheropin ensimmäinen suuri kilpailu oli
Vuonna 1999 15-vuotiaana, mutta hän ei päässyt jalkapallokentälle, vaan sijoittui neljänneksi. Hän voitti 5000 metrin rajan pronssimitalin vuoden 2000 juniori-mestaruuskilpailussa Dorcus Inzikurun ja Meseret Defarin jälkeen. Hän aloitti harjoittelun Sing'ore Girlsilla juoksevan valmentajan Boniface Tirenin alaisuudessa ja työskenteli muiden lupaavien nuorten juoksijoiden rinnalla, mukaan lukien tulevat maailmanmestarit Janeth Jepkosgei ja Vivian Cheruiyot. Polvivamma lyhentää hänen juoksu kausi vuonna 2001.