Vaikka Lamont oli ollut työväenpuolueen aktivisti kaksi vuosikymmentä, hän ei ollut pyrkinyt vaaleihin alahuoneeseen tuona aikana. Hän kertoi BBC:lle vuonna 2014 antamassaan haastattelussa, että naisilla oli vain vähän mahdollisuuksia tulla valituksi Westminsteriin: "Vuonna 1987 työväenpuolueen lähettämä 50 kansanedustajaa ja vain yksi heistä oli nainen". Sen sijaan Skotlannin parlamentin perustaminen vaikutti hänen päätökseensä hakea poliittista virkaa. Vuonna 2011 hän sanoi: "On helppo unohtaa, mikä suuri tilaisuus se oli naisille, ja olin päättänyt, että naiset olisivat edustettuina, heillä olisi vahva ääni". Parlamentti perustettiin vuoden 1997 kansanäänestyksen tuloksena.
Parlamentti hyväksyi äänin 74 prosenttia Skotlannin lainsäädäntövaltuuksien siirtämisen puolesta. Lamont valittiin ensimmäisen kerran Skotlannin parlamentin jäseneksi Glasgow Pollokista vuonna 1999. Hän oli paikalla vuonna 2003, kun hän kohtasi vahvan haasteen Skotlannin sosialistisen puolueen johtaja Tommy Sheridanilta, ja sitten uudelleen vuonna 2007 ja 2011.