Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Jaitley aloitti uransa Kolkatan matkapuhelinyhtiön markkinointipaikasta ennen kuin hän päätti osallistua paikalliseen kauneuskilpailuun. Hän voitti Femina Miss India 2001 -kilpailun. Hän voitti myös Miss Margo Beautiful Skin -palkinnon, Indiatimes Surfer's Choice -palkinnon ja MTV:n Most Wanted -palkinnon. Myöhemmin hänet lähetettiin Miss Universe 2001 -kilpailuun edustamaan Intiaa, jossa hän pääsi neljänneksi. Vuonna 2001 hän esiintyi Jazzy B: n musiikkivideossa "Oh Kehri", joka oli erittäin suosittu. Hän esiintyi myös Bombay Vikingsin musiikkivideoissa. Vuonna 2003 hän teki elokuva-debyyttinsä Feroz Khanin Janasheen -elokuvassa. Elokuva oli kohtalainen menestys Intiassa. Toisessa elokuvassa hän näytteli Sunny Deolin rinnalla romanttisessa toimintaelokuvassa Khel, mutta elokuva sai huonoa vastaanottoa ja ansaitsi vähän lipputoimistoissa. Vuonna 2004 Jaitly kieltäytyi johtavasta roolista Julie -elokuvassa. Eräässä haastattelussa Stardustille Jaitly kommentoi: "Kielsin Julien, koska en ollut samaa mieltä tarinan päähenkilön järkeilystä, joka turvautuu prostituutioon, koska hänen miehensä hylkää hänet. En ymmärtänyt, miksi koulutetut tytöt tekisivät näin jyrkän askeleen. Otan rooleja, joista olen mielissäni samaa mieltä, eikä tämä ollut sellainen rooli". Samana vuonna Jaitly esiintyi telugu-kielisessä draamassa Suryam Vishnu Manchun rinnalla.  Kysymys: Mikä palkinto hän voitti?
Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice ja MTV:n etsityimmät