21. lokakuuta 1861 Taylor ylennettiin prikaattigeneraaliksi. Hän komensi Louisianan prikaattia Richard S. Ewellin johdolla Stonewall Jacksonin johtamassa Shenandoahin laakson kampanjassa. Jackson käytti Taylorin prikaattia eliittihyökkäysjoukkoina, jotka marssivat nopealla vauhdilla ja hyökkäsivät nopeasti. Front Royalin taistelussa 23. toukokuuta, ensimmäinen Winchesterin taistelu
Toukokuun 25. päivänä ja lopulta Port Republicin taistelussa 9. kesäkuuta Taylor johti 9. jalkaväkijoukkoa hyökkäämään vihollisen vahvoja asemia vastaan.