Garland ylennettiin 4. jalkaväkirykmentin everstiluutnanttiksi 7. toukokuuta 1839. Hän taisteli Zachary Taylorin johdolla Palo Alton taisteluissa.
ja Resaca de la Palman. Tässä ajassa hän komensi toisen luutnantti U.S. Grantia. Näissä kahdessa taistelussa palkansa ansiosta hänet ylennettiin everstiluokkaan ja hän komensi David E. Twiggsin miehittäjäarmeijan divisioonassa toimivaa vakituisten sotilaiden prikaatia. Monterreyn taistelussa Garland johti väliaikaisesti divisioonaa kaupungin alkuhyökkäyksessä, koska kenraali Twiggs oli ottanut yliannoksen laksatiivia ennen taistelua.