Hän sai monia kunnianosoituksia elämänsä aikana, mukaan lukien Drexel Instituutin kunnianosoituksen oikeustieteen tohtoriksi vuonna 1948. Vuoden 1904 Saint Louis - kansainvälisessä näyttelyssä
Oakley voitti kultamitalin valaistuksessa vesivärillä "The Story of Vashti" -elokuvassa ja hopeamitalin seinämaalauksessa seinämaalauksissaan All Angels' Churchissa. Vuonna 1905 hänestä tuli ensimmäinen nainen, joka sai Pennsylvania Academy of Fine Artsin kultaisen kunniamitalin. Vuonna 1915 Oakley sai kunniamitalin maalausryhmässä 1915 Panama-Tyynenmeren kansainvälisessä näyttelyssä San Franciscossa hänen 1912-muotokuvansa Philadelphian runoilijasta Florence Earle Coatesista "Traginen muusi".