Jackson voitti ensimmäisen suuren mitalinsa, hopeamitalin, - 110 metrin esteillä 19-vuotiaana vuoden 1986 Commonwealthin peleissä. Hän sai pian kansainvälisen maineensa, kun hän voitti pronssin vuoden 1987 maailmanmestaruuskilpailussa ja hopeamitalin vuoden 1988 kesäolympialaisissa. Hän voitti vuoden 1989 IAAF:n sisätila-mestaruuskilpailussa toisen hopean 60 metrin esteetkilpailussa ja voitti Euroopan
ja Commonwealthin kultamitalin vuonna 1990. Vuoden 1993 kaudella hän saavutti urheilun huippukokouksen: vuoden 1993 sisämaailman mestaruuskilpailussa hän teki maailmanennätyksen 12,91 sekunnissa ja tuli vuoden 1993 maailmanmestariksi. Tämä merkki oli voittamaton lähes kolmetoista vuotta, ja se on edelleen maailmanmestaruusennätys. Jackson auttoi myös brittiläistä 4x100 metrin risteilyjoukkuetta maailman hopeamitalin saamiseen.