Jaitley aloitti uransa Kolkatassa sijaitsevassa matkapuhelinyrityksessä markkinointitehtävästä ennen kuin hän päätti osallistua paikalliseen kauneuskilpailuun. Hän voitti Femina Miss India -kilpailun 2001. Hän voitti myös Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice ja MTV: n Most Wanted -palkinnon. Hänet lähetettiin myöhemmin Miss Universe 2001 -kilpailuun edustamaan Intia, jossa hän pääsi 4. sijaisena. Vuonna 2001 hän esiintyi Jazzy B: n musiikkivideossa "Oh Kehri", joka oli valtavan suosittu. Hän esiintyi myös Bombay Vikingsin musiikkivideossa. Vuonna 2003 hän teki elokuva-debyyttinsä Feroz Khanin Janasheenissa. Elokuva oli kohtalainen lipputoimisto menestys Intiassa. Toiselle julkaisulleen hän oli pääosassa Sunny Deolissa romanttisessa elokuvassa Femina Miss India, mutta hän voitti myös Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice ja MTV: n Most Wanted -palkinnon.
Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice ja MTV:n etsityimmät