Winter valittiin aloittajaksi vuoden 1903 Bostonin kauden avajaispäivänä. Hän voitti Rube Waddellin ja Philadelphia Athleticsin 9-4 Huntington Avenue Groundsilla. Hän pääsi myös syöttämään ottelussa, jossa amerikkalaiset saivat lipun, vaikka hän ei pelannut vuoden 1903 World Seriesissä.
Boston käytti vain Cy Youngin, Bill Dinneenin ja Long Tom Hughesin. Winter työskenteli lipputoimittajana sarjan aikana. Hän oli ajoittain tehokas vuoden 1903 kaudella, jonka vuoden 1904 "Reach Guide" -lehti sanoi johtuvan siitä, ettei hän ollut täysin toipunut sairaudestaan.