"Illustrious" lähti Scapa Flow'sta elokuussa ja saapui Välimerelle syyskuussa. Orrista tuli ässä seuraavien kuukausien aikana, kun hän väitti, että hänen laivueensa hävittäneistä 30 koneesta seitsemän oli pudotettu. Orrin voittoihin kuului CANT Z.501 lentävä vene 2. syyskuuta ja 4. syyskuuta Dodekanesoksen rannikolla hän osallistui Savoia-Marchettin SM.81 -pommittajan ampumiseen alas. Yksi ensimmäisistä suurimmista tehtävistä, joihin Orr osallistui, oli hävittäjien suojaaminen Fairy Swordfishin hyökkäykselle Italian laivastoon Tarantoon.
- Mitä? Muita tehtäviä olivat hyökkäykset Saksan armeijan asemiin Bardiassa, Tripoliin Libyassa ja hyökkäykset Rhodoksen lentokentille. Orrille myönnettiin myös ensimmäinen Distinguished Service Cross (DSC) palveluksestaan näiden tehtävien aikana.