Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Passage: Jolie otti seuraavan roolin psykopaattisen mielenterveyspotilaan roolissa Girl, Interruptedissa (1999), joka on mukautettu Susanna Kaysenin samannimiseen muistelmaan. Vaikka Winona Ryder näytteli päähenkilöä siinä, mikä toivotaan olevan hänen paluunsa, elokuva merkitsi sen sijaan Jolien lopullista läpimurtoa Hollywoodissa. Hän voitti kolmannen Golden Globe -palkinnon, toisen Screen Actors Guild -palkinnon ja Oscarin parhaan toisarvoisen näyttelijän palkinnon. Variety:lle Emanuel Levy totesi, että "Jolie on erinomainen flamboyanttina, vastuuttomana tytönä, joka osoittautuu paljon tärkeämmäksi kuin lääkärit Susannan kuntoutuksessa". Vuonna 2000 Jolie esiintyi hänen ensimmäisessä kesän blockbusterissaan, Gone in 60 Seconds, josta tuli hänen eniten voittaneesta elokuvasta siihen asti, ansaitsemalla 237,2 miljoonaa dollaria kansainvälisesti. Hänellä oli pieni rooli Nicolas Cagen esittämässä autovarkauden entisessä tyttöystävässä; Washington Postin kirjoittaja Stephen Hunter arvosteli, että "kaikki, mitä hän tekee tässä elokuvassa, on seistä, jäähtyä, mallintaa niitä lihallisia, pulssoivia lihasputkia, jotka pesivät niin provosoivasti hampaidensa ympärille". Jolie selitti myöhemmin, että elokuva oli ollut tervetullut helpotus hänen emotionaalisesti vaativa roolinsa jälkeen Tyttö, keskeytetty.  Kysymys: Mikä palkinto hän sai Oscar-palkinnoista?
Golden Globe Award, hänen toinen Screen Actors Guild Award, ja Oscar-palkinto parhaaksi naispuoliseksi naispuoliseksi naispuoliseksi.