Paavisto tarjosi säännöllisesti ristiretken etuoikeuksia 1360-luvulta alkaen, mikä ei tuottanut merkittävää sotilaallista vastausta Välimeren muslimeja vastaan. Ensimmäinen toiminnan elpyminen oli 1390 Genovan suunnitelma vallata Tunisian Al-Mahdijan satama. Sekä Rooman että Avignonin paavista myönnettiin synnituloksia, ja Ranskan kuninkaan setä, Ludvig II, Bourbonin herttua, oli johtaja. On vähän todisteita ristiin ottamisesta, ja harjoitus oli enemmän ritarilaisen kulkuväen pieni voima. Tunisin ristiretki päättyi yhdeksän viikkoa kestäneen tautien aiheuttaman piirityksen jälkeen.
Hän suostui vetäytymään. Vuoden 1389 Kosovon taistelussa saamansa voiton jälkeen osmanilaiset olivat valloittaneet suurimman osan Balkanista ja vähentäneet Bysantin vaikutusvaltaa Konstantinopolin välittömästi ympäröivään alueeseen, jonka he myöhemmin piirittivät. Vuonna 1393 bulgarialainen tsaari Ivan Shishman menetti Nikopolin ottomaaneille. Vuonna 1394 paavi Bonifacius IX julisti uuden ristiretken turkkilaisia vastaan, vaikka länsimainen skisma oli jakanut paavinvallan. Unkarin kuningas Sigismund Luxemburg johti tätä ristiretkeä, johon osallistui useita ranskalaisia aatelisia, mukaan lukien Johannes Peloton, Burgundian herttuan poika, josta tuli ristiretken sotilasjohtaja. Sigismund neuvoi ristiretkeläisiä keskittymään puolustukseen, kun he saavuttivat Tonavan, mutta he piirittivät Nikopoliin. Turkkilaiset voittivat heidät Nikopolin taistelussa 25. syyskuuta ja vangitsivat 3 000 vankia.