Täytä seuraava lause: Wolseley oli ensin harkinnut uraa kirkossa, mutta hänen taloudellinen tilanteensa tarkoitti sitä, että hän olisi tarvinnut varakkaan tukena olevan henkilön tukemaan tällaista pyrkimystään. Sen sijaan hän halusi armeijaan. Koska Wolseleyllä ei ollut varaa Sandhurstiin tai ostaa toimeksiantoa, hän kirjoitti Wellingtonin herttualle pyytääkseen apua. Wellington, joka oli silloin sotavoimien ylipäällikkö, lupasi auttaa häntä, kun hän täytti 16. Wellington ilmeisesti kuitenkin jätti hänet huomiotta eikä vastannut toiseen kirjeeseen, joka hänelle lähetettiin 17-vuotiaana. Wolseley valitti epäonnistuneesti sihteerilleen, lordi Fitzroy Somersetille. Brittiläinen armeija toipui tuolloin merkittävistä tappioista viimeisimmässä
Wolseley kirjoitti Somersetille: "Olen valmis lähtemään mahdollisimman pian, jos teidän armonne nimittää minut rykmenttiin". Hänen äitinsä kirjoitti sitten herttualle valittaakseen hänen tapauksestaan, ja 12. maaliskuuta 1852 18-vuotias Wolseley julistettiin 12. jalkaväen aliluutnanttina tunnustuksena isänsä palveluksesta.