Wessells syntyi Litchfieldissä, Connecticutissa, 20. helmikuuta 1809. Valmistuttuaan West Pointista vuonna 1833 hän osallistui toiseen seminolisotaan ensin jalkaväen toisena luutnanttina ja sitten ensimmäisenä luutnanttina, joka ylennettiin 7. heinäkuuta 1838. Kenraali Scottin Meksikon-kampanjassa hänet ylennettiin kapteeniksi. Hän sai majurin arvon Contrerasin taistelussa.
- Churubusco. - Mitä tarkoitat? Wessells, vaikka haavoittunut, tarttui rykmentin lippuun värisersantin kuoltua ja asetti itsensä miehensä johtoon. Kun hän palasi sodasta, Connecticutin osavaltio äänesti hänelle jalokivikääretyt miekat, jotka hänelle esiteltiin sotilaallisissa seremonioissa. Kapteeni Wessells oli Tyynenmeren rannikolla vuosina 1849-54, ja oli Sioux-retkellä vuonna 1855, jonka jälkeen hän palveli luoteisosassa sisällissotaan asti.