Gregg komensi ratsuväkidivisioonaa, joka pysyi Pietarin lähellä Sheridanin ollessa mukana Shenandoahin laakson kampanjassa Jubal Earlya vastaan. Ratsuväen komentajana Gregg ohjasi useita liittoliikkeitä Pietarin piirityksessä. Greggin divisioona oli erityisen sitoutunut toiseen Deep Bottomin taisteluun, toiseen Reamin aseman taisteluun
, ja Peeblesin tilan taistelu. Palvelunsa loppupuolella hänet ylennettiin kenraalimajuriin.