Shepherd palasi Yhdysvaltoihin vuonna 1929 ja osallistui sotilaskouluihin. Valmistumisen jälkeen kapteeni Shepherd sai jälleen tehtävän ulkomailla, tällä kertaa Garde d'Haitin palveluksessa. Hän palveli neljä vuotta piirikunnan ja osaston komentajana Yhdysvaltojen miehittämässä Haitissa.
- Mitä? Merijalkaväen vetäytymisen jälkeen Haitista vuonna 1934 Shepherd lähetettiin merijalkaväen kasarmiin Washington DC:hen johto-upseerina ja merijalkaväen instituutin rekisterinpitäjänä.