Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Gillespie palasi myöhemmin Roomaan jatko-opintoihinsa. Hän johti kardinaalivaalien kulkueen konklaaviin, joka valitsi
Jorge Mario Bergoglio seuraavan paavi Benedict XVI:n (ja jonka kanssa Gillespie myös työskenteli läheisesti). Gillespie toimi sitten uuden paavin papillisena seremoniamestarina. Hän auttoi Franciscusta hänen ensimmäisessä pääsiäispäivän messussaan Pyhän Pietarin basilikassa 31. maaliskuuta 2013. Kansallisissa ja kansainvälisissä tiedotusvälineissä julkaistuissa kuvissa Gillespie seisoi paavi Franciscon oikealla puolella. Gillespie oli aiemmin johtanut pyhän torstain messua Rooman paavillisessa irlantilaisessa korkeakoulussa. Gillespie oli osa paavillista valtuuskuntaa, joka seurasi paavi Franciscusta hänen vierailullaan Filippiineille tammikuussa 2015, ja oli myös läsnä, kun paavi Franciscus julisti Äiti Teresa pyhimykseksi Pyhän Pietarin aukiolla syyskuussa 2016. Hän liittyi anglikaanien ja roomalaiskatolisten kanonisten asianajajien kolloquiumin jäseniin toukokuussa 2017 Rooman kokoontumisessa, kun Pyhän Thomas Aquinuksen pontifikaaliyliopisto ("Angelicum"), Cardiffin yliopiston oikeustieteellinen keskus ja Duquesnen yliopiston oikeustieteellinen koulu olivat perustaneet sen. Hän osallistui myös vuoden 2018 perheiden maailmankokoukseen, joka tapahtui samanaikaisesti paavi Franciscin Irlantiin tekemän vierailun kanssa. COVID-19-pandemian aikana Gillespie suostui viettämään viikonpäivän aamu-messuja kansakunnalle RTÉ Televisionilla.