Kirjoita jatko tämän kappaleen - Vain muutaman kuukauden kuluttua Ivan Shishmanin valtaistuimelle nousemisesta 26. syyskuuta 1371 ottomaani-turkkilaiset kukistivat suuren kristillisen armeijan, jota johtivat serbialaiset veljekset Vukašin Mrnjavčević ja Jovan Uglješa, Chernomenin taistelussa.
- Mitä? Vaikka Uglješa oli yrittänyt luoda laajan liiton, johon sisältyisi Bulgaria, Ivan Shishman, jonka oli vahvistettava omaa auktoriteettiaan, ei liittynyt. Chernomenin voiton jälkeen turkkilaiset kääntyivät välittömästi Bulgarian kimppuun. Ottomaanien sulttaani Murad I pakotti Ivan Shishmanin perääntymään Balkanin vuorten pohjoispuolelle ja valloitti Pohjois-Trakiaa, Rhodopeja, Kostenetsiä, Ihtimania ja Samokovia. Ivan Shishman ei pystynyt vastustamaan hyökkäyksiä, joten hänen oli neuvoteltava ottomaanien kanssa vuonna 1373. Hän joutui ottomaanien vasalliiksi ja salli sisarensa Kera Tamaran, joka oli tunnettu kauneudestaan, tulla Murad I:n vaimoksi. Tämän sopimuksen nojalla Bulgaria sai takaisin joitakin valloitettuja alueita, kuten Ihtimanin ja Samokovin, ja aloitti lähes kymmenen vuoden levoton rauhan turkkilaisten kanssa. Vassalaatiosta ja rauhansopimuksesta huolimatta ottomaanien hyökkäykset uudistuivat 1380-luvun alussa ja huipentuivat vuonna 1385 Sofian kaatumisella, joka oli Ivan Shishmanin viimeinen linnoitus Balkanin vuorten eteläpuolella.