San Franciscoon saapumisensa jälkeen Metcalfe työskenteli pankissa samalla kun hän valmistui oikeustieteellisestä opiskelusta. Vuonna 1874 hänet hyväksyttiin asianajajaksi ja hän löysi työtä Bartlett &amp; Pratt - yhtiöstä (myöhemmin Pratt &amp; Metcalfe). Seuraavan vuosikymmenen aikana hänestä tuli tunnettu asianajaja kaupungissa, ja hän oli myös aktiivinen demokraattisen politiikan kanssa (mukaan lukien toimiminen edustajana vuoden 1880 demokraattisen kansallisen yleissopimuksen).
) Tammikuussa 1883 hän vieraili Seattlessa ja päätti muuttaa sinne. Hän jatkoi menestyksekästä uraansa oikeudenkäyntiasianajajana ja muutaman vuoden kuluttua muodosti kumppanuuden Junius Rochesterin kanssa.