Hän vietti vapaa-aikansa veistämällä ja kuvittelemalla. Luontainen lahjakkuutensa johti siihen, että hänet palkattiin ensin piirtäjäksi arkkitehdin toimistoon ja sitten urheilukartoonistiksi San Franciscon Daily Newsiin. Tuona aikana hänestä tuli myös ammattimainen nyrkkeilijä, joka voitti ensimmäiset yhdeksän ottelunsa, mutta lopetti kymmenennen epäonnistuneen jälkeen. Myöhemmin hän työskenteli rautateillä, ensin jarruttajana ja myöhemmin maanmittaajana, ammattimaisena marmoriveistäjänä, ja oli San Franciscon maailmannäyttelyn pääarkkitehdin apulainen vuonna 1915.
, jossa osa hänen teoksistaan oli esillä. Tuona aikana hän teki malleja, muun muassa dinosauruksen ja luolaihmisen, jotka hän animaasi paikallisen uutiskameramiehen avustuksella. Herman Wobber näki tämän 90 sekunnin testikuvan ja tilasi O'Brienin tekemään ensimmäisen elokuvansa, "" (1915) 5000 dollarin budjetilla.