Heyliger oli E-komppanian johdossa ennen kuin se lähti USA:sta. Hänet nimitettiin myöhemmin päämajakomppaniaksi, 2. pataljoonaan, kranaattijoukon johdossa. Kun Richard Winters nimitettiin 2. pataljoonan johtoon (XO), ylimmäinen luutnantti Heyliger otti Easy Companyn komennon Wintersin ensimmäiseltä korvaajalta. Heyliger komensi Easy-komppania Pegasus-operaation aikana.
23. lokakuuta 1944, ja valvoi pelastusta ja evakuointia osa brittiläisten 1. Airborne Division, jotka olivat juuttuneet Saksan puolella linjan jälkeen epäonnistunut Operation Market Garden yli Reinin. Kun hän oli onnistuneesti pelastanut 138 miestä Britannian 1. Ilma-aluksen divisioonista, josta hän sai Britannian sotilasristin, hänet ampui vahingossa yksi hänen miehistään, epämukava veteraani, lokakuun 31. päivänä 1944, kun hän oli partioimassa ja puhumassa Richard Wintersin kanssa Easy-komppanian komennosta. Hänelle tehtiin sitten ihon ja hermojen siirtoja ennen kuin hänet vapautettiin helmikuussa 1947.