Hemingwayn seuraksi Espanjassa saapui toimittaja ja kirjailija Martha Gellhorn, jonka hän oli tavannut Key Westissä vuotta aiemmin. Kuten Hadley, Martha oli kotoisin St. Louisista, ja kuten Pauline, hän oli työskennellyt "Vogelle" Pariisissa. Kert selittää, että Martasta "hän ei koskaan huolehtinut niin kuin muut naiset". Heinäkuussa 1937 hän osallistui toiseen kansainväliseen kirjailijakongressiin, jonka tarkoituksena oli keskustella älymystön asenteesta sotaan, joka pidettiin Valenciassa, Barcelonassa ja Madridissa ja johon osallistui monia kirjailijoita, kuten André Malraux, Stephen Spender ja Pablo Neruda. Vuoden 1937 lopulla, kun Hemingway oli Marthan kanssa Madridissa, hän kirjoitti ainoan näytelmänsä, "Viides kolonna", kun kaupunkia pommitettiin.
Francon joukot. Hän palasi Key Westiin muutamaksi kuukaudeksi ja palasi sitten Espanjaan kahdesti vuonna 1938, jossa hän oli läsnä Ebron taistelussa, viimeisessä tasavaltalaisessa asemassa, ja hän oli niiden brittiläisten ja amerikkalaisten toimittajien joukossa, jotka olivat viimeisiä poistumassa taistelusta joen ylittäessään.