Hän koulutti divisioonaa Englannissa 21 kuukautta ja johti sitä menestyksekkäästi operaatio Overlordin aikana, joka oli liittolaisten Normandiaan hyökkäyksen koodinimenä kesällä 1944. Hänen 53. divisioonansa kärsi suuria tappioita Caenin taistelussa ja sen jälkeisissä taisteluissa, mutta Normandian kampanjan loppuun mennessä se oli vanginnut noin 3500 saksalaista sotilasta sotavankeina. Tämän jälkeen diviisioni osallistui Falaisen taistelun jälkeen (jossa kapteeni Tasker Watkins 1/5-pataljoonista, Welch-joukkueelle myönnettiin divisioonan ainoa sodan Victoria Cross) perääntyvien saksalaisten joukkojen takaa-ajoon liittoutuneiden etenemisen aikana Pariisista Reiniin.
Alankomaihin saapuminen ja suhteellisen vähäinen rooli Operaatio Market Gardenissa,'s-Hertogenboschin valloittaminen, myöhemmin yksi harvoista brittiläisistä divisiooneista, jotka osallistuivat Bulgen taisteluun. Helmikuussa 1945 diviisiolla oli merkittävä rooli operaatiossa Veritable (Battle of the Reichswald), jonka jälkeen se ylitti Reinin maaliskuussa ja osallistui Länsi-liittoutuneiden hyökkäykseen Saksaan, lopulta lopettaen sodan Hamburgissa toukokuussa. Hän jatkoi divisioonan johtamista Saksan liittoutuneiden miehityksessä. Rossista tehtiin Companion of the Order of the Bath (CB) 1. helmikuuta 1945.