Clarke liittyi Pittsburgh Piratesin joukkueeseen pelaajana ja johtajana vuonna 1900. Hän pelasi joukkueessa vuoteen 1915 asti. Hän pääsi toiseksi vain joukkuetoverinsa Honus Wagnerin jälkeen National Leaguen lyöntipalkinnon. Ensimmäisessä World Seriesissä.
Clarke iski 265 mutta Cy Young ja Bill Dinneen voitti sarjan kahdeksassa pelissä.