Briles vietti suurimman osan ensimmäisestä vuodenajastansa Pittsburghissa, mutta hänet lisättiin syyskuussa. Vaikka hän heitti hyvin, (3-1 kahdella shutoutilla, täydellisessä pelissä ja 1,74 ERA) hän ei esiintynyt vuoden 1971 National League Championship Seriesissä.
San Francisco Giantsia vastaan. Hän kuitenkin ansaitsi viiden pelin startin vuoden 1971 World Seriesissä Baltimore Oriolesia vastaan. Sarjan ollessa tasan kahdessa pelissä Briles syöttänyt loistavan kahden lyönnin, joka vei lopulta maailmanmestarit sarjan johtoon 3-2. Hän teki myös juoksun toisella inningillä. Hän syöttänyt kolme vuodenaikaa Pirates, menee 36-28 kanssa 2.98 ERA.