Tämän kappaleen jatkoa kirjoita - Entisen Colonelsin lyhytpelaaja Honus Wagnerin (joka syntyi ja kasvoi Pittsburghin alueella) ja pelaaja / johtaja Fred Clarken tukemana Pirates hallitsi täysin National Leagueä, osittain siksi, että he menettivät muutamia tähtipelaajia kilpailevalle American League. He menettivät kuitenkin ensimmäiset nykyajan World Series -ottelut.
Vuonna 1903 Bostoniin. Deacon Phillippe heitti viisi peliä ja voitti niistä kolme, mutta se ei riittänyt. Pääosin samoilla tähtipelaajilla, Pirates jatkaisi vahvan joukkueen seuraavia vuosia, ja voitti ensimmäisen World Series -tittelinsä vuonna 1909, voittaen Detroit Tigersin seitsemässä pelissä. Samana vuonna klubi avasi Forbes Fieldin, joka oli sen kotihalli seuraavien 61 vuoden ajan.