Kansallinen hurrikaanikeskus ennusti, että myrsky vahvistuu ja kulkee saarten läpi. Hurrikaani Deanina
Saarivaltiot alkoivat valmistautua aktiivisesti. Elokuun 14. päivänä Karibian katastrofi- ja hätäapua koskeva virasto (CDERA) asetti alueellisen hätäapumekanisminsa valmiustilaan ja otti yhteyttä kaikkien Pienempien Antillien jäsenmaiden kansallisiin katastrofi- ja hätäkoordinaattoreihin. USA:n kansainvälisen kehityksen avustustoimisto USAID lähetti 15. elokuuta ryhmät Barbadosille, Dominicaan ja St. Kittsille ennalta hurrikaaniin, jotta ne voisivat arvioida vahinkoja, jos hurrikaani iskeytyy näihin saariin. Kello 23.00 15. elokuuta St. Lucian, Martiniquen, Saban, St. Eustatius'n ja Guadeloupen hallitukset ja sen riippuvuudet julkaisivat hurrikaani-alarit ja Alankomaiden Antillien hallitus julkaisi trooppisen myrskyn vartioinnin St. Maartenin saarelle, koska tuolloin trooppisen myrskyn Deanin odotettiin vahvistuvan hurrikaanin vahvuuteen ja saavuttavan Tuulipuistoon 36 tunnin kuluessa. Martiniquen viranomaiset peruuttivat West Caribbean Airwaysin lennon 708 uhreille järjestetyn muistotilaisuuden ja aloittivat turvapaikkojen rakentamisen.