Wilson oli johtava voima edistyksellisessä liikkeessä. Ensimmäisen kautensa aikana hän valvoi edistyksellisiä lainsäädäntöpolitiikkoja, joita ei ollut ennen New Dealia 1930-luvulla. Hän astui virkaan kuukausi sen jälkeen, kun perustuslain 16. lisäys salli liittovaltion tuloveroa, ja auttoi hyväksymään vuoden 1913 tuloslain, joka palautti liittovaltion tuloveroa alhaisemmille tullitariffeille. Wilsonin ensimmäisen kauden aikana hyväksyttyjä muita merkittäviä edistyksellisiä säädöksiä olivat Federal Reserve Act, Federal Trade Commission Act of 1914, Clayton Antitrust Act ja Federal Farm Loan Act. Adamsonin lain antaminen - joka sääti rautatieyrityksille kahdeksan tunnin työpäivän - esti rautatielakon ja sen seuraaman talouskriisin. Wilsonin hallinto vahvisti rotukysymysten osalta erottelupolitiikkaa valtion virastoissa. Ensimmäisen maailmansodan syttyessä vuonna 1914 Wilson pysyi puolueettomana ja harjoitti samalla moraalista politiikkaa
Meksikon sisällissota.