May taisteli Blackburnin Fordin, Manassasin (1. taistelu), Middleburgin, Vicksburgin ja Little Rockin taisteluissa.
ja Clarendonin. Kesäkuussa 1865 hän seurasi eversti W. H. Gravesia 12. Michiganin jalkaväkirykmentin komennossa ja pian sen jälkeen hänet nimitettiin prikaatikomentajaksi ja hänet erotettiin palveluksesta 6. maaliskuuta 1866.