Täytä seuraava lause: Sillitoe jätti koulun 14-vuotiaana, kun hän epäonnistui peruskouluun pääsyyn. Hän työskenteli Raleigh'n tehtaalla seuraavat neljä vuotta ja vietti vapaa-aikansa lukemalla ja "rakastamalla paikallisia tyttöjä". Hän liittyi ilmavoimiin vuonna 1942, sitten Royal Air Forceen, vaikkakin liian myöhään palvellakseen toisessa maailmansodassa. Hän toimi langattomana operaattorina Malaiassa
Hätätilanne. Palattuaan Britanniaan hän suunnitteli värväytyvänsä Kanadan kuninkaallisiin ilmavoimiin, kun havaittiin, että hänellä oli tuberkuloosi. Hän vietti 16 kuukautta RAF:n sairaalassa.