Trelawny palveli Coldstreamissa St.
Hyökkäys Cherbourgiin vuonna 1758. Hänestä tuli kapteeni 14. maaliskuuta 1762. Trelawny oli jälleen palveluksessa Amerikan itsenäisyys sodassa, jossa hän johti rykmentin ensimmäistä pataljoonaa. Hän taisteli White Plainsin taistelussa vuonna 1776 ja ylennettiin everstikseksi armeijassa 6. syyskuuta 1777. Hän johti jälleen ensimmäistä pataljoonaa Monmouthin taistelussa, jossa hän haavoittui. Hänet ylennettiin rykmentin ensimmäiseksi majuriksi 5. toukokuuta 1780, myöhemmin armeijan kenraalimajuriin, ja hänet ylennettiin Coldstreamin everstiluutnanttiksi 23. marraskuuta 1785. Hänestä tuli Landguard Fortin kuvernööri vuonna 1788 ja vetäytyi vartijoista 25. toukokuuta 1789. 12. lokakuuta 1793 hänet ylennettiin kenraaliluutnanttiksi.