Milne oli kehittänyt vahvan kiintymyksen Skotlantia kohtaan viiden siellä viettämänsä lapsuusvuoden aikana ja Skotlannin parlamentin perustamisen jälkeen vuonna 1997 järjestetyn kansanäänestyksen jälkeen
annettiin hänelle mahdollisuus palata vuonna 1999. Hän työskenteli lyhyesti "Sunday Heraldin" henkilökunnassa Glasgowssa, ennen kuin hän liittyi "The Scotsmaniin" Edinburghissa. The Scotsman -lehden toimittaja Iain Martinin kuolinilmoituksen mukaan Milne ei pitänyt siirtymäpolitiikkaa niin mielenkiintoisena kuin hän oli odottanut, ja hänestä tuli kiinnostunut vihreästä protestiliikkeestä ja raportoi Westminsterin kehityksestä.