Goodyear oli Indy 500 -kilpailuissa 11 kierroksella vuosina 1990-2001. Hän jäi paitsi vuoden 1996 kilpailusta, johon hän ei osallistunut. Vuoden 1992 kilpailun 33. lähtöpaikka
, hän pääsi toiseksi Al Unserin jälkeen, 0.043 sekuntia. Goodyear olisi voinut voittaa vuoden 1995 kisan, mutta johdossa oltuaan 42 kierrosta hän ohitti vauhtiauton myöhäisessä uudelleenkäynnistyksessä ja sai rangaistuksen neljätoista paikkaan, kun hän oli jättänyt huomiotta mustat liput. Goodyear pääsi jälleen toiseksi vuoden 1997 kisoissa, kun Arie Luyendyk ohitti hänet backstraightaway-kierrosta kierroksella 194. Hän olisi voinut voittaa, jos ei olisi aloittanut kiistanalaisen uudelleen viimeisellä kierroksella, kun vihreä ja valkoinen lippu heilutti, vaikka radan valot olivat edelleen keltaisia. Goodyear, joka oli odottanut kilpailun päättyvän varovaisesti, punasti autoa pitääkseen renkaat lämpiminä uudelleen käynnistyessä. Lopullinen voittaja Luyendyk oli jo alkanut kiihdyttää pois kentältä.