Winkler syntyi Sand Lakessa, New Yorkissa. Hän kävi Averill Park High School -koulua ja kilpaili nuoruudestaan alkaen vasaralla. Hän edusti Yhdysvaltoja ikäryhmässä. Hän oli finalisti sekä 2011 World Youth että 2012 World Junior Championships in Athletics. Hän voitti ensimmäisen kansainvälisen mitalinsa Pan-Amerikan juniori-mestaruuskilpailussa vuonna 2013.
Hän voitti hopeamitalin meksikolaisen Diego del Realin jälkeen.