"Sydney" lähti 5. marraskuuta Port Saidista sotilaallisten laitteiden kanssa perustamaan liittolaisten tukikohdan Kreetan Soudanlahdella. Toimitettuaan varusteet, joihin kuului lähes tuhat sotilasta, Bofors-pariston varusteet, ruokakasseja ja useita kuorma-autoja, risteilijät liittyivät takaisin päälaivueeseen. Välimeren laivasto pysyi partioimassa useita päiviä, ja 11.-12. marraskuuta yöllä, kun suurin osa laivastosta tuki maailman ensimmäistä meri-ilma-aluksen hyökkäystä Tarantoon ankkuroituneeseen Italian laivastoon.
"Sydney", "Ajax", "Orion" ja hävittäjät yrittivät siirtyä Otranton salmen läpi harhautuksena. Huolimatta "vaikeuksien etsimisestä" suoritetusta tehtävästä pohjoiseen suuntautuva kulku salmen läpi kulki onnettomuudettomasti. "Sydneyn" tarkkailijat havaitsivat kello 01:20 neljän kauppalaivan saattueen, johon kuului kaksi hävittäjää. Liittoutuneiden sota-alukset lähestyvät ja avasivat tulen kello 01:27. 23 minuutin taistelun aikana risteilijä osaltaan tuhosi kolme kauppalaivaa ja vahingoitti hävittäjää, vältti torpedon ja ampui epäonnistuneesti kaksi vastaiskuun. Kello 01:57 vahingoittumaton liittoutuneiden joukko lähti salmista ja tapasi päälaivaston ennen keskipäivää.