Gregg komensi Potomacin armeijan ratsuväkeä vuoden 1864 alussa kunnes majuri kenraali Philip Sheridan saapui, joka komensi kenraaliluutnantti Ulysses S. Grantin ratsuväkeä Overland Campaignissa. Greggin ratsuväen tärkein käyttö oli etelään suuntautuvien liittoliikkeiden suojaaminen taistelusta toiseen, mutta järjestettiin merkittävä hyökkäys, joka huipentui Keltaisen tavernan taistelussa, jossa J.E.B. Stuart haavoittui kuolettavasti ja antoi Konfederaatiolle kovan iskun. Greggin divisioona oli myös mukana Haw's Shopin taistelussa.
Se taisteli Wade Hamptonin joukkoja vastaan lännessä Hanovertownista, Virginiasta. Hamptonilla oli ylivoima, mutta Greggillä oli Spencerin toistuva kivääri. Lopulta Custerin prikaati hyökkäsi vaikean maastoksen läpi ja syrjäytti Hamptonin miehet asemastaan.