Sillitoe kilpaili Coburg Athletic Clubilla. Eläkkeelle jäätyään hän ryhtyi urheiluvalmentajaksi ja auttoi laittamaan perustan yhdelle Australian sprintin menestyksekkäimmistä aikakausista East Melbourne Harriers Athletic Clubin kanssa. Sillitoe on valmentanut muun muassa Peter Normanin, Gary Holdsworthin, Greg Lewisin, Aaron Rouge-Serretin, Colin McQueenin, Denise Boydin, Richard Jamesin, Bruce Fraynen, Tamsyn Lewisin ja Ken Hallin. Hän oli valmentaja vuoden 1982 Kansainyhteisön peleissä.
Hän toimi pitkään jalkapallovalmentajana Caulfield Grammar Schoolissa Melbournessa vuodesta 1983 vuoteen 2014.