Täytä seuraava lause: Vain 16 päivää sen jälkeen kun Jackson vapautettiin Royalsilta, Chicago White Sox tarjosi hänelle kolmivuotisen sopimuksen, joka takaa 700 000 dollaria vuodessa ja 8,15 miljoonan dollarin ylöspäin. White Soxin osakasomistaja Jerry Reinsdorf totesi, etteivät he odottaneet hänen pelaavan koko kauden, kun hän käsitteli lonkkaongelmia ja avaskulaarista nekroosia. Jackson pelasi kaksi kautta, jolloin hän esiintyi 23 pelissä vuonna 1991 ja 85 pelissä vuonna 1993. Hän esiintyi White Soxin vammaisten joukkueessa vuoden 1992 kaudella, koska hän oli suorittanut lonkkaleikkauksen aiemmin samana vuonna. Hän esiintyi White Soxin kanssa.
1993 American League Championship Series, jossa Chicago hävisi Toronto Blue Jaysille kuudessa pelissä.