Täytä seuraava lause: Vuonna 1902 Freeman palasi oikeanpuoleisen kentän pelaajaksi, mikä oli hänen parempi asemansa, ja johti American Leagueta 121 RBI:llä. Vuonna 1903 hän auttoi Bostonia ensimmäiseen World Series -otteluun johtamalla liigaa sekä kotijuoksussa (13) että RBIsissä (104); näin tehdessään Freemanista tuli ensimmäinen pelaaja, joka johti sekä National Leagueä että American Leagueä kotijuoksussa. 21. kesäkuuta 1903 hän osui kierrokseen, ensimmäinen amerikkalainen Red Soxin pelaaja, joka teki niin. Seuraava
1903 World Series oli ainoa postseason-sarja, jossa Freeman pelasi, ja se osoittautui epätasaiseksi hänen omilla standardeillaan - hän tallensi keskimäärin.281 (9-for-32) kolmella kolmella ja neljällä RBI: llä kahdeksan pelin aikana, kun Boston voitti Pittsburgh Piratesin.