Vuonna 1445 Henrik osallistui ensimmäiseen Olmedon taisteluun.
Hän auttoi veljeään, Navarran kuningasta, - Castilian kuninkaaa vastaan. Erään teorian mukaan Navarran kuningas suunnitteli valloittavansa Kastilian kuningaskunnan eteläosan ja julistavansa Henrikin sen kuninkaaksi. Henry haavoittui kuitenkin ja kuoli tulehdukseen muutamaa viikkoa myöhemmin.