Kirjoita tämän kappaleen jatko - Vuonna 1390 Scrope seurasi John Beaufortia, tulevan kuningas Henrik IV:n velipuolta, Barbary-ristiretkellä
Hänen varhaisesta elämästään tiedetään vain vähän. Kuningas Richard II myönsi hänelle elinkorvauksen, jota Henrik IV jatkoi Richardin kaatumisen jälkeen, ja vuonna 1403 Scrope sai nimekkeen "kuninkaan ritari" ja taisteli Henrik IV: n puolella Shrewsburyn taistelussa. Hänen setänsä Richard Scrope, Yorkin arkkipiispa, teloitettiin 8. kesäkuuta 1405 osallistumisestaan Pohjoisen kapinaan kuningasta vastaan. Henry Scrope ei kuitenkaan ollut mukana setänsä epäonnistuneessa kapinoissa ja palveli kuningasta Walesissa, kun hän peri isänsä tittelin ja maat vuonna 1406. Vuonna 1408 hän seurasi Henrik IV:n tytärtä Filippaa Tanskaan hänen avioliittoonsa, ja vuonna 1409 hän meni Pariisiin diplomaattisessa tehtävässä Henrik IV:n velipuolen Henrik Beaufortin kanssa.