Gregg komensi ratsuväkiyksikköä, joka pysyi Pietarin lähellä, kun Sheridan oli mukana Shenandoahin laakson kampanjassa Jubal Earlya vastaan. Ratsuväen komentajana Gregg ohjasi useita liittoliikkeitä Pietarin piirityksessä. Greggin divisioona osallistui erityisesti Deep Bottomin taisteluun.
Toinen Reamin aseman taistelu ja Peeblesin tilan taistelu. Palvelunsa loppupuolella hänet ylennettiin kenraalimajuriin.