Trippier aloitti uransa Manchester Cityn nuorisojoukkueessa, mutta ei päässyt ensimmäiseen joukkueeseen, sillä hänellä oli kaksi laina-aikaa mestaruusklubille Barnsleylle. Vuonna 2011 hän allekirjoitti mestaruusklubin Burnleyn kanssa kauden mittaisen lainan, joka tehtiin pysyväksi tammikuussa 2012 paljastamattomasta maksusta. Hänet nimitettiin PFA:n vuoden joukkueeseen kahdella peräkkäisellä kaudella 2012-13 ja 2013-14. Vuonna 2014 hän varmisti Burnleyn kanssa ylennyksen Premier Leagueen, kun joukkue pääsi kakkoseksi mestaruuskilpailussa. Vuotta myöhemmin hän allekirjoitti sopimuksen Tottenham Hotspurin kanssa 3,5 miljoonan punnan palkalla. Neljän vuoden kuluttua Pohjois-Lontoossa, jonka aikana hän tuli osaksi joukkuetta, joka pääsi juoksijoiksi vuoden 2019 Mestarien liigan finaalissa, Trippier liittyi Espanjan puolelle Atletico Madridiin, jossa hän auttoi joukkuetta voittamaan vuoden 2020-21 La Liga -mestaruuden.
otsikko.