Hän pelasi playoffeissa 18 kertaa, mukaan lukien kaikki vuodet vuodesta 1998 vuoteen 2006. Hän esiintyi viidessä World Series (1988, 1992, 1998, 2000 ja 2002), palvelevat miehistön päällikkö vuonna 1992 ja 2002; kaksitoista League Championship Series (1980, 1983, 1985, 1990, 1993, 1995, 1996, 1999, 2001, 2003,
2005 ja 2006), joista kaikki paitsi kaksi viimeistä ovat NL: ssä; ja viisi Division Series (1981, 2000, 2002, 2004 ja 2010). Hänen 11. esiintymisensä League Championship Series -sarjassa vuonna 2005 rikkoi ennätyksen, jonka hän oli aiemmin jakanut Bruce Froemingin kanssa. Hän tuomitsi myös All-Star -pelissä vuonna 1989 ja oli kotipalattu tuomari vuoden 2006 All-Star -pelissä. 23. toukokuuta 2002 Crawford oli toisessa tukikohdassa tuomari Shawn Greenin neljän homerin pelissä. Hän oli kolmannella, kun Carlos Delgado iski neljä kotikenttää 25. syyskuuta 2003. Kun hänen isänsä työskenteli ensimmäisessä pelissä Philadelphian Veteranstadionilla 10. huhtikuuta kotiruutuun, Crawford työskenteli kotiruutuun viimeisessä pelissä "The Vet" -pelissä 28. syyskuuta ja toisti kunnianosoitukset, kun Citizens Bank Park avattiin 12. huhtikuuta.