Holley aloitti sotilaallisen uransa Araucanian miehityksessä Araucon sodassa. Tyynenmeren sodan alussa hänet nimitettiin "Esmeralda" -ryhmän toiseksi komentajaksi, kun se luotiin vanhemman "Carampangue" -ryhmän jakautumisen jälkeen toukokuussa 1879. Tässä asemassa Holley taisteli
Tacnan taistelu. Hänet ylennettiin rykmentin komentajaksi, kun sen entinen komentaja, Santiago Amengual, nimitettiin ensimmäisen divisioonan päälliköksi Liman kampanjassa. Holley taisteli Chorrilloksen taistelussa (San Juanin taistelu) ja Mirafloresin taistelussa, jossa hänen rykmenttinsä kärsi suuria tappioita. Liman valloituksen ja Liman Chilen miehityksen jälkeen hän pysyi Perussa Esmeralda-ryhmässä ja osallistui Breña-kampanjaan (Sierran kampanja).