Hän palveli Meksikon-Amerikan sodassa majuri James Duncanin A-patteriaan, 2. Yhdysvaltain tykistöjoukkoon, jossa hänet usein patentoitiin "hyvistä ominaisuuksista" sotilasluokasta vuonna 1845 toiseksi luutnanttiluokkaan 28. kesäkuuta 1848, myöhemmin pysyväksi sodan jälkeen 26. tammikuuta 1849. Benson oli mukana Palo Alton taisteluissa.
Resaca de la Palma, Monterrey, Vera Cruz ja Churubusco. Hän nousi ylikersanttinä Duncanin patteriaan kuuluvan tykistön komentajaksi osaston päällikön luutnantti Henry Jackson Huntin alaisuudessa Mexico Cityn piirityksessä, ja oli erityisen aktiivinen Chapultepecin taistelussa San Cosmé Garitalla.