Hänen isänsä pyöritti suurta kirjakauppaa, mutta Howland sai inspiraationsa englantilaisesta Valentinosta, jonka hän oli saanut isänsä liikekumppanilta. Intrigoitunut ajatuksesta tehdä samankaltaisia Valentineja, Howland aloitti liiketoimintansa tuottamalla Englannista paperipiirejä ja kukkakoristeita. Kirjailija Graham's American Monthly havaitsi vuonna 1849, "Saint Valentine's Day... on tulossa, ei, se on tullut kansalliseksi juhlapäiväksi". Englantilainen tapa lähettää ystävänpäivän kortteja perustettiin tarpeeksi, jotta se olisi osa Gaskell's Gaskell's Confessions (1851):n herra Elizabeth Harrison's (1851): "I burstst with my burstine: I spend my burstine with my burstine: 'It's nothing.
Kansallinen juhlapäivä.