Montgomery aloitti luuranko-kilpailut asuessaan Calgaryssä, jossa hän työskenteli huutokauppiaana lähellä Kanadan olympiapuistoa. Eräänä päivänä vuonna 2002 hän kävi vanhempiensa kanssa radalla, jossa pidettiin luuranko-kilpailua. Hän ihastui heti urheiluun ja alkoi pian kilpailla. Aluksi hän ei pärjännyt hyvin ensimmäisissä kahdessa kaudessaan maailmancup-kiertueella. Hän voitti kuitenkin ensimmäisen MM-kilpailunsa Cesanassa Italiassa vuonna 2008. Hän voitti kaksi hopeamitallia vuoden 2008 FIBT-maailmanmestaruuskilpailussa.
Saksan Altenbergissä miesten skelettiin ja sekoitetun bobin bob-skelettiin. Hänen korkein maailmancupin kokonaisennätyksensä tuli, kun hän pääsi toiseksi kokonaisennätyksessä Skeleton World Cupissa 2007-08.