Nuoruudessaan hän järjesti epävirallisen ratsuväkijoukon nimeltä Mountain Rangers, joka tuli osaksi 7. Virginian ratsuväkijoukkoa ("Ashby's Brigade"). Sisällissodan syttyessä Ashby ja hänen joukkonsa määrättiin eversti Thomas J. "Stonewall" Jackson. Hän on hyvä tyyppi. Vaikka Jacksonin laakson kampanja
Jackson arvosteli Ashbya miehensä laiskasta koulutuksesta ja kurinalaisuudesta. Kun Ashby kuoli johtamassa miehiään Good's Farmin taistelussa lähellä Harrisonburgia, hän oli saanut kenraalinsa tähden. Ashbyn virallinen arvo on kuitenkin kiistanalainen, koska ylennys vahvistettiin vasta hänen kuolemansa jälkeen.