Täytä lause: May vietti suurimman osan urastaan toisessa dragoonirykmentissä, mutta hänellä oli myös lyhyt aika ensimmäisessä dragoonirykmentissä. Luutnanttina hän osallistui
Hän oli vastuussa tärkeän heimojohtajan vangitsemisesta. Meksikon sodan aikana hän komensi laivueen Zachary Taylorin retkellä ja näki taistelut Palo Alton, Resaca de la Palman, Monterreyn ja Buena Vistan taisteluissa. Hän erotti itsensä näissä toimissa ja ylennettiin lopulta brevetti-everstikseksi ja pysyväksi majuriin. May palveli myöhemmin eri puolilla Amerikan rajaa, myös vuotavan Kansasin kriisin aikana.