Vuonna 1989 hän ajoi uutta V10 Renault-moottoria käyttävää Williams FW12C:tä. Boutsen aloitti takaperin raskaan esi-kauden testi-onnettomuuden vuoksi Riossa ja koska veteraani-joukkuetoverinsa Riccardo Patresella oli merkittävä palautuminen muodossa. Kuitenkin Kanadan Grand Prix -kilpailussa Boutsen ajoi hyvin märissä olosuhteissa ja otti ensimmäisen voiton Sennan kärsittyään myöhäisestä moottorivahingosta. Boutsenista tuli ensimmäinen uusi voittaja F1: ssä sen jälkeen kun hänen entinen Arrows-joukkuetoverinsa Gerhard Berger oli voittanut vuoden 1986 Meksikon Grand Prix'n.
Benettonin puolesta. Sen jälkeen vain Senna, Prost, Nigel Mansell, Nelson Piquet ja Berger olivat voittaneet kisan), se pidettiin onnekkaana voittoa belgialaiselle, koska hän oli ollut viimeisenä eräässä vaiheessa ja pyörähtänyt täysillä 360 °: n kierroksella, vaikka onneksi hän onnistui pitämään autonsa pois seiniltä. Hän onnistui saamaan kiinni ja ohittamaan Patresen, joka kärsi löysästä pohjakorista, ja otti johdon 3 kierrosta lopusta, kun Sennan McLaren MP4 / 5 -moottorin Honda V10 -moottori tarttui. Boutsen nousi vielä kolme kertaa jalkapallopaikalle, ennen kuin hän lopetti vuoden toisella voitollaan sademassa Australian Grand Prix -kilpailussa. Ironista kyllä Boutsen oli ollut yksi niistä kuljettajista, jotka olivat protestoineet radalla olleista olosuhteista ennen kisaa.