Neuvostoliiton liittämisen jälkeen Day muutti Ruotsiin - jatkamaan Tribunen Tukholman toimittajana. Vuonna 1941 Day seurasi suomalaisia joukkoja Neuvostoliiton alueelle
Syyskuussa 1942 hän erosi virastaan liittyäksensä Suomen armeijaan. Tribuni vaati hänen palaavan välittömästi, ja Day päätti jäädä ja yrittää taistella suomalaisten puolella. Lopulta suomalaiset hylkäsivät hänen värväytymisensä Yhdysvaltain hallituksen painostuksen vuoksi. Hänen passiaan oli vanhentunut eikä sitä ollut uusittu, joten Day oli työtön eikä voinut matkustaa vapaasti.