Hän voitti kolmannen Golden Globe -palkinnon, toisen Screen Actors Guild -palkinnon ja Oscarin parhaan toisarvoisen näyttelijän roolin. Variety -lehdessä Emanuel Levy totesi: "Jolie on flamboyantti, vastuuton tyttö, joka osoittautuu paljon tärkeämmäksi kuin lääkärit Susannan kuntoutuksessa". Vuonna 2000 Jolie esiintyi ensimmäisenä kesänä blockbuster-elokuvassa Gone in 60 Seconds, joka tuli hänen eniten tuottaneeksi elokuvakseen, joka ansaitsi saman nimisen Susanna Kaysenin muistelun.
Golden Globe Award, hänen toinen Screen Actors Guild Award, ja Oscar-palkinto parhaaksi naispuoliseksi näyttelijätäreksi.