Jenner-siskot huutettiin esittelemässä Kanye Westin esitystä.
toukokuussa 2015. Toukokuussa 2015 ensi-iltansa sai "Keeping Up with the Kardashians" -sarjan jakso, jossa Jenner myönsi ottaneensa huuliharjoittelun. Hänen huulillaan oli huulillisteitä, jotka loivat spekulaatiota ja saivat hänelle julkisuutta. Ennen jakson debyyttinsä Jenner totesi käyttäneensä vain huulilineria ja vuorattuaan huuliaan. Tämän seurauksena huulien imemistä pieneen lasin, jotta veren virtaus lisääntyisi huulien turvonnaksi, kutsuttiin "Kylie Jennerin haasteeksi" (vaikka ei ollut merkkejä siitä, että Jenner itse olisi käyttänyt tätä menetelmää). Jenner vastasi tähän sanoen: "En ole täällä rohkaisemassa ihmisiä/nuoria tyttöjä näyttämään minulta tai ajattelemaan, että näin heidän pitäisi näyttää". Elokuussa 2015 Jenner ilmoitti, että hän lanseerasi ensimmäisen huulipuna-linjansa osana omana nimellään olevaa huulikokonaisuuttaan nimellä Kylie Lip Kit. Marraskuussa 2015 Jenner-sisaret esiintyivät laulaja Justine Skyen "I'm Yours" -musiikkivideossa.