Hänen ensimmäinen vaimonsa, Roberta, kuoli
Brightonin hotellin pommihyökkäys lokakuussa 1984 ja hän oli loukussa raunioissa seitsemän tuntia, kärsinyt vakavista murskausvammoista jalkoihinsa. Pariskunnalla oli kaksi lasta. Wakeham avioitui sihteerinsä Alison Wardin kanssa vuonna 1985 ja heillä on oma poika. Ward oli ennen Wakehamin sihteeriä ollut Margaret Thatcherin sihteeri.