Завърши следното изречение: Джейкъб учи право при Теодор Седжуик, се установява в Уиндзор, Върмонт през 1780 г. и е приет в адвокатската колегия. Той се присъединява към милицията по време на Американската революция и служи в ротата, командвана от капитан Джон Мерси по време на тридневна мобилизация през март 1781 г. Милицията в източен Вермонт е била повикана от генерал Джейкъб Бейли от Нюбъри в отговор на доклад за
Британски войски от Канада действат в района на Нюбъри, но докладът се оказа неоснователен.