Саймън е бил редовен играч на покер, особено на Тексас Холдъм. Той е запознат с играта като дете чрез седмични семейни игри по покер и пътувания до казино с дядо си. Саймън не се смята за сериозен играч, докато не играе в къщата на писателя Дейвид Стайнбърг с няколко "учени" играчи, което го насърчава да изучава играта и да участва в многобройни турнири, въпреки че решава да не стане професионалист. Той се състезава на Световната покер серия (WSOP) всяка година между 2007 и 2011 г., завършвайки в парите в шест събития. През 2007 г. на главното събитие No-Limit Texas Hold'em за 6 358 играчи за 10 000 долара, той завършва на 329 място с 39 445 долара. Той също така завършва на 16-то място, печелейки $ 35,493 на $ 1,000 1,048-player No-Limit Hold'em w / Re-Buys през 2007 г., 41-то печелейки $ 10,708 на $ 1,000 706-player No-Limit Hold'em w / ReBuys през 2008 г., 53-то печелейки $ 10,692 на $ 1,000 879-player No-Limit Hold'em w / ReBuys през 2008 г., 20-то печелейки $ 24,066 на $ 10,000 275-player World Championship Pot-Limit Hold'em през 2009 г. и 500-то печелейки $ 23,876 на $ 10,000 6,865-player No-Limit Hold'em Championship през 2009 г.
2011 година. Той също така печели $300 438-играч No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Гаранция на 2009 L.A. Poker Open, печелейки $22,228. Най-голямата му победа по отношение както на размера на терена, така и на паричната награда е $200 1,082-player No-Limit Hold'em $150,000 Guarantee на Winnin O' The Green през 2010 г., където печели $57,308. Частните игри на Саймън по покер между него и известните му приятели са описани като "груби и много забавни". Тяхната репутация кара Playboy TV да продуцира шоуто "Играта на Сам", телевизионна версия, в която Саймън е домакин и майстор на церемониите на мач в Тексас Холдъм в Лас Вегас; той продуцира шоуто. Преди това се появява в епизод от "High Stakes Poker" през 2009 г.