Завърши следното изречение: След като се пенсионира, Роберто Флейтас започва кариерата си като главен треньор. Той спечели.
1987 г. Купа Америка като треньор на националния отбор на Уругвай и печели 1992 г. Уругвайската Първа дивизия, 1988 г. Копа Либертадорес и 1988 г. Интерконтинентална купа като главен треньор на Национал. Той печели наградата "Южноамерикански треньор на годината" през 1988 г.