Под контрола на Чембърлин, дилърството на Харли-Дейвидсън процъфтява. Като собственик на дилъра, Чембърлин има възможност да използва своите познания в механиката, както за ремонт, така и за продажба на мотоциклетите. През 1915 г. на Чембърлин е предложена работа от Чарлз Тейбър, един от най-известните граждани на Денисън, да служи като шофьор на шестмесечно пътуване през югозападната част и до Сан Франциско за
Световното изложение.