Завърши следното изречение: Заедно с други двама войници на късмета и експерти по картечни оръжия, Трейси Ричардсън и Емил Луис Холмдал, скитанията на Дребен го отведоха в Централна Америка. Работеше като охранител в зоната на Панамския канал. След няколко неуспешни бизнес начинания, той е вербуван да се бори за различни освободителни движения в Гватемала, Хондурас, Никарагуа и Мексико. В Гватемала е получил единствената си рана - изстрел в гърба. В
При мексиканската революция, Дребен се присъединява към войските на Франсиско Мадеро като картечници. След убийството на Мадеро през 1913 г. Дребен работи за Феликс А. Сомерфелд в Ел Пасо, контрабандно доставя оръжие на войските на Панчо Вила и извършва саботажни мисии в Мексико за тайната служба на Сомерфелд. Когато последният извърши скандалния си набег в Колумбус, Ню Мексико на 9 март 1916 г., убивайки някои цивилни, Дребен се присъедини към Наказателната експедиция, изпратена от възмутена Америка, за да доведе бившия си другар по оръжие пред правосъдието. Дребен служи като разузнавач и се сприятелява с командира на експедицията, генерал Джон Першинг. Американците никога не успяват да хванат неуловимия Вила и фиаското в крайна сметка приключва през 1917 г.