През 1999 г. Джоли участва в комедийно-драмата Pushing Tin, заедно с Джон Кусак, Били Боб Торнтън и Кейт Бланшет. Филмът се среща с смесен прием от критиците, а характерът на Джоли - съблазнителната съпруга на Торнтън - е особено критикуван; пишейки за The Washington Post, Десън Хоу я отхвърля като "съвършено нелепо творение на писател на свободолюбива жена, която плаче над гибискусите, които умират, носи много тюркоазени пръстени и наистина се чувства самотна, когато Ръсел прекарва цели нощи далеч от дома".
Джоли.