В плейофите, Падрес спечели първия флаг на НЛ в историята на отбора си, побеждавайки Къбс в
Националната лига шампионска серия (NLCS) преди да загуби Световната серия от Детройт Тайгърс. Гуин е с.368 в НЛКС и единственият му удар в края на деветата игра в четвъртия мач е бил хоумърът на Стив Гарви. Гуин е с.263 (5-на-19) в Световната Серия, и е излетял на тигрите ляв играч Лари Херндон за финала на класиката на есента. По време на междинния сезон, Гуин получава по-малко пари, за да остане в Сан Диего, като подписва шестигодишен договор за 4,6 милиона долара с Падрес. Въпреки това, новата му заплата от над 500 000 долара за 1985 г. представляваше значително увеличение спрямо 180 000 долара, които щеше да получи, или 100 000 долара, които бе получил през 1984 г.