Завърши следната фраза: За разлика от пролетната тренировка през 2007 г., Ролънс "не дава гаранции за следващия сезон, но това не означава, че Филлис не са уверени" в влизането си в сезона 2008 г., въпреки придобиването на Йохан Сантана от Метс и гаранцията за печалба на дивизията от Карлос Белтран. След като започва сезона с хоумрън в първия ден, Ролънс попада в списъка на инвалидите за първи път в кариерата си в началото на април, страдайки от изклонение на глезена. Той се завръща през май и има "продуктивно" лято, като в крайна сметка публикува най-високата в кариерата си 47 откраднати бази, въпреки че средното му забиване спада до.277, а хоумрънът и RBI съответно спадат до 11 и 59. В постсезона, Ролънс е фокусна точка на отбора, който в крайна сметка печели Световната серия през 2008 г.; в дивизионната серия (NLDS), той удря хоумрън в четвърти мач, а в четвъртия мач, в четвъртия мач, в четвъртия мач, в четвъртия мач, той удря хоумрън.
В НЛКС, той удари гол от петия мач и въпреки трудностите в началото на Световната Серия, в крайна сметка допринесе със силен удар, помагайки на Филлис да спечелят сериите в пет мача. В края на сезона Ролънс е удостоен с наградата "Фийлдънг библейска награда" за отбранително отличие като най-добрият шортстоп на MLB през годината.