Завършвай следното изречение: Той управлявал 11 сезона в големите лиги, съставяйки рекорд от 351 победи и 502 загуби, печелейки един шампионат с Луисвил Конелс от Американската асоциация. Чапман участва в предмодерната ера на Световната Серия, като ръководи отбора си в Световната Серия 1890 г., седмата от осемте, провеждани преди първата модерна Серия в
През 1903 г. Екипът се сблъсква с Бруклин Брюйджърс от Националната лига, която ще се проведе като серия от най-добрите седем. Бруклин спечели първите два мача преди третия да завърши с равенство в осем иннинга. Луисвил спечелиха два от следващите три мача, за да се наложи седмия мач сред влошаващите се метеорологични условия. Чапман и мениджърът на Бруклин Бил МакГънигъл се споразумяха, че мачът на 28 октомври ще бъде последният, въпреки че беше заявено, че ако Луисвил спечели мача и завърши серията, те ще се срещнат отново през следващата пролет, за да определят истинския победител. Луисвил печели с 6:2, но споразумението между АА и НЛ се проваля през зимата, което означава, че няма истински победител на Серията от 1890 г. тази година.