Когато избухна войната през септември 1939 г., полкът беше мобилизиран и назначен да защитава жизненоважни райони около града. През 1940 г. 1-ви батальон на полка е избран да отиде в чужбина. Рокингам наскоро е капитан, но му е казано, че ако иска да отиде с батальона, ще трябва да се върне в предишния си ранг на лейтенант, което той избира да направи. Батальонът пътува до Халифакс, откъдето отплава до Глазгоу, и скоро след пристигането си се прехвърля в Алдершот. Там Рокингам е назначен за командир на почетната гвардия на крал Джордж VI и кралица Елизабет, които посещават този декември. По-късно е изпратен в канадското командно училище. Рокингам беше в училището, когато Канада предприе
Нападението в Диеп на 19 август 1942 г. Значителна част от Royal Hamilton Light Infantry е убита по време на тази набег, а впоследствие Рокингам е прехвърлен в изчерпания полк като майор. Разположен на южното крайбрежие на Англия като част от анти-нападните сили, на 14 април 1943 г. Рокингам е повишен до подполковник и е назначен за командир на полка. На 19 февруари 1944 г. Рокингам е освободен от командването си и е изпратен в Колежа на персонала в Камбърли за по-нататъшно обучение. След нахлуването в Нормандия на 6 юни 1944 г., RHLI отива във Франция без Рокингам. Въпреки това, командирът им скоро бил ранен. Рокингам е отстранен от Колежа за кадри и на 18 юли получава отново командването на полка и е изпратен във Франция.