Завърши следното изречение: Куган започва кариерата си като комик и импресионист, изпълняващ редовно в Ипсвич, преди да работи като озвучител за телевизионни реклами и сатиричното куклено шоу "Плюнещ образ". През 1989 г. той се появява в серия от специално заснети скици в кръга на наблюдението в дългогодишното игрово шоу на ITV "The Krypton Factor". През 1992 г. Куган спечели
Периер на Фестивала в Единбург за изпълнението си с дългогодишния си сътрудник Джон Томсън, и участва заедно с него и Каролайн Ахерн в еднократно телевизионно шоу на Гранада, "The Dead Good Show". Най-известните му герои, развити по това време, са Пол Калф, стереотипен работник от Манкуния, и сестра му Полин, изиграна от Куган в дрег.