На 10 май 1898 г., докато Чанлър е в Тампа, му е предложено да стане капитан и помощник-адъютант-генерал на генерал-майор Джоузеф Уийлър, което той приема. Служи като действащ ординарен офицер, Кавалерийска дивизия, Пети армейски корпус, от 23 май до 23 август 1898 г. През юни и юли 1898 г. участва в битката при Лас Гуасимас, битката при Ел Кани, в
Сан Хуан Хил, и в обсадата на Сантяго де Куба, за което получава отличие от генерал-майор Уийлър за "галантност в битка". Той е почетно освободен на 3 октомври 1898 г.