МакКлеланд е бил съдия в много забележителни бейзболни игри. Той е бил съдия на Световната серия четири пъти (1993, 2000, 2002 и 2006), и е работил в три мача на "Ол Стар" (1986, 1998 и 2003), като при последното си участие е правил обаждания и удари. Той също така е призовал пет дивизионни серии (1997, 2000, 2002, 2004, 2006), като е бил началник на екипажа през 1997, 2004 и 2006 г. МакКлеланд е съдия в осем Лига шампионски серии (1988, 1995, 1999, 2001, 2003, 2005, 2007, 2008 и
2009), като служи като началник на екипажа през 1999, 2003, 2005, 2007, 2008 и 2009 г.