Briles прекарва по-голямата част от първия си сезон в Питсбърг в bullpen, обаче, е добавен към стартовата ротация през септември. Въпреки, че той хвърля много добре, (3-1 с две отключвания, пълен мач и 1.74 ERA) той не се появява в
Серията на Националната лига през 1971 г. срещу Сан Франциско Джайънтс. Въпреки това, той печели пети мач в Световната серия през 1971 г. срещу Балтимор Ориолс. С равенство в серията на две мача, Брийлс хвърли брилянтен двубой, за да доведе бъдещите световни шампиони до преднина 3-2. Също така е вкарал един гол във втория сингъл. Той е питчър в три сезона за Пиратс, като е с резултат 36-28 с коефициент 2.98.