Завърши следното изречение: Гилбърт се присъединява към доброволческата армия по-късно от много от съвременниците си, като се записва през октомври 1862 г. Въпреки това, той е назначен за полковник на 27-ия доброволен пехотен полк на Айова на 3 октомври 1862 г. Полкът на Гилбърт участва в войната на Фредерик Стийл.
Литъл Рок Експедиция, но не участва в никакви битки. Той е назначен за гарнизон в Арканзас и след това прехвърлен в Мисисипи, където полкът му е прикрепен към дивизията на Андрю Смит в XVI корпус по време на експедицията Меридиан.