През 1900 г. Кларк се присъединява към Питсбърг Пиратс като играч и мениджър, роли, които ще прегърне до пенсионирането си през 1915 г. е безспорно най-добрия сезон в кариерата на Кларк, тъй като той води Големите лиги по средно и OPS и води Националната лига в двойки. Той завършва на второ място след съотборника си, Хонъс Вагнер, за титлата на Националната лига. В
В първата си Световна Серия, Кларк удря.265, но Бостън Сай Йънг и Бил Динин надминаха Питсбърг като цяло и спечелиха сериите в осем мача.