На 5 ноември "Сидни" и заминава от Порт Саид с военно оборудване, което ще бъде използвано за създаване на съюзническа авангардна база в залива Суда, Крит. След като доставили оборудването, което включвало почти 1000 войници, оборудването за батерията на Бофорс, кутии с храна и няколко камиона, кръстосвачите се присъединили към основната флота. Средиземноморският флот остава на патрулиране в продължение на няколко дни, а през нощта на 11-12 ноември, докато по-голямата част от флота поддържа първия в света самолетоносач
атакуват италианския флот, закотвен в Таранто, "Сидни", "Аякс", "Орион" и разрушителите и се опитват да преминат през пролива на Отранто като отклонение. Въпреки мисията за "търсене на неприятности", северният проход през пролива мина без инциденти. Връщането не е толкова спокойно: в 01:20, конвой от четири търговски кораба с два ескортиращи разрушителя е забелязан от наблюдателите на "Сидни". Съюзническите военни кораби маневрират отблизо и откриват огън в 01:27: "Сидни" насочва огъня си към товарния кораб. По време на 23-минутното сражение, крайцерът успешно допринася за унищожаването на три търговски кораба и уврежда разрушител, избягва торпедо и неуспешно изстрелва два в замяна. В 01:57 неповредената съюзническа сила напуска пролива и се среща с основния флот преди обяд.