Стюарт започва сезона на 2001 г. страшно.
Той участва в катастрофа с 18 коли на 173-ия кръг. Катастрофата започва веднага и събира Боби Лабонте и брат му Тери, Расти Уолъс, Стив Парк, Джейсън Лефлър, Джери Надо, Бъкшот Джоунс, Анди Хюстън, Уорд Бъртън, Марк Мартин, Кени Уолъс, Джеф Гордън, Елиът Садлър, Дейл Джарет, Джеф Бъртън, Джон Андрети и Роби Гордън. Стюарт пое най-лошото, когато колата му се обърна назад, след като беше блъснат от Уорд Бъртън, бутна Роби Гордън, после се преобърна два пъти във въздуха, заклещи качулката на Боби Лабонте и спря на вътрешното поле. Стюарт беше транспортиран в медицинския център на Халифакс след оплаквания от дискомфорт в рамото му. Крахът на Стюърт беше засенчен от фаталния сблъсък на Дейл Ърнхард на последния обиколка. Стюарт се възстановил и спечелил още три състезания в Ричмънд, Инфинеон и Бристол и, както е правил и преди, през по-голямата част от сезона е бил близо до първите места. Статистически, той има по-лош сезон от 2000 г., но завършва на второ място след Гордън в финалната класация.