Въпреки това, "светата триединство" на Бест, Лоу и Чарлтън все още е била ефективна през кампанията 1968-69. Въпреки, че стана очевидно, че новите новобранци на клуба не са били до нулата, тъй като Юнайтед падна на 11-то място в лигата, преди Бъсби да обяви пенсионирането си. По-късно Бест казва, че "все повече имах чувството, че понякога нося отбора на терена". Той отбелязва 22 гола в 55 мача, въпреки че само той и Денис Лоу отбелязват повече от шест гола в лигата. В Интерконтиненталната купа, феновете и играчите очакваха с нетърпение да видят как Юнайтед ще се изправи срещу аржентинския съперник Студиантес де Ла Плата в течение на
Две крака. Въпреки това Бест каза, че "никой не е подходил по-трудно или по-мръсно от този аржентински отбор", тъй като поражението с 1:0 на стадион Камило Чихеро е последвано от равенство с 1:0 на Олд Трафорд. В домакинския мач Бест беше ритан и плюян от Хосе Хюго Медина, а и двамата играчи бяха изхвърлени, след като Бест реагира с удар. Въпреки слабата си форма в лигата, Юнайтед успява да стигне до полуфиналите на Европейската купа (имаха сравнително лесен ход в надминаването на Уотърфорд Юнайтед от Република Ирландия, Андерлехт от Белгия и Рапид Виен от Австрия), където са нокаутирани с 2<unk>1 от А.С. Милан след поражение с 2<unk>0 на Сан Сиро; вратарят на Милан Фабио Кудичини е герой, след като държи Юнайтед до само един гол на Олд Трафорд.