Сестрите Дженър са били буяни, докато представяха зет си Кание Уест.
Billboard Music Awards през май 2015 г. През май 2015 г. се излъчва епизод от "Keeping Up with the Kardashians", в който Дженър признава, че си е направила увеличение на устните. Увеличените й устни от пълнители за устни създадоха спекулации и й спечелиха публичност. Преди дебюта на епизода, Дженър заявява, че е използвала само подпласт за устни и е облицовала устните си. В резултат на това, практиката да се смучат устните в малка чаша, за да се предизвика по-голям приток на кръв, за да се подуят устните, се нарича "Кайли Дженър предизвикателство" (въпреки че няма индикация, че самата Дженър е използвала този метод). Дженър отговори на това, като заяви: "Не съм тук, за да се опитвам да насърчавам хората/младите момичета да изглеждат като мен или да мислят, че това е начинът, по който трябва да изглеждат". През август 2015 г. Дженър обявява, че ще пусне първата си линия червило като част от самостоятелния си комплект за устни под името Kylie Lip Kit. През ноември 2015 г. сестрите Дженър се появяват в клипа на певицата Джъстин Скай "I'm Yours".