Уил се присъединява към шоуто на Дивия Запад и обикаля света, след това се среща с Бети в
1904 Световния панаир в Сейнт Луис и й предлага брак. След като се женят, те комбинират медения си месец с една от родео обиколките на Уил, която завършва в Медисън Скуеър Гардън в Ню Йорк. Там той става герой, като обвързва опасен бик, който се освобождава по време на представление. Пресата привлича вниманието на Бърт Лин, който ръководи агенция за таланти. Той убеждава колебливия Роджърс да участва във водевилите, но родеото му не интересува публиката. След шест месеца безработица и с бебе скоро, Уил отива на сцената като заместник в последната минута и е принуден да направи своето действие сам, без коня си. След като някои трикове с въжето се провалят, той прибягва до разговори с публиката; неговият комедиен разговор е голям хит. Това му печели място в "Зигфелд Фолис" и той става една от звездите. Добавя политически коментари към изпълнението си и става известен като "каубой философ", известен с остроумни забележки за политиците и проблемите на деня.