Кинкейд се надяваше, че следващата му задача ще бъде да бъде военноморски атташе в Лондон, но тази работа отиде при капитан Алън Г. Кърк. Кинкайд е бил предложен и е приел поста в Рим. Започва работа там през ноември 1938 г. През 1939 г. е акредитиран и в американското посолство в Белград. Кинкайд съобщи, че Италия е неподготвена за война. Едва през май 1940 г. той предупреждава, че Италия се мобилизира. Скоро след това той научава от граф Галеацо Чиано, че Италия ще обяви война на Франция и Великобритания между 10 и 15 юни 1940 г. Той предостави точни доклади за щетите, причинени от британците в
Битката при Таранто. Връща се в САЩ през март 1941 г.