Завърши следното изречение: През 2011 г. Уолтрип обяви, че ще се опита да направи 25-ия си пореден дентона 500 старт с No 15. Уолтрип запазва своите пилоти за 2011 г. No. 00 Дейвид Реутиман в No. 00 и No. 56 Мартин Труекс, младши в No. 56, и двамата ще се движат по пълен график. Освен на Daytona 500, Уолтрип участва в три състезания през тази година: Aaron's 499, Quaker State 400 и Good Sam Club 500. Освен състезанието Sprint Cup в Дейтона, Уолтрип също се състезава в Camping World Truck Series и Nationwide Series състезания там. Той спечели емоционална победа в NextEra Energy Resources 250, което се случи 10 години след смъртта на Дейл Ърнхард и първата му победа в Спринт купата. Победата също така прави Уолтрип 22-ия пилот, който печели състезание във всичките три национални серии на NASCAR. След победата си в петък вечер, той завърши на 9-то място в надпреварата на Nationwide Series на следващия ден. В неделя следобед, като част от честването на десетата годишнина от смъртта на Дейл Ърнхард в
2001 Daytona 500, (която е спечелена от Уолтрип) Уолтрип кара реплика на No. 15 автомобил, спонсориран от NAPA Auto Parts, който той кара по това време. Въпреки това, Уолтрип завършва на 40-то място в състезанието, след като е попаднал в ранна катастрофа, която е елиминирала 14 коли. За останалата част от 2011 г. Уолтрип казва, че работи по плановете си да се опита да участва в първото състезание на Купата на спринтовете в Кентъки през юли, заедно с първия си старт в Льо Ман с AF Corse. Той участва в 24-часовото състезание в Льо Ман през юни 2011 г. в един от автомобилите на Ферари. Колата, която той шофира заедно с Робърт Кауфман и Руи Агуас, завършва 178 обиколки преди да се оттегли, завършвайки на 38-о място в класацията. На 29 септември 2011 г. е обявено, че Уолтрип ще замени Джеф Хамънд в Холивудския хотел на FOX в NASCAR на Fox, започвайки с Daytona 500 през 2012 г. с Крис Майърс и брат му Даръл Уолтрип.