На 20 октомври 2007 г. Дрю удари гол в шестия мач на
2007 ALCS с Ред Сокс, изправени пред елиминация. Хоумрънът, заедно с този на брат му Стивън Дрю за Аризона Даймъндбекс, е третият път, в който двама братя постигат хоумрън в един и същи постсезона.