Завърши следното изречение: Като завършил право, Пендаровски първо работи като стажант в адвокатска кантора в Скопие, но по-късно напусна и намери работа в Министерството на вътрешните работи, където работи като анализатор по сигурността. През 1998 г. е назначен за ръководител на Министерството на вътрешните работи на Министерството за анализ и изследвания и говорител на министерството, в качеството на заместник-министър на връзките с обществеността. Той е бил говорител на Министерството на вътрешните работи по време на
2001 въоръжен конфликт.