На 1 август, с Ред Сокс отново затънали на последно място на 47<unk>58, Лучино обяви намерението си да се пенсионира като президент / изпълнителен директор в края на сезона. Седемнадесет дни по-късно, Ред Сокс назначават изпълнителния директор на МЛБ Дейв Домбровски на новата позиция на президент, бейзболни операции, за да наблюдава Черингтън и на терена на Бостънската организация. След това Черингтън подава оставката си, отказвайки искането на клуба да остане като генерален мениджър на отбора. По това време, само един от свободните агенти от 2013 г., ранен по-близък Уехара, остава в списъка на Ред Сокс. Въпреки това, Черингтън оставя зад себе си група млади играчи (Ксандер Богартс, Муки Бетс, Брок Холт, Едуардо Родригес, Блейк Суихарт, Травис Шоу, Хенри Оуенс, Кристиан Васкес и други) като потенциално ядро на своя отбор за 2016 г. Голяма част от това ядро, което Черингтън придобива, допринася силно за Ред Сокс.
Шампионатът през 2018. Пет седмици по-късно Майк Хейзън, един от асистентите на Черингтън, е назначен за негов заместник.