Завърши следното изречение: Рейнолдс се присъедини към съдийския щаб на Бейзболната лига през 1999 г. след масовите оставки на асоциацията на съдиите от лигата. Той е работил в 7 дивизионни серии (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 и 2018), 5 лига шампионски серии (2010, 2015, 2016, 2017, 2020) и 2 световни серии (2014,
2018 г.). Той също така е съдия в мачът на звездите от 2004 г. Той е втори съдия на базата на 29 май 2010 г., когато Рой Халадей хвърля 20-ия перфектен мач в историята на МЛБ.