Вижте откъса по-долу и след това отговорете на въпроса на същия език като откъса:  След това Джоли поема поддържащата роля на социопатичен психично болен пациент в "Момиче, прекъснато" (1999), адаптация на мемоарите със същото име на Сузана Кейсън. Докато Уинона Райдър играе главната роля в това, което се надява да бъде завръщането й, филмът вместо това бележи окончателния пробив на Джоли в Холивуд. Тя печели третата си награда "Златен глобус", втората си награда "Гилдия на актьорите" и награда "Оскар" за най-добра актриса второстепенна роля. За Variety, Емануел Леви отбелязва: "Джоли е отлична в ролята на бляскавото, безотговорно момиче, което се оказва далеч по-инструментално от лекарите в рехабилитацията на Сузана". През 2000 г. Джоли се появява в първия си лятен блокбъстър, Изчезнал за 60 секунди, който се превръща в най-високо печелившият ѝ филм до този момент, печелейки 237.2 милиона долара в международен план. Тя има второстепенна роля като бившата приятелка на механик на крадец на коли, изиграна от Николас Кейдж; писателят на The Washington Post Стивън Хънтър критикува, че "всичко, което прави в този филм, е да стои наоколо, да се охлажда, да моделира тези плътни, пулсиращи мускулни тръби, които гнездят толкова провокативно около зъбите й". По-късно Джоли обясни, че филмът е добре дошло облекчение след емоционално изискващата й роля в "Момиче, прекъснато".  Въпрос: Каква награда е получила от наградите на Академията?
Златен глобус, нейната втора награда на Гильдията на актьорите и награда на Академията за най-добра актриса в второстепенна роля.