Преди сезона 1996 Ангелос нае Пет Гилик за генерален мениджър. Като се има предвид зелената светлина, за да похарчи много за утвърдени таланти, Гилик подписва няколко премиум играчи като Б. Дж. Сърхоф, Ранди Майърс, Дейвид Уелс и Роберто Аломар. Под ръководството на новия мениджър Дейви Джонсън и на базата на рекордните 257 хоум рана в един сезон, Ориолс се завръщат в плейофите след 12-годишно отсъствие, като печелят "уайлд карта". Аломар предизвиква буря през септември, когато плюе в лицето на съдията Джон Хиршбек по време на спор в Торонто. По-късно е отстранен за първите пет мача от сезона на 1997 г., въпреки че повечето искаха да го изключат от постсезона. След като свалят от трона сегашния шампион на Американската лига Кливланд Индианс с 3 на 1 в Дивизионната серия, Ориолс паднаха пред Янкис с 4 на 1 в
ALCS се отличава с неуспеха на десния съдия Рич Гарсия да се обади на фенската намеса в първия мач от серията, когато 12-годишният фен на Янки Джефри Майер достигна над стената на полето, за да хване топка в игра, която беше отбелязана като хоумрън за Дерек Джетър, като завърши играта на 4 на 4 в осмия иннинг. Без намесата на Майер, изглеждаше, че топката може да е била от стената или да е била уловена от десния защитник Тони Тараско. Янкис печелят мача в допълнителен иннинг с хоумрън на Бърни Уилямс.