О'Дей е бил съдия в 10 Световни серии, втори след Бил Клем с общо 18 серии, включително 5 от първите 7 изиграни, и е бил зад чинията в първия съвременен мач на Световните серии през
През 1903 г. Пенсионира се на 68 години и 2 месеца и остава най-възрастният съдия в историята на големите лиги - факт, който не е бил известен доскоро, тъй като през цялата си кариера редовно е намалял възрастта си с пет до седем години. Общият му брой от 3,986 мача като съдия е трети в историята на големите лиги, когато се оттегля, а неговите 2,710 мача като съдия на плочата все още са на второ място в историята на големите лиги след общия брой на Клем от 3,544. Той е известен с спорното си решение в ключов мач от 1908 г., решение, което все още предизвиква дебати и днес. О'Дей прекъсва своята съдебна кариера два пъти за един сезон като мениджър, ръководейки Цинсинати Редс през 1912 г. и Чикаго Къбс през 1914 г. Той остава единственият човек, който е играл цели сезони в НЛ като играч, мениджър и съдия. О'Дей е въведен в Националната бейзболна зала на славата през юли 2013 г.