Завърши следното изречение: Холидей е роден в Провидънс, Роуд Айлънд. Гледал "Стар Трек" като дете и искал да стане астронавт. Израсна в Скарсдейл, Ню Йорк. Холидей учи механично инженерство в университета Карнеги Мелън, където е един от едва петнадесетте афроамерикански инженери в класа си. По време на обучението си се интересува от робототехниката.
Три Майл Айлънд води до създаването на компания, наречена RedZone Robotics, с Ред Уитакър като главен учен. Холидей е работил с Ред Уитакър, който е проектирал роботизирани системи за изследване на замърсения реактор. През 1991 г. е избран за участие в Международния космически университет и достига до финала на корпуса на астронавтите на САЩ през 1994 и 1996 г. Холидей оттегли молбата си за НАСА след катастрофата с космическата совалка Колумбия.