О'Дей е бил съдия в 10 Световни серии:
1903, 1905, 1907, 1908, 1910, 1916, 1918, 1920, 1923 и 1926 г. Само Бил Клем, чието наемане е препоръчано от О'Дей, работи повече. О'Дей участва в четири от първите пет мача на Световната Серия. В първите му три Световни серии е използвана система с двама съдии, като двамата се редуват между работната домашна плоча и базите. В следващите му три серии са назначени четирима съдии, но те работят в екипи от двама души, които съдират редуващи се игри; не е до Серията от 1918 г., когато и четирите съдии работят всеки мач. По време на Световната Серия през 1920 г. О'Дей е съдия на базата, когато Бил Уамбсганс изпълнява единственият без асистенция троен плей в историята на Сериите. Въпреки че не е известно по това време, О'Дей става най-възрастният съдия в историята на 65 години и 9 месеца, когато започва сезона 1925 г. Дълго време се смяташе, че Емсли все още държи белега, след като се оттегля в края на сезона 1924 г. на 65 години и 8 месеца. В края на кариерата си, О'Дей има общо 3986 мача като съдия, което го поставя зад само Томи Коноли (4337) и Емсли (4228) в историята на големите лиги.