Мей има шанс да играе в постсезоните, но не и с "Уайт Сокс". На 18 май, той е разменен от Янкис за питчъра Кен Брет и съотборника си Рич Когинс. Сделката беше сключена, докато Янките бяха в разгорещена надпревара за титлата. Тази година, той удари.278 и Янките отидоха на Световната Серия. По време
Мей направи 2 от 10 с двоен и ходене. В Световната Серия срещу Цинсинати Редс, той не получава удар в 9 при удари и завършва с.105 средно в постсезона.