Завърши следното изречение: Той е бил съдия в малките лиги от 1982 до 1989 преди да се присъедини към редовния екип на НЛ през 1990. Уинтърс е носил униформа номер 33 през цялата си кариера. Осъждал е мача на всички звезди през 1995, 2007, 2010 и 2016 г., Дивизионната серия през 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 и 2018 г., Сериите на шампионата на лигата през
1997, 2004, 2008, 2011 и 2012 и Световната Серия от 2002, 2006, 2010 и 2015. Той е шеф на екипажа за Дивизионната серия през 1998, 1999, 2014 и 2018 г.