Завърши следното изречение: До 1509 г., когато сър Джон умира, Антъни е назначен за есквайър на тялото и присъства на погребението на Хенри VII. Уингфийлд за първи път влиза в активна служба в първата война от царуването на Хенри VIII, воювайки при обсадата на Турне през 1513 г. През 1513 г. е обявен за рицар заради участието си в завладяването на Турне. Той е назначен за висш шериф на Норфолк и Сафолк за 1515-16 г. Участвал е в Полето на Златната дреха през 1520 г. и служил във френската кампания на Чарлз Брандън, херцог на Сафолк през 1523 г. и накрая в пленяването на
Булоне.