Завърши следното изречение: През 1898 г. Райнинг открива, че войната със Испания е започнала и че неговият стар приятел, полковник Леонард Ууд, е създал доброволен кавалерийски полк, който по-късно става известен като "Руф Райдърс" на Теодор Рузвелт. Той се записва като рядово и се връща от войната като втори лейтенант в отряд Б, 1-ви доброволен кавалерийски полк на САЩ. По време
В битката при Сан Хуан Хайтс, Райнинг поема командването на американската линия след смъртта на капитан Бъки О'Нийл. Няколко минути по-късно той поведе "Руф Райдърс" нагоре по хълма и стана първият американец, достигнал върха. Под силен огън от близкия хълм Сан Хуан, Райнинг заповядва на хората си да развяват знамето на полка, за да съберат останалите. Знамето сега се съхранява от Департамента по библиотека и архиви в сградата на щатската капитолия във Финикс, Аризона. След това Райнинг се присъединява към Теодор Рузвелт в нападението над хълма Сан Хуан, което завършва битката с американска победа.