Завършва следното изречение: Влиза във флота като мичман на 1 февруари 1827 г., става мичман на 10 юни 1833 г. и е назначен за лейтенант на 9 февруари 1839 г. По време на мексиканската война участва в експедициите срещу Табаско, Тампико и Тукспан и присъства на
Падането на Вера Круз. За храбростта си в действие му е позволено да командва шхуната, която е пленена в Тампико през ноември 1846 г. и е въведена в експлоатация, но е лошо оборудвана и е загубена на риф край Вера Круз на 16 декември 1846 г. По време на службата си в Табаско по време на мексиканско-американската война, той е похвален за храброст в действие от коммодор Матю Пери. Споделя каютата на кораба с по-късния си противник, Рафаел Семес. Двамата служили заедно на "Семс" като флагмански лейтенант, а Уинслоу като дивизионен офицер. Двамата обаче никога не споменават този факт в автобиографиите си.