След като силите на Фремонт спряха напредването си в долината след Макдауъл, Джаксън се обърна към победата над Банкс. На 21 май Джаксън марширува на изток от Ню Маркет и продължава на север. Скоростта на принудителното им маршируване е типична за кампанията и пехотинците му печелят прякора "пешката кавалерия на Джаксън". Той изпраща конната си кавалерия директно на север, за да накара Банкс да си помисли, че ще атакува Страсбург, но планът му е да победи малкия аванпост на Фронт Роял и бързо да атакува линията на комуникация на Банкс в Харпърс Фери. На 23 май, в битката при Фронт Роял, армията на Джаксън изненадва и превзема пикетите на гарнизона на Съюза от 1000 души, пленявайки близо 700 от гарнизона, докато сам претърпява по-малко от четиридесет жертви. Победата на Джаксън принуждава Банкс да се оттегли бързо към Уинчестър. Въпреки че Джаксън се опитва да го преследва, войските му са изтощени и ограбват влаковете за снабдяване на Съюза, което ги забавя значително. На 25 май, в
Първата битка при Уинчестър, армията на Банкс е атакувана от сближаващи се конфедеративни колони и е сериозно победена, губейки над 1300 жертви и голяма част от доставките си (включително 9000 малки оръжия, половин милион патрони и няколко тона доставки); те се оттеглят на север през река Потомак. Джаксън се опитва да го преследва, но не успява, поради плячкосването от кавалерията на Ашби и изтощението на пехотата му; след няколко дни почивка, той следва силите на Банкс до Харпърс Фери, където се сблъсква с гарнизона на Съюза.