Завърши следното изречение: Кълбрет е бил съдия в дивизионните серии на Американската лига през 2002, 2007, 2012 и 2014 г. и в дивизионните серии на Националната лига през 2004 и 2008 г. Той е съдия в Американската лига шампионска серия през 2000, 2009,
2010 и 2011; и Националната лига на шампионите през 2003, 2006 и 2019 г. Кълбрет е съдия в Световната Серия през 2008 и 2012 година. Кълбрет е съдия в 87 мача на постсезона през сезона 2019 г., като е съдия за 11 от тези състезания. Той също е член на екипажа за 2006 MLB All-Star Game в Питсбърг. Американската лига победи Националната лига с 3-2.