След смъртта на първия си съпруг, Томас Хенри Уоткинс, Престън започва кариерата си на илюстратор, за да се издържа. Тя се свързва и излага с художници от Ашканската школа и се омъжва за един от групата, Джеймс Мур Престън, през 1903 г. Пътуваха заедно до Европа, прекарваха лятото на Лонг Айлънд, и заедно илюстрираха история за списание. Тя става успешен илюстратор за списания като "Харпърс Базар" и "Събота вечер пост", и е успешен илюстратор на книги. Смята се за една от най-добрите жени илюстратори между 1900 и 1940 г., Престън е една от малкото жени членове и изложители на Обществото на илюстраторите, след като е приета на 29 март 1904 г. след колегите си Флоренс Скоувъл Шин, Елизабет Шипен Грийн, Вайълет Оукли и Джеси Уилкокс Смит. Подобно на тях, тя е само асоцииран член, тъй като пълното членство не е разрешено за жените до 1920-те години. Тя участва в изложбата на оръжейната изложба през 1913 г. и печели медал на
Панама-Тихоокеанско изложение през 1915 г. Престън е един от най-големите суфражистки художници. Нейните произведения са в редица музейни колекции. Тя играе част от сериала "Нашето взаимно момиче", който е показан в кината през 1915 година.