Завърши следната фраза: Включвайки се в Конфедеративната армия през април 1861 г., Кенеди става капитан на рота Е, 2-ри Южнокаролински пехотен полк, под командването на колега от Камден полковник Джоузеф Бревард Кершоу. В Първата битка при Манасас, той е ударен от топка на Мини и е тежко ранен. Възстановявайки се, той е повишен до полковник, когато Кершоу е повишен до бригаден генерал. Първото действие на Кенеди като командир на полк се случва при сблъсък на Nine-Mile Road близо до Ричмънд, Вирджиния, през юни 1862 г. по време на кампанията на полуострова. След битката в
В битката при Стейшън Савидж е инвалид от няколко седмици. Връща се в полка си навреме за кампанията в Мериленд. По време на инвазия на Стоунвол Джаксън в Харпърс Фери, Кенеди е с бригадата на Кершоу при превземането на важните Мерилендски възвишения. Води полка си в контраатаката на Кершоу по време на битката при Антиетам, като води част от Втори корпус на Съюза пред него. Въпреки това, той е болезнено ранен при първото нападение, ударен в стъпалото и ахилесовата сухожилие, докато пресича дървена ограда по Хагерстаун Пайк. Отново се възстановява навреме за голяма битка, Кенеди повежда 2-ри и 8-ри Южна Каролина в подкрепа на генерал Хауел Коб в Марйс Хайтс, центъра на най-горещите битки при Фредериксбърг.