Derksen oso aipagarria zen bere gaztaroan. Winkler Flyers taldearen estatistika txarrak gorabehera, Derksen bi aldiz izendatu zuten MJHLko atezain onena. Drafteko hirugarren roundean hautatu zuten.
NHL Drafteko parte izan zen eta Wisconsineko Unibertsitatera joan zen Madisonera. Bere lehen urteko denboraldian, Derksen NHL All-Star Curtis Joseph-en ordezko gisa aritu zen, Wisconsineko partiduen laurden batean bakarrik jokatuz. Joseph 1989an profesionala bihurtu zenean, taldea Derksenengana jo zuen hasierako titular gisa eta erronka handia lortu zuen. Bere estatistikak nabarmen hobetu zituen eta denboraldi hartan programa errekor bat irabazi zuen, 31 partida (oraindik Wisconsineko errekorra da 2021ean). Derksenek garrantzi handia izan zuen Badgersek WCHAko lehen postuan amaitzen laguntzeko eta goaltender onena izan zen Wisconsinek konferentziako txapelketa irabazi zuenean. Wisconsinek bigarren hazia jaso zuen eta NCAAko txapelketa hasi zuen final laurdenetan. Derksen funtsezkoa izan zen Badgersek bi partidu estu irabaztean, batez ere Boston College-ren aurkako finalerdi nazionala, eta txapelketako partida egin zuen. Derksen ez zen jenio bat, baina ez zuen zertan. Wisconsineko erasoak Colgate Raiders taldea gainditu zuen eta Badgersek erraz irabazi zuen 7-3ko partida.