Ricketts Chicagoko Cubs taldeko kide ere bada. 2007ko apirilean, Sam Zell-ek Chicagoko Tribune Company eskuratzeko asmoa iragarri zuen. Tribune eskuratu ondoren, Zell-ek iragarri zuen Cubs eta lotutako entitateak salduko zituela, Wrigley Field eta SportsNet Chicagoko %25eko akzioak barne. Ricketts familiaren eskaintza 2009ko urtarrilaren 22an hautatu zen. Familiako eskaintzan lau anai-arreba (Peter, Tom, Laura eta Todd) eta bi gurasoak zeuden. Forbesek Chicagoko Cubsen akzioen balioa estimatzen du... 642 milioi dolarreko balioa, 900 milioi dolarreko balioa. Rickettsek Munduko Txapelketa irabazi du.
Cleveland Indians taldea garaitu zuen 2016an. 4 eta 3.