1941eko abenduaren 5ean, "I-66"k Samah utzi zuen bere lehen patruila militarra hastear zegoela. Japoniarrek Malaya inbaditu zutenean,
1941eko abenduaren 8an hasi zen Bigarren Mundu Gerraren lehen eguna Ekialdeko Asian. "I-66" Hego Txinako itsasoan zegoen, Trengganu, Malaya britainiarraren ondoan, patruila lerroan, urpekuntziekin batera. 1941eko abenduaren 15ean, "I-66" eta "I-65" lan horretatik askatu ziren Kuching-era gerturatzen ziren errekonozimendua egiteko, 1941eko abenduaren 16an hasi zen Sarawak-en inbasioaren alde. Bi urpekuntziek ohartarazpen bat jaso zuten: 1941eko abenduaren 24an, Kuching ipar-mendebaldean bere bateriak kargatzeko prestatzen ari zela, I-66 itsaspekoak Holandako Itsas Armadako itsaspeko bat ikusi zuen bere zutabearen aurreko aldean. Ur azpian hurbildu ondoren, I-66k torpedo bakarra jaurti zuen 10:28etan. K XVI.a jo zuen, eta bitan hautsi zen eta hondoratu egin zen, bere 36 eskifaia galduta. 2011ko urriaren 4an, urpekari australiarrek "K XVI"ren hondakinak aurkitu zituzten, erditik hautsita eta.