Ontarioko Hockey Ligako (OHL) Windsor Spitfires taldean izandako junior mailako izotz-hockeyan ibilbide bikaina egin ondoren, Gleason 2001eko NHL sarrerako zirriborroaren lehen txandan hautatu zuten, 23. postuan.
Ottawa Senators taldekoek irabazi zuten. Senatariekin kontratu bat adosteko gai izan ez zenean, Gleason Los Angeles Kings taldeari saldu zioten Bryan Smolinski aurrelariaren truke, 2003ko martxoaren 11n.