1957an aurkeztu ziren, eta 1960 eta 1970eko hamarkadetan oso ezagunak izan ziren lur ziklo eta pista lauko lasterketetan. Beste Harley modeloak baino txikiagoak eta arinagoak, gaur egungo Sportsterrek 883 cc edo 1.200 cc Evolution motorrak erabiltzen dituzte eta, nahiz eta askotan eraldatuak izan, itxuraz antzekoak izaten dira beren lasterketetako arbasoekin. 2003ko eredu urtera arte, Sportsterren motorra markoan sendo muntatuta zegoen. 2004ko Sportsterrek marko berri bat jaso zuen, gomazko motor bat egokitzen zuena. Horrek bizikleta astunagoa egin zuen eta eskuragarri zegoen angelu murriztu zuen, eta aldi berean transmisio kopurua murriztu zuen zaldizalea eta zaldizalea leunago eta leunago ibiltzeko, txirrindulari eta bidaiarientzat erraztasun hobea emanez. 2007ko eredu urtean, Harley-Davidsonek Harley-Davidsonen 50. urteurrena ospatu zuen, eta, nahiz eta askotan eraldatu ziren, ereduaren antzekoak izaten jarraitzen dute.
1957 urtea.