Osatu esaldi hau: 2011n, Grillyren karrerak Pittsburgheko Piratesekin hasi zuen. Urte hartan, 2,48ko errekorra lortu zuen eta 10,2 strikeouts bederatzi jardunaldi bakoitzeko (K/9) 32 jardunaldietan (IP), eta 2012an hobetu egin zen, bere strikeout tasa 13,8ra igo zenean. 2013an Grillyk bere lehen
36 urterekin Pittsburgheko finaleko txapelduna izan zen. 2011tik 2014ra bitartean, 3,09ko errekorra lortu zuen 11,9 K/9, 3,3 BB/9 eta IP-n lurreko baloiaren %34,2ko tasa.