1997an, Portmanek Anne Frank-en papera egin zuen Broadwayko Anne Frank-en Egunerokoaren egokitzapen batean. 1996ko Beautiful Girls-en ondoren, Portmanek zalantzak izan zituen bere pertsonaia gazte sexualizatua zen paperean. The Guardian egunkariari egindako elkarrizketa batean, Simon Hattenstone idazleak galdetu zion Portman-i jakitun ote zen haiengatik "pafileko amets bat zela", eta Portmanek erantzun zion "Nire aukerak asko deuseztatu zituen 1999ko Beautiful Heart filman.
1999ko amaieran