1937an, Rooney aktore nagusia Shockey Carter zen "Hoosier Schoolboy" filmean baina bere break-a 1938ko "Boys Town"en izan zen, Spencer Tracyri laguntzen diona, Father Flanagan bezala, etxegabeentzako aterpetxe bat zuzentzen zuena. Rooneyk 18 urte zituenean eta Deanna Durbinek, 17 urterekin, Akademiako Gazteen Saria jaso zuten 1939an.
"Eskrinari egindako ekarpen handiagatik". "Gaztearen espiritua eta pertsonaia irudikatzeagatik". Wayne-k filmeko "eszenarik ezagunenetako bat" deskribatzen du, non Rooney gaztea eta gogorra pokerra jokatzen ari den zigarro bat ahoan duela, kapela jarrita eta oinak mahai gainean dituela. "Tracy-k lepokoa hartu, zigarroa bota eta aulki batean eseriarazten dio. "Hori hobeto dago", esaten dio Mikeri. Louis B. Mayerrek esan zuen "Boys Town" zela bere film faboritoa MGMko urteetan.