Osatu esaldi hau: Sinclair Jamaikako taldean sartu zen 1998ko Frantzian ospatutako FIFA Munduko Txapelketan, historia eginez, Munduko Txapelketarako sailkatu zen lehenengo Karibeko herrialde ingelesez mintzo zena bihurtuz. Kroaziaren, Argentinaren eta Japoniaren aurkako hiru talde partiduetan hasi zen. Jamaikak hasierako bi partidak galdu zituen, baina lehenengo puntuak lortu zituen Munduko Txapelketan, Japoniaren aurka 2 eta 1eko garaipenarekin Lyonen, baina oraindik ere kanporatua izan zen, taldean hirugarren bukatuz. Hurrengo urteetan, Sinclairrek taldea ordezkatu zuen lagunarteko partida batzuetan, eta taldean sartu zuten.
2000ko CONCACAFeko Urrezko Kopa. Taldeetako bi partidetan jokatu zuen, Kolonbiaren aurkako 1-0eko porrotan eta Hondurasen aurkako 2-0eko porrotan, Jamaika lehen fasean kanporatu baitzen.