Roy hirugarren roundean zegoen, 51 roundean.
1984ko NHL Draft-ean Montreal Canadiens taldeak hautatu zuen, talde hori ez zitzaion gustatzen, Quebec Nordiques taldearen jarraitzailea zelako. Bere amona, Anna Peacock, Canadiens taldeko zale amorratua zen, baina hil egin zen bilobaren hautaketa ikusi aurretik. Roy Quebec Junior Hockey Liga Nagusiko (QMJHL) Granby Bisons taldean jokatzen jarraitu zuen Canadiens taldeak deitu aurretik. Taldean jokatuko ez zuenaren pentsamenduak gorabehera, 1985eko otsailaren 23an, bere NHL estreinaldia egin zuen Canadienseko atezain titular Doug Soetaert ordezkatu zuenean partiduaren hirugarren aldian. Royk 20 minutuz jokatu zuen eta NHLko lehen garaipena lortu zuen gol bat sartu gabe. Partiduaren ondoren, AHLko Sherbrooke Canadiens taldera bidali zuten. Erreserbatik hasi arren, Roy-k Greg Moffett-en ordezkoa hartu zuen, ekipoak arazoak izan zituelako partida batean. Garaipen bat lortu zuen, playoff-etarako atezain titular bihurtu zen eta Calder Cup txapelketara eraman zuen taldea 13 partidetan hamar garaipenekin.