Leonard 2016ko Drafteko lehen aukera... apustu batera aurkeztu zen.
, baina ez zen hautatu Green Bay Gamblers taldean jokatzen zuen bitartean, United States Hockey League taldean. Bi urte Gamblers-ekin eman ondoren, Leonard Massachusettseko Amherst Unibertsitatean sartu zen, UMass Minutemen izeneko izotz hockey taldean jokatzen, Komunikazioak eta Kirol Kudeaketa ikasten zuen bitartean. Minutemenekin, Leonardek San Jose Sharks taldearen arreta erakarri zuen, 2018ko NHL Entry Draft-eko seigarren itzulian, 182. postuan draftatu zuten, nahiz eta aurre-diraft prozesuan Leonardekin harremanik izan ez. UMass-en bere hirugarren urtean, Leonard Hobey Baker sarirako finalista izan zen eta NCAAko jokalari guztien liderra izan zen, 27 golekin.