2016ko urriaren 25ean, Heyward eta bere taldekideak Dexter Fowler, Addison Russell eta Carl Edwards Jr.
Munduko txapelketa irabazi dut. Heyward-ek soilik jokalarien bilera inspiratzailea zuzendu zuen, 17 minutuko euri atzerapenaren ondorioz, 2016ko Munduko Seriearen 7. partiduaren amaieran. Azkenean, Cubs-ek partida 8-7 irabazi zuten 10 jardunaldi egin eta 108 urtean lehenengo World Series txapelketa lortu zuten. Azaroaren 9an, Heyward hiru Urrezko Eskularru sariak hiru talde desberdinekin (Braves, Cardinals eta Cubs) hiru aldiz jarraian irabazi zituen Lehen Liga Handiko historiako lehen postu jokalari bihurtu zen.