Martxoaren 2an, 2015ean, Flynn transferitu zuten Sabresetik Montreal Canadiensera.
Bosgarren roundean hautatu ninduten. 2015eko apirilaren 15ean, bere lehenengo playoff partidan jokatu zuen eta Ottawa Senators taldearen aurkako partida irabazteko gola sartu zuen Ekialdeko Konferentziako final laurdenetako lehen partidan. 2014-15 denboraldiaren amaieran, Flynnek bi urteko kontratua luzatu zuen Canadiensekin, 2015eko uztailaren 1ean.