Robert M. Grant, Contemporary Strategy Analysis (2005) liburuaren egilea, dio Madonaren arrakasta ez dela izan bere talentu natural bikainagatik. Kantari, musikari, dantzari, kantautore edo aktore gisa, Madonaren talentuak apalak dira. Madonaren arrakasta besteen talentuetan oinarritzen dela dio, eta bere harreman pertsonalak bere ibilbide luzean izan dituen berrikuspen askoren oinarri izan direla. Egilearen ustez, Madonaren planteamendua musika industriaren jakinduriaz urrun zegoen "Lortu irabazle bat eta formulari eutsi". Bere ibilbidea etengabeko esperimentazioa izan da bere buruarekin ideia berriak eta irudi berriak eta ospearen maila berriak lortzeko etengabeko bilaketa.
Robert M. Grant izena zuen.