Bennett-en aita, Ken Bennett, Alderdi Demokratikoaren politiketan sartuta dago, bai tokiko mailan eta bai nazio mailan. Ken Bennettek Barack Obamaren administrazioan lan egin zuen presidenteorde eta aholkulari gisa. Ken Bennettek Obamaren kanpainan ere lan egin zuen.
2008an, eta Rahm Emanuel Chicagoko alkatearen laguntzaile gisa lan egin zuen eta 2019ko Chicagoko alkatearen kanpainako Toni Preckwinkle-ren presidenteorde gisa. Bere familiaren loturak Alderdi Demokratikoarekin izan arren, Bennettek bere burua hautesle independente izendatu du, nahiz eta historian demokratak babestu. Bennettek Barack Obamaren berrauketa kanpainan boluntarioa izan zen Hyde Parken, Chicagon, eta hitzaldiak eman ditu Chicagoko Unibertsitateko Politika Institutuan.