Kipyego-ren lehen nazioarteko arrakasta 2005eko IAAF Munduko Cross Country Txapelketan izan zen, non zilarrezko domina lortu zuen junior lasterketan, Augustin Choge eta Barnabas Kosgei-rekin batera, Kenyako medalen txapelketa osatzeko. 2007ko Munduko Cross Country Txapelketan
Brontzezko domina irabazi zuen senior lasterketan, eta bera zen Keniako taldea talde lehiaketa irabazi zuen. 2008an hamargarren sailkatu zen banaka, eta beste talde urrezko domina bat irabazi zuen. 2008ko IAAF Munduko Atletismo Finalean ere lehiatu zen urte hartan, eta zortzigarren postua lortu zuen 5000 metroko lasterketan.