Osatu esaldi hau: Zuzendaritzan sartu aurretik, Capellok 1980ko hamarkadaren hasieran Milango gazte taldeen entrenatzailea izan zen. Paolo Maldini eta Alessandro Costacurta bezalako talentuak ekarriz, 19 urtez azpikoen arrakasta ugari lortu zituen gazteen txapelketetan. 1986an amaitu zuen bere entrenatzaile karnetaren azkena. 1987an lehen taldeko entrenatzaile izendatu zuten, eta Nils Liedholmen laguntzaile gisa lan egin zuen. Bere lehen esperientzia goi mailako entrenatzaile gisa izan zen... Milanekin sei partidu irabazi zituenean.
1986/87 denboraldian, Liedholm ordezkatuz eta UEFA Koparako sailkapena lortuz, play-off batean Sampdorirekin. Hurrengo denboraldian, ordea, Silvio Berlusconik Arrigo Sacchi kontratatu zuen "Rossoneri"ko entrenatzaile berri gisa eta Capellok alde batera egin zuen, baina klubean lanean jarraitu zuen.