1595ko azaroaren 22an, Sir Francis Drake ingelesak, 27 itsasontzi eta 2.500 soldadurekin, San Juan badian sartu zen hiria lapurtzeko asmoz. Hala ere, ezin izan zituzten gotorlekuetan barneratutako indarrak garaitu. Drake-k jakin zuenez, hiriaren defentsa itsasoz gainditzea ezinezkoa izan zen, 1598ko ekainaren 15ean, Royal Navy-k, George Clifford Cumberlandeko 3. kondeak zuzendua, 21 itsasontzietatik ekialderako tropak lurreratu zituen Santurce-n. Clifford eta bere gizonek erresistentzia espainiarra topatu zuten San Antonioko zubia (gaur egun Condado izeneko eremu batetik) San Juan uhartera igarotzen saiatzean. Hala ere, ingelesek uhartea konkistatu zuten eta hilabete batzuetan eutsi zioten.
San Antonioko zubia