Keenan-en karrera politikoa Ted Kennedy-ren Senatuko bulegoko posta bulegoan hasi zen 2003an, senatariaren laguntzaile legegilea bihurtu aurretik. Senatuko Osasun, Hezkuntza, Lan eta Pentsioen Batzordeko langile laguntzaile gisa lan egin ondoren, Keenan-ek politika publikoan masterra egin zuen John F. Kennedy Gobernuko Eskolan, Steve Jardingen eskutik hitzaldia idaztea eta ematea aztertuz. 2007an, Keenanek udako praktikak egin zituen Barack Obamaren hauteskunde kanpainan.
, Jon Favreau-ren agindupean lan egin zuen, Kennedy ikastetxera itzuli aurretik, eta bigarren urtea amaitu zuen han. Kanpainan parte hartu zuen urtean zehar, eta Iowara joan zen Gabonetako oporretan, Iowako batzarrak prestatzen laguntzeko. 2008ko ekainean Hillary Clintonek onartu ondoren, Keenan Obamaren kanpainan langile gisa itzuli zen.