Toronto Red Wings taldean jokatzen ari zela, Bolland 2002ko Ontario Hockey Ligako lehentasunezko hautaketan London Knights taldeak hautatu zuen lehen txandan, zortzigarren sailkapenean. 2002-03 denboraldian egin zuen bere OHL debuta Knightsekin, non 63 partidetan 17 puntu lortu zituen. OHLko bigarren urteko denboraldian, Bollandek bere ekarpen ofentsiboak handitu zituen 37 golekin eta 30 asistentziarekin 67 punturako. Klubeko jokalari hoberena ere izendatu zuten. Bollandek Mendebaldeko Konferentzia ordezkatzen zuen 2004ko OHL All-Star Game-n eta 2004ko CHL Top Prospects Game-n parte hartzeko aukeratu zuten. 2004ko NHL Draftean aurkeztuko da
Bolland Ipar Amerikako zortzigarren patinatzailea izan zen NHLko Eskauta Zentralaren arabera. Bolland Chicagoko Blackhawks taldeak aukeratu zuen 2004ko NHL Drafteko bigarren itzulian, 32. postuan.