Bere lehen kontzertu bira jarraitu zuen, NSYNC taldearen hasierako ekitaldi gisa. Bere lehen estudioko diskoa,...Baby One More Time, 1999ko urtarrilaren 12an kaleratu zen. Estatu Batuetako Billboard 200 diskoan lehen postuan debutatu zen eta hilabete baten ondoren, Amerikako Grabazio Industriaren Elkarteak bi aldiz platino izendatu zuen. Mundu osoan, albumak hamabost herrialdetan topean izan zituen eta urtebetean 10 milioi kopia baino gehiago saldu zituen.
10 milioi dira.