1956an, Dempster izendatu zuten Kongresuko ordezkari.
Chicagon, nahiz eta erretiroa hartu zuen hiriko politikatik 1955eko porrotaren ondoren. Geroago, Cas Walker bere etsai zaharrarekin elkartu zen, 1959ko erreferendum batean Knoxville eta Knox konderriko hautesleek baztertu zuten hiri-konderriaren kontsolidazioa oztopatzeko saiakera arrakastatsuan. Dempster bihotzekoak jota hil zen 1964ko irailaren 18an. 1.000 lagun baino gehiago, horien artean, Al Gore senataria eta Herbert S. Walters, St. James eliza episkopalera joan ziren Dempsterren hiletara. Bere emaztearen ondoan lurperatu zuten Greenwoodeko hilerrian.