St. Peter's School-en, York-en, Eton Collegen eta Sandhurst-eko Royal Military Collegen hezia, Malcolm Argyll eta Sutherland Highlanders-en sartu zen bigarren teniente gisa 1889ko otsailaren 20an. 1893ko abuztuaren 23an teniente izendatu zuten. 1896an, Montagu Sinclair Wellby kapitainarekin batera, Tibeten eta Txinako iparraldean zehar bidaiatu zuen. 1897an Indiako ipar-mendebaldeko mugetan, Sir William Lockhart-en agindupean zegoen 2. batailoiarekin zerbitzatu zuen. Ugandan egin zuen lanaren ondoren, Shuli herrialdean operazioak egin zituen, eta Distinguished Service Order (DSO) Ordenako Laguntzaile izendatu zuten eta kapitain izendatu zuten 1898ko abenduaren 21ean. Infanteriako zaldizkoekin ibili zen Hego Afrikako Bigarren Boer Gerran 1899ko bukaeratik, eta Paardebergeko guduan parte hartu zuen.
1900eko otsailean, tiro bat jaso zuen izterrean.