Geroago, Milanera joan zen bizitzera eta han Estatu Batuetako kontsulordea izan zen hainbat urtez. Italian zegoela, Lloyd Carpenter Griscom enbaxadoreak Cutting bidali zuen Messinara 1908ko lurrikararen ondoren.
eta kontsulatua ireki zuen han, eta hara joan zen lehen atzerritar. Moztu izanak asko lagundu zuen sufrimendua arintzeko. 1909an, Tanger-Tetouan-Al Hoceima eskualdeko hiriburua den Marokoko ipar-mendebaldeko hirian, enbaxadako idazkari izendatu zuten. Hala ere, Harvard-ek britainiar Koloniako Gobernuari buruzko hitzaldi bat eskaini zion 1910eko udazkenean hasita, eta, beraz, idazkari kargua utzi zuen bere irakaskuntzarako prestatzeko. Cutting Egiptora joan zen, han britainiar gobernua aztertzeko, beste kolonia britainiar batzuetara joateko asmoa egin aurretik.