Vail hasi zen eskolan, Centennial ikastetxean. Ondoren, Oklahoma Estatuko Unibertsitatera joan zen, eta han NCAA Cross Country Txapelketa Nazionalaren 2009ko taldeko liderra izan zen. Oklahoma Estatutik graduatu eta berehala, Vail-ek Brooks Sports-ekin kontratua sinatu zuen. Vail-ek 2012ko Olinpiar probetan parte hartu zuen, non lehen postuan amaitu zuen. Vail izan zen 2013ko New Yorkeko maratoiko estatubatuar irabazlea, eta 2013ko UCIren txapelketako irabazlea.
2014ko Londreseko maratoian, 10.a bukatu zuen 2'10"57ko erritmoan, bere bizitzaren onena.