Osatu hurrengo esaldia: Inter Milanen interes handia erakarri ondoren, 1979ko erdialdean, Ancelotti Romara transferitu zen, eta Serie A-n debuta egin zuen AC Milanen aurka 0<unk>0eko berdinketan irailaren 16an. Nils Liedholm entrenatzailearen agintepean, hegaleko edo erdilari zentral gisa aritu zen eta klubaren jokalari garrantzitsuenetako bat bihurtu zen. Taldean, Falcão eta Toninho Cerezo erdilariak, baita Roberto Pruzzo, Bruno Conti, Agostino Di Bartolomei eta Pietro Vierchowod futbolari italiarrak ere agertu ziren. Bere lehen bi denboraldietan Italiako Kopa irabazi zuen. Klubean egindako zortzi denboraldietan, Italiako Kopa lau aldiz irabazi zuen (1980, 1981, 1984 eta 1986). Belauneko lesioen ondoren... eta 2. eta 3. postuak eskuratzean...
1981 eta 1982an, Ancelotti taldeari Italiako txapelketa historikoa irabazten lagundu zion 1983an, klubaren historiako bigarren liga titulua. Hurrengo denboraldian, Romari beste Coppa Italia bat irabazten lagundu zion eta 1984an Europako Kopako finala irabazi zuen, nahiz eta lesioaren ondorioz finala galdu zuen, Romak Liverpoolek garaitu baitzuen zigorrezko proban, Erromako Olimpico pilotalekuan. 1985ean taldeko kapitaina izendatu zuten Sven-Göran Eriksson klubeko kudeatzaile berriaren agindupean, eta Giuseppe Giannini erdilari gaztearen aholkulari izan zen, Romak Coppa Italia irabazi zuenean, baina berriro ere Ligako txapela galdu zuen 1985-86 Serie A denboraldian, Juventusen atzean bigarren postuan amaituz.