2015eko martxoaren 2an, NHLko trukearen azken egunean, Connolly Boston Bruins taldera aldatu zuten, 2015eko drafteko bigarren itzulian bi aukeraren truke.
eta 2016. Martxoaren 4an, eskua hautsi zuen Bruinsekin izandako bigarren patinetan. Apirilaren 3an, Connolly Bruins-ekin debuta egin zuen, bi assist grabatuz Bostonen 3x2 garaipenean Detroit Red Wings-en aurka.