Osatu esaldi hau:
1989an Detroit Red Wings taldeak Western Hockey League (WHL) taldetik (WHL) ateratzean, Sillingerrek NHL-ko ibilbidea Detroit-en hasi zuen, eta ondoren, Anaheim-eko Mighty Ducks, Vancouver Canucks, Philadelphia Flyers, Tampa Bay Lightning, Florida Panthers, Ottawa Senators, Columbus Blue Jackets, Phoenix Coyotes, St. Louis Blues, Nashville Predators eta New York Islanders taldetan aritu zen. 12 talde horietatik, Sillingerrek Detroit, Vancouver, Columbus eta New Yorkekin bakarrik jokatu du denboraldi oso bat. Detroiten egon zen bitartean, Calder Cup txapelketa irabazi zuen 1992an Adirondack Red Wings taldearekin, eta playoffetan liderra izan zen American Hockey League (AHL) rookie gisa.