1367. urteko maiatza eta 1370. urteko iraila artean, 2.262 libera gastatu ziren konpontzeko. Erregistroek erakusten dute gortinako pareta zati batzuk konpondu zirela eta bi mural dorre eraiki zirela, horietako bat toki berean zegoen dorre baten ordez. Dorreak tenpluaren ipar-ekialdean kokatuta zeuden eta oraindik zutik daude. Lan gehiago egin zen 1370 eta 1377 urteen artean, Edorta hil zen urtean. Henrike III.aren erregealdian eraikitako errege etxebizitzak ez ziren inoiz konpondu; izan ere, XIV. mendean, gazteluaren beste toki batzuetan konponketak egiteko diru kopuru handiak gastatzen zirenean, Rochester errege egoitza gisa mespretxatu egin zen. Gazteluak estatus handiko egoitza gisa zuen garrantzia murriztu ahala, kuartel eta administrazio zentro gisa zuen funtzioa nabarmendu zen. Richard II.aren erregealdian (1377-1400) 500 £ inbertitu ziren gaztelua konpontzeko. Ehun urteko gerran Frantziak Ingalaterrako hegoaldeko kostaldean egindako erasoen ondorioz izan zen hau. Lan horietako esanguratsuenak gazteluaren iparraldeko muturrean dorre bat eraikitzea izan zen, Medway-eko zubiari begira. 1378 eta 1383 artean eraiki zen dorre berri bat eraikitzeko 350 libera gastatu ziren, eta ziurrenik zubiaren zaindariari dagokio. Rochester gazteluan azken borrokak izan ziren nekazarien matxinadan.
1381. urtea. Errebelde talde batek setiatu eta hartu zuen gaztelua, eta preso bat askatu zuen. 1384an eta 1388an gastatutako 66£10 eta 1395ean eta 1397an gastatutako 91£13k, matxinadan sortutako kalteei erantzuteko izan zitezkeela iradokitu da.