Ancelottiren agintaldian, Milanek ere irabazi zuen...
2004ko Italiako Supercoppa irabazi zuten, eta 2004-05 eta 2005-06 urteetan Serie Ako txapeldun izan ziren (bi "Scudetti" geroago Juventuseko errekor liburuetatik ezabatu ziren klubak "Calciopoli" eskandaluan parte hartzeagatik). 2004-05 denboraldian, Ancelotti Milan 2005eko Txapeldunen Ligako finalera eraman zuen, non 2-3 galdu zuten Liverpoolen zigorretan 3-3ko berdinketa lortu ondoren. Italiako Kopan, taldeak ezin izan zuen final laurdenak gainditu. Hurrengo denboraldian, Milanek berriro ere atsekabeari aurre egin zion, Bartzelonaren aurka galdu baitzuen Txapeldunen Ligako finalerdietan, eta Coppa Italiako final laurdenetara bakarrik iritsi ziren.