Pearl Harborreko eraso japoniarraren ondoren eta Estatu Batuak Bigarren Mundu Gerran sartu ondoren, Wickersham brigada jeneralaren behin-behineko mailara igo zuten 1942ko urtarrilean eta Charlottesville-ko Virginiako Unibertsitatean zegoen Gobernu Militarreko Eskola sortu berriaren komandante gisa hartu zuten. Kargu horretan zegoela, Armadako Mariskal Nagusiaren, Allen W. Gullion maior jeneralaren, menpe zuzenean zegoen, eta geroko ofizialak prestatzeaz arduratzen zen, Gobernu Militarraren eta Loturaren harira. Graduatuek atzerriko eremuetako komandanteei laguntzen zieten zibilekin izandako harremanetan. Eginkizun horretan, Wickersham Afrikako Gobernu Militarraren gaietarako aholkulari gisa ere aritzen zen.
Siziliara, eta Italiara. Eginkizun horretan egindako zerbitzuengatik, Wickersham-ek Meritu Legioko domina jaso zuen.