Hurrengo bi urteetan, berak eta bere haurtzaroko lagun Arthur Davidsonek motor-bizikleta batean lan egin zuten Milwaukee iparraldean, Henry Melk lagunaren etxean. 1903an amaitu zen Arthurren anaiaren laguntzarekin, Walter Davidson. Motor-bizikleta probatu ondoren, Harley eta Davidson anaiek ikusi zuten ezin zirela Milwaukee inguruko mendietara igo pedalen laguntzarik gabe, eta haien lehen motor-bizikleta idatzi zuten ikasteko esperimentu baliagarri gisa. Hirurek motor-bizikleta berri eta hobetu batean lan egiten hasi ziren, 24,74 kubikoko motor batekin (405 kubikoko motorrak) 9.75 kubikoko motorrekin. Bere motor-bizikleta diseinua nola eraiki zuten geroago, William E. Merkel-en laguntzaz. Bere motor-bizikleta diseinua, Oleigh Lake-en modeloa, 28 kilo luzeagoa izan zen.
Bi urte.