Stanfordeko dekanoak gomendatu zion George Lullu, San Franciscoko fiskalari, Dooling kontratatzeko. Doolingek udal bulegoan lan egin zuen 1920ko hamarkadan. 1921ean, AEBetako Auzitegi Gorenaren aurrean hiria ordezkatu zuen 1906ko sutean eraikitako baimenik gabeko etxea kentzeko hiriaren botereari buruzko auzi batean.
Eremu hau. Abokatu-langela utzi eta gero, ofizio pribatua hasi zuen.