Plan bat prestatu zuten Santiago erasotzeko. Shafterrek bere 1. dibisioa bidaliko zuen (garai hartan, brigada eta dibisioko zenbakiak ez ziren bereziak beren guraso formaziotik kanpo) El Caney erasotzeko.
Bere 2. dibisioa eta zalditeriako dibisioa San Juan muinoaren hegoaldean daude. Hasiera batean, Shafterrek bere indarrak aurrealdetik gidatzeko asmoa zuen, baina bero tropikalaren ondorioz asko sufritu zuen eta bere kuartel nagusira mugatua izan zen, atzealdean eta borrokaren ikuspegitik kanpo. Ezin izan zuen gerra ondo ikusi eta ezin izan zuen ordenari eutsi. Shafterren eraso planak sinpleak eta oso lausoak ziren. Espainiarrek dituzten arma modernoen eraginaz ez zen konturatu, edo ez zitzaion inporta. Gainera, espainiar tropen antolamendu eta ekipamenduari buruzko inteligentzia biltzeko ahaleginak oso eskasa ziren, nahiz eta zenbait iturri zituen, besteak beste, Kubako matxinoen indarren esplorazio txostenak eta kubatar indigenengandik lortutako espioitza.