Ondorengo esaldia osatu: Pakenham 1803ko uztailaren 23an izendatu zuten infanteriako 40. erregimentuko ensign, 1804ko otsailaren 3an teniente izendatu zuten, eta urte bereko apirilean 95. errifleetara (gerora Errifle Brigada (Printzearen emaztearen berea)) transferitu zuten, eta bere konpainia lortu zuen 1805ko abuztuaren 2an. Kopenhageko espedizioan aritu zen eta Portugaleten, non
Roliçako guduan, 1808ko abuztuaren 16-17an Obidosen zauritu zuten. "Inoiz ikusi dudan tiratzaile ofizialik onenetako bat da benetan", idatzi zuen Sir Arthur Wellesleyk, bere promoziorako gomendatuz.