Hurrengo denboraldian, Del Pierok garaipen horiek jarraitu zituen 1996ko UEFA Super Cup eta 1996ko Kontinente arteko Koparekin.
, bi finaletan golak sartuz, eta azken finalean Man of the Match izendatuta; Bravo Saria ere irabazi zuen (Europako Lehiaketetan 23 urtez azpiko jokalari onena bezala), eta 1996ko Urrezko Baloian 4. postua lortu zuen bigarren urtez jarraian. Del Pierok bere bigarren Serie A titulua ere lortu zuen Juventusekin denboraldi hartan, eta Juventusi lagundu zion Champions League finalean bigarren aldiz jarraian, nahiz eta ezin izan zuen partida hasi lesioagatik. Talde-fasean, finalerako bidean, Juventusi final-laurdenetarako sailkatzea lagundu zion, partida bat goizago, gol bat sartuz, Juventusek Old Trafford-en Manchester United 1-0 irabazi zuenean, 1996ko azaroaren 20an; lehen aldia zen Italiako talde batek Manchester United garaitu zuela bere etxean. 1997ko UEFA Champions League finalean, banketxetik irten zen eta gol bat sartu zuen, baina ezin izan zuen Juventusek Borussia Dortmunden 3-1 galdu izana eragotzi. Urte guztian zehar egindako antzezpenengatik, Del Pierok 1997ko FIFAren urteko jokalari onenaren izendapenak jaso zituen, seigarren postua lortuz eta 1997ko Urrezko Baloia,