1982tik 1985era bitartean Ontario Hockey League-n (OHL) Ottawa 67's-ekin jokatu zuen defentsalaria izan zen, eta National Hockey League-ko (NHL) Chicago Black Hawks-ek hautatu zuen 1983ko NHL sarrera zirriborroan.
Lehen Roundeko 18a aukeratua. Cassidyren OHLko denboraldirik onena 1982-83an izan zen, 25 gol eta 86 assist erregistratu zituenean, 111 punturako. 1984an Memorial Cup irabazi zuen Brian Kilrea entrenatzailearen agindupean, 12 puntu eskuratuz. 19 urterekin, NHL-n debuta egin zuen Black Hawks-ekin 1984ko martxoan. 1984tik 1988ra hiru belauneko ebakuntza egin zizkioten, ACLaren berreraikuntza garrantzitsua barne.