Vail hasi zen entrenatzen Centennial ikastetxean, lehen urtean. Ondoren, Oklahoma Estatuko Unibertsitatera joan zen, eta han NCAA Cross Country Txapelketa Nazionalaren 2009ko taldeko liderra izan zen. Oklahoma Estatutik graduatu eta berehala, Vail-ek Brooks Sports-ekin kontratua sinatu zuen. Vail-ek 2012ko Olinpiar probetan parte hartu zuen, non lehen postuan amaitu zuen. Vail 2013ko New Yorkeko maratoian eta 2014ko Londresko maratoian ere estatubatuar finalizatzaile onena izan zen.
10. bukatu du 2'10"ko 5'7 segundotan, bere bizitzako onena.