2007an, O'Malley Dillon berriz joan zen John Edwardsekin lanera 2008ko hauteskundeetan, Iowako estatu-idazkaria izan zen, eta azkenik, kanpainako zuzendariorde. Edwards-ek huts egin ondoren,
Estatu Batuetako presidentea izateko, bataila-eremuetako zuzendari. Obamaren hauteskundearen ondoren, lehendakaritzaren trantsizioan lan egin zuen langileen zuzendari laguntzaile gisa, eta ondoren, Tim Kaine-ren agindupean Demokraten Batzorde Nazionalaren zuzendari exekutibo gisa kontratatu zuten.