Osatu hurrengo esaldia: Roy-k Kitchener Rangers-en liderra izan zuen Ontario Hockey League-n (OHL) 87 puntu lortuz 1999-2000 denboraldian, eta OHL-ko Urteko Berritzailea irabazi zuen. Hurrengo denboraldian, 42 gol eta 81 puntu egin zituen eta ondoren Buffalo Sabresek 32. draft-ean hartu zuten.
2001eko NHLko Drafteko finala, denboraldi amaieran. Hurrengo denboraldian, 2001/02an, Roy OHL-ko bere karrerako 43 gol eta 89 puntu lortu zituen eta Rangers-en golari nagusia izaten jarraitu zuen.