Osatu esaldi hau: Olesenen lehen sarrera politikoa izan zen 1920ko ekainean
Kongresuko kideak dituzu. Ondoren, 1922an, Minnesotako Kongresu Demokratikoak hautatua izan zen alderdiaren hautagai Estatu Batuetako Senaturako, botoen % 47 baino gehiagorekin, eta estatuko alderdi nagusi batek kargurako izendatutako lehen emakumea izan zen. Hauteskunde orokorretarako bere lehiakideen artean, Henrik Shipstead zegoen, Laborista Laboristak izendatua eta Frank B. Kellogg, funtzionario errepublikanoa. Kanpaina zabala egin arren, Shipsteadek hauteskundeak irabazi zituen Kellogg bigarren eta Olesen hirugarren izanik.