Osatu esaldi hau: Masai Chepkoya herrian jaio zen, Elgon mendiko barrutian. Lau seme-alabetako familian hirugarrena da. Batxilergoko garaian lehiatu zen Kibuk Bigarren Hezkuntzan. 1988an lizentziatu zen. 1990ean Keniako Espetxe Zerbitzuan sartu zen, talentu handiko kirolariak kontratatzeagatik ezaguna. Masaik, hala ere, ez zuen ezer lortu 1999ra arte, 32 urte zituela zeharkako txapeldun nazionala bihurtu zenean. Ondorioz, seriotasunez entrenatzen hasi zen. Lotto Cross Cup Bruselan irabazi zuen 2001ean eta brontzezko domina lortu zuen lasterketa laburrean
Urte horretan Munduko Txapelketa irabazi zuen. Hurrengo urtean hobetu zuen, 2002ko IAAF Munduko Cross Country Txapelketan urrea irabazita.