Osatu esaldi hau: "2008ko sasoian, Wheldon CGRrekin geratu zen". Urte hasieran hirugarren postuan amaitu zuen denboraldia irekitzeko Gainsco Auto Insurance Indy 300-an Homestead-Miami Speedway-n, 22. postutik abiatuta. Wheldonek RoadRunner Turbo Indy 300 irabazi zuen Kansas Speedway-en hiru lasterketa geroago, eta bi garaipen jarraian lortu zituen IndyCar-ko lehen gidaria bihurtu zen pistan. 18rekin amaitu zuen...
Indianapolis 500ak sei postu gehiago irabazi ditu, 12. postuan, azken 50 itzulietan izan dituen arazoek eraginda. Wheldonek bere bigarren (eta azken) garaipena lortu zuen denboraldian Iowa Corn Indy 250an Iowa Speedway-n. Irabazitako dirua Iowako uholdeetan eta tornadoetan gastatu du. IndyCar errepide eta kale zirkuituetara bideratu zenez, bere errendimendua gainerako lasterketetan murriztu zen. Podium bat gehiago lortu zuen, bigarren postua Nashville Speedway-en, eta bost lehen zazpi postuak gidarien txapelketan laugarren postuan 492 punturekin.