Sinclair Jamaikako taldean sartu zen Frantzian 1998an ospatutako FIFA Munduko Txapelketan, historian sartuz, Munduko Txapelketarako sailkatu zen lehenengo Karibeko herrialde ingelesez mintzo zena bihurtu zenean. Kroaziaren, Argentinaren eta Japoniaren aurkako hiru talde partiduetan hasi zen. Jamaikak hasierako bi partidak galdu zituen, baina lehenengo puntuak lortu zituen Munduko Txapelketan, Japoniaren aurka 2 eta 1eko garaipenarekin Lyonen, baina oraindik ere kanporatua izan zen, taldean hirugarren bukatuz. Hurrengo urteetan Sinclairrek taldea ordezkatu zuen lagunarteko partida batzuetan eta 2000ko CONCACAF Urrezko Kopa taldean sartu zen.
-Ez da izango. Taldeetako bi partidetan jokatu zuen, Kolonbiaren aurkako 1-0eko porrotan eta Hondurasen aurkako 2-0eko porrotan, Jamaika lehen fasean kanporatu baitzen.