Zastryznyk Tennesseekin hasi zuen 2016ko denboraldia, eta denboraldi erdian Iowako Cubs taldera igaro zen. Abuztuaren 19an, Cubsek liga nagusira igo zuten. Zastryznyk 11 partida jokatu zituen Cubs taldean 2016ko urtea bukatzeko, eta 1-0 irabazi zuen 1,13 ERArekin. Cubsek 2016ko Munduko Txapelketa irabaziko zuten.
108 urteko lehortea amaitzeko puntuan. Zastryznyk bere lehen txapela irabazi zuen. Zastryzny 2016ko Liga Nazionalaren Txapelketako seriearen zerrendara gehitu zen, Tommy La Stella ordezkatuz, 2016ko Liga Nazionalaren Dibisioko Seriearen zerrendan izan zena. Jokatzeko aukera izan arren, ez zen NLCS jokoetan agertu. Zastryzny Kyle Schwarberrek ordezkatu zuen 2016ko Munduko Seriean. 2018ko irailaren 1ean izendatu zuten. 2018ko irailaren 3an AAA izendatu zuten. Zastryzny 2019ko martxoaren 25ean askatu zuten.