Carterrek bere debuta profesionala egin zuen 1996-1997 urteetan, Capitals eta bere American Hockey League (AHL) afiliatuarekin, Portland Piratesekin, bere denbora banatuz, 1997ko martxoaren 1ean Boston Bruins taldearekin trukatu aurretik. Tratua sinatua: Carter Jason Allisonekin joan zen. Jim Carey, baldintzapeko askatasuna 1998ko Draftean.
1997ko Drafteko hirugarren aukera... Adam Oates, Bill Ranford eta Rick Tocchet-en truke.