Woolley-k Michiganeko Estatuko Unibertsitatean ikasi zuen, East Lansing-en. Washington Capitalsek 61garren hautatu zuten 1989ko Draftean.
-Ez da izango. NHLko denboraldirik emankorrena 1998/99ko kanpaina izan zen, Buffalo Sabres taldearekin, non 10 gol eta 33 assist lortu zituen (43 puntu). Urte horretan, Woolley-ren playoffeko emanaldi onena izan zen (4 gol, 11 assist, 15 puntu) bere Sabres-ek Stanley Cup Finalerako aurreratu zutenean, Dallas Stars-en eskuetara jausi aurretik sei partidetan. Woolley-k OT gol dramatiko bat sartu zuen serie horretako lehen partidan, Rick Jeanneret Sabres-en aurkezleak "hockey munduan zehar entzundako tiroa" bezala etiketatu zuena.