Espainiar-Amerikar Gerra hasi zenean, Upton armadara joan zen. H konpainiako soldadu izan zen Oregoneko 2. Erregimentuan eta Guam eta Filipinetako kanpainan parte hartu zuen.
-Ez da izango. Upton Oregongo Guardia Nazionalean geratu zen gerra ondoren. 1911an, Oregongo Infanteriako 3. Erregimentuko sarjentu nagusia izan zen.