1855ean, Brainerd alderdi errepublikano berriaren antolatzaileetako bat izan zen, esklabutzaren aurkako herrialdeko erakunde politiko nagusi gisa sortu zena. Vermonteko Alderdi Errepublikanoaren lehen presidentea izan zen, eta 1856an lehen Batzar Nazional Errepublikanoaren deialdia egin zuten bost estatuko alderdiko presidenteetako bat izan zen.
-Ez da izango. Brainerd ordezkaria zen, eta aldi baterako lehendakari gisa, biltzarra deitu zuen lehen saioarako. Ondoren, Brainerd konbentzioaren lehendakariordeetako bat izan zen, eta Batzorde Nazional Errepublikanoaren kide izendatu zuten. Brainerd 1856ko hauteskundeetan Vermonteko hautesle presidenteetako bat izan zen. Vermonteko hautesleak abenduan bildu zirenean botoa emateko, Brainerd hautatu zuten euren presidente izateko. Denek bozkatu zuten John C. Frémont errepublikanoaren aldeko botoa lehendakari izateko eta William L. Dayton presidenteorde izateko, Vermonteko hauteskundeak irabazi baina galdu zituena.