2015eko uztailaren 1ean, Winnik, Torontoko zaletuen gogokoena, Maple Leafsera itzuli zen, bi urteko kontratu bat sinatuz. Winnik-en produkzio ofentsiboa jaitsi egin zen Maple Leafs-ekin egin zuen aurreko denboralditik, nahiz eta zigor-hilketaren parte konkretu bat izaten jarraitu. 2016ko otsailaren 28an, Winnik Washington Capitals taldera aldatu zen, 2016ko drafteko 5. jardunaldian (Beck Malenstyn)
Brooks Laich, Connor Carrick eta 2016ko Drafteko bigarren aukera.