2014ko denboraldia atzerako pauso bat izan zen Cheptairentzat, Diamond League lasterketetan beherago amaitu baitzuen eta ez zuen bere onena hobetu. Hala ere, aurrera egin zuen errepideko lasterketan, Groningeneko Lau Mile Run eta Nairobi Diamond 10K Run lasterketetan bigarren izanda, azken horretan 31:45 minutuko errekorra ezarriz. Turkiako Üsküdar Belediyesi atletismo klubean hasi zen entrenatzen eta klubaren garaipena ekarri zuen Europako Txapeldunen Kluben Kopa Cross Country txapelketan banakako eta talde kategorietan. Discovery Kenya Cross Country irabazi ondoren, Cheptai berriro hautatu zuten Keniako taldean 2015eko IAAF Munduko Cross Country Txapelketarako.
eta goi-mailakoa lortu zuen zazpigarren postuan, zilarrezko domina lortu zuen taldean, Kenyarekin. 2015eko IAAF Diamond League zirkuituan, 5000 metroko lehen seiretan kokatu zen Shanghaiko Urrezko Sari Nagusian, Prefontaine Klasikoan eta Bislett Jokoetan. Viola Kibiwott-en bigarren postua lortu zuen 2015eko Athletics Kenya Munduko Txapelketako probetan.