Gleasonek bere debuta ofiziala egin zuen, AEBetako Birjina Uharteetako igerilari bakar gisa, 2000ko Sidneyko Udako Olinpiar Jokoetan. Ezin izan zuen finalerdietara aurreratu bere banakako probetan, eta hogeita bederatzigarren postua lortu zuen 200 m estilo librean (1:54,64) eta berrogeita bigarren postua 100 m estilo librean.
(52.00) eta 200 m banakako medley (2:08.25).