Pasaia: Denboraldiaren hasieran, Tedek Cindy berriro ikusten du gelakide bat dela uste duen neskarekin, baina Cindy-ren neskalaguna da, geroago ezkontzen dena. Barney-ren bultzadarekin, Ted GNB-k berriro kontratatzen du bankuaren egoitza berriaren arkitekto gisa, jatorriz 4. denboraldian baztertua izan zena. Hala ere, aurkakotasuna aurkitzen du Zoey Pierson (Jennifer Morrison) ezagutzean, GNBren aurka protesta egiten ari den emakume bat, egoitza eraikitzeko Arcadian hoteleko hotel zaharkitu bat hautatu zuelako. Denboraldian zehar, Ted-en topaketak Zoey-rekin harreman bat sortzen dira, bere senarra aberatsarekin, Mac (Kyle Lachlan) kapitainarekin, dibortziatu ondoren, baina bere lagunak eta karrerako maitasuna jartzen ditu, eta Arkadia hoteleko eraispenaren gainetik, Tedek ere ez du berriro protesta egin nahi.
Zoey Pierson (Jennifer Morrison) -ekin hitz egin nahi dut.