Bete ezazu hurrengo esaldia: "Gregory 1977an sartu zen Aireko Indarrean". Hegazkin-heziketako 47. hegalean, 3. borroka-hegalean eta Ozeano Bareko Aireko Indarretan sartu zen, Aireko Komando eta Estatu Nagusien Unibertsitatean eta Industria Unibertsitatean sartu aurretik. Gero, Estatu Batuetako Defentsa idazkariaren laguntzaile militarra izan zen
1993ko Estatu Batuetako presidentea. 1994an Industria Eskola Armadatik graduatu ondoren, Estatu Nagusien Estatu Nagusiekin lan egitera bidali zuten eta 1996an Pazifikoko Aireko Indarren Aurrekontuetarako Analisi Finantzaleko Sailburu izendatu zuten. 1999an, Air Force Space Commandeko Kudeaketa Finantzarioaren eta Kontrollariaren zuzendari izendatu zuten, Air Force-ko Kudeaketa Finantzarioaren eta Kontrollariaren sailburuordearen bulegoan jarri aurretik. 2006ko irailaren 1ean erretiratu zen.