Crosby Halifaxeko Grace Maternity Ospitalean jaio zen, 1987ko abuztuaren 7an, Troy eta Trina (née Forbes) Crosby-ren etxean. Crosbyren elastikoaren zenbakia (87) eta 2007ko kontratua sinatzea (8,7 milioi dolar urtean) bere jaiotza data (8/7/87) islatzen dute. Crosby Cole Harbour inguruan hazi zen eta Taylor izeneko ahizpa txikia du. Bere aita Troy atezaina zen eta Verdun Junior Canadiens taldean jokatzen zuen Quebec Junior Hockey Liga Nagusian (QMJHL). 1985eko Memorial Cup-ean ere jokatu zuen eta 1984an Montreal Canadiens taldeak 240. draft-ean hartu zuen.
Ez zuen jokatu NHLn. Hazten ari zela, Crosby-k Steve Yzerman miresten zuen eta, bere aita bezala, Canadiens zaletua zen. Crosby bi urterekin hasi zen hockey-a bakarrik jokatzen bere sotoan, familiaren lehorgailuaren atzean zegoen sare batean diskoak jaurtiz, aspaldiko okerrera eramaten zuen, benetan lehorgailuarekin praktikatzen ari zela; hiru urte zituela patinatzen ikasi zuen.