Osatu esaldi hau:
Hurrengo denboraldian Interren aurka Supercoppa Italiana irabazi zuen, eta 8-7 galdu zuen penaltietan 2-2ko berdinketa baten ondoren. Partida bitartean, De Rossi-k gol bat lortu zuen erregelamenduko denboran, eta, gainera, Romaren zigorretako bat bihurtu zuen, ondoriozko tiroketan. Bere lehen gola egin zuen 2009ko apirilaren 11n, Erromako derbian, Lazio taldearen aurka 4 eta 2ko erronka batean. Romak 2008-09 Serie A denboraldia seigarren postuan amaitu zuen, Coppa Italiako final laurdenetara iritsiz. 2009an, De Rossi Italiako Urteko Futbolari izendatu zuten.