"Caldwell tenientea 1801etik 1803ra, "Constellation" ontzian".
Gerra Tripolirekin. 1803ko erdialdean, Mediterraneora itzuli zen "Siren" brigadan, Ipar Afrikako estatu pirataren aurkako operazio gehiagotan parte hartzeko. 1804ko uztailaren 7an Caldwellek bere burua nabarmendu zuen itsasontzi ekintza batean eta abuztuaren 3ko eraso batean ere parte hartu zuen, hiru itsasontzi harrapatu zituena, Armadara kanoi-ontzi gisa eramanak izan zirenak. Horietako bat, 9. kanoi-ontzia, Caldwellen agindupean zegoen AEBetako eskuadroiak Tripoli berriz bonbardatu zuenean, 1804ko abuztuaren 7an. Etsaiaren bateriarekin borrokan ari zela, bala bat sartu zitzaion kargadorean eta 9. kanoiak lehertu egin zen. Caldwell tenientea eta beste 11 pertsona hil edo larriki zauritu dira leherketan.