1923tik 1924ra, Phelps New Yorkeko Beteranoen Arretarako Komisarioordea izan zen. New Yorkeko Estatuko Batzarreko kide errepublikanoa izan zen Greenwich Village-tik 1924, 1925, 1926, 1927 eta 1928 urteetan. 1928an, Estatu Batuetako Ordezkarien Ganberako izendapena aurkeztu zuen, baina Ruth Baker Pratt-en aurka galdu zuen, New Yorkeko lehen kongresista izango zena. 1932ko Batzar Nazional Errepublikanoaren ondoren, Phelps demokrata bihurtu zen, eta 1936ko Batzar Nagusira joan zen.
1956an eta 1960an, Kongresu Nazional Demokratikoan ordezkaritzat. 1937an eta 1938an Estatuko Batzarreko kide izan zen; eta 1939tik 1942ra New Yorkeko Estatuko Senatuko kide izan zen.