Irakurri pasarte hau, eta erantzun ondoren galdera pasartearen hizkuntza berean:  Pasaia: Madonnak Shanghai Surprise filmean egin zuen lan 1986an, eta horregatik, bere lehen Urrezko Erramua saria jaso zuen aktore txarrena izateagatik. Bere debuta antzerkian egin zuen David Rabe-ren Antzara eta Tom-Tom ekoizpen batean; film eta antzezlan bietan Penn-ek parte hartu zuen. Hurrengo urtean, Madonnak Who's That Girl filmean parte hartu zuen. Lau abesti egin zituen bere soinu bandan, izenburuko abestia eta "Causing a Commotion" barne. Madonnak 1987ko uztailean Who's That Girl World Tourra egin zuen, eta irailera arte jarraitu zuen. Hainbat bertaratze errekor hautsi zituen, besteak beste, 130.000 pertsona baino gehiago Parisetik gertu emanaldi batean, orduko emakumezko kontzertuaren errekorra zen. Urte horretan bertan, You Can Dance izenburuko iraganeko arrakastak biltzen dituen remix diskoa kaleratu zuen, Billboard 200 zerrendako 14. postua lortu zuena. 1987ko abenduan bertan behera utzi ondoren, Madonnak 1989ko urtarrilean Penn-etik dibortzioa eskatu zuen, desberdintasun konponezinak aipatuz. 1989ko urtarrilean, Madonnak Pepsi freskagarrien fabrikatzailearekin onarpen-hitzarmena sinatu zuen. Bere Pepsi iragarkietako batean, "Like a Prayer" abestia estreinatu zuen, izen bereko bere laugarren estudioko diskoaren abesti nagusia. Musika bideoklipak sinbolo katoliko asko zituen, hala nola estigmak eta gurutzea erretzea, eta santu batekin maitasuna egiteko ametsa, Vatikanoak bideoa gaitzesteko bultzatuta. Erlijio taldeek komertzialak debekatu eta Pepsi produktuak boikota egin nahi izan zituzten. Pepsi arrakastak erretiratu egin zuen eta haren babeslea izateari utzi zion. "Like a Prayer" abestiak hainbat herrialdetan gailendu zuen, eta Hot 100eko zazpigarren lehenengoa bihurtu zen. Rolling Stonen J. D. Considine musika kritikariak diskoa "pop musikak lortzen duen artearen hurbilena" dela esan du. Madonnak artista gisa serio hartu behar duela frogatzen duenaren gainetik, 1980ko hamarkadako ahotsik erakargarrienetako bat dela ere frogatzen du. "Like a Prayer" Billboard 200 zerrendako lehenengo postuan sartu zen eta 15 milioi ale saldu zituen mundu osoan. Beste arrakasta bat.  1987ko udan, nork egin zuen "Who's That Girl World Tour" izenekoa?
Madonnaren alde.