Paragrafo honetarako jarraipena idatzi - Zuzendaritzan sartu aurretik, Capellok 1980ko hamarkadaren hasieran Milango gazte taldeen entrenatzailea izan zen. Paolo Maldini eta Alessandro Costacurta bezalako talentuak ekarriz, 19 urtez azpikoen arrakasta ugari lortu zituen gazteen txapelketetan. 1986an amaitu zuen bere entrenatzaile karnetaren azkena. 1987an lehen taldeko entrenatzaile izendatu zuten, eta Nils Liedholmen laguntzaile gisa lan egin zuen. Bere lehen esperientzia entrenatzaile nagusi gisa, Milan gidatu zuen 1986-87 denboraldiko azken sei partidetan.
, Liedholm ordezkatuz eta UEFA Kopako sailkapena lortuz, Sampdorirekin jokaldi batean. Hurrengo denboraldian, ordea, Silvio Berlusconik Arrigo Sacchi kontratatu zuen "Rossoneri"ko entrenatzaile berri gisa eta Capellok alde batera egin zuen, baina klubean lanean jarraitu zuen.