2007an, O'Malley Dillon berriz joan zen John Edwardsekin lanera 2008ko hauteskundeetan, Iowako estatu-idazkaria izan zen, eta azkenik, kanpainako zuzendariorde. Edwards berriz ere kanporatua izan ondoren, Barack Obamaren hauteskunde kanpainan sartu zen.
Bataila-eremuetako zuzendari postua lortzeko. Obamaren hauteskundearen ondoren, lehendakaritzaren trantsizioan lan egin zuen langileen zuzendari laguntzaile gisa, eta ondoren, Tim Kaine-ren agindupean Demokraten Batzorde Nazionalaren zuzendari exekutibo gisa kontratatu zuten.