Richard II.a 1710eko maiatzaren 6an jaio zenean, Jordan's Point-en edo Williamsburg-eko "Bland House"n, baserriko oinordekoa zen eta han bizi izan zen bere bizitza osoan. Goiz jaso zuen oinordetzan, bere gurasoak hil baitziren 1720an, hamar urte bete baino lehen. Ama urtarrilaren 22an eta aita apirilaren 6an hil ziren. Bere osabak, William eta Richard Randolphek, bere baserria eta lehen hezkuntza zaindu zituzten eta Richard eta bere anai-arrebena zaindari gisa hazi zituzten. Bere lehen lehengusinarekin, Peyton Randolphekin, harreman estua sortu zuen gaztetan. Bizitza osoan zehar harreman horietan ibili ziren. Elkarren ondoan eseri ziren askotan.
Kontinentearen inguruko biltzarrak. Richarden eta Peytonen lehengusuetako beste batek, Jane Randolph Jeffersonek, Thomas Jefferson seme bat izan zuen, bere lehengusuak eta aholkulariak jarraitu zituena Burgesen Ganberara eta Kontinentearen Kongresuetara. Richard William eta Maryko Unibertsitatean ikasi zuen eta, bere garaiko beste askok bezala, Eskozian Edinburgoko Unibertsitatean amaitu zuen bere ikasketak. Zuzenbidean trebatu zen eta 1746an abokatu egin zuten, baina ez zituen bere zerbitzuak publikoari eskaini. Bere garairako liburutegi zabala zuen, eta horietako asko kontserbatu egin zen bere heriotzaren ondoren Jeffersonek eta bere koinatu St. George Tuckerrek eskuratu eta Kongresuko Liburutegira iritsi zenean, 1815ean Jeffersonen liburutegi pertsonalen dohaintzaren zati gisa.