Zuzenbide ikasketak egin ondoren, 1800ko apirilaren 9an itsas armadan sartu zen. Bere lehen misioa fregata izan zen, eta bertan West Indiara itsas bidaia bat egin zuen 1800 eta 1801 urteetan. Lehen Barbarismo Gerran borrokatu zen.
1805ean amaitu baino lehen. 1807an, Woolseyk Washingtonera joateko agindua jaso zuen, non itsas armadarako seinale kode bat garatu zuen.