Hurrengo denboraldian, Milanik bere Serie A estreinaldia egin zuen Sampdorirekin 1958/59 Serie A-n.
1958ko irailaren 21ean, Lazioren aurka 0 eta 1 galduta, Erroman. Bere lehen denboraldian zehar, Morarekin eta Cucchiaronirekin hirukote erasolaria osatu zuen, 13 gol sartuz. 1959-1960 Serie A denboraldian, ordea, Bolognaren aurkako partidan hankan lesio bat izan zuen, eta horrek denbora luzez ezin izan zuen jokatu.