Shepherd 2008ko PDC Munduko Dardo Txapelketan egindako emanaldiagatik da ezaguna.
-Ez da izango. Telebistako txapelketarako sailkatzea lortu zuen, eta gero telebistako hainbat jokalari ospetsu kanporatu zituen, Terry Jenkins, Wayne Mardle eta Peter Manley finalista ohia barne. Azkenean, bigarren postua lortu zuen txapelketan, inoizko finalista gazteena bihurtuz, eta John Part-en aurka galdu zuen finalean.