Osatu esaldi hau: Toronto Red Wings taldean jokatzen ari zela, Bolland 2002ko Ontario Hockey League Priority Selection-eko lehen txandan hautatu zuten, zortzigarren sailkapenean, London Knights-ek. 2002-03 denboraldian egin zuen bere OHL debuta Knightsekin, non 63 partidetan 17 puntu lortu zituen. OHLko bigarren urteko denboraldian, Bollandek bere ekarpen ofentsiboak handitu zituen 37 golekin eta 30 asistentziarekin 67 punturako. Klubeko jokalari hoberena ere izendatu zuten. Bollandek Mendebaldeko Konferentzia ordezkatzen zuen 2004ko OHL All-Star Game-n eta 2004ko CHL Top Prospects Game-n parte hartzeko aukeratu zuten. Zuzenean itsasora.
2004ko NHLko Draftean, Bolland Ipar Amerikako zortzigarren sailkatu zen NHLko Scouting Bulego Zentralaren arabera. Bolland Chicagoko Blackhawks taldeak aukeratu zuen 2004ko NHL Drafteko bigarren itzulian, 32. postuan.