2008an, Weekleyk bere titulua defendatu zuen Verizon Heritage-en eta 25garren postuan amaitu zuen. Weekleyk ospea lortu zuen
2008ko Ryder Kopa, golfean birtuoso aritu zen eta 4 eta 2 irabazi zion Oliver Wilsoni final egunean. Azken eguna ere aipagarria izan zen, hala ere, Weekley bere gidaria "cowboy zaldi" estiloan lehenengo ferryan zeharkatzen grabatu zutenean.