2010eko abuztuaren 21ean, Benítezek bere lehen trofeoa irabazi zuen entrenatzaile gisa, Italiako Super Kopa, Romari 3<unk>1 irabazi ondoren. 2010eko abuztuaren 27an Monakon, Interek Atlético Madrilen aurka galdu zuen 2010eko UEFA Super Kopa. Benitez-en lehen Serie A
2010eko abuztuaren 31n, 0<unk>0eko berdinketa izan zen Bolognaren aurka, Renato Dall'Ara pilotalekuan. Bere lehen liga garaipena entrenatzaile gisa 2010eko irailaren 11n izan zen, Udinesen aurka 2 eta 1eko garaipena San Siron.