Gattusoren lan-erritmoa eta aniztasuna klubeko garaian, Carlo Ancelotti Milango entrenatzaileak Andrea Pirlo erdialdeko jokalariari posizio sortzaileagoan eta erasoan bere ondoan jartzea ahalbidetu zion, Gattusok erdialdeko jokalariaren papera sakondu zuen bitartean, erdilari defentsibo gisa; erdialdeko lankidetza hau funtsezkoa izan zen Milango arrakasta nazionaletan eta nazioartekoetan Ancelottiren agindupean, Coppa Italia, UEFA Champions League eta UEFA Super Cup 2003an, baita Serie A titulua eta Supercoppa Italiana ere.
2004 urtean. Gattusok 2003ko ekainean eta 2004ko urrian kontratua luzatu zuen Milanekin. Garai horretan, Gattuso 2005eko UEFA Champions League finalera iritsi zen Milanekin, baina Liverpoolek garaitu zuen penaletan, hasieran atsedenaldian 3-0eko abantaila izan ondoren.