1991n, Chicagoko hiriko gobernuan lanpostu publikoak izan zituen alkatearen laguntzaile gisa, eta Planifikazio eta Garapeneko Komisario Laguntzaile gisa. 1993an, Chicagoko Public Allies-eko zuzendari exekutiboa bihurtu zen, irabazi asmorik gabeko erakunde bat, gazteak irabazi asmorik gabeko taldeetan eta gobernu-erakundeetan gizarte-arazoetan lan egitera bultzatzen zuena. Bertan ia lau urte egin zituen eta dirua biltzeko errekorrak ezarri zituen, hala ere, 12 urtez iraun zuen.
Sidley eta Austin