2008ko apirilean jakinarazi zen Dunn, Obamaren kanpainan hasi zena otsailean, Obamaren Ameriketarako komunikazio, politika eta ikerketa-lanen zuzendari izango zela.
, aholkulari nagusia izan zen eta Obamaren kanpainako erabakiak hartzaile nagusietako bat izan zen. Lau aholkulari nagusietako bat bezala agertu zen (David Axelrod, David Plouffe eta Robert Gibbsekin batera) "60 Minutes" saioan, 2008ko azaroaren 4an, Obamak garaipenaren diskurtsoa egin ondoren, Grant Park-en, Chicagon, Illinois. "60 Minutes"eko elkarrizketan honela deskribatu zuten: "Komunikazio, ikerketa eta politikaz arduratzen zen hasiberri erlatiboa". 2008-09ko trantsizio presidenzialean, Dunnek Robert Gibbs Etxe Zuriaren prentsa idazkaria entrenatu zuen.