Osatu esaldi hau: Earle Montgomery konderriko lursail batean hazi zen George Howard Earle Jr. eta Catharine H. French-en semea bezala, familia aberats bat, bere leinua Ameriketan "Mayflower" itsasontziaren etorrerarekin lotu zuena. Bere amona Frances ("Fanny") Van Leer Pennsylvaniako lehenengo familietako bateko kide izan zen. Harvardeko Unibertsitatean lizentziatu zen eta, ondoren, atzerrian lan egin zuen familiaren azukre-enpresa batean. 1916an, armadan sartu eta Mexikoko mugara bidali zuten...
Pancho Villa espedizioan dago. Estatu Batuak Lehen Mundu Gerran sartu ondoren, Earle komandantea izan zen itsaspeko ehiztari batean, eta bere yate pribatuan. Itsas-Armadako Gurutzea eman zioten 1918an, eraso bat saihestu eta gero. Gerraren ondoren, Earle enpresa pribatura itzuli zen, bereziki azukrearen industriara. Errepublikano gisa hezi bazen ere, Earlek Alderdi Demokratikoarekin bat egin zuen, Alderdi Errepublikanoak Depresio Handia nola kudeatu zuen desilusioa zela eta. 1932ko hauteskundeetan Franklin Roosevelten aldeko kanpaina egin ondoren, Earle Austriako enbaxadore izan zen 1933tik 1934ra. Earlek alderdi naziarrean zuhurtziaz begiratu zuen, eta FDRren Administrazioari Alemaniako naziaren arrisku potentzialaz ohartarazi zion.