Osatu esaldi hau: Gyllenhaal-ek sari ugari jaso zituen Nightcrawler (2014) filmean egindako lanagatik, non gaueko gertaera bortitzak grabatzen dituen eta irudiak hedabideei saltzen dizkien musikari baten papera egiten duen. Hainbat eskualdeko zinema kritikarien elkarteek aktore onenaren saria eman zioten eta aktore onenaren kategorian izendatua izan zen 68. British Academy Film Awards, 20. Kritikaren Aukerako Sariak, 72. Urrezko Globo Sariak eta
Aktoreen Elkargoko 21. sariak. 2016an, "Nocturnal Animals" filmean aritu zen, eta beste izendapen bat jaso zuen BAFTA sarirako aktore onenaren rola. Gyllenhalek "Stronger" (2017) filman egin zuen Bostongo Maratoiaren atentatuaren superbizidun Jeff Bauman-en antzezpenak Hollywood Film Awards-eko aktore onenaren saria lortu zuen, baita aktore onenaren izendapenak ere 23. Kritikaren Aukerako Sarietan eta 22. Satelite Sarietan.