Maddonek entrenatzaile-karrera hasi zuen MLBn 1994an Angelsekin eta Buck Rodgers, Marcel Lachemann, John McNamara, Terry Collins eta Mike Sciosciaren agindupean ibili zen. Bi aldiz izan zen aldi baterako gerente. 2006tik 2014ra bitartean Rays entrenatu zuen, 2008ko American League txapela irabazita. 2014ko denboraldiaren ondoren kontratua amaitu ondoren, Cubs taldera joan zen, 2015eko National League Championship Series-era eraman zuen eta 2015eko National League urteko zuzendari izendatu zuten. 2016an, Maddonek Cubs munduko lehen txapelketa irabazi zuen.
titulu hori 1908an izandakoa da.