2013-14 denboraldiko kontratuaren azken urtean, MacDonald Islandersek Philadelphia Flyers taldeari trukatu zioten, Matt Mangene-ri trukean, 2015eko NHL Drafteko bigarren roundeko hautaketa.
, eta 2014ko NHL sarrera zirriborroan hirugarren jardunaldiko hautaketa, 2014ko martxoaren 4an. Flyersek MacDonaldekin 6 urteko kontratua sinatu zuten, 30 milioi dolarreko luzapena, apirilaren 15ean. 2015eko urriaren 5ean, Flyersek MacDonald salbuespenetan jarri zuten. 2015eko urriaren 6an, MacDonald-ek salbuespenak garbitu zituen eta Flyers-en AHL taldeko kide izendatu zuten, Lehigh Valley Phantoms.