Wilkinson Manchesterreko familia txiro batean jaio zen nahiz eta anbizio handikoa izan, eta oso gaztetan hartu zuen sozialismoa. Manchesterko Unibertsitatean lizentziatu ondoren, emakumeen sufragioaren aldeko erakunde batean lan egin zuen eta geroago sindikatuetako funtzionario gisa. 1917ko Errusiako Iraultzak inspiratuta, Wilkinson Alderdi Komunistan sartu zen, eta sozialismo iraultzailea predikatzen zuen, aldi berean, botere politikoaren bide konstituzionalak bilatzen zituen Laboristen Alderdiaren bidez. 1924an Middlesbrough Easteko legebiltzarkide hautatu zuten eta 1926ko Greba Orokorraren alde egin zuen.
-Ez da izango. 1929-31ko Laboristen gobernuan, Osasuneko sailburu gaztearen idazkari pribatu parlamentarioa izan zen. Jennie Lee izeneko emakumezko militante gazte batekin harremanetan jarri zen. 1931ko Middlesbrough-ko garaipenaren ondoren, Wilkinson kazetari eta idazle emankorra bihurtu zen, 1935ean Jarrow-ren legebiltzarkide gisa parlamentura itzuli aurretik. Espainiako Gerra Zibilean gobernu errepublikarraren aldeko defendatzaile sendoa izan zen, eta hainbat bisita egin zituen gudu-guneetan.