Bigarren Mundu Gerran, Whitakerrek zerbitzu bereizgarriaren ordena jaso zuen kapitain mailaan Dieppeko erasoan 1942ko abuztuan lortutako lorpenengatik. Bera zen hondartzara iritsi ziren ehun ofizialen artean... bakarra, hirian sartu eta ihes egiteko borrokatu zena. Teniente koronela zenez, Whitaker-ek Royal Hamilton Light Infantry-ko 1. batailoiaren agintea hartu zuen 1944ko otsailaren 17tik uztailaren 17ra arte eta 1944ko irailaren 15etik 1945eko martxoaren 29ra arte.
Europako ipar-mendebaldean. 1944ko urriaren 16an, Scheldt-eko guduan, Whitakerrek Woensdrecht herria hartu zuen, eta horrek arazo bereziak sortu zizkien kanadarrentzat Scheldt ibaiaren ertzetan aurrera egiteko. Bigarren zerbitzu bereizgarrien ordena irabazi zuen 1945eko otsailean Goch-Calcar errepidearen guduan, Veritable operazioan.