2016ko ekainaren 22an, CBSk iragarri zuen "The Late Show" saioak bi asteko iraupena izango zuela 2016ko udaberrian.
Konbentzio Errepublikanoak eta Demokratikoak. Episodio horietako lehena, 2016ko uztailaren 18an, Colberten zenbaki musikal batekin ireki zen, konbentzio errepublikanoa "Gabonetan uztailean" egoteko alderatu zuena, eta Jon Stewart-i (kabinatxo batean bizi zela agerian geratu zen) Donald Trump-ek lehendakaritza hauteskundeetarako errepublikanoen izendapena lortu zuela esan zioten esketxak agertzen ziren, Colberten pertsonaia "The Colbert Report" -tik berpiztu eta The Word-en edizio bat eskaintzen zuen "Trumpiness", eta biltzarreko tokian bira egiten zuen marrazki filmatu bat, "Gose Jokoak" inspiratutako Julius Flickerman pertsonai bezala. Hurrengo ostegunean Stewart berriz agertu zen, Fox News Channel kritikatzen zuen zati bat eskainiz, Roger Ailes CEO kaleratu ondoren. Colbert-en emanaldiak kritikariek goraipatu zituzten, "The Colbert Report" eta "The Daily Show" antzeko albiste-orientatutako komediari emandako garrantzia berreskuratu zutelako.