1493ko irailaren 24an, Kristobal Kolonek bere bigarren bidaia abiatu zuen 17 itsasontzi eta 1.200 eta 1.500 soldadurekin Cádiztik. 1493ko azaroaren 19an, uhartera iritsi zen, San Juan Bautista izendatuz San Juan Bataiatzailearen omenez. Europako lehen kolonia, Caparra, Juan Ponce de Leónek sortu zuen 1508ko abuztuaren 8an, Taino Cacique Agüeybanak agurtu zuen eta geroago uhartearen lehen gobernadorea bihurtu zen. Ponce de León aktiboki parte hartu zuen 1503ko Higuey sarraskian Hispaniolan (gaur egungo Errepublika Dominikarra). 1508an, Ponce de León jauna Espainiako Koroak aukeratu zuen Taino indiarren esklabutza konkistatzeko eta meatzaritza operazioetarako gidatzeko. Hurrengo urtean, kolonia San Juan Bautista izeneko portu batean lehorreratu zen, Puerto Rico uhartearen mendebaldean.
Kaparra