Ted Turnerren World Championship Wrestling (WCW) -ren aurka borrokatu ondoren, McMahonek WWF-a 1990eko hamarkadaren amaieran borroka-promozio nabarmen gisa finkatu zuen marka estrategia berri bat abiarazi zuenean, WWF-ak garrantzia berreskuratu zuena. Fan base gogorrago eta zinikoago baten aldeko publikoaren aldaketa nabarituz, McMahonek istorioak eredu helduagoetara bideratu zituen. Kontzeptua "WWF Attitude" izenarekin ezaguna egin zen, eta McMahonek aro berria hasi zuen, WWF txapelketa Bret Hart-engandik urrundu zuenean Survivor Series-en.
"Montreal Screwjob" bezala ezagutzen dena. McMahon, urteetan zehar konpainiaren jabetza gutxietsi zuen eta batez ere komentatzaile gisa ezaguna zen, WWFko istorioetan sartu zen McMahon jaun gaizto gisa, Stone Cold Steve Austin-ekin etsai mitikoa hasi zuena, nagusiaren aginpidea desafiatu zuena. Ondorioz, WWFk bat-batean pop-kultura nazionala berreskuratu zuen, milioika ikusle erakartzen zituelarik bere asteko "Monday Night Raw" emisiorako, kable bidezko telebistako ikusle gehien dituen saioen artean kokatzen dena. 1999ko urrian, McMahonek WWF-a enpresaren akzioen hasierako eskaintza publikoan gidatu zuen.