Osatu esaldi hau: Jacksonek William Morris Agentziaren arreta erakarri zuen, 1950eko hamarkadan Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby eta Perry Comorekin kontzertu-areto handietan eta telebistako agerraldietan erreserbatuz sustatu zuen enpresa. Bere errespetuak eta jarrera baikorrak eta baikorrak, ekoizle eta aurkezle aurrerakoientzat erakargarri bihurtu zuen, telebistan pertsona beltz bat agertzeko irrikaz. Bera... Komunean dago.
1956ko Demokraziaren Batzar Nagusian, areto betean "I see God" abestiarekin. Miller, bertan zen, harrituta zegoen, eta "ez zegoen begi lehorrik etxean" esan zuen, ama iritsi zenean. Filmetan sartu zen "St. Louis Blues" (1958) filmean misiolari baten papera eginez, eta "Imitation of Life" (1959) filmean hileta-abeslariarena eginez. Bere eskaerari dagokionez, asko bidaiatu zuen, urtean 200 emanaldi eskainiz hamar urtez. Bera eta bere entzierroa, abeslariak eta laguntzaileak, hegoaldean barneratu ziren, Jim Crow legeak direla eta, lo egiteko, jateko eta gasolina erosteko toki seguruak eta garbiak aurkitzeko zailtasunak izan zituzten. Batzuetan Jacksonen autoan lo egiten zuten. Erosi zuen Cadillac bat bidaia luzeak erosoagoak egiteko. Jacksonek gogoratzen zuen: "Gizon beltzak auto polit batean eserita ikustean, begirada haserreak beldurra ematen zigun... "Egunean fruitu lehorrak jaten genituen eta gauez autoan ibiltzen ginen. Eta kantatzeko orduan, nekatuta nengoen eta ia zorabiatuta nengoen". Jackson gizendu zen. Gainera, diruari dagokionez, modu bitxian jokatzen du. Emakume beltza zenez, Jacksonek ezinezkoa ikusten zuen txekeak kobratzea Chicagokotik urrun. Beraz, kontratuetan eskatuko zuen eskudirutan ordaintzea, eta askotan behartu egiten zuten dozenaka mila dolar maleta eta barruko arropetan eramatera.