Ondorengo esaldia bete: "Simpson Drafteko lehen zatian hautatu zuten Pittsburgh Penguins...
1985eko Drafteko lehen aukera. 18 urteko hasiberri gisa, 11 gol sartu zituen eskuineko hegalean (bere erdialdeko izotz posizio naturalaz aldenduz) Doug Shedden eta Terry Ruskowski beteranoekin. gero, bere bigarren urtean, 26 gol sartu zituen. Bere hirugarren denboraldian Mario Lemieux izarrarekin lerro batean sartu zen eta Simpson 13 gol eta 26 puntu lortzen hasi zen bere lehen 21 partidetan 1987-88 denboraldia hasteko, arrakasta handiko truke batek hockeyko superizarretako baten hegotik atera eta beste batekin hegalera eramaten zuen arte. 1987ko azaroaren 24an, Simpson, Dave Hannan, Chris Joseph eta Moe Mantha Edmontonera bidali zituzten Paul Coffey, Wayne Van Dorp eta Dave Hunterri trukean.