Maitland 2012an Glasgow Warriors taldera sartu zen, eta 2013ko Sei Nazioen Txapelketaren hasieran Eskoziarentzat bere lehen txapela irabazi zuen.
-Ez da izango. Glasgow Warriors taldean 3 urte jokatu ondoren, London Irish taldera joan zen, eta 2016an Saracens taldera. Saracens-en egon zen bitartean 2018an eta 2019an bi Premier League txapela irabazi zituen, 2019ko finalean saiakera bat eginez. Saracens taldeari Europako Txapeldunen Kopa irabazten ere lagundu zion 2019an, finalean saiakera bat eginez. Lehenago ere Saracens taldeak 2017ko Europako Txapeldunen Kopako finalean irabazi zuen lesioagatik.