Galesko Printzearen Unibertsitatean ikasi zuen eta hainbat lanetan aritu zen zenbait urtez, azkenean antolatzaile bilakatu zena. Aldi berean, Charliek eta berak "Protocol" izeneko aldizkari literarioa sortu zuten. 1948tik aurrera, Joey Smallwoodekin lan egin zuen kanpainan.
Newfoundland Konfederazioaren parte da. 1949tik 1951ra, Newfoundlandeko Asanblada-kide izan zen, Smallwood-eko Liberalentzat Labradorko kide bezala. Politika utzi ondoren, zutabe politiko bat idazten hasi zen "Evening Telegram" egunkarian. Hasieran Smallwood babesten zuen arren, 1950eko hamarkadaren erdialdean, lehen ministroaren kritikari zorrotzenetako bat bihurtu zen.