Kipyego-ren lehen nazioarteko arrakasta 2005eko IAAF Munduko Cross Country Txapelketan izan zen, non zilarrezko domina lortu zuen junior lasterketan, Augustin Choge eta Barnabas Kosgei-rekin batera, Kenyako medalen txapelketa osatzeko. 2007ko Munduko Cross Country Txapelketan brontzezko domina irabazi zuen senior lasterketan, eta taldeko lehiaketa irabazi zuen Keniako taldeak. 2008an
10. postua eskuratu du, eta taldearen urrezko domina irabazi du. 2008ko IAAF Munduko Atletismo Finalean ere lehiatu zen urte hartan, eta zortzigarren postua lortu zuen 5000 metroko lasterketan.