Bere ibilbide auto lasterketetan, Hailwoodek Formula 1 eta World Sports Cars-en lasterketak egin zituen, baina sekula ez zuen motorretan aurkitu zuen arrakasta maila bera lortu. 50 Formula 1eko Grand Prixetan parte hartu zuen, hasiera fasean 1963-1965 bitartean, 1963ko uztailaren 20an British Grand Prix-n debuta egin zuen, bi podium lortuz eta 29 txapelketako puntuak lortuz. Bere lehen Formula 1eko lasterketan garaipena eskuratu nahian zen, 6 urtean, 1971ko Italiako Grand Prixetan.
-Ez da izango. Lehenengo bostak 0.61 segunduko aldearekin irabazi zuten, eta Hailwood laugarren izan zen, Peter Gethin irabazlearen atzetik 0.18 segunduko aldearekin.