2015-16 denboraldian, Cowen-ek Ottawaren bere burua sendotzeko borrokatu zuen, batzuetan bere burua urratze osasuntsua ikusten zuen. 2016ko otsailaren 9an, Cowen Torontoko Maple Leafs taldearekin egindako bederatzi jokalarien trukea izan zen. Cowen, Colin Greening, Milan Michalek, Tobias Lindberg eta Ottawaren 2017ko
Torontoko Drafteko bigarren hautaketa... Maple Leafsen kapitainarekin trukatu dute... Dion Phaneuf, Matt Frattin, Casey Bailey, Ryan Rupert eta Cody Donaghey. 2016ko otsailaren 26an, Cowen Maple Leafs taldekoek salbuespenetan jarri zuten eta gero AHLko Toronto Marlies taldeari esleitu zioten. Cowen etxera bidali zuen Torontok erosketaren zain eta beste taldeekin harremanetan jartzeko askatasuna eman zioten 2016-17 denboraldirako kontratu berri bati buruz; Cowenen kontratua erosteak Leafs taldeari 650.000 dolarreko soldata kapitala emango lioke 2016-17 denboraldirako.