Hurrengo denboraldian, Brasheerek 79 partida jokatu zituen, 19 asistentzia eta 28 puntu. Aurreko lau denboraldietan Canucks-en penalti minutuetan liderra izan ondoren, Brashear Philadelphia Flyers-era aldatu zuten 2001-02 denboraldian 31 partidan. Flyersek Brashear hartu zuten eta Canucksek seigarren drafteko hautaketa egin zuen 2002an.
Jan Hlavácek eta Flyersek 3. aukera zuten trukean. Bi frankizien artean denbora banatuz, Brashearrek bere ibilbidean puntu gehien lortu zituen (32), eta 199 PIM ere lortu zituen. 2002-03 urtean, zortzi gol, 25 puntu eta 161 PIM erregistratu zituen. Bere lanerako etika indartsuari esker, Pelle Lindbergh Memorial Trophy saria eman zioten, Flyerseko jokalari hoberenei ematen zaien urteko saria. 2003-04 denboraldian, Ligako liderren artean zegoen PIMetan, 212 erregistratuz, eta bosgarren sailkatu zen. NHLko historiako partidarik zigortuena izan zen. 2004ko martxoaren 5ean, Flyers-ek Ottawa Senators-i 5-2 irabazten zioten, partidan 1:45 geratzen zenean, Brashear-ek Ottawa-ko Rob Ray-rekin borrokatu zuen. Uste da borrokaldia Mark Recchi aurrelariaren aurkako errepresalia izan zela, Martin Havlát senatariaren aurpegian ebakitua izan zena. Brashearren borrokaren ostean, bost borroka izan ziren. Borroka hastean egindako lanagatik, Brashearrek 34 PIM lortu zituen, beste edozein hegazkinek baino gehiago. Gerora zergatik hasi zen galdetu ziotenean, honela erantzun zuen: "Zergatik ez? Partida ikusi duzu?"