Osatu esaldi hau.
2004ko Italiako Super Kopa kapitaina izan zen, Milanek Lazio garaitu ondoren. Milan Serie A-n bigarren amaitu zuen, Juventus-en ondoren, eta Txapeldunen Ligako finala irabazi zuen, Liverpool-en penaltien bidez galduz, nahiz eta Maldinik markagailua ireki zuen lehen minutuan. 2005ean, Maldini UEFAko Urteko Taldearen parte izateko aukeratu zuten, bere ibilbidean bigarren aldiz, eta FIFPro Munduko XIaren parte izateko aukeratu zuten, bere ibilbidean lehen aldiz. Hurrengo denboraldian, Milanek bigarren postua lortu zuen Juventusen atzetik Serie A-n, eta Txapeldunen Ligako finalerdietara iritsi zen, baina azken txapeldun izan zen Bartzelonaren aurka garaitu zuten. Juventusek eta Milanek geroago puntuak kendu zizkieten 2006ko "Calciopoli" partiduen eskandaluan parte hartu izanagatik, eta titulua Internazionaleri eman zioten, Juventusek beherakada jaso zuen bitartean, Milan hirugarren postuan amaitu zenean puntuen kenketaren ondoren. Denboraldian zehar, Maldinik bere karrerako lehen eta bakarra egin zuen, Regginaren aurka. 2005eko irailaren 25ean, Maldinik Dino Zoff-en Serie Ako agerraldiaren errekorra hautsi zuen Trevisoren aurka 571. ligako partida jokatu ondoren; zazpi egun lehenago, 800. partida jokatu zuen Milango txapelketa guztietan.