Australiako ibilbidea lesio batek mugatua izan zuelarik, Drinnenek Forfarshire-ren profesional gisa jokatu zuen zenbait denboraldi Eskoziako Kriket Liga Nazionalean (SNCL), eta geroago taldea entrenatu zuen. 2003ko abenduan, Scottish Cricket Union (SCU), Eskoziako kirol erakundearen zuzendari teknikoa izendatu zuten. Drinnenek 2006ko urtarrilera arte izan zuen kargu hori, Andy Moles-en ondoren Eskoziako selekzioaren entrenatzaile izendatu zuenean. 2007ko Munduko Txapelketan Eskoziako entrenatzailea izan zen.
Taldeak ez du bat ere irabazi. Drinnenek 2007ko uztailean utzi zuen kargua, ustez taldeko kide batzuen artean ez oso ezaguna izanik. Bere lehengo eginkizunera itzuli zen zuzendari tekniko gisa, eta Andy Tennant eta Peter Steindl taldearen ardura hartu zuten aldi baterako, Steindl 2007ko abenduan hasi eta behin betiko. Drinnen 2008ko urtarrilean izendatu zuten Herbehereetako entrenatzaile, Peter Cantrell entrenatzaile nagusiaren ordez eta Paul-Jan Bakker entrenatzailearen ordez. 2013ko urrian dimisioa eman zuen arte, 2009ko eta 2012ko Munduko Hogei Bakoitzean eta 2011ko Munduko Txapelketan entrenatzailea izan zen.