1808ko uztailean, erregimentua Portugaletara abiatu zen, Penintsulako Gerran zerbitzatzeko. Erregimentuak Rolicako guduan borrokatu zuen.
eta Vimeiroko bataila 1808ko abuztuan, Corunako bataila 1809ko urtarrilean eta Bussacoko bataila 1810eko irailean. "Old and Bold", "The Fighting Fifth" eta "Lord Wellingtongo bizkarzaina" ezizenak lortu zituen. 1811an El Boden-en etsaiaren gorputz handi bat garaitu zuen indar txiki baten parte izan zen, Wellingtonek Armadari jakinarazi zion "egonkortasunak, diziplinak eta konfiantzak egin dezakeenaren adibide gogoangarria" zela.