Ondorengo esaldia osatu: Cassidy defentsalaria izan zen, eta 1982tik 1985era Ottawa 67's-ekin jokatu zuen Ontario Hockey League-n (OHL), eta National Hockey League-ko (NHL) Chicago Black Hawks-ek hautatu zuten 1985eko finalean.
Drafteko lehen aukera: 18.a Cassidyren OHLko denboraldirik onena 1982-83an izan zen, 25 gol eta 86 assist erregistratu zituenean, 111 punturako. 1984an Memorial Cup irabazi zuen Brian Kilrea entrenatzailearen agindupean, 12 puntu eskuratuz. 19 urterekin, NHL-n debuta egin zuen Black Hawks-ekin 1984ko martxoan. 1984tik 1988ra hiru belauneko ebakuntza egin zizkioten, ACLaren berreraikuntza garrantzitsua barne.