Osatu hurrengo esaldia: Erregimentua Portugaletara abiatu zen 1808ko uztailean, Penintsulako Gerran zerbitzatzeko. Erregimentuak borrokatu zuen
1808ko abuztuan Roliça eta Vimeiroko gudua, 1809ko urtarrilean Corunako gudua eta 1810eko irailean Bussacoko gudua. "Old and Bold", "The Fighting Fifth" eta "Lord Wellingtongo bizkarzaina" ezizenak lortu zituen. 1811an El Boden-en etsaiaren gorputz handi bat garaitu zuen indar txiki baten parte izan zen, Wellingtonek Armadari jakinarazi zion "egonkortasunak, diziplinak eta konfiantzak egin dezakeenaren adibide gogoangarria" zela.