Osatu esaldi hau: Zastryznyk 2016ko denboraldia hasi zuen Tennesseekin, eta denboraldi erdian Iowako Txakurretara igo zen, AAA Pacific Coast Ligako taldera. Abuztuaren 19an, Cubsek liga nagusira igo zuten. Zastryznyk 11 partida jokatu zituen Cubs taldean 2016ko urtea bukatzeko, eta 1-0 irabazi zuen 1,13 ERArekin. Cubs-ek erraz irabaziko lukete.
108 urteko lehortea. Zastryznyk bere lehen txapela irabazi zuen. Zastryzny 2016ko Liga Nazionalaren Txapelketako seriearen zerrendara gehitu zen, Tommy La Stella ordezkatuz, 2016ko Liga Nazionalaren Dibisioko Seriearen zerrendan egon zena. Jokatzeko aukera izan arren, ez zen NLCS jokoetan agertu. Zastryzny Kyle Schwarberrek ordezkatu zuen 2016ko Munduko Seriean. 2018ko irailaren 1ean izendatu zuten. 2018ko irailaren 3an AAA izendatu zuten. Zastryzny 2019ko martxoaren 25ean askatu zuten.