2014ko hasieran Cubs taldeko Jose Veras giltzapetu zuten. Rondón hautatu zuten Cubs taldeko giltzapetzaile. 2014ko sasoian aukera bat izan zuen. 2015eko National League Division Series-en St. Louis Cardinals-en aurka bi erreskate lortu zituen, besteak beste, seriearen 4. partidan. Aroldis Chapman 2016ko uztailaren amaieran gehitu zenean, Rondon bullpeneko funtzio ezartzera pasa zen. Rondonek 2016an 2-3ko errekor batekin eta 3.53ko erragaz amaitu zuen 54 partidatan. Txakurrek irabazi zuten munduko txapelketa 2016an.
Cleveland Indians taldea, 108 urteko lehortea bukatu arte. Ez zuen eskaintzarik egin eta 2017ko abenduaren 1ean agente librea bihurtu zen.