2008-09 denboraldian, Totti aurreko lesiotik osatu zen, eta 2008ko Italiako Supercoppan parte hartu zuen.
2008ko abuztuaren 24ko finala; Interrekin 2 eta 2ko berdinketa baten ondoren, Totti-k penalti bat galdu zuen, eta Javier Zanetti-k Interrentzat partida irabazi zuen. 2008ko azaroaren 8an, Serie A-n 400. agerraldia egin zuen, Bolognaren aurkako 1x1 kanpoko berdinketan, partiduaren hasierako gola sartuz. Hilabete beranduago, bere taldeari Lazio garaitzen lagundu zion Erromako derbian, Júlio Baptistaren gol garaileari laguntzen. Totti-ren forma ona jarraitu zuen, Mirko Vučinić-i laguntzak eman zizkionean eta 3<unk>0eko garaipenean gol bat sartu zuen Lecce-ren aurkako ligako partida batean, azaroaren 23an, eta 3<unk>1eko kanpoko garaipenean free kick bat sartu zuen CFR Cluj-en aurka Txapeldunen Ligan aste horretan bertan, azaroaren 27an. Halaber, bigarren gola sartu zuen abenduaren 10ean Bordeauxen aurkako 2 eta 0eko garaipenean, eta horrek Romak lehiaketako zortzirenetako finalera pasatzea ziurtatu zuen talde irabazle gisa. 2009ko apirilaren 19an, Totti-k bere 175. Serie A gola sartu zuen Lecceren aurkako 3x2 etxeko garaipenean, Amedeo Amadei gaindituz, Romaren inoizko golari onena izanik; helburuarekin, Totti ere Serie A historiako hamar golari onenen artean sartu zen.