2012ko ekainaren 13an, Chelseak jakinarazi zuen Di Matteo izendatu zutela zuzendari eta lehen taldearen entrenatzaile behin betiko, bi urteko kontratua sinatuz klubarekin. Zuzendari nagusi Ron Gourlay-k honakoa esan zuen: "Di Matteo-k oso maila altua ezarri badu ere, arduradun izan den denbora laburrean, badakigu Roberto dela Chelseari arrakasta gehiago lortzeko gidatzeko gizon egokia". Gourlay-k gehitu zuen: "Dagoeneko irrikaz gaude 2012-13 denboraldirako, Roberto, bere langileak eta jokalariak itzuli direnean denboraldiaren aurretik". Chelseak Manchester Cityrekin galdu zuen 2012ko FA Community Shield-en 2x3an. Bere taldeak 2012-13ko Premier League ondo hasi zuen, Wigan Athletic, Reading eta Newcastle Uniteden aurkako garaipenekin. 2012ko UEFA Super Kopa galdu zuten
4<unk>1 Atlético Madrilen aurka Monakon, irailaren 1ean. Denboraldi hasierako forma ona jarraitu zuen Stoke City, Arsenal, Norwich City eta Tottenham Hotspuren aurka lau garaipen jarraian.