Osatu esaldi hau: 2016ko otsailaren 9an, Chiellinik ez zuela parte hartuko baieztatu zen.
Serie A partidua otsailaren 13an Napoliren aurka, baita Txapeldunen Ligako lehen zortzirenekoa ere otsailaren 23an Bayern Munichen aurka lesio batengatik. Chiellini otsailaren 28an itzuli zen ekintzara, Internazionaleri aurre egiteko, baina berriz ere izterreko lesio bat izan zuen, eta 35 minutuan ordezkatu egin zuten. Dagoeneko Bayernren aurka jokatutako zortzirenetako lehen jardunaldia galdu ondoren, zalantza gehiago zeuden martxoaren 16an bigarren jardunaldia ere galduko ote zuen. Hala ere, azterketa medikoak egin ondoren, hamar egunez bakarrik egongo zela kalkulatu zen, hasieran uste zen martxoaren 2an Internazionalen aurkako Italiako Kopako finalerdietako bigarren partida eta martxoaren 6an Atalanta taldearen aurkako Serie A partida soilik galduko zituela; ez litzateke egokia izango Txapeldunen Ligako 16ko bigarren jardunaldietarako, eta partida galdu zuen. Apirilaren 2an itzuli zen lesiotik, Empoliren aurkako 1-0eko etxeko garaipenean hasi zen, baina beste lesio bat izan zuen aldaketa luzeko muskuluan bere eskuineko izterrean, partidu horren 54. minutuan ordezkatu aurretik; hurrengo egunetan egindako azterketek agerian utzi zuten 20 egunez kanpoan egongo zela. Berriro ere jardun egin zuen, maiatzaren 8an, Veronaren aurka 2-1 galdu zuen. Denboraldi osoan zehar etengabeko lesioak izan ondoren, Chiellinik gol bat sartu zuen maiatzaren 14ko azken partidan, 77. minutuan, 5-0eko garaipenean Sampdoria taldearen aurka. Maiatzaren 21ean, Chiellini Juventus kapitaina izan zen 2016ko Italiako Kopako finalean Erroman; funtsezko papera jokatu zuen Milanen aurkako 1<unk>0 garaipenean (klubaren hamaikagarren Italiako Kopako titulua guztira), bere taldeari titulua defendatzen eta fitxa garbia mantentzen lagunduz. Geroago, garaipena lortu zuen, Juventus Italiako lehenengo kluba bihurtu zenean, etxeko bikoitzak jarraian irabazi zituena.