2017ko otsailaren 23an, Hainsey, bere kontratuaren azken urtean, Pittsburgh Penguins taldeari saldu zitzaion 2017ko NHL Drafteko bigarren roundeko aukeraren truke.
eta Danny Kristo. Lehen aldia zen bere karreran aldatzen zutena. 2017ko apirilaren 12an Penguinsekin izan zen, 907 NHL karrerako partidu eta Olli Jokinenen lehengo play-off partiduetako lehorte "errekorra" gainditu ondoren, Hainsey-k Stanley Cup-eko playoff-eko debuta egin zuen, Columbus Blue Jackets-en aurka. Hainsey eta Penguins Stanley Cup irabazi zuten Nashvilleko Predators taldearen aurka finalean.