Osatu hurrengo esaldia: Woollaston-ek bost ranking probatan sailkatu zen 2013-14 denboraldian, bere ibilbidean denboraldi bakar batean lortu duen gehiena. Wuxi Klasikoan Chen Zhe eta Joel Walker 5<unk>2 irabazi zituen, Cao Yupeng-en aurka 5<unk>2 galdu aurretik azken 16etan.
Australian Goldfields Open, Nazioarteko Txapelketa eta Alemaniako Masters. Vinnie Calabrese eta Alfie Burdenen aurka jokatu zuen, marko bakarra galduta, Galesko Openeko azken 32ra iristeko, non Ding Junhui knockoutetik gertu geratu zen, baina 4-3 galdu zuen. Europako Tourreko txapelketa txikia, Ruhr Open, Woollastonek Ronnie O'Sullivan munduko txapelduna 4x3 irabazi zuen eta ondoren Burden eta Chris Norbury 4x0 irabazi zituen, azken frame batean Stephen Maguiren aurka galdu aurretik final laurdenetan. Antwerp Open txapelketan urrats bat gehiago egin zuen Joel Walker garaituz laurdenetan, baina O'Sullivanek oraingoan Woollaston garaitu zuen 4x2 irabazteko finalerdietan. Emaitza horiek 20. postuan kokatzen lagundu zioten Merituaren Ordenan eta hirugarren urtez jarraian finalerako sailkatzea lortu zuen. Woollastonek 4x3 irabazi zion Ding-i, 4x3 irabazle izanik 3x0 atzean, eta ranking ekitaldi bateko azken 16ra igaro zen bigarren aldiz kanpainan, non 4x2 galdu zuen John Higgins-ek.