2008-09 denboraldian Leclaire-k orkatila bat mindu zuen, eta erreklutak Steve Mason handitu zuen. Masonen jokaldia bikaina izan zen, hainbat kategoriatan liderra zen Mendebaldeko Konferentzian. Playoff-etan, Jacks Blue Jacksek... Leclaire Ottawa Senators-en truke egin zuen... Bigarren roundean hautatu zuten...
2009ko martxoaren 4an. Espero bezala, Leclaire goaltender titularraren papera hartu zuen Senatarren 2009/10 urtean, orkatilako ebakuntza batetik guztiz osatu ondoren. Hala ere, Leclairrek denboraldia Brian Elliott-i segurtasuna emanez amaitu zuen Ottawa sarean, joko inkonsistentea eta lesioak direla eta. Inkoherentzia eta lesioak nabarmen okertu ziren 2010-11an, Leclaire-k 14 NHL partidu jokatu zituelarik eta senatariek denboraldia amaitu zutenean, taldearekin denboraldia hasi zutenak ez ziren goaltendarien top-2 tandem batekin. Denboraldian aldaka ebakuntza egin zioten.