Lau hilabeteko etenaldiaren ondoren, The Undertaker itzuli zen abuztuan SummerSlam-era CM Punk erasotuz, Jeff Hardyren aurka Munduko Pisu Nagusi Txapelketa irabazi berri zuena Mahaiak, Eskailerak eta Aulkiak partidan. Breaking Point-en, The Undertakerrek Punk-en aurka borrokatu zuen. The Undertaker-ek hasiera batean "Hell's Gate" aurkezpenarekin irabazi zuen partidua, baina partidua berriro hasi zuen SmackDown-eko kudeatzaile nagusi Theodore Long-ek, Vickie Guerreroren mugimenduan ezarritako debekua indarrean zegoela erabaki zuena. Punkek anaconda makilarekin irabazi zuen Scott Armstrong epaileak deitu zuenean, nahiz eta Undertakerrek ez zuen inoiz aurkeztu Montreal Screwjob-en erreprodukzioan, toki berean 1997an.
-Ez da izango. "SmackDown" saioaren irailaren 25eko atalean, Theodore Longek debekua ofizialki kendu zuen, The Undertaker-ek jarritako hilkutxa batetik askatu ondoren. Bien arteko liskarrak jarraitu zuen eta Hell in a Cell-en, The Undertaker-ek Munduko Pisu Nagusi Txapelketa irabazi zuen Punk in a Hell in a Cell-en partidan. The Undertaker-ek arrakastaz defendatu zuen titulua CM Punk-en aurka urriaren 23ko "SmackDown" saioan, Punk, Batista eta Rey Mysterio-ren aurkako lau bidezko partidu batean eta Chris Jericho eta Big Show-ren aurkako hiru mehatxuen partiduan Survivor Series-en. Batistarekin aurrez aurre egin zuen eta Longek partida berrabiarazi zuenean irabazi zuen, Batistak hasiera batean garaipena lortu ondoren. Hurrengo gauean, "Raw" saioan, Undertaker 2009ko urteko superizarra izendatzeko txapelketan lehiatu zen, Randy Ortonen aurka galduz lehenengo txandan, Cody Rhodes eta Ted DiBiase-ren distrazioa izan ondoren.