Ondorengo esaldia osatu: Geroago, Milanera joan zen, eta han Estatu Batuetako kontsulordea izan zen hainbat urtez. Italian zegoela, Lloyd Carpenter Griscom enbaxadoreak Cutting Messinara bidali zuen
1908ko lurrikararen ondoren, kontsulatu bat sortu zuen eta lehen atzerritarretako bat izan zen. Moztu izanak asko lagundu zuen sufrimendua arintzeko. 1909an, Tanger-Tetouan-Al Hoceima eskualdeko hiriburua den Marokoko ipar-mendebaldeko hirian, enbaxadako idazkari izendatu zuten. Hala ere, Harvard-ek britainiar Koloniako Gobernuari buruzko hitzaldi bat eskaini zion 1910eko udazkenean hasita, eta, beraz, idazkari kargua utzi zuen bere irakaskuntzarako prestatzeko. Cutting Egiptora joan zen, han britainiar gobernua aztertzeko, beste kolonia britainiar batzuetara joateko asmoa egin aurretik.