Osatu hurrengo esaldia: Calderrek bere ibilbidea hasi zuen WHL (Western Hockey League) -ko Regina Pats-en junior hockey-an jokatzen. Lehen urteko sasoian 59 puntu lortu ondoren... 5. roundean hautatu zuten.
1997ko Draftaren ondoren, Chicagoko Blackhawksek draft egin zuten. Laugarren denboraldian 88 puntu lortu zituenean, bere lehen kontratu profesionalarekin saritu zuten.