Urte berean, Quentin Tarantinoren "Once Upon a Time in Hollywood" komedia-draman Sharon Tate bezala aritu zen, Leonardo DiCapriorekin eta Brad Pittekin batera, eta Robbie izan zen Tarantinoren "lehendabiziko eta bakarra" aktore zenaren papera egiteko. Tate-LaBiancaren hilketen mehatxuarekin.
Atzeko planoan, film honek aktore iragankor baten (DiCaprio) eta bere bikotearen (Pitt) istorioa kontatzen du, 1969ko Los Angeleseko zinemaren industria azkar aldatzen ari den bitartean. "Erantzukizunaren zentzu izugarria" sentitzen zuenez, Robbiek Tate-ren familiako kideak eta lagunak ezagutuz, bere film guztiak ikusita eta Tate-ren orduko senarraren, Roman Polanskiren, autobiografia irakurriz prestatu zen paperarako. "Once Upon a Time in Hollywood" 2019ko Canneseko Zinemaldian estreinatu zen eta arrakasta komertziala izan zuen, 374,3 milioi dolarreko diru-sarrerarekin. Askok Robbieren lerro falta kritikatzen zuten arren, "The Daily Telegraph"eko Robbie Collinek Robbie zineman agertzen zen eszena bat nabarmendu zuen, filmeko eszenarik "polita"ena zela iruditu zitzaiona.