St. Frederick's eta St. Andrew's Catholic Elementary Schools-en ikasi zuen, eta West Middle School-en. Madonna bere batez besteko nota altuagatik ezaguna zen, eta bere portaera ez ohikoagatik ospea lortu zuen. Klaseen arteko korridoreetan karrozaren gurpilak eta eskuzuloak egiten zituen, belaunetatik zintzilikatzen zituen tximino-barretatik atsedenaldian, eta bere gona altxatzen zuen klasean zehar, mutilek bere barruko arropa ikusteko. Madonnaren aitak piano klasiko gutxiago jarri zizkion, baina geroago konbentzitu zuen bere ballet klaseak hartzeko baimena emateko.
Dantzari laguntzailea.