2019-20 denboraldian, Flick-ek arrakastaz gidatu zuen Bayern Bundesliga, DFB-Pokal eta UEFA Champions League irabazteko, eta, horrela, klubaren historian bigarren aldiz kontinentala osatu zuen. Ondoren, "kicker" aldizkari kirolariaren urteko futbol entrenatzaile alemaniarra izendatu zuten, eta UEFAko urteko entrenatzailearen saria ere irabazi zuen. Hurrengo denboraldian, 2020ko UEFA Super Kopa irabazteko Bayern gidatu zuen.
Sevillaren aurka. 2021eko otsailean Munduko Kluba irabazi ondoren, Mexikoko Tigres taldeari irabazita, lehen sextuplea irabazteko ere lagundu zuen.