Ondorengo esaldia bete: "Leien lizentziaduna izan ondoren, Donovanek bi urte eman zituen Columbiako Zuzenbide Fakultatean, Franklin D. Roosevelten ikaskide izan zen lekuan, eta Harlan Fiske Stone-en irakasle izan zen lekuan". Buffalora itzuli eta 1909an Love &amp; Keating abokatu-bufete errespetatuarekin bat egin zuen eta, bi urte geroago, bere bufete propioa ireki zuen Columbia ikaskide batekin, Bradley Goodyear-ekin. 1914an, haien enpresak beste batekin bat egin zuen, eta Goodyear &amp; O'Brien bihurtu zen. 1912an, Donovan New Yorkeko Guardia Nazionalaren zalditeriako tropa bat osatzen lagundu zuen, eta horren buruzagia bihurtu zen. Batailoi hau 1916an hasi zen eta AEB eta Mexiko arteko mugan borrokatu zen,
Pancho Villa, gizon zintzoa. Estrategia militarra eta taktika militarra ikasi zituen. Aktore-ikastaroak ere egin zituen New Yorken, Eleanor Robson izar baten eskutik. 1914an, Ruth Rumseyrekin ezkondu zen, Rosemary Hall ikastetxean ikasi zuen Buffalo herederoarekin.