Espainiar-Amerikar Gerra hasi zenean, Kennedy oraindik 3. Erregimentuan zegoen. Kuban borrokatu zen eta bertan izan zen El Cainen batailan.
-Ez da izango. 1898ko garaipen espainiarraren ondoren, Kennedy Estatu Batuetara itzuli zen urte bereko udazkenean Leech Lake indiarren aurkako kanpainan parte hartzeko, oraingoan 8. infanteriarekin.