Chicagon bizi zen Mostellerrek Obamaren hauteskundeetan lagundu zuen.
2007ko otsailean sortu zenean. Iowako, New Hampshireko eta beste estatu garrantzitsu batzuetan lan eginez, hautagaien bidaiak eta ekitaldiak antolatzen zituzten taldeek erabiltzen zituzten politika eta prozedura asko garatu zituen. 2008ko hauteskunde primarioetako eztabaiden antolaketan parte hartu zuen eta senatariaren eginkizuna bete zuen Denverreko Konbentzio Nazionalean. Obamaren hauteskundearen ondoren, Mosteller Washingtonera joan zen eta Obal Bulegoan hasi zen inaugurazioaren ondoren. Mosteller administrazioko aspaldiko langileetako bat da. Lankide anonimoek adierazi zuten "goizeko ordu bietan [bilera bat nahi baduzu], beraren bidez joan behar duzula". 2017ko elkarrizketa batean, Obamak Mostellerri buruz esan zuen: "Laneko kudeatzaile eta buruzagi nekaezina da, gauza txikiak izerditzen dituena". "West Winging It" 2018an argitaratutako memorietan, egileak "Mendebaldeko Hegalean duintasuna mantentzearen arduraduna" dela dio.