Naylorrek Leeds United-ekin probatu zuen 1977an, baina ez zuen klubera sinatu eta hurrengo urtean Yorkshire Amateur-era joan zen. 1979ko otsailean Lincoln Cityrekin sinatu zuen, 1980ko ekainean profesionala bihurtu aurretik. Lincoln-en egon zen bitartean, Kettering Town-en, Peterborough United-en eta Crewe Alexandra-n eman zuen denbora maileguan. 1986ko otsailean West Bromwich Albionera joan zen 110.000£ transferentzia-tasaren truke. Bristol City, Mansfield Town (maileguan), Exeter City eta Rushden &amp; Diamonds taldetan ere jokatu zuen, eta Ingalaterrako B taldean hiru txapelketa irabazi zituen. 1985eko maiatzean, amesgaizto bat izan zuen. 56 ikusle hil ziren ikuskizunetako sute izugarri batean.
Lincolnekin Bradford Cityren aurka jokatzen.