Osatu esaldi hau: 2014ko denboraldi hasieran, Cubs taldeko Jose Veras hurbilagoak izan zuen borrokaren ostean, Rondón izendatu zuten Cubseko hurbilago berria. 2014ko sasoian aukera bat izan zuen. 2015eko National League Division Series-en St. Louis Cardinals-en aurka bi erreskate lortu zituen, besteak beste, seriearen 4. partidan. Aroldis Chapman 2016ko uztailaren amaieran gehitu zenean, Rondon bullpeneko funtzio ezartzera pasa zen. Rondonek 2016an 2-3ko errekor batekin eta 3.53ko erragaz amaitu zuen 54 partidatan. Cubsek irabazi dute.
Txapelketa irabazi zuten 2016an. 108 urteko lehortea. Ez zuen eskaintzarik egin eta 2017ko abenduaren 1ean agente librea bihurtu zen.