1898ko maiatzaren 18an, Craig Kansaseko Infanteriako 20. erregimentuko lehen tenientea izan zen, eta hurrengo urtean kapitain izendatu zuten. 1899ko ekainaren 12an ohorezko baja eman eta handik gutxira, Estatu Batuetako 36ko Boluntario Infanteriako kapitaina izendatu zuten berriro, eta bertan zerbitzatu zuen 1901eko martxoaren 16an ohorezko soldadutza eman arte. Craig 1901eko maiatzaren 8an Artilleriako Korpusoan bigarren teniente izendatu zuten, 1903ko uztailaren 28an lehen teniente izendatu zuten eta berriro ere kapitain izendatu zuten, oraingoan Laugarren Zelaiko Artilleriako Brigadan, 1907ko urtarrilaren 25ean. Garai honetan Craig Filipinetan zerbitzatu zuen 1898 eta 1901 eta 1904-1907 bitartean. Craigek, geroago, Mexikon zerbitzatu zuen,
Pancho Villaren aurkako espedizio zigortua (1916). Mexikon zerbitzatu ondoren, 1916ko azaroaren 25ean Estatu Nagusiaren Korpusean sartu zen, eta 12. infanteriako dibisioko kabineteburu izan zen, 1917ko martxoaren 24an Hegoaldeko Saileko kabineteburu laguntzaile bihurtu arte. Geroago, Gerrako Unibertsitateko Dibisioko kide bihurtu zen Washingtonen, Estatu Nagusian, 1917ko apirila eta ekaina bitartean, eta maiatzaren 15ean maiore izendatu zuten. 1917ko abuztuan Frantziara joan zen Armada Nazionaleko koronelarekin. Lehen Mundu Gerran, Craig hainbat artilleriako brigadetako komandante izan zen, eta 1918ko urrian brigada jenerala bihurtu zen. 1918an 302. erregimentu eremuko artilleriaren, 151. brigadaren, 76. dibisioko eta 157. eremuko artilleriako brigadaren eta geroago 158., 2. eta 5. eremuko artilleriako brigadaren komandante izan zen 1919an. Gerran egindako zerbitzuagatik, Craigek AEBetako zerbitzu bereizgarriaren domina eta Frantziako zilarrezko plaka jaso zituen.