1902an, Spaldingek, ordurako taldea berritzen ari zena, mende hasierako talde onenetako bat izango zelakoan, Jim Hart-i saldu zion kluba. 1902an "Chicago Daily News" egunkariak Cubs ezizena jarri zion frankiziari, nahiz eta ofizialki 1907ko denboraldira arte Chicago Cubs izendatu ez. Garai honetan, beisbolaren bola hilen aro bezala ezaguna dena, Joe Tinker, Johnny Evers eta Frank Chance txakurren zelai-zaindariak Franklin P. Adams-en "Beisbolaren lexiko tristea" poemaren bitartez ospetsu bihurtu ziren. Poema 1910eko uztailaren 18ko "New York Evening Mail" edizioan agertu zen lehen aldiz. Mordecai "Hiru Hatz" Brown, Jack Taylor, Ed Reulbach, Jack Pfiester eta Orval Overall izan ziren denbora-tarte honetan Cubs taldeko zenbait pitcher garrantzitsu. Chance jokalari-manager gisa jardun zuen 1905etik 1912ra, eta Cubs taldeak lau txapela eta bi World Series titulu irabazi zituen bost urtetan. Nahiz eta 1906ko Munduko Seriean "Hitless Wonders" White Sox taldearen aurka erori ziren, Cubs taldeak 116 garaipen errekorrak eta Liga Nagusiko historiako irabazle portzentaje onena (.763) erregistratu zituen. Talde berberarekin, Chicagok 1907an eta 1908an World Series txapelketak irabazi zituen, hiru aldiz jokatutako lehen Liga Nagusietako taldea bihurtuz eta bi aldiz irabazi zuena. Hala ere, txakurrek ez zuten beste Munduko Serie bat irabaziko 2016ra arte.
Amerikako Estatu Batuetan denborarik luzeena da futboleko historian.