2014-15 denboraldian, Casillas klubaren lehen atezaina izan zen, Keylor Navasen lehiaketa gorabehera, UEFA Super Kopa irabazi zuen arte.
2014ko abuztuaren 12an, Real Madrilek 2 eta 0 irabazi zioten Sevillari. Urte horretan FIFA Klubeko Munduko Kopa ere irabazi zuen, eta Madrilentzat 700. agerpena egin zuen 2014ko abenduaren 20an, 2014ko FIFA Klubeko Munduko Kopako finalean, Real Madrilek San Lorenzori 2:0 irabazi zionean. 2015eko maiatzean, Casillasek Juventusen aurka jokatu zuen Txapeldunen Ligako finalerdietan, eta bere taldeak 3-2 galdu zuen.