Abuztuaren 27an, Blackhawksek 3 urteko kontratua sinatu zuen Gary Nylundekin. Nylundek, 23 urte beteko zituen denboraldi hasieran, 79 partidan parte hartu zuen Torontoko Maple Leafsekin 1985-86an, bi gol eta 18 puntu sartuz eta 180 penalti minutu jasoz. 10 partidatan, 2 asistentzia izan zituen. Gero, Blackhawksek Ken Yaremchuk, Jerome Dupont eta beraien laugarren drafteko hautaketa bidali zuten 1987ko NHL Entry Draft-ean.
Maple Leafs taldean, kontratua sinatzeagatik.