1941eko ekainean, Barbarossa operazioa abian jarri zenean, Kleist-ek 1. Panzer taldea zuzentzen zuen Hegoaldeko Armadaren taldeko kide gisa, Moldaviako eta Ukrainarren harrapaketa egin zuen eta inbasioko hasierako fasean arrakasta izan zuen, Ukrainan sakonean aurrera eginez. 1. Panzer Taldeak Stalin Lerroa hautsi zuen, eta 5. eta 6. Armadako bost gorputz mekanikoak garaitu zituen Brodyren guduan.
(1941eko ekainaren 23tik 30era). 1941eko uztailean, Umaneko guduan, 1. Panzer Taldeak Hegoaldeko Fronte Sobietarraren lerroak hautsi zituen, eta 6. eta 12. armada sobietarrak inguratu eta suntsitu zituzten Uman hiriko hego-ekialdean (gaur egungo Txerkasy Oblast-en). 1941eko abuztutik irailera bitarteko lehen Kieveko guduan, 1. Panzer Taldeak Iparraldera joatea, Smolensk-etik 2 Panzer Taldeak hegoaldera egin zuen aurrerapenarekin batera, Sobietar Hego-mendebaldeko Fronte osoa inguratzea eta suntsitzea ekarri zuen, Kieveko ekialdean, Armada Gorriari 600.000 galera baino gehiago eraginez. Hala ere, kanpaina garestia izan zen, ordurako alemaniar armadak hiru hilabete lehenagoko tankeen erdia baino ez zuen.