Osatu hurrengo esaldia: Legeak ikasi ondoren, Woolsey itsas armadan sartu zen 1800ko apirilaren 9an. Bere lehen misioa fregata izan zen, eta bertan West Indiara itsas bidaia bat egin zuen 1800 eta 1801 urteetan. Espetxean egon zen.
Lehen Barbarismo Gerra 1805ean amaitu baino lehen. 1807an, Woolseyk Washingtonera joateko agindua jaso zuen, non itsas armadarako seinale kode bat garatu zuen.