Osatu esaldi hau: Longboat txikia zenean, Bill Davis erreserbuko mohawk batek, 1901ean Bostongo maratoian bigarren amaitu zuena, lasterketetan interesa erakutsi zion. 1905ean hasi zen lasterketan, eta bigarren sailkatu zen Victoria Day lasterketan Caledonian, Ontarian. Bere lehen garaipen garrantzitsua 1906an Hamiltonen (Ontario) Around the Bay errepide lasterketan izan zen, hiru minutuko aldearekin irabazi zuena. 1907an, Bostongo Maratoia irabazi zuen 2:24:24ko erregistro-denboran 24-1/2 miliako ibilbide zaharrean, aurreko hamar irabazleetako edozein baino lau minutu eta 59 segundo azkarrago. Zorabiatu egin da.
1908ko Olinpiar Jokoetako maratoia, beste hainbat korrikalarirekin batera, eta errebantxa New Yorkeko Madison Square Gardenen antolatu zen urte berean. Longboat-ek lasterketa hau irabazi zuen, profesionala bihurtu zen, eta 1909an leku berean Munduko Txapeldun Profesionalaren titulua irabazi zuen, Dorando Pietri eta Alfred Shrubb garaituz.