Osatu hurrengo esaldia: Peñarolen zortzi urte arrakastatsuen ondoren, bere Uruguaiko liga natiboan, Schiaffino Serie A italiako A.C. Milan taldeak erosi zuen, garai hartan 52 milioi Lire-ko munduko errekor baten truke, 1954ko irailean. 171 partida jokatu zituen A.C. Milanekin eta 60 gol sartu zituen, eta 1958ko Europako Kopako finalean parte hartu zuen, Milanek 2<unk>3 (aet) galdu zuena Real Madrilen. Nils Liedholm eta Gunnar Nordahl bezalako izar atzerritarrek menderatutako Milango talde bateko jokalari erasokorren artean zegoen. Schiaffinok hiru txapelketa nazionalak irabazi zituen Milanekin, 1955ean, 1957an eta 1955ean.
1959an jaio zen. Schiaffino 1960an joan zen Romara, eta bertan bi denboraldi arrakastatsuetan jokatu zuen bere ibilbidea, non Romak bosgarren postua lortu zuen sailkapenean.