Osatu hurrengo esaldia: Dickinson 2013ko NHL Drafteko lehenengo roundeko hautaketa izateko itxaropena bete zuen goiko aukeratzaile gisa baloratu zuten, Dallas Stars taldeak 29. hautatuta. Dickinson 2011-12 denboraldian Ontario Hockey Ligako (OHL) Guelph Storm taldearekin bat egin zuen eta bere antzezpen nabarmenagatik OHL Bigarren Talde Berritsuan izendatu zuten. Hurrengo denboraldian CHL Top Prospects Game-n parte hartzera gonbidatu zuten, eta urrezko domina irabazi zuen kanadarrekin jokatzeko aukeratu zuten.
2013ko IIHF 18 urtez azpiko Munduko Txapelketa. 2013-14 denboraldian, Dickinsonek OHL txapelketa irabazten lagundu zuen, Memorial Cup finalean Edmonton Oil Kings taldearen aurka galdu aurretik.