Colgate Unibertsitateko graduatua, Woodcroft 1988ko Draftean hautatu zuten Chicago Blackhawks taldean.
(Orokorrean 134.a). Unibertsitateko hockey jokatu ondoren, profesionala bihurtu zen eta Nazioarteko Hockey Ligako Indianapolis Ice-rekin sinatu zuen, non 1991tik 1993ra egon zen, eta ondoren 1993-94an American Hockey League-ko Prince Edward Island Senators-ekin aritu zen.