Bigarren Mundu Gerraren hasieran, Holbrook artilleria irakaslea zen. 1942 eta 1943 artean Ipar Afrikako kanpainan Artilleria Erregearen 73. tankearen aurkako erregimentuko komandantea izan zen. Errege Artilleriako 6. armadako komandantea izan zen
Aliatuek Siziliako inbasioa eta, ondoren, Italiako kontinentean. 1943ko apirilaren 5ean brigadier izendatu zuten eta 1943ko urriaren 5ean aldi baterako brigadier izendatu. 1944ko abuztuaren 24an bigarren aldiz aipatu zuten despachetan, eta 1944ko abenduan Britainiar Inperioaren Ordenako Komandante izendatu zuten. Gerraren amaieran III. Errege Artilleriako Korpusa komandantea izan zen. 1949ko apirila eta 1951ko abendua bitartean, Holbrook George VI.aren laguntzaile izan zen, eta erretiroa hartu zuen.