2008an, Madonnak 120 milioi dolarreko kontratua iragarri zuen Warner Bros. Records-ekin, eta hamar urteko 360 kontratua iragarri zuen Live Nation-ekin. 2008an, Madonnak I Am Because We Are ekoiztu eta idatzi zuen, malawiarrek dituzten arazoei buruzko dokumental bat; Nathan Rissmanek zuzendu zuen, Madonnaren lorezain gisa lan egin zuena. Bere lehen filma ere zuzendu zuen, Filth and Wisdom. Filmaren trama hiru lagunen eta haien asmoen inguruan zentratu zen. The Times-ek esan zuen "harro egin zuela bere burua", eta Daily Telegraph-ek Madonnak "ez zela bere eguneroko lanean jarraitzeko ahalegin itxaropentsurik gabeko lehen ahalegina" gisa deskribatu zuen. 2008ko martxoaren 10ean, Madona Rock and Roll Hall of Fame-era sartu zen.
37 urte.