Osatu esaldi hau: NHL egin aurretik, Playfair-ek Fort Saskatchewan Traders taldean jokatu zuen Edmontongo iparraldean. Edmonton Oilers eta Chicago Blackhawks taldetan jokatu zuen bere ibilbidean zehar. Bere anaia zaharrena, Larry Playfair, ezaugarri berdinak ditu. Biak NHLko lehen drafteko lehen itzulian hautatuak izan ziren (Larry 1978an eta Jim 1978an).
1982), eta biek junior hockey jokatu zuten Portland Winter Hawks taldearentzat Mendebaldeko Hockey Ligako. Hala ere, Larryk 688 NHL partidu jokatu zituen; Jimek 21.