Apirilean jakinarazi zen Dunn, joan zen otsailean Obamaren kanpainan... komunikatuen, politika eta ikerketa-lanen buru izango zela.
Obama for America, aholkulari nagusia izan zen eta Obamaren kanpainako erabaki hartzaile nagusietako bat izan zen. Lau aholkulari nagusietako bat bezala agertu zen (David Axelrod, David Plouffe eta Robert Gibbsekin batera) "60 Minutes" saioan, 2008ko azaroaren 4an, Obamak garaipenaren diskurtsoa egin ondoren, Grant Park-en, Chicagon, Illinois. "60 Minutes"eko elkarrizketan honela deskribatu zuten: "Komunikazio, ikerketa eta politikaz arduratzen zen hasiberri erlatiboa". 2008-09ko trantsizio presidenzialean, Dunnek Robert Gibbs Etxe Zuriaren prentsa idazkaria entrenatu zuen.