1861. urteko abenduaren 14an, 19 urteko Sylvester Bonnaffon Jr. Filadelfian (Pennsylvania) erroldatu zen soldadutzara, eta egun berean bertan, I konpainiako soldadu gisa, Pennsylvaniako Boluntario Infanteriako 99. erregimentuan. Abenduaren 18an erregimentu bereko G konpainiara transferitu zen, eta ondoren, kaporal mailara igo zuten 1862ko apirilaren 1ean eta hilabete bat geroago sarjentu mailara (maiatzaren 1ean). Urte bereko abuztuaren 1ean bigarren teniente izendatu zuten, eta gerra zibileko ekintza intentsoenetako batzuetan parte hartu zuen bere erregimentuarekin, Potomaceko Armadaren zati gisa, besteak beste, 1862ko Bull Runeko Bigarren Bataila (abuztuaren 28-30), eta Chantillyko batailak.
1863ko Chancellorsvilleko kanpaina (apirilaren 30etik maiatzaren 6ra), Gettysburgeko (uztailaren 1etik 3ra) eta Wapping Heightseko (uztailaren 23ra) gudak, Bristoe kanpaina eta Auburneko lehen gudua (urriaren 13ra) eta Rappahannockeko bigarren gudua (azaroaren 7a), eta Mine Run kanpaina (azaroaren 27tik abenduaren 2ra); eta 1864ko Basamortuko gudak (maiatzaren 5a), Spottsylvania Court House (maiatzaren 8a), Anna North (maiatzaren 23a) eta Cold Harbor (maiatzaren 31tik ekainaren 12a). Bere erregimentuarekin batera, Petersburgoko setioan parte hartu zuen, Deep Bottom-eko lehen eta bigarren batailetan (27-29ko uztaila, 1864 eta 14-20ko abuztua), eta gero berriro mailaz igo zen eta lehen teniente izendatu zuten irailaren 27an.