Osatu esaldi hau: Rupp-ek eskola-hockeya jokatu zuen St. Edward High School-en, Lakewood-en, Ohio. 1998ko NHL Drafteko lehenengo jardunaldian New York Islanders taldeak hautatu zuen, 9. postuan. Hala ere, Ontario Hockey League (OHL) -n Erie Otters-ekin jokatzen ari zela sinatu gabe geratu ondoren, Ruppek NHL-ko sarrerako zirriborroetara itzultzea erabaki zuen eta, ondorioz, 76. hautatu zuten.
2000ko irabaziak New Jerseyko Devilsen alde.