Di Natale-k lau gol sartu zituen Ternanaren aurkako 5-1ko garaipenean, Coppa Italiako hirugarren jardunaldian, 2014ko abuztuaren 23an. Abuztuaren 31n, Udinesen 2014/15 denboraldiko Serie Ako lehen partidan, bigarren zatian bi gol sartu zituen, Empoliren aurka. 2014ko azaroaren 23an, bere 200. gola sartu zuen Serie A-n egindako 400. agerraldian. 2015eko otsailaren 2an, 8 milioi dolarreko kontratua eskaini zioten Major League Soccer (MLS) taldeko talde ezezagun batek; MLS hedapen klubarekin lotuta zegoen New York City FC. Apirilaren 28an, Di Natale-k bere 205. gola sartu zuen Serie A-n, Roberto Baggio italiar legenda berdinduz Serie A-ko historiako seigarren golari onena izatean, 37 urte zituela; hau ere bere 700. karrera izan zen. Hurrengo partidan, maiatzaren 3an, Hellas Veronaren aurkako 1-0ko garaipenean gola sartu zuen, Baggio gaindituz Serie A-n bere 206. gola sartuz. Maiatzaren 12an, berriro ere 2014-15 denboraldiaren amaieran erretiratzeko erabakia atzera bota zuen, beste denboraldi bat jokatzeko asmoa iragarri zuenean. 2016ko apirilaren amaieran, Di Natelek esan zuen 2015-16 denboraldiaren amaieran klubea utziko zuela.
Nahiz eta futbolean segitu nahi zuen. 2016ko maiatzaren 15ean, kargu bat sartu zuen, Udinezerekin egin zuen azken aurkezpenean, Carpiren aurkako 2-1ko etxean, eta guztira 191 gol sartu zituen 385 ligako agerraldietan, klubarekin 12 urte egin zituen bitartean, eta 227 gol eta 63 assist egin zituen klubarentzat lehiaketa guztietan. Urte hartan bertan ofizialki erretiroa hartu zuela iragarri zuen.