2007an, Winter andrea Obamaren lehenengo langilea izan zen Obamaren hauteskunde-kanpainan.
-Ez da izango. Obamaren laguntzaile hurbilena izan zen 2008ko kanpainan. Hauteskundeen ondoren, Winter Lehen Damen kabineteburuorde izendatu zuten eta geroago Lehen Damen aholkulari nagusira igo zuten.