Idatzi jarraipena paragrafo honetarako - Chepstow Town F.C. 1878an sortu zen eta 2017an Galesko Futbol Ligako Hirugarren Mailan jokatzen du. Chepstow RFC ere 1878an sortu zuten, Chepstow Grammar School-eko ikasleek eta langileek. Upton Memorial Ground-en jokatzen dira partidak, Lower Western Avenue-n. 2017an, WRU National League-ko Hirugarren Ekialdeko A Mailan jokatzen du taldeak. Herrian baita ere kirol klube bat dago, arkularientzat (St Kingsmark Bowmen), teniseko, bolen, kriketearen eta futboleko juniorrentzat. 1976ko IAAFeko Munduko Cross Country Txapelketak
, Carlos Lopesek irabazi zuen, herrian ospatu ziren. Bizikleta Sare Nazionalaren bi ibilbide luze Chepstow-n hasten dira, Celtic Trail (Lôn Geltaidd) barne. Chepstow-k kaleko txirrindularitza profesionalaren eta afizionatuaren probak ere egin ditu, hala nola Chepstow Grand Prix.