2008an, Weekleyk bere titulua defendatu zuen Verizon Heritage-en, eta lehen 25 postuetara igo zen. Weekley 2008ko Ryder Kopa irabazi zuen.
Golfean, bikain aritu zen eta Oliver Wilsoni irabazi zion 4-2 azken partidan. Azken eguna ere aipagarria izan zen, hala ere, Weekley bere gidaria "cowboy zaldi" estiloan lehenengo ferryan zeharkatzen grabatu zutenean.