Abokatu arrakastatsua, Leedy ere ohikoak izan zen gai militarretan, Virginia boluntarioekin (Guardia Nazionala) urte askoz. 1902ko irailean, "Page Rifles" taldeko kapitaina egin zuten, Lurayko miliziako konpainia bat zen, Virginia Guardia Nazionalaren 2. Virginia Erregimentuko C konpainia bezala bildu arte. Leedy azkar igo zen erregimentuan, 1905eko ekainean teniente koronela izendatu zuten eta urte bereko abuztuan koronela. 1916ko ekainean, 2. erregimentua Guardia Nazionalaren parte zen, Pancho Villa espedizioari laguntzeko.
-Ez da izango. Erregimentuaren agintea hartzen jarraitu zuen bederatzi hilabeteko egonaldia egin zuen Mexikoko mugatik gertu, Brownsvillen, Texasen. Erregimentua Virginiara itzuli eta handik gutxira, berriro ere zerbitzura deitu zuten, Estatu Batuek Lehen Mundu Gerran parte hartzeko konpromisoa hartu zutenean. Erregimentua McClellan kanpamentura bidali zutenean, Alabaman, itsasoz kanpoko ontziratzearen prestakuntzan, Amerikako Espedizio Indarraren zati gisa, 1. eta 4. Virginiako Erregimentuekin konbinatu zen 116. erregimentu gisa, ondoren 29. infanteriako dibisioko zati bihurtuz. Erregimentuaren agintean jarraitzeko asmoa bazuen ere, Leedyk ez zuen proba fisiko zorrotzik egin eta agintetik askatu zuten.