Donovanek bi urte eman zituen Columbiako Zuzenbide Eskolan Franklin D. Roosevelten ikaskide izanik, eta Harlan Fiske Stone-ren irakaslea izanik. Buffalora itzuli eta 1909an Love &amp; Keating abokatu-bufete errespetatuarekin bat egin zuen eta, bi urte geroago, bere bufete propioa ireki zuen Columbia ikaskide batekin, Bradley Goodyear-ekin. 1914an, haien enpresak beste batekin bat egin zuen, eta Goodyear &amp; O'Brien bihurtu zen. 1912an, Donovan New Yorkeko Guardia Nazionalaren zalditeriako tropa bat osatzen lagundu zuen, eta horren buruzagia bihurtu zen. Unitate hau 1916an mobilizatu zen eta AEBko eta Mexikoko mugan aritu zen Pancho Villeren aurkako kanpainan.
-Ez da izango. Estrategia militarra eta taktika militarra ikasi zituen. Aktore-ikastaroak ere egin zituen New Yorken, Eleanor Robson izar baten eskutik. 1914an, Ruth Rumseyrekin ezkondu zen, Rosemary Hall ikastetxean ikasi zuen Buffalo herederoarekin.