Hurrengo denboraldi-bazterrean, Cloutier 1999ko NHL sarrerako zirriborroaren egunean (1999ko ekainaren 26an) Tampa Bay Lightning taldeari trukatu zioten. Tampa Bay-ra bidali zuten, Niklas Sundström hegaldikoarekin batera, lehenengo roundeko hautaketa (Nikita Alexeev) 2000an.
2000an, Lightning-en lehenengo roundeko hautaketa izan zen (Pavel Brendl). Tampa Bay-ren aurreko titular Bill Ranford Detroiteko Red Wings-era joan zenean eta Darren Puppa bere ibilbidearen amaieran zegoenean, Cloutierrek bere klube berriaren hasierako postua hartu zuen. Cloutieren lehen denboraldia NHLko titular gisa hainbatetan eten zen, lesio ugari eta suspentsioarekin. 1999ko azaroaren 18an, kanpainaren hasieran, behatz-zauri bat izan zuen, eta bi partidetan parte hartzera behartu zuten. 2000. urteko urtarrilaren 14an, ligak lau partida suspenditu zituen Islanders taldearen aurrelari Tim Connolly-rekin izandako gertakari baten ondorioz. Biak talka egin ondoren, Cloutier-ek Connolly-ri begiratu zion, eta gero buruan ostiko bat eman zion (Connolly-ren kaskoa osorik zegoen) izotzean buruz behera etzanda zegoen bitartean. Hurrengo hilabetean, otsailaren 21ean, izterrak berriro estutu zituen eta lau partida galdu zituen. Cloutierrek beste lau lehiaketa galdu zituen martxoaren 14an lepoan lesio bat izan ondoren. Denboraldiko laugarren lesioak martxoaren 28an izan zituen, ligamentu kolaterala medial (MCL) estutu eta bost partida galdu zituenean. 1999-2000 denboraldia amaitu zuen 52 partidetan parte hartuz, 9 garaipen, 30 porrot eta 3 berdinketa erregistratuz. 3.49ko bateria eta 0.885eko salmenta.