1956an, Kennedyk bere familia Washingtonetik atera zuen eta Hickory Hill izeneko etxe batera joan zen bizitzera. 13 logelako eta 13 bainugelako etxebizitza erraldoia McLean-en, Virginian. Kennedy Adlai Stevensonen laguntzaile gisa lan egin zuen 1956ko hauteskundeetan, eta horrek lagundu zion kanpaina nazionalak nola funtzionatzen zuten ikasteko, bere anaia Jack-ek egindako aurrerako kanpainarako prestatzeko. Stevensonekin ez zirraratuta, Dwight D. Eisenhowerren alde egin zuen. Kennedy ere delegatu bat izan zen 1956ko Kongresu Demokratikoan.
Tip O'Neilen ordezkaria izan zen... bere anaia Johnen eskariz... lehendakariorde izendatzeko ahaleginetan. Handik gutxira, bere aitaren aginduak jarraituz, Kennedy J. Edgar Hooverri konpentsatzen saiatu zen. Badirudi hobekuntza batzuk izan zirela haien elkarrekintzetan, eta Kennedyk "beharmen politiko elemental" gisa ikusi zuen. Hori aldatu zen Kennedy Fiskal Nagusi izendatu zutenean, Hooverrek "mehatxu aurrekaririk gabea" gisa ikusi zuen.