1923tik 1924ra, Phelps New Yorkeko Beteranoen Gaietarako Komisarioordea izan zen. New Yorkeko Estatuko Batzarreko kide errepublikanoa izan zen Greenwich Village-tik 1924, 1925, 1926, 1927 eta 1928 urteetan. 1928an, Estatu Batuetako Ordezkarien Ganberako izendapena aurkeztu zuen, baina Ruth Baker Pratt-en aurka galdu zuen, New Yorkeko lehen kongresista izango zena. 1932ko Batzar Nazional Errepublikanoaren ostean, Phelps demokrata bihurtu zen, eta 1936ko, 1956ko
, eta 1960ko Batzar Nazional Demokratikoan ordezkari gisa. 1937an eta 1938an Estatuko Batzarreko kide izan zen; eta 1939tik 1942ra New Yorkeko Estatuko Senatuko kide izan zen.