Eglin Indianako Guardia Nazionalarekin bat egin zuen 1911an, Wabash Unibertsitatean ikasten ari zela. 1916ko ekainean hasi zen zerbitzuan, AEB eta Mexikoko mugan.
-Ez da izango. 1917an, Estatu Batuak I. Mundu Gerran sartu ondoren, Indiako Guardia armadan sartu zen eta pilotuen prestakuntzara bidali zuten. Pilotu gisa kalifikazioa lortu eta AEBetako Sezio Aeroan, Seinalezko Korpusoan, Eglin eskolan geratu zen hegazkin-irakasle gisa. Eglinek Air Service-en ohiko komisio bat jaso zuen 1920ko uztailaren 1ean eta Estatu Batuetako eta Filipinetako hainbat eskuadroi agindu zituen.