1969an Yale unibertsitatean lizentziatu zen. Han, Skull and Bones taldeko kidea izan zen eta Yale Daily Newseko lehendakariordea. Kazetaritza ikasten hasi zen "Chicago Daily News" egunkarian 1968ko Kongresu Demokratikoaren berri ematen.
Chicagokoak. Woodlock "Chicago Sun-Times" egunkariko kazetari bihurtu zen 1969tik 1973ra, eta han lan egin zuen Chicagon eta Springfielden, Illinois, "Sun-Times"eko Washingtoneko bulegora joan aurretik 1971-1973an, eta bertan Auzitegi Gorenaren berri eman zuen. Woodlock gero Georgetown Unibertsitateko Zuzenbide Zentrora joan zen, non "The Georgetown Law Journal" egunkariko kide izan zen. Zuzenbidean lizentziatua, 1975.