Urte beranduago, Shawn Michaels, Helmsley, Chyna eta Rick Rude-k D-Generation X (DX) osatu zuten. Estanbulua ezaguna egin zen gutunazalera bultzatzeagatik, Michaels eta Helmsley-k "Suck It" esaldia eta "crotch chop" esku-mugimendua erabiliz eta Bret Hart eta Kanada sarkastikoz barre egin baitzioten. Une hartan, Helmsley-k "blueblood" esnobismoa erabat utzi zuen, kamisetak eta larruzko jaka jantzita agertuz. Garai hartan, bere izena Triple H-ra murriztu zen, nahiz eta oraindik ere bere karrerako denboraldi batez Helmsley izeneko izenez ezaguna izango zen.
Gizateria.