Irakurri pasarte hau, eta erantzun ondoren galdera pasartearen hizkuntza berean:  2007ko abenduan, Witherspoon Vince Vaughn-ekin lanean hasi zen, Four Christmases jaietako komedia filmatzen. Filma 2008ko azaroan kaleratu zen. Kritikariek kritikatu arren, filma arrakasta izan zuen biltegietan, 120 milioi dolar baino gehiago irabaziz herrialdean eta 157 milioi dolar mundu osoan. 2009an, Witherspoonek Susan Murphyren ahotsa egin zuen, DreamWorks-en Monsters vs. Aliens ordenagailu bidezko animaziozko filmean, 2009ko martxoan kaleratu zen, eta bere garaiko arrakasta handiena bihurtu zen. Legally Blonde spin-off Legally Blondes ekoiztu zuen, Milly eta Becky Rosso izarrekin. Hala ere, Witherspoonek ez zuen benetako film batean agertu bi urtez, 2008an Four Christmases kaleratu ondoren. Entertainment Weekly-ri esan zion "etena" ez zela planifikatua izan, eta "ez dut gustuko nuen ezer irakurri... Film asko daude robotak eta haiei buruzkoak... eta ez dago toki egokirik 34 urteko emakume batentzat robot baten filma egiteko". Witherspoon 2010, 2011 eta 2012an argitaratutako hiru filmekin itzuli zen, guztiak bi gizonen arteko maitasun triangeluan harrapatuta zegoen emakume gisa zentratuta. 2012an MTV-ri egindako elkarrizketa batean, Witherspoonek txantxetan aipatu zuen film hirukote hau bere "maitasun triangeluaren aldi" gisa. Lehen filma James L. Brooks-en How Do You Know komedia erromantikoa izan zen, Witherspoonek beisbol-izarraren mutil-lagunaren (Owen Wilson) eta negozio-zuzendariaren (Paul Rudd) artean aukeratzeko borrokatzen duen softball jokalari ohi nazionalaren rola zuen. Filma Filadelfian eta Washingtonen grabatu zuten 2009ko udan eta udazkenean eta 2010eko abenduaren 17an kaleratu zuten. Filma kritikaren eta billete-bulegoko porrota izan zen. 100 milioi dolar baino gehiagoko aurrekontua izan arren, 7,6 milioi dolar irabazi zituen estreinako asteburuan, eta Los Angeles Times egunkariak "urteko porrot handienetako bat" deitu zion. Kritikariek kritika negatiboak egin zizkioten, eta %35eko puntuazioa lortu zuen Rotten Tomatoes-en...  Noiz estreinatu zen Lau Gabonetako filma?
2008ko azaroa