Cotto gazteak hainbat nazioarteko txapelketatan parte hartu zuen, besteak beste: 1998ko Buenos Aireseko Junior Munduko Txapelketan, non bigarren postua lortu zuen pisu arineko sailkapenean lehiatzen ari zela. Bere hiru garaipenak puntuen arabera izan ziren, hauek izan ziren emaitzak: Andrey Kolevin ukraniarra 15<unk>3 puntu, Dana Laframboise kanadiarra 6<unk>1 puntu, eta Darius Jasevicius Lituania ordezkatzen 9<unk>5. Bere galera bakarra Anton Solopov errusiarraren aurka izan zen, 8-9ko puntuazioarekin. 1999an, Cottok Winnipegen (Manitoba, Kanada) izan ziren Pan Amerikako Jokoetan lehiatu zuen. Behin bakarrik borrokatu zen, Dana Laframboise kanadiarraren aurka galdu zuenean, 2 eta 5eko emaitzarekin. Panamerikako txapelketan parte hartu ondoren, Cottok boxeo munduko txapelketan parte hartu zuen.
Houstonen, Texasen, izan zen. Robertas Nomeikasen aurka galdu zuen bere borroka bakarra. Bere azken amateur txapelketan, Cottok Puerto Rico ordezkatu zuen 2000ko Sydneyko Olinpiar Jokoetan, non Mahamadkadir Abdullayev uzbekiarraren aurka galdu zuen puntu batzuen bidez. Cottok Abdulaiev-en aurkako porrotaren ondoren profesionala bihurtzea erabaki zuen, bere amateur ibilbidea 125<unk>23ko errekor batekin amaituz.