Osatu esaldi hau: 2002-03 denboraldian, Tomassonen lehenengoa Milanen, Italiako Kopa irabazi zuten. Tomasson gehienetan azken ordezko gisa erabili zen, baina hiru gol sartu ahal izan zituen UEFA Champions League-n; eta, hortaz, garaikurra ere eskuratu zuen, Milanek txapelketa ospetsua irabazi zuenean 2003ko maiatzean. Tomassonek finala galdu zuen 2003ko Italiako Kopako finalaren lehen jardunaldian jasandako lesioagatik. 2003-04 denboraldian, Tomassonek jolas denbora gehiago izan zuen eta Serie Ako 12 gol sartu zituen. 2004ko abuztuan, Milango taldeko kide ere izan zen,
Italiako Super Kopa, 3 eta 0 garaipena lortuz Coppa Italia txapeldunaren aurka, Lazio.