Osborne Orange-en jaio zen, New South Wales-en, eta North Sydney High School-en eta Sydney Church of England Grammar School-en ikasi zuen. Zuzenbidean lizentziatu zen Sydneyko Unibertsitatean. 1938an Royal Australian Naval Volunteer Reserbarekin bat egin zuen, eta Bigarren Mundu Gerra hasi zenean, 1940an Royal Navy-ra bidali zuten. 1940an zerbitzu bereizgarriaren Gurutzea eman zioten "adoretsu eta betebeharrarekiko debozioagatik" Norvegiatik indarrak ebakuatzen laguntzeagatik.
Saint Loman ontzian, azpi tenientea nintzen. Arrantza ontzi batean. Ondoren, Estatu Batuen eta Kanadaren eta Erresuma Batuaren arteko itsasontziak gidatu eta eskortu zituen Atlantikoaren guduan. 22 aldiz zeharkatu zuen Atlantikoa eta Australiako Itsas Erreserbako boluntario ofizial bakarra izan zen Royal Navy suntsitzaile baten agintea hartzeko gerra garaian. 1945ean, Bar bat gehitu zioten bere DSC-ri, alemaniar itsaspeko bat hondoratzeagatik.