Ondorengo esaldia bete: "2015ko otsailaren 25ean, Sill transferitu egin zuten Toronto Maple Leafsen. Pittsburghek 4. drafteko hautaketa egin zuen 2015ean.
2016an, Daniel Winnik erasotzailearen truke. Sill-ek denboraldi erregularra amaitu zuen Torontorekin, 21 partidan jokatuz eta laguntza bat erregistratuz.