2019ko uztailean, Askewk Portlandeko proban parte hartu zuen Chip Ganassi Racing taldearekin. 2019ko urriaren 28an, Arrow McLaren SP-k iragarri zuen Askew-ek, Patricio O'Ward-ekin batera, taldearentzat lanaldi osoko lasterketa egingo zuela 2020an. Istripu gogorra 2020ko Indianapolis 500 lasterketan
Askew-ek konkusioaren antzeko sintomak izan zituen; hurrengo lau probak egin ondoren, Askew-ek tratamendua eskatu zuen eta uzta-Grand Prix txandatik erretiratu zen. Geroago itzuli zen denboraldiaren bukaerarako. Urriaren 12an, AMSP-k Askew utzi zuen 2021 aurretik, arrazoirik eman gabe. Oliver Askewk Felix Rosenqvist ordezkatu zuen #7 AMSP sarreran 2021eko Detroiteko Grand Prix-ko bigarren lasterketan, Felixek egun bat lehenago izandako istripu batengatik.