2011n, Grillyren karrerak Pittsburgh Piratesekin hasi zuen. Urte hartan, 2,48ko errekorra lortu zuen eta 10,2 strikeouts bederatzi jardunaldi bakoitzeko (K/9) 32 jardunaldietan (IP), eta 2012an hobetu egin zen, bere strikeout tasa 13,8ra igo zenean. 2013an Grilli bere lehen All-Star taldean sartu zen.
Eta 36 urterekin Pittsburgheko finantzari bihurtu zen. 2011tik 2014ra bitartean, 3,09ko errekorra lortu zuen 11,9 K/9, 3,3 BB/9 eta IP-n lurreko baloiaren %34,2ko tasa.