1891tik 1897ra Indiako lurraldean eta Texasen zerbitzatu zuen. Zientzia eta taktika militarreko irakaslea izan zen, Michiganeko Akademian, 1897tik 1898ra. Mexikoko Errudunen Brigadan egon zen.
1916an egin zuen. Lehen Mundu Gerran, Winans-ek 64. Infanteriako Brigada agindu zuen, 32. Dibisioa, 1. Armadako Korpusa, Amerikako Espedizio Indarra.