2015eko otsailaren 25ean, Sill Torontoko Maple Leafs taldera aldatu zen, Pittsburgh-en 2015eko drafteko laugarren jardunaldian eta 2016ko bigarren jardunaldian.
Daniel Winnik eskualdatzen badiogu. Sill-ek denboraldi erregularra amaitu zuen Torontorekin, 21 partidan jokatuz eta laguntza bat erregistratuz.