1861. urteko irailaren 18an New Yorkeko Artilleriako 11. bateriara joan zen hiru urterako. 1862ko abuztuaren 26an, 11 IBNYAko beste 19 soldadurekin atxilotu zuten Bull Runeko Bigarren Guduan, Bigarren Manassas bezala ere ezaguna. 1862ko urrian eta azaroan, Annapolisko 2. batailoiaren 7. dibisioan zegoen. 1862ko abenduan 11. IBNYA-ra itzuli ondoren, kaboa izendatu zuten 1863ko urtarrilaren 2an. Shepard koporala Erreserbako Artilleriara transferitu zuten eta aldi baterako K bateriara egokitu zuten. New Yorkeko Artilleriako 1. Shepardek ere parte hartu zuen Gettysburgen eta Chancellorsvillen.
Meatzeetako ihesa.