2007an, Winter izan zen Obamaren lehen pazientea
Obamaren hauteskunde kanpaina... Obamaren laguntzaile hurbilena izan zen 2008ko kanpainan. Hauteskundeen ondoren, Winter Lehen Damen kabineteburuorde izendatu zuten eta geroago Lehen Damen aholkulari nagusira igo zuten.