Dickinson 2013ko NHL Drafteko lehenengo roundeko hautaketa bat izateko itxaropena bete zuen, Dallas Stars taldeak 29. hautatu zuenean. Dickinson 2011-12 denboraldian Ontario Hockey Ligako (OHL) Guelph Storm taldearekin bat egin zuen eta bere antzezpen nabarmenagatik OHL Bigarren Talde Berritsuan izendatu zuten. Hurrengo denboraldian CHL Top Prospects Game-n parte hartzera gonbidatu zuten, eta urrezko domina irabazi zuen kanadarrekin jokatzeko aukeratu zuten 2013ko IIHF World U18 Txapelketan.
-Ez da izango. 2013-14 denboraldian, Dickinsonek OHL txapelketa irabazten lagundu zuen, Memorial Cup finalean Edmonton Oil Kings taldearen aurka galdu aurretik.