1937an, Rooney aktore nagusia Shockey Carter zen "Hoosier Schoolboy" filmean baina arrakasta handiena 1938an lortu zuen "Boys Town" filmean Spencer Tracy-rekin, eta Flanagan aita zen umezurtzentzat. 18 urteko Rooney eta 17 urteko Deanna Durbin-ek
1939an, "gaztetasunaren espiritu eta irudikapena pantailara ekartzeko egindako ekarpen harrigarriagatik". Wayne-k filmeko "eszenarik ezagunenetako bat" deskribatzen du, non Rooney gaztea eta gogorra pokerra jokatzen ari den zigarro bat ahoan duela, kapela jarrita eta oinak mahai gainean dituela. "Tracy-k lepokoa hartu, zigarroa bota eta aulki batean eseriarazten dio. "Hori hobeto dago", esaten dio Mikeri. Louis B. Mayerrek esan zuen "Boys Town" zela bere film faboritoa MGMko urteetan.