1941eko uztailean, Hickory Hill AEBetako Auzitegi Goreneko Robert H. Jackson eta bere emaztearen bizilekua bihurtu zen. 1955ean, hil ondoren, John F. Kennedy AEBetako senatariari saldu zion Hickory Hill. 1956ko Kongresu Nazional Demokratikoaren ondoren
, etxea Robert F. Kennedyren anaiari eta bere emazteari, Ethel-i saldu zioten, gero eta familia handiagoa zuena (azkenean hamaika seme-alaba). Hickory Hillen bizi zenean, Robert Kennedy Estatu Batuetako Fiskal Nagusi bihurtu zen 1961ean; Estatu Batuetako senatari 1965ean; eta presidentegai 1968an.