Oxfordeko Exeter Collegera joan ondoren, Devoneko jende askoren gustukoa, Chichesterrek HMS "Larke" agindu zuen 1588an espainiar armada baten aurka. 1595ean Sir Francis Drake-rekin batera joan zen Ameriketara egindako azken espedizioan. Geroago, Anglo-Espainiar Gerran, konpainia bat agindu zuen 1596an Cadizko erasoan, eta horregatik zaldun izendatu zuten. Urtebete geroago, Frantzian zegoen armada ingelesekin, Henrike IV.a erregearekin batera espainiarren aurka borrokan Picardian. Sorbaldan zauritu zuten Amienseko setioan.
1597ko irailean, hiriaren kontrola hartu zuten espainiarrek. Henryren zaldun titulua eman zioten bere kemenagatik.