Woolley-k Michiganeko Unibertsitatera joan zen East Lansing-era Washington Capitals-ek hautatu aurretik.
1989ko Drafteko parte izan nintzen. NHLko denboraldirik emankorrena 1998/99ko kanpaina izan zen, Buffalo Sabres taldearekin, non 10 gol eta 33 assist lortu zituen (43 puntu). Urte horretan, Woolley-ren playoffeko emanaldi onena izan zen (4 gol, 11 assist, 15 puntu) bere Sabres-ek Stanley Cup Finalerako aurreratu zutenean, Dallas Stars-en eskuetara jausi aurretik sei partidetan. Woolley-k OT gol dramatiko bat sartu zuen serie horretako lehen partidan, Rick Jeanneret Sabres-en aurkezleak "hockey munduan zehar entzundako tiroa" bezala etiketatu zuena.