Osatu esaldi hau: Chepstow Town F.C. 1878an sortu zen eta 2017an Galesko Futbol Ligako Hirugarren Mailan jokatzen du. Chepstow RFC ere 1878an sortu zuten, Chepstow Grammar School-eko ikasleek eta langileek. Upton Memorial Ground-en jokatzen dira partidak, Lower Western Avenue-n. 2017an, WRU National League-ko Hirugarren Ekialdeko A Mailan jokatzen du taldeak. Herrian baita ere kirol klube bat dago, arkularientzat (St Kingsmark Bowmen), teniseko, bolen, kriketearen eta futboleko juniorrentzat. Ez dut ulertzen.
1976ko IAAF Munduko Cross Country Txapelketak, Carlos Lopesek irabazi zuena, herrian ospatu ziren. Bizikleta Sare Nazionalaren bi ibilbide luze Chepstow-n hasten dira, Celtic Trail (Lôn Geltaidd) barne. Chepstow-k kaleko txirrindularitza profesionalaren eta afizionatuaren probak ere egin ditu, hala nola Chepstow Grand Prix.