Barack Obamaren hauteskunde-kanpainan parte hartu zuen.
2007ko martxoan, Iowan, Obamaren komunikazio zuzendari gisa. Obamaren garaipenaren ostean, komunikazio-laguntzaile gisa lan egin zuen hainbat hauteskundeetan, besteak beste, Hego Carolinan, Texasen eta Pensilvanian. 2008ko hauteskunde orokorretan, Earnest komunikazio zuzendariordea izan zen. Obama presidente hautatu ondoren, Earnest Washingtonera joan zen eta presidentearen inaugurazio batzordeko komunikazio zuzendari izan zen.