O'Brien zauritu egin zen 2015-16 denboraldian. Connacht taldearen aurka jokatu zuen Grenoblen aurka, eta Eagles taldeko kapitaina izan zen. 2015eko azaroan, O'Brien Connacht taldean sartu zen Krasnoyarskeko Siberiako hirian 2015<unk>16 Erronka Kopa jokatzeko. Nagusien mailako debuta azaroaren 14an egin zuen Enisey-STM taldearen aurkako partidan, 58 minuturen buruan sartu zen John Muldoon kapitainaren ordez. O'Brienek bere lehen liga saioa bi aste geroago egin zuen 2015-16 Pro12 batean.
Connachtek Thomond Parken irabazi zuen 1986az geroztik. 2016ko urtarrilean jakinarazi zen O'Brienek kontratu nagusi bat sinatu zuela, 2016-17 denboraldirako talde osoko kide bihurtuz.