Osatu esaldi hau: Maddonek entrenatzaile karrera MLBn hasi zuen 1994an Angelsekin eta Buck Rodgers, Marcel Lachemann, John McNamara, Terry Collins eta Mike Scioscia entrenatzaileen agindupean aritu zen. Bi aldiz izan zen aldi baterako gerente. 2006tik 2014ra bitartean Rays entrenatu zuen, 2008ko American League txapela irabazita. 2014ko denboraldiaren ondoren kontratua amaitu ondoren, Cubs taldera joan zen, 2015eko National League Championship Series-era eraman zuen eta 2015eko National League urteko zuzendari izendatu zuten. 2016an, Maddonek Cubsekin bat egin zuen...
Munduko txapelketa irabazi zuen 1908an.