1802ko amaieran, Woodriff izendatu zuten "Flutes" ontziaren komandantea. 50 kanoi zituena eta presoak eramateko prestatua. Port Phillipera zihoazen, Bass itsasartera, Australiaren hegoaldeko muturrera, David Collinsen agindupean kolonia bat ezartzeko asmoz. "Calcutta" Spithead-etik abiatu zen 1803ko apirilaren 28an, "Ocean" biltegi-ontziarekin batera, uztailean Rio de Janeirora eta abuztuan Esperantza Onaren Lurmuturrera deituz, eta urrian aipatutako helmugara iritsi ziren. "Calcutta"k bakarrik egin zuen bidai bat Port Jacksonera egur karga bat hartzeko. Sydneyn, Woodriffek eta "Calcutta"ko tripulazioak "Castle Hill"eko matxinada zapaltzen lagundu zuten.
-Ez da izango. Zerbitzu horren truke, Woodriffek Penrith-etik gertu lurra jaso zuen, Hegoaldeko Gales Berria, 1804an.