2016ko ekainaren 22an, CBSk iragarri zuen "The Late Show" saioak bi aste iraungo zuela 2016ko Errepublikanoen Kongresuan
eta Konbentzio Demokratikoak. Episodio horietako lehena, 2016ko uztailaren 18an, Colberten zenbaki musikal batekin ireki zen, konbentzio errepublikanoa "Gabonetan uztailean" egoteko alderatu zuena, eta Jon Stewart-i (kabinatxo batean bizi zela agerian geratu zen) Donald Trump-ek lehendakaritza hauteskundeetarako errepublikanoen izendapena lortu zuela esaten zaion esketxak agertzen ziren, Colberten pertsonaia "The Colbert Report" -tik berpiztu eta The Word on "Trumpiness" edizio bat eskaintzen du, eta konbentzioaren tokian bira egiten duen esketxa filmatu bat, "The Hunger Games" -en inspiratutako Julius Flickerman pertsonaia bezala. Hurrengo ostegunean Stewart berriz agertu zen, Fox News Channel kritikatzen zuen zati bat eskainiz, Roger Ailes CEO kaleratu ondoren. Colbert-en emanaldiak kritikariek goraipatu zituzten, "The Colbert Report" eta "The Daily Show" antzeko albiste-orientatutako komediari emandako garrantzia berreskuratu zutelako.