1999ko udazkenean, Olsenek bi urteko kontratua sinatu zuen Danimarkako Futbol Elkartearekin (DBU) Danimarkako selekzio nazionala zuzentzeko, Danimarkak 2000ko Europako Txapelketan parte hartu ondoren. 2000ko uztailean Bo Johansson entrenatzaile suediarra ordezkatu zuen Danimarkako futbol selekzio nazionalaren entrenatzaile gisa. Bere entrenatzaile laguntzailetzat, Olsenek Michael Laudrup aukeratu zuen. Duoak Danimarkara gidatu zuen 2002ko FIFA Munduko Koparako sailkatzera, kanpaina hau 16ko final-jokoan amaitu zen Ingalaterrarekiko 0<unk>3 porrotarekin, Danimarkak hasierako fasea irabazi ondoren. 2002ko Munduko Koparen aurretik, Olsenek lau urteko kontratu berri bat sinatu zuen 2006ko ekainera arte. Laudrup Brøndby IF entrenatzera joan zenean, Olsenek Keld Bordinggaard aukeratu zuen bere entrenatzaile laguntzaile berri bezala. Bordinggaardekin, Olsenek Danimarkara gidatu zuen 2004ko Europako Txapelketara.
Txapelketa, berriz ere, lehen knockout-ean amaitu zen. Olsenek ez zuen lortu Danimarkak 2006ko FIFA Munduko Koparako sailkatzea, baina 2005eko azaroan DBUrekin zuen kontratua luzatu zuen. Akordio berriaren zati bat, 2010eko FIFA Munduko Kopara arte iraun zuena, Danimarkako gazteen selekzio nazionaletako talentu lanetan "hari gorri bat" edo izendatzaile komun bat definitzeko erantzukizuna gehitu zen, horrela, Olsenek eragin handia izan zuen Danimarkak jokatuko duen futbolaren etorkizunean.