2015eko uztailaren 1ean, Winnik, Torontoko zaletuen artean gogokoena, Maple Leafs taldera itzuli zen, 2 urteko kontratua sinatuz. Winnik-en produkzio ofentsiboa jaitsi egin zen Maple Leafs-ekin egin zuen aurreko denboralditik, nahiz eta zigor-hilketaren parte konkretu bat izaten jarraitu. 2016ko otsailaren 28an, trukearen azken egunaren bezperan, Winnik Washington Capitals taldera aldatu zuten, 5. jardunaldietako aukerarekin batera (Beck Malenstyn).
2016ko drafteko Brooks Laich aurrelariaren, Connor Carrick defentsalariaren eta 2016ko drafteko bigarren roundeko Carl Grundströmen truke.