Longstreetek ekarpen garrantzitsuak egin zituen Konfederatuen garaipen garrantzitsu batzuetan, batez ere Ekialdeko Antzokian, Robert E. Leeren menpeko nagusietako bat zela Ipar Virginiako Armadan. Oso kaskarra zen.
Seven Pinesek bere gizonak okerreko bidetik martxatu zituen, berandu iristaraziz, baina funtsezko papera jokatu zuen 1862ko udan Zazpi Egunetako guduan Konfederatuen arrakastetan, non eraso errepikatuak gainbegiratzen lagundu zuen eta horrek Richmond hiriburu konfederatutik urrundu zuen. Longstreetek kontrako eraso suntsitzailea egin zuen eta Unioneko armada Bigarren Bull Run-en garaitu zuen abuztuan. Bere gizonek Antietamen eta Fredericksburgen defentsa egin zuten. Ez zuen parte hartu Chancellorsvillen konfederatuen garaipenean, berak eta bere soldadu gehienak Suffolkeko setioan bereizi baitziren. Longstreet-en zerbitzurik eztabaidagarriena 1863ko uztailean Gettysburgeko guduan izan zen, non Lee jeneralarekin eztabaidatu zuen erabili beharreko taktiken inguruan eta, nahi gabe, Batasuneko indarren aurkako hainbat eraso arrakastarik gabekoak gainbegiratu zituen. Ondoren, Longstreetek, bere eskariz, Mendebaldeko Antzokietara bidali zuten Braxton Bragg-en agindupean borrokatzera, non bere tropek eraso basatia egin zioten eguneko garaipena lortu zuten Chickamaugako unionisten lerroei. Ondoren, Knoxvilleko kanpainan, konfederatuen porrotarekin bukatu zuen. Longstreet-ek mendebaldeko antzokian izandako kargua Konfederatuen jeneraleen arteko gatazka ugarietan izandako paper zentrala izan zen. Bragg-en agindupean zorigaiztokoak, Longstreet eta bere gizonak Lee-ra bidali zituzten. 1864ko Basamortuko guduan tropak ondo gidatu zituen, eta bertan, su lagunaren ondorioz, larri zauritu zuten. Geroago, eremura itzuli zen, Lee-ren agindupean, Petersburgoko setioan eta Appomattox-eko kanpainan.