McAndrew 21. infanteriar erregimentuko soldadua izan zen, eta Estatu Batuetako mendebaldean zerbitzatu zuen. 1894an lehen teniente izendatu zuten, eta 3. infanteriara bidali zuten. McAndrew Kuban zerbitzatu zuen Espainiar-Amerikar Gerran, eta El Caneyko guduan parte hartu zuen.
eta Santiagoko setioa. 1899an, McAndrew kapitaina izendatu zuten, eta Filipinetan zerbitzatu zuen Filipinetako gerra-Amerikarra bitartean. 1905etik 1906ra, Skagway-en, Alaskan, 3. Infanterian zerbitzatu zuen.