2017ko urtarrilaren 18an, Gabbardek astebeteko "egitateak jakiteko misioa" egin zuen Sirian eta Libanonen, eta, horretan zehar, Gabbardek Siriako eta Libanoko hainbat buruzagi politiko eta erlijioso ezagutu zituen - bai eta gerrako bi aldeetako herritar arruntak ere - eta, gainera, Bashar al-Assad Siriako presidentearekin bi bilera ez aurreikusitakoak izan zituen. 2017ko apirilean, Gabbardek eszeptizismoa agertu zuen Assad-ek Khan Shaykhunen zibilen aurka arma kimikoak erabili zituela eta ondoren Siriaren aurkako eraso militar bat egin zutelako
Estatu Batuek. Gabbardek esan zuen, "Assad-en aurkako auzia arrakastatsua izateko (Nazioarteko Auzitegi Kriminalean) gertakariaren eszenatik ebidentziak biltzea beharko litzateke", eta "Nazio Batuen ahaleginak babestu zituela alor honetan". 2018an "The Nation" egindako elkarrizketa batean, Gabbardek esan zuen Estatu Batuek "Siriako erregimena aldatzeko gerra egiten ari direla 2011tik". Gabbardek Assad "diktadore basatia" deitu du. Saddam Hussein bezalakoa".