2017ko otsailaren 23an Hainsey Pittsburgheko Penguins taldera pasa zen;
NHL 2017ko Drafteko parte hartzaileak eta Danny Kristo. Lehen aldia zen bere karreran aldatzen zutena. 2017ko apirilaren 12an Penguinsekin izan zen, 907 NHL karrerako partidu eta Olli Jokinenen lehengo play-off partiduetako lehorte "errekorra" gainditu ondoren, Hainsey-k Stanley Cup-eko playoff-eko debuta egin zuen, Columbus Blue Jackets-en aurka. Hainsey eta Penguins Stanley Cup irabazi zuten Nashvilleko Predators taldearen aurka finalean.