2003an Italiako talde txiki batzuekin karrera kudeatzailea hasi ondoren, Allegrik Sassuolo Serie B-ra igo zuen bere historian lehen aldiz, Serie C1 txapelketa eta Super Kopa urte berean irabazita. 2008tik 2010era bitartean, Cagliari entrenatu zuen Serie A-n, eta azken 15 urteotan Serie Ako bukaerarik onena lortu zuen. Cagliarriko entrenatzaile nagusi gisa egindako emanaldiek AC Milanera joatea lortu zuten 2010ean, eta 2014ko urtarrilera arte egon zen; "Scudetto" irabazi zuen 2010ean.
, Milanen lehena 2004tik eta 2011ko Supercoppa Italiana txapelketa. 2014 eta 2019 artean, Allegri Juventuseko zuzendari izan zen, eta hamaika garaipen irabazi zituen: bost ligako titulu jarraian (2015etik 2019ra), lau Coppa Italia txapelketa jarraian (2015etik 2018ra) eta bi Supercoppa Italiana txapelketa (2015 eta 2018). 2021ean itzuli zen Juventusera, bi urtez zuzendaritzatik kanpo egon ondoren.