Pakenham 1803ko uztailaren 23an izendatu zuten infanteriako 40. erregimentuko ensign, eta 1804ko otsailaren 3an teniente izendatu zuten. Urte bereko apirilean 95. errifleetara (gerora Errifle Brigada) transferitu zuten eta 1805ko abuztuaren 2an bere konpainia lortu zuen. Kopenhageko espedizioan eta Portugalen zerbitzatu zuen, non Roliçako guduan
, 1808ko abuztuaren 16-17an zauritu zuten Obidosen. "Inoiz ikusi dudan tiratzaile ofizialik onenetako bat da benetan", idatzi zuen Sir Arthur Wellesleyk, bere promoziorako gomendatuz.