1976an, Ancasterko Udalak luze jotako araudia kendu zuen. Ancasterko jatetxeek lizentziak eskatzeko baimena izango lukete. 1950eko hamarkadan Ancasterren sortu ziren LCBO eta Brewers Retail saltokiak izan ezik, herria "lehorra" izan zen, seguruenik Kanadako debeku garaitik. Ancasterreko lehen aitzindariek, ordea, guztiz bestelako ingurune sozial bat bizi izan zuten. Dick-Lauderrek 1897an idatzitakoaren arabera, "Ancasterrek bizitza asko ikusi zuen
Matxinada bat izan zen 1837an. Orduan ohikoa zen ostalaritza, bost pisu-bloke eta hainbat etxe partikularretan berdin-berdinak izatea gizonek mendebaldera ihes egin eta gero.