Osatu esaldi hau: Woodlockek Arteetan lizentziatu zen Yale Unibertsitatean 1969an, han "Skull and Bones" taldeko kide izan zen, eta "Yale Daily News"eko lehendakariordea. Kazetaritza ikasten hasi zen "Chicago Daily News"eko bekadun gisa.
Chicagoko Kongresua, 1968. Woodlock "Chicago Sun-Times" egunkariko kazetari bihurtu zen 1969tik 1973ra, eta han lan egin zuen Chicagon eta Springfielden, Illinois, "Sun-Times"eko Washingtoneko bulegora joan aurretik 1971-1973an, eta bertan Auzitegi Gorenaren berri eman zuen. Woodlock gero Georgetown Unibertsitateko Zuzenbide Zentrora joan zen, eta han "The Georgetown Law Journal" egunkariko kide izan zen. Zuzenbidean lizentziatua, 1975.