Ondorengo esaldia osatu: Bere klubetako ibilbidean, Di Gennaro Fiorentinan (1976<unk>80), Perugian (1980<unk>81), Hellas Veronan (1981<unk>88) eta Barin (1988<unk>91) jokatu zuen. Bere jaioterriko Fiorentina klubean debuta egin zuen 18 urterekin, nahiz eta, bere talentuak gorabehera, klubean lekua aurkitzeko borrokan aritu zen Giancarlo Antognoni taldeko izar jokalariaren presentzia zela eta. Di Gennarrok taldearekin lehia egin zuen titular izateko, biek ez baitzuten ondo jokatu elkarrekin. Ondorioz, Perugia-ra joan zen bizitzera
1980-81 denboraldian, denbora gehiago irabazteko, nahiz eta denboraldi negatiboa izan, Perugia Serie B-ra jaitsi baitzen kanpainaren amaieran. Hurrengo denboraldian, Di Gennarok berriro aldatu zuen kluba, Veronarekin bat eginez; klubean zegoela, funtsezko jokalari bihurtu zen, erdialdean taldeko jokalari nagusi gisa arituz. Bere lehen denboraldian Serie B-tik Serie A-ra klubera gidatzen lagundu zuen, eta 1984-1985 denboraldian, Osvaldo Bagnoli entrenatzailearen agindupean, Serie A-ko lehen titulua irabazi zuen taldeko kide ere izan zen; guztira, Di Gennarrok 182 partida egin zituen Veronarentzat, 18 gol sartuz. Geroago, Bari-ra joan zen 1988an, eta taldeko kapitaina izan zen, taldeari Serie A-ra igoera lortzen eta 1990ean Mitropa Kopa irabazten lagundu ondoren, 1991n erretiratu aurretik, klubak desagertzea saihestu ondoren.