2003an, Nicholson Something's Give Gotta-n aritu zen, bere neskalagun gaztearen amarekin (Diane Keaton) maitemintzen den playboy zahartua bezala. 2006 amaieran, Nicholsonek alderdi ilunera itzuli zen Frank Cost bezala, Bostongo mafiako buruzagi irlandar gaiztoa, garai hartan oraindik ihesean zegoen White Bulger-en arabera, Matt Damon eta Leonardo DiCaprio zuzenduz Martin Scorsese-ren The Departed filmean, Andrew Laufernen lanaren berregituratze bat.
2002ko uztailak