Voltooi die volgende sin: Op 3 Augustus 2011 is dit amptelik bevestig dat Cuadrado by Lecce vir die
2011-12 seisoen. Hy het sy eerste doelwit vir die klub teen Cesena aangeteken, die enigste doelwit in 'n 1-0 oorwinning. Ten spyte van verdere indrukwekkende vertonings van Cuadrado, het Lecce egter 18de geëindig en na Serie B afgedank. Hy sou dan na Udinese terugkeer. Rondom hierdie tyd is hy deur 'n onbekende Engelse klub dopgehou wat van mening was dat hy op 23 jaar te oud was om deur die klub onderteken te word.