Voltooi die volgende sin: "Illustrious" het Scapa Flow in Augustus verlaat en teen September in die Middellandse See aangekom. Orr het in die daaropvolgende maande 'n aas geword en beweer dat hy sewe vliegtuie neergeskiet het uit die 30 wat deur sy eskadrille geëis is. Orr se oorwinnings sluit in 'n CANT Z.501 vliegboot op 2 September en op 4 September buite die Dodekanese het hy deelgeneem aan die neerslag van 'n Savoia-Marchetti SM.81 bomwerper. Een van die eerste groter missies waaraan Orr deelgeneem het, was om die vegter dekking te bied vir die Fairy Swordfish-aanval op die Italiaanse vloot by
Ek is in Taranto. Ander missies het aanvalle op Duitse leërposisies by Bardia, die bombardement van Tripoli in Libië en aanvalle op die Rhodos-lughawens ingesluit. Orr is ook bekroon met sy eerste Distinguished Service Cross (DSC) vir sy diens tydens hierdie missies.