Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Jackson het sy eerste groot medalje, 'n silwer, in die 110 m hinderniswedloop, op die ouderdom van negentien by die 1986 Statebondspel gewen. Hy het hom gou op die wêreldtoneel gevestig en die brons op die Wêreldkampioenskap in Atletiek in 1987 en 'n silwermedalje op die Somer Olimpiese Spele in 1988 gewen. Nadat hy nog 'n silwer in die 60 meter hinderniswedrenne by die 1989 IAAF Wêreldkampioenskappe binne gewen het, het hy die Europese
en die Genootskap se goue medaljes in 1990. In die 1993-seisoen het hy die hoogtepunt van sy sport bereik: na 'n silwer by die 1993-wêreldkampioenskappe, het hy 'n wêreldrekord van 12,91 sekondes opgestel om die 1993-wêreldkampioen te word. Hierdie punt was byna dertien jaar lank ongeslaan en bly die wêreldkampioenskaprekord. Jackson het ook die Britse 4×100 meter-stafelspan gehelp om die wêreld silwermedalje te wen.