Voltooi die volgende sin: Jupp het "So You Think You're Funny?, Leicester Mercury Komediant van die Jaar" in 2001 gewen, en was 'n
Perrier-toekenning "Beste nuweling" nominasie in 2003, vir sy vertoning "Gentlemen Prefer Brogues". Hy het beweer dat hy sy weg geblaas het na 'n Engelse kriekettoer na Indië, as die krieketkorrespondent vir BBC Skotland, en die "Western Mail" tydens sy verskyning op "Celebrity Mastermind", en weer in 'n verskyning op "Test Match Special" in 2011.