Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Simon was 'n gereelde poker speler, en Texas Hold'em in die besonder. Hy is as kind aan die spel bekendgestel deur middel van weeklikse familiepokerspeletjies en casino-uitstappies saam met sy oupa. Simon het homself nie as 'n ernstige speler beskou nie, totdat hy 'n wedstryd by die huis van die skrywer David Steinberg met verskeie "wetenskaplike" spelers gespeel het, wat hom aangemoedig het om die spel te bestudeer en talle toernooie by te woon, hoewel hy besluit het om nie professioneel te word nie. Hy het elke jaar tussen 2007 en 2011 by die World Series of Poker (WSOP) deelgeneem en in ses wedstryde in die geld geëindig. In 2007, by die 6,358-speler $10,000 No-Limit Texas Hold'em Main Event, het hy 329de geëindig met $39,445. Hy het ook 16de gewen met $ 35,493 by die $ 1,000 1,048-speler No-Limit Hold'em w / Re-Buys in 2007, 41ste gewen met $ 10,708 by die $ 1,000 706-speler No-Limit Hold'em w / ReBuys in 2008, 53ste gewen met $ 10,692 by die $ 1,000 879-speler No-Limit Hold'em w / ReBuys in 2008, 20ste gewen met $ 24,066 by die $ 10,000 275-speler Wêreldkampioenskap Pot-Limit Hold'em in 2009, en 500ste gewen met $ 23,876 by die $ 10,000 6,865-speler No-Limit Hold'em Championship in 2011
Ek weet. Hy het ook die $300 438-speler No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Guarantee by die 2009 L.A. Poker Open gewen, wat $22 228 gewen het. Sy grootste oorwinning in terme van beide veldgrootte en prysgeld was die $200 1,082-speler No-Limit Hold'em $150,000 Guarantee by die 2010 Winnin O' The Green, waar hy $57 308 gewen het. Simon se private pokerspeletjies tussen hom en sy beroemde vriende is al beskryf as "ruis en baie vermaaklik". Hulle reputasie het daartoe gelei dat Playboy TV die program "Sam's Game" vervaardig het, 'n televisieweergawe met Simon as gasheer en seremoniemeester van 'n Texas Hold 'em-wedstryd in Las Vegas; hy het die program vervaardig. Hy het voorheen in 2009 in 'n episode van "High Stakes Poker" verskyn.