Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Reynolds het in 1999 by die Major League Baseball - skeidsregterspersoneel aangesluit nadat die Major League Umpires Association massa-optredes gedoen het. Hy het 7 Divisie-reekse (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 en 2018), 5 Liga-kampioenskapreekse (2010, 2015, 2016, 2017, 2020) en 2 Wêreldreekse (2014, 2018) gespeel.
) Die Hy het ook in die 2004 Major League Baseball All-Star Game as skeidsregter gespeel. Hy was die tweede basis skeidsregter op 29 Mei 2010, toe Roy Halladay die 20ste perfekte wedstryd in die MLB-geskiedenis gegooi het.