Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Hy het sy vrye tyd bestee aan beeldhouwerk en illustreer en sy natuurlike talent het daartoe gelei dat hy eers as tekenaar in 'n argitek se kantoor en dan as 'n sportkarikaturis vir die "San Francisco Daily News" in diens geneem is. Gedurende hierdie tyd het hy ook 'n professionele bokser geword, en hy het sy eerste nege gevegte gewen, maar na 'n suksesvolle tiende een afgetree. Hy het daarna vir die spoorweg gewerk, eers as remwerker en later as landmeter, as 'n professionele marmerbeeldhouer, en was die assistent van die hoofargitek van die 1915 San Francisco Wêreldtentoonstelling
, waar sommige van sy werk vertoon is. Gedurende hierdie tyd het hy modelle gemaak, waaronder 'n dinosourus en 'n grotmens, wat hy met behulp van 'n plaaslike nuusfilmkamera-man geanimeer het. Herman Wobber, 'n uitstaller in San Francisco, het hierdie toetsmateriaal van 90 sekondes gesien en O'Brien gevra om sy eerste film, "" (1915) te maak vir 'n begroting van $5,000.