Voltooi die volgende sin: May het wel 'n kans gekry om in die eindstryd te speel, maar nie met die White Sox nie. Op 18 Mei, is hy na die Yankees verruil vir die werper Ken Brett en mede-buitenafrigter Rich Coggins. Die ooreenkoms is gesluit terwyl die Yankees in 'n verhitte wedloop was. Daardie jaar het hy.278 getref en die Yankees het na die Wêreldreeks gegaan. Gedurende die
ALCS, Mei het 2-van-10 met 'n dubbel en 'n stap. In die Wêreldreeks teen die Cincinnati Reds, het hy nie 'n treffer in 9 by bats gekry nie en eindig met 'n.105 slaggemiddelde in die postseisoen.