Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - In Julie 1993 het die Atletiek Henderson verruil vir die Toronto Blue Jays vir Steve Karsay en José Herrera. Hy het 'n teleurstellende vertoning vir die Jays gelewer, net.215 in 44 wedstryde getref, wat waarskynlik te wyte was aan die feit dat hy vroeg met die span 'n been op sy hand gebreek het nadat hy deur 'n toonhoogte getref is, hoewel hy steeds 22 gesteelde basisse en 37 lopies bygedra het. Sy slagprobleme het egter in die na-seisoen voortgeduur, met 'n.120 in die American League Championship Series.
en.227 in die Wêreldreeks. Nieteenstaande was Henderson betrokke by die finale wedstryd van die Wêreldreeks daardie jaar op 'n manier waarvoor hy die bekendste was, aangesien hy en Paul Molitor op Joe Carter se reeks-eindstryd aangeteken het. Nadat hy sy tweede Wêreldreeksring met Toronto gewen het, het hy in Desember 1993 weer as 'n vrye agent by Oakland geteken.