In sy tyd by Bologna het Di Vaio reputasie herwin as 'n belangrike produktiewe aanvaller, en vinnig 'n aanhangers gunsteling geword, sowel as spankaptein en een van die verwysingsspelers tydens die twee klub-ooreenkomste in die seisoen 2010/11, wat hom verseker het van 'n kontrakverlenging tot Junie 2013; na die aankondiging, Di Vaio verklaar ook sy begeerte om die res van sy sokkerloopbaan as 'n Bologna-speler deur te bring. Op 4 Mei 2012 het Di Vaio egter bevestig dat die 2011-12 seisoen
sal sy laaste met Bologna wees, en dat hy verskillende opsies vir sy toekoms sal oorweeg.