Voltooi die volgende sin: Op 14 Junie 1898 het Paddock en die 6de Kavallerie Florida verlaat vir Kuba en die Spaans-Amerikaanse Oorlog. Daar is hy erken vir dapperheid tydens die
Slag van San Juan Hill in die Santiago-veldtog. Terwyl hy in Kuba was, het Paddock malaria opgedoen en in September 1898 op siekteverlof was. Ten spyte van 'n gunstige diagnose, was Paddock gereeld op mediese verlof of onder mediese sorg gedurende 1899 terwyl hy in Fort Leavenworth gestasioneer was.