Skryf 'n voortsetting vir hierdie paragraaf - Kort nadat die Britse Ryk op 5 Augustus 1914 oorlog teen Duitsland verklaar het, het Dewar by die Nieu-Seelandse Ekspedisiemag aangesluit en deelgeneem aan die ekspedisie om Duitse Samoa te beset
, vertrek die dag nadat hy vir Taranaki gespeel het om 'n uitdaging van Wairarapa te verdedig. By sy terugkeer het hy weer vrywillig vir aktiewe diens ingeskryf en by die Wellington Mounted Rifles aangesluit en by die masjiengeweer-afdeling aangesluit. Nadat hy tot sersant bevorder is, het hy in Oktober na Egipte vertrek. Daar was hy kaptein van sy regiment se rugbyspan in wedstryde teen ander Nieu-Seelandse en Australiese regimente. Hy het op 8 Augustus 1915 by Anzac Cove geland en deelgeneem aan die aksie om Chunuk Bair in die Gallipoli-veldtog te vang. Die volgende dag is hy in 'n geveg doodgemaak.