Haar pa het 'n groot boek- en skryfwinkel bedryf, maar Howland het haar inspirasie geput uit 'n Engelse Valentynsdag wat sy van 'n sakevennoot van haar pa ontvang het. Beïndruk met die idee om soortgelyke Valentynsdagkaarte te maak, het Howland haar besigheid begin deur papierspeld en blomme-versierings uit Engeland in te voer. 'n Skrywer in Graham's American Monthly het in 1849 opgemerk: "Saint Valentine's Day... word, nee, dit het 'n nasionale feesdag geword".
' n Nasionale vakansiedag