Voltooi die volgende sin: Briles het die grootste deel van sy eerste seisoen in Pittsburgh in die bullpen deurgebring, maar is in September by die beginrotasie gevoeg. Alhoewel hy baie goed gegooi het, (3-1 met twee uitslae, 'n volledige wedstryd en 'n 1.74 ERA) het hy nie 'n verskyning gemaak in die
1971 Nasionale Liga Kampioenskapreeks teen die San Francisco Giants. Hy het egter 'n wedstryd vyf begin in die 1971 World Series teen die Baltimore Orioles verdien. Met die reeks op twee wedstryde elk, het Briles 'n briljante twee-hitter gegooi om die uiteindelike Wêreldkampioene na 'n 3-2 reeksvoorsprong te bring. Hy het ook met 'n tweede beurt 'n enkele inskrywing gemaak. Hy het drie seisoene vir die Pirates gegooi, 36-28 met 'n 2.98 ERA.