Voltooi die volgende sin: In sy jeug het hy 'n informele kavallerie-kompanjie bekend as die Mountain Rangers georganiseer, wat deel geword het van die 7de Virginia-kavallerie ("Ashby's Brigade"). Met die uitbreek van die Burgeroorlog is Ashby en sy troepe aan die Virginia Militia-bevel van kolonel Thomas J. "Steenmuur" Jackson. Alhoewel
Jackson se Vallei-veldtog het baie te danke gehad aan Ashby se verkenning en sifting. Ashby is deur Jackson gekritiseer vir die trae opleiding en dissipline van sy manne. Teen die tyd dat Ashby vermoor is terwyl hy sy manne in die Slag van Good's Farm naby Harrisonburg gelei het, het hy sy generaal se ster ontvang. Ashby se amptelike rang is egter betwis, aangesien die bevordering eers na sy dood bevestig is.