Beltrán de la Cueva è, tuttavia, meglio conosciuto per aver presumibilmente avuto una relazione con la seconda moglie di Enrico, Giovanna del Portogallo. Si diceva che l'unica figlia di Enrico, Giovanna, fosse figlia di Beltrán e non del re stesso, che poteva essere impotente. Questa voce ha portato a una guerra di successione castigliana di quattro anni.
, che fu vinta da Isabella I, sorellastra di Enrico. È improbabile che gli storici raggiungano un accordo sulla probabile paternità di Giovanna, poiché non ci sono prove sufficienti per sostenere con certezza entrambi i possibili padri. La maggior parte delle fonti contemporanee esistenti sulla potenza di Enrico sono sospette, poiché le cronache reali del suo regno sono state scritte o riviste sotto l'influenza di Isabella, il cui interesse personale per la successione l'ha costretta a fare grandi sforzi per insistere sull'illegittimità di Giovanna. Gran parte dell'attenzione di Isabella verso Enrico, infatti, fu spesa a danneggiare la sua reputazione al fine di cementare la legittimità del suo regno. La questione della paternità di Giovanna ha, di conseguenza, affascinato gli storici per secoli: se Giovanna non fosse in realtà la figlia di Beltrano, e fosse effettivamente legittima, il regno estremamente influente di Isabella sarebbe stato un'usurpazione illegale.