Cahill ha fatto il suo debutto in stagione nella prima partita di José Mourinho come allenatore del Chelsea, aiutandoli a mantenere la scheda pulita in una vittoria di 2 a 0 contro il nuovo promosso Hull City il 18 agosto 2013. Dodici giorni dopo, Cahill ricevette il suo primo cartellino giallo della stagione, mentre il Chelsea cadde al Bayern Monaco a calci di rigore dopo che le squadre avevano giocato un pareggio di 2 a 2 nella Supercoppa UEFA 2013.
, tenutosi all'Eden Arena di Praga.