Watson è stato eletto per la prima volta alla Camera dei Rappresentanti del Tennessee in un'elezione speciale nel gennaio 2006 per sostituire Chris Newton, che si è dimesso come parte dell'Operazione Tennessee Waltz. È stato rieletto quattro volte. Era un rappresentante alla Convenzione Nazionale Repubblicana del 2008
- No, no. Nel 2010, ha ricevuto il Legislatore dell'anno dall'Associazione dei funzionari della contea del Tennessee. Nel novembre 2011, il presidente Beth Harwell lo ha nominato membro del Consiglio di coordinamento della giustizia penale del Tennessee. Il 5 ottobre 2013, ha annunciato le sue intenzioni di candidarsi come sceriffo della contea di Bradley. È stato eletto nel 2014, sconfiggendo l'attuale Jim Ruth, e si è dimesso dalla Camera del Tennessee nell'agosto successivo, al momento dell'assunzione dell'incarico. Nel 2018, si è candidato alla rielezione, e ha perso contro lo sfidante Steve Lawson con 1.175 voti. Gli è succeduto Lawson nel settembre 2018.