Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Il diciannovenne Sylvester Bonnaffon Jr. si arruolò per il servizio militare a Filadelfia, in Pennsylvania, il 14 dicembre 1861, e vi fu arruolato lo stesso giorno come soldato della Prima Compagnia della 99a Fanteria Volontaria della Pennsylvania. Trasferito alla Compagnia G all'interno dello stesso reggimento il 18 dicembre, fu poi promosso al grado di caporale il 1 aprile 1862 e al grado di sergente un mese dopo (il 1 maggio). Ingaggiato come secondo tenente il 1 agosto dello stesso anno, si impegnò successivamente con il suo reggimento in diverse delle azioni più intense della guerra civile americana come parte dell'esercito dell'Unione del Potomac, tra cui la seconda battaglia di Bull Run del 1862 (28-30 agosto) e le battaglie di Chantilly.
(1 settembre) e Fredericksburg (11 dicembre-15 dicembre); la campagna di Chancellorsville del 1863 (30 aprile-6 maggio), le battaglie di Gettysburg (1 luglio-3) e Wapping Heights (23 luglio), la campagna di Bristoe e la sua prima battaglia di Auburn (13 ottobre) e la seconda battaglia di Rappahannock Station (7 novembre) e la campagna di Mine Run (2 novembre-27 dicembre); e le battaglie del 1864 del Wilderness (5 maggio-7 maggio), Spottsylvania Court House (821 maggio), Anna North (2326 maggio) e Cold Harbor (31 maggio-12 giugno). Impegnato con il suo reggimento nell'assedio di San Pietroburgo, comprese la prima e la seconda battaglia del fondo profondo (27-29 luglio 1864 e 14-20 agosto), fu poi promosso di nuovo con una commissione di primo tenente il 27 settembre.