Con Hart che si è laureato dalla WHL nei ranghi professionistici dei Flyers prima della stagione 2018/19 della WHL, Wolf è diventato il titolare dei Silvertips. Ha risposto in buona forma, registrando la più alta percentuale di salvataggio di qualsiasi portiere nella Canadian Hockey League (min. 15 GP) e accumulando un record di 41<unk>15<unk>2. Classificato al 12 ° posto dal Central Scouting Bureau della lega tra i portieri nordamericani idonei per il Draft NHL 2019
, Wolf è diventato il 22° e ultimo portiere scelto quando i Calgary Flames lo hanno selezionato nel settimo turno, 214° in assoluto.