Completa la seguente frase: Brashear ha giocato in 79 partite la stagione successiva, registrando 19 assist e 28 punti. Dopo aver guidato i Canucks nei minuti di penalità per le precedenti quattro stagioni, Brashear è stato scambiato per 31 partite nella stagione 2001-02 con i Philadelphia Flyers. I Flyers hanno ricevuto Brashear e la scelta dei Canucks del sesto turno del Draft.
2002 in cambio di Jan Hlaváč e della terza scelta dei Flyers nello stesso draft. Mentre divideva il tempo tra le due franchigie, Brashear ha stabilito un record di punti (32) e ha anche accumulato 199 PIM. Nel 2002/03 ha segnato otto gol, 25 punti e 161 PIM. Grazie in parte alla sua forte etica del lavoro, gli è stato assegnato il Pelle Lindbergh Memorial Trophy, un premio annuale dato al giocatore più migliorato dei Flyers. Durante la stagione 2003-04, è stato tra i leader della League in PIM, registrando 212, classificandosi quinto in assoluto. Il suo PIM totale è stato aiutato dal suo ruolo nella partita più penalizzata nella storia della NHL. Il 5 marzo 2004, i Flyers stavano sconfiggendo gli Ottawa Senators 5 a 2, quando con 1:45 rimasti nella partita, Brashear combatté contro l'esecutore di Ottawa Rob Ray. Si credeva che il combattimento fosse una rappresaglia per l'attaccante dei Flyers Mark Recchi che era stato tagliato in faccia dai senatori Martin Havlát. Dopo la lotta di Brashear, scoppiarono cinque scontri separati. Per il suo ruolo nell'avvio dei combattimenti, Brashear fu valutato 34 PIM, più di qualsiasi altro Flyer. Quando in seguito gli fu chiesto perché avesse iniziato la lotta, rispose dicendo: "Perché non dovrei? Hai visto l'ultima partita?"