Completate la seguente frase: Taylor divenne professionista nel 1896, all'età di diciotto anni, e presto emerse come "il più formidabile corridore d'America". La prima gara professionale di Taylor ebbe luogo davanti a 5.000 spettatori il 5 dicembre 1896. Ha gareggiato in un evento di handicap di mezzo miglio su una pista coperta al New York City
Madison Square Garden II il giorno di apertura di un evento di più giorni. Sebbene l'evento principale fosse una gara di sei giorni dal 6 al 12 dicembre, altre gare su distanze più brevi si tenevano il 5 dicembre per intrattenere la folla. Queste gare includevano l'handicap di mezzo miglio per professionisti in cui Taylor gareggiava, una gara di mezzo miglio tra Jay Eaton e Teddy Goodman e una gara di mezzo miglio. Inoltre, c'erano corse di scratch e handicap di mezzo miglio per gli amatori.