Completa la seguente frase: Prima di entrare nella gestione, Capello ha trascorso i primi anni '80 allenando le squadre giovanili del Milan. Portando talenti come Paolo Maldini e Alessandro Costacurta, ha guidato i minori di 19 anni a numerosi successi nei tornei giovanili. Ha completato l'ultimo dei suoi distintivi da allenatore nel 1986. È stato promosso allenatore della prima squadra nel 1987 e ha lavorato come assistente di Nils Liedholm. La sua prima esperienza come capo allenatore fu guidare il Milan nelle ultime sei partite della stagione.
Nella stagione 1986/87, ha sostituito Liedholm e ha raggiunto le qualifiche per la Coppa UEFA in un play-off con la Sampdoria. La stagione successiva, tuttavia, Silvio Berlusconi assunse Arrigo Sacchi come nuovo manager dei "Rossoneri" e Capello si fece da parte, ma lavorò ancora per il club.