Passage: Madonna è entrata nei film mainstream nel febbraio 1985, iniziando con una breve apparizione come cantante di club in Vision Quest, un film drammatico romantico. La sua colonna sonora conteneva due nuovi singoli, il suo singolo numero uno statunitense "Crazy for You" e un'altra traccia "Gambler". Ha anche interpretato il ruolo principale nella commedia del 1985 Desperately Seeking Susan, un film che ha introdotto la canzone "Into the Groove", il suo primo singolo numero uno nel Regno Unito. La sua popolarità ha relegato il film come un veicolo di Madonna, nonostante non avesse la fatturazione dell'attrice principale. Il critico cinematografico del New York Times Vincent Canby lo ha nominato uno dei dieci migliori film del 1985.
25 dollari.