Compilare la frase seguente: Kennedy è stato selezionato dai Detroit Red Wings nel quarto turno (80° in assoluto) del Draft
1988 National Hockey League (NHL) Entry Draft. La sua prima stagione professionale è stata divisa tra i Red Wings nella NHL e la loro affiliata di minor league Adirondack Red Wings della American Hockey League (AHL). A livello NHL, Kennedy ha segnato due gol e aggiunto sette assist in 20 partite. Kennedy ha trascorso le successive quattro stagioni tra la AHL e la NHL all'interno dell'organizzazione dei Red Wings. I Winnipeg Jets acquistarono Kennedy dai Red Wings dopo la stagione 1993-94. Il lock-out della NHL ha fatto sì che Kennedy non giocasse per i Jets prima di essere preso in waiver dai Calgary Flames. Kennedy ha trascorso due stagioni a Calgary, poi i Flames hanno deciso di non rinnovare il suo contratto nel 1996, poco dopo la rivelazione degli abusi sessuali. Ha firmato come free agent con i Boston Bruins per la stagione 1996-97, ma ha anche trascorso del tempo con i Providence Bruins, la filiale AHL di Boston. La stagione 1996-97 fu l'ultima campagna di Kennedy nella NHL, ma in seguito riemerse nella stagione 1998-99 con i Manitoba Moose della ormai defunta International Hockey League. Kennedy ha anche giocato per EV Landshut della Deutsche Eishockey Liga in Germania durante la stagione 1998-1999.