Completare la frase seguente: Maitland è entrato a far parte dei Glasgow Warriors nel 2012 e ha vinto la sua prima coppa per la Scozia all'inizio della stagione.
Campionato delle Sei Nazioni 2013. Dopo 3 anni giocando per i Glasgow Warriors, Maitland si è trasferito al London Irish, e nel 2016 al Saracens. Durante il suo periodo al Saracens ha vinto due titoli di Premiership nel 2018 e nel 2019, segnando un tentativo nella finale del 2019. Ha anche aiutato i Saraceni a vincere la Coppa dei Campioni d'Europa nel 2019, segnando un tentativo in finale. In precedenza aveva perso la vittoria dei Saraceni nella finale della Coppa dei Campioni d'Europa 2017 a causa di un infortunio.