Il film racconta la storia di un regista, la troupe e il cast che girano un film indipendente a basso budget nel bel mezzo di New York City. Il ruolo di Dinklage era quello di un attore frustrato con nanismo che si lamenta dei suoi ruoli cliché. Il film è stato ben accolto dalla critica. L'anno successivo è apparso come gestore di un edificio nel dramma criminale Bullet interpretato dal rapper Tupac Shakur. Anche dopo la sua interpretazione ben accolta in Living in Oblivion, Dinklage non riusciva ancora a trovare qualcuno disposto a essere il suo agente. Dopo una raccomandazione da parte di Buscemi al regista Alexandre Rockwell, Dinklage è stato scelto nel film commedia 13 Moons (2002).
commedia drammatica