Nel giugno 2008 Cutter è stato nominato capo dello staff di Michelle Obama per la campagna elettorale presidenziale del 2008.
- No, no. Stephanie Cutter e Michelle Obama hanno subito fatto clic e Cutter è ampiamente accreditata per aver costruito la popolarità di Obama con il pubblico, in particolare la sua iniziativa per la salute Let's Move! È accreditata per aver arruolato il repubblicano Mike Huckabee nel programma, per aiutare a prevenire le critiche dei conservatori.