Completa la seguente frase: Come free agent nel periodo di off-season, McKenna ha esteso la sua carriera accettando un contratto a due vie di un anno con gli Ottawa Senators il 1° luglio 2018. Si è unito all'affiliato AHL, i Belleville Senators per iniziare la stagione 2018-19. Dopo sei partite con Belleville, McKenna fu richiamato da Ottawa. E' apparso in 10 partite con i Senators, con un record di 1-4-1 prima di essere scambiato insieme a Tom Pyatt e a
Selezione del sesto turno del draft 2019 ai Vancouver Canucks in cambio di Anders Nilsson e Darren Archibald il 2 gennaio 2019. È stato licenziato dopo aver sostituito Jacob Markström per due partite, con l'intenzione dei Canucks di riassegnarlo alla loro affiliata AHL, gli Utica Comets. È stato prontamente richiesto in waiver dai Philadelphia Flyers mentre si occupavano di infortuni ai portieri Brian Elliott, Michal Neuvirth e Anthony Stolarz. McKenna ha fatto il suo debutto con i Flyers l'8 gennaio 2019 contro i Washington Capitals. È stato il settimo portiere a iniziare per i Flyers nella stagione 2018-19 in solo la 43a partita. Il 30 gennaio 2019, McKenna ha accettato un prestito di condizionamento di 14 giorni con i Lehigh Valley Phantoms. È andato 2-1 durante il periodo giocando per una tredici franchigia AHL-record.