Bikowsky ha iniziato la sua carriera alla CIA negli anni '90 come analista sovietica. E' stata portata nella Bin Laden Issue Station quando fu creata nel 1996 dal suo primo capo, Michael Scheuer. Qualche tempo dopo l'attentato alla USS "Cole"
Nell'ottobre 2000 è stata promossa vice capo della stazione di Bin Laden. Nel marzo 2003 è stata nominata capo della stazione. La stazione è stata chiusa alla fine del 2005.