Christy ha attirato l'attenzione per la prima volta con le sue illustrazioni realistiche e con diversi articoli come artista di combattimento durante la guerra spagnola-americana, che comprendeva la battaglia di Las Guasimas, la
La battaglia di El Caney e la battaglia di San Juan Hill, pubblicate nelle riviste "Scribner's", "Harper's" e "Leslie's Weekly" e in "Collier's Weekly". Christy ha guadagnato particolare importanza con la serie, "Uomini dell'esercito e della marina", e un ritratto del colonnello Roosevelt che è apparso sulla copertina della sua serie Rough Riders pubblicata su Scribner. Queste illustrazioni portarono Christy alla fama nazionale. Da questo, decise di voltare le spalle alla guerra e dipingere uomini in uniforme. Invece, desiderava la bellezza e creò la "Christy Girl", ridefinendo il ritratto delle donne in America attraverso le sue illustrazioni e i suoi ritratti. Ha catturato la moderna donna americana... alta, sicura di sé, elegante, spiritosa e atletica.