Completa la seguente frase: Woollaston si è qualificato per cinque eventi di classifica durante la stagione 2013/14, di gran lunga il massimo che ha raggiunto in una singola stagione durante la sua carriera. Alla Wuxi Classic ha battuto Chen Zhe e Joel Walker entrambi 5<unk>2, prima di perdere 5<unk>2 contro Cao Yupeng negli ultimi 16.
L'Australian Goldfields Open, il Campionato Internazionale e il German Masters. Ha sconfitto Vinnie Calabrese e Alfie Burden con la perdita di un solo frame per raggiungere gli ultimi 32 del Welsh Open, dove è stato vicino a eliminare Ding Junhui ma ha perso 4 <unk> 3. Nell'evento minore dell'European Tour, il Ruhr Open, Woollaston ha sconfitto il campione del mondo in carica Ronnie O'Sullivan 4<unk>3 e poi ha battuto Burden e Chris Norbury 4<unk>0, prima di perdere in un decisivo frame finale contro Stephen Maguire nei quarti di finale. Ha fatto un passo avanti all'Antwerp Open battendo Joel Walker nei quarti, ma questa volta O'Sullivan ha battuto Woollaston per vincere 4-2 nelle semifinali. Questi risultati lo hanno aiutato a posizionarsi al 20° posto nell'Ordine del merito per qualificarsi per le finali per il terzo anno consecutivo. Woollaston ha battuto Ding, quattro volte vincitore del tour in questa stagione, 4 a 3, dopo essere stato 3 a 0 indietro per passare agli ultimi 16 di un evento di classifica per la seconda volta in questa campagna, dove è stato eliminato 4 a 2 da John Higgins.