Ha due fratelli: un fratello maggiore, Douglas Logan Meester (nato nel 1983) e un fratello minore, Alexander "Lex" Meester (nato nel 1994). Al momento della sua nascita, i genitori di Meester stavano scontando la pena in una prigione federale per il loro coinvolgimento in una banda di droga che contrabbandò marijuana dalla Giamaica negli Stati Uniti. Constance è stata in grado di dare alla luce Leighton in un ospedale e l'infermiera per tre mesi in una casa a metà strada, prima di tornare in prigione per completare la sua condanna. I suoi genitori paterni si sono presi cura di Meester durante questo periodo.
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