Alla fine di giugno, Matthews è stato selezionato per la prima volta nel Draft NHL 2016 dai Toronto Maple Leafs, diventando il primo americano a essere scelto con la prima selezione da Patrick Kane nel 2007
- No, no. Matthews era stato ampiamente atteso per essere il primo in assoluto per diversi mesi prima dell'evento, costantemente in cima alle classifiche di prospettiva e ai principali giornalisti scout. Le speculazioni dei media hanno suggerito che Matthews e la squadra erano coinvolti in una disputa contrattuale minore sulla questione dei bonus di prestazione; Matthews stava chiedendo alla squadra un contratto simile a quello di Connor McDavid o Jack Eichel, entrambi valutati a $ 3,775 milioni all'anno, inclusi i bonus. Anche se il direttore generale dei Maple Leafs Lou Lamoriello era stato molto aperto sulla sua disapprovazione per l'inclusione di bonus nei contratti dei giocatori in passato, è stato chiaro nel dichiarare che i bonus di prestazione non sono mai stati un problema durante la negoziazione del contratto di Matthews. Lamoriello era stato precedentemente coinvolto in una controversia contrattuale con i New Jersey Devils con la quarta scelta generale Adam Larsson sulla questione dei bonus; non c'erano clausole bonus incluse nel contratto di entrata di Larsson.