Completa la seguente frase: Le difficoltà dei Maple Leafs come squadra, e di Macoun individualmente, all'inizio della stagione 1996-97 hanno portato il suo nome ad essere associato a voci di scambi mentre Toronto contemplava di spostare uno dei loro difensori più anziani. Finì la stagione con Toronto, e rimase con la squadra nel 1997-98. L'8 novembre 1997, Macoun giocò la partita numero 1.000 della sua carriera nella NHL, contro i Phoenix Coyotes. Tuttavia, con Toronto situato al di fuori di un posto nei playoff verso la fine della stagione, i Maple Leafs scambiarono Macoun con i Detroit Red Wings il 24 marzo 1998, in cambio di una selezione al quarto turno al
Draft NHL del 1998.