Nel 1972, Winters si mise in proprio, fondando la sua azienda e vendendo prodotti per l'alimentazione degli animali ai contadini di tutta la Pennsylvania. Poco dopo, trasferì la sua famiglia a Hershey, in Pennsylvania. Si ritirò nel 1997. Durante gli anni '90, Winters fu protagonista di una serie di libri e serie televisive sulle sue esperienze e quelle degli uomini della Easy Company. Nel 1992, Stephen Ambrose scrisse il libro Band of Brothers: Easy Company, 506th Regiment, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest, che fu successivamente trasformato in una mini-serie della HBO con i suoi fratelli Damian Lewis, che pubblicò la mini-serie Winters Primetime e allevò due figli. Nel 2006, il colonnello Larry Marshall mi ha chiesto un'altra lettera dal suo libro di memoria scritta da The Winters Brothers, mentre era un membro della compagnia di guida degli Stati Uniti. Durante la cerimonia di consegna dei premi, ha ricevuto una lettera dal suo amico, il maggiore William Dickinson, che aveva partecipato a una serie di conferenze sulla storia della guerra, mentre era ancora in servizio
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