Completa la seguente frase: Avvocato di successo, Leedy fu anche regolarmente coinvolto in questioni militari, servendo per molti anni con i Volontari della Virginia (Guardia Nazionale). Nel settembre 1902, fu nominato capitano dei "Page Rifles", che era una compagnia di milizia non assegnata a Luray fino a quando non fu arruolato come Compagnia C del 2o Reggimento della Virginia, Guardia Nazionale della Virginia. Leedy salì rapidamente nel reggimento, venendo promosso tenente colonnello nel giugno 1905 e colonnello completo nell'agosto dello stesso anno. Nel giugno 1916, il 2° Reggimento fu uno dei numerosi chiamati dalla Guardia Nazionale in un ruolo di supporto alla frontiera a sostegno della
La spedizione di Pancho Villa. Continuò a comandare il reggimento durante il suo soggiorno di nove mesi vicino al confine messicano, a Brownsville, in Texas. Non molto tempo dopo il ritorno del reggimento in Virginia, fu richiamato nuovamente per il servizio quando gli Stati Uniti si impegnarono a partecipare alla prima guerra mondiale. Quando il reggimento fu inviato a Camp McClellan, in Alabama, in preparazione per la spedizione oltreoceano come parte della American Expeditionary Force, fu combinato con il 1 ° e il 4 ° Virginia come 116 ° reggimento, diventando successivamente parte della 29 ° divisione di fanteria. Sebbene avesse pianificato di continuare a comandare il reggimento dopo il consolidamento, Leedy fallì nei rigorosi test fisici e fu sollevato dal comando.