Il 31 dicembre 2006, Winehouse è apparsa al Jools Holland's Annual Hootenanny e ha eseguito una cover di Marvin Gaye "I Heard It Through the Grapevine" insieme a Paul Weller e la Rhythm and Blues Orchestra di Holland. Ha anche eseguito Toots and the Maytals "Monkey Man". Su sua richiesta, l'attore Bruce Willis ha introdotto Winehouse prima della sua esecuzione di "Rehab" ai 2007 MTV Movie Awards a Universal City, California, il 3 giugno 2007. Durante l'estate del 2007, si è esibita in vari festival, tra cui Glastonbury, Lollapalooza Festival a Chicago, Werchter Rock Festival in Belgio e Virgin Question Festival a Baltimora: Che cosa succede a Chicago?
Lollapalooza