Karp ha iniziato la sua carriera, senza aver ricevuto un diploma di scuola superiore, come stagista sotto Fred Seibert presso la società di animazione Frederator Studios, dove ha costruito la prima piattaforma di blogging dello studio e ha concepito, scritto e modificato la loro prima rete di video su Internet, Channel Frederator. Karp ha continuato a lavorare per il forum di genitorialità online UrbanBaby fino a quando non è stato venduto a CNET nel 2006. Karp ha poi avviato la sua società di consulenza software, Davidville, dove ha lavorato con l'ingegnere informatico Marco Arment su progetti per clienti. Durante un intervallo tra i due contratti nel 2006, Karp ha iniziato a lavorare su un sito web di microblogging, che è stato lanciato nel febbraio 2007.
Febbraio 2007