Il 12 luglio 1808 Robe salpò per il Portogallo, al comando dell'artiglieria della spedizione di Arthur Wellesley. Era presente alla battaglia di Roliça
Il 17 agosto e la battaglia di Vimeiro il 21 agosto, e fu menzionato nei dispacci. A Vimeiro usò per la prima volta schegge di schegge e ne fu così soddisfatto dell'effetto che ne fece richiesta in grandi quantità. All'evacuazione di Lisbona da parte dei francesi, Robe prese possesso delle munizioni nella cittadella. Quando l'esercito di Sir John Moore partì per la Spagna, Robe rimase al comando dell'artiglieria a Lisbona, sotto Sir Harry Burrard e John Craddock, fino all'arrivo del generale di brigata Howarth nell'aprile del 1809. Al ritorno di Wellesley dall'Inghilterra per assumere il comando delle forze britanniche nella penisola nell'aprile 1809, Robe era responsabile delle riserve di artiglieria. Partecipò all'avanzata contro il maresciallo Soult verso il Tras os Montes e alla cattura di Porto a maggio. Partecipò all'avanzata in Spagna contro Joseph Buonaparte, alla battaglia di Talavera il 27 luglio 1809, e alla successiva ritirata sulla Mesa d'Ibor a Truxillo, e da lì a Badajos. Nel 1810 fu nominato al comando del corpo di piloti della Royal Artillery e prese parte alla ritirata alle Linee di Torres Vedras, compresa la battaglia di Bussaco il 28 settembre.