Keane ha iniziato a giocare nella squadra Under-21 durante un torneo pre-stagionale nei Paesi Bassi. Nella finale contro l'Haarlem, ha segnato il gol vincente in una gara a calci per decidere la competizione, e presto stava giocando regolarmente per la squadra di riserva. Il suo debutto nella lega professionista è arrivato contro il Liverpool all'inizio della stagione 1990-91, e le prestazioni conseguenti hanno incoraggiato Clough a usarlo sempre di più man mano che la stagione progredisce.
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