Insieme alla sua compagna di squadra Nicole Callisto, Bailey si è qualificata per la squadra australiana nel ciclismo BMX femminile alle Olimpiadi estive del 2008 a Pechino ricevendo uno dei due posti disponibili della nazione dall'Unione Ciclistica Internazionale, sulla base della sua migliore prestazione ai Campionati del Mondo UCI
a Taiyuan, in Cina. Sebbene sia stata classificata al nono posto nella classifica UCI per le cicliste femminili di BMX e abbia conquistato il decimo posto nelle preliminari del mattino con un tempo di 38.285, Bailey non è riuscita a eguagliare una corsa stellare nella sua semifinale con due tentativi non realizzati, un totale di 22 punti di posizionamento e un ottavo posto, eliminandola così dal torneo.