Drew è nata e cresciuta a Stony Brook, New York, dove ha frequentato la Stony Brook School. Sua madre, la dottoressa Jeannie Drew, insegna biologia in una scuola privata indipendente per ragazze a Manhattan. Suo padre, il reverendo Charles Drew, è il pastore anziano della chiesa presbiteriana Emmanuel di New York City. Suo fratello, Allen Drew, è pastore della chiesa di Mount Airy Community di Philadelphia e direttore di un gruppo a cappella alla Germantown Friends School. Ha conseguito una laurea in recitazione all'Università della Virginia nel 2002.
La scuola di Stony Brook