Residente a Chicago, Mosteller ha collaborato alla campagna presidenziale di Obama.
al suo inizio nel febbraio 2007. Lavorando nell'Iowa, nel New Hampshire e in altri stati cruciali, ha sviluppato molte delle politiche e procedure utilizzate dai team che organizzano i viaggi e gli eventi del candidato. È stato coinvolto nell'organizzazione in loco dei dibattiti primari del 2008 e ha eseguito il ruolo del senatore alla Convenzione Nazionale Democratica di Denver. Dopo l'elezione di Obama, Mosteller si trasferì a Washington, DC e iniziò nell'Ufficio Ovale ore dopo l'inaugurazione. Mosteller era uno dei membri dello staff con più anni di servizio nell'amministrazione. Colleghi anonimi hanno osservato che "se volete [un incontro] alle due del mattino, passate da lui". In un'intervista del 2017, Obama ha detto di Mosteller: "È un manager instancabile e un leader con un talento per sudare le piccole cose". In "West Winging It", una memoria pubblicata nel 2018, l'autore lo cita come "responsabile del mantenimento della dignità in tutto l'ala ovest".