In seguito si trasferì a Milano dove servì come Vice Console degli Stati Uniti a Milano per diversi anni. Mentre in Italia, l'ambasciatore Lloyd Carpenter Griscom inviò Cutting a Messina dopo il terremoto del 1908
E' stato uno dei primi stranieri ad arrivare. Tagliare "ha fatto molto per alleviare la sofferenza". Nel 1909, fu nominato segretario dell'ambasciata a Tangeri, una città nel nord-ovest del Marocco che è la capitale della regione Tangeri-Tetouan-Al Hoceima. Tuttavia, Harvard gli offrì una cattedra sul governo coloniale britannico a partire dall'autunno del 1910, e quindi si dimise come segretario per prepararsi all'insegnamento. Cutting poi si recò in Egitto per studiare il governo britannico prima di progettare di trasferirsi in altre colonie britanniche.