Completa la seguente frase: Nella stagione 2015/16, Cowen ha lottato per consolidarsi all'interno della formazione di Ottawa, vedendosi occasionalmente come un sano graffio. Il 9 febbraio 2016, Cowen è stato incluso in un blockbuster, uno scambio di nove giocatori con i Toronto Maple Leafs. Cowen, Colin Greening, Milan Michalek,
La scelta del secondo turno del draft 2017 è stata inviata a Toronto in cambio del capitano dei Maple Leafs Dion Phaneuf, Matt Frattin, Casey Bailey, Ryan Rupert e Cody Donaghey. Il 26 febbraio 2016, Cowen è stato messo in sospensione dai Maple Leafs e poi assegnato alla loro affiliata AHL, i Toronto Marlies. Cowen è stato poi rimandato a casa da Toronto per attendere un buy-out e dato la libertà di contattare altre squadre per un nuovo contratto per la stagione 2016-17; l'acquisto del contratto di Cowen avrebbe fornito ai Leafs un credito di salary cap di $ 650.000 per la stagione 2016-17.