Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Woodlock ha conseguito la laurea in Lettere al Yale College nel 1969, dove è stato membro di Skull and Bones, e vice presidente del "Yale Daily News". Ha iniziato la sua carriera di giornalista come stagista al "Chicago Daily News", coprendo la Convenzione Nazionale Democratica del 1968
A Chicago. Woodlock divenne poi reporter al "Chicago Sun-Times" dal 1969 al 1973, dove lavorò a Chicago e Springfield, Illinois, prima di trasferirsi all'ufficio di Washington del "Sun-Times" nel 1971-1973, dove coprì la Corte Suprema. Woodlock ha poi frequentato il Georgetown University Law Center, dove è stato membro del "The Georgetown Law Journal". Si e' laureato in giurisprudenza nel 1975.