All'inizio della Seconda Guerra Mondiale Holbrook era istruttore di artiglieria nelle forze armate. Fu ufficiale comandante del 73o reggimento antitanco della Royal Artillery durante la campagna del Nord Africa tra il 1942 e il 1943. Ha comandato il 6° Gruppo d'Armata dell'Artiglieria Reale durante l'invasione alleata della Sicilia.
e successivamente nell'Italia continentale. Il 5 aprile 1943 fu promosso a brigadiere interino e il 5 ottobre 1943 a brigadiere temporaneo. Fu menzionato nei dispacci per la seconda volta il 24 agosto 1944 e nel dicembre 1944 fu investito come Comandante dell'Ordine dell'Impero Britannico. Alla fine della guerra era comandante del corpo III del Royal Artillery Corps. Tra l'aprile 1949 e il dicembre 1951 Holbrook prestò servizio come aiutante di campo a Giorgio VI, dopo di che si ritirò.