Come pattinatore single, Cain ha iniziato a competere nella serie ISU Junior Grand Prix nel 2011 e ha vinto l'argento a livello junior ai Campionati degli Stati Uniti 2012
- No, no. Ha vinto la medaglia di bronzo al Nebelhorn Trophy 2013, il suo primo senior internazionale. La stagione successiva, ha vinto il bronzo al Trofeo Ondrej Nepela 2014 ed è stata invitata a due eventi di Grand Prix, la Coppa della Cina 2014 e la Coppa Rostelecom 2014.