Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Maguire era un giocatore stella della Delbarton School, aiutando la sua squadra a vincere quattro coppe Mennen consecutive e a vincere una parte del campionato statale da junior. Dopo la laurea nel 1990, è stato selezionato dai Montreal Canadiens nel Draft NHL
e poi ha iniziato a frequentare la Harvard University in autunno. Maguire era un giocatore più orientato alla difesa al college, giocando contro avversari più duri, ma fu comunque in grado di aiutare i Crimson a finire in cima alla classifica ECAC Hockey per tre anni consecutivi. Nella sua ultima stagione, il gioco offensivo di Maguire prese vita e più che raddoppiò il suo precedente record di carriera. E' stato nominato All-American e ha spinto Harvard ad un campionato ECAC e ad un'apparizione nei Frozen Four.