Alla fine della stagione si separano quando Don accetta un lavoro a Chicago, un lavoro che Robin aveva precedentemente rifiutato per rimanere a New York con Don. Il padre di Lily, Mickey (Chris Elliott), che era assente durante la sua infanzia, fa un'apparizione a Thanksgiving. Mickey e Lily sono in grado di riparare il loro rapporto alla fine del pasto, dove Marshall usa il suo quarto schiaffo su Barney. Ted scopre che Tony, che ha rubato Stella dall'altare, ha scritto un film sul rapporto reale tra Ted e Stella.
la sua futura moglie.