Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Sotto il regno di Ancelotti, il Milan ha vinto anche la Supercoppa Italiana 2004
, e sono stati anche vice-campioni consecutivi della Serie A rispetto alla Juventus nel 2004/05 e 2005/06 (entrambi gli "Scudetti" sono stati successivamente cancellati dai libri dei record della Juventus a causa del coinvolgimento del club nello scandalo "Calciopoli"). Durante la stagione 2004/05, Ancelotti ha anche portato il Milan alla finale della Champions League del 2005, dove hanno perso contro il Liverpool 2 a 3 ai rigori dopo un pareggio di 3 a 3 nel tempo normale. Nella Coppa Italia, la squadra non è stata in grado di superare i quarti di finale. La stagione successiva, il Milan si trovò di nuovo di fronte alla delusione quando perse contro il Barcellona nelle semifinali della Champions League e raggiunse solo i quarti di finale della Coppa Italia.