Nel 1604 Fawkes fu coinvolto in un piccolo gruppo di cattolici inglesi, guidati da Robert Catesby, che pianificavano di assassinare il re protestante James e sostituirlo con sua figlia, terza in linea di successione, la principessa Elisabetta. Quando Fawkes fu descritto dal sacerdote gesuita e ex amico di scuola Oswald Tesimond come "di piacevole approccio e allegro, contrario alle liti e alle lotte... fedele ai suoi amici". Tesimond affermò anche che Fawkes era "un uomo altamente qualificato in materia di guerra", e che era questa miscela di pietà e professionalità che lo rendeva caro ai suoi compagni cospiratori. L'autore Antonia Fraser descrive Fawkes come "un uomo potente, alto, con capelli spessi rossi, un baffo rosso nella tradizione del tempo, e un cespuglio rosso-rosso nella tradizione del tempo, che aveva già sostituito sua figlia, la principessa Elisabetta". Quando il sacerdote gesuita ed ex amico di scuola Oswald Tesimond lo descrisse come "un uomo piacevole di approccio e allegro
Aprile 1604