Ha lavorato come attore infantile nei primi anni '90, spesso interpretando ruoli molto più giovani della sua età cronologica, e fino al 2002 stava ancora interpretando adolescenti mentre aveva la metà dei suoi 20 anni. È apparso in una varietà di spot pubblicitari e ruoli televisivi e cinematografici, lavorando accanto a attori come Chuck Norris (Walker, Texas Ranger), Rose Barr (Roseanne), e Tracey Ullman (Tracey Takes...). Alla fine, è stato scelto come protagonista nella serie televisiva FOX Great!, che è stata cancellata cinque settimane dopo. Durante le audizioni di Lucas Barton, Maguire ha sempre avuto una parte difficile da giocare durante la sua carriera come attore protagonista, aiutando i suoi compagni di lavoro a recuperare il ruolo da un altro attore adolescente, ma in seguito è stato raccomandato per il suo ruolo da protagonista nella serie di commedia "Qual è stato il suo stile di vita?" di Leonardo DiCaprio e Leonardo DiCaprio, che è stato poi nominato come un altro attore.
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