Completa la seguente frase: Il 19 giugno 2012, Di Francesco è stato nominato capo allenatore del Sassuolo di Serie B. Alla fine della stagione 2012/13, ha guidato il Sassuolo al campionato di Serie B e alla promozione in campionato. È stato licenziato il 28 gennaio 2014 dopo una serie di scarsi risultati, per essere nuovamente nominato al posto il 3 marzo 2014 dopo che i risultati non sono migliorati in sua assenza. Dal marzo 2014 in poi, i risultati sono migliorati e Di Francesco ha allenato con successo per salvare il Sassuolo dalla retrocessione grazie a una serie di risultati positivi (13 punti nelle ultime sette partite della stagione). Nel giugno 2014, è stato annunciato che Di Francesco aveva firmato un'estensione che lo terrà contratto con il Sassuolo fino a giugno 2016. Ha prorogato il suo contratto di nuovo nell'aprile 2016, che sarebbe durato fino a giugno 2019. Sassuolo ha finito il
La stagione 2015-16 della Serie A al sesto posto, sigillando un posto nel terzo turno di qualificazione della UEFA Europa League 2016-17. La stagione successiva, il Sassuolo è riuscito ad avanzare ai play-off di Europa League sotto Di Francesco, e alla fine ha sigillato un posto nella fase a gironi di Europa League.