Riferirsi al passaggio seguente e rispondere alla domanda successiva nella stessa lingua del passaggio:  Passaggio: Mayer e LaBruyere si sono esibiti in tutta la Georgia e negli stati vicini. Inoltre, poiché la sua carriera coincise con il nascente mercato della musica su Internet, Mayer beneficiò di un seguito online. Mayer ha attirato l'attenzione di Gregg Latterman della Aware Records attraverso una conoscenza di Mayer, un avvocato, che ha inviato a Aware il suo EP. Dopo averlo incluso nei concerti del Aware Festival e nelle sue canzoni sulle compilation di Aware, all'inizio del 2001, Aware ha pubblicato l'album di Mayer intitolato Room for Squares. Durante questo periodo, Aware ha concluso un accordo con la Columbia Records che ha dato alla Columbia la prima scelta per la firma di artisti Aware. Nel mese di settembre, la Columbia ha remixato e ristampato Room for Squares. Come parte del "debut" della major label, l'artwork dell'album è stato aggiornato e la traccia "3x5" è stata aggiunta. La riedizione includeva versioni in studio rielaborate delle prime quattro canzoni di Inside Wants Out. Alla fine del 2002, Room for Squares aveva generato diversi successi radiofonici, tra cui "No Such Thing", "Your Body Is a Wonderland" e infine "Why Georgia". Ha anche ricevuto elogi generali dalla critica, e Mayer ha fatto paragoni a Dave Matthews. Nel 2003, Mayer ha vinto un Grammy come Miglior Performance Pop Vocal Maschile per "Your Body Is a Wonderland". Nel suo discorso di accettazione ha osservato, "Questo è molto, molto veloce, e prometto di raggiungerli". Si è anche riferito figurativamente a se stesso come a sedici anni, un'osservazione che molti hanno frainteso nel significare che all'epoca aveva sedici anni. Nel febbraio 2003, Mayer ha pubblicato un CD e un DVD dal vivo di un concerto a Birmingham, in Alabama, intitolato Any Given Thursday, che includeva canzoni precedentemente non registrate, come "Man on the Side", "Something's Missing" e "Covered in Rain". Commercialmente, l'album ha raggiunto la posizione numero 17 nella classifica Billboard 200. La sua uscita in DVD ha ricevuto elogi conservativi, anche se coerenti, con la critica divisa tra la sua immagine di idolo pop e (all'epoca) la sua abilità chitarristica emergente. Erik Crawford di AllMusic ha chiesto: "È [Mayer] l'eroe consumato della chitarra esemplificato quando suona una cover di Stevie Ray Vaughan...  Domanda: a chi ha dedicato il suo premio?
sua nonna, Annie Hoffman.