Monahan è un esperto nel controllo della folla e nella gestione delle operazioni della polizia in occasione di eventi importanti. Ha diretto le operazioni di polizia durante il Forum Economico Mondiale del 2002, la Convenzione Nazionale Repubblicana del 2004, le World Series del 2003 e del 2009 allo Yankee Stadium, così come il
2013 Major League Baseball All-Star Game al Citi Field. Durante i suoi 35 anni di servizio al dipartimento, Monahan e' stato premiato 28 volte per l'eccellenza nel suo lavoro e otto volte per il merito.