Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Kifle è nato ad Adi Billai nella regione di Debub in Eritrea. Ha fatto la sua prima apparizione internazionale per l'Eritrea all'età di 21 anni, correndo nei 3000 metri ai Campionati mondiali IAAF indoor del 1999. Finì all'ultimo posto ed era più di venti secondi indietro rispetto al resto dei corridori. La sua prima competizione internazionale all'aperto seguì più tardi quell'anno e corse nelle gare dei 5000 metri ai Campionati del Mondo di atletica leggera del 1999 a Siviglia. Nel 2000 è arrivato al 61 ° posto ai Campionati mondiali di cross country IAAF 2000
e ha fatto il suo debutto olimpico con una prestazione nelle classifiche dei 10.000 metri alle Olimpiadi di Sydney del 2000. Ha iniziato a migliorare dalla stagione 2002 in poi: è stato ottavo nella gara lunga ai Campionati mondiali di cross country IAAF del 2000, quarto ai Campionati mondiali di mezza maratona IAAF del 2002 con un tempo di 1:01:05 ore, e si è classificato sesto sui 5000 m ai Campionati africani di atletica leggera del 2002. Ha anche vinto la Cursa de Bombers 10K in Spagna quell'anno.