Completate la seguente frase: Il 2 marzo 2015, Flynn è stato scambiato dai Sabres con i Montreal Canadiens per un
La scelta del quinto round del 2016. Il 15 aprile 2015, ha giocato la sua prima partita di playoff e ha segnato il gol vincente contro gli Ottawa Senators nella prima partita dei Quarterfinals della Eastern Conference. Dopo la conclusione della stagione 2014-15, Flynn ha firmato una nuova proroga di contratto di due anni con i Canadiens il 1o luglio 2015.