Nel 1048 Drogo comandò una spedizione in Calabria attraverso la valle di Crati, vicino a Cosenza. Distribuì i territori conquistati in Calabria e diede a suo fratello, Robert Guiscard, un castello a Scribla per sorvegliare l'ingresso al territorio recentemente conquistato; Guiscard lo abbandonò in seguito per un castello a San Marco Argentano. Poco dopo sposò la figlia di un altro signore normanno, che gli diede 200 cavalieri (continuando la sua campagna militare in Calabria). Nel 1051 Drogo fu assassinato da cospiratori bizantini e fu succeduto da suo fratello, Humphrey. La prima sfida di Humphrey fu quella di affrontare l'opposizione papale ai Normanni. Il trattamento dei cavalieri normanni nei confronti dei Longobardi durante il regno di Drogo scatenò più rivolte. Durante il disordine, Giovanni Leone IX, l'abate normanno, fu accampato a Roma; nel suo ritorno da Roma scrisse:
Drogo comandò una spedizione in Calabria.