Scrivi una continuazione per questo paragrafo - La prima di queste fu la battaglia di Las Guasimas il 24 giugno 1898, in cui Bigelow e la 10a Cavalleria salvarono una parte dei Rough Riders dall'annientamento quando le loro compagnie principali furono imboscate e bloccate. Fu qui che il corrispondente di guerra di Harper's Weekly Frederic Remington sperimentò il vero orrore del combattimento e udì il fischio dei proiettili vicino alla sua testa. Remington in seguito dipinse il "Scream of the Shrapnel" nel 1899 che rappresentava questo evento. La seconda fu la battaglia di El Caney.
nelle prime ore del mattino del 1° luglio, dove ostinate forze spagnole hanno tenuto gli americani a bada per quasi dodici ore. Poi arrivò la famosa battaglia di San Juan Hill nel tardo pomeriggio.