Completare la frase seguente: Cassidy è stato un difensore che ha giocato nella Ontario Hockey League (OHL) con gli Ottawa 67's dal 1982 al 1985 ed è stato selezionato dai Chicago Black Hawks della National Hockey League (NHL) nel 1984-85.
1983 NHL Entry Draft, selezionato al primo turno, 18° assoluto. La migliore stagione di Cassidy nell'OHL fu nel 1982/83, quando registrò 25 gol e 86 assist per 111 punti. Ha vinto la Memorial Cup sotto l'allenatore Brian Kilrea nel 1984 segnando 12 punti. All'età di 19 anni, ha fatto il suo debutto nella NHL con i Black Hawks nel marzo 1984. Dal 1984 al 1988, ha avuto tre interventi chirurgici al ginocchio, tra cui una importante ricostruzione del suo ACL.