Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Tuttavia, Milbury è stato anche criticato per le molte decisioni apparentemente scadenti che ha preso in cui la busta paga o gli ordini della direzione superiore non erano fattori. Molti giovani giocatori e prospettive che Milbury ha scambiato hanno continuato ad avere carriere distinte, spesso eclissando quelle dei giocatori che ha ricevuto in cambio. Ha scambiato i difensori Zdeno Chara, Wade Redden, Bryan Berard, Eric Brewer, Darius Kasparaitis e Bryan McCabe; i portieri Roberto Luongo e Tommy Salo; così come gli attaccanti Olli Jokinen, Todd Bertuzzi, Tim Connolly, Jean-Pierre Dumont e Raffi Torres. Milbury è stato criticato anche per le sue scarse decisioni, come la scelta di Rick DiPietro come primo assoluto nel 2000 rispetto a Dany Heatley e Marian Gaborik, così come la sua decisione di includere nel 2001
seconda scelta assoluta (Jason Spezza) come parte dello scambio di Alexei Yashin.