Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Il 13 settembre 1959, l'Olympiacos ha fatto il suo debutto in Europa contro il Milan per la Coppa d'Europa 1959-1960 ed è diventato il primo club greco a giocare in competizioni europee. La partita di partenza si è tenuta allo stadio Karaiskakis del Pireo e l'Olympiacos ha preso il comando con un gol da (1<unk>0), che è stato il primo gol mai segnato da un club greco (e da un giocatore greco) nelle competizioni europee. Il prolifico marcatore del Milan, José Altafini, ha pareggiato la partita con un calcio a testa al 33 ° minuto, dopo un passaggio di Giancarlo Danova. Ilias Yfantis ha segnato un gol eccezionale e ha dato nuovamente l'avanzata all'Olympiacos al 45 ° minuto della partita, quando ha controllato la palla tra Cesare Maldini e e ha scatenato una potente volley, seppellendo la palla nella parte posteriore della rete (2<unk>1). Altafini ha segnato il suo secondo gol ancora una volta con una testa (72esimo minuto), dopo un calcio libero di Nils Liedholm. La partita si è conclusa 2 a 2, con l'Olympiacos che ha fatto una grande prestazione contro i campioni italiani.
, nonostante non avessero giocatori stranieri nel loro roster, mentre il Milan aveva quattro giocatori stranieri di livello mondiale, come Altafini, Liedholm, Juan Alberto Schiaffino e Ernesto Grillo. Nella seconda partita il Milan vinse 3<unk>1 (Giancarlo Danova 12', 26', 85'; 68') e si qualificò per il turno successivo, nonostante la buona prestazione dell'Olympiacos soprattutto nel secondo tempo.