Nel 1991, ha ricoperto posizioni nel settore pubblico nel governo della città di Chicago come assistente del sindaco, e come assistente del commissario per la pianificazione e lo sviluppo. Nel 1993, è diventata direttore esecutivo per l'ufficio di Chicago Public Allies, un'organizzazione no-profit che incoraggia i giovani a lavorare su questioni sociali in gruppi non-profit e agenzie governative. Ha lavorato lì per quasi quattro anni e ha stabilito record di raccolta fondi per l'organizzazione che è rimasta in piedi per 12 anni dopo che ha lasciato. Obama ha detto che non era mai stata più felice nella sua vita lavorativa prima di trascorrere il suo tempo lavorativo "nel marketing e nel diritto della proprietà intellettuale". Nel 1996, ha continuato a detenere la sua licenza di legge, ma dal momento che non ne aveva più bisogno per il suo lavoro, l'ha mantenuta in uno stato di inattività volontaria dal 1993. Nel 2005, ha ricoperto posizioni nel settore pubblico nel governo della città di Chicago come assistente del sindaco e come assistente del commissario per la pianificazione e lo sviluppo.
Sidley e Austin