Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Quando Longboat era un bambino, un residente della riserva Mohawk, Bill Davis, che nel 1901 terminò secondo alla maratona di Boston, lo interessò alle corse. Ha iniziato a correre nel 1905, finendo secondo nella gara del Victoria Day a Caledonia, Ontario. La sua prima vittoria importante fu nella Around the Bay Road Race a Hamilton, Ontario nel 1906, che vinse con tre minuti di vantaggio. Nel 1907 vinse la maratona di Boston in un tempo record di 2:24:24 sul vecchio percorso di 24-1/2 miglia, quattro minuti e 59 secondi più veloce di chiunque dei precedenti dieci vincitori dell'evento. Collassò, tuttavia, nella maratona dei Giochi Olimpici del 1908.
, insieme a diversi altri corridori leader, e una rivincita è stata organizzata lo stesso anno al Madison Square Garden di New York City. Longboat vinse questa gara, diventò professionista e nel 1909 nello stesso luogo vinse il titolo di Campione del Mondo Professionista sconfiggendo Dorando Pietri e Alfred Shrubb davanti a una folla esaurita.