Way fu promosso maggiore nel 29° Reggimento di Fanteria il 25 febbraio 1808. Servì sotto Sir Brent Spencer al largo di Cadice, e con lui si unì all'esercito di Sir Arthur Wellesley, sbarcando a Mondego Bay, in Portogallo, il 3 agosto. Ha preso parte alla battaglia di Roliça
il 17 agosto, quando, guadagnando l'altopiano con alcuni uomini e ufficiali del suo reggimento, egli, quando accusato dal nemico, fu salvato dalla baionetta di un granatiere francese dall'umanità del generale Brenier, e fatto prigioniero. Fu scambiato in tempo per prendere parte alle operazioni in Portogallo quando Sir Arthur Wellesley tornò nell'aprile 1809. Comandò la fanteria leggera della brigata del brigadiere generale R. Stewart, che guidò l'avanzata dell'esercito britannico, e fu presente nelle azioni del passaggio del Vouga il 10 maggio e le alture di Grijon il giorno successivo, al passaggio del Douro e alla cattura di Porto il 12, e nel successivo inseguimento dell'esercito di Soult.