Quando Gates lo mandò al Congresso con i dispacci ufficiali sulla vittoria alla battaglia di Saratoga nel 1777, Wilkinson tenne il Congresso Continentale
aspettando mentre si occupava di affari personali. Quando alla fine si presentò, abbelliò il proprio ruolo nella vittoria, e fu brevettato come brigadiere generale (nonostante avesse solo 20 anni all'epoca) il 6 novembre 1777 e nominato al Board of War appena creato. La promozione a colonnelli più anziani causò un tumulto tra gli ufficiali continentali, soprattutto perché i pettegolezzi di Wilkinson sembravano indicare che era un partecipante alla Cabala Conway, una cospirazione per sostituire George Washington con Horatio Gates come comandante in capo dell'esercito continentale. Presto Gates ne ebbe abbastanza di Wilkinson, e il giovane ufficiale fu costretto a dimettersi nel marzo del 1778. Il 29 luglio 1779, il Congresso lo nominò clothier generale dell'esercito, ma si dimise il 27 marzo 1781, a causa della sua "mancanza di attitudine per il lavoro".