Introdotta nel 1957, la famiglia Sportster è stata concepita come moto da corsa, ed è stata popolare sui circuiti sportivi su terra e su pista piatta negli anni '60 e '70. Più piccoli e più leggeri rispetto agli altri modelli Harley, gli Sportster contemporanei utilizzano motori Evolution da 883 cc o 1.200 cc e, sebbene spesso modificati, rimangono simili in aspetto ai loro antenati da corsa. Fino al modello 2003, il motore della Sportster era montato rigidamente sul telaio. La Sportster 2004 ha ricevuto un nuovo telaio che ospitava un motore montato in gomma. Questo ha reso la moto più pesante e ha ridotto l'angolo disponibile, mentre ha ridotto la quantità di trasmissione per il cavallo snello e più fluido, fornendo un giro più fluido per il pilota e il passeggero. Nell'anno modello 2007, Harley-Davidson ha celebrato il 50 ° anniversario della Harley-Davidson Sportster e, sebbene spesso modificato, rimane simile in apparenza ai loro antenati da corsa.
Nel 1957