Completa la seguente frase: Anderson avrebbe perso parti della stagione 2016-17 in quanto avrebbe preso un congedo personale per sostenere sua moglie nella sua battaglia contro il cancro alla gola. I Senators avrebbero acquistato Mike Condon dai Pittsburgh Penguins in cambio di una scelta di quinto round nel Draft
Draft 2017 a causa della licenza personale di Anderson e del portiere di riserva Andrew Hammond che si è infortunato all'inizio della stagione. L'11 marzo 2017 Anderson ha stabilito un record di squadra per la maggior parte delle vittorie di un portiere quando ha vinto la sua 147a partita, battendo il precedente record stabilito da Patrick Lalime. Nel settembre 2017, Anderson ha firmato un contratto biennale da 9,5 milioni di dollari, che inizierà nella stagione 2018-19.