Dopo aver lasciato Golden Harvest nel 1999, Chan ha prodotto e recitato al fianco di Shu Qi in Gorgeous, una commedia romantica incentrata sulle relazioni personali e con poche sequenze di arti marziali. Anche se Chan aveva lasciato Golden Harvest nel 1999, la società ha continuato a produrre e distribuire per due dei suoi film, Gorgeous (1999) e The Accidental Spy (2001). Chan ha poi contribuito a creare un gioco per PlayStation nel 2000 chiamato Jackie Chan Stuntmaster, al quale ha prestato la sua voce e eseguito la cattura del movimento. Ha ottenuto il suo successo a Hollywood nel 2000 quando ha continuato a collaborare con Owen Wilson nella commedia occidentale Shanghai Noon. Un sequel, Shanghai Knights è seguito nel 2003 e ha anche caratterizzato la sua prima scena di combattimento sullo schermo con Donnie Yen Chan.
Shu Qi