Completa la seguente frase: Roos era il figlio maggiore di Robert Roos, Lord of Moor End e Anne Halsham. Quando suo padre morì nel 1448, Enrico gli succedette come custode delle foreste di Rockingham. Enrico fu nominato Constable del castello di Roxburgh, in Scozia, nel 1458 fino al 1460. Combatté a fianco di Enrico VI e della Casa di Lancaster durante la battaglia di Wakefield (30 dicembre 1460), a Mortimer's Cross (2 febbraio 1461), nella seconda battaglia di St Albans (17 febbraio 1461) e nella battaglia di Towton (29 marzo 1461). Dopo la battaglia di Towton fuggì in Scozia con Margherita d'Angiò e viaggiò con Margherita in Francia. Henry combatté anche alla
Battaglia di Tewkesbury il 4 maggio 1471, dove l'esercito dei Lancaster fu sconfitto e cercò rifugio nell'abbazia di Tewkesbury dopo la battaglia. In seguito fu graziato e fu nominato sceriffo del Sussex e del Surrey nel 1477 e nel 1483. Nel 1491, Enrico fu membro del Parlamento per il Sussex.