Nel 1998, Smith recitò con Gene Hackman in Enemy of the State. L'anno successivo rifiutò il ruolo di Neo in The Matrix in favore di Wild Wild West (1999). Nonostante la delusione di Wild Wild West, Smith ha detto di non avere rimpianti per la sua decisione, affermando che la performance di Keanu Reeves come Neo era superiore a ciò che Smith stesso avrebbe raggiunto, anche se in interviste successive all'uscita di Wild Wild West ha dichiarato di aver "commesso un errore su Wild Wild West.
Nemico dello Stato