Nel 1951, lui e sua moglie acquistarono una piccola fattoria dove in seguito costruirono una casa e allevarono due figli. Nel 1972, Winters si mise in affari per conto proprio, fondando la propria azienda e vendendo prodotti per mangimi animali agli agricoltori in tutta la Pennsylvania. Poco dopo, trasferì la sua famiglia a Hershey, in Pennsylvania. Si ritirò nel 1997. Durante gli anni '90, Winters fu protagonista di una serie di libri e serie televisive sulle sue esperienze e quelle degli uomini della Easy Company. Nel 1992, Stephen Ambrose scrisse il libro Band of Brothers: Easy Company, 506th Regiment, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest, che fu successivamente trasformato in una mini-serie della HBO con i suoi fratelli Damian Lewis, che pubblicarono la mini-serie Winters Primetime. Nel 2006, il colonnello Larry C. Marshall mi aveva chiesto di partecipare a un'altra serie di conferenze scritte dal titolo "Qual era il mio segmento più grande?" durante la cerimonia di conferimento degli onori alla compagnia, mentre era ancora in servizio presso la
piccola azienda agricola