Scrivi una continuazione per questo paragrafo - La sua prima grande competizione è stata la IAAF World Cross Country Championships del 1999 e ha finito al quinto posto nella gara lunga e ha contribuito a garantire un finale dominante keniota nella competizione a squadre. Rutto è diventato un corridore d'elite nelle distanze da 10 km a mezza maratona: ha vinto la gara Beach to Beacon del 2001 ed è stato il primo finalista keniota ai Campionati mondiali di mezza maratona IAAF del 2001
con un tempo di 1:00:43 per il sesto posto.