Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nel luglio 2019, Askew si è unito al test di Portland con Chip Ganassi Racing. Il 28 ottobre 2019, Arrow McLaren SP ha annunciato che Askew, insieme a Patricio O'Ward, avrebbe corso a tempo pieno per la squadra nel 2020. Un duro incidente alle 500 miglia di Indianapolis 2020
Askew è rimasto con sintomi simili a una commozione cerebrale; dopo aver corso i successivi quattro eventi, Askew ha cercato un trattamento ed è stato ritirato dai round del Gran Premio di raccolta. In seguito è stato autorizzato a tornare per il finale della stagione. Il 12 ottobre, l'AMSP ha abbandonato Askew in anticipo del 2021 senza dare una ragione. Oliver Askew ha sostituito Felix Rosenqvist nella #7 AMSP nella seconda gara del 2021 Detroit Grand Prix, a causa di un incidente il giorno prima per Felix.