Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Dopo aver conseguito la laurea, Donovan ha trascorso due anni alla Columbia Law School, dove è stato compagno di classe di Franklin D. Roosevelt, e ha studiato con Harlan Fiske Stone. Tornato a Buffalo, entrò a far parte del rispettato studio legale di Love & Keating nel 1909 e, due anni dopo, aprì il proprio studio a Buffalo in collaborazione con un compagno di classe della Columbia, Bradley Goodyear. Nel 1914, la loro azienda si fuse con un'altra, diventando Goodyear & O'Brien. Nel 1912, Donovan aiutò a formare e divenne il leader di una truppa di cavalleria della Guardia Nazionale di New York. Questa unità fu mobilitata nel 1916 e servì al confine tra Stati Uniti e Messico durante la campagna del governo americano contro Pancho Villa.
- No, no. Ha studiato strategia militare e tattiche di combattimento. Ha anche seguito dei corsi di recitazione a New York con una delle star del momento, Eleanor Robson. Nel 1914, sposò Ruth Rumsey, un'erede di Buffalo che aveva frequentato Rosemary Hall.