Giles divenne comunista dopo aver assistito alla distruzione della prima guerra mondiale e aver visitato l'Unione Sovietica nel 1925. Si unì al Partito Comunista della Gran Bretagna (CPGB) durante lo sciopero generale del 1926 nel Regno Unito
, e sarebbe rimasto un membro a vita. Più tardi nella vita, divenne il bersaglio di cacce alle streghe anticomuniste sotto forma di calunnie da parte di politici e volantini contraffatti, portandolo a perdere temporaneamente la sua posizione di presidente del NUT. Nonostante soffrisse di persecuzioni politiche, ottenne una notevole influenza sulle politiche educative britanniche, aiutando direttamente la formazione della riforma educativa britannica dopo la seconda guerra mondiale e migliorando notevolmente le condizioni di lavoro degli insegnanti britannici.