Nel 1968 Waskow fu eletto delegato del Distretto di Columbia alla Convenzione Nazionale Democratica.
A Chicago. La sua delegazione si impegnò a sostenere Robert F. Kennedy, e dopo l'assassinio di Kennedy, Waskow propose e la delegazione accettò di nominare il reverendo Channing Phillips, presidente della delegazione, come presidente, il primo afroamericano a essere nominato a una grande convenzione del partito.