Allen frequentò la Lakeside School, una scuola privata di Seattle, dove fece amicizia con Bill Gates, due anni più giovane di lui, con il quale condivideva l'entusiasmo per i computer. Usarono il terminale Teletype di Lakeside per sviluppare le loro abilità di programmazione su diversi sistemi informatici time-sharing. Usarono anche il laboratorio del Dipartimento di Scienze Informatiche dell'Università di Washington, facendo ricerche personali e programmazione informatica; in almeno un'occasione nel 1971 furono banditi dal laboratorio per abuso dei loro privilegi. Secondo Allen, negli anni dell'adolescenza lui e Bill Gates andavano a fare dumpster-diving per il codice informatico. Dopo aver abbandonato la programmazione e ottenuto un SAT perfetto di 1600, Allen andò alla Lakeside School, una scuola privata di Seattle, dove fece amicizia con Bill Gates, con il quale condivideva l'entusiasmo per i computer.
Harvard.