Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Glasfurd fu nominato sottotenente nel 2° Battaglione, Argyll and Sutherland Highlanders il 21 ottobre 1893 e fu promosso tenente il 23 febbraio 1896. Ha prestato servizio come aiutante del 1 ° battaglione dal 4 maggio 1898, anche durante il loro soggiorno in Sud Africa durante la seconda guerra boera. Promosso a capitano l'11 gennaio 1900, ha visto l'azione nello Stato Libero di Orange; la battaglia di Paardeberg
(febbraio 1900), dove fu ferito; il Transvaal e la Orange River Colony dove fu gravemente ferito vicino a Rustenburg nell'ottobre 1900.