La coppia si è sposata nella contea di Monroe, in Florida, nel marzo 1997, e ha avuto una figlia prima di separarsi nel 2008. La coppia si è trasferita a San Diego nel 1998, e dopo essersi disillusa con il mercato immobiliare lì, si è trasferita nel 2002 a St. Petersburg, in Florida. Wales ha avuto una breve relazione con la columnista conservatrice canadese Rachel Marsden nel 2008 che è iniziata dopo che Marsden ha contattato Wales per la sua biografia su Wikipedia. Dopo le accuse che il rapporto di Wales costituiva un conflitto di interessi, ha dichiarato che c'era stato un rapporto, ma che è stato influenzato da un'amica a Chicago mentre lavorava come commerciante di acciaio per Mitsubishi.
Tre volte.