Scopri la continuazione di questo paragrafo - All'inizio della guerra spagnola-americana, Upton si arruolò nell'esercito degli Stati Uniti. Ha servito come soldato privato nella Compagnia H del 2° Reggimento di fanteria volontari dell'Oregon e ha partecipato alla cattura di Guam e alle campagne nelle Filippine.
- No, no. Upton rimase nella Guardia Nazionale dell'Oregon dopo la guerra. Nel 1911, era sergente maggiore del 3 ° Reggimento di fanteria dell'Oregon.