Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Pakenham fu nominato alfiere del 40o Reggimento di Fanteria il 23 luglio 1803, divenne tenente il 3 febbraio 1804, fu trasferito al 95o fucilieri (in seguito la Brigata dei fucilieri (Prince Consort's Own)) nell'aprile dello stesso anno, e ottenne la sua compagnia il 2 agosto 1805. Ha servito nella spedizione a Copenaghen e in Portogallo, dove durante la battaglia di Roliça
, fu ferito leggermente a Obidos il 16-17 agosto 1808. "È davvero uno dei migliori ufficiali di fucilieri che abbia mai visto", scrisse Sir Arthur Wellesley, raccomandandolo per la promozione.