Gandy è nato a Billericay, Essex, in Inghilterra, figlio di genitori che possedevano società immobiliari e di trasporto merci. In gioventù, si è impegnato in una serie di attività extracurriculari, tra cui rugby, equitazione e tap dance. Voleva essere un chirurgo veterinario, ma i suoi voti scolastici non erano abbastanza alti. Mentre frequentava l'università, è andato a lavorare per Auto Express, consegnando le ultime Porsche e Jaguar alla pista per i test. Prima di laurearsi all'Università del Gloucestershire, dove studiava informatica multimediale e marketing, il compagno di stanza di Gandy lo ha inserito (senza la sua conoscenza) in una competizione di ricerca di modelli su This Morning di ITV ospitata da Richard e Judy. Il 27 giugno 2001, il 21enne Gandy ha vinto la competizione che includeva un contratto con Select Model Management a Londra, dove Gandy ha studiato.
Università del Gloucestershire