Completa la seguente frase: Woolley ha frequentato la Michigan State University a East Lansing, MI prima che i Washington Capitals lo selezionassero al 61esimo posto nella classifica generale della NBA.
Draft NHL del 1989. La stagione NHL più produttiva di Woolley fu la sua campagna 1998-99 con i Buffalo Sabres in cui segnò 10 gol e 33 assist (43 punti). In modo appropriato, quell'anno fu anche la migliore prestazione dei playoff di Woolley (4 gol, 11 assist, 15 punti) mentre i suoi Sabres avanzarono alle finali della Stanley Cup prima di cadere ai Dallas Stars in sei partite. Woolley ha segnato un drammatico gol OT vincente nella prima partita di quella serie, etichettato come "il colpo sentito in tutto il mondo dell'hockey" dall'annunciatore dei Sabres Rick Jeanneret.