E' stato nominato secondo tenente il 13 marzo 1902 e assegnato al Presidio di San Francisco. Ha servito nelle Filippine e in seguito in Alaska, e ha preso parte alla spedizione in Messico
con il 16° Reggimento di Fanteria nel 1916. Durante la prima guerra mondiale, prestò servizio nello staff generale della 1a divisione e come vice capo di stato maggiore della 3a armata. Dopo la guerra, Short divenne un membro dello staff generale del Dipartimento della guerra e prestò servizio nella sezione dell'Estremo Oriente della Divisione di intelligence militare fino al 1924. Ha poi frequentato l'Army War College e dopo la laurea è stato istruttore di una scuola di personale. Comandò la 1a Divisione di Fanteria dal 1938 al 1940 e il I Corpo dal gennaio 1940 al gennaio 1941. Il generale George Marshall lo nominò comandante delle Hawaii l'8 febbraio 1941. Guadagnò la Distinguished Service Medal e fu considerato di avere avuto una carriera di successo in quel momento, specialmente alla luce delle sue promozioni in tempo di pace.