Ricketts fa anche parte del consiglio di amministrazione dei Chicago Cubs. Nell'aprile 2007, Sam Zell annunciò la sua intenzione di acquisire la Tribune Company con sede a Chicago. Dopo l'acquisizione del Tribune, Zell annunciò che avrebbe venduto i Cubs e le entità correlate tra cui Wrigley Field e una quota del 25% di SportsNet Chicago. L'offerta della famiglia Ricketts è stata selezionata come offerta vincente il 22 gennaio 2009. L'offerta della famiglia comprendeva tutti e quattro i fratelli (Peter, Tom, Laura e Todd) e entrambi i genitori. "Forbes" ha stimato che la quota di proprietà dei Chicago Cubs rappresenta 642 milioni di dollari su un totale di 900 milioni di dollari. Ricketts ha vinto la World Series, con i Cubs che hanno vinto il
Nel 2016 ha sconfitto i Cleveland Indians quattro partite a tre.