Completa la seguente frase: Dopo aver studiato legge per un po', il 9 aprile 1800 Woolsey entrò nella Marina come aspirante. Il suo primo incarico fu la fregata, su cui fece una crociera alle Indie Occidentali nel 1800 e nel 1801. Ha servito brevemente nella
Prima guerra barbarica poco prima della sua fine nel 1805. Nel 1807, Woolsey, appena promosso, ricevette ordini a Washington, D.C., dove sviluppò un codice di segnali per la Marina.