Dopo il suo debutto cinematografico in Going Overboard (1998), Sandler si esibì in club di commedia, essendo salito per la prima volta sul palco su insistenza di suo fratello quando aveva 17 anni. È stato scoperto dal comico Dennis Miller, che ha catturato l'atto di Sandler a Los Angeles e lo ha raccomandato al produttore di Saturday Night Live Lorne Michaels. Sandler è stato assunto come scrittore per SNL nel 1990 e è diventato un attore protagonista l'anno successivo, facendo un nome per eseguire divertenti canzoni originali nello show, tra cui "The Thanksgiving Song" e "The Sandred Chanukah".
Billy Madison