Completa la seguente frase: Nato a Millicent, nell'Australia Meridionale, Cumming si trasferì nell'Australia Occidentale con la sua famiglia in tenera età. Ha fatto il suo debutto senior per il Perth Football Club nella West Australian Football League (WAFL) all'età di 15 anni, mentre era ancora uno studente delle superiori. Nel 1911, Cumming si trasferì a Melbourne per frequentare l'Università di Melbourne, giocando due stagioni per l'University Football Club nella Victorian Football League (VFL). Tornò poi a Perth e giocò un'ultima stagione della WAFL nel 1914. Cumming si arruolò nelle forze imperiali australiane lo stesso anno e prestò servizio nella campagna di Gallipoli e sul fronte occidentale. Fu insignito della Croce Militare nel 1917, e ricevette un bar l'anno successivo. E' morto per le ferite dopo la
Seconda battaglia di Villers-Bretonneux.