Nasce a West St. Paul, Minnesota, e viene eletto procuratore distrettuale della contea di Dakota, Minnesota, dopo essersi laureato all'Università del Minnesota. Venne eletto governatore del Minnesota nel 1938. Stassen era allora e rimane la persona più giovane eletta a tale ufficio. Ha tenuto il discorso chiave alla Convenzione Nazionale Repubblicana del 1940. Si dimise come governatore per servire nella Marina degli Stati Uniti durante la seconda guerra mondiale, diventando un aiutante dell'ammiraglio William Halsey Jr. Dopo la guerra, divenne presidente dell'Università della Pennsylvania, ricoprendo tale posizione dal 1948 al 1953. Stassen cercò la nomina presidenziale alla Convenzione Nazionale Repubblicana del 1948
, ottenendo una quota significativa dei delegati nei primi due turni di votazione della convenzione. Durante le primarie repubblicane precedenti la convenzione, si è impegnato nel dibattito Dewey-Stassen, il primo dibattito registrato tra i candidati presidenziali.