Passaggio: Mayer ha pensato di saltare il college per dedicarsi alla musica, ma i suoi genitori lo hanno dissuaso. Si è iscritto al Berklee College of Music nel 1997 all'età di 19 anni. Su richiesta del suo amico Clay Cook, hanno lasciato Berklee dopo due semestri e si sono trasferiti ad Atlanta. Lì, hanno formato una band di due uomini chiamata LoFi Masters, e hanno iniziato a esibirsi in caffè locali e locali da club come Eddie's Attic. Secondo Cook, hanno sperimentato differenze musicali a causa del desiderio di Mayer di spostarsi più verso la musica pop.
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