Completa la seguente frase: Ha fatto la sua prima apparizione internazionale come atleta senior ai Campionati del Mondo di atletica leggera del 2005, correndo nei cicli dei 5000 metri. Ai Giochi del Commonwealth del 2006 a Melbourne, è arrivato settimo nei 5000 m. Kipsiro si è piazzato tra i primi trent'anni sia delle gare lunghe che brevi al
Campionati mondiali di cross country IAAF 2006. Tuttavia, fu sulla pista che ebbe il suo primo impatto, vincendo la medaglia d'argento sui 5000 m e la medaglia d'oro sui 10.000 m ai Campionati africani di atletica leggera del 2006.