Woodcroft si è laureato alla Colgate University nel 1991 ed è stato scelto dai Chicago Blackhawks nel Draft NHL del 1988.
(134° posto complessivo). Dopo aver giocato a hockey universitario, è diventato professionista e ha firmato con gli Indianapolis Ice della International Hockey League, dove è rimasto dal 1991 al 1993, seguito da un periodo con i Prince Edward Island Senators della American Hockey League nel 1993-94.