Cheptai ha iniziato a fare un impatto a livello senior nella stagione 2013, iniziando con un secondo posto al Cross Internacional de Itálica e terzo posto al Cross Internacional Juan Muguerza. Il secondo posto a Margaret Muriuki ai Campionati del Kenya di cross country ha portato alla sua selezione per la squadra nazionale senior e ha finito decimo ai Campionati del Mondo di cross country IAAF 2013
(anche se solo il quinto migliore tra la squadra keniota vincente). Ha gareggiato per la prima volta sul circuito di pista della IAAF Diamond League quell'anno e ha ottenuto il miglior tempo personale di 8:56.20 minuti e 14:50.99 minuti per i 3000 m e 5000 m.