Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Da giovane Koniecpolski ha scelto di seguire una carriera militare. Nel 1610, insieme a suo fratello Przedbór, prese parte alle Dimitriadi contro Mosca, raccogliendo un gruppo di 300 uomini per unirsi all'esercito del Commonwealth polacco-lituano a Smolensk. Il 4 luglio 1610 partecipò alla battaglia di Klushino
prima di unirsi all'assedio di Smolensk, dove Przedbór fu schiacciato a morte dalle mura crollanti della fortezza l'8 luglio 1611. Dopo essere tornato al suo palazzo di famiglia a Koniecpol con il corpo di suo fratello, l'autunno successivo Koniecpolski si è riunito all'esercito. Sotto il comando del Gran Hetman lituano Jan Karol Chodkiewicz, prese parte agli sforzi per alleviare e rifornire le forze polacche assediate nel Cremlino di Mosca. Durante quel periodo, gli fu affidato dall'Hetman il comando del fianco destro delle forze polacche.