Warre frequentò il Royal Military College, Sandhurst nell'estate del 1807 e il maggio successivo fu nominato "aide-de-camp" al maggiore generale Sir Ronald Craufurd Ferguson. Qualche mese dopo, Warre tornò nel suo paese nativo, il Portogallo, dove partecipò alle battaglie di Roliça.
(17 agosto) e Vimeiro (21 agosto) prima di ammalarsi di dissenteria. Fu inviato a riprendersi a Lisbona, dove il maggiore generale William Carr Beresford lo accolse nella sua casa. Dopo la sua guarigione, Beresford instalò Warre nel suo staff e prestò servizio per tutta la campagna di Sir John Moore, terminando con la battaglia di Coruña nel gennaio 1809.