Completate la frase seguente: Eastwood è stato scelto al quinto round, 91° in assoluto dai Toronto Maple Leafs nel Draft
1987 NHL Entry Draft. Ha poi giocato quattro stagioni con la Western Michigan University della CCHA. Ha giocato 164 partite per il Western Michigan, segnando 69 gol e aggiungendo 80 assist per 149 punti. La sua migliore stagione è stata la sua ultima, quando ha segnato 29 gol e 32 assist in 42 partite. Nel 1991, Eastwood fece il salto all'hockey professionista. Non è diventato un NHL regolare fino a due anni dopo.