Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Zastryzny ha iniziato la stagione 2016 con il Tennessee, e ha ricevuto una promozione a metà stagione agli Iowa Cubs della Class AAA Pacific Coast League. Il 19 agosto, i Cubs lo hanno promosso alle Major League. Zastryzny ha fatto 11 apparizioni per i Cubs per finire il 2016, e ha finito 1-0 con un ERA di 1.13. I Cubs alla fine avrebbero vinto le World Series del 2016
, terminando la loro siccità di 108 anni. Zastryzny ha vinto il suo primo titolo mondiale. Zastryzny è stato aggiunto al roster per la National League Championship Series 2016, in sostituzione di Tommy La Stella che era stato nel roster per la National League Division Series 2016. Anche se idoneo a giocare, non è apparso in nessuna partita della NLCS. Zastryzny è stato sostituito da Kyle Schwarber nel roster per le World Series del 2016. È stato designato per l'assegnazione il 1 ° settembre 2018. E' stato portato a AAA il 3 settembre 2018. Zastryzny è stato rilasciato dall'organizzazione dei Cubs il 25 marzo 2019.