Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Durante la sua carriera in club, Di Gennaro ha giocato per la Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) e Bari (1988<unk>91). Ha fatto il suo debutto professionistico con la sua città natale Fiorentina all'età di 18 anni, anche se, nonostante il suo talento, ha faticato a trovare spazio nel club a causa della presenza del playmaker stellare della squadra Giancarlo Antognoni, con il quale Di Gennaro ha affrontato la concorrenza per un posto di partenza in quanto i due non hanno giocato bene a fianco l'uno dell'altro. Di conseguenza, si trasferì a Perugia durante la stagione 1980/81.
, al fine di guadagnare più tempo di gioco, anche se si è rivelato una stagione negativa, in quanto Perugia è stata infine relegata in Serie B alla fine della campagna. Di Gennaro cambiò ancora una volta squadra la stagione successiva, unendosi al Verona; mentre al club, divenne un giocatore chiave, servendo come il principale playmaker della squadra in centrocampo. Ha contribuito a portare il club dalla Serie B alla Serie A nella sua prima stagione, ed è stato anche membro della squadra che ha vinto il primo titolo di Serie A del club durante la stagione 1984-85, sotto il manager Osvaldo Bagnoli; in totale, Di Gennaro ha disputato 182 gare per il Verona, segnando 18 gol. Successivamente si è unito al Bari nel 1988, dove è stato capitano della squadra, aiutando la squadra a ottenere la promozione in Serie A e vincendo la Coppa Mitropa nel 1990, prima di ritirarsi nel 1991, dopo aver aiutato il club a evitare la retrocessione.