Cosby ha iniziato la sua carriera come comico stand-up al famigerato i a San Francisco durante gli anni '60. Ha poi ottenuto un ruolo da protagonista nello show televisivo I Spy, seguito dalla sua sitcom The Bill Cosby Show, che è durata due stagioni dal 1969 al 1971. Nel 1972, utilizzando il personaggio di Fat Albert sviluppato durante le sue routine stand-up, Cosby ha creato, prodotto e ospitato la serie televisiva di commedia animata Fat Albert and the Cosby Kids che è durata fino al 1985, incentrata su un gruppo di giovani amici cresciuti in un'area urbana. Nel corso degli anni '70, Cosby ha recitato in circa una mezza dozzina di film, e occasionalmente è tornato al cinema più tardi nella sua carriera. Nel 1976, ha conseguito il dottorato in educazione presso l'Università del Massachusetts, Amherst. La sua tesi ha discusso l'uso di Albert e dei Fat Cosby Kids come strumento di insegnamento nelle scuole elementari.
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