Completare la seguente frase: All'arrivo al Cairo, Dempsey trovò il quartier generale del suo corpo in riserva perché le lunghe linee di comunicazione con la punta di lancia dell'ottava armata potevano sostenere solo due corpi (X Corps di Horrock e XXX Corps del tenente generale Oliver Leese). Egli è stato quindi impiegato per la pianificazione del
Invasione alleata della Sicilia. Il piano generale fu sviluppato da un algerino noto come Forza 141, sotto il generale maggiore Charles Gairdner. Dempsey assunse temporaneamente il ruolo di capo di stato maggiore della Forza 545, lo staff responsabile della pianificazione della parte dell'ottava armata britannica nell'operazione, fino a quando il maggiore generale Francis de Guingand, capo di stato maggiore dell'ottava armata, non potesse essere risparmiato per prendere il sopravvento. A Dempsey non piaceva il piano, che prevedeva atterraggi separati e dispersi. Ha portato le sue obiezioni a Montgomery il 13 marzo 1943 e poi a Gairdner cinque giorni dopo. De Guingand prese il comando il 17 aprile, consentendo a Dempsey di tornare al comando del XIII Corpo. Ha discusso del piano con Dempsey, e ha preparato un apprezzamento per Montgomery. Montgomery telegrafò le sue obiezioni al generale Harold Alexander, comandante del 15o gruppo d'armata, il 24 aprile. Dopo qualche dibattito, il comandante supremo alleato, il generale Dwight D. Eisenhower, accettò il piano rivisto di Montgomery il 3 maggio.