Il 2 marzo 2015, Flynn e' stato scambiato dai Sabres ai Montreal Canadiens per un 2016
Una scelta di quinto round. Il 15 aprile 2015, ha giocato la sua prima partita di playoff e ha segnato il gol vincente contro gli Ottawa Senators nella prima partita dei Quarterfinals della Eastern Conference. Dopo la conclusione della stagione 2014-15, Flynn ha firmato una nuova proroga di contratto di due anni con i Canadiens il 1o luglio 2015.