Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Lo status di immigrazione di Oliver imponeva certi vincoli a ciò che poteva fare nel suo paese d'adozione, ma gli forniva anche materiale comico mentre prendeva in giro l'opacità e l'occasionale assurdità del processo di ottenimento della residenza statunitense. Oliver era uno dei tanti scrittori in picchetto durante lo sciopero della Writers' Guild.
, che ha portato "The Daily Show" ad un arresto; è apparso nello spettacolo dopo la ripresa della produzione il 7 gennaio 2008. Durante uno sketch, ha sottolineato che era in America con un visto di visitatore che gli impone di non scioperare mentre lo spettacolo è in produzione, poiché la violazione dei termini del visto sarebbe motivo di espulsione. Quando gli è stato chiesto sul suo status di residente all'inizio del 2009, Oliver ha detto: "È una battaglia in corso, e leggermente inquietante, per essere onesti. Ho provato a incidere "Datemi i vostri stanchi, poveri e aspiranti comici" nella base della Statua della Libertà, ma a quanto pare non è legalmente vincolante".