Il loro unico figlio, Ennis, è stato assassinato il 16 gennaio 1997, mentre cambiava una gomma a terra sul lato dell'Interstate 405 a Los Angeles. La figlia di Cosby, Ensa, è morta di una malattia renale il 23 febbraio 2018, mentre aspettava un rene. I Cosby hanno tre nipoti. Cosby, un protestante, mantiene case in Shelburne, Massachusetts, e Cheltenham, Pennsylvania. Cosby ha ospitato il Los Angeles Playboy Jazz Festival dal 1979 al 2012 (George Lopez ha ospitato l'evento da allora).
Anni Settanta