Nel primo episodio della quarta stagione, Ross e Rachel si riconciliano brevemente dopo che Ross finge di leggere una lunga lettera che Rachel ha scritto per lui. Tuttavia, Ross continua a insistere sul fatto che i due erano in pausa quando ha dormito con Chloe, quindi si lasciano di nuovo. Joey esce con Kathy (Paget Brewster), una ragazza di cui Chandler ha una cotta. Kathy e Chandler si baciano più tardi, il che provoca un dramma tra Chandler e Joey. Joey perdona Chandler e gli consente di uscire dopo che Kathy Chandler ha trascorso un giorno in una scatola come punizione. Il rapporto di Chandler con Kathy termina dopo aver scoperto che lo ha tradito a causa di una discussione. Phoebe diventa una madre surrogata per suo fratello e sua moglie Alice (Debra Rupp). Monica e Rachel sono costrette a cambiare appartamento con Joey Chandler durante una scommessa dopo aver perso una partita, ma riescono a scambiare i biglietti con una ragazza di cui Chandler ha una cotta.
Kathy.