Completa la seguente frase: Il giorno del Draft NHL 1999 (26 giugno 1999) Cloutier è stato scambiato con i Tampa Bay Lightning. E' stato inviato a Tampa Bay, insieme all'ala Niklas Sundstrom, una selezione di primo turno (Nikita Alexeev) in
2000 e una selezione di terzo turno (in seguito scambiata) nel 2000, per la selezione di primo turno dei Lightning nel draft di quell'anno (Pavel Brendl). Con la partenza del precedente titolare di Tampa Bay, Bill Ranford, per i Detroit Red Wings e Darren Puppa che si avvicinava alla fine della sua carriera, Cloutier assunse la posizione di partenza per il suo nuovo club. La prima stagione di Cloutier come titolare della NHL è stata interrotta in diverse occasioni con numerosi infortuni e una sospensione. Ha subito un'inguine tesa all'inizio della campagna il 18 novembre 1999, costringendolo a non giocare due partite. Il 14 gennaio 2000, è stato sospeso dalla lega per quattro partite dopo un incidente con l'attaccante degli Islanders Tim Connolly. Dopo che i due si sono scontrati, Cloutier ha controllato Connolly, poi gli ha dato un calcio alla testa (il casco di Connolly era intatto) mentre era disteso a faccia in giù sul ghiaccio. Il mese successivo, il 21 febbraio, ha ri-stressato l'inguine e ha perso quattro partite. Cloutier ha perso altre quattro gare a partire dal 14 marzo dopo aver ferito il collo. Il suo quarto infortunio della stagione si è verificato il 28 marzo, quando ha teso il legamento collaterale mediale (MCL) e ha perso cinque partite. Ha terminato la stagione 1999-2000 apparendo in 52 partite per i Lightning, registrando 9 vittorie, 30 sconfitte e 3 pareggi, mentre la squadra ha chiuso in seconda posizione in campionato. Ha registrato una media di 3,49 e una percentuale di risparmio di 0,885.