Scrivi una continuazione per questo paragrafo - L'URSS ha istituito un regime di oppressione; la maggior parte degli alti funzionari civili e militari, dell'intellighenzia e degli industriali sono stati arrestati e di solito giustiziati subito dopo. Le repressioni sovietiche culminarono il 14 giugno 1941 con la deportazione di massa
di circa 11.000 persone in Siberia, di cui più della metà è morta in condizioni disumane. Quando l'operazione tedesca Barbarossa, accompagnata da guerriglieri estoni chiamati "Fratelli della Foresta", iniziò contro l'Unione Sovietica il 22 giugno 1941 nella cosiddetta "guerra estiva" (), circa 34.000 giovani estoni furono arruolati forzatamente nell'Armata Rossa, di cui meno del 30% sopravvisse alla guerra. I battaglioni di distruzione sovietici iniziarono una politica della terra bruciata. I prigionieri politici che non potevano essere evacuati furono giustiziati dall'NKVD. Molti estoni andarono nella foresta, iniziando una campagna di guerriglia anti-sovietica. A luglio, la Wehrmacht tedesca raggiunse il sud dell'Estonia. L'URSS evacuò Tallinn alla fine di agosto con perdite massicce e la cattura delle isole estoni fu completata dalle forze tedesche a ottobre.