In generale, l'ione idruro è un gruppo di partenza povero e si verifica solo in poche reazioni eterocikliche. Includono la reazione di chichibabina, che produce derivati di piridina aminati alla posizione 2. Qui, l'amido di sodio viene utilizzato come nucleofilo che produce la successiva 2-piridina. L'ione idruro rilasciato in questa reazione si combina con un protone di un gruppo amino di benzene, eliminando un protone di benzene, che è un organolitico.
nucleofilo che produce 2-aminopiridina