Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Il più recente campionato delle World Series dei Cubs, nel 2016
E' stata la prima per la squadra in 108 anni. Quattro delle scelte di primo turno dei Cubs - Javier Báez (2011), Albert Almora (2012), Kris Bryant (2013) e Kyle Schwarber (2014) - erano nel roster delle World Series del 2016. Nessuna scelta e' stata eletta alla Hall of Fame. Bryant è l'unica scelta di primo turno dei Cubs ad essere nominata giocatore più prezioso nella National o American League, vincendo gli onori della NL nel 2016. È anche una delle due scelte per essere stato nominato Rookie dell'anno con i Cubs, ricevendo questo premio nel 2015; l'altro è Kerry Wood, selezionato nel 1995 e nominato Rookie dell'anno nel 1998. Una scelta del 1985 Rafael Palmeiro è membro del club dei 3000 colpi e del club dei 500 fuoricampo. I Cubs hanno avuto la prima scelta nel draft solo una volta, nel 1982, quando hanno scelto Shawon Dunston.