Ted cerca di corteggiare Stella (Sarah Chalke), una dermatologa che vede per rimuovere un imbarazzante tatuaggio di farfalla. Questo culmina in un memorabile "appuntamento di due minuti", che incorpora chiacchiere, cena, un film, caffè, due viaggi in taxi e un bacio di buonanotte, il tutto entro due minuti. Robin dorme con Barney dopo averla confortata dopo una rottura con un amore canadese passato; Ted è infuriato e decide di smettere di essere amico di Barney. Nel frattempo, una donna sconosciuta inizia a sabotare i tentativi di Barney di agganciare il suo sabotatore.
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