Nicholson è arrivato a Hollywood nel 1954, quando aveva diciassette anni, per visitare sua sorella. Ha preso un lavoro come impiegato per gli animatori William Hanna e Joseph Barbera presso lo studio di cartoni animati MGM. Gli hanno offerto un lavoro di livello iniziale come animatore, ma ha rifiutato, citando il suo desiderio di diventare attore. Si è formato come attore con un gruppo chiamato Players Ring Theater, dopo di che ha trovato piccole parti che si esibiscono sul palco e in soap opera televisive. Ha fatto il suo debutto cinematografico in un teen drama a basso budget Cry The Baby Killer (1958), interpretando il ruolo del titolo. Per il decennio successivo, Nicholson è stato un frequente collaboratore del produttore del film, Roger Corman.
The Cry Baby Killer (1958)