Alla fine di marzo 1944, McKittrick organizzò il comando aereo per l'imminente
Operazione su Emirau. L'isola era già senza opposizione e la sua cattura era una missione facile. McKittrick fu poi nominato capo di stato maggiore del 1st Marine Aircraft Wing sotto il maggiore generale James T. Moore. Rimase in questa veste fino al 16 giugno 1944, quando gli succedette il suo compagno di classe della scuola tattica, il colonnello Stanley E. Ridderhof e successivamente nominato comandante della difesa aerea durante la battaglia di Saipan. McKittrick continuò in un incarico simile durante la successiva battaglia di Tinian alla fine di luglio. In queste campagne, ha diretto pattuglie aeree di combattimento, missioni di bombardamento e bombardamento e in seguito ha ricevuto la sua seconda Legion of Merit per il suo lavoro.