Completa la seguente frase: Si è arruolato nell'11a batteria indipendente, New York Light Artillery il 18 settembre 1861, per un periodo di tre anni. Il 26 agosto 1862, fu catturato con altri 19 soldati dell'11o IBNYA nella seconda battaglia di Bull Run, nota anche come Second Manassas. Nell'ottobre e novembre del 1862 fu arruolato nel 7o distaccamento, 2o battaglione, prigionieri rilasciati, ad Annapolis, Maryland. Dopo essere tornato all'11o IBNYA nel dicembre 1862 fu promosso caporale il 2 gennaio 1863. L'unità del caporale Shepard fu trasferita all'artiglieria di riserva e assegnata temporaneamente alla batteria K, 1st New York Light Artillery. Shepard ha anche visto l'azione a Chancellorsville, Gettysburg e la
Battaglia di Mine Run.