Passaggio: Nell'apertura della stagione, Ted vede di nuovo Cindy con una ragazza che pensa sia la sua compagna di stanza, ma si scopre che è la fidanzata di Cindy che poi sposa. Dopo essere stato spinto da Barney, Ted viene infine assunto dalla GNB ancora una volta come architetto della nuova sede della banca, che originariamente è stata scartata nella stagione 4. Tuttavia, incontra opposizione quando incontra Zoey Pierson (Jennifer Morrison), una donna che sta protestando contro la GNB per aver selezionato un hotel decrepito, l'Arcadian, da demolire per la sede. Nel corso della stagione, gli incontri di Ted con Zoey infine sbocciano in una relazione dopo che lei divorzia dal suo ricco marito, il capitano Mac (Kyle Lachlan), ma si rompono mentre mette la sua carriera e i suoi amici sull'amore, portando alla demolizione dell'hotel Arcadian, e Ted decide di non tornare.
Zoey Pierson (Jennifer Morrison)