Nel dicembre del 1992, è stata scelta per il cast di The Mickey Mouse Club insieme a Christina Aguilera, Justin Timberlake, Ryan Gosling e Keri Russell. Dopo che lo show è stato annullato nel 1996, è tornata in Mississippi e si è iscritta alla McComb's Parklane Academy. Anche se ha fatto amicizia con la maggior parte dei suoi compagni di classe, ha paragonato la scuola alla "scena di apertura in Clueless con tutte le cricche. [...] Ero così annoiata. Ero il punto sulla squadra di basket. Avevo il mio ragazzo, e sono andata a casa per Natale e formale. Ma ho voluto più. Nel giugno del 1997, Spears è apparsa come concorrente nel popolare programma televisivo Star Search ed è stata inserita in una serie di spot pubblicitari. Nel dicembre del 1992, è stata inserita in The Mickey Mouse Club insieme a Christina Aguilera, Justin Timberlake, Ryan Gosling e Keri Russell. Dopo che lo show è stato annullato nel 1996, è tornata in Mississippi e si è iscritta alla McComb's Parklane Academy. Anche se ha fatto amicizia con la maggior parte dei suoi compagni di
Il 1996