Nel marzo 1804, diverse centinaia di esuli irlandesi uniti nella zona di Castle Hill (ora un sobborgo di Sydney) cospirarono per prendere il controllo della colonia e catturare navi per tornare in Irlanda. Scarsamente armati, e con il loro leader Philip Cunningham catturato, il corpo principale degli insorti fu sconfitto in un incontro tra lealisti - ricordando la decisiva sconfitta dei ribelli in Irlanda nel 1798 - celebrata come la Seconda battaglia di Vinegar Hill.
Quindici sono stati uccisi e nove giustiziati.