Nel 1987, Madonna ha debuttato in un'opera teatrale con Goose e Tom-Tom di David Rabe; il film e la commedia sono stati interpretati da Penn. L'anno successivo, Madonna è apparsa nel film Who's That Girl. Ha contribuito con quattro canzoni alla sua colonna sonora, tra cui la title track e "Causing a Commotion". Madonna ha intrapreso il Who's That Girl World Tour nel luglio 1987, che è continuato fino a settembre. Ha battuto diversi record di presenze, tra cui oltre 130.000 persone in uno spettacolo vicino a Parigi, che è stato poi un record per il più alto numero di presenze femminili di tutti i tempi. Più tardi quell'anno, ha pubblicato un album di remix di successi, intitolato You Can Dance, che ha raggiunto il numero 14 sulla Billboard 200. Dopo aver firmato un contratto commerciale con il produttore di musica inglese Stephen Pepsi e il suo nome, Madonna ha annullato il suo contratto con il numero uno dei pop-album più venduti in tutto il mondo e ha firmato un contratto commerciale con il produttore di prodotti musicali come "Like Pepsi
Madonna