Completa la seguente frase: Earle è cresciuto in una tenuta della contea di Montgomery come figlio di George Howard Earle, Jr. e Catharine H. French, una famiglia benestante che ha tracciato il suo lignaggio in America fino all'arrivo del "Mayflower". La sua nonna, la signora Frances ("Fanny") Van Leer, era membro di una delle prime famiglie della Pennsylvania, la famiglia Van Leer e il suo bisnonno Samuel Van Leer hanno svolto un ruolo importante nella guerra rivoluzionaria americana. Ha conseguito una laurea all'Università di Harvard e successivamente ha lavorato all'estero in un'azienda di zucchero a conduzione familiare. Si arruolò nell'esercito nel 1916 e fu assegnato al confine messicano durante la guerra.
La spedizione di Pancho Villa. Dopo che gli Stati Uniti entrarono nella prima guerra mondiale, Earle comandò un cacciatore di sottomarini, che era anche il suo yacht privato. Ha ottenuto la Navy Cross nel 1918 dopo aver evitato un'esplosione fatale. Dopo la guerra, Earle ritornò negli affari privati, in particolare nell'industria dello zucchero. Sebbene cresciuto come repubblicano, Earle si unì al Partito Democratico per la disillusione con la gestione della Grande Depressione da parte del Partito Repubblicano. Dopo aver fatto campagna per Franklin Roosevelt alle elezioni del 1932, Earle fu ambasciatore in Austria dal 1933 al 1934. Earle guardò con cautela il partito nazista e avvertì l'amministrazione FDR del potenziale pericolo della Germania nazista.