Scrivi una continuazione per questo paragrafo - L'anno 1863 si rivelò essere un anno intenso per Anderson e i suoi compagni del 1st West Virginia Cavalry. Ordinati a marciare per la Pennsylvania durante l'inizio dell'estate, parteciparono alla campagna di Gettysburg dell'esercito dell'Unione, comprese le battaglie di Hanover (30 giugno) e Gettysburg (1 luglio), e poi aiutarono a spingere le truppe confederate dalla Pennsylvania in Maryland e Virginia, impegnandosi nelle battaglie di Williamsport (6 luglio 16), Boonsboro (8 luglio) e Mine Run.
27 novembre-2 dicembre. Due giorni prima di Natale di quell'anno, Anderson si arruolò nuovamente con il 1st West Virginia Cavalry a New Creek, West Virginia, guadagnandosi la designazione di "Veteran Volunteer".