Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Un piano è stato finalmente sviluppato per l'attacco a Santiago. Shafter avrebbe inviato la sua 1a Divisione (all'epoca, i numeri di brigata e divisione non erano unici al di fuori della loro formazione madre) per attaccare El Caney
mentre la sua 2a Divisione e la Divisione di Cavalleria avrebbero attaccato le alture a sud di El Caney conosciute come San Juan Hill. Originariamente, Shafter aveva pianificato di guidare le sue forze dal fronte, ma soffrì molto del caldo tropicale e fu confinato nel suo quartier generale lontano nella retroguardia e fuori dalla vista dei combattimenti. Incapace di vedere la battaglia in prima persona, non ha mai sviluppato una catena di comando coerente. I piani di battaglia offensiva di Shafter erano sia semplicistici che estremamente vagi. Sembrava non essere a conoscenza o non preoccupato per l'effetto di uccisione di massa della moderna tecnologia delle armi militari posseduta dagli spagnoli. Inoltre, i suoi sforzi di raccolta di informazioni sulle disposizioni e le attrezzature delle truppe spagnole erano estremamente scarsi, sebbene avesse a disposizione una serie di fonti, tra cui rapporti di ricognizione delle forze ribelli cubane e spionaggio ottenuto da cubani indigeni.