Il 25 ottobre 2016, Heyward, insieme ai compagni di squadra Dexter Fowler, Addison Russell e Carl Edwards Jr., divenne il primo afroamericano a giocare per i Cubs in una World Series.
Il gioco. A Heyward è stato attribuito il merito di aver guidato un incontro ispiratore solo per i giocatori durante un ritardo di pioggia di 17 minuti verso la fine della settima partita della World Series del 2016. I Cubs alla fine vinsero la partita 8 a 7 dopo 10 inning, e ottennero il loro primo campionato delle World Series in 108 anni. Il 9 novembre, Heyward è diventato il primo giocatore di posizione nella storia della Major League Baseball a vincere tre consecutivi Golden Glove Awards con tre squadre diverse (Braves, Cardinals e Cubs).