Completa la seguente frase: Ray ha giocato a hockey junior con i Cornwall Royals della Ontario Hockey League (OHL). I Buffalo Sabres hanno scelto Ray al quinto round, al 97° posto in assoluto.
1988 NHL Entry Draft. Ha giocato due stagioni complete con i Rochester Americans della American Hockey League (AHL), durante le quali si è guadagnato la reputazione di combattente prolifico, segnando oltre 700 minuti di penalità in 125 partite. Ray ha fatto il suo debutto nella NHL con i Sabres durante la stagione 1989-90, in cui ha segnato il suo primo gol al suo primo turno sul ghiaccio. Ha anche segnato un gol nell'ultimo turno della sua ultima partita nella NHL. Ray divenne un giocatore regolare della squadra a partire dalla stagione 1990/91, non finendo mai con meno di 158 minuti di penalità in nessuna stagione NHL da quel momento in poi tranne la sua ultima. In una partita contro i Quebec Nordiques nel 1992, Ray picchiò brutalmente un tifoso dei Nordiques che si era infiltrato sul ghiaccio e si era avvicinato alla panchina dei Sabres. Considerato imponente a 1 metro e 80 centimetri, Ray fu uno dei giocatori più duri della NHL negli anni '90. Nel 1999, la NHL ha assegnato a Ray il King Clancy Memorial Trophy per la sua leadership e contributi umanitari nell'area di Buffalo e Western New York. Ad oggi è un membro abituale della squadra di Buffalo Sabres Alumni e risiede a Buffalo, New York, attivo con numerose associazioni di beneficenza della comunità.