Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Durante le settimane della Convenzione Democratica e Repubblicana, Gregory ha ospitato la copertura della convenzione trasmessa da Denver (DNC, settimana del 27 agosto) e Saint Paul (RNC
, settimana del 1° settembre). Gregory, personaggio di spicco e panelista regolare discusso nello studio all'aperto di MSNBC in entrambi i luoghi della convention.