Completa la seguente frase: O'Brien è tornato da un infortunio prima della stagione 2015-16. Ha giocato per il Connacht nella partita di preseason contro Grenoble, ed è stato nominato capitano della squadra degli Eagles. Nel novembre 2015, O'Brien è stato nominato nella squadra del Connacht per un viaggio nella città siberiana di Krasnoyarsk per una partita della Challenge Cup 2015-16. Ha fatto il suo debutto senior il 14 novembre nella partita contro Enisey-STM, entrando dopo 58 minuti come sostituto del capitano John Muldoon. O'Brien fece la sua prima apparizione in campionato due settimane dopo in un
2015<unk>16 Pro12 derby contro il Munster, venendo dalla panchina per Eoghan Masterson come Connacht ha vinto a Thomond Park per la prima volta dal 1986. Nel gennaio 2016 è stato annunciato che O'Brien aveva firmato un contratto senior con contratto, che lo vede diventare un membro della squadra completa per la stagione 2016-17.