Completa la seguente frase: Prima di entrare nella NHL, Playfair ha giocato per i Fort Saskatchewan Traders situati a nord di Edmonton. Ha giocato per gli Edmonton Oilers e i Chicago Blackhawks nel corso della sua carriera. Suo fratello maggiore Larry Playfair condivide molte delle stesse caratteristiche - entrambi sono stati selezionati nel primo turno del NHL Entry Draft (Larry nel 1978 e Jim nel 1978).
1982), ed entrambi hanno giocato a hockey junior per i Portland Winter Hawks della Western Hockey League. Tuttavia, Larry ha giocato in 688 partite in carriera nella NHL; Jim per 21.