Anche se era un riformatore moderato, Robert Baldwin disapprovò fortemente la ribellione
del 1837-1838, e in funzione delle sue opinioni fornì presumibilmente una debole difesa di Peter Matthews (ribelle), che fu giustiziato per il suo ruolo nella ribellione. Baldwin servì da intermediario, con John Rolph, tra i ribelli e il tenente governatore, portando una bandiera di tregua al campo ribelle a nord di Toronto il 5 dicembre 1837, ma non riuscì a scongiurare uno scontro armato. Lui e suo padre William consigliarono a Lord Durham di suggerire un governo responsabile al governo britannico.