Durante la Seconda Guerra Mondiale, Whitaker fu insignito dell'Ordine del Servizio Distinto al rango di capitano per il suo risultato nel raid di Dieppe nell'agosto del 1942. Era l'unico dei 100 ufficiali che sbarcarono sulla spiaggia per farsi strada in città e fuggire illesi. Come tenente colonnello, Whitaker comandò il 1° Battaglione, The Royal Hamilton Light Infantry dell'Esercito canadese Attivo dal 17 febbraio 1944 al 17 luglio 1944 e dal 15 settembre 1944 al 29 marzo 1945, durante la maggior parte dei combattimenti nell'Europa nordoccidentale.
- No, no. Il 16 ottobre 1944, durante la battaglia dello Scelda, Whitaker prese il villaggio di Woensdrecht, che presentava particolari problemi per i canadesi nella loro avanzata lungo le rive del fiume Scelda. Ha vinto un secondo Distinguished Service Order nel febbraio 1945 per la leadership nella battaglia di Goch-Calcar Road durante l'operazione Veritable.