Nonostante una nuova gerarchia fuori ghiaccio guidata da Babcock e Lamoriello, entrambi molto apprezzati in tutto il campionato, la squadra dei Leafs è rimasta debole e ancora una volta ha finito vicino al fondo della classifica, finendo in realtà ultimo nella lega. Tuttavia, la stagione portò un po 'di ottimismo in quanto William Nylander, Kasperi Kapanen, Connor Brown e Zach Hyman (tra gli altri) fecero il loro debutto nella NHL. Ulteriore ottimismo è arrivato alla fine della stagione, quando i Leafs hanno vinto la prima scelta nel Draft 2016.
E ha scelto Auston Matthews con quella scelta. Anche il capitano della squadra Dion Phaneuf è stato scambiato con gli Ottawa Senators a metà stagione e la sua posizione di capitano sarebbe rimasta vacante per altre 3 stagioni.