Scrivi una continuazione per questo paragrafo - O'Brien è tornato da un infortunio prima della stagione 2015-16. Ha giocato per il Connacht nella partita di preseason contro Grenoble, ed è stato nominato capitano della squadra degli Eagles. Nel novembre 2015, O'Brien è stato nominato nella squadra del Connacht per un viaggio nella città siberiana di Krasnoyarsk per una partita della Challenge Cup 2015-16. Ha fatto il suo debutto senior il 14 novembre nella partita contro Enisey-STM, entrando dopo 58 minuti come sostituto del capitano John Muldoon. O'Brien ha fatto la sua prima apparizione in campionato due settimane dopo in un Pro12 2015/16
Il Connacht ha vinto al Thomond Park per la prima volta dal 1986. Nel gennaio 2016 è stato annunciato che O'Brien aveva firmato un contratto senior con contratto, che lo vede diventare un membro della squadra completa per la stagione 2016-17.