Durante questo periodo, Margaret governò i Paesi Bassi per conto di suo nipote Carlo e fu così impressionata da Boleyn che offrì a sua figlia Anna un posto nella sua casa. Normalmente, una ragazza doveva avere dodici anni per avere un tale onore, ma Anna potrebbe essere più giovane, poiché l'arciduchessa la chiamava affettuosamente "la petite Boulin [sic]". Anna fece una buona impressione nei Paesi Bassi con le sue maniere e la sua studiosità, riferendosi che era ben parlata e piacevole per la sua giovane età, e disse a Thomas Boleyn che suo padre era "così presentabile e piacevole, che considerava sua figlia Mary Holden, che sono felice di averla sposata, che mi ha offerto di rimanere con lei fino alla giovinezza di suo padre".
Margherita d'Austria, figlia di Massimiliano I, Sacro Imperatore Romano