Riferirsi al passaggio seguente e rispondere alla domanda successiva nella stessa lingua del passaggio:  Passage: Grey ha co-scritto "Done With Like" e "She Said", insieme a Jon Ingoldsby e all'attrice americana Brie Larson, per il primo e unico album di Larson, Finally Out of P.E. (2005). Nel 2005, Grey è stato presente nelle canzoni del gruppo hip hop americano Fort Minor, "Where'd You Go" e "Be Somebody". "Where'd You Go" è stato pubblicato come singolo il 14 aprile 2006, con un video musicale di accompagnamento subito dopo. La canzone ottenne un successo commerciale e finì per diventare una delle prime quattro hit nella classifica Billboard Hot 100 degli Stati Uniti e divenne anche certificata platino dalla Recording Industry Association of America (RIAA). Dopo aver lavorato con il produttore musicale Jonathan Ingoldsby, Grey ha pubblicato il suo album di debutto, intitolato Like Blood Like Honey, il 6 giugno 2006, con la Warner Bros. Records. L'album ha raggiunto la posizione numero 35 nella classifica Heatseekers Albums di Billboard. Durante questo periodo, Grey aveva ottenuto posti di apertura per tournée di concerti con Jamie Cullum, k.d. lang, Daniel Powter, Teddy Geiger e Duncan Sheik. Attraverso le sue connessioni con Machine Shop Records, Grey divenne strettamente affiliata con gli affiliati di Linkin Park Styles of Beyond e Apathy. È stata anche presente in due brani intitolati "Victim" e "No Sad Tomorrow", dal secondo album in studio di Apathy, Wanna Snuggle? (2009). Grey ha girato come parte della band di Duncan Sheik e ha contribuito in modo sostanziale al suo album del 2009, Whisper House. Nel 2009, Grey è apparso come backing vocalist nell'album di debutto di Yohanna, Butterflies and Elvis. Nell'agosto 2009, ancora sotto il nome di Holly Brook, ha prestato sia la sua canzone "It's Raining Again" che la sua immagine a una campagna promozionale per Ciao Water. All'inizio del 2010, si è esibita nella versione teatrale di "Whisper House", interpretando uno dei due vocalisti fantasma, insieme a David Poe. Il 10 giugno 2010, ha pubblicato l'EP di sette canzoni, O<unk>Dark: Thirty. La produzione dell'EP è stata gestita da Duncan Sheik e Jon Ingoldsby.  Domanda: a che data ha rilasciato O'Dark: 30?
10 giugno 2010,