Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Il 23 agosto 2015, Bonaventura ha fatto il suo debutto in stagione quando il Milan ha perso 2-0 contro la Fiorentina. Nella partita successiva contro l'Empoli, Bonaventura è entrato in campo come sostituto di Suso al 55 ° minuto e è riuscito ad assistere al gol vincente di Luiz Adriano da un calcio d'angolo 15 minuti dopo. Il 19 settembre, Bonaventura ha assistito il primo gol di Carlos Bacca e ha segnato direttamente da un calcio libero in una vittoria di 3 a 2 su Palermo. Ha anche ottenuto un altro assist e un gol nella prossima partita del Milan, la vittoria 2 a 3 su Udinese. Ancora una volta, ha assistito sia ai gol di Carlos Bacca che a quelli di Philippe Mexès contro la Lazio nella vittoria a domicilio 3-1 del 1 novembre. Ha continuato a esibirsi bene sotto l'allenatore Siniša Mihajlović e è diventato un giocatore fondamentale per la sua squadra per tutta la stagione. Dopo aver mancato un pareggio di 0-0 contro la sua ex squadra Atalanta per sospensione, ha segnato il primo gol in una sconfitta di 4-1 contro la Sampdoria il 28 novembre. Ha segnato di nuovo nella sua prossima partita il 1 ° dicembre, una sconfitta di Coppa Italia 3 a 1 di Crotone, tramite un brillante calcio libero da 20 yard. Il 20 dicembre ha assistito al gol di Carlos Bacca e ha segnato un gol in ritardo quando il Milan ha battuto il Frosinone 4-2. Il 17 gennaio 2016, ha fornito un altro assist a Carlos Bacca quando i Rossoneri hanno battuto la Fiorentina 2 a 0. Ha concluso la stagione con 7 gol e 8 assist in tutte le competizioni mentre il Milan ha chiuso settimo in Serie A.
, e ha perso la finale della Coppa Italia contro la Juventus, dopo una sconfitta di 1 a 0 nel tempo supplementare.