Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Dreben si arruolò il 27 giugno 1899 nel 14o Reggimento di Fanteria e fu spedito alle Filippine (acquistate dagli Stati Uniti come risultato della sua vittoria nella guerra spagnola-americana) per aiutare a reprimere un'insurrezione nativa
guidato da Emilio Aguinaldo. Si distinse rapidamente in battaglia. In seguito, partecipò al salvataggio di occidentali assediati a Pechino durante la ribellione dei Boxer. Fu arruolato nel 1902, accettò una successione di lavori insoddisfacenti, incluso un tentativo di combattere per i giapponesi nella guerra russo-giapponese, prima di arruolarsi nuovamente nel 1904. Questa volta era di stanza a Fort Bliss. Fu qui che venne addestrato a usare una mitragliatrice, un'abilità per la quale divenne ben noto (e avrebbe avuto bisogno negli anni successivi). Si fece degli amici nelle vicinanze di El Paso, in Texas, prima che il suo secondo attacco militare terminasse nel 1907.