Completa la seguente frase: Osborne è nato a Orange, nel Nuovo Galles del Sud, e ha studiato alla North Sydney High School e alla Sydney Church of England Grammar School. Si è laureato in giurisprudenza all'Università di Sydney. Si unì alla Royal Australian Naval Volunteer Reserve nel 1938, e con lo scoppio della seconda guerra mondiale, fu distaccato dalla Royal Navy nel 1940. Fu insignito della Distinguished Service Cross nel 1940 per "coraggio e devozione al dovere" mentre assisteva la
evacuazione delle forze dalla Norvegia come sottotenente sulla "St Loman", un peschereccio armato. Successivamente comandò e scortò le navi tra gli Stati Uniti e il Canada e il Regno Unito nella battaglia dell'Atlantico. Attraversò l'Atlantico 22 volte ed è stato l'unico ufficiale della Royal Australian Naval Volunteer Reserve ad ascendere al comando di un cacciatorpediniere della Royal Navy durante la guerra. Nel 1945 fu aggiunto un Bar al suo DSC per l'affondamento di un sottomarino tedesco.