Ha pubblicato la sua prima opera nel 1828, il romanzo Fanshawe; in seguito ha cercato di sopprimerlo, ritenendo che non fosse all'altezza del suo lavoro successivo. Ha pubblicato diversi racconti brevi in periodici, che ha raccolto nel 1837 come Twice-Told Tales. L'anno successivo, si fidanzò con Sophia Peabody. Ha lavorato alla Boston Custom House e si è unito a Brook Farm, una comunità trascendentale, prima di sposare Peabody nel 1842. La coppia si è trasferita a The Old Manse, Massachusetts nel 1821, è stato eletto a Phi Beta Kappa nel 1824, e si è laureato nel 1825. Ha pubblicato la sua prima opera nel 1828, il romanzo Fanshawe; in seguito ha cercato di sopprimerlo, sentendo che non era uguale allo standard del suo lavoro successivo.
diversi racconti brevi in periodici