Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Trautmann si unì alla Luftwaffe come operatore radio nel 1941. Durante l'addestramento, ha mostrato poca attitudine per il lavoro radiofonico e si è trasferito a Spandau per diventare un "Fallschirmjäger" (paracadutista). Ha servito prima nella Polonia occupata.
, sebbene il fatto di essere stazionato molto dietro la linea del fronte avesse portato alla noia per il suo reggimento, che ricorse a sport e battute pratiche per passare il tempo. Una di queste battute pratiche, che coinvolgeva un'auto, si è ribaltata su Trautmann, provocando che un sergente di stato maggiore si bruciasse le braccia. Trautmann fu sottoposto a corte marziale e condannato a tre mesi di prigione. All'inizio del suo confinamento, Trautmann venne colpito da appendicite acuta e trascorse il resto della sua condanna in un ospedale militare.