Completa la seguente frase: La carriera politica di Keenan è iniziata con un tirocinio nell'ufficio del Senato di Ted Kennedy nel 2003, prima di diventare l'assistente legislativo del senatore. Dopo un periodo come assistente del comitato per la sanità, l'istruzione, il lavoro e le pensioni del Senato, Keenan ha conseguito un master in politiche pubbliche alla John F. Kennedy School of Government, studiando scrittura e presentazione di discorsi sotto Steve Jarding. Nel 2007, Keenan ha fatto un tirocinio estivo di scrittura di discorsi su
La campagna presidenziale di Barack Obama, lavorando sotto Jon Favreau, prima di tornare alla Kennedy School per completare il secondo anno di studi. Rimase coinvolto nella campagna durante l'anno, volando in Iowa durante le vacanze di Natale per assistere nella preparazione per i caucus dell'Iowa. Dopo la concessione di Hillary Clinton nel giugno 2008, Keenan è tornato come collaboratore a tempo pieno della campagna presidenziale di Obama.