Dopo aver lasciato il Congresso, Connolly tornò a Dubuque per gestire la compagnia di trasporto della sua famiglia. Divenne anche un dirigente della Dubuque Fire and Insurance Company. Connolly era un delegato alla Convenzione Democratica del 1916.
- No, no. Il presidente Wilson lo nominò direttore delle poste di Dubuque.