Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Il 25 febbraio 2015, Sill è stato scambiato con i Toronto Maple Leafs, insieme alla scelta del quarto turno di Pittsburgh nel 2015 e alla loro scelta del secondo turno nel 2016
, in cambio dell'attaccante Daniel Winnik. Sill ha terminato la stagione regolare con Toronto, giocando in 21 partite e registrando un assist.