Chelios ha giocato per i Montreal Canadiens, i Chicago Blackhawks, i Detroit Red Wings e gli Atlanta Thrashers. Quando è stato chiamato dai Chicago Wolves dell'AHL per giocare per i Thrashers durante la stagione 2009-10 della NHL, Chelios era il giocatore attivo più vecchio della NHL e il secondo più vecchio di tutti i tempi, aveva giocato il maggior numero di partite di qualsiasi giocatore attivo nella NHL, era l'ultimo giocatore del 1981 NHL Entry Draft ancora attivo (o qualsiasi progetto dal 1986
e prima), e ha avuto la maggior parte dei minuti di penalità in carriera di qualsiasi giocatore attivo. Chelios attualmente detiene il record per la maggior parte delle partite giocate nella NHL da un difensore, è settimo nella classifica generale con 1.651 partite giocate, detiene il record per la maggior parte delle partite di playoff giocate in carriera con 266 e è in parità con Gordie Howe per la maggior parte delle stagioni NHL giocate con 26. Il 1o maggio 2009 è apparso nei playoff per la 24a volta, un record della NHL, dopo aver perso i playoff solo una volta (1997 <unk> 98). Chelios è anche il detentore del record per la maggior parte delle perdite in post-stagione in carriera, con 117 (anche il maggior numero in qualsiasi sport professionistico in Nord America). Tuttavia, ha perso solo una partita 7 in tutta la sua carriera, una sconfitta 3-2 OT nelle finali di Adams Division 1985 contro i Nordiques. Nel 2017, Chelios è stato nominato uno dei "100 più grandi giocatori NHL" della storia.