Nel novembre del 1942, Orebaugh era console al consolato americano a Nizza, Francia di Vichy. Su ordine dell'americano "Chargé d'Affaires" Pinkney Tuck, istituì rapidamente un consolato a Monaco. La ragione per la creazione di una missione diplomatica a Monaco venne alla luce pochi giorni dopo con l'invasione alleata dell'Africa settentrionale francese.
e la rapida chiusura delle missioni diplomatiche americane nella Francia di Vichy. Gli Stati Uniti speravano di avere una stazione di ascolto in Monaco indipendente per la quale il consolato avrebbe servito. Tuttavia, poco dopo che Orenbaugh aveva istituito il consolato, Monaco fu occupata dalle forze italiane e lui e il suo piccolo staff furono presi in custodia italiana. Fu poi spedito in Italia dove sarebbe stato scambiato con prigionieri alleati. Ma dopo l'armistizio di Cassibile e la successiva occupazione tedesca dell'Italia settentrionale e il disarmo delle forze italiane non fasciste si trovò nella ostile Repubblica Sociale Italiana con il rischio di diventare un prigioniero tedesco mentre l'esercito tedesco si avvicinava al suo luogo di detenzione a Perugia. Scelse di fuggire con l'aiuto di una famiglia italiana che lo nascose nella loro casa. Mentre era intrappolato in Italia decise di assistere il movimento di resistenza italiano e divenne un leader in un gruppo di resistenza chiamato la banda partigiana di San Faustino. Partecipò a molte azioni nelle montagne dell'Italia centrale e a volte condusse audaci incursioni sui depositi di rifornimenti e munizioni fascisti tedeschi e italiani. Lui e un altro partigiano italiano fuggirono in un nascondiglio con altri membri del personale alleato e alla fine salpò su una barca con alcuni britannici e americani alle linee alleate il 10 maggio 1944. Agli Alleati fu in grado di fornire informazioni dettagliate sulla resistenza italiana e sulle forze tedesche e aiutò a facilitare le linee di rifornimento dei gruppi di resistenza dietro le linee dell'Asse. Dopo essere tornato brevemente negli Stati Uniti, tornò in Italia prima della fine della guerra e servì come console a Firenze.