Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Ha poi aderito alla campagna presidenziale di Barack Obama
Nel marzo 2007 come direttore delle comunicazioni dell'Iowa. Dopo la vittoria di Obama nell'Iowa, Earnest ha lavorato come assistente di comunicazione in diverse primarie, tra cui Carolina del Sud, Texas e Pennsylvania. Durante le elezioni generali del 2008, Earnest è stato vice direttore della comunicazione della campagna. Dopo che Obama è stato eletto presidente, Earnest si è trasferito a Washington, DC e ha servito come direttore delle comunicazioni per il comitato inaugurale presidenziale.