Key si stabilì nella città di Wewoka e fondò la Key Hardware Co. e la Wewoka Gas Co. e si arruolò nella Guardia Nazionale dell'Oklahoma. Fu nuovamente nominato e promosso primo tenente il 12 luglio 1912 e capitano nell'estate del 1916. Key ha poi assunto il comando della Compagnia G, 1° Reggimento di fanteria dell'Oklahoma di stanza a Wewoka e ha prestato servizio al confine messicano durante la spedizione di Pancho Villa.
, quando la sua unità fu chiamata al servizio federale nel marzo del 1917 a Fort Sill, Oklahoma.