Il 5 dicembre 2001 è diventato capitano del Chelsea per la prima volta, in una partita di campionato contro il Charlton Athletic. Il Chelsea ha raggiunto la finale della FA Cup, dopo le vittorie contro i rivali londinesi West Ham United e Tottenham Hotspur rispettivamente nel quarto e sesto turno, e il Fulham nella semifinale <unk> dove Terry ha segnato l'unico gol in una vittoria di 1 <unk> 0. Un virus ha negato a Terry un posto nella linea di partenza per la finale, anche se è entrato come secondo sostituto mentre ha perso 2 <unk> 0 contro l'Arsenal.
5 dicembre 2001