Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Di Natale ha segnato quattro gol in una vittoria di 5 a 1 su Ternana nel terzo turno della Coppa Italia il 23 agosto 2014. Il 31 agosto, nella partita di apertura della Serie A di Udinese della stagione 2014-15, ha segnato due gol nel secondo tempo in una vittoria casalinga contro il neo promosso Empoli. Il 23 novembre 2014 ha segnato il suo 200esimo gol nella sua 400esima apparizione in Serie A. Il 2 febbraio 2015 gli è stato offerto un contratto da 8 milioni di dollari da una squadra ancora senza nome nella Major League Soccer (MLS); era stato collegato al club di espansione della MLS New York City FC. Il 28 aprile, Di Natale ha segnato il suo 205 ° gol in Serie A, eguagliando la leggenda italiana Roberto Baggio come il sesto più alto marcatore della storia della Serie A, all'età di 37 anni; questa è stata anche la sua 700 ° apparizione in carriera. Il giorno seguente, il 3 maggio, ha segnato in una vittoria 1-0 contro l'Hellas Verona, superando Baggio con il suo 206 ° gol in Serie A. Il 12 maggio, ha nuovamente ritirato la sua decisione di ritirarsi alla fine della stagione 2014-15, annunciando la sua intenzione di giocare un'altra stagione. Alla fine di aprile 2016, Di Natale ha detto che avrebbe lasciato il club alla fine della stagione 2015-16.
Il presidente del Consiglio europeo ha dichiarato che il suo interesse per il futuro della Comunità è quello di contribuire alla realizzazione di un'Europa più solida. Il 15 maggio 2016, ha segnato un gol dal punto di rigore in una sconfitta a casa 2 a 1 contro Carpi nella sua ultima apparizione con l'Udinese, segnando un totale di 191 gol in 385 presenze in campionato durante i suoi 12 anni con il club, e 227 gol e 63 assist per il club in tutte le competizioni. Ha annunciato ufficialmente il suo ritiro più tardi quell'anno.