Completa la seguente frase: Il 18 maggio 1898 Craig divenne primo tenente della 20a fanteria del Kansas, avanzando a capitano l'anno successivo. Non molto tempo dopo essere stato congedato con onore il 12 giugno 1899, fu riconfermato come capitano della 36a Fanteria Volontaria degli Stati Uniti, dove prestò servizio fino a quando non venne congedato con onore il 16 marzo 1901. Craig fu nominato secondo tenente del corpo d'artiglieria l'8 maggio 1901, promosso primo tenente il 28 luglio 1903 e nuovamente promosso capitano, questa volta della quarta brigata d'artiglieria di campo, il 25 gennaio 1907. Durante questo periodo Craig servì nelle Filippine tra il 1898 e il 1901 e il 1904-1907. Craig in seguito servito in Messico a Veracruz (1914) e nel
Spedizione punitiva contro Pancho Villa (1916). Dopo aver prestato servizio in Messico, Craig entrò a far parte del Corpo di Stato Maggiore Generale il 25 novembre 1916, fungendo da capo di stato maggiore della 12a Divisione di Fanteria fino a diventare vice capo di stato maggiore del Dipartimento del Sud il 24 marzo 1917. Successivamente entrò a far parte della Divisione del War College come Stato Maggiore a Washington, DC, da aprile a giugno 1917, durante il quale fu promosso maggiore il 15 maggio 1917. Nell'agosto 1917 andò in Francia come colonnello dell'esercito nazionale. Durante la prima guerra mondiale, Craig servì come ufficiale comandante di varie brigate di artiglieria, diventando infine brigadiere generale nell'ottobre del 1918. Ha comandato la 302a Reggimento di artiglieria da campo, la 151a Brigata, la 76a Divisione e la 157a Brigata di artiglieria da campo nel 1918 e successivamente la 158a, la 2a e la 5a Brigate di artiglieria da campo nel 1919. Per il suo servizio durante la guerra, Craig ricevette la Distinguished Service Medal degli Stati Uniti e una placca d'argento francese.