Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nel 2000, Dolan (attraverso un fondo familiare) acquistò i Cleveland Indians della MLB per $ 323 milioni da Richard Jacobs, che, insieme al suo defunto fratello David Jacobs, aveva pagato $ 35 milioni per il club nel 1986. Jacobs aveva reso pubblici gli indiani nel 1997. Come parte dell'accordo, Dolan ha acquistato tutte le azioni a poco più di 12 dollari a azione, rendendo il franchising di nuovo di proprietà privata. Durante il suo periodo come proprietario, gli Indians hanno vissuto periodi di competitività, comprese le gare di playoff nel 2007, 2013 e la qualificazione per le World Series
nel 2016, così come periodi senza successo, comprese diverse stagioni con oltre 90 perdite.