Nel luglio 2013, è stato annunciato che Johnny Depp sarebbe tornato come il Cappellaio, con il ritorno di Mia Wasikowska confermato il novembre successivo. Nel gennaio 2014 Sacha Baron Cohen si è unito al cast per interpretare Time. Nel maggio 2014, Rhys Ifans si è unito al cast per interpretare Zanik Hightopp, il padre di Bob il Cappellaio Pazzo. Nel sviluppare il progetto di "Time", Bobin ha cercato di evitare la creazione di un "guy straight-up", non dicendo che sarebbe stato "un po' noioso", e anche che il ruolo era già esistito nell'universo di Lewis Carroll così come la storia in generale.
Per il 2014