Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nel 2008, Cleese ha espresso sostegno a Barack Obama e alla sua candidatura presidenziale
, offrendo i suoi servizi come scrittore di discorsi. È stato un critico aperto del candidato repubblicano alla vicepresidenza Sarah Palin, dicendo che "Michael Palin non è più il Palin più divertente". Nello stesso anno, ha scritto una poesia satirica sul commentatore di Fox News Sean Hannity per "Countdown with Keith Olbermann".