A metà del 1943, Kashiide passò a pilotare il Kawasaki Ki-45 "Toryu" (Dragon Slayer), un potente caccia bimotore pesantemente armato con un cannone automatico da 37 mm e due da 20 mm. Difesa contro i primi attacchi dei Boeing B-29 Superfortress che bombardavano le Isole Giapponesi, il 15-16 giugno 1944 durante il bombardamento di Yawata
Kashiide ha reclamato due B-29 e forse un terzo. Il 20 agosto 1944, rivendicò tre B-29 abbattuti e altri tre danneggiati, tra i 14 B-29 persi nella missione. Ha sviluppato una preferenza per l'assalto frontale sul B-29, puntando al naso dell'aereo, proprio come molti precedenti piloti della Luftwaffe avevano fatto attaccando le Fortezze Volanti B-17 dell'Ottava Forza Aerea nel Teatro Europeo; ha addestrato altri piloti a usare il suo stile di attacco.