Completa la seguente frase: West ha eseguito per la prima volta una parte della canzone dal vivo nell'agosto 2008 per il concerto ONE Campaign al DNC di Denver, Colorado. Prima della sua esecuzione di "Heartless" per il concerto sponsorizzato da T.I. Myspace al Key Club di Los Angeles, nell'ottobre 2008, West annunciò che "808s & Heartbreak" era stato finito alle Hawaii e che la canzone sarebbe stata pubblicata come singolo. Ha interrotto bruscamente la performance, lamentandosi di non volere che finisse su YouTube. West ha concluso la sua apparizione agli American Music Awards del 2008 eseguendo la canzone. Indossava una giacca universitaria Pastelle bicolore blu e rosso per la performance, accompagnata da uno sfondo al neon. West ha fatto la transizione da un'esecuzione della canzone a una traccia dell'album "Pinocchio Story" per "Saturday Night Live (SNL) " il 13 dicembre 2008. Il 20 gennaio 2009, West ha eseguito il primo al Be the Change Youth Ball per il
Prima inaugurazione del presidente degli Stati Uniti Barack Obama, 2009-2017. Durante una pausa strumentale nella canzone, Kanye West ha proclamato che "si sente così bene di stare qui" e Donda "sarebbe così orgogliosa in questo momento" nel vedere "il suo bambino interpretare la canzone numero 1 nel paese per il nostro nuovo presidente afro-americano". West ha anche detto che suo nonno "ha guidato la prima macchina nelle marce fuori dall'Oklahoma" per vedere il ballo, prima di cantare una versione alterata del coro della canzone in omaggio sia alla lotta per i diritti civili che a Obama: "In the night I hear them talk/ The greatest story ever told, [...] Da qualche parte lungo questa strada, una nuova anima: Obama"...