Poi tornò a New York per frequentare il Seminario di Cherry Valley. Prima di laurearsi, si trasferì a Glenville, New York, per lavorare in un mulino. Ellwood si interessò alla coltivazione del mais di scopa e gestì un'azienda di scope di successo, che impiegava 130 uomini. Sposò Eleanor Vedder nel 1849; ebbero sei figli. Fu membro dell'Assemblea dello Stato di New York (Schenectady Co.) nel 1851 come Whig. Ellwood fu nominato delegato alla Convenzione Nazionale Repubblicana del 1856
, il partito con cui si sarebbe identificato per il resto della sua vita. Tornò a Sycamore nel 1857, impegnandosi nel commercio di hardware, in particolare macchinari agricoli. Ha investito in aziende agricole locali e è diventato uno degli uomini più ricchi della contea. Ellwood continuò le sue aspirazioni politiche come Assessore per il 4° Distretto del Congresso dell'Illinois e primo sindaco di Sycamore.