Dopo aver lavorato come organizzatore sul campo per il Partito Democratico del Michigan nelle elezioni presidenziali del 2000, e poi nella campagna di John Kerry per la presidenza nel 2004, Simon si è unito alla campagna presidenziale del 2008 di Barack Obama
come direttore dell'analisi, con sede a Chicago. Come parte di questa campagna, ha gestito riserve di dati sul comportamento e le preferenze degli elettori. La sua strategia di precisione è stata accreditata per aiutare a identificare gli elettori indecisi che potrebbero essere corteggiati da Obama. Dopo la campagna, è stato nominato nel 2009 per servire nell'amministrazione Obama presso il Dipartimento della Salute e dei Servizi Umani, dove si è concentrato sulla riforma dell'assistenza sanitaria e su Medicare.