Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nel 2008, Weekley difese con successo il suo titolo al Verizon Heritage, e salì nella top 25 della classifica. Weekley è diventato famoso alla Ryder Cup del 2008
, con una serie di spettacoli virtuosi di superbo golf tra cui un'enfatica vittoria di 4 e 2 su Oliver Wilson nell'ultima giornata di gioco singoli. L'ultimo giorno è stato anche notevole, tuttavia, quando Weekley è stato filmato mentre cavalcava il suo pilota in stile "cavallo da cowboy" lungo il primo fairway.