Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nell'autunno del 1999, Olsen ha firmato un contratto di due anni con la Danish Football Association (DBU) per dirigere la nazionale danese, efficace dopo la partecipazione della Danimarca al Campionato Europeo 2000. Nel luglio 2000, ha sostituito l'allenatore svedese Bo Johansson come manager della nazionale danese di calcio. Come suo assistente allenatore, Olsen scelse Michael Laudrup. Il duo ha guidato la Danimarca alla qualificazione per il torneo della Coppa del Mondo FIFA 2002, una campagna che si è conclusa nel match di round di 16 contro l'Inghilterra in una sconfitta 0-3 dopo che la Danimarca ha vinto la fase iniziale del gruppo. Prima della Coppa del Mondo 2002, Olsen ha firmato un nuovo contratto di quattro anni fino a giugno 2006. Quando Laudrup andò ad allenare Brøndby IF, Olsen scelse Keld Bordinggaard come suo nuovo assistente allenatore. Con Bordinggaard, Olsen guidò la Danimarca al Campionato Europeo 2004
Il torneo, che ancora una volta si è concluso con la prima fase a eliminazione diretta. Olsen non riuscì a qualificarsi per la Coppa del Mondo 2006, ma prolungò il suo contratto con la DBU nel novembre 2005. Una parte del nuovo accordo, che durò fino alla Coppa del Mondo FIFA 2010, era la responsabilità aggiuntiva di definire un "filamento rosso", o denominatore comune, nel lavoro di talento delle squadre nazionali giovanili danesi, dando così a Olsen una grande influenza sul futuro calcio giocato dalla Danimarca.