Scrivi una continuazione per questo paragrafo - In questo periodo Arthur Desmond avrebbe più tardi affermato di aver preso un periodo di pausa per coinvolgersi nella seconda guerra boera del Sud Africa, che era in realtà "un membro del Gen. "Il cavallo leggero di Bob a Città del Capo e Pretoria". Arthur Desmond ha anche affermato di aver partecipato alla più grande e sanguinosa battaglia della guerra boera, la battaglia di Paardeberg.
nel febbraio del 1900. Quando Desmond fu arrestato e processato a Chicago nel 1904, fece notizia sui giornali sostenendo che il fucile che aveva usato per tenere a bada una truppa di poliziotti di Chicago era quello che aveva catturato nella battaglia di Baardeberg.