Per la stagione 2008, Wheldon è rimasto con la CGR. Ha iniziato l'anno finendo terzo alla gara di apertura della stagione Gainsco Auto Insurance Indy 300 a Homestead Miami Speedway dopo aver iniziato dal 22 ° posto. Wheldon vinse la RoadRunner Turbo Indy 300 al Kansas Speedway tre gare dopo, diventando il primo pilota IndyCar a conquistare due vittorie consecutive in pista. E' partito diciottesimo alle 500 di Indianapolis.
Finendo sei posizioni più in alto al dodicesimo posto a causa di problemi di gestione negli ultimi 50 giri. Wheldon ha ottenuto la sua seconda (e ultima) vittoria della stagione nell'Iowa Corn Indy 250 all'Iowa Speedway. Ha donato le sue vincite per aiutare le vittime dei recenti tornado e inondazioni che si erano verificati in Iowa. Poiché l'IndyCar era diventata più orientata verso i circuiti stradali e stradali, le sue prestazioni sono diminuite nelle gare rimanenti. Ha ottenuto un altro podio, un secondo posto al Nashville Speedway e cinque top-sette per il quarto posto nel campionato piloti con 492 punti.