Il 9 settembre 2008, Hager ha debuttato nell'ECW con il nome di ring Jack Swagger, vincendo un match contro un concorrente locale. Si è immediatamente affermato come un tallone iniziando una faida con Tommy Dreamer. Ha attaccato Dreamer nell'episodio del 23 settembre di ECW quando Dreamer ha tentato di fermare Swagger dall'attaccare Chase Stevens. In seguito ha sconfitto Dreamer in un match normale e in una competizione "Amateur Wrestling Challenge". Dopo settimane di litigio, la loro rivalità è finita a novembre in un Extreme Rules match, che Swagger ha vinto.
3 febbraio