Completa la seguente frase: Con la sua carriera in Australia limitata da infortunio, Drinnen ha giocato un certo numero di stagioni come professionista per il Forfarshire nella Scottish National Cricket League (SNCL), e in seguito ha allenato la squadra. Nel dicembre 2003 è stato nominato direttore tecnico della Scottish Cricket Union (SCU), l'organo di governo dello sport in Scozia. Drinnen ha ricoperto questa posizione fino a gennaio 2006, quando ha succeduto a Andy Moles come allenatore della nazionale scozzese. Ha allenato la Scozia al
Coppa del Mondo 2007, con la squadra senza vittoria al torneo. Drinnen si è dimesso dal ruolo nel luglio 2007, essendo stato presumibilmente impopolare tra alcuni membri della squadra. È tornato al suo precedente ruolo di direttore tecnico, mentre Andy Tennant e Peter Steindl hanno assunto la squadra in via provvisoria, con Steindl che ha assunto la posizione in modo permanente dal dicembre 2007. Drinnen è stato nominato allenatore dei Paesi Bassi nel gennaio 2008, sostituendo l'allenatore senior precedente Peter Cantrell e prendendo il posto dell'allenatore interino Paul-Jan Bakker. È rimasto in carica fino alle sue dimissioni nell'ottobre 2013, dopo aver allenato la squadra ai Mondiali Twenty20 del 2009 e 2012 e alla Coppa del Mondo del 2011.