Il 15 aprile 2016 Main è stato nominato come uno dei cinque debuttanti olimpici in una squadra di otto nuotatori per rappresentare la Nuova Zelanda alle Olimpiadi estive del 2016 a Rio de Janeiro, in Brasile, dove ha gareggiato sia nei 100m che nei 200m Backstroke. Main ha vinto il suo 100m schiena maschile
con un tempo di 53,99 secondi per qualificarsi per le semifinali. Ha terminato quindicesimo in generale nelle semifinali con un tempo di 54,29 secondi, ma non è passato alla finale. Nel 200m schiena maschile Main si è qualificato come 15° più veloce per le semifinali con un tempo di 1:57.51, tuttavia il suo tempo di 1:58.08 non è stato sufficiente per portarlo in finale.