Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Dopo questi successi Lipkin ha iniziato la transizione alla distanza più lunga C-1 500m in preparazione per le Olimpiadi estive del 2008, dove non ci saranno gare sui 200 m. Non è apparso ai Campionati Europei Seniori del 2006; invece è stato inserito per i campionati under-23 a Schinias, in Grecia, dove ha vinto due titoli, il C-1 500m e anche il C-2 500m (con Ilya Shtokalov). Ai campionati del mondo senior a Szeged. Ungheria. tuttavia è tornato ai 200 m e è diventato campione individuale C-1 davanti all'ucraino Valentin Demyanenko. Lipkin ha vinto una medaglia d'argento nella prova C-4 sui 200 m ai campionati del 2007
a Duisburg. Ha anche vinto cinque medaglie ai campionati del 2009 a Dartmouth (Oro: C-1 4 x 200 m, Argento: C-1 200 m, C-1 500 m, C-4 200 m; Bronzo: C-2 1000 m), il maggior numero di canoaisti canadesi ai campionati. Lipkin aggiunse nuovamente l'oro nel 2010, ma solo nel C-1 4 x 200 m.