Scrivi una continuazione per questo paragrafo - La Roma non è stata in grado di difendere la Supercoppa Italiana
contro l'Inter la stagione successiva, perdendo l'ultima partita 8-7 a rigori dopo un pareggio di 2-2 dopo le prolunghe. Durante la partita, De Rossi riuscì a segnare un gol nel tempo di regolazione e convertì anche uno dei rigori della Roma nella sparatoria risultante. Ha segnato il suo primo gol nel Derby di Roma l'11 aprile 2009, in una sconfitta "a distanza" da 4 a 2 contro la Lazio. La Roma ha concluso la stagione 2008-09 in Serie A al sesto posto, raggiungendo i quarti di finale della Coppa Italia. Nel 2009, De Rossi è stato nominato calciatore italiano dell'anno.