Il 22 novembre 1595, il corsaro inglese Sir Francis Drake, con 27 navi e 2.500 soldati, navigò nella baia di San Juan con l'intenzione di saccheggiare la città. Tuttavia, non furono in grado di sconfiggere le forze radicate nei forti. Sapendo che Drake non era riuscito a superare le difese della città via mare, il 15 giugno 1598, la Marina Reale, guidata da George Clifford, 3 ° conte di Cumberland, sbarcò truppe da 21 navi verso est a Santurce. Clifford e i suoi uomini incontrarono la resistenza spagnola mentre tentavano di attraversare il ponte di San Antonio (da un'area oggi conosciuta come Condado) nell'isolotto di San Juan. Tuttavia, gli inglesi conquistarono l'isola e la tennero per diversi mesi. Furono costretti ad abbandonare l'isola a causa di un'epidemia di dissenteria tra le truppe spagnole. L'anno successivo inviò soldati, un ponte, e il governatore, Juan Alonso de Mercado, e i suoi uomini per ricostruire la città di San
Ponte di San Antonio