Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Costacurta ha iniziato la stagione 2004/05 della Serie A vincendo la sua quinta Supercoppa Italiana
Dopo che il Milan ha sconfitto la Lazio. Il Milan terminò la stagione al secondo posto in una gara per il titolo contro la Juventus. Il Milan subì anche una grande delusione nella UEFA Champions League. Il Milan ha raggiunto la finale della Champions League del 2005 a Istanbul come favorito pesante contro il Liverpool. All'intervallo, il Milan era in vantaggio 3 a 0, ma il Liverpool fece un ritorno nel secondo tempo, segnando tre gol per pareggiare la partita e mandarla in tempo supplementare. Il Liverpool ha vinto il titolo in una serie di rigori in quello che è diventato noto come "Il miracolo di Istanbul".