Passage: il secondo album in studio di Swift, Fearless, è stato pubblicato l'11 novembre 2008. Il singolo principale, "Love Story", è stato pubblicato nel settembre 2008. Ha raggiunto la quarta posizione nella Billboard Hot 100 e il numero uno in Australia. Altri quattro singoli sono stati pubblicati nel 2008 e nel 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" e "Fearless". "You Belong with Me" è stato il singolo dell'album più venduto nella Billboard Hot 100, raggiungendo la seconda posizione. L'album ha debuttato al numero uno nella Billboard 200 ed è stato l'album più venduto del 2009 negli Stati Uniti. L'album ha ricevuto la promozione del primo tour concertistico di Swift, il Fearless Tour, che ha incassato oltre 63 milioni di dollari. Taylor Swift: Journey to Fearless, un film in concerto, è stato trasmesso in televisione e successivamente pubblicato su DVD e Blu-ray.
11 novembre 2008