Nel 1895, Older divenne direttore del "San Francisco Bulletin" (in seguito fuso con il "San Francisco Call" nel 1929). Ha guadagnato notorieta' quando ha affrontato il Boss Abe Ruef a San Francisco, durante il sindacato di Eugene Schmitz. Questo portò ai processi per corruzione durante la ricostruzione di San Francisco dopo il terremoto del 1906
e il fuoco. Il 27 settembre 1907, Older venne rapito e minacciato di morte dal detective privato Luther Brown, che si diceva lavorasse per i Grafters.