Durante il suo periodo al club, la velocità di lavoro e la versatilità di Gattuso come vincitore di palla hanno permesso all'allenatore del Milan Carlo Ancelotti di posizionare il giocatore di centrocampo Andrea Pirlo accanto a lui in una posizione più creativa e offensiva, mentre Gattuso lo ha sostenuto in un ruolo più profondo, come centrocampista difensivo; questa partnership di centrocampo è stata fondamentale per i successi nazionali e internazionali del Milan sotto Ancelotti, che hanno incluso la Coppa Italia, la UEFA Champions League e la Supercoppa UEFA nel 2003, nonché il titolo di Serie A e la Supercoppa Italiana
nel 2004. Gattuso ha firmato una proroga del contratto con il Milan nel giugno 2003 e nell'ottobre 2004. Durante questo periodo, Gattuso raggiunse anche la finale della UEFA Champions League del 2005 con il Milan, solo per essere sconfitto dal Liverpool ai rigori, dopo aver inizialmente portato 3 a 0 all'intervallo.