All'inizio delle loro interazioni, Cobain ha interrotto i appuntamenti e ha ignorato le avance di Love perché non era sicuro di volere una relazione. Cobain ha osservato: "Ero determinato ad essere un scapolo per alcuni mesi [...] Ma sapevo che mi piaceva così tanto Courtney che era una lotta davvero difficile stare lontano da lei per così tanti mesi". Love ha visto per la prima volta Cobain esibirsi nel 1989 in Guatemala a un concerto a Portland, Oregon. Hanno parlato brevemente dopo lo spettacolo e hanno sviluppato una cotta per lui. Cobain era già a conoscenza del suo ruolo nel film del 1987 Satyricon to Hell.
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