Calder ha iniziato la sua carriera giocando a hockey junior per i Regina Pats della Western Hockey League (WHL). Dopo aver segnato 59 punti nella sua seconda stagione, è stato selezionato nel quinto round del draft del 1997.
dai Chicago Blackhawks. Dopo la sua quarta stagione, in cui ha segnato 88 punti tra due squadre, è stato premiato con il suo primo contratto professionale.