Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Sinclair è stato incluso nella squadra della Giamaica alla Coppa del Mondo FIFA 1998 tenutasi in Francia, facendo la storia in quanto è diventato il primo paese caraibico di lingua inglese a qualificarsi per una Coppa del Mondo. Ha iniziato in tutte e tre le partite di gruppo contro Croazia, Argentina e Giappone. La Giamaica ha perso le prime due partite, ma ha conquistato i primi punti in assoluto in una Coppa del Mondo con la vittoria 2 a 1 sul Giappone a Lione, ma è stata comunque eliminata terminando terza nel gruppo. Nel corso dei due anni successivi, Sinclair ha rappresentato la squadra in una serie di partite amichevoli ed è stato incluso nella squadra per la Coppa d'Oro CONCACAF 2000.
- No, no. Ha giocato nelle due partite della fase a gironi, una sconfitta per 1-0 contro la Colombia e una sconfitta per 2-0 contro l'Honduras, mentre la Giamaica è stata eliminata nella prima fase.