Il 13 gennaio 2006, il club inglese Arsenal ha confermato che il club aveva firmato Diaby su un contratto a lungo termine per una quota non divulgata, successivamente rivelato essere di £ 2 milioni. Prima di unirsi all'Arsenal, il giocatore avrebbe rifiutato un'offerta di unirsi al rivale londinese dell'Arsenal, il Chelsea. Al momento dell'adesione all'Arsenal, Diaby ha ricevuto la maglia numero 2, che era rimasta vacante dal ritiro di Lee Dixon. Ha fatto il suo debutto nel club il 21 gennaio 2006 apparendo come sostituto in una sconfitta 1-0 contro l'Everton. Tre giorni dopo, ha fatto la sua prima partenza in una vittoria della Coppa di Football 2-1 contro il Wigan. Il 21 febbraio, Diaby ha fatto il suo debutto nella UEFA Champions League come sostituto nella prima vittoria del team del Round 16 contro il club spagnolo Real Madrid.
Aston Villa