Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Drake è nato in Indiana, Pennsylvania, e ha lavorato in entrambe le Major League da quando ha arbitrato la sua prima partita di MLB il 3 settembre 1999. Drake aveva lavorato in precedenza nei campionati del Nord-Ovest, Midwest, Eastern, California e Pacific Coast prima di raggiungere la MLB. Drake ha anche arbitrato il baseball invernale nella Repubblica Dominicana e ha arbitrato durante il World Baseball Classic del 2006. Drake ha lavorato all'All-Star Game della MLB (2013
), Wild Card Game (2012, 2013, 2020), Division Series (2010, 2014) e League Championship Series (2012, 2013, 2015).