Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Naylor ha avuto una prova con il Leeds United nel 1977, ma non ha firmato per il club e l'anno successivo è entrato nello Yorkshire Amateur. Ha firmato i moduli scolastici con Lincoln City nel febbraio 1979 prima di diventare professionista nel giugno 1980. Durante il suo periodo a Lincoln ha trascorso del tempo in prestito a Kettering Town, Peterborough United e Crewe Alexandra. Nel febbraio 1986 si trasferì al West Bromwich Albion per una quota di trasferimento di £ 110.000. Ha anche giocato per Bristol City, Mansfield Town (in prestito), Exeter City e Rushden & Diamonds, oltre a vincere tre gare per la squadra B dell'Inghilterra. Nel maggio del 1985 fu testimone di un incubo quando 56 spettatori morirono in un orribile incendio
mentre giocava per il Lincoln contro il Bradford City.