Nel 1901, William S. Harley, 20 anni, disegnò i piani per un piccolo motore con una cilindrata di 7,07 pollici cubici (116 cc) e quattro pollici (102 mm) volanti progettati per l'uso in un normale telaio di bicicletta a pedali. Nel corso dei due anni successivi, lui e il suo amico d'infanzia Arthur Davidson lavorarono alla loro motocicletta utilizzando il negozio di macchine a nord di Milwaukee a casa del loro amico Henry Melk. È stato completato nel 1903 con l'aiuto del fratello di Arthur, Walter Davidson. Dopo aver testato la loro motocicletta elettrica, Harley e i fratelli Davidson trovarono impossibile arrampicarsi sulle colline intorno a Milwaukee senza l'assistenza dei pedali, e scrissero la loro prima motocicletta come un prezioso esperimento di apprendimento. I tre iniziarono a lavorare su un nuovo e migliorato motore con un motore da 24,07 pollici cubici (405 cc) con quattro pollici (102 mm) progettato per l'uso in un normale telaio di
due anni