Completa la seguente frase: Rupp ha giocato a hockey al liceo alla St. Edward High School di Lakewood, Ohio. È stato originariamente selezionato nel primo round, nono in assoluto, dai New York Islanders nel Draft NHL del 1998. Dopo essere rimasto senza contratto mentre giocava ancora nell'Ontario Hockey League (OHL) con le Erie Otters, tuttavia, Rupp ha scelto di tornare al NHL Entry Draft e successivamente è stato selezionato al 76esimo posto in assoluto nel Draft di Toronto.
2000 dai New Jersey Devils.