Il 15 novembre 1999, Red Hat ha acquisito Cygnus Solutions. Cygnus forniva supporto commerciale per il software libero e ospitava i mantenitori di prodotti software GNU come il GNU Debugger e GNU Binutils. Uno dei fondatori di Cygnus, Michael Tiemann, divenne il chief technical officer di Red Hat e nel 2008 il vice presidente degli affari open-source. Successivamente Red Hat acquisì WireSpeed, C2Net e Hell's Kitchen Systems. Nel febbraio 2000, InfoWorld ha assegnato a Red Hat il suo quarto premio consecutivo "Prodotto del sistema operativo dell'anno" per Red Hat Linux 6.1.
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