Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nel 2011, la carriera di Grilli decollò come lanciatore di soccorso con i Pittsburgh Pirates. Quell'anno, ha portato una media di 2,48 punti guadagnati (ERA) e 10,2 strikeout per nove innings (K/9) in 32 innings lanciati (IP), e ha ulteriormente migliorato nel 2012, quando il suo strikeout rate è salito a 13,8. Nel 2013, Grilli ha fatto la sua prima squadra All-Star
E' diventato il chiusore di Pittsburgh all'età di 36 anni. Dal 2011 al 2014, ha compilato una ERA di 3.09 con 11.9 K/9, 3.3 BB/9 e un tasso di ground-ball del 34.2 per cento in IP.