Ricketts e' anche nel consiglio di amministrazione dei Chicago Cubs. Nell'aprile 2007, Sam Zell annunciò la sua intenzione di acquisire la Tribune Company con sede a Chicago. Dopo l'acquisizione del Tribune, Zell annunciò che avrebbe venduto i Cubs e le entità correlate tra cui Wrigley Field e una quota del 25% di SportsNet Chicago. L'offerta della famiglia Ricketts è stata selezionata come offerta vincente il 22 gennaio 2009. L'offerta della famiglia comprendeva tutti e quattro i fratelli (Peter, Tom, Laura e Todd) e entrambi i genitori. "Forbes" ha stimato che la quota di proprietà dei Chicago Cubs rappresenta 642 milioni di dollari su un totale di 900 milioni di dollari. Ricketts ha un titolo delle World Series al suo merito, come i Cubs hanno vinto il campionato nel 2016
sconfiggendo i Cleveland Indians quattro partite a tre.