Completa la seguente frase: Gregory si è arruolato nell'Aeronautica nel 1977. Fu assegnata al 47th Flying Training Wing, al 3rd Tactical Fighter Wing e alle Pacific Air Forces prima di frequentare l'Air Command and Staff College e l'Industrial College delle Forze Armate. In seguito servì come assistente militare del Segretario della Difesa degli Stati Uniti durante la Guerra di Secessione.
1993 Inaugurazione presidenziale. Dopo essersi laureata al Collegio Industriale delle Forze Armate nel 1994, è stata assegnata al lavoro con il Joint Chiefs of Staff e divenne Capo della Divisione Analisi Finanziaria per il bilancio delle Forze Aeree del Pacifico nel 1996. Nel 1999, è stata nominata direttore della gestione finanziaria e controllore del comando spaziale dell'Air Force prima di essere assegnata all'ufficio del segretario assistente dell'Air Force per la gestione finanziaria e il controllore. Il suo pensionamento è stato effettivo dal 1° settembre 2006.