Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Gregory poi arrivò alla base del Corpo dei Marines di San Diego nel giugno 1927 e servì come quartier generale fino a dicembre 1928, quando salpò per il suo secondo viaggio di missione in Nicaragua. È stato assegnato alla Seconda Brigata dei Marines sotto il comando del brigadiere generale Logan Feland e ha servito come assistente del quartier generale della brigata fino a quando non è stato trasferito come quartier generale alla "Guardia Nacional de Nicaragua". In questa veste, nel marzo del 1931 aiutò a dare soccorso in seguito al terremoto di Managua
E' stato elogiato dal Segretario della Marina e dalla Croce Rossa. Ha ricevuto l'Ordine del Merito presidenziale nicaraguense con stella d'oro e anche la Medaglia del Merito con stella d'argento per il suo servizio in Nicaragua.