Egli partecipò al congresso del Partito nazista a Norimberga nel settembre 1938 e ruppe il precedente stabilito dal suo predecessore, William E. Dodd, che aveva rifiutato di partecipare. In assenza di Dodd, l'incaricato d'affari dell'ambasciata era stato presente l'anno precedente. Il presidente Roosevelt chiamò Wilson a casa per consultazioni urgenti nel novembre del 1938 in seguito agli attacchi anti-ebraici della Kristallnacht
e non è mai tornato in Germania.