Gentry si diplomò a Duntroon nel 1919 e fu assegnato al corpo di stato maggiore neozelandese. Fu distaccato nell'esercito indiano britannico per due anni, servendo sulla frontiera nord-occidentale durante la campagna del Waziristan e la ribellione del Moplah.
- No, no. Al suo ritorno in Nuova Zelanda, ricoprì una serie di posizioni di personale nel Distretto militare centrale e fu promosso capitano nel 1926. Nel 1934 fu inviato in Inghilterra per 18 mesi al Corpo dei reali ingegneri e frequentò anche corsi di ingegneria. Successivamente prestò servizio presso il quartier generale a Wellington come ufficiale di stato maggiore, ingegneri, prima di tornare in Inghilterra per frequentare lo Staff College di Camberley, diplomandosi nel 1939.