Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Crookshank fu nominato secondo tenente dei Royal Engineers il 23 luglio 1887, promosso tenente il 23 luglio 1890 e capitano il 1 aprile 1898. Ha prestato servizio nella seconda guerra boera, ed è stato leggermente ferito nella battaglia di Paardeberg.
(Febbraio 1900). Fu poi assegnato alla 7a divisione di fanteria della South Africa Field Force. Nel 1932 fu assegnato come Guardia del Re.