Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Il 22 giugno 2016, la CBS ha annunciato che "The Late Show" avrebbe trasmesso due settimane di episodi dal vivo durante il 2016 repubblicano
e convenzioni democratiche. Il primo di questi episodi, il 18 luglio 2016, si è aperto con un numero musicale di Colbert che ha paragonato la convention repubblicana a "Natale in luglio" e ha presentato sketch in cui a Jon Stewart (che si è rivelato che viveva fuori dalla rete in una cabina) è stato detto che Donald Trump aveva ottenuto la nomination repubblicana per le elezioni presidenziali, il personaggio di Colbert di "The Colbert Report" è rianimato e consegna un'edizione di The Word on "Trumpiness" e uno sketch filmato in tour nel luogo della convention come il suo personaggio ispirato a "The Hunger Games" Julius Flickerman. Stewart è apparso ancora una volta il giovedì successivo, consegnando un segmento che criticava il Fox News Channel sulla scia del licenziamento del suo CEO Roger Ailes. Le esibizioni di Colbert durante questi episodi sono state elogiate dalla critica per il loro ritorno a un'enfasi sulla commedia orientata alle notizie simile a "The Colbert Report" e "The Daily Show".