Scrivi una continuazione per questo paragrafo. Gregory si e' arruolato nell'Aeronautica nel 1977. Fu assegnata al 47th Flying Training Wing, al 3rd Tactical Fighter Wing e alle Pacific Air Forces prima di frequentare l'Air Command and Staff College e l'Industrial College delle Forze Armate. In seguito è stata assistente militare del Segretario della Difesa degli Stati Uniti durante l'insediamento presidenziale del 1993.
- No, no. Dopo essersi laureata al Collegio Industriale delle Forze Armate nel 1994, è stata assegnata al lavoro con il Joint Chiefs of Staff e divenne Capo della Divisione Analisi Finanziaria per il bilancio delle Forze Aeree del Pacifico nel 1996. Nel 1999, è stata nominata direttore della gestione finanziaria e controllore del comando spaziale dell'Air Force prima di essere assegnata all'ufficio del segretario assistente dell'Air Force per la gestione finanziaria e il controllore. Il suo pensionamento è stato effettivo dal 1° settembre 2006.