Wolanin è stato scambiato dagli Avalanche con i Tampa Bay Lightning il 21 giugno 1996, in cambio della scelta del secondo round del Draft del 1998
(Ramzi Abid). La permanenza di Wolanin con i Lightning durò 15 partite, mentre lottava con la costanza e gli infortuni nel corso della stagione. Il 1o febbraio 1997 Wolanin fu scambiato dai Toronto Maple Leafs in cambio della scelta di Maple Leafs del terzo turno nel 1998 (Alex Henry). Wolanin giocò un totale di 33 partite in due stagioni con i Maple Leafs, perdendo la maggior parte della stagione 1997-98 a causa di un infortunio al ginocchio. Ha tentato un ritorno per la stagione 1998/99, ma senza alcun interesse da parte delle squadre NHL, ha pattinato con i Detroit Vipers della International Hockey League per 16 partite, registrando cinque assist prima di annunciare il suo ritiro dall'hockey su ghiaccio professionistico.