Il padre, Clarence Edmonds Hemingway, era un medico, e la madre, Grace Hall Hemingway, era una musicista. Entrambi erano ben istruiti e ben rispettati a Oak Park, una comunità conservatrice di cui il residente Frank Lloyd Wright ha detto: "Tante chiese per tante brave persone a cui andare". Per un breve periodo dopo il loro matrimonio, Clarence e Grace Hemingway vissero con il padre di Grace, Ernest Hall, omonimo del loro primo figlio. Più tardi, Ernest Hemingway avrebbe detto che non gli piaceva il suo nome, che "associava all'ingenuo, persino sciocco, del gioco di Oscar Wilde The Importance of Being Earnest".
Il 1899