Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nel 1956, Kennedy trasferì la sua crescente famiglia fuori Washington in una casa chiamata Hickory Hill, che comprò da suo fratello John. Questa enorme casa di 13 camere da letto e 13 bagni era situata a McLean, in Virginia. Kennedy continuò a lavorare come assistente di Adlai Stevenson durante le elezioni presidenziali del 1956, che lo aiutò a imparare come funzionavano le campagne nazionali, in preparazione per una futura corsa di suo fratello, Jack. Non impressionato da Stevenson, avrebbe votato per Dwight D. Eisenhower. Kennedy fu anche un delegato alla Convenzione Nazionale Democratica del 1956
, dopo aver sostituito Tip O'Neil su richiesta di suo fratello John, unendosi a quello che alla fine fu un tentativo fallito di aiutare JFK a ottenere la nomination vice-presidenziale. Poco dopo, seguendo le istruzioni di suo padre, Kennedy cercò di fare ammenda con J. Edgar Hoover. Sembrava esserci un certo miglioramento nelle loro interazioni, che venivano viste come "necessità politica elementare" da Kennedy. Questo cambiò dopo che Kennedy fu nominato procuratore generale, dove Hoover lo vide come una "minaccia senza precedenti".