Il padre di Bennett, Ken Bennett, è stato coinvolto nella politica del Partito Democratico a livello locale e nazionale. Ken Bennett ha lavorato per Barack Obama come nominato presidenziale e come assistente. Ken Bennett ha anche lavorato alla campagna presidenziale di Obama.
Nel 2008, ha lavorato come assistente del sindaco di Chicago Rahm Emanuel e come co-presidente della campagna per il sindaco di Chicago 2019 per Toni Preckwinkle. Nonostante i legami della sua famiglia con il Partito Democratico, Bennett si è definito un elettore indipendente, anche se ha una storia di sostegno ai democratici. Bennett si è offerto volontario per la campagna di rielezione di Barack Obama tramite telefonate bancarie a Hyde Park, Chicago e ha tenuto discorsi presso l'Università di Chicago Institute of Politics.