Dopo aver trascorso i suoi anni da junior con gli Owen Sound Platers dell'OHL, Maltby è stato selezionato al terzo turno, 65° in assoluto dagli Edmonton Oilers nel Draft del 1992.
- No, no. Maltby ha trascorso l'intero anno da rookie con i Cape Breton Oilers della AHL e ha giocato la sua prima stagione NHL nel 1993 giocando 68 partite e segnando 11 gol e 8 assist per 19 punti e 74 minuti di penalità. Ha giocato per gli Oilers altre 2 stagioni prima di trasferirsi ai Detroit Red Wings durante la stagione NHL 1995-96, in cui è stato scambiato il 20 marzo dagli Oilers ai Red Wings in cambio del difensore Dan McGillis.