Scrivi una continuazione per questo paragrafo. Scelto al settimo turno del Draft 2008.
(188° assoluto) dei Toronto Maple Leafs, avrebbe fatto il suo debutto in NHL l'11 marzo 2015, registrando 1 punto in una vittoria di 4 a 3 contro i Buffalo Sabres. Fu anche nominato terza stella del gioco e finì la stagione con i Toronto Maple Leafs, giocando un totale di 12 partite. MacWilliam ha indossato il numero 57 durante il suo periodo con i Maple Leafs, diventando il primo giocatore nella storia della franchigia a indossare il numero.