Vail ha iniziato ad allenarsi durante il suo primo anno alla Centennial High School. Successivamente è andato all'Oklahoma State University dove è stato il leader della squadra del campionato nazionale di cross country NCAA del 2009. Subito dopo essersi laureato all'Oklahoma State, Vail firmò un contratto con Brooks Sports. Vail ha partecipato alle Olimpiadi del 2012, dove è stato il primo classificato. Vail è stato anche il primo finitore americano nella maratona di New York del 2013 e nella maratona di Londra del 2014
, dove ha finito decimo in 2' 10" 57, il suo record personale.