Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Il 31 gennaio 2011, dopo che la Juventus ha firmato il difensore centrale Andrea Barzagli, il 34enne Legrottaglie <unk> che ha fatto solo otto presenze in tutte le competizioni comprese durante la prima metà della stagione
, sotto il nuovo allenatore Luigi Delneri <unk> è partito in trasferimento gratuito per la squadra di lega A.C. Milan, firmando un contratto di sei mesi. Tuttavia, è stato in grado di fare una sola apparizione in campionato per gli eventuali campioni a causa di un grave infortunio alla testa subito durante un pareggio 0-0 con la S.S. Lazio.