Completa la frase seguente: I Cubs hanno vinto la National League Central Division. Bryant ha registrato colpi in tutte e quattro le partite contro i San Francisco Giants nella NLDS del 2016. Con i Cubs in ritardo di 5 a 3 nel nono inning della terza partita, Bryant ha colpito un fuoricampo da due punti contro Sergio Romo, aiutando a inviare la partita in extra innings, anche se i Giants avrebbero prevalso in 13. Nella quarta partita, con i Cubs in vantaggio di 5-2, Bryant ha segnato un singolo per iniziare un rally di quattro punti nella parte superiore del nono, segnando un doppio di Ben Zobrist, mentre i Cubs avanzarono alla NLCS 2016. I Cubs vinsero il pennant della National League per la prima volta dal 1945 sconfiggendo i Los Angeles Dodgers, 4 partite a 2. Nel
Le World Series, i Cubs sono tornati da un deficit di 3 partite a 1 e hanno sconfitto i Cleveland Indians, per assicurarsi il loro primo campionato dopo una siccità di 108 anni. Durante la postseason del 2016, Bryant ha segnato una media di.308 con tre fuoricampo e otto RBI.