Monahan e' un esperto nel controllo della folla e nella gestione delle operazioni di polizia in occasione di eventi importanti. Ha diretto le operazioni di polizia durante il World Economic Forum del 2002, la Convenzione Nazionale Repubblicana del 2004, le World Series del 2003 e le World Series del 2009 allo Yankee Stadium, così come il 2013 Major League Baseball All-Star Game
Al Citi Field. Durante i suoi 35 anni di servizio al dipartimento, Monahan e' stato premiato 28 volte per l'eccellenza nel suo lavoro e otto volte per il merito.