Completa la frase seguente: Gentry si è laureato a Duntroon nel 1919 ed è stato inviato al Corpo di Stato Maggiore della Nuova Zelanda. È stato distaccato nell'esercito indiano britannico per due anni, servendo sulla frontiera nord-occidentale durante la campagna del Waziristan e la guerra di Kashmir.
Ribellione dei Moplah. Al suo ritorno in Nuova Zelanda, ricoprì una serie di posizioni di personale nel Distretto militare centrale e fu promosso capitano nel 1926. Nel 1934 fu inviato in Inghilterra per 18 mesi al Corpo dei reali ingegneri e frequentò anche corsi di ingegneria. Successivamente prestò servizio presso il quartier generale a Wellington come ufficiale di stato maggiore, ingegneri, prima di tornare in Inghilterra per frequentare lo Staff College di Camberley, diplomandosi nel 1939.