Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Bainbridge si unì al Royal East Kent Regiment (The Buffs) nel 1888 e prese parte alla spedizione Dongola nel 1896 e alla spedizione del Nilo del 1897 e combatté nella battaglia di Omdurman nel 1898. Ha comandato la 7a fanteria a cavallo durante la seconda guerra boera e ha preso parte alla battaglia di Paardeberg.
Nel 1900. Nel 1903 prese il comando della Scuola di fanteria a cavallo a Kilworth. Combatté nella guerra europea, dall'aprile 1915, come comandante della 110a (Leicester) Brigata di fanteria e, dal giugno 1916, come ufficiale generale al comando della 25a divisione. La divisione continuò a combattere nella battaglia della Somme, nella battaglia di Messines, nella battaglia di Passchendaele, nell'offensiva tedesca di marzo/aprile 1918 e nella battaglia di Aisne sotto la sua guida. Dopo la guerra divenne ufficiale generale comandante della 1a divisione di fanteria prima di ritirarsi nel 1923.