Scrivi una continuazione per questo paragrafo. Leonard era originariamente eleggibile per essere selezionato per la prima volta nel 2016.
, ma non è stato selezionato mentre giocava per i Green Bay Gamblers della United States Hockey League. Dopo due anni con i Gamblers, Leonard si unì all'Università del Massachusetts Amherst ("UMass"), giocando per la loro squadra di hockey su ghiaccio, gli UMass Minutemen, mentre studiava Comunicazioni e Gestione dello Sport. Mentre era con i Minutemen, Leonard ha attirato l'attenzione dei San Jose Sharks, che lo hanno selezionato nel sesto round, 182 ° assoluto nel Draft NHL 2018 nonostante non avesse avuto alcun contatto con Leonard durante il processo di pre-draft. Nel suo terzo anno all'UMass, Leonard è stato finalista per l'Hobey Baker Award e ha guidato tutti i giocatori NCAA in gol, con 27.