Completa la seguente frase: Grasett era il terzo figlio del reverendo Henry James Grasett, rettore della cattedrale di St. James a Toronto, e di Sarah Maria Stewart. Fu educato in una scuola privata di Toronto e al Leamington College for Boys in Inghilterra. A 19 anni tornò in Canada e si unì alla milizia canadese. Ha combattuto nella penisola del Niagara durante la guerra.
Nel 1867 si unì all'esercito britannico servendo con il Royal Canadian Regiment in Canada e in Inghilterra e raggiunse il grado di tenente quando si ritirò a Toronto nel 1875, dove divenne socio di una ditta di mercanti di spedizioni e commissioni. Nel 1885, gli fu dato il grado di tenente colonnello nella milizia e fu messo al comando del 10° Battaglione dei Royal Grenadiers che combatté in diverse battaglie durante la ribellione del Nord-Ovest del 1885.