Il 25 settembre 1625, gli olandesi, sotto la guida di Boudewijn Hendrick (Balduino Enrico), attaccarono San Juan, assediando Fort San Felipe del Morro e La Fortaleza. I residenti fuggirono dalla città, ma gli spagnoli, guidati dal governatore Juan de Haro, furono in grado di respingere le truppe olandesi da Fort San Felipe del Morro. La fortificazione di San Juan continuò; nel 1634, Filippo IV di Spagna fortificò Fort San Cristóbal, insieme a sei fortezze collegate da una linea di mura di arenaria che circondavano la città. Nel 1702, gli inglesi assalirono la città di Arecibo, situata sulla costa nord-ovest di San Juan, senza alcun successo spagnolo. Nel 1797, i francesi e il Regno Unito dichiararono la guerra sull'isola.
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