Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Chepstow Town F.C. è stata fondata nel 1878 e dal 2017 gioca nella terza divisione della Welsh Football League. Anche il Chepstow RFC fu fondato nel 1878, da alunni e personale della Chepstow Grammar School. Le partite si giocano all'Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue. Dal 2017 la squadra gioca nella Divisione Tre Est A della WRU National League. La città ha anche un club atletico per il tiro con l'arco (St Kingsmark Bowmen), tennis, bowls, cricket e calcio giovanile. I Campionati del Mondo di Cross Country 1976
, vinto da Carlos Lopes, si sono svolti in città. Due lunghi percorsi della rete ciclabile nazionale partono da Chepstow, tra cui il Celtic Trail (Lôn Geltaidd). Chepstow ha anche ospitato eventi di ciclismo professionistico e amatoriale, come il Chepstow Grand Prix.