Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Ha fatto la sua prima apparizione internazionale senior ai Campionati del Mondo di Atletica leggera del 2005, correndo nelle fasi dei 5000 metri. Ai Giochi del Commonwealth del 2006 a Melbourne, è arrivato settimo nei 5000 m. Kipsiro si è piazzato tra i primi trent'anni sia delle gare lunghe che brevi ai Campionati del Mondo di Cross Country IAAF 2006
- No, no. Tuttavia, fu sulla pista che ebbe il suo primo impatto, vincendo la medaglia d'argento sui 5000 m e la medaglia d'oro sui 10.000 m ai Campionati africani di atletica leggera del 2006.