Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Mentre giocava per i Toronto Red Wings, Bolland è stato selezionato nel primo turno, ottavo in assoluto, della Selezione Prioritaria della Ontario Hockey League 2002 dai London Knights. Ha fatto il suo debutto in OHL con i Knights durante la stagione 2002-03, dove ha registrato 17 punti in 63 partite. Durante la sua seconda stagione OHL, Bolland ha aumentato i suoi contributi offensivi ai Cavalieri con 37 gol e 30 assist per 67 punti. È stato anche nominato il giocatore più migliorato del club. Bolland ha rappresentato la Western Conference al 2004 OHL All-Star Game ed è stato anche scelto per partecipare al 2004 CHL Top Prospects Game. In arrivo al Draft NHL 2004
Bolland era l'ottavo pattinatore nordamericano classificato dal Central Scouting Bureau della NHL. Bolland è stato selezionato dai Chicago Blackhawks nel secondo round, 32° in assoluto, del Draft NHL 2004.