Nel 1926, si unì al reggimento tradizionale della famiglia, il Bamberger Reiter- und Kavallerieregiment 17 (17° Reggimento di Cavalleria) a Bamberg. Fu in questo periodo che i tre fratelli furono introdotti da Albrecht von Blumenthal all'influente cerchio del poeta Stefan George, Georgekreis, da cui in seguito emerse molti membri importanti della resistenza tedesca. George dedicò Das neue Reich ("il nuovo Impero") nel 1928, incluso il Geheimes Deutschland ("Germania segreta") scritto nel 1922 a Berthold.Stauffenberg fu nominato tenente di secondo nel 1930.
1a Divisione Leggera tedesca