Nel gennaio 2000, lasciò SocialNet e si unì a PayPal a tempo pieno come COO dell'azienda. Allen Blue, che Hoffman assunse in PayPal, ha detto che "PayPal doveva grattare e artigliare ogni vantaggio che aveva, e Reid divenne un esperto per competere efficacemente in un ambiente estremamente competitivo". Hoffman era responsabile di tutte le relazioni esterne per PayPal, comprese le infrastrutture di pagamento (VISA, MasterCard, ACH, WellsFargo), lo sviluppo aziendale (eBay, Intuit e altri), il governo (regolamentare, giudiziario) e legale. Peter Thiel, capo di Hoffman in PayPal, ha affermato che Hoffman "era il capo dei vigili del fuoco a PayPal. Anche se questo riduce il suo ruolo esecutivo nei rapporti, perché c'erano molti fuochi integrati".
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