La serie inizia nel settembre 2005 con Ted (Josh Radnor) come un single, architetto di 27 anni che vive con i suoi due migliori amici dei suoi anni di college: Marshall Eriksen (Jason Segel), uno studente di legge, e Lily Aldrin (Alyson Hannigan), un'insegnante di scuola materna e un aspirante artista. Lily e Marshall sono stati insieme per quasi nove anni quando Marshall finalmente propone. Il loro fidanzamento fa pensare a Ted di sposarsi e trovare la sua anima gemella, con grande disgusto del suo migliore amico autoproclamato Barney Stinson (Neil Patrick Harris), che ha incontrato nel bagno di un bar quattro anni prima. Barney è un serial womanizer che inventa elaborati giochi di imbroglio, solitamente coinvolgendo costumi e identità false, progettati per andare a letto con le donne, solo per perdere interesse in loro subito dopo. Domanda: dove si sono incontrati?
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