Completa la seguente frase: Verso la fine del 1802, Woodriff fu nominato comandante della, una nave da 50 cannoni armata "en flûte", e attrezzata per il trasporto di detenuti. Erano diretti a Port Phillip nello stretto di Bass, all'estremità meridionale dell'Australia, con l'intenzione di stabilirvi un insediamento sotto il comando di David Collins. "Calcutta" salpò da Spithead il 28 aprile 1803, in compagnia della nave mercantile "Ocean", facendo scalo a Rio de Janeiro a luglio e al Capo di Buona Speranza ad agosto, arrivando a destinazione prevista a ottobre. La Calcutta poi salpò da sola per Port Jackson per prendere un carico di legname. Mentre a Sydney, Woodriff e l'equipaggio di "Calcutta" aiutarono a sopprimere la
La ribellione dei detenuti di Castle Hill. Per quel servizio, Woodriff ricevette una concessione di terra vicino a Penrith, nel Nuovo Galles del Sud nel 1804.