Letterman, Bobby Rahal e Mike Lanigan sono co-proprietari della Rahal Letterman Lanigan Racing, una squadra di corse automobilistiche che gareggia nel campionato WeatherTech SportsCar e nella serie NTT IndyCar. La squadra ha vinto due volte le Indianapolis 500: nel 2004 con il pilota Buddy Rice, e nel 2020
con Takuma Sato.