Stewart ha studiato all'American Academy of Dramatic Arts e ha girato in teatro regionale per sette anni prima di entrare in televisione con il ruolo di Razor Dee, un DJ spaziato nella stagione finale di The New WKRP a Cincinnati nel 1992. Stewart ha guadagnato la sua carta della Screen Actors Guild mentre lavorava per il tour Shakey Quakey di Hanna-Barbera, ma in seguito è stato licenziato per aver rimosso la testa del suo costume davanti ai bambini. Nel 1996, è stato scelto per 3rd Rock from the Sun, che è durato sei stagioni.
Accademia Americana di Arti Drammatiche