Winters arrivò a Toccoa a metà agosto 1942 e fu assegnato alla Compagnia E, 2° Battaglione, 506° PIR, che in seguito divenne meglio conosciuta come "Easy Company" secondo l'Alfabeto fonetico congiunto dell'esercito e della marina contemporaneo. Servendo sotto il Primo Luogotenente Herbert Sobel, Winters fu nominato capo plotone del 2° plotone, guadagnando una promozione a primo tenente nell'ottobre 1942. e divenne ufficiale esecutivo della compagnia, anche se questo non fu reso ufficiale fino al maggio 1943. Il 506° PIR era un'unità sperimentale, il primo reggimento a intraprendere l'addestramento aereo come unità formata. L'addestramento a Toccoa fu molto duro. Dei 500 volontari che si erano arruolati, solo 148 avevano completato il corso; dei 5.000 volontari arruolati, solo 1.800 erano stati scelti come volontari per svolgere i compiti di paratroopero. Il 10 giugno 1943, il comandante Robert Sobel fu nominato capo plotone del
Alleati occidentali in Belgio