Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Dopo una straordinaria carriera di hockey su ghiaccio con i Windsor Spitfires dell'Ontario Hockey League (OHL), Gleason è stato selezionato nel primo turno, 23 ° in assoluto, del Draft NHL 2001
dai Senatori di Ottawa. Incapace di raggiungere un accordo su un contratto con i Senators, Gleason fu successivamente scambiato con i Los Angeles Kings in cambio dell'attaccante Bryan Smolinski l'11 marzo 2003.