Scrivi una continuazione per questo paragrafo - Nel marzo 1944, Bailey ha partecipato allo sbarco su Emirau
, dove poi ha contribuito a stabilire una base aerea degli Stati Uniti e ha ricevuto la Navy Commendation Medal per il suo servizio. Alla partenza del generale Field Harris negli Stati Uniti nell'agosto 1944, Bailey assunse il comando del Marine Aircraft Group 11 e guidò la sua unità durante la battaglia di Peleliu nel settembre-novembre 1944. Il suo gruppo fornì supporto aereo ravvicinato alla 81a Divisione di Fanteria e alla 1a Divisione di Marines durante la guerra nel Pacifico.