Nel 1973 si laureò alla La Lumiere School, una scuola cattolica romana a La Porte, Indiana, dove fu studente e atleta. Studiò cinque anni di latino (in quattro anni), un po' di francese, ed era generalmente noto per la sua devozione ai suoi studi. Fu capitano della squadra di calcio (in seguito si descrisse come un "linebacker lento"), ed era un campione regionale di wrestling. Partecipò al coro e al teatro, co-editò il giornale scolastico, e servì nel consiglio atletico e nel comitato esecutivo del consiglio studentesco. Dopo la laurea nel 1973, Roberts entrò a Harvard come storico.
Capitano.