Críochnaigh an abairt seo a leanas:
2016, ach níor roghnaíodh é nuair a bhí sé ag imirt do Green Bay Gamblers de Chumann Hockey na Stát Aontaithe. Tar éis dhá bhliain leis na Gamblers, chuaigh Leonard isteach in Ollscoil Massachusetts Amherst ("UMass"), ag imirt lena bhfoireann haca ar an oighear, na UMass Minutemen agus é ag déanamh staidéir ar Chumarsáid agus Bainistíocht Spóirt. Cé go raibh sé leis na Minutemen, ghlac Leonard aird na San Jose Sharks, a dhréacht é sa séú babhta, 182ú ar an iomlán i dhréacht iontrála NHL 2018 in ainneoin nach raibh aon teagmháil aige le Leonard le linn an phróisis réamhchruthaithe. Ina thríú bliain ag UMass, bhí Leonard ina dheiridh don Duais Hobey Baker agus bhí sé i gceannas ar gach imreoir NCAA i gcuspóirí, le 27.