In ainneoin 89 sprioc a scóráil i 165 cluiche don "Bianconeri", bhí Inzaghi ar an mbinse go luath i bhfabhar David Trezeguet agus ar an 2 Iúil 2001 shínigh sé le AC Milan ar luach tuairiscithe 70 billiún lire, nó 45 billiún lire in airgead tirim móide Cristian Zenoni. (Tuairiscíodh Sky Sports figiúr iomlán níos lú, £ 17 milliún) don fheachtas 2001 <unk> 02 ag an cóiste Fatih Terim. D'fhógair Juventus gur bhain díolachán Inzaghi brabús caipitil de €31.1 milliún leis an gclub, rud a fhágann go bhfuil an táille aistrithe iarbhír i bhfad níos mó ná an figiúr sin. Inzaghi, áfach, d'fhulaing sé gorta glúine agus chaill sé an chéad leath den séasúr. Nuair a d'fhill sé ar ais, bhí sé in ann comhpháirtíocht láidir scórála a chruthú le Andriy Shevchenko, agus d'éirigh leis líon mór trofeanna a chomhaireamh leis na "Rossoneri" faoi bhainisteoir nua Carlo Ancelotti, ina measc an 2002 <unk> 03 Sraith na Seaimpíní ( inar bhuaigh Milan a fhoireann roimhe seo, Juventus, sa chluiche ceannais ar phionóil), chomh maith leis an 2002 <unk> 03 Coppa Italia (scóráil i dtráth dhré 2 <unk> 2 sa dara leath), an Super Cup UEFA 2003, an Supercoppa Italiana 2004
, agus an 2003 <unk> 04 "Scudetto". I bhfeachtas 2002/03 Chraobh na Seaimpíní, scóráil sé a tríú hat-trick i gCraobh na Seaimpíní i gcoinne Deportivo de La Coruña sa Chéim Ghrúpa agus sprioc cinntitheach i gceathrú deiridh i gcoinne Ajax, 12 sprioc Eorpach san tséasúr sin. I mí na Samhna 2004, shínigh sé síneadh conartha leis an gclub.