D'fhill sé ar a dara bean chéile, Christine Rohan, trí chara i Chicago agus í ag obair mar thrádálaí cruach do Mitsubishi. Phós an lánúin i Monroe County, Florida i mí an Mhárta 1997, agus bhí iníon acu sular scar siad i 2008. D'aistrigh sé go San Diego i 1998, agus tar éis dó díomá a bheith aige ar an margadh tithíochta ann, d'athraigh sé i 2002 go St. Petersburg, Florida. Bhí caidreamh gairid ag Wales leis an gcolúnóir coimeádach Ceanadaí Rachel Marsden i 2008 a thosaigh tar éis do Marsden teagmháil a dhéanamh le Wales faoi a beatha Wikipedia. Tar éis cúisí go raibh coinbhleacht leasa i gcaidreamh Wales, a dúirt go raibh caidreamh ann ach a dúirt go raibh tionchar aige air agus nár thit sé ar aon ábhar pearsanta, a bhí ag díospóireacht le thrádálaí cruach do Mitsubishi. Mar a dúirt an tSeanadóir, tá sé pósta trí huaire i Londain.
trí huaire