Ag tús an Dara Cogadh Domhanda, bhí Holbrook ina threoraí gunnaíochta, na Fórsaí Baile. Bhí sé ina oifigeach ceannasaí ar an 73ú Reisimint Frith-Tanc Artillery Ríoga le linn Feachtais na hAfraice Thuaidh idir 1942 agus 1943. Bhí sé i gceannas ar an 6ú Grúpa Airm Ard-Airtiléar Ríoga le linn ionradh na gComhghuaillithe ar an tSicil
agus ina dhiaidh sin i mórthír na hIodáile. Rinneadh é a chur chun cinn go brígéadóir gníomhach an 5 Aibreán 1943 agus go brígéadóir sealadach an 5 Deireadh Fómhair 1943. Luaitear é i dtaispeántais den dara huair ar an 24 Lúnasa 1944, agus i mí na Nollag 1944 tugadh Ordú na hImpire Breataine dó. Ag deireadh an chogaidh bhí sé ina cheannasaí corps ar III Corps an Ard-Airtealaigh Ríoga. Idir Aibreán 1949 agus Nollaig 1951 d'fhóin Holbrook mar aide-de-camp do George VI, agus ina dhiaidh sin d'éirigh sé as.