Cuir an abairt seo a leanas i gcrích: Tar éis dó a bheith ag obair mar eagraí réimse don Pháirtí Daonlathach Michigan i dtoghchán uachtaránachta 2000, agus ansin ar fheachtas John Kerry don uachtarán i 2004, chuaigh Simon le feachtas Barack Obama
2008 feachtas uachtaránachta mar an stiúrthóir anailíse, atá lonnaithe i gceanncheathrú Chicago. Mar chuid den fheachtas seo, bhain sé stocanna sonraí ar iompar agus roghanna vótálaithe. Tugadh creidiúint dá straitéis spriocdhírithe beacht le cuidiú le vótálaithe neamhchinnteach a aithint a d'fhéadfadh Obama a chur i gcóir. Tar éis an fheachtais, ceapadh é i 2009 chun freastal ar Riarachán Obama ag an Roinn Sláinte agus Seirbhísí Daonna, áit a ndírigh sé ar athchóiriú cúram sláinte agus Medicare.