Cuir an abairt seo a leanas i gcrích: Bhí Cassidy ina chosantóir a d'imir i Líne Hockey Ontario (OHL) leis na Ottawa 67's ó 1982 go 1985, agus roghnaíodh é ag na Chicago Black Hawks den Líne Hockey Náisiúnta (NHL) i
Draft Iontrála NHL 1983, roghnaithe sa chéad bhabhta, 18ú ar an iomlán. Ba é an séasúr OHL is fearr a bhí ag Cassidy i 1982/83, nuair a chláraigh sé 25 sprioc agus 86 cúnamh le haghaidh 111 pointe. Bhuaigh sé an Corn Cuimhneacháin faoin cóiste Brian Kilrea i 1984 ag scóráil 12 phointe. Ag aois 19, rinne sé a chéad chluiche NHL leis na Black Hawks i mí an Mhárta 1984. Ó 1984 go 1988, bhí trí máinliacht glúine aige, lena n-áirítear athchóiriú mór ar a ACL.