Clúdaigh an abairt seo a leanas: An séasúr lasmuigh seo a leanas, rinneadh Cloutier a thrádáil ar an lá den Draft Iontrála NHL 1999 (26 Meitheamh, 1999) chuig an Tampa Bay Lightning. Cuireadh chuig Tampa Bay é, in éineacht leis an sciathán Niklas Sundstrom, rogha den chéad bhabhta (Nikita Alexeev) i
2000 agus rogha tríú babhta (a thrádáil ina dhiaidh sin) i 2000, le haghaidh rogha chéad bhabhta an Lightning sa dréacht na bliana sin (Pavel Brendl). Le imeacht an tosaitheora roimhe seo de chuid Tampa Bay, Bill Ranford, chuig na Detroit Red Wings agus Darren Puppa ag druidim le deireadh a shlí bheatha, ghlac Cloutier an seasamh tosaigh dá chlub nua. Cuireadh isteach ar chéad séasúr Cloutier mar thosaitheoir NHL ar roinnt ócáidí le go leor díobhálacha agus fionraí. Fuair sé spraeire ar a ghualainn go luath sa fheachtas ar 18 Samhain, 1999, rud a chuir iallach air as dhá chluiche. Ar 14 Eanáir, 2000, chuir an cheardlathas ar fionraí é ar feadh ceithre chluiche tar éis eachtra le Tim Connolly. Tar éis dóibh an dá bhualadh, rinne Cloutier tras-sheiceáil ar Connolly, ansin bhuail sé a cheann (bhí casc Connolly slán) agus é ina luí ar aghaidh síos ar an oighear. An mhí ina dhiaidh sin, ath-strained sé a groin ar 21 Feabhra agus chaill sé ceithre chluiche. Chaill Cloutier ceithre chomórtas eile ag tosú an 14 Márta tar éis dó a mhuineál a ghortú. Tharla a cheathrú díobháil den séasúr ar an 28 Márta, nuair a sháraigh sé a ligament collateral lárnach (MCL) agus chaill sé cúig chluiche. Chríochnaigh sé séasúr 1999-2000 ag teacht i 52 chluiche don Lightning, ag taifeadadh 9 bhuaigh, 30 caillteanas agus 3 cheangal agus an fhoireann ag críochnú sa dara háit sa chomórtas. Rinne sé 3.49 GAA agus.885 céatadán sábhála a chlárú.