In Pasáiste: Maidir le Schmidt (2002), léirigh Nicholson actuary ar scor ó Omaha, Nebraska, a chuireann ceist ar a shaol féin tar éis bháis a mhná. Ba é a fheidhmíocht shílseach a thug ainmniúchán Academy Award don Aisteoir is Fearr dó. I Bainistíocht Anger (2003), d'imir sé teiripeoir ionsaitheach a ceapadh chun cabhrú le fear thar a bheith síochánta (Adam Sandler). I 2003, bhí réalta ag Nicholson freisin i Rud éigin a thabhairt Gotta, mar playboy ag dul in aois a thiteann i ngrá le máthair (Diane Keaton) a chailín óg. I ndeireadh na bliana 2006, rinne Nicholson a filleadh ar an taobh dorcha mar Frank Cost, ceannasaí na mBóistine Éireannach, bunaithe ar Whitey Bulgery a bhí fós ar siúl ag an am sin, ag uachtar ar Matt Damon agus Leonardo DiCaprio i scannán Martin Scorsese The Departed, a bhuaigh Oscar, athdhéanamh de Andrew Laufer's Infernal Affairs?
An bhliain 2002