Críochnaigh an abairt seo a leanas: Rugadh Osborne in Orange, New South Wales, agus d'fhoghlaim sé ag Ard-Scoil Thuaidh Sydney agus Scoil Ghrámaíochta Eaglais Shasana Sydney. Fuair sé céim i ndlí ó Ollscoil Sydney. Chuaigh sé isteach sa Royal Australian Naval Volunteer Reserve i 1938, agus le briseadh amach an Dara Cogadh Domhanda, cuireadh ar ceal é leis an Navy Ríoga i 1940. Bronnadh Crois Seirbhíse Éagsúil air i 1940 as "deifreacht agus díograis don dualgas" agus é ag cabhrú leis an
éalú fórsaí ón Iorua mar fho-leifteanant ar an "St Loman", trawler armtha. Ansin, bhí sé i gceannas ar longa idir na Stáit Aontaithe agus Ceanada agus an Ríocht Aontaithe i gCath an Atlantaigh. Thrasnaigh sé an Atlantaigh 22 uair agus ba é an t-aon oifigeach Réasúnaí Fhorálach Cabhlaigh Ríoga na hAstráile amháin a d'ardaigh go ceann ceannródaí dídeanaithe Cabhlaigh Ríoga le linn na cogaidh. Sa bhliain 1945 cuireadh Barra leis an DSC as U-bád Gearmánach a shéideadh.