Críochnaigh an abairt seo a leanas: Tar éis dó staidéar dlí a dhéanamh ar feadh tamaill, chuaigh Woolsey isteach sa Mhuirleata mar midshipman ar 9 Aibreán, 1800. Ba é an fregad a bhí ina chéad chúraim dó, ar a ndearna sé turais chuig na hIndiaí Thiar i 1800 agus 1801. D'fhóin sé go gairid sa
An Chéad Chogadh Barbary díreach roimh a dheireadh i 1805. Sa bhliain 1807, fuair an Woolsey nua-aistrithe orduithe go Washington, D.C., áit a d'fhorbair sé cód comharthaí don Cabhlach.