Cuir an abairt seo a leanas i gcrích: Roghnaigh na Detroit Red Wings Kennedy sa cheathrú babhta (80ú san iomlán) den Draft
1988 Draft Iontrála an Líne Hockey Náisiúnta (NHL). Bhí a chéad séasúr gairmiúil roinnte idir na Red Wings sa NHL agus a gcuid cleamhnaithe mion-chúrsa Adirondack Red Wings den American Hockey League (AHL). Ag leibhéal an NHL, scóráil Kennedy dhá sprioc agus chuir sé seacht cúnamh leis i 20 chluiche. Chaith Kennedy na ceithre shéasúr ina dhiaidh sin ag bualadh idir an AHL agus an NHL laistigh d'eagraíocht na Red Wings. Fuair na Winnipeg Jets Kennedy ó na Red Wings tar éis séasúr 1993-94. Mar gheall ar an dúnadh amach sa NHL, ní raibh Kennedy ag imirt do na Jets sular roghnaigh na Calgary Flames é ar díolúintí. Chaith Kennedy dhá shéasúr i Calgary, ansin shocraigh na Flames gan a chonradh a athnuachan i 1996, go gairid tar éis a nochtadh mí-úsáid ghnéasach. Shínigh sé mar ghníomhaire saor in aisce leis na Boston Bruins don séasúr 1996-97 ach chaith sé am leis na Providence Bruins, cleamhnas AHL Boston. Ba é an séasúr 1996-97 an fheachtas deireanach a bhí ag Kennedy sa NHL ach tháinig sé ar ais ina dhiaidh sin sa séasúr 1998-99 le Manitoba Moose den Chumann Hockey Idirnáisiúnta atá imithe ar ceal anois. D'imir Kennedy freisin do EV Landshut den Deutsche Eishockey Liga sa Ghearmáin le linn shéasúr 1998-1999.