Críochnaigh an abairt seo a leanas: Idir Bealtaine 1367 agus Meán Fómhair 1370 rinneadh athchóirithe ar costas £2,262. Taispeánann taifid go ndearnadh codanna den bhalla clúdach a dheisiú agus go ndearnadh dhá thóir bhallacha a thógáil, ceann acu in ionad túr ar an suíomh céanna. Bhí na túir lonnaithe ó thuaidh den choimeádán agus tá siad fós ina seasamh. Rinneadh tuilleadh oibre idir 1370 agus 1377, an bhliain a fuair Edward bás. Níor dheisiú na cíosanna ríoga a tógadh le linn réimeas Henry III; moltar go raibh sé seo mar gheall ar an 14ú haois, nuair a chaitear suimeanna suntasacha ar dheisiú in áiteanna eile sa chaisleán, nár thit Rochester i bhfabhar mar áit chónaithe ríoga. De réir mar a bhí tábhacht an chaisleáin mar chónaí ardstátas ag dul in olcas, tháinig a ról mar bharaic agus mar ionad riaracháin chun tosaigh. Le linn réimeas Richard II (1377-1400) rinneadh infheistíocht de £500 chun an caisleán a dheisiú. Bhí sé seo go páirteach mar fhreagra ar ionsaithe na Fraince ar chósta theas Shasana le linn Chogadh na céad Bliana de réir mar a bhí fortúin Shasana sa choimhlint ag dul in olcas. Ba é an ceann is suntasaí de na hoibreacha seo tógáil túr ag deireadh thuaidh an chaisleáin, ag breathnú thar an droichead thar an Medway. Tá taifid ag cur síos ar an méid £350 a chaitear ar thóir nua idir 1378 agus 1383, agus is dócha go mbaineann sé leis an gceann a bhí ag faire ar an droichead. Chonaic Caisleán Rochester ag troid don uair dheireanach le linn na
Éirí Amach na dTuathanaigh i 1381. Bhí sé faoi léigear agus gabhadh ag grúpa reibiliúnaithe a saighdiú an caisleán agus scaoileadh príosúnach. Tugadh le fios go bhféadfadh an £66 10s a chaitear i 1384<unk>1388 agus an £91 13s a chaitear i 1395<unk>1397 a bheith mar fhreagra go páirteach ar damáiste a rinneadh le linn an éirí amach.