Críochnaigh an abairt seo a leanas: Ar a chuid oideachais ag Dulwich College, coimisiúnaíodh Gillman isteach san Ard-Airtiléir Ríoga i mí Iúil 1889. Rinneadh é a chur chun cinn go Leifteanant an 27 Iúil 1892, agus go Caipitín an 9 Deireadh Fómhair 1899. D'fhreastail sé sa Dara Cogadh Boer 1899-1900, áit ar ghlac sé páirt i Scaoileadh Kimberley, agus i gcathanna ina dhiaidh sin de
Paardeberg (deireadh Feabhra 1900), Poplar Grove, agus Driefontein (Márta 1900). I ndeireadh 1901 bhí sé i ndeisceart na Nigéire, áit a raibh sé ceangailte mar oifigeach foirne leis na colúin a ghlac páirt i gcogadh Aro-Anglo (Samhain 1901 go Márta 1902), agus luaitear é mar "oifigeach luachmhar, fionnuar agus lán le fuinneamh". Ceapadh Comrádaí den Ordú Seirbhíse Iontach (DSO) air freisin as a chuid seirbhísí le linn na cogaidh. I mí na Bealtaine 1902 fuair sé ceapachán rialta mar chaptaen ar an 119ú Battery of the Field Artillery. Ina dhiaidh sin chaith sé tamall i ndeisceart na Nigéire i 1902.