Críochnaigh an abairt seo a leanas: Tar éis spéis mhór a mhealladh ó Inter Milan, i lár 1979, aistríodh Ancelotti go Roma, agus rinne sé a chéad chluiche sa Serie A i ndré 0<unk>0 i gcoinne AC Milan an 16 Meán Fómhair. Faoi bhainisteoir Nils Liedholm, cuireadh i bhfeidhm é mar sciathán nó lár-chluicheóir lárnach agus tháinig sé ar cheann de na himreoirí is tábhachtaí sa chlub i bhfoireann a raibh ionann agus lár-chluicheóirí réalta na Brasaíle Falcão agus Toninho Cerezo, chomh maith le peileadóirí na hIodáile Roberto Pruzzo, Bruno Conti, Agostino Di Bartolomei, agus Pietro Vierchowod, ag buachan teideal Coppa Italia as a chéile ina chéad dhá shéasúr leis an gclub. Le linn a ocht séasúr ag an gclub, bhuaigh sé an Coppa Italia ceithre huaire san iomlán (1980, 1981, 1984 agus 1986). Tar éis dó dul i ngleic le gortuithe glúine, agus an dara agus an tríú háit sa chomórtas a bhainistiú i
1981 agus 1982, chabhraigh Ancelotti leis an bhfoireann a threorú chun craobhchomórtais stairiúil na hIodáile a bhuachan i 1983, an dara teideal sraithe riamh sa chlub ina stair. An séasúr ina dhiaidh sin, chabhraigh sé fiú le Roma teideal Coppa Italia eile a bhuachan agus teacht ar dheireadh Chorn na hEorpa i 1984, cé gur chaill sé an deireadh thiar mar gheall ar ghortú toisc gur bhuail Liverpool Roma ar phionóis ag Stadio Olimpico sa Róimh. Ainmníodh é mar chaptaen na foirne i 1985 faoi bhainisteoir nua an chlub Sven-Göran Eriksson, agus d'fhóin sé mar mheantóir ar an lárlíne óg Giuseppe Giannini, mar a bhuaigh Roma an Coppa Italia, ach arís eile chaill sé an teideal sraithe le linn shéasúr 1985-86 Serie A, ag críochnú sa dara háit taobh thiar de Juventus.