Críochnaigh an abairt seo a leanas: Ar an 19 Meitheamh 2012, ceapadh Di Francesco mar phríomhoide na Sassuolo sa Serie B. Ag deireadh séasúr 2012-13, threoraigh sé Sassuolo go dtí craobhchomórtais Serie B agus ardú céime chuig an bhfeachtas eitilte is airde. D'éirigh sé as a phost an 28 Eanáir 2014 tar éis droch-thorthaí, ach d'athcheapadh é ar an bpost an 3 Márta 2014 tar éis nach raibh feabhas tagtha ar thorthaí ina easnamh. Ó Márta 2014 ar aghaidh, tháinig feabhas ar na torthaí agus d'fhorbair Di Francesco go rathúil Sassuolo a shábháil ó dhíscaoileadh a bhuíochas le sraith torthaí dearfacha (13 pointe sna seacht gcluichí deiridh den séasúr). I mí an Mheithimh 2014, fógraíodh go raibh síneadh sínithe ag Di Francesco a choimeádfaidh conradh leis le Sassuolo go dtí mí an Mheithimh 2016. Mhair sé a chonradh arís i mí Aibreáin 2016, a mhairfeadh go dtí Meitheamh 2019. Sassuolo chríochnaigh an
Séasúr 2015-16 Serie A sa séú háit, ag séalaithe áit sa tríú babhta cáilitheach de 2016-17 UEFA Europa League. An séasúr ina dhiaidh sin, d'éirigh le Sassuolo dul chun cinn chuig play-offs Líne na hEorpa faoi Di Francesco, agus sa deireadh shealaigh sé áit i gcéim na ngrúpaí Líne na hEorpa.