Críochnaigh an abairt seo a leanas: Thosaigh gairme polaitiúil Keenan le hidirdhealú i seomra an phoist oifige Seanad Ted Kennedy i 2003, sula ndeachaigh sé ar aghaidh chun a bheith ina chúntóir reachtach don Seanadóir. Tar éis tréimhse mar chúntóir foirne don Choiste Sláinte, Oideachais, Saothair agus Pinsean an tSeanaid, ghlac Keenan céim máistreachta i mbeartas poiblí ag Scoil Rialtais John F. Kennedy, ag déanamh staidéir ar scríbhneoireacht agus seachadadh óráid faoi Steve Jarding. Sa bhliain 2007, ghlac Keenan stáisiún samhraidh i scríbhneoireacht cainte ar
Feachtas uachtaránachta Barack Obama, ag obair faoi Jon Favreau, sula bhfillfidh sé ar Scoil Kennedy chun an dara bliain dá chuid staidéir a chríochnú. D'fhan sé páirteach sa fheachtas i rith na bliana, ag eitilt go Iowa le linn na saoire Nollag chun cabhrú le ullmhúchán do na caucuses Iowa. Tar éis do Hillary Clinton glacadh leis i mí an Mheithimh 2008, d'fhill Keenan mar fhoireann lánaimseartha ar fheachtas uachtaránachta Obama.