Tháinig Di Rupo i dteagmháil leis an ghluaiseacht shóisialaí den chéad uair le linn a chuid staidéir i Mons, áit ar fuair sé céim máistreachta ar dtús agus ina dhiaidh sin PhD i gceimic. Chuaigh sé le linn ullmhú a dhochtúiréireachta chuig Ollscoil Leeds (an Ríocht Aontaithe), áit a raibh a fheidhm mar chomhalta foirne léachta i 1977<unk>1978. Thosaigh sé ar a shlí bheatha pholaitiúil mar attaché i gcaibinéid Jean-Maurice Dehousse i 1980<unk>81. Tháinig a chéad sainordú polaitiúil i 1982, nuair a bhí sé ina Chomhairleoir i Mons (go dtí 1985, agus arís ó 1988 go dtí 2000). Sa bhliain 1986, bhí sé ina mhéara sláinte, athnuachan uirbeach agus gnóthaí sóisialta. Go gairmiúil, bhí Di Rupo ag an am céanna ina chomhalta caibinéid agus ansin ina Leas-Cheann Comhairle Aire Airgeadais an réigiúin Walloon agus ina dhiaidh sin ina Cheann Cheann Comhairle Aire Fuinnimh Walloon agus ina Leas-Cheann Comhairle Aire Fuinnimh i Ollscoil Leeds (an Ríocht
1986 an t-am