Bhí Winters ina cheannaire plátoon ar an 2ú Plátoon, ag earcú ardú go dtí an chéad leifteanant i mí Dheireadh Fómhair 1942. agus rinne sé oifigeach feidhmiúcháin cuideachta, cé nach ndearnadh é seo go hoifigiúil go dtí mí na Bealtaine 1943. Bhí an 506ú PIR ina aonad turgnamhach, an chéad regiment chun oiliúint aerloingseoireachta a dhéanamh mar aonad foilsithe. Bhí an oiliúint ag Toccoa an-deacair. As na 500 saorálach a bhí ag fáil, ní chríochnaigh ach 148 an cúrsa; ní roghnaíodh ach 5,000 saorálach ar fáil, ní roghnaíodh ach 1,800 saorálach ar dtús le haghaidh dualgas paratroopers. Ar 10 Meitheamh 1943, thosaigh Winters ag freastal faoi Chéad-Leifteanant Herbert Sobel, a rinneadh ina cheannaire plátoon ar an 2ú Plátoon, ag fáil ardú chun tosaigh go dtí an chéad leifteanant i mí Dheireadh Fómhair 1942.
Comhghuaillithe an Iarthair sa Bheilg