I 1951, cheannaigh sé féin agus a bhean chéile feirm bheag HBO le Damian Lewis a d'fhoilsigh teach agus dhá leanbh ina dhiaidh sin. I 1972, chuaigh Winters i ngnó dó féin, ag tosú a chuideachta féin agus ag díol táirgí beatha ainmhithe d'fheirmeoirí ar fud Pennsylvania. Go gairid ina dhiaidh sin, bhog sé a theaghlach go Hershey, Pennsylvania. D'éirigh sé as an gcuideachta i 1997. Le linn na 1990idí, bhí Winters le feiceáil i roinnt leabhair agus sraith teilifíse faoi a thaithí agus na fir i Easy Company. I 1992, scríobh Stephen Ambrose leabhar Band of Brothers: Easy Company, 506th Regiment, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest, a rinneadh ina dhiaidh sin ina mion-series HBO de chuid na mBráithre Bhriainín Plastaí le Damian Lewis a foilsíodh i New Brunswick, New Jersey.
feirme beag