An 25 Meán Fómhair, 1625, thug na hOlandaigh, faoi cheannaireacht Boudewijn Hendrick (Balduino Enrico), ionsaí ar San Juan, ag cur báis ar Fort San Felipe del Morro agus La Fortaleza. Theith na cónaitheoirí ón gcathair ach d'éirigh leis na Spáinnigh, faoi stiúir an Gobharnóra Juan de Haro, trúpaí na hOlandaigh a dhíbirt ó Fort San Felipe del Morro. Lean daingniú San Juan; i 1634, daingníodh Philip IV na Spáinne Fort San Cristóbal, mar aon le sé daingneán atá nasctha le líne ballaí gaineamhchloch timpeall na cathrach.
7,000 duine