Críochnaigh an abairt seo a leanas: Rugadh Masai i sráidbhaile Chepkoya, Ceantar Mount Elgon. Is í an tríú duine a rugadh i dteaghlach de cheathrar. Rinne sí comórtas le linn a laethanta ardscoile agus í ag Scoil Mheánmhéide Kibuk. Fuair sí céim sa bhliain 1988. Chuaigh sí isteach i Seirbhís Príosúin Cheanada i 1990, ar a dtugtar go leor lúthchleasaithe cumasacha a earcú. Níor éirigh le Masai, áfach, aon rud go dtí 1999, nuair a tháinig sí chun bheith ina ceannaire náisiúnta trasteorann, ag aois 32. Dá bhrí sin, thosaigh sí ag oiliúint níos tromchúisí. Bhuaigh sí Corn Lotto Cross na Bruiséile i 2001 agus chuaigh sí ar aghaidh chun bronc a bhaint amach sa rás ghearr ag an
Craobhchomórtas Cruithneachta Domhanda an bhliain sin. Rinne sí feabhas ar seo an bhliain ina dhiaidh sin, ag cur an ór ag Craobhchomórtais Cruis Tíre Domhanda IAAF 2002.