I rith 1862, bhí Cunningham i gceannas ar Chuideachta F i gcath le linn na gcathanna Second Bull Run, Antietam agus Fredericksburg. Sa bhliain 1863, ghlac sé páirt i gcathanna Chancellorsville, Gettysburg agus
Mine Run. Sa bhliain 1864, agus é fós i gceannas ar chuideachta sa 32ú Massachusetts, d'fhéach Cunningham ar ghníomhaíocht i gCampaign Overland, sraith cathanna a bhí mar aidhm acu Arm an Choinbhinsiúin i dTuaisceart Virginia a mhilleadh agus príomhchathair na Cónaidhme Richmond a ghlacadh. Chríochnaigh an Feachtas Talamh i ndúnmharú agus mar thoradh air sin bhí an Léigear fada ar Phéirsíc.