Críochnaigh an abairt seo a leanas: Le linn dó a bheith ag imirt do Toronto Red Wings, roghnaíodh Bolland sa chéad bhabhta, an ochtú ceann ar fad, de Roghnú Tosaíochta Chumann Hockey Ontario 2002 ag na Knights Londain. Rinne sé a chéad OHL leis na Knights le linn shéasúr 2002/03, áit a thaifead sé 17 phointe i 63 chluiche. Le linn a séasúr OHL sa dara bliain, mhéadaigh Bolland a chuid ranníocaíochtaí ionsaitheacha leis na Knights le 37 sprioc agus 30 cúnamh le haghaidh 67 pointe. Ainmníodh é freisin mar Imreoir is Fearr Feabhsaithe an chlub. Rinne Bolland ionadaíocht ar Chomhdháil an Iarthair i gCluiche Gach Réalta OHL 2004 agus roghnaíodh é freisin chun páirt a ghlacadh i gCluiche na dTreochtaí is Fearr CHL 2004. Ag dul isteach sa
Bhí Bolland ar an ochtú skater Mheiriceá Thuaidh a rangaíodh ag Biúró Scoutála Lárnach an NHL. Roghnaigh na Chicago Blackhawks Bolland sa dara babhta, 32ú ar an iomlán, den Draft Iontrála NHL 2004.