Críochnaigh an abairt seo a leanas: Ar an 1 Iúil, 2018, a bhí O'Reilly a thrádáil go dtí an St.
Roghnaigh an chéad bhabhta 2019 agus an dara babhta 2021. Cé gur bhain O'Reilly taitneamh as séasúr ard gairme leis na Blues, thit an fhoireann go dtí an áit dheireanach ar fud na sraithe ar fad faoin 2 Eanáir, rud a d'fhág go raibh athrú ar an oiliúint agus ar an gclóscóir. De réir mar a d'éirigh leis na Blues, bhain O'Reilly taitneamh as bliain gairme ina chéad bhliain i St. Louis, ag baint amach airde gairme i gcabhair agus pointí agus ag comhionannas a ghairme ard i gcuspóirí. Tugadh cuireadh dó chun a dara gairme NHL All-Star Game, áit a chláraigh sé seacht bpointe trí dhá chluiche agus bhí sé ina chríochnaitheoir don All-Star Game MVP, ag cailleadh an dámhachtain go Sidney Crosby sa deireadh.