Críochnaigh an abairt seo a leanas: I gcomhair shéasúr 2008, d'fhan Wheldon le CGR. Thosaigh sé an bhliain ag críochnú sa tríú háit ag an séasúr oscailte Gainsco Auto Insurance Indy 300 ag Homestead <unk> Miami Speedway tar éis dó dul tríd an réimse ag tosú ón 22ú háit. Bhuaigh Wheldon an RoadRunner Turbo Indy 300 ag Kansas Speedway trí rása ina dhiaidh sin, agus é ag éirí mar an chéad tiománaí IndyCar a d'éiligh dhá bhua ina dhiaidh sin ar an mbóthar. Thosaigh sé ar an ochtú haois déag sa
Indianapolis 500 ag críochnú sé háit níos airde sa 12ú háit mar gheall ar fhadhbanna láimhseála sna 50 laps deiridh. Ghlac Wheldon a dara bua (agus an bua deiridh) den séasúr sa Iowa Corn Indy 250 ag Iowa Speedway. Thug sé a bhuaigh chun cabhrú leis na híospartaigh de na tornadoes agus tuilte le déanaí a tharla i Iowa. De réir mar a bhí IndyCar níos dírithe ar chiorcaid bhóthar agus sráide, tháinig laghdú ar a fheidhmíocht sna rásaí atá fágtha. Bhain sé amach ceann eile de chríochnú an phoidiam, an dara háit ag Nashville Speedway, agus cúig chríochnú barr-seacht le haghaidh ceathrú sa chraobhchomórtas tiománaithe le 492 pointe.