Bhí sí ina mhúinteoir Chríostaí Pentecostal, agus thosaigh sí ag soiscéalú agus ag scríobh searmanais ag aois sé bliana d'aois. Nuair a bhí sí 16, tháinig Winterson amach mar léasaí agus d'fhág sí an teach. D'fhreastail sí go gairid ina dhiaidh sin ar Choláiste Accrington agus Rossendale, agus d'fhorbairt sí í féin ag éagsúlacht de phoist neamhghnácha agus í ag léamh Béarla i gColáiste Naomh Caitríona, Oxford. Ceist: Cén áit a shocraigh Lancashire Béarla a léamh?
Coláiste Naomh Caitríona, Oxford