Scríobh leanúint ar aghaidh don mhír seo - Thosaigh Vail ag oiliúint thart ar bhliain le linn a bhliain íochtarach ag Ard-Scoil Centennial. Ansin chuaigh sé ar aghaidh go Oklahoma State University áit a raibh sé ina cheannaire ar fhoireann Craobh Náisiúnta Cross Country NCAA 2009. Díreach tar éis dó céim a bhaint amach ó Oklahoma State, shínigh Vail conradh le Brooks Sports. Ghlac Vail páirt sna Trialacha Oilimpeacha 2012, áit a raibh sé ar an mbarr. Ba é Vail an ceann is fearr sna Meiriceánaigh i Maratón Nua-Eabhrac 2013, agus i Maratón Londain 2014
, áit a chríochnaigh sé 10ú i 2' 10" 57, a chuid is fearr pearsanta.