Scríobh leanúint ar aghaidh don mhír seo - d'fhreastail Woolley ar Ollscoil Stáit Michigan in East Lansing, MI sula roghnaigh Washington Capitals é 61ú ar an iomlán i dhréacht NHL 1989
. Ba é an séasúr NHL is táirgiúla a bhí ag Woolley ná an séasúr 1998-99 leis na Buffalo Sabres ina raibh 10 sprioc agus 33 cúnamh (43 pointí) aige. Go hiomchuí, ba é an bhliain sin an feidhmíocht is fearr a bhí ag Woolley sna playoffs (4 sprioc, 11 chúnamh, 15 phointe) agus a Sabres ag dul chun cinn go dtí na Deireadh Cupa Stanley sular thit sé chuig na Dallas Stars i sé chluiche. Scóráil Woolley sprioc OT drámatúil a bhuaigh an cluiche i gCluiche 1 den tsraith sin, ar a dtugtar "an lámhach a chuala sé timpeall an domhain haca" ag an bhfógraí Sabres Rick Jeanneret.