Cuir an abairt seo a leanas i gcrích: I ndeireadh 1802, ceapadh Woodriff mar cheannasaí ar an, long 50 gunna armáilte "en flûte", agus feistithe chun coiriúnaithe a iompar. Bhí siad i gceannas ar Phort Phillip i Sráid Bass, ar theorainn dheas na hAstráile, leis an gcuspóir socrú a dhéanamh ann faoi cheannas David Collins. Seol "Calcutta" ó Spithead an 28 Aibreán 1803, i gcuideachta na storeship "Ocean", ag glaoch ar Rio de Janeiro i mí Iúil, agus ar Chéip na Dea-Dhuine i mí Lúnasa, ag teacht chuig a gceann scríbe beartaithe i mí Dheireadh Fómhair. D'eitil an "Calcutta" ansin ina n-aonar go Port Jackson chun lasta adhmaid a thógáil. Cé go i Sydney, Woodriff agus an criú de "Calcutta" chabhraigh i suppressing an
Rebellion convict Castle Hill. Mar gheall ar an tseirbhís sin, fuair Woodriff deontas talún in aice le Penrith, Nua-Ghaelainn Theas i 1804.