Scríobh leanúint don mhír seo - Sula ndeachaigh sé i mbun bainistíochta, chaith Capello tús na 1980idí ag oiliúint foirne óige Milan. Ag tabhairt faoi thiomantas mar Paolo Maldini agus Alessandro Costacurta, thug sé go leor rath ar chomórtais óige don fhoireann faoi 19. Chríochnaigh sé an ceann deireanach de na bronntanas cóitseála aige i 1986. Rinneadh é a chur chun cinn go dtí an chéad traenálaí foireann i 1987, agus d'oibrigh sé mar chúntóir Nils Liedholm. Ba é a chéad taithí mar phríomh-chóitseálaí a bhí ag stiúradh Milan sna sé chluiche deireanach den séasúr 1986-87.
, in ionad Liedholm agus cáilíocht Chorn UEFA a bhaint amach i gcluiche play-off le Sampdoria. An séasúr ina dhiaidh sin, áfach, d'fhostaigh Silvio Berlusconi Arrigo Sacchi mar bhainisteoir nua "Rossoneri" agus chuaigh Capello ar leataobh, ach d'oibrigh sé fós don chlub.