Féach ar an rann thíos agus ansin freagair an cheist ina dhiaidh sin sa teanga chéanna leis an rann:  Passage: D'fhoilsigh Grey "Done With Like" agus "She Said", in éineacht le Jon Ingoldsby agus an t-aisteoir Meiriceánach Brie Larson, don chéad albam agus an t-aon albam de chuid Larson, Finally Out of P.E. (2005). Sa bhliain 2005, bhí Grey le feiceáil ar amhráin ghrúpa hip hop Meiriceánach Fort Minor, "Where'd You Go" agus "Be Somebody". Scaoileadh "Where'd You Go" mar singil ar an 14 Aibreán, 2006, le físeán ceoil a bhí ag gabháil leis go gairid ina dhiaidh sin. Fuair an t-amhrán rath tráchtála agus chríochnaigh sé mar bhuail ceathrar barr ar chairt Billboard Hot 100 na Stát Aontaithe agus bhí sé deimhnithe platanam ag Cumann Tionscail Chláraithe Mheiriceá (RIAA). Tar éis di oibriú leis an léiritheoir ceoil Jonathan Ingoldsby, d'eisigh Grey a chéad albam, dar teideal Like Blood Like Honey, an 6 Meitheamh, 2006, faoi Warner Bros. Records. Chuaigh an t-albam ag uimhir 35 ar chairt Heatseekers Albums Billboard. Le linn na tréimhse seo, bhí spásanna oscailte tugtha ag Grey le haghaidh cuairteanna ceoil le Jamie Cullum, k.d. lang, Daniel Powter, Teddy Geiger agus Duncan Sheik. Tríd a nascanna ó Machine Shop Records, tháinig Grey go dlúth le cleamhnaithe Linkin Park Styles of Beyond agus Apathy. Bhí sí fiú le feiceáil ar dhá rian dar teideal "Victim" agus "No Sad Tomorrow", ó dara albam stiúideo Apathy, Wanna Snuggle? (2009). Chuaigh Grey ar chuairt mar chuid de bhranda Duncan Sheik agus chuir sé go suntasach lena albam 2009, Whisper House. Sa bhliain 2009, d'fhéach Grey mar cheoltóir tacaíochta ar albam tosaigh na hiomaitheoirí ar Eurovision Yohanna, Butterflies and Elvis. I mí Lúnasa 2009, fós faoin ainm Holly Brook, thug sí a cuid amhrán "It's Raining Again" agus a íomhá le feachtas cur chun cinn do Ciao Water. Go luath i 2010, d'oibrigh sí sa leagan amharclainne de "Whisper House", ag imirt ar cheann de na beirt príomh-amhránaithe taibhse, in éineacht le David Poe. Ar an 10 Meitheamh, 2010, d'eisigh sí an seacht-amhrán (EP), O<unk>Dark: Thirty. Ba é Duncan Sheik agus Jon Ingoldsby a bhain le táirgeadh an EP.  Ceist: Cén dáta a scaoileadh sí O'Dark:Thirty?
10 Meitheamh, 2010,