Scríobh leanúnachas don mhír seo - Bunaíodh Chepstow Town F.C. i 1878 agus ó 2017 ag imirt i Roinn a Trí de Chumann Peile na Breataine Bige. Bunaíodh Chepstow RFC freisin i 1878, ag daltaí agus foireann Scoile Gramadaí Chepstow. Imrítear na cluichí ag Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue. Ó 2017 i leith, imríonn an fhoireann i Rannóg Tríú Thoir A den Sraith Náisiúnta WRU. Tá Club lúthchleasaíochta ag an mbaile freisin le haghaidh saigheada (St Kingsmark Bowmen), teimpléid, boilgeoga, cricket agus peile óg. Craobhchomórtas Domhanda Chraobh-Trí 1976
, a bhuaigh Carlos Lopes, a tionóladh sa bhaile. Tosaíonn dhá bhealach fada den Líonra Náisiúnta Saicléid i Chepstow, lena n-áirítear an Bealach Ceilteach (Lôn Geltaidd). Bhí imeachtaí rothaíochta sráide gairmiúla agus amaitéaracha ag Chepstow freisin, mar shampla Grand Prix Chepstow.