An abairt seo a leanas a chomhlánú: Ar an 11 Iúil 2010, fógraíodh go dtiocfadh Matteo Darmian le campa oiliúna réamh-chéim Palermo san Ostair, tar éis do Milan agus an club Sicilian Serie A aontú i bprionsabal maidir le bogadh aistrithe lena mbaineann é. D'fhógair Palermo an lá dar gcionn go hoifigiúil an t-aistriú, a nochtadh mar thairiscint comhúinéireachta. Ba é an táille €800,000. Rinne Darmian a chéad chluiche don "Rosanero" an 16 Meán Fómhair 2010, i gcluiche Europa League i gcoinne Sparta Prague, rud a thug dó tús a chur leis san iomaíocht Eorpach freisin. Bhí a chéad chluiche sa Palermo le linn an cheathrú cluiche den séasúr, ag teacht ar Javier Pastore i mbua 3-1 i gcoinne Juventus. Ar 6 Feabhra 2011, d'imir sé a chéad chluiche mar thosaitheoir sa chomórtas i mbua 4 go 2 do Palermo ar shiúl ag Lecce, ach cuireadh in ionad é sa 33ú nóiméad mar gheall ar ghortú. Chríochnaigh sé an séasúr le 16 léiriú i measc
Serie A, Europa League agus Coppa Italia.