Críochnaigh an abairt seo a leanas: Bhí Rupp ag hocaíocht ardscoile ag Ard-Scoil Naomh Eideard i Lakewood, Ohio. Bhí sé deartha ar dtús sa chéad bhabhta, an naoú ceann ar fad, ag na New York Islanders i dhréacht iontrála NHL 1998. Tar éis dó fanacht gan síniú agus é fós ag imirt i gCumann Hockey Ontario (OHL) leis na Erie Otters, áfach, roghnaigh Rupp filleadh ar an Dréacht Iontrála NHL agus roghnaíodh é ina dhiaidh sin sa 76ú háit ar fad i
2000 ag na New Jersey Devils.