Thosaigh Madonna ag freastal ar Scoileanna Bunscoile Caitliceacha St. Frederick agus St. Andrew, agus ar Scoil Mheánmhéide an Iarthair. Bhí Madonna ar eolas mar gheall ar a meán meáchain ard, agus bhain sí clú as a iompar neamhchoitianta. Bhí sí ag déanamh rothaí cartwheels agus handstands sna hallaí idir ranganna, ag dul suas ag a glúine ó na barraí mhoncaí le linn na n-aisghabhála, agus ag tarraingt suas a sciortaí le linn na ranganna ionas gur féidir leis na buachaillí a chuid éadaí a fheiceáil. Chuir athair Madonna í i gcáblaí pianó clasaiceacha, ach ina dhiaidh sin chuir sí ina luí air ligean di níos lú ranganna bailé a ghlacadh. Thosaigh Madonna ag obair faoi ainm Christopher Flynn, a mhúinteoir bailé, agus thosaigh sí ag éirí ina choinne, agus thosaigh sí ag obair i gColáiste Caitliceach Caitliceach St. Frederick agus St. Andrew, agus i Scoil Mheánmhéide an Iarthair. Thosaigh sí ag freastal ar Sco
rinceoir cúltaca