Scríobh leanúint ar aghaidh don mhír seo - Scóráil Di Natale ceithre sprioc sa bhua 5<unk>1 ar Ternana sa tríú babhta den Coppa Italia an 23 Lúnasa 2014. Ar an 31 Lúnasa, i gcluiche oscailte Udinese Serie A den séasúr 2014-15, scóráil sé dhá sprioc sa dara leath i gcogadh baile i gcoinne Empoli a bhí tar éis ardú céime a fháil. Ar 23 Samhain 2014, scóráil sé a 200ú sprioc ina 400ú cuma sa Serie A. Ar 2 Feabhra 2015, thairg foireann nach raibh ainmnithe go fóill i Major League Soccer (MLS) conradh $ 8 milliún dó; bhí nasc aige le club leathnaithe MLS New York City FC. Ar an 28 Aibreán, scóráil Di Natale a 205ú sprioc i Serie A, ag teacht leis an finscéal Iodálach Roberto Baggio mar an séú scóróir is airde i stair Serie A, ag aois 37; ba é seo a 700ú chuma gairme freisin. An chéad lá eile, ar an 3 Bealtaine, scóráil sé sa bhua 1<unk>0 ar Hellas Verona, ag dul thar Baggio lena 206ú sprioc i Serie A. Ar an 12 Bealtaine, ghlac sé a chinneadh chun éirí as ag deireadh séasúr 2014<unk>15 ar ais arís, ag fógairt a intinn sé séasúr eile a imirt. Ag deireadh mhí Aibreáin 2016, dúirt Di Natale go bhfágfadh sé an club ag deireadh na bliana 2015-16
Bhí sé ag súil go leanfadh sé ag imirt peile gairmiúil. Ar an 15 Bealtaine 2016, scóráil sé sprioc ón bpeannaíocht i gcion 2 go 1 ar Carpi sa chluiche deiridh a bhí aige le Udinese, agus scóráil sé 191 sprioc i 385 imeacht sa chomórtas le linn a 12 bliana leis an gclub, agus 227 sprioc agus 63 cúnamh don chlub i ngach comórtas. D'fhógair sé go hoifigiúil a scor níos déanaí sa bhliain sin.