Críochnaigh an abairt seo a leanas: Ar 13 Meán Fómhair 2018, díoladh Karlsson (le Francis Perron) chuig na San Jose Sharks mar mhalairt ar Chris Tierney, Dylan DeMelo, Josh Norris, Rūdolfs Balcers, rogha chéad bhabhta na Sharks in 2020, rogha an dara babhta in
2019 agus rogha coinníollach dara babhta i 2021. Scóráil sé a chéad sprioc leis na Siorcanna ar 18 Samhain i mbua 4 go 0 thar na St. Louis Blues. Tar éis tús mall don séasúr, tháinig Karlsson ar an cúigiú cosantóir i stair na sraithe a raibh cúnamh amháin ar a laghad aige i 14 chluiche as a chéile tar éis bua 7<unk>2 ar an Edmonton Oilers an 8 Eanáir 2019. Ar an 23 Nollaig, cuireadh Karlsson ar fionraí den chéad uair ina shlí bheatha ar feadh dhá chluiche le haghaidh seiceáil neamhdhleathach ar cheann imreoir Los Angeles Kings Austin Wagner. Mar thoradh ar ghortú groin chaill Karlsson go leor cluichí in aice le deireadh an tséasúir sula raibh sé ag filleadh ar an gcluiche deireanach den séasúr i gcoinne an Colorado Avalanche. Chríochnódh sé an séasúr le 45 pointe i 53 chluiche, a chuid pointí is ísle ó shéasúr 2012-13. Chabhraigh Karlsson le San Jose teacht ar Chríochnaithe Chomhdháil an Iarthair le linn na playoffs 2019, cé gur bhain sé díobháil eile ar an gcrios i gcluiche i gcoinne na St. Louis Blues, rud a fhágann go chaill sé an cluiche deiridh de San Jose sna playoffs nuair a chaill an fhoireann 5<unk>1 i gCluiche 6. Chríochnódh sé na playoffs le 16 phointe i 19 chluiche. Ar an 31 Bealtaine, rinneadh máinliacht ar a ghualainn.