An 5 Nollaig 2001, bhí sé ina chaipiteán ar Chelsea den chéad uair, i gcluiche sraithe i gcoinne Charlton Athletic. Chuaigh Chelsea go dtí an Chorn FA, tar éis bua a bhaint amach i gcoinne na n-iomaitheoirí Londain West Ham United agus Tottenham Hotspur sa cheathrú agus séú babhta faoi seach, agus Fulham sa leath-deireadh <unk> áit a scóráil Terry an t-aon sprioc i gcabhair 1 <unk> 0.
bainisteoir Claudio Ranieri