Críochnaigh an abairt seo a leanas: Ar an 2 Márta, 2015, rinne na Sabres trádáil ar Flynn go dtí na Montreal Canadiens le haghaidh
Roghnú cúigiú babhta 2016. Ar an 15 Aibreán, 2015, d'imir sé ina chéad chluiche playoff riamh agus scóráil sé an sprioc a bhuaigh an cluiche i gcoinne na Ottawa Senators i gCluiche 1 de Cheathrú Deireadh na Comhdhála an Oirthir. Tar éis dheireadh shéasúr 2014-15, d'ath-sínigh Flynn le síneadh conartha dhá bhliain leis na Canadiens an 1 Iúil, 2015.