Scríobh leanúint ar aghaidh don mhír seo - Do shéasúr 2008, d'fhan Wheldon le CGR. Thosaigh sé an bhliain ag críochnú sa tríú háit ag an séasúr oscailte Gainsco Auto Insurance Indy 300 ag Homestead <unk> Miami Speedway tar éis dó dul tríd an réimse ag tosú ón 22ú háit. Bhuaigh Wheldon an RoadRunner Turbo Indy 300 ag Kansas Speedway trí rása ina dhiaidh sin, agus é ag éirí mar an chéad tiománaí IndyCar a d'éiligh dhá bhua ina dhiaidh sin ar an mbóthar. Thosaigh sé ar an 18ú i 500 Indianapolis
ag críochnú sé háit níos airde sa 12ú háit mar gheall ar fhadhbanna láimhseála sna 50 laps deiridh. Ghlac Wheldon a dara bua (agus an bua deiridh) den séasúr sa Iowa Corn Indy 250 ag Iowa Speedway. Thug sé a bhuaigh chun cabhrú leis na híospartaigh de na tornadoes agus tuilte le déanaí a tharla i Iowa. De réir mar a bhí IndyCar níos dírithe ar chiorcaid bhóthar agus sráide, tháinig laghdú ar a fheidhmíocht sna rásaí atá fágtha. Bhain sé amach ceann eile de chríochnú an phoidiam, an dara háit ag Nashville Speedway, agus cúig chríochnú barr-seacht le haghaidh ceathrú sa chraobhchomórtas tiománaithe le 492 pointe.