Críochnaigh an abairt seo a leanas: Ar 18 Bealtaine 1898 rinneadh Craig mar Chéad Leifteanant den 20ú Kansas Infantry, ag dul chun cinn go captaen an bhliain dar gcionn. Go gairid tar éis dó a bheith dícheallach ar an 12 Meitheamh, 1899, cuireadh ar ais é mar chaipitín ar an 36ú Rannóg Ghluaiste de Shaoránaigh na Stát Aontaithe, áit ar sheirbheáil sé go dtí go raibh sé ardaithe go onórach ar an 16 Márta, 1901. Ceapadh Craig ina dara leifteanant de Chór na nArtaíléar ar an 8 Bealtaine 1901, a chur chun cinn go dtí an chéad leifteanant ar an 28 Iúil 1903 agus arís eile a chur chun cinn go dtí an captaen, an uair seo den Cheathrú Brigáid Airteiléir Feirme, ar an 25 Eanáir 1907. Le linn na tréimhse seo sheirbheáil Craig sna hOileáin Fhilipíneacha idir 1898 agus 1901 agus 1904-1907. D'fhóin Craig ina dhiaidh sin sa Mheicsiceo ag Veracruz (1914) agus sa
Eacnamaíocht Puniúnach i gcoinne Pancho Villa (1916). Tar éis dó a bheith ag fónamh sa Mheicsiceo, tháinig Craig mar chuid de Chór an Ardstaif ar an 25 Samhain 1916, ag feidhmiú mar phríomhoifigeach foirne an 12ú Rannóg Infheistíochta go dtí gur tháinig sé chun bheith ina leas-phríomhoifigeach foirne na Roinne Theas ar an 24 Márta 1917. Ina dhiaidh sin tháinig sé mar chuid den Rannán Coláiste Cogaidh mar Ardstaif i Washington, D.C., ó Aibreán go Meitheamh 1917, agus é a chur chun cinn mar mhóra ar 15 Bealtaine 1917. I mí Lúnasa 1917 chuaigh sé go dtí an Fhrainc mar choirnéal san Arm Náisiúnta. Le linn an Chéad Chogadh Domhanda, d'fhóin Craig mar oifigeach ceannasaí ar bhriogáidí éagsúla airteilíneachta, agus sa deireadh tháinig sé chun bheith ina bhriogáidire ginearálta i mí Dheireadh Fómhair 1918. Bhí sé i gceannas ar an 302ú Ard-Airtiléar Réigiúnaithe, an 151ú Bratach, an 76ú Rannóg agus an 157ú Ard-Airtiléar Réigiúnaí i 1918 agus ina dhiaidh sin an 158ú, an 2ú agus an 5ú Ard-Airtiléar Réigiúnaí i 1919. Mar gheall ar a chuid seirbhíse le linn an chogaidh, fuair Craig Meidéal Seirbhíse Ealaíon na Stát Aontaithe agus Pláca Airgid na Fraince.