Críochnaigh an abairt seo a leanas: Fuair Gyllenhaal go leor moladh as a chuid feidhmíochta i "Nightcrawler" (2014), ina bhfuil sé ag imirt stringer a thaifeadann imeachtaí foréigneacha déanach san oíche agus a dhíolann an píosaí scannáin leis na meáin. Bronnadh Gradam an Aisteora is Fearr air ag roinnt comhlachais criticeoirí scannáin réigiúnacha agus ainmníodh é sa chatagóir Aisteora is Fearr ag na 68ú Gradaim Scannán Acadamh na Breataine, na Gradaim Rogha na Criticeoirí 20ú, na Gradaim Golden Globe 72ú, agus na Gradaim Golden Globe.
21ú Gradaim an Chónaidhm Aisteoirí Scáileáin. Sa bhliain 2016, bhí sé ina réalta i "Nocturnal Animals", ag fáil ainmniúchán eile do Dhuais BAFTA don Aisteoir is Fearr i bPhríomh-Ról. Thug léiriú Gyllenhaal ar an bristeoir buama Boston Marathon Jeff Bauman i "Stronger" (2017) Gradam Aisteoir Hollywood dó ag Gradaim Scannán Hollywood, chomh maith le ainmniúcháin don Aisteoir is Fearr ag an 23ú Gradaim Rogha na gCríitice agus an 22ú Gradaim Satellite.