Cuir an abairt seo a leanas i gcrích: Chuaigh Maitland le Glasgow Warriors i 2012, agus bhuaigh sé a chéad chaip don Albain ag tús na bliana.
Craobh na Sé Náisiún 2013. Tar éis 3 bliana ag imirt do Glasgow Warriors, bhog Maitland go London Irish, agus i 2016 go Saracens. Le linn a chuid ama ag Saracens bhuaigh sé dhá theideal Premiership in 2018 agus 2019, ag scóráil triail i ndeireadh na bliana 2019. Chabhraigh sé le Saracens Cupa na Seaimpíní Eorpacha a bhuachan i 2019, ag scóráil triail sa chluiche ceannais. Chaill sé bua na Saracens roimhe seo i ndeireadh Chorn na Seaimpíní Eorpacha 2017 trí ghortú.