Scríobh leanúint ar aghaidh don mhír seo - seol Dorey leis an reiligimint go Cúba i mí Aibreáin 1898 le linn Chogadh na Spáinne-Mheiriceánach agus ghlac sé páirt i gCath El Caney
agus Léigear Santiago i mí Iúil na bliana sin. Ina dhiaidh sin ghlac sé páirt i gCogadh na hOileáin Fhilipíneacha-Mheiriceánach agus d'fhóin sé mar Aide-de-Camp ar an 4ú Reisimint Infheistíochta sna hoibríochtaí comhraic i gcoinne Moros ag Zamboanga agus Manila. Bhí Dorey i gceannas ar bhataillín Scouts na hOileáin Fhilipíneacha i Mindanao agus ceapadh é mar Aide-de-Camp do Mhórghinearál Leonard Wood, a bhí ina rialtóir ar an gCúige Moro, stronghold of rebellion Moslamach. Bronnadh ar Dorey a chéad Réalta Airgid as a chuid misneach ar na hOileáin Fhilipíneacha.