I 1951, cheannaigh sé féin agus a bhean chéile feirm bheag a d'fhoilsigh siad ina dhiaidh sin teach agus ardaigh siad beirt leanaí. I 1972, chuaigh Winters i ngnó dá chuid féin, ag tosú a chuideachta féin agus ag díol táirgí beatha ainmhithe d'fheirmeoirí ar fud Pennsylvania. Go gairid ina dhiaidh sin, bhog sé lena theaghlach go Hershey, Pennsylvania. Chuaigh sé ar scor i 1997. I rith na 1990idí, bhí Winters le feiceáil i roinnt leabhair agus sraith teilifíse faoi a thaithí agus na fir i Easy Company. I 1992, scríobh Stephen Ambrose leabhar Band of Brothers: Easy Company, 506th Regiment, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest, a d'éirigh ina dhiaidh sin mar mhaoirseoir táirgeachta ar HBO le Damian Lewis a d'fhoilsigh an t-imeas-scríbhneoir.
506ú