Críochnaigh an abairt seo a leanas: Tobey tiomanta do UVA thar scoileanna mar Maryland, Pittsburgh, agus Xavier. Le linn a chuid ama i Virginia, roinn sé a chuid ama idir a bheith ina thosaitheoir agus a bheith ar cheann de na chéad athsholáthar ón mbinse. Ba é a chluiche as an mbinse a thuill sé duais ACC Sixth Man of the Year in 2015. Bhí Tobey ar fhoireann náisiúnta cispheile faoi-19 na Stát Aontaithe a bhuaigh an
Cluiche Domhanda FIBA Faoi-19 2013. Chríochnaigh Tobey a ghairm bheatha coláisteach mar cheannaire uile-ama Virginia i gcluichí a bhí á imirt, ag teacht i 138 cluiche thar a cheithre bliana.