Scríobh leanúint ar aghaidh don mhír seo - Rugadh Cumming i Millicent, an Astráil Theas, agus bhog sé go dtí an Astráil Thiar lena theaghlach ag aois óg. Rinne sé a chéad chluiche sinsearach don Chlub Peile Perth sa West Australian Football League (WAFL) ag aois 15, agus é fós ina mhic léinn ardscoile. I 1911, bhog Cumming go Melbourne chun freastal ar Ollscoil Melbourne, ag imirt dhá shéasúr do Chlub Peile na hOllscoile sa Chumann Peile Victorian (VFL). D'fhill sé ansin go Perth agus d'imir sé séasúr WAFL deiridh amháin i 1914. Chuaigh Cumming isteach sa Fhoras Impiriúil na hAstráile an bhliain chéanna, agus d'fhóin sé i gComhghairdeas Gallipoli agus ar an gCuairt Thiar. Bronnadh an Crois Mhíleata air i 1917, agus fuair sé barra an bhliain dar gcionn. Fuair sé bás ó ghortú tar éis an Dara Cath Villers-Bretonneux
.