Críochnaigh an abairt seo a leanas: Bhí feidhmíocht láidir postseason ag Montgomery in 2016, ag imirt ról ríthábhachtach i rith craobhchomórtais na foirne. Ar an iomlán chuaigh sé 1-1, lena n-áirítear 11 chuma, innings a chuireadh, agus ERA 3.14. Go sonrach, d'éirigh Montgomery le Carl Edwards Jr. ag bun an 10ú inning i gCluiche 7 den
Sraith Domhanda. Le rithire ar an gcéad bonn agus dhá as i gcluiche aon-ruinn, chríochnaigh sé an cluiche le talamh amach go tríú bonn. Fuair Montgomery a chéad shábháil gairme, ag buachan an Sraith Domhanda do Chicago Cubs den chéad uair i 108 bliain.