I 1923, cheannaigh sé teach beag ag 7244 South Prairie Avenue i gcomharsanacht Park Manor ar thaobh theas na cathrach le haghaidh US $ 5,500. I dtús na mblianta níos lú den deich mbliana, thosaigh a ainm ag teacht ar leathanaigh nuachtáin spóirt áit a raibh sé ina pheileadóir buicéad. D'fhág Capone Nua-Eabhrac go Chicago ar cuireadh ó Johnny Torrio, a d'allmhaigh an boss coireachta James "Big Jim" Colosimo mar fhorfheidhmitheoir. Thosaigh Capone i Chicago mar bouncer i brothal, áit a d'éirigh sé le sifilis. D'fhéadfadh úsáid tráthúil Salvarsan an t-ionfhabhtú a leigheas, ach is cosúil nach ndearna sé riamh cóireáil.
US$5,500