An chéad albam de chuid Swift, Fearless, a scaoileadh ar 11 Samhain, 2008. Scaoileadh an príomh-aonad, "Love Story", i Meán Fómhair 2008. Chuaigh sé ar uimhir a ceathair ar an Billboard Hot 100 agus uimhir a haon san Astráil. Scaoileadh ceithre singil eile i rith 2008 agus 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" agus "Fearless".
11 Samhain, 2008