Críochnaigh an abairt seo a leanas: Rinne sé a chéad chuma idirnáisiúnta sinsearach ag Craobhchomórtais Domhanda san Ailtheolaíocht i 2005, ag rith i ngrúpaí na 5000 méadar. Sna Cluichí Comhphobail 2006 i Melbourne, tháinig sé sa seachtú háit sa 5000 m. Chuir Kipsiro sa chéad tríocha de na rásaí fada agus gearr ag an
2006 Craobhchomórtas Domhanda Cross Country IAAF. Mar sin féin, ba ar an mbóthar a rinne sé a chéad tionchar, ag glacadh an bonn airgid 5000 m agus an bonn óir 10,000 m ag Craobhchomórtais na hAfraice i nAitléit 2006.