Scríobh leanúint ar aghaidh don mhír seo - Thosaigh Maddon a shlí bheatha oiliúna i MLB leis na hAingil i 1994 agus d'fhóin sé faoi bhainisteoirí Buck Rodgers, Marcel Lachemann, John McNamara, Terry Collins, agus Mike Scioscia. D'fhóin sé dhá thréimhse mar bhainisteoir eatramhach le linn na tréimhse seo. Bhain sé treoir as na Rays ó 2006 go 2014, agus bhuaigh sé an pennant 2008 American League. Tar éis dó dul as a chonradh tar éis séasúr 2014, chuaigh sé leis na Cubs, thug sé iad chuig Sraith Craobhchomórtais na Sraithe Náisiúnta 2015 agus ainmníodh é mar Bhainisteoir na bliana na Sraithe Náisiúnta 2015. Sa bhliain 2016, bhain Maddon na Cubs lena gcéad Sraith Domhanda
teideal ó 1908.