An 22 Samhain, 1595, seol an t-airgeadóir Sasanach Sir Francis Drake - le 27 long agus 2,500 saighdiúir - isteach i mBá San Juan agus é ar intinn aige an chathair a phléasc. Mar sin féin, ní raibh siad in ann na fórsaí a bhí ag na daingnithe sna daingne a shárú. Ós rud é go raibh a fhios ag Drake nár éirigh leis cosaintí na cathrach a shárú ar muir, an 15 Meitheamh, 1598, chuir an Cabhlach Ríoga, faoi stiúir George Clifford, 3ú Iarla Cumberland, trúpaí ó 21 long ar an taobh thoir i Santurce. Chuaigh Clifford agus a chuid fir in aghaidh na Spáinne agus iad ag iarraidh droichead San Antonio (ó limistéar ar a dtugtar Condado inniu) a thrasnú isteach i gclann San Juan.
Droichead San Antonio