Scríobh leanúint ar aghaidh don mhír seo - Le linn a shlí bheatha chlub, d'imir Di Gennaro do Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) agus Bari (1988<unk>91). Rinne sé a chéad chluiche gairmiúil leis an gclub as a bhaile féin Fiorentina ag aois 18, cé, in ainneoin a chuid tallann, rinne sé iarracht spás a fháil sa chlub mar gheall ar láithreacht playmaker réalta na foirne Giancarlo Antognoni, a raibh iomaíocht ag Di Gennaro leis le haghaidh tosaigh mar nach raibh an dá chluiche go maith taobh le chéile. Mar thoradh air sin, bhog sé go Perugia le linn shéasúr 1980/81.
, d'fhonn níos mó ama cearrbhachais a fháil, cé gur léirigh sé go raibh sé ina shéasúr diúltach, mar a bhí Perugia i ndeireadh na dála i Serie B ag deireadh an fheachtais. D'athraigh Di Gennaro clubanna arís an séasúr ina dhiaidh sin, ag dul isteach i Verona; agus é ag an gclub, tháinig sé chun bheith ina phríomh-imreoir, ag feidhmiú mar phríomh-imreoir na foirne i lár na páirce. Chabhraigh sé leis an gclub a threorú ó Serie B go Serie A ina chéad séasúr, agus bhí sé ina bhall den fhoireann a bhuaigh an chéad teideal Serie A den chlub i rith séasúr 1984/85, faoi bhainisteoir Osvaldo Bagnoli; san iomlán, rinne Di Gennaro 182 imeacht do Verona, ag scóráil 18 sprioc. Ina dhiaidh sin chuaigh sé isteach i Bari i 1988, áit ar sheirbheáil sé mar chaptaen na foirne, ag cuidiú leis an bhfoireann ardú céime a fháil go Serie A agus Cupa Mitropa a bhuachan i 1990, sula ndeachaigh sé ar scor i 1991, tar éis dó cuidiú leis an gclub díghrádú a sheachaint.