Scríobh leanúint ar aghaidh don mhír seo - I mí na Samhna, 1942, bhí Orebaugh ina chonsól ag Consalacht Mheiriceá i Nice, an Fhrainc Vichy. Ar ordú ó "Chargé d'Affaires" Meiriceánach Pinkney Tuck, bhunaigh sé consalacht go tapa i Monacó. Tháinig an chúis le misean taidhleoireachta a bhunú i Monacó chun solais cúpla lá ina dhiaidh sin le ionradh na gComhghuaillithe ar Thuaisceart na hAfraice na Fraince
agus dúnadh tapa misean taidhleoireachta na Stát Aontaithe i bhFrainc Vichy. Bhí súil ag na Stáit Aontaithe stáisiún éisteachta a bheith acu i Monaco neamhspleách a d'fhéadfadh an consalacht freastal air. Go gairid tar éis do Orenbaugh an consalacht a chur ar bun, áfach, bhí fórsaí na hIodáile ag glacadh le Monacó agus tógadh é féin agus a fhoireann bheag i gcoimeád na hIodáile. Ansin seoladh é go hIodáil áit a raibh sé le trádáil sa deireadh le haghaidh príosúnaigh na gComhghuaillithe. Ach tar éis Chomaoin Cassibile agus a sealbhú Gearmánach de thuaidh na hIodáile agus dí-armú fórsaí neamh-Fascist na hIodáile fuair sé féin sa Phoblacht Sóisialta Iodáile naimhdeach agus ba bhaol dó a bheith ina phríosúnach Gearmánach de réir mar a bhí arm na Gearmáine ag druidim lena shuíomh coinneála i Perugia. Roghnaigh sé éalú le cabhair ó theaghlach áitiúil na hIodáile a chuir i bhfolach é ina dteach. Nuair a bhí sé gafa san Iodáil, shocraigh sé cuidiú le gluaiseacht friotaíochta na hIodáile agus tháinig sé chun bheith ina cheannaire i ngrúpa friotaíochta ar a dtugtar banda San Faustino Partisan. Ghlac sé páirt i go leor gníomhartha i sléibhte lár na hIodáile agus uaireanta bhí sé i gceannas ar ionsaithe dúchasacha ar stórálacha soláthairtí agus allamuithe na Faise Gearmáine agus na hIodáile. D'éalaigh sé féin agus páirtíánach eile na hIodáile chuig áit i bhfolach le pearsanra Comhghuaillithe eile agus seol sé ar long le roinnt Breataine agus Meiriceánaigh go línte na gComhghuaillithe ar 10 Bealtaine, 1944. Bhí sé in ann faisnéis mhionsonraithe a thabhairt do na Comhghuaillithe maidir le friotaíocht na hIodáile agus fórsaí na Gearmáine agus chabhraigh sé le línte soláthair a éascú do na grúpaí friotaíochta taobh thiar de línte Axis. Tar éis dó filleadh ar na Stáit Aontaithe go gairid, d'fhill sé ar an Iodáil roimh dheireadh an chogaidh agus d'fhóin sé mar choinseoir i Florence.