Bhí Cosby pósta ar an Los Angeles Playboy Jazz Festival ó 1979 go 2012 (George Lopez a óstáil an ócáid ó shin). Bhí siad le chéile, bhí cúig leanaí acu, Erika (b. 1965), Erinn (b. 1966), Ennis (1969<unk>1997), Ensa (1973<unk>2018), agus Evin (b. 1976). D'éirigh a mac amháin, Ennis, go gníomhach ar 16 Eanáir, 1997, agus é ag athrú rothar flat ar thaobh Interstate 405 i Los Angeles. Fuair iníon Cosby, Ensa, bás ó ghalair duáin ar 23 Feabhra, 2018, agus é ag fanacht le cnámh. Tá trí nighneall ag na Cosbys. Cosby, Phrotastúnach, a choinníonn tithe i Shelburne, Massachusetts, agus Cheltenham, Pennsylvania. Ó 1979 go 2012 óstáil Cosby Féile Playboy Jazz i Los Angeles.
Na 1970idí