Críochnaigh an abairt seo a leanas:
2004 Supercoppa Italiana mar chaipiteán tar éis do Milan an Lazio a bhuachan. Chríochnaigh Milan sa dara háit sa Serie A i ndiaidh Juventus an séasúr sin, agus shroich siad deireadh na sraithe na gChampiúin, ach chaill siad amach ar phionóis i gcoinne Liverpool, cé go d'oscail Maldini an scór sa chéad nóiméad. Sa bhliain 2005, toghadh Maldini mar chuid d'fhoireann na Bliana UEFA don dara huair ina shlí bheatha, agus toghadh é freisin mar chuid den FIFPro World XI den chéad uair ina shlí bheatha. An séasúr ina dhiaidh sin, chríochnaigh Milan sa dara háit taobh thiar de Juventus i Serie A arís, agus shroich siad leathchríochnaithe Chraobh na Seaimpíní, ach gur bhuail Barcelona na buaiteoirí deiridh iad. Baineadh pointí as Juventus agus Milan ina dhiaidh sin mar gheall ar a bheith páirteach i scandal matchfixing "Calciopoli" 2006, agus bronnadh an teideal ar Internazionale, agus scaoileadh Juventus, agus chríochnaigh Milan sa tríú háit tar éis an laghdaithe pointí. Le linn an tséasúir, scóráil Maldini a chéad agus an t-aon dhúbailt dá shlí bheatha, i gcoinne Reggina. Ar an 25 Meán Fómhair 2005, bhris Maldini taifead Dino Zoff i Serie A tar éis dó a 571ú cluiche sraithe a imirt i gcoinne Treviso; seacht lá roimhe sin, bhí a 800ú cluiche i ngach comórtas aige do Milan.