Críochnaigh an abairt seo a leanas: Bunaíodh Chepstow Town F.C. i 1878 agus ó 2017 ag imirt i Roinn a Trí de Chumann Peile na Breataine Bige. Bunaíodh Chepstow RFC freisin i 1878, ag daltaí agus foireann Scoile Gramadaí Chepstow. Imrítear na cluichí ag Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue. Ó 2017 i leith, imríonn an fhoireann i Rannóg Tríú Thoir A den Sraith Náisiúnta WRU. Tá Club lúthchleasaíochta ag an mbaile freisin le haghaidh saigheada (St Kingsmark Bowmen), teimpléid, boilgeoga, cricket agus peile óg. An
Tionóladh Craobhchomórtais Domhanda Cross Country IAAF 1976, a bhuaigh Carlos Lopes, sa bhaile. Tosaíonn dhá bhealach fada den Líonra Náisiúnta Saicléid i Chepstow, lena n-áirítear an Bealach Ceilteach (Lôn Geltaidd). Bhí imeachtaí rothaíochta sráide gairmiúla agus amaitéaracha ag Chepstow freisin, mar shampla Grand Prix Chepstow.