Scríobh leanúint ar aghaidh don mhír seo - Rugadh Masai i sráidbhaile Chepkoya, Ceantar Mount Elgon. Is í an tríú duine a rugadh i dteaghlach de cheathrar. Rinne sí comórtas le linn a laethanta ardscoile agus í ag Scoil Mheánmhéide Kibuk. Fuair sí céim sa bhliain 1988. Chuaigh sí isteach i Seirbhís Príosúin Cheanada i 1990, ar a dtugtar go leor lúthchleasaithe cumasacha a earcú. Níor éirigh le Masai, áfach, aon rud go dtí 1999, nuair a tháinig sí chun bheith ina ceannaire náisiúnta trasteorann, ag aois 32. Dá bhrí sin, thosaigh sí ag oiliúint níos tromchúisí. Bhuaigh sí an Lotto Cross Cup Brussels i 2001 agus chuaigh sí ar aghaidh chun bronc a bhaint amach sa rás ghearr ag Craobhchomórtas Cruis Tíre an Domhain an bhliain sin. D'éirigh léi seo a fheabhsú an bhliain dár gcionn, ag glacadh an ór ag Craobhchomórtas Cruis Tíre Domhanda 2002 IAAF
.