Scríobh leanúint ar aghaidh don mhír seo - Nuair a bhí Longboat ina leanbh, bhí suim ag Bill Davis, a bhí ina chónaitheoir Mohawk () sa chúlchiste, a chríochnaigh sa dara háit sa Mharatón Boston i 1901, i rásaí reáchtála. Thosaigh sé ag rásaíocht i 1905, ag críochnú sa dara háit sa rása Lá Victoria i Caledonia, Ontario. Ba é a chéad bhuaic thábhachtach ná an Around the Bay Road Race i Hamilton, Ontario i 1906, a bhuaigh sé trí nóiméad. Sa bhliain 1907, bhuaigh sé Maraitéin Bhostún in am taifead de 2:24:24 ar an seanchúrsa 24-1/2 mhíle, ceithre nóiméad agus 59 soicind níos gasta ná aon cheann de na deich buaiteoir roimhe seo den ócáid. Thit sé, áfach, sa maraitéin i gCluichí Oilimpeacha 1908
, mar aon le roinnt imreoirí tosaigh eile, agus eagraíodh athbheochan an bhliain chéanna i Madison Square Garden i gCathair Nua Eabhrac. Bhuaigh Longboat an rás seo, d'éirigh go gairmiúil, agus sa bhliain 1909 ag an áit chéanna bhuaigh sé teideal Ceannaire Gairmiúil an Domhain trí Dorando Pietri agus Alfred Shrubb a shárú os comhair sluaite díolta.