Críochnaigh an abairt seo a leanas: Chuaigh Gregory isteach san Air Force i 1977. Ceapadh í leis an 47ú Scaip Oiliúna eitilte, an 3ú Scaip Iascaireachta Taicticí, agus le hAerfhórsaí an Aigéin Chiúin sula ndeachaigh sí ar Choláiste um Cheannaireacht agus Foireann na hAerfhórsaí agus ar Choláiste Tionsclaíochta na Fórsaí Armtha. Níos déanaí sheirbheáil sí mar Chúntóir Míleata do Rúnaí Cosanta na Stát Aontaithe le linn
1993 Ionagrúchán Uachtaránachta. Tar éis di céim a bhaint amach ó Choláiste Tionsclaíoch na Fórsaí Armtha i 1994, ceapadh í chun oibriú leis an gComh-Cheannairí foirne agus tháinig sí chun bheith ina Cheann na Rannóige Anailíse Airgeadais do bhuiséad na Fórsaí Aeir an Aigéin Chiúin i 1996. Sa bhliain 1999, ainmníodh í mar Stiúrthóir Bainistíochta Airgeadais agus Comhlántóir na hArm Spáis na hAerfhórsa sular sannadh í le hOifig an Rúnaí Cúnta na hAerfhórsa le haghaidh Bainistíochta Airgeadais agus Comhlántóir. D'éirigh sí as a hoibriú ar 1 Meán Fómhair, 2006.