Críochnaigh an abairt seo a leanas: Ag tús Chogadh na Spáinne-Mheiriceánach, chuaigh Upton isteach in Arm na Stát Aontaithe. D'fhóin sé mar phríobháideach i gCuideachta H den 2ú Reisimint Infantry Saorálach Oregon agus ghlac sé páirt i nglacadh Guam agus an
Feachtais na hOileáin Fhilipíneacha. D'fhan Upton i nGarda Náisiúnta Oregon tar éis an chogaidh. Faoi 1911, bhí sé ag fónamh mar shearbhán mór den 3ú Reisimint de Thrasraíocht Oregon.