Ina dhiaidh sin, d'oibrigh sí ar an dlí agus ar dhlí maoine intleachtúla. Lean sí ar aghaidh lena ceadúnas dlí a shealbhú, ach toisc nach gá di a thuilleadh chun a cuid oibre a dhéanamh, choinnigh sí é ar stádas neamhghníomhach deonach ó 1993. I 1991, shealbhú sí poist earnála poiblí i rialtas chathair Chicago mar Chúntóir don Méara, agus mar Choimisinéir Cúntóir Pleanála agus Forbartha. I 1993, tháinig sí ina Stiúrthóir Feidhmiúcháin d'oifig Chicago Allies Poiblí, eagraíocht neamhbhrabúis a spreagann daoine óga chun obair ar shaincheisteanna sóisialta i ngrúpaí neamhbhrabúis agus gníomhaireachtaí rialtais. D'oibrigh sí ann beagnach ceithre bliana agus leag sí taifid bhailiú cistí don eagraíocht a sheas fós 12 bliana tar éis di a fear céile amach. Dúirt Obama nach raibh sí riamh níos sona ina saol oibre roimh "Allies Poiblí" a chaitheamh.
Sidley & Austin