喺1982年至1989年,佢喺小聯盟打裁判 仲喺1990年加入聯盟工作人員 溫特斯喺佢成個職業生涯 都著住 33 號球衣 佢喺 1995,2007,2010同2016年主持過全明星賽, 1998,1999,2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015,同2018年主持過分隊賽, 1997, 2004,2008年主持過聯盟冠軍賽
,2011年同2012年, 以及2002年,2006年,2010年同2015年世界系列赛. 佢係 1998, 1999, 2014,同埋 2018 年嘅分隊賽隊長.