佢最出色嘅賽事包括 1975 年萊比錫, 1976 年杜本, 1980 年葉里溫, 1981 年班雅魯卡, 1981 年索契, 1982 年明斯克. 1978年,佢同米哈伊爾·塔爾 (Mikhail Tal) 共同贏得蘇聯冠軍,並贏得1986年世界冠軍. 佢擊敗咗一些世界冠軍:Vasily Smyslov 喺1974年莫斯科斯巴達運動會上,Tal 喺1970年索契,同埋一個年輕嘅Garry Kasparov 喺1978年蘇聯冠軍賽上. 切斯科夫斯基自己幾乎有資格參加世界冠軍參賽 當他在1976年馬尼拉國際賽中排名第四,低於進入下一階段所需要的一個位置. 喺第27<unk>國際象棋奧林匹克賽上
喺1986年,佢係第二個幫蘇聯隊 贏到金牌嘅後備隊員 佢得分係2 1⁄5.