1371年9月26日,伊凡·希什曼登上帝位後幾個月,奧斯曼土耳其人在切爾諾門戰役中擊敗了由塞爾維亞兄弟Vukašin Mrnjavčević和Jovan Uglješa領導的大規模基督教軍隊.
我覺得: 雖然烏格利沙試圖建立一個包括保加利亞嘅廣大聯盟,但伊凡·希希曼,因為佢要強化佢自己嘅權力,並唔想加入. 喺切爾諾門戰勝之後 土耳其人立刻開始攻打保加利亞 奧斯曼皇帝穆拉德一世迫使伊凡·希希曼 (Ivan Shishman) 撤退到巴爾幹山脈北部,並征服了北<unk>西,羅多普斯山,科斯<unk>,伊赫蒂曼 (Ihtiman) 及薩摩科夫 (Samokov). 因為伊凡·希希曼唔能夠抵抗,佢喺 1373 年必須同奧斯曼人談判. 他被迫成為奧斯曼帝國的臣僕,並允許他以美麗而聞名的妹妹Kera Tamara成為穆拉德一世的妻子.根據這項協議,保加利亞重新獲得了伊赫蒂曼 (Ihtiman) 和薩莫科夫 (Samokov) 等被征服的部分領土,並開始了近十年的與土耳其人不安的和平. 儘管俄羅斯同土耳其嘅領導人同和平条约都簽署咗,但喺 1380 年代初,奧斯曼帝國又再一次入侵蘇菲亞,最後一個喺巴爾幹山脈以南嘅伊凡·希希曼堡<unk>.