喺1982年至1989年,佢喺小聯盟打裁判 仲喺1990年加入聯盟工作人員 溫特斯喺佢成個職業生涯 都著住 33 號球衣 佢喺 1995,2007,2010,2016 年嘅全明星賽, 1998,1999,2000, 2001, 2002, 2006,2010,2013,2014,2015,2018 年嘅分隊賽,1997 年嘅聯盟冠軍賽,2004 年嘅聯盟冠軍賽
,2008,2011,2012,以及2002年,2006年,2010年和2015年世界系列赛. 佢係 1998, 1999, 2014,同埋 2018 年嘅分隊賽隊長.