喺佢年輕時,佢組織咗一隊非正式嘅騎兵隊,叫做山地騎兵隊,之後成為第七個維吉尼亞騎兵隊嘅一部分 ("阿什比旅"). 當南北戰爭爆發時,阿什比同佢嘅隊員被派到 弗吉尼亞民兵嘅指揮下,隊長係Thomas J. "石牆"杰克遜 雖然傑克遜山谷嘅戰爭
因為阿什比做過好多偵察工作 傑克遜批評阿什比冇咁嚴格咁訓練同管教佢嘅隊員 當阿什比喺哈里森堡附近嘅 Good's Farm 嘅戰鬥中被殺嘅時候 佢已經得到咗將軍嘅獎牌 但係,阿什比嘅官員地位係有爭議嘅 因為升職嘅證據係佢去世之後先得知嘅