1390 年,斯克羅普同約翰·波福特 (John Beaufort) 一行,佢係後來亨利四世嘅半兄弟 喺巴巴利亞十字軍嘅戰役上
瑪赫迪亞,但除此之外,我們對他的早期生活知之甚少. 1403年,斯克羅普被稱為"國王嘅騎士",並喺亨利四世嘅側邊喺史魯斯伯里戰鬥. 1405年6月8日,佢叔叔約克大主教理查德斯克羅普 (Richard Scrope) 因參加北方反抗王而被處死.但亨利斯克羅普 (Henry Scrope) 冇參與叔叔失敗嘅反抗,佢喺威爾士為王服務,佢喺1406年繼承咗父親嘅王位同土地. 1408年,佢同亨利四世嘅女兒菲利帕去丹麥結婚, 1409年,佢同亨利四世嘅半兄弟亨利·波福特去巴黎做外交任務.