1898 年,Rynning 發現同西班牙嘅戰爭已經開始 佢嘅舊朋友 Leonard Wood 大佐 籌備咗一隊義工騎兵 隊伍之後被稱為 Theodore Roosevelt's Rough Riders 佢入伍係個私人士兵 返到戰場時,佢係第一個美國志願騎兵連隊嘅中尉 喺聖胡安高地嘅戰鬥中
雷寧接手美國隊長布基·奧尼爾去世之後嘅指揮. 幾分鐘之後,佢帶領魯夫騎士隊 登上凱特爾山峰 成為第一個登頂嘅美國人 喺附近嘅聖胡安山嘅猛烈火勢之下 雷寧命令佢嘅士兵<unk>隊旗<unk>,鼓起其他士兵嘅力量,而喺呢段時間,旗<unk>被<unk>得好重. 呢面旗<unk>依家由圖書館同檔案部門喺亞利桑那州菲尼克斯嘅州議會大樓保存. 之後佢同 Theodore Roosevelt 一齊攻打聖胡安山, 美國隊贏咗呢個戰鬥.