喺 1954 年,奧利瓦喺古巴嘅軍事學院畢業之後 被任命為第二中尉 1955年他從炮兵學院榮<unk>畢業之後,他被任命為炮兵學教授,直到1958年. 喺1958到1959年,佢係巴拿馬運河區嘅美國軍隊加勒比海學校嘅學生同老師
我覺得: 1959年底,卡斯特羅革命推翻咗巴蒂斯塔將軍之後 古巴軍隊被"清除",但奧利瓦被任命為INRA嘅總監. 1960年5月,佢係古巴前官員嘅其中一個成員, 計劃要對抗卡斯特羅政權. 佢哋全部都係古巴嘅軍校畢業 1960 年 8 月初,佢離開軍隊飛去邁阿密 1960 年 8 月 29 日,奧利瓦同大約 40 名古巴流亡者被中央情报局招募.佢哋被中情局 C-54 型飛機運到瓜地馬拉聖何塞,喺嗰度接受後來成為傳統嘅游擊訓練.