喺波士頓之前,奧布萊恩喺華盛頓同克利夫蘭嘅兩支球隊度過咗半個賽季 佢最有成效嘅賽季係1899年,佢係新秀,打得0.282分,喺主場跑 (6),RBI (51),跑 (68),<unk>球 (17) 同打咗127場比賽中,打得最多. 但係佢最為人所記得嘅喺 佢係第一位喺世界<unk>球賽中打得好快嘅球員 佢擊敗波士頓捕手Lou Criger 喺1903年第1場比賽嘅第9局
同埋同匹茲堡嘅比賽 奧布萊恩喺真實嘅意義上係獨一無二嘅 佢曾經有一段短暫無比嘅生涯 但係佢永遠唔會放棄 喺 326 場比賽入面,佢打得 0.259 打,其中包括 9 個本垒打, 133 個 RBI,同埋 171 個跑步.