1898 年 5 月,當戰爭開始時,佢被提升為志愿軍中將 喺古巴戰爭期間,佢指挥兩支騎兵旅之一, 騎兵師團嘅一部分, 指揮佐瑟夫·惠勒少將. Young嘅旅隊包括 Theodore Roosevelt嘅 Rough Riders,美國第一個志願騎兵連隊. 1898 年 7 月,美國喺聖胡安山嘅戰鬥贏咗之後
喺1941年,Young 擔任Wheeler's Cavalry Division嘅指挥官,佢喺西班牙戰爭之後,喺古巴指揮同一個師團嘅志願軍少將. 同一年,Young成為外國戰爭軍人秩序的密蘇里指揮部的退伍軍人同伴.