Dreben 於 1899 年 6 月 27 日入伍於第 14 步兵連隊,並被派往菲律賓 (美國於西班牙戰爭中取得勝利後收購),以幫助鎮壓當地叛亂.
由Emilio Aguinaldo帶領. 佢好快喺戰鬥入面表達咗自己 之後,佢喺"拳擊反抗"中參與拯救喺北京被圍困嘅西方人. 1902年佢被<unk>出咗軍隊 佢接<unk>一個唔滿意嘅工作,包括嘗試喺俄日戰爭中為日人打仗,喺 1904年重新入伍之前. 呢次,佢喺 Fort Bliss 嘅軍隊入面 喺呢度,佢學點樣使用槍, 佢嘅技能好出名 (佢喺後年需要佢). 喺佢第二次出兵之前 喺德克薩斯州附近嘅埃爾帕索結識咗好多朋友 喺1907年