2000年,多蘭 (通過家族信託) 從理查德·雅各布斯 (Richard Jacobs) 以3.23億美元買回美國大聯盟球隊嘅克利夫蘭印第安人 (Cleveland Indians of MLB),而喺1986年,佢同佢已故嘅兄弟戴維·雅各布斯 (David Jacobs) 一齊為呢間俱樂部付咗3.5億美元. Jacobs 將"印第安人"於 1997 年上市 作为交易的一部分,Dolan以每股12美元的价格买下了所有股票,这使得特许经营权再次成为私人所有. 喺佢擁有球隊嘅時候 印第安人隊曾經有過好一段時間嘅競爭力 包括2007年同2013年季後賽嘅比賽 同埋上咗世界<unk>
2016年係一個唔成功嘅時期 包括有幾個超過90敗嘅賽季