2012年6月13日,切爾西宣布迪馬蒂奧被任命為總經理兼首隊教練,並與俱樂部簽署兩年合同. 首席執行官 Ron Gourlay 話: "雖然佢 (Di Matteo) 喺佢短時間內高出咗要求, 但我哋知道 Roberto 係領導切爾西嘅合適人". Gourlay又話: "我哋已經準備好迎接 2012-13 賽季嘅開始 佢嘅球員同教練同球員 都會返嚟參加預賽". 切爾西喺 2012 年 FA 社區盾牌比賽中敗於曼城 2比3. 佢嘅隊伍喺2012年同2013年英超聯賽嘅開幕,贏過威根運動隊,雷丁,紐卡斯爾聯隊. 佢哋輸咗2012年歐聯超級<unk>
9月1號喺摩納哥贏咗4比1馬德里 賽季初嘅良好表現繼續,英超連續四次贏過史托克城,阿森納,諾維奇城同埋托特納姆熱刺.