1942年8月中旬,溫特斯抵達托科亞,並被分配到第506號PIR第2大隊E公司,後來更為"Easy Company"而聞名.在第一中尉赫伯特·索貝爾的指揮下服役,溫特斯被任命為第2大隊的隊長,並於1942年10月升為中尉,並成為代理公司執行官員,雖然直到1943年5月才正式正式成立.第506號PIR是一支實驗部隊,第一個以空中部隊為單位進行空中訓練的軍團.在托科亞的訓練非常艱難.在500名志願者中,只有148人完成了課程;在5,000名志願者中,只有1,800名志願者最終被選為空中隊員.在1943年12月10日,溫特斯開始擔心他的隊長將被任命為第2大隊的隊長,並獲得提升為第一中尉.在1943年11月15日,蘇貝爾將軍又提出要求將他的隊長帶到利物浦爾,
西方盟軍喺比利時