喺2016年10月25日,海沃德同隊友德克斯特. <unk>勒,阿迪森. 拉塞爾,卡爾. 艾德華斯 Jr. 成為第一位喺世界<unk>賽中 代表小熊隊出場嘅非裔美國人.
遊戲. 海沃德喺2016年世界<unk>第七場比賽結束前17分鐘落雨之後 帶領咗一場鼓舞人心嘅球員專場比賽. 最後 Cubs 贏咗比賽 8比7 打完10局,並為佢哋帶來108年嚟嘅第一場 World Series 冠軍. 11月9日,海沃德成為大聯盟棒球史上第一個贏得三連串金手套獎嘅位置球員.