1941年7月,希科里山成為美國最高法院新任副法官羅伯特·傑克遜 (Robert H. Jackson) 同佢老婆艾琳 (Irene) 嘅家園.佢喺1955年去世之後,將希科里山賣咗俾美國參議院議員約翰·肯尼迪 (John F. Kennedy) 同佢老婆傑克琳 (Jacqueline). 1956 年民主黨全國代表大會之後
肯尼迪賣咗呢個屋俾约翰嘅兄弟羅伯特·F. 肯尼迪同佢老婆艾瑟爾, 佢哋嘅家庭已經大咗 (最後有十一個細路). 當佢喺希科里山住嘅時候,羅伯特.肯尼迪喺 1961 年成為美國總檢察長;1965 年成為美國參議員,1968 年成為總統候選人.