1595年11月22日,英國私人船員弗朗西斯·德雷克爵士帶著27艘船和2500名士兵<unk>入聖胡安灣,打算掠奪城市.然而,他們無法擊敗在堡垒內的軍隊.知道德雷克未能通過海上攻破城市的防御,1598年6月15日,由坎伯蘭第3伯爵喬治·克利福德領導的皇家海軍從21艘船上向東在桑圖爾塞上陸.克利福德和他的士兵嘗試穿過聖安東尼奧大橋 (從今天稱為康達多的地區) 進入聖胡安小島時,遇到西班牙人的抵抗.然而,英國人征服了島<unk>,並佔領了幾個月.他們被迫放棄島<unk>,因為西班牙軍隊中爆發了痢疾.在接下來的一年,他派出了士兵,阿隆索,一個大橋,以及他的士兵去重建聖胡安市.
聖安東尼奧大橋