1367年5月至1370年9月 修<unk>工程花費2262英<unk> 有記錄話城牆嘅部分已經修好 然後起咗兩座牆上嘅塔 其中一座取代咗一座喺同一個地方嘅塔 呢兩座塔都坐落喺城堡嘅東北,到而家都仲喺度. 1370 年到 1377 年,即愛德華死去嘅年份 進行咗更多嘅工程 喺亨利三世統治期間建造嘅皇室公寓從來都冇被修理過;有人認為係因為到 14 世紀,當巨額嘅錢被用喺城堡其他地方嘅維修時,羅切斯特已經唔再係王室嘅居所. 隨著城堡作為一個高級住所嘅重要性下降,城堡作為兵營同埋行政中心嘅角色變得更加重要. 理查二世 (公元1377年至1400年) 統治期間,城堡嘅修復費用達到500英<unk>. 部分原因係 百年戰爭嗰時法國入侵咗英格蘭嘅南部海岸 因為英格蘭喺戰爭中嘅運勢愈嚟愈糟糕 其中最重要嘅工程係喺城堡嘅北邊建造一座塔,佢可以望到梅德威河上邊嘅橋. 有記錄顯示 1378 年到 1383 年之間 用咗 350 英<unk>起一座新塔 大概指嘅係守望橋<unk>嘅人 羅切斯特城堡喺農民起義期間最後一次出戰
1381 年嘅法典 城堡俾一班叛軍圍攻,入侵,劫掠,釋放咗一個囚犯. 有人認為,1384年到1388年所花66英<unk>10英<unk>,以及1395年到1397年所花91英<unk>13英<unk>,可能部分是因為叛亂造成的損害.