喺安切洛蒂統治下,米蘭亦贏咗2004年意大利超級杯
喺2004-05同2005-06年,亦係Serie A嘅第二名,而喺2004-05同2005-06年,亦係尤文图斯嘅第二名 (兩名"Scudetti"嘅名字都喺尤文圖斯嘅紀錄書上被<unk>除,因為俱樂部喺"Calciopoli"丑聞中參與). 喺2004-05賽季,安切洛蒂帶領米蘭入到2005年歐冠決賽,但在常規賽中比分係3比3之後,他們以2比3敗於利物浦. 喺意大利杯上,個隊都冇通過四分之一決賽. 接落嚟嘅賽季,米蘭再次遭遇失望, 因為喺歐冠半決賽中被巴塞羅那隊輸咗,而且只達到意大利杯嘅四分之一決賽.