Gregg kapitaina zalditeriako dibisioko komandantea zen. Zalditeriako komandante gisa, Gregg-ek hainbat sindikatu mugimendu kontrolatu zituen Petersburgoko setioan. Gregg-en dibisioa, bereziki, Deep Bottom-eko bigarren guduan zegoen.
Bigarren bataila, Ream's Stationekoa, eta Peebles-en baserrikoa. Bere zerbitzuaren amaieran, generala maiorraren brevet mailara igo zuten.