Osatu esaldi hau: 1509an, Sir John hil zenean, Antonius izendatu zuten gorpuaren Esquire, eta Henrike VII.aren hiletara joan zen. Wingfield-ek lehenengo aldiz Henry VIII.aren lehenengo gerran zerbitzu aktiboa ikusi zuen, Tournaiko setioan borrokan 1513. urtean. 1513an zaldun izendatu zuten Tournaiko erasoan egindako parteagatik. Norfolkeko eta Suffolkeko Sheriff Nagusia izendatu zuten 1515-16an. 1520an Urrezko Zapiaren zelaira joan zen, eta 1523an Charles Brandon Suffolkeko dukearen Frantziako kanpainan zerbitzatu zuen; eta, azkenik, 1544an
Boulogne-n dago.