John Hepburn George Hepburnen bigarren semea izan zen, Athelstaneford-ekoa, Haddington herritik gertu eta bere emaztea, Helen Hepburn, Smeatongo Adam Hepburnen alaba. ziurrenik St. Andrews-en ikasi zuen 1615ean, eta gero Frantziara bidaiatu zuen bere lagunarekin, Robert Monro-rekin, Paris eta Poitiers bisitatuz. Hepburn 30 urteko gerran zerbitzatu zuten milaka eskoziarretako bat izan zen. 1620an Sir Andrew Gray-ek Bohemiako Elizabeth erreginaren laguntza lortzeko indarrak biltzen hasi zen, eta bere kanpamentua Hepburn familiaren jabetzan ezarri zuen Monkrig-en. John Greyren indarretan sartu zen, Eskozia 1620ko maiatzean utzi zuen, eta, ondoren, Bohemiako errege erbesteratuaren guardia pertsonal gisa lan egiten zuten piken konpainia bat agindu zuen. Mendi Zuriaren garaipenaren ondoren,
Grayren indarrak Ernst Mansfeldt kondearen tropekin elkartu ziren, eta 1622rako Hepburnek kapitain maila zuen. Bergen op Zoomeko batailetan zerbitzatu zuen uztailean eta Fleurusekoan 1622ko abuztuan. Mansfeld-en indarrak 1623an desegin ondoren sartu ziren Hepburn eta bere tropak Suediako zerbitzura.