1898ko maiatzean, Espainiarekiko gerra hasi zenean, boluntarioen brigada buru izendatu zuten. Kuban, gerra garaian, Joseph Wheeler generalaren agindupean zegoen zalditeriako dibisioko bi zalditeriako brigadaetako baten buru izan zen. Young-en brigadan Theodore Roosevelten Rough Riders, AEBetako boluntarioen 1. zalditeria erregimentua, zegoen. 1898ko uztailean, Estatu Batuek San Juaneko guduan garaipena lortu ondoren
, Youngek Wheeler's Cavalry dibisioko agintea hartu zuen eta boluntarioen general nagusia izendatu zuten, Kuban dibisio bera agindu zuen bitartean, Espainiar-Amerikar Gerrako Santiago kanpaina ondoren. Urte berean, Young atzerriko gerren ordena militarreko Missouri Komandantzaren Lagun Beterano bihurtu zen.