Osatu esaldi hau: Leyland-ek Florida Marlins-i lagundu zion 1997ko World Series txapelketan Cleveland Indians-en aurka, eta aurretik hiru aldiz segidan irabazi zituen dibisioko tituluak (1990, 1991 eta 1992).
1992an Pittsburgheko Piratesekin jokatu zuen. Tigers taldeak 2006ko American League txapelketan garaipena lortu zuenean, Leyland historiako zazpigarren entrenatzailea bihurtu zen National eta American League txapelketak irabazten. Hiru aldiz izan da Urteko Zuzendari saria irabazlea, bi aldiz Liga Nazionalean (1990 eta 1992), eta behin American League-n (2006).