Osatu esaldi hau: Robert bertako familia aberats batetik zetorren, John "Wynn" ap Maredudden hirugarren semea izanik, eta Sir Walter Stonorren eta ondoren Sir Philip Hobyren zerbitzura sartu zen, Henry VIII.a erregearen administratzaileak eta goi-kargudunak. Robert gerrara joan zen eta zauritu egin zuten.
1544an Boulogne setiatu zuen, erregearen Eskoziako kanpainan parte hartu zuen eta Europan zehar asko bidaiatu zuen. Galesko iparraldean lurrak inbertitu zituen eta bere lehen emaztearekin ezkondu zen, Dorothy Griffithekin, bertako nobleziako kide batekin, 1570ean. Robertek familiarentzako etxe egoki bat behar zuen, eta Conwy aukeratu zuen, XVI. mendean jentil gizarteagatik ezaguna zen hiri aberatsa. Plas Mawr-en etxea eraiki zuen bertan 1576 eta 1585 artean.