Hau amaituko duzu: AEBetako futbolean jokatu zuen, 1982-1989 bitartean. Wintersek 33ko uniformea erabili du beti. 1995eko, 2007ko, 2010eko eta 2016ko All-Star Game-a, 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 eta 2018ko Division Series-a, 1997ko, 2004ko eta 2018ko Liga Txapelketako Seriea zuzendu ditu.
2008, 2011 eta 2012. urteetan, eta 2002an, 2006an, 2010ean eta 2015ean Munduko Txapelketan. 1998an, 1999an, 2014an eta 2018an Division Series taldeko burua izan zen.