Woolstencroft-ek 2002ko Neguko Paralimpiadetan Kanadako ordezkari izan zen, Salt Lake City-n, eta bi urrezko eta brontzezko domina irabazi zituen. Bere herrialdea ordezkatu zuen berriro ere 2006ko Jokoetan.
2006ko Olinpiar Jokoetan egindako lanagatik, Woolstencroft emakumezko onena izendatu zuten Kirol Paralimpikoetako Sarietan. 2006ko Jokoen ondoren erretiroa hartzea pentsatu zuen, baina 2010eko Jokoetan Kanadan geratzea erabaki zuen.