FitzHighamek ipuin dibertigarriak kontatzen hasi zen West Indietako ron denda batean, txerri eta muskatondo hazle gisa lan egiten zuen bitartean; hau izan zitekeen stand-up komiko gisa egin zuen lanaren hasiera. 1999an Erresuma Batuan, Edinburgoko Fringe jaialdian aritu zen James Caryrekin eta Jonny Saundersekin "Infinite Number of Monkeys <unk> Sketch Comedy of Hypotheticals" filmean, eta bertan Perrier Comedy Award sarirako izendatu zuten.
Edinburgheko Komediantearen saria da... aktore berriren batentzat. 2000. urtean Infinite Number of Monkeys ekoiztetxe bat sortu zuen eta urte berean Spirit of the Fringe saria irabazi zuen. Bere zuzeneko saioak, Karma Sutratatik Morris Dancing-era bitarteko gaiekin, Kritikaren aukeraketa izan dira hainbat egunkarietan, besteak beste, "The Times, The Sunday Times, The Daily Telegraph, The Independent, The Guardian, The Observer, The Scotsman, Scotland on Sunday, The Evening Standard, Time Out" eta "Metro".