Simon poker jokalaria zen, eta Texas Hold'em jokatzen zuen. Haurtzaroan ezagutu zuen jokoa, aitarekin poker partiduak eta kasinoko bidaiak eginez. Simonek ez zuen bere burua jokalari seriotzat hartzen David Steinberg idazlearen etxean jokaldi bat egin zuen arte, hainbat jokalari "ikasle" izanik, eta horrek partida aztertzera eta hainbat txapelketatan parte hartzera animatu zuen, nahiz eta erabaki zuen ez zela profesionala izango. 2007 eta 2011 artean urtero World Series of Poker (WSOP) txapelketan parte hartu zuen, eta sei probatan dirua irabazi zuen. 2007an, 6.358 jokalariek jokatu zuten 10.000 dolarreko Texas Hold'em Main Event-ean, 329. postua lortu zuen 39.445 dolarrekin. Halaber, 16. bukatu zuen 35.493 dolar irabazita 1.000 $ 1.048 jokalari No-Limit Hold'em w / Re-Buys 2007an, 41. irabazita 10.708 $ 1.000 706 jokalari No-Limit Hold'em w / ReBuys 2008an, 53. irabazita 10.692 $ 1.000 879 jokalari No-Limit Hold'em w / ReBuys 2008an, 20. irabazita 24.066 $ 10.000 275 jokalari Munduko Txapelketan Pot-Limit Hold'em 2009an, eta 500. irabazita 23.876 $ 10.000 6.865 jokalari No-Limit Hold'em Txapelketan 2011an
-Ez da izango. Halaber, 300 438 dolarreko No-Limit Hold'em Bounty irabazi zuen 100.000 dolarreko bermearekin 2009ko L.A. Poker Open txapelketan, 22.228 dolar irabazita. Bere garaipen handiena, bai zelaiaren tamainaren aldetik, bai diru sariren aldetik, 200 dolarreko 1.082-jokalari No-Limit Hold'em 150.000 dolarreko bermea izan zen 2010eko Winnin O' The Green-en, non 57.308 dolar irabazi zituen. Simonek bere lagun ospetsuekin egiten dituen poker partidu pribatuak "zaratatsuak eta oso dibertigarriak" direla esan dute. Haien ospeak Playboy telebistari "Sam's Game" saioa ekoizteko bultzatu zion, telebistako bertsio bat, Simon Las Vegaseko Texas Hold 'em partidu ospetsu baten presentatzaile eta zeremonietako maisu gisa; berak ekoiztu zuen saioa. Aurretik ere agertu zen "High Stakes Poker" saioan.