1940ko ekainean, Callinan teniente izendatu zuten herritarren indar militarreko kide, Australiako ingeniari erregearentzat. 1941eko martxoan, atzerriko zerbitzuan boluntario aurkeztu zen eta Australiako Bigarren Indar Inperialean sartu zen, eta 7. Infanteriako Prestakuntza Zentroan, Eraispenen Hegalean instrukzioan aritu zen. 1941eko uztailean kapitain izendatu zuten eta ondoren bigarren komandante izendatu zuten &lt;a href="2/2nd%20Commando%20Squadron%20%28Australia%29"&gt;2/2nd Independent Company&lt;/a&gt;-n, Timor-era lekualdatuz
Sparrow boterearen zati bat 1941eko abenduan. Ondoren, komandoen buru izan zen uhartean egin zuten kanpainan eta 1942ko uztailean aldi baterako maiore izendatu zuten.