1862ko irailaren 8an Grindley Boonville-tik joan zen armadara hiru urterako. New Yorkeko 146. Infanteriako D konpainian sartu zen kapitain gisa. 1864ko maiatzean eta ekainean, erregimentuak Ulysses S. Grant jeneralaren Lurretik kanpoko kanpainan parte hartu zuen Virginian. Maiatzaren lehen astean, Basamortuko guduan, 146. erregimentuak galera handiak izan zituen. Batailoiaren komandantea eta bigarrena batailan hil ziren, eta Grindlay izan zen ofizial nagusia. Erregimentuaren agintea hartu zuen eta berehala jarraitu zuen Spotsylvania Court House-ko guduan zehar gidatu zuen. Maiore izendatu zuten Grindley 146.a zuzendu zuen kanpainan zehar, Ipar Annaren bataila barne.
Totopotomoy Creek eta Cold Harbor.