Cobh-en jaioa, Cork konderrian, O'Sullivan Cobh Community College-n hezi zen. 1987an bukatu zuen bere lizentziamendua. O'Sullivanen nazioarteko lehen lehiaketa nagusia 1990eko Europako Txapelketa izan zen.
Split-en, non 11. bukatu zuen 3000 metroko lasterketan. Hala ere, O'Sullivan azkar hobetu zen horren ondoren, eta hurrengo urteko urtarrilaren 26an, Bostonen, 5.000 metroko aretoan munduko errekor berria ezarri zuen 15:17.28an, zaharreko errekorretik 5 segundo baino gehiago atzeratuta. Garai hartan, O'Sullivan (kirol beka bat lortu zuena) kontabilitate ikasketak egiten ari zen Villanova Unibertsitatean, AEBetan, eta Sheffieldeko Munduko Ikasle Jokoetan 1991ko uztailean, 1500 m urrezko domina irabazi zuen 4:12,14an, eta zilarrezko domina 3000 m-n 8:56,55an. 1992ko hasieran, zazpigarren amaitu zuen Munduko Cross Country Txapelketan.