Osatu esaldi hau: Bolles "Buffalo Enquirer" egunkariko zuzendari nagusia izan zen 1902an eta 1903an.
St. Louiseko Erakusketa 1903tik 1905era; eta Jamestowneko Erakusketaren publizitatearen zuzendaria 1907an. Idazle berezi gisa eta negozio pribatu batean ere aritu zen, besteak beste, "brokerage" negozioan, Atlantan, Georgian, 1907tik 1919ra. 1920an Janesvillera joan zen bizitzera, Wisconsin, "Janesville Gazette" egunkariaren editore gisa eta 1939ra arte egon zen.