Estatu Batuak Lehen Mundu Gerran sartu zirenean, 1917ko apirilean, Middleton 4. Infanteriako Dibisiora bidali zuten, eta laster batailoi-komandante izan zen
Marnen bigarren bataila. Hiru hilabete geroago, laguntza-lan txiki batzuk egin ondoren, bere unitateak erasoa gidatu zuen Meuse-Argonne ofentsiban, eta Middleton erregimentu-komandante bihurtu zen. Borroka-zelaian egindako aparteko lanaren ondorioz, 1918ko urriaren 14an koronelaren mailara igo zuten, 29 urte zituela, Estatu Batuetako Espedizioko Indarrean (AEF) maila horretako ofizial gazteena bihurtuz. Armadaren zerbitzu bereizgarriaren domina ere jaso zuen zerbitzu eredugarriagatik. Lehen Mundu Gerraren ondoren, Middleton AEBetako Armadako Infanteriako Eskolan, AEBetako Armadako Komandoan eta Estatu Nagusiaren Eskolan, AEBetako Armadako Gerrako Unibertsitatean eta LSUko kadeten komandante gisa aritu zen. 1937an erretiratu zen armadatik administrazio dekano izateko eta geroago LSUko kontrolburu eta presidenteorde izendatzeko. LSUko bere agintaldia zailtasunez beteta egon zen, Middleton unibertsitatea laguntzeko funtsezko jokalarietako bat bihurtu baitzen eskandalu handi batetik suspertzen, non ia milioi bat dolarren desjabetzea gertatu zen.