Wood-ek bi garaipen lortu zituen Atlanta Bravesen aurkako Divisional Series-an eta titularra izan zen 2003ko National League Championship Serieseko 3. partidan, txakurrek irabazi zutena aparteko jardunaldietan. Hala ere, Cubsek zazpi partidetan galdu zuten Florida Marlins taldearen aurka. 7. partidu erabakigarrian, Wood-ek lehenengo home run-a egin zuen pitcher batek NLCS partidu batean, beste Cub batek, Rick Sutcliffe-ek, 1984ko 1. partidan egin zuenetik.
-Ez da izango. Hala ere, Marlinsek 9-6 irabazi zuten partidua. Woodek galdu egin zuen eta Cubs taldea kanporatu egin zuten.