Osatu esaldi hau: 1991n Aucklanden jaioa, Websterrek Aucklandeko Grameriko Eskolara joan zen. Webster pistako txirrindulari bat da, hainbat esprintetan lehiatzen dena. Bere palmarès-en artean urrezko domina bat dago 2009ko urtarrilean Australiako Gazteen Olinpiar Jaialdian gizonezkoen esprintean. 2009ko abuztuan Moskuko Munduko Junior Txapelketan, urrea irabazi zuen taldekako esprintean, Keirin eta esprintean. Munduko txapelketa juniorreko sailkapenean sailkatu zen. Webster Zeelanda Berriko lasterkari taldeko kidea da, eta munduko txapelketetan garaile suertatu da.
2012 (Melbourne), Zilarra 2013an (Minsk) eta Urrea 2014an (Cali, Kolonbia), bere lehen Munduko Txapeldunen ortzadarra eskuratuz elite mailako maillotan.