Marlins saldu ondoren, Henryk Boston Red Soxekin egin zuen tratua Tom Werner eta New York Timesekin. Yawkey Trust-eko John Harringtonekin batera. Henry, nagusia, eta Werner, lehendakaria, Larry Lucchinok zuzendutako talde bat bildu zuten, "Bambinoren madarikazioa hausteko" helburuarekin. Bill James beisbol-sabermetrikaren aitzindaria ere kontratatu zuen, bere lana oso ezaguna egin zen "Moneyball" 2003an argitaratu ondoren. Henryk bere txapelketako helburua 2004ko Munduko Seriean lortu zuen, bere haurtzaroko Cardinal gogokoenaren aurka, eta 2013an berriro ere Cardinal gainditu zituen. Taldeak 2007ko Munduko Seriea ere irabazi zuen Henryk hedapenaren aurretik parte hartu zuen frankiziaren aurka, Rockies, eta 2018ko Munduko Seriea.
Dodgers taldearen aurka. Henryk Fenway parkea salbatu zuen hondamenditik. Red Sox taldearen aurreko jabeek Fenway Park berria eraikitzeko asmoa zuten, baina Henryk egungo Fenway Park-a mantentzea eta berritzea erabaki zuen, 2012an bere mendeurrena ospatu zuena.