1827. urteko otsailaren 1ean itsas armadan sartu zen, 1833ko ekainaren 10ean itsas-errekrutatu zen eta 1839ko otsailaren 9an teniente izendatu zuten. Mexikoko Gerran Tabasco, Tampico eta Tuxpango espedizioetan parte hartu zuen, eta Veracruzen eroreran egon zen.
-Ez da izango. Bere ekintzetan erakutsitako ausardiarengatik, 1846ko azaroan Tampicon harrapatu zuten goontaren agintea izan zuen eta zerbitzuan jarri zuten, baina ez zegoen ondo hornituta eta Veracruzeko arrezife batean galdu zen 1846ko abenduaren 16an. Mexikoko-Amerikar Gerran Tabascon zerbitzuan zegoela, Matthew Perry komodoreak goraipatu zuen ekintzan erakutsitako ausardiagatik. Ontziko kabina bat bere aurkariarekin partekatzen zuen, Raphael Semmes. Bi ofizialek elkarrekin zerbitzatu zuten, Semmes itsasontziaren tenientea zen eta Winslow dibisioko ofiziala. Biek, ordea, ez dute inoiz aipatzen gertaera hori beren autobiografietan.