Pettitte izan zen erretiratu zen laukotearen lehen jokalari, 2011ko otsailaren 4an Yankee Stadium-en prentsaurrekoan bere erabakia iragarri zuena. Hurrengo denboraldian ez zela itzuliko esan zuen. Yankeesek 2010ean galdu zuten.
...Texasko Rangerren aurka jokatzen du, familiarekin denbora gehiago igarotzeko. 2012ko udaberriko entrenamenduetan Yankees taldeko entrenatzaile gonbidatu gisa aritu zen, eta ez zuela itzulera bat kontuan hartzen esan zuen. Hala ere, bere erabakiari buelta eman zion bere azken egunean irakasle gisa eta martxoaren 16an elkartera itzuli zen, 2,5 milioi dolarreko kontratua sinatuz. 2013ko irailaren 20an bigarren erretiroa iragarri zuen arte. Hasiera batean ez zuen bere erabakia ezagutzera eman nahi izan, baina Rivera-k behin eta berriz erreklamatzea lortu zuen. Yankeesek Pettitte-ren omenaldi bat egin zuten bost egun geroago, irailaren 25ean, Jeter eta Rivera Core Foureko kideek bere azken Yankee Stadium hasieratik base marko bat eman zioten, bere taldekide guztiek sinatuta. Bere azken agerpena irailaren 28an egin zuen Houston Astros taldearen aurka, bere ibilbidean aritu zen beste talde bakarra. Partida osoa jokatu zuen, 2006az geroztik lehenengoa, eta bere azken hasiera irabazita, denboraldia amaitu zuen 11 irabazi eta 11 galdu errekorrarekin. Honek bere 18 urteko ibilbidean inoiz denboraldi galtzailea izan ez zuen errekorra mantendu zuen eta liga nagusien historian 15 denboraldi irabazle izan zituen pitcher bakarra izan zen (gutxienez hiru hasiera bakoitzean) denboraldi galtzaile bat erregistratu gabe.