Abuztuaren 1ean, Red Sox taldea atzean geratu zenean, Lucchinok iragarri zuen bere asmoa zela erretiroa hartzea presidente eta zuzendari kargutik, denboraldia amaitzean. Hamazazpi egun beranduago, Red Sox taldeko Dave Dombrowski exekutibo beteranoa izendatu zuten presidente, beisboleko operazioetarako, Cherington eta Bostoneko taldearen zelai-alderdia ikuskatzeko. Cheringtonek dimisioa aurkeztu zuen, klubaren eskaera baztertuz, taldeko zuzendari nagusi izaten jarraitzeko. Garai hartan, 2013ko agente libreetako bakarra, Uehara zauritutua, Red Soxen zerrendan geratu zen. Hala ere, Cheringtonek jokalari gazte talde bat utzi zuen (Xander Bogaerts, Mookie Betts, Brock Holt, Eduardo Rodríguez, Blake Swihart, Travis Shaw, Henry Owens, Christian Vázquez eta beste batzuk) 2016ko taldearen funtsezko ardatz gisa. Cheringtonek eskuratu zuen funtsa... Red Socksen jokalariengan eragin handia izan zuen.
2018ko munduko txapelketa. Bost aste geroago, Mike Hazen, Cheringtonen laguntzaileetako bat, izendatu zuten ondorengo.