1975ean 140.000 dolar ordaindu zizkioten, eta 1976an kontratua sinatzeari uko egin zion Oaklandeko bederatzi jokalarietako bat izanik, Jacksonek 600.000 dolarreko hiru urteko kontratua eskatu zuen. Denboraldia amaitzear zela agentzia askea eta Finley Athletics-eko jabeak ordaindu nahi ez zituen soldata handiagoen itxaropenak zirela eta, Ken Holtzman eta Bill Van Bommel ligako eskuineko pitcherrarekin batera Baltimoreko Orioles-etara Don Baylor, Mike Torrez eta Paul Mitchell-en truke trukatu zuten 1976ko apirilaren 2an. Jacksonek ez zuen kontraturik sinatu eta denboraldia bukatuko zuela mehatxatu zuen; Orioles taldeari aurkeztu zitzaion lau aste geroago, eta bere lehen aurkezpena egin zuen Baltimoren eta Oakland-en; bi taldeak bigarren sailkatu ziren beren dibisioetan; Yankees eta Royals taldeak ALCS-etara aurreratu ziren
1970 ezkero, lehen aldiz A zerrenda gabe. Jacksonek 28 atzelari lapurtu zituen... Baltimore-n, bere karrerako azken urtean. Jim Palmerrek hau idatzi zuen geroago: "Reggie Jackson harroputza zela esango nuke. Baina "arrogantzia" hitza ez da nahikoa arrogantea. Hala ere, Oriolesek "adrenergia" okerra egin zutela uste zuen kontratua sinatu ez zuelako, eta agente librea izatea ahalbidetu ziola.