Osatu esaldi hau: 1898ko ekainaren 14an, Paddock eta 6. Zalditeriakoa Floridatik abiatu ziren Kubarako eta Espainiar-Amerikar Gudarako. Han, urrezko koroa eskuratu zuen gerran.
San Juan muinoaren bataila Santiagoko kanpainan. Kuban zegoela, Paddock-ek malaria hartu zuen, eta 1898ko irailean gaixotasun-bajan egon zen. Diagnostiko onuragarria izan arren, Paddock maiz egon zen baja medikoan edo zaintza medikoan 1899an zehar Fort Leavenworth-en egon zen bitartean.