1864an, Osbornek 1. brigada agindu zuen Jamesen armadako XXIV. Osborn larriki zauritua izan zen...
Drewry's Bluff-eko guduan, 1864ko maiatzaren 14an, mosketeko bala batek eskuineko ukondoa hautsi eta besoan sartu zitzaionean. Ospitalean egon zen irailera arte, zerbitzutik kaleratu aurretik. Abenduan, sendatu eta lanean hasi zen. Hala ere, bere bizitza osorako ukondo zaurituaren ankilosia izan zuen.