Osatu esaldi hau: Bigarren Mundu Gerran, Mediterraneoko Flotaren Komandante Nagusi gisa, Cunningham-ek Britainiako itsas indarrak gidatu zituen Mediterraneoko hainbat batailutan garaipena lortzeko. Horien artean:
1940an Tarantoan erasoa, historiako lehen eraso aereo osoa, eta Matapan lurmuturreko bataila 1941ean. Cunninghamek Mediterraneoko hornidura lineen defentsa kontrolatzen zuen Alexandriatik, Gibraltarretik eta Maltako giltzarriaren bitartez. Itsas laguntza ere zuzendu zuen Mediterraneoko mendebaldeko kostaldean Aliatuen hainbat lehorreratze garrantzitsuetan. 1943ko udazkenean, Sir Dudley Pound hil zenean, Cunningham lehen itsas jaun izendatu zuten, Royal Navy-ko buru profesionala, 1946an erretiroa hartu zuen arte. 1945ean Hyndhope-ko Cunningham baroi izendatu zuten eta hurrengo urtean Cunningham Hyndhope-ko bizkonde egin zuten. Erretiroa hartu ondoren, Cunningham-ek hainbat zeremoniako postu izan zituen, besteak beste, Lord High Steward 1953an Elizabeth II.a erreginaren koroamenduan. 1963ko ekainaren 12an hil zen, 80 urte zituela.