2007ko apirilean, zuzendariak Dustin Lance Black-en gidoiaren arabera biografia film bat zuzendu nahi izan zuen, eta aldi berean, Bryan Singer zuzendariak Castro kaleko alkatearen garapena garatzen ari zen. Hurrengo irailean, Sean Penn Harvey Milk antzezteko atxiki zen eta Matt Damon Milk-en hiltzailea, Dan White antzezteko atxiki zen. Damonek irailean atzera egin zuen ordutegi gatazkak direla eta. Azaroan, Focus Features-ek Van Sant-en produkzioarekin aurrera egin zuen, Milk, Singer-en proiektuak idazleen grebarekin arazoak izan zituen bitartean. 2007ko abenduan, Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill eta James Franco aktoreek Milk-ekin bat egin zuten, Damon White-en ordez.
Bryan Singerrekin