Osatu esaldi hau: Trumpek 2018/19 denboraldia bosgarren hasi zuen munduko sailkapenean. Europako Masterren bere defentsa 2 eta 4ko porrotarekin amaitu zen Tian Pengfei-ren aurka bigarren itzulian. Ipar Irlandako Open txapelketan irabazi zuen denboraldiko lehen titulua, Ronnie O'Sullivan 9<unk>7 irabazita finalean. Erresuma Batuko Txapelketan, Joe Perryrekin 4 eta 6 galdu zuen laugarren jardunaldian. Ondoren finalerdira heldu zen.
Scottish Open, baina Shaun Murphyk 3 eta 6 irabazi zituen. Urtarrilean, Trumpek bere lehen Masters titulua irabazi zuen, Kyren Wilson, Mark Selby eta Neil Robertson garaituz finalera bidean, non bere aurkaria Ronnie O'Sullivan zen. Trumpek partidua menderatu zuen, 7-1ko abantaila hartuz, eta azkenean 10-4 irabazi zuen. Hilabete bat geroago, denboraldiko bigarren sailkapena irabazi zuen, Munduko Sari Nagusia, Ali Carter 10<unk>6 irabazita finalean.