1880ko eta 1890ko hamarkadetan Pirates taldea beisboleko talde onenen artean zegoen. 1901etik 1903ra hiru NL txapelketa irabazi zituzten.
1903an egin zuen, eta 1909an bere lehen World Series-a irabazi zuen Honus Wagnerren atzetik. Piratek Munduko Seriearen amaiera ospetsuenean parte hartu zuten, 1960ko Munduko Seriea irabazi zuten New York Yankeesen aurka Bill Mazeroski-ren home run batekin, Munduko Seriearen 7. partidua home run batekin amaitu zen aldi bakarra. 1971ko Munduko Seriea ere irabazi zuten, Roberto Clementeren talentuak gidatuta, eta 1979ko Munduko Seriea "We Are Family" lelopean, "Pops" Willie Stargell-ek gidatuta. 1990eko hamarkadaren hasieran denboraldi erregularreko arrakastaren ondoren, Piratek gogor borrokatu zuten hurrengo hamarkadetan, 20 denboraldi galtzaile jarraian 1993tik 2012ra arte - estatubatuar kirol profesionalen historiako horrelako sarea luzeena. Piratesek 2013an itzuli ziren postseasonera eta NLDSra igo ziren. Taldea 2014an eta 2015ean ere postseasonerako sailkatu zen. Gaur egun, Piratek Munduko Serieetako lehorte luzeenaren seigarrena dute (Cleveland Indians, Texas Rangers, Milwaukee Brewers, San Diego Padres eta Seattle Mariners-en atzean, Indiansek izan ezik, ez dute inoiz Munduko Serie bat irabazi), Bigarren lehorte luzeena Munduko Serieetan Baseball Liga Nagusietan (Mariners-en atzean, inoiz ez dira Munduko Serie batean agertu), National League-ko lehorte luzeena (beren azken erakustaldia 1979ko Munduko Seriean izan zen garaipena), eta Liga Txapelketako lehorte luzeena bi ligatan. 1882tik 2020ra, Piratek 10.564<unk>10.446ko errekor orokorra dute ( irabazteko ehunekoa)