Atal honetan idatzi nuen Gonzalez 1995etik 2001era... Blue Jays taldeko quarterback titularra zen. 1999an, bere denboraldia laburtu egin zen.290 batez bestekoarekin hasi ondoren, jaurtitzailearen besoan labrum bat urratu zuelako. James Andrews doktoreak ebakuntza egin zion abuztuan eta, sei hilabeteko errehabilitazioaren ostean, Blue Jays taldera itzuli zen. Bere ibilbidean zehar, Gonzalezek.250ko batez bestekoa izan zuen, erdiko atzelari bat izateko potentzia onarekin, baina ezin izan zuen batez besteko altu bat lortu. Batez bestekoaren faltan, RBI bikaina eta defentsa sendoa. Karrera 536 RBI eta 137 home runekin amaitu zuen. Bi aldiz liderra izan zen American League-n shortstops-en jaurtiketa ehunekoan eta American League-ko errekorra du partidu batean 13 asistentzia ematean, eta lehenengoa izan zen 1997an, Total Zone Runs-ekin SS-rekin 13rekin. Zortzi urte igaro ondoren Toronto Blue Jays taldean, 2001eko abenduaren 21ean Chicago Cubs taldera aldatu zuten, Félix Heredia eta James Deschaine ligako jokalariaren truke. Gonzalezek bere bi denboraldirik onenak izan zituen Cubs taldean 2002 eta 2003 artean. 2003an 20 home run lortu zituen eta Cubsekin batera postseasonera igo zen. Gonzalezen indargunea bere erasoa izan zen;.275 bat egin zuen eta 4 home run jo zituen 12 postseason partidetan. 2003ko NLCSko 6. partidan Cubsen zortzigarren jardunaldiaren erorketan Florida Marlins taldearen aurka, Steve Bartman gertakariaren ondorioz ospetsu bihurtu zena.
Gonzalezek akats bat egin zuen, eta Marlins taldea atera zen aurrera.