Erregearen Lehorreratzean bere anaia zaharrenaren porrotarekin hasi zen,
1402ko irailean Homildon muinoaren guduan, ingelesek harrapatu zuten. James Douglas familiaren adar nagusiaren buru izendatu zuten eta Eskoziako hegoaldean eragin handia mantentzen utzi zioten. Alderdi honetan izandako arrakastak Douglasen eragina mantendu zuen 1409an bere anaia zaharrena espetxetik itzuli zen arte, orduan zinegotzi egin zen eta ondasun zabalak emanez saritua izan zen. Horien artean garrantzitsuena Abercorn gazteluaren gotorlekua izan zen, bere bizileku nagusia izango zena bere bizitza osorako.