1954an, Oliva Kuba Armadako bigarren teniente izendatu zuten, Kubako Akademi Militarretik graduatu ondoren, "Kadet Eskola". 1955ean Artilleriako Akademian graduatu eta gero, Artilleriako irakasle izendatu zuten Kadete Eskolan 1958ra arte. 1958tik 1959ra ikasle izan zen, baita ere ohorezko tituluarekin graduatu zen, eta irakasle izan zen Estatu Batuetako Armadaren Karibeko Eskolan, Panama kanalaren eremuan.
-Ez da izango. 1959ko amaieran, Castro iraultzak Batista jenerala bota ondoren, Kubako armada "garbitu" egin zuten, baina Oliva INRAko Inspektore Nagusi izendatu zuten. 1960ko maiatzean, Castro erregimenaren aurkako kanpaina bat prestatzen ari zen Kubako ofizial ohi talde bateko kide izan zen. Guztiak Kubako akademi militarretik irten ziren. 1960ko abuztuaren hasieran armadan utzi zuen eta Miamira joan zen. 1960ko abuztuaren 29an, Oliva eta 40 bat gazte erbesteratu kubatarrak, CIAk kontratatuak, CIAko C-54 hegazkin batetik San Josera, Guatemalara, eraman zituzten gerrillari prestakuntza egiteko, geroago ohiko bihurtu zena.