Irakurri pasarte hau, eta erantzun ondoren galdera pasartearen hizkuntza berean:  Pasaia: Joliek gaixo soziopata baten papera hartu zuen Girl, Interrupted (1999) filmean, Susanna Kaysen-en izen bereko memoriaren egokitzapena. Winona Ryderrek pertsonaia nagusia antzeztu zuen bere itzulera izan zitekeela espero zen horretan, baina film honek Jolieren azken aurrerapena markatu zuen Hollywooden. Hirugarren Urrezko Globoa, bigarren Screen Actors Guild Award eta Emakumezko Laguntzaile onenaren Oscarra irabazi zituen. Variety-rentzat, Emanuel Levy-k honakoa esan zuen: "Jolie bikaina da Susannaren errehabilitazioan medikuek baino askoz ere eraginkorragoa den neska distiratsua eta arduragabea bezala". 2000an, Jolie bere lehen udako blockbusterrean agertu zen, 60 segundotan desagertu zen, bere film errenta handiena bihurtu zena, nazioartean 237,2 milioi dolar irabaziz. Nicolas Cage-k antzeztutako auto-lapur baten neskalagun ohi mekanikariaren papera izan zuen; The Washington Post-eko idazle Stephen Hunterrek kritikatu zuen "film honetan egiten duen guztia hor gelditzea, lasaitzea, bere hortzen inguruan hain probokatzaileki habia egiten duten gihar-hodi haragizko eta pultsatzaile horiek modelatzea da". Joliek geroago azaldu zuen film hau ongietorria izan zela Girl, Interrupted filmean emozionalki exijitu zuen paperean.  Galdera: Zer saria jaso zuen Akademiak?
Urrezko Globoa, bere bigarren Screen Actors Guild Award eta Emakumezko Laguntzaile onenaren Oscarra.