Idatzi paragrafo honetako jarraipena - 1282an Stefan Milutin serbiar erregeak eskuratu zuen Skopje. Nemanjić-en agintearen egonkortasun politikoaren pean, kolonia gotorlekuaren harresietatik kanpo zabaldu da, Gazi Baba muino aldera. Elizak, monasterioak eta merkatuak eraiki ziren eta Veneziako eta Dubrovnikeko merkatariek dendak ireki zituzten. Herriak onura handia izan zuen Europako, Ekialde Hurbileko eta Afrikako merkatuetatik gertu zegoelako. XIV. mendean, Stefan Dušan erregeak Serbiako Inperioaren hiriburu bihurtu zuen Skopje hain hiri garrantzitsua bihurtu zen. 1346an, "Serbiarren eta greziarren enperadorea" izendatu zuten Skopjen. Bere heriotzaren ondoren, Serbiar Inperioa hainbat printzerritan erori zen, turkoen aurka defendatzeko gai ez zirenak. Lehenik, Prilepeko jauntxoak eskuratu zuen Skopje, eta azkenik Vuk Brankovićek hartu zuen Maritzako gudaren ondorioz.
1392an Otomandar Inperioaren parte bihurtu aurretik.