Robert inguruko familia aberats batetik zetorren, John "Wynn" ap Maredudden hirugarren semea, eta Sir Walter Stonorren eta ondoren Sir Philip Hobyren zerbitzuan sartu zen, Henry VIII.a erregearen administratzaileak eta goi karguak. Robert gerran zegoen eta zauritu egin zuten Boulognen.
Erregearen Eskoziako espedizioetan parte hartu zuen eta Europan zehar bidaia luzea egin zuen. Galesko iparraldean lurrak inbertitu zituen eta bere lehen emaztearekin ezkondu zen, Dorothy Griffithekin, bertako nobleziako kide batekin, 1570ean. Robertek familiarentzako etxe egoki bat behar zuen, eta Conwy aukeratu zuen, XVI. mendean jentil gizarteagatik ezaguna zen hiri aberatsa. Plas Mawr-en etxea eraiki zuen bertan 1576 eta 1585 artean.