2014-15 denboraldian, Casillas klubaren lehen atezaina izan zen, Keylor Navasen lehiaketa gorabehera, eta UEFA Super Kopa irabazi zuen. Gero FIFA Klubeko Munduko Kopa ere irabazi zuen.
Urte horretan bertan, Madrilentzat 700. agerpena egin zuen 2014ko abenduaren 20an, 2014ko FIFA Kluben Munduko Kopako finalean, Real Madrilek San Lorenzori 2:0 irabazi zionean. 2015eko maiatzean, Casillasek Juventusen aurka jokatu zuen Txapeldunen Ligako finalerdietan, eta bere taldeak 3-2 galdu zuen.