Wilsonek bere aurrekoen kanpo politikatik aldendu nahi izan zuen, inperialistzat jotzen zuena, eta Taft-en dolarreko diplomazia baztertu zuen. Hala ere, Latinoamerikako gaietan sarritan esku hartu zuen, 1913an esanez: "Hego Amerikako errepublikaei gizon onak hautatzen irakatsiko diet". 1901ean idatzi zuen "lurralde atzeratuei" herrialde industrializatuetako ordena eta arau sozialak onartu eta besarkatzera eraman behar zirela. Horien artean, enpresa libreko kontzeptua zegoen. Mexikon gerra zibila piztu zenetik
, zehazki esan nahi du ez dela jabetza desjabetzen edo konfiskatzen eta Estatu Batuetako enpresa interesetara zabaldutako pribilegioen jarraipena Porfirio Diazen 31 urteko agintaldian. Wilsonen administrazioak tropak bidali zituen Dominikar Errepublika okupatzera, Mexikoko Iraultzan esku hartzera eta Haitin esku hartzera, eta Wilsonek Kuban, Panaman eta Hondurasen ere esku hartze militarrak baimendu zituen.