1390ean, D'Artois gurutzada barbaroan sartu zen.
Bourboneko Louis II.ak gidatua. Ondoren, Bolingbroke-ko Henryrekin (Ingalaterrako Henry IV.a izango zena) bat egin zuen Lituanian, Teutoniko Zaldunen alde borrokan. Bertan egindako ekintzek John Waltham-en (Richard II.aren agintaldian Lord Altxorraren) arreta erakarri zuten, eta hark etxeko eskwire gisa kontratatu zuen. 1392ko irailean, d'Artois Richard II.aren zerbitzura sartu zen, eta 1394an erregearen mesedetan oso altua izan zela jakin da.