Montgomeryk Calgaryn bizi zenean hasi zuen eskeleto-lasterketetan. Enkante konpainia batean lan egin zuen... Calgary-ko Canada Olympic Park-etik ez oso urrun. 2002an, gurasoekin joan zen lasterketa batera. Berehala maitemindu zen kirolaz, eta lasterketa lehiaketak egiten hasi zen. Hasieran ez zuen ondo jokatu Munduko Kopako lehen bi denboraldietan. Hala ere, bere lehen Munduko Kopako lasterketa irabazi zuen 2008an Cesanan, Italian. Bi zilarrezko domina irabazi zituen 2008ko FIBT Munduko Txapelketan.
Altenberg-en, Alemanian, gizonezkoen skeleton eta bobsleigh nahasten bobsleigh-skeleton taldeko proban. Munduko Kopa osoko sailkapenik onena 2007-08ko Skeleton Munduko Kopa osoko bigarren sailkapenean lortu zuen.