Ondorengo esaldia bete:
Anberesko erorketa, hiriak Parmako dukeari amore eman zionean. Handik aurrera, Middelburgera joan zen bizitzera. 1588ko urtarrilean, Van Os Margretha van de Piet-ekin ezkondu zen. Bere anaia Hendrickekin batera larruak, aleak eta harribitxiak lortzeko itsasoz joan ziren, batez ere Levanteko eta Baltikoko hirietan. 1595ean, Isaac le Maire-rekin batera, Setubalen gatza lortzeko espedizio batera abiatu zen. Van Osek Beemsterren lurren zazpirena baino gehiago erosi zuen.