Webster Auckland-en jaio zen 1991an, eta Auckland Grammar School-en ikasi zuen. Webster pistako txirrindulari bat da, hainbat esprintetan lehiatzen dena. Bere palmarès-en artean urrezko domina bat dago 2009ko urtarrilean Australiako Gazteen Olinpiar Jaialdian gizonezkoen esprintean. 2009ko abuztuan Moskuko Munduko Junior Txapelketan, urrea irabazi zuen talde sprintean, Keirin eta sprintean. Munduko txapelketa juniorreko sailkapenean sailkatu zen. Webster Zeelanda Berriko taldeko kidea da, munduko txapelketetan igoera koherentea egin duena, 2012ko brontzezko txapelketatik
(Melbourne), Zilarra 2013an (Minsk) eta Urrea 2014an (Cali, Kolonbia), bere lehen Munduko Txapeldunen ortzadarra eskuratuz elite mailako maillotan.