1914ko abuztuan hasi zen Gerra Handia eta Montgomery Frantziara joan zen bere batailoiarekin, orduko 4. dibisioko 10. brigadako kide. Le Cateau-ko guduan ere parte hartu zuen.
Monseko erretiroan. Méteren-en, Belgikako mugatik gertu Bailleulen, 1914ko urriaren 13an, Aliatuen kontraeraso batean, frankotiratzaile batek tiro egin zion eskuineko biriketatik. Montgomeryri berriz kolpatu zioten, belaunean. Distinguished Service Ordenarekin saritua izan zen buruzagitza ausartagatik: sariketa honetarako aipamena, 1914ko abenduan "London Gazette" egunkarian argitaratua, honela irakur daiteke: "October 13an gidari ausarta, etsaia bere lubakietatik baionetaz atera zuenean. Larri zaurituta dago".