Hurrengo esaldia osatu: Hala ere, azken Jeopardy! txandan, Watson izan zen pista galtzen duen lehiakide bakarra AEBetako Hiriak kategorian ("Bere aireportu handiena Bigarren Mundu Gerrako heroi baten izena zuen; bere bigarren handiena,
Bigarren Mundu Gerrako bataila"). Rutterrek eta Jenningsek Chicagoren erantzuna zuzena eman zuten, baina Watsonen erantzuna hau izan zen: "Zer da Toronto?????" eta bost galdera-marka gehitu ziren, konfiantza falta adierazten zutelako. Ferruccik arrazoi batzuk eman zituen Watson-ek Kanadako hiria asmatu zuela pentsatzeko: kategoriek erantzun mota nahiko ahul bat adierazten dute, "AEBetako hiria" esaldia ez da agertzen galderan, AEBetan badira Toronto izeneko hiriak, eta Ontarioko Torontok American League beisbol taldea du. Chris Welty doktoreak, Watson-en ere lan egin zuena, iradokitzen du agian ezin izan zuela pista horren bigarren zatia ondo aztertu, "bigarren munduko gerrako bataila baterako bigarren handiena" (ez zen klausula autonomoa, nahiz eta puntu-puntaren ondoren egon, eta testuingurua behar zuen bigarren handiena den "aireportura" erreferentzia egiten ari zela ulertzeko). Eric Nyberg Carnegie Mellon Unibertsitateko irakasleak eta garapen taldeko kideak adierazi zuen akats hori gertatu zela Watsonek ez duelako konparazio-ezagutzarik erantzun potentziala bideragarri ez delako baztertzeko. Nahiz eta ikusleek ez zuten ikusi Jeopardy! ez-azkeneko galderekin bezala, Watsonen bigarren aukera Chicago izan zen. Toronto eta Chicago Watson-en konfiantza-mugaren azpitik zeuden, %14 eta %11ren arabera. Watsonek 947 dolarreko apustua egin du.