2006an, Richardson "The Comedy Zone"n agertu zen Edinburgoko jaialdian. 60 eguneko bira britainiar eta irlandar bat ere egin zuen Alan Carr-ekin, eta Paramount-eko "The Comedy Store" saioan agertu zen. 2007an, "Spatula Pad" (Richardsonen lehen bakarkako ikuskizuna Edinburgoko Festival Fringe-n) Edinburgh Comedy Awards-en Berritzaile onenaren izendapena lortu zuen
-Ez da izango. Richardsonek 2008ko Chortle saria irabazi zuen Breakthrough Act onenaren sariagatik, eta "Dogmatic" (bere bigarren bakarkako ikuskizuna) Edinburgh Festival Fringe jaialdian eman zuen. Geroago, erakustaldi hau bere lehen bakarkako biran zehar eraman zuen. 2008an, taldeko kapitaina izan zen Simon Mayoren "Act Your Age" telesailean, BBC Radio 4n.