Stedman lehen aldiz politikara joan zen Europako Batzordearen ordezkaritzat.
1880ko Kongresu Nazional Demokratikoa, Winfield Scott Hancock eta William Hayden English izendatu zituena Estatu Batuetako presidente eta lehendakariorde izateko. 1884an Ipar Karolinako bosgarren gobernadoreordea aukeratu zuten, 1885etik 1889ra bitartean, eta 1888an Ipar Karolinako gobernadore izateko hautagai demokratako hautagai izan zen, baina ez zuen lortu. 1891ean Asheville-ra (Ipar Carolina) joan zen bizitzera eta 1898an Greensboro-ra (Ipar Carolina), abokatu jardunean jarraituz. Stedman Ipar Karolinako Unibertsitateko fidantza bat izan zen 1899tik 1915era, Ipar Karolinako Abokatuen Elkarteko presidentea izan zen 1900tik 1901era, 1903-04an berriro ere arrakastarik gabeko hautagai izan zen Ipar Karolinako gobernadore izateko, eta Ipar Karolinako Trenbidearen zuzendari eta presidentea izan zen 1909tik 1910era.