1903ko uztailaren 29an, Dougherty Red Sox taldeko bigarren jokalari bihurtu zen. Bigarren partida.
1903ko Munduko Seriean, lehen Mundu Serie modernoan, Dougherty zen hainbat balentriak lortu zituen lehen jokalari bihurtu zen; Munduko Seriean home run bat egin zuen lehen jokalari bihurtu zen, World Series joko bakar batean bi home run egin zituen lehen jokalari bihurtu zen, eta World Series joko batean leadoff bat egin zuen lehen jokalari bihurtu zen.