Ondorengo esaldia osatu: 2007ko udaberriko entrenamenduan ez bezala, Rollinsek "ez zuen hurrengo denboraldirako bermerik eman, baina horrek ez zuen esan nahi Phillies konfiantzarik ez zutenik" 2008ko denboraldian sartzeko, Mets-ek Johan Santana eskuratu eta Carlos Beltránen "2007ko Rollins-esque" dibisioa irabazteko bermea izan arren. Denboraldia hasi eta gero, hasierako egunean home run bat sartu ondoren, Rollins desgaituen zerrendan sartu zen (DL) bere ibilbidean lehenengo aldiz apirilaren hasieran, orkatila bihurrituta izanik. Maiatzean itzuli zen, eta uda "produktiboa" izan zuen, karrerako 47 base lapurtuak argitaratuz, bere batez besteko bateatzailea.277ra jaitsi zen arren, eta bere home run eta RBI guztira, hurrenez hurren, 11 eta 59ra jaitsi ziren. Postseason-en, Rollins taldearen foku bat izan zen, azkenik 2008ko Munduko Seriea irabazi zuena; dibisioko seriean (NLDS), home run bat egin zuen laugarren partidan, eta
NFLko txapelketako bosgarren partidan home run bat egin zuen, eta nahiz eta World Series hasieran borrokatu, azkenean kolpe egoera sendo batekin lagundu zuen, Phillies-ek seriea bost partidan irabazten lagunduz. Denboraldiaren amaieran, Rollins-ek Fielding Bible saria jaso zuen defentsa bikaintasunagatik MLBko lehen shortstop gisa urtean zehar.