1864an, Osborn jenerala 1. brigadako komandantea izan zen, XXIV. Osborn larriki zauritua izan zen Drewry's Bluff-eko guduan
1864ko maiatzaren 14an fusila batek besoan zauritu zuen. Ospitalean egon zen irailera arte, zerbitzutik kaleratu aurretik. Abenduan, sendatu eta lanean hasi zen. Hala ere, bere bizitza osorako ukondo zaurituaren ankilosia izan zuen.