Erregeak Jackson kaleratu eta 16 egunera, Chicago White Sox taldea 3 urteko kontratua eskaini zioten. 700.000 dolar irabaziko zituela eta 8,15 milioi dolar irabaziko zituela. Jerry Reinsdorf White Sox taldeko jabeak esan zuen ez zutela espero denboraldi guztietan jokatuko zuenik, bere aldakarreko arazoak eta nekrosis avaskularra konpontzen zituen bitartean. Jacksonek bi denboraldi jokatu zituen, 23 partidetan 1991an eta 85 partidetan 1993an. 1992ko denboraldian White Sox taldeko ezinduen zerrendan agertu zen, urte horretan hasieran aldaka-aldaketa kirurgia burutu zuelako. White Sox-ekin izan zen bere post-seasoneko agerraldi bakarra, 1993ko American League txapelketan.
Chicagok galdu zuen Torontoko Blue Jays taldean.