O'Brien-ek bi denboraldi egin zituen Washingtonen eta Clevelanden... Bostonera joan aurretik. Bere denboraldirik emankorrena 1899an izan zen, hasiberri gisa,.282ko errekorra egin zuen eta karrerako altuenak lortu zituen home runetan (6), RBIetan (51), lasterketetan (68), base lapurtuetan (17) eta partiduetan (127). Baina, batez ere, gogoratu behar da jokalari ohia izan zela, 1903an Lou Criger Bostoneko Catcherrarekin jokatu zuena.
Pittsburgh-en aurkako serieak bukatu dira. O'Brien bakarra zen, hitzaren esanahi osoan, eta aukera bat izan zuen hori betirako mantentzeko, bere karrera labur eta ospetsuan. 326 partidetan.259ko bateatzailea izan zen, bederatzi home run 133 RBI eta 171 lasterketarekin.