1996ko sasoiaren aurretik, Angelos taldeak Pat Gillick kontratatu zuen... Gillickek talentu ezagunetan gastatzeko argi berdea emanez, B. J. Surhoff, Randy Myers, David Wells eta Roberto Alomar bezalako hainbat jokalari kontratatu zituen. Davey Johnson entrenatzaile berriarekin eta 257 home run lortu zituen denboraldi bakar batean, Oriolesek playoff-etara itzuli ziren 12 urteko faltaren ondoren, AL Wild Card-a lortuz. Alomarrek ekaitza eragin zuen irailean, John Hirschbeck epailearen aurpegian txistua bota zuenean Torontoko eztabaida batean. Geroago, 1997ko denboraldiko lehen bost partidetan bertan behera utzi zuten, nahiz eta gehienek postseasonetik debekatzea nahi zuten. Cleveland Indians taldea 3-1 galduta eta Yankees 4-1 galduta?
ALCS, Rich Garciak ez zuen jokalariaren interferentziarik deitu seriearen lehen partidan, 12 urteko Yankee zaleak Jeffrey Maier-ek kanpoko pareta igaro zuenean, Derek Jeter-ek home run gisa lortu zuen, zortzigarren jardunaldian 4x4an berdinduz. Maierrek eragozpenik ez bazuen, baloia horma gainetik pasa zitekeen edo Tony Tarasco zelai-jartzaileak harrapatu. Yankeesek partidua irabazi zuten, gehigarrizko jardunaldietan, Bernie Williams-en home run batekin.