1987ko udaberriko entrenamenduan, LaValliere Pittsburgheko Pirates taldera aldatu zuten, Andy Van Slyke eta Mike Dunne-rekin, Tony Peña atzelariaren truke. LaValliere eta Van Slyke geroago 1990eko hamarkadaren hasierako Pirates talde arrakastatsuetako pertsona sendoak bihurtu ziren, Pittsburgh hiru aldiz jarraian National League Championship Series-era joan zenean 1990etik 1992ra. Zoritxarrez, Piratek NLCSko hiru partida galdu zituzten, 1990ean Cincinnati Reds munduko txapeldunaren aurka eta 1991 eta 1992an Atlanta Bravesen aurka. Bitartean...
1992ko NLCS-an, LaValliere 7. partiduaren azken jokaldi famatuan parte hartu zuen, Atlantako Sid Bream lehen baselaria (eta Pirate ohia) irristatu eta LaValliere-ren etiketa apenas irabazi zuen Braves-en Serie irabazlearen lasterketa lortzeko.