1390ean, Scropek John Beaufort, etorkizuneko Henry IV erregearen anaiordea, Berberako Gurutzada batean lagundu zuen.
Mahdia, baina bestela gutxi dakigu bere lehen bizitzari buruz. Errege Richard II.ak emandako urteroko ordainsaria Henrike IV.ak jarraitu zuen Richarden kargugabetzearen ondoren, eta 1403an Scrope 'erregearen zalduna' izendatu zuten, eta Henrike IV.aren alde borrokatu zen Shrewsburyko guduan. Bere osaba, Richard Scrope Yorkeko artzapezpikua, 1405eko ekainaren 8an exekutatu zuten erregearen aurkako Iparraldeko matxinadan parte hartzeagatik; hala ere, Henry Scrope ez zen osabaren matxinada porrotaldian parte hartu, eta Galesen zegoen erregearen zerbitzura 1406an aitaren titulua eta lurrak jaso zituenean. 1408an Henrike IV.aren alaba, Philippa, Danimarkara eraman zuen ezkontzeko, eta 1409an Parisera joan zen misio diplomatiko batean Henrike IV.aren anaiordearekin, Henrike Beauforterekin.