Sillitoe-k Coburgeko Atletismo Klubean jokatzen zuen. Erretiroa hartu ondoren, atletismo entrenatzailea izan zen eta East Melbourne Harriers Athletic Club taldearekin Australiako sprint garairik arrakastatsuenetako baten oinarriak ezartzen lagundu zuen. Sillitoe-k entrenatu dituen Australiako ordezkariak Peter Norman, Gary Holdsworth, Greg Lewis, Aaron Rouge-Serret, Colin McQueen, Denise Boyd, Richard James, Bruce Frayne, Tamsyn Lewis eta Ken Hall dira. 1982ko Commonwealtheko Jokoetako entrenatzailea izan zen.
Taldearen entrenatzailea izan zen eta 1983tik 2014ra arte Melbourne-ko Caulfield Grammar School-en entrenatzailea izan zen.