1903ko uztailaren 29an, Doughertyk Red Sox taldeko bigarren jokalari bihurtu zen (garai hartan Amerikarrak deitzen ziren) eta hit bat lortu zuen. 1903ko Munduko Seriearen bigarren partidan
, gaur egungo lehenengo World Series-a, Dougherty zen hainbat balentriak lortu zituen lehen jokalari bihurtu zen; World Series-eko home run bat egin zuen lehen jokalari bihurtu zen, World Series joko bakar batean bi home run egin zituen lehen jokalari bihurtu zen, eta World Series joko batean leadoff-a egin zuen lehen jokalari bihurtu zen (2015ko World Series-a arte berdindu ez zen balentria, Alcides Escobar Kansas City Royals-en 1. partidan).