Azaroaren 5ean, "Sydney" Port Said-etik abiatu zen ekipamendu militarrarekin, Souda badian base aliatu bat ezartzeko. Ekipamendua entregatu ondoren, ia 1.000 soldadu, Bofors bateriarako ekipamendua, janari kaxak eta hainbat kamioi, gurutzaontziak flota nagusiarekin bat egin zuten. Mediterraneoko flota patruilan egon zen zenbait egunez, eta azaroaren 11-12ko gauean, flota gehienak munduko lehen itsas-hegazkinak babesten zituen bitartean,
Italiako ontzidiaren aurkako erasoan, Tarentoko "Sydney", "Ajax", "Orion" eta beste zenbait destroierekin. "Arazoak bilatzeko" misioa izan arren, iparraldera doan pasabidea istripurik gabe igaro zen. Itzulera ez zen hain lasaia izan: 01:20ean, "Sydney"-ko zaintzaileek lau merkataritza-ontzi eta bi destruktore eskolta ikusi zituzten. Aliatuen gerraontziak gertutik maniobratzen hasi ziren, eta 01:27an tiro egin zuten. "Sydney"ek kargako itsasontzi batera zuzendu zuen sua. 23 minutuko borrokaldian, gurutzaontziak hiru merkataritza-ontzi suntsitzen lagundu zuen eta suntsitzaile bat kaltetu zuen, torpedo bat saihestu zuen, eta ez zuen arrakastarik izan, bi su eman zituen trukean. 01:57an, aliatuek itsasartea utzi zuten, eta eguerdia baino lehenago aurkitu zuten flota nagusia.