Osatu sentsazio hau: 1898an Rynningek jakin zuen Espainiarekiko gerra hasi zela, eta bere lagun zahar Leonard Wood-ek bere burua eskaini zion zaldizko erregimentu bati, zeina Theodore Roosevelten Zaldun Basatiak izendatu zuten. Soldadutzat eman zen eta gerratik itzuli zen B tropako bigarren teniente gisa, Estatu Batuetako 1. boluntario zalditeria erregimentuan. Bitartean
San Juaneko gailurretako guduan, Rynningek Estatu Batuetako lerroaren agintea hartu zuen Buckey O'Neill kapitaina hil ondoren. Minutu batzuk geroago, Rough Riders taldearekin igo zen Kettle Hillera, eta gailurra egin zuen lehen estatubatuarra izan zen. Ondoko San Huan muinotik eraso gogor baten pean, Rynningek bere gizonei agindu zien erregimentuaren bandera astintzeko besteak biltzeko eta garai hartan izan zen bandera zuloz josia izan zena. Bandera Liburutegi eta Artxibo Sailak kontserbatzen du Phoenix-eko estatuko kapitolioaren eraikinean, Arizonan. Ondoren, Rynning Theodore Roosevelterekin bat egin zuen San Juan muinoaren aurkako erasoan, eta bataila estatubatuarren garaipenarekin amaitu zen.