1970ean debuta egin zuen lasterketan bigarren eskuko Vollstedt bat gidatzen Phoenixeko errepidetik, baina atzeratu egin zen 4 itzuli eta gero matxuraren bat izan zuelako. Indianapoliseko 500 lasterketan parte hartu zuen.
Urte horretan debuta egin zuen eta 14. postuan amaitu zuen. Ontario Motor Speedway-en irailean, Simonek bere karrerako bukaerarik onena lortu zuen, hirugarren postua lortu zuen eta 1970eko USAC Txapelketa Nazionalean hamargarrena amaitu zuen. Simonek 1970eko hamarkadan zehar lehiakortasun marjinala izaten jarraitu zuen, 1970eko denboraldiko amaierak inoiz berdindu gabe. 1979an, Simonek USACren alde egin zuen CARTekin bereiztu zenean. USACren egitaraua osatu zuen pilotari gutxietako bat izanik, Simonek zortzigarren postua lortu zuen Txapelketan. 1980an Simon CARTera joan zen eta 1980ko hamarkadan zehar arrakasta gutxi izan zuen, aldi berean lehiakortasun marjinala mantenduz. CARTeko denboraldirik onena 1987an izan zuen, 11 titular egin eta bi top-ten lortu zituenean, Indy 500eko seigarren postua barne, CART txapelketako 20. postua lortzeko nahikoa ona. 1988ko denboraldi partziala, non Simonek 9. postua lortu zuen Indy 500 lasterketan, azkenekoa izan zen gidari gisa.