Osatu esaldi hau: 1861eko apirilean, Konfederatuen armadan, Kennedy E konpainiako kapitaina izan zen, Hego Carolinako 2. Infanteriako Erregimentua, Camdeneko bizilagun Joseph Brevard Kershaw koronelaren agindupean. Manassaseko lehen guduan, Minie pilota batek jo eta larriki zauritu zuen. Osatuz, koronela izendatu zuten, Kershaw brigadako jenerala izendatu zutenean. Kennedyren erregimentu baten agintean egin zuen lehen ekintza Richmond, Virginiatik gertu zegoen Nine-Mile Road-eko gudu batean izan zen, 1862ko ekainean Penintsulako kanpainan. Borroka baten ostean
Savage's Stationeko guduan, sukarraren ondorioz, hainbat astetan egon zen elbarri. Marylandeko kanpainarako garaiz itzuli zen erregimentura. Stonewall Jacksonek Harpers Ferry inbertitu zuenean, Kennedy Kershaw-ren brigadarekin zegoen Maryland Heights garrantzitsuaren harrapaketan. Bere erregimentua Kershawren kontraerasoan gidatu zuen Antietamko guduan, bere aurretik II. Korpusuaren zati bat gidatuz. Hala ere, lehenengo erasoan zauritu egin zuten, eta oina eta Akilesen tendoian jo zuten Hagerstown Pike-ko egurrezko hesia gurutzatzen ari zela. Berriro ere borroka garrantzitsu baterako garaiz berreskuratuz, Kennedyk 2. eta 8. Hego Carolinako erregimentua gidatu zuen Howell Cobb jeneralaren babesarekin Marye's Heights-en, Fredericksburgeko borrokarik beroenaren ardatz.