Theodore Roosevelt 1901eko irailaren 14an izendatu zuten presidente.
William McKinleyren erailketa (bigarren agintaldiko egunetan), eta 1904an agintaldi osorako hautatu zuten. 1908an hirugarren (bigarren) agintaldiari uko egin zion, baina berriro aurkeztu zen 1912ko hauteskundeetan, Woodrow Wilsonen aurka galduz. Wilsonek berak, osasun-arazo bat izan zuen arren, hirugarren agintaldi bat lortu nahi zuen. Bere aholkulari askok konbentzitzen saiatu ziren bere osasunak beste kanpaina bat eragozten zuela, baina hala ere, Wilsonek eskatu zuen bere izena 1920ko Kongresu Demokratikoan aurkeztea lehendakaritzarako. Alderdi Demokratikoaren buruzagiek ez zuten Wilson babestu nahi, eta James M. Cox izendatu zuten, Warren G. Harding-en aurka galdu zuena. Wilsonek 1924an hirugarren agintaldi baterako aurkeztea pentsatu zuen, baina ez zuen babesik izan; urte hartako otsailean hil zen.