Osatu hurrengo esaldia: Lan-mailako familia irlandar migratzaile batean jaioa, Tranmere, Cheshire, O'Grady Londresera joan zen 1970eko hamarkadaren amaieran, hasieran Camden Council-eko zaintza-agente gisa lan egiten. Bertan, 1978an, bere drag aktorea garatu zuen, Lily Savage-ren pertsonaia emakumezko senideen artean aurkitutako ezaugarrietan oinarrituta. Ingalaterran, Playgirls drag-mime bikotearen barruan, O'Grady geroago bakarrean joan zen stand-up komiko gisa. Zortzi urtez Savage antzeztu zuen Londres hegoaldeko taberna gay batean, Royal Vauxhall Tavern (RVT), eta jarraitzaile ospetsuak lortu zituen hiriko komunitate gayaren artean eta bere pertsonaia erabili zuen gayen eskubideen alde hitz egiteko. 1992ko Urteko Bataila irabazi ondoren,
Perrier saria, O'Grady arreta nagusia erakarri zuen eta hainbat telebista, irrati eta antzerki agerraldi egin zituen. Savage bezala, "The Big Breakfast" (1995-1996), "Blankety Blank" (1997-2002) eta "Lily Live!" (2000-2001) saioak aurkeztu zituen, hainbat sari irabazi eta pertsonaia publiko ezaguna bihurtuz.