Gerra bukatu eta gero, Berkshire Erregearen 1. Erregimentua Alemaniako okupazioan aritu zen. 1919ko otsailaren 16an, Dempsey Erresuma Batura itzuli zen baimenarekin. Udako lehen mailako bi kriket partidu jokatu zituen Sussexentzat Oxford Unibertsitatearen eta Northamptonshireren aurka. Lehen batailoiak Chiseldon kanpalekuan sortu zen 1919ko ekainean. Irailean, Irakera bidali zuten, eta han iraultza zapaltzen lagundu zuten.
Irakeko matxinada, 1920. 1920ko abuztuan, batailoiak Iranera joan zen, non Errusiako Gerra Zibilean Ipar Persiako Indarraren (Norperforce) parte izan zen. Bere batailoiak Iranen egon zen bitartean, Dempseyk pelmanismoa hartu zuen. 1921eko amaieran berriro mugitu zen, oraingoan Bareilly-ra, Indiara, eta Dempseyk C konpainiaren ardura hartu zuen, baina 1922an Ingalaterrara itzuli zen, ia hiru urtean lehenengo baimenerako. Urte beranduago itzuli zen Indiara, eta 1923an berriro itzuli zen Ingalaterrara, oraingoan Sandhursteko Royal Military Collegeko izendapena hartzeko.