Bukatu esaldi hau: "Aste guztia igaro zuen eskultore eta ilustratzaile lanetan. Bere talentu naturalak arkitektoaren bulegoan lehenengo marrazkilari egin zuen eta gero "San Francisco Daily News"en karikaturista izan zen". Garai honetan boxeo profesionala ere bihurtu zen, bere lehen bederatzi borrokak irabazi zituen, baina hamarrenean arrakastarik izan ez zuenean erretiratu zen. Ondoren, trenbide batean lan egin zuen, lehenik frenatzaile gisa eta geroago topografo gisa, marmolezko eskultore profesionalarekin, eta
1915eko San Frantziskoko Munduko Azoka, non bere lan batzuk erakutsi ziren. Denbora horretan, maketak egin zituen, dinosauro bat eta haitzuloetako gizon bat barne, eta bertako albistegietako kamerari baten laguntzarekin animatu zituen. Herman Wobber San Frantziskoko erakusketariak 90 segundoko proba irudi hau ikusi zuen eta O'Brien kontratatu zuen bere lehen filma egiteko, "" (1915) 5.000 dolarreko aurrekontuarekin.