1939ko irailean gerra hasi zenean, erregimentua mobilizatu egin zen eta hiriko gune garrantzitsuak babesteko agindu zitzaion. 1940an, erregimentuaren 1. Batailoiak itsasoz bestaldera joateko hautatu zuten. Rockingham orain dela gutxi kapitain izendatu zuten, baina batailoiarekin joan nahi bazuen, lehengo teniente mailara itzuli beharko zela esan zioten, eta hala erabaki zuen. Batailoiak Halifaxera bidaiatu zuen eta handik Glasgow-ra itsasoratu zen, eta iritsi eta berehala Aldershot-era transferitu ziren. Han, Rockingham George VI.a eta Elizabeth erreginaren ohorezko guardia baten komandante izendatu zuten, abenduan bisitatu zutenak. Geroago, Kanadako konpainiako komandante-eskolara bidali zuten. Rockingham ikastetxean zegoen Dieppeko erasoan.
1942ko abuztuaren 19an. Royal Hamilton Light Infantryren zati garrantzitsu bat hil zen eraso honetan, eta Rockingham erregimentu ahulduan transferitu zuten maiore gisa. Inbasioaren aurkako indarren barruan, Ingalaterrako hegoaldeko kostaldean kokatuta, 1943ko apirilaren 14an, Rockingham koronelaorde izendatu zuten eta erregimentuaren komandante izendatu zuten. 1944ko otsailaren 19an, Rockingham bere agintetik kendu eta Camberleyko Staff College-ra bidali zuten prestakuntza gehiago jasotzeko. 1944ko ekainaren 6an Normandiako Inbasioa gertatu ondoren, RHLI Frantziara joan zen Rockingham gabe. Hala ere, bere ofiziala zauritu egin zuten. Rockingham Estatu Nagusiaren Unibertsitatetik kendu zuten, eta uztailaren 18an erregimentuaren agintea eman zioten berriro eta Frantziara bidali zuten.