Pettitte izan zen pitcher onena. Yankees-ek Anaheimeko Los Angeles Angels-i irabazi zioten 6. partidan.
2009ko urriaren 25ean... Txapelketa irabazi... eta munduko txapelketara aurkeztu ziren... Filadelfiako Phillies-en aurka. Honekin, bere ibilbidean bost garaipen lortu zituen, Roger Clemens, Catfish Hunter eta Dave Stewart-ekin partekatu zuen errekorra hautsiz.