Justiniano I.a enperadoreak Gallipoli gotortu zuen eta arto eta ardo gudaroste handiak sortu zituen bertan, oraindik ere Bizantziako hondakin batzuk ikus daitezke. 1204an latinek Konstantinopla hartu zutenean, Gallipoli Veneziako Errepublikaren boterearen esku geratu zen. 1294an genovarrek veneziar indar bat garaitu zuten auzoan. Kataluniako Konpainiak, Roger de Floren agindupean, 1306an finkatu ziren hemen, eta haien buruzagiaren heriotzaren ondoren, ia herritar guztiak sarraskitu zituzten; alferrik setiatu zituzten Veneziako eta Bizantziako Inperioaren tropek, eta 1307an erretiratu ziren, gotorlekuak desegin ondoren. Hiriko hormak suntsitu zituzten lurrikara baten ondorioz.
1354an konkistatu zuten turkoek, eta Otomandar Inperioaren lehen gotorlekua bihurtu zen Europan. Bayezid I.a sultanak (1389-1403) gaztelu bat eta dorre bat eraiki zituen bertan, gaur egun ikus daitezkeenak. 1416an, Pietro Loredan-en agindupeko veneziarrek turkoak garaitu zituzten hemen. Gallipoli "Traziako erregeen hilobiak" da, Ahmed Bican (1466an hil zen) eta bere anaia Mehmed Bican (1451ean hil zen) idazle islamiarren hilobiak aipatzen dituena.