Gregg kapitaina zalditeriako dibisioa zuzentzen ari zen. Zalditeriako komandante gisa, Gregg-ek hainbat sindikatu mugimendu kontrolatu zituen Petersburgoko setioan. Gregg-en dibisioa oso lanpetuta egon zen Bigarren Ur sakoneko batailan, Ream's Stationeko Bigarren Batailan eta Bigarren Borroka Txikian.
Peeblesen baserriko bataila ere bai. Bere zerbitzuaren amaieran, generala maiorraren brevet mailara igo zuten.