Azaroaren 5ean, "Sydney" Port Said-etik itsasoratu zen eta ekipamendu militarra garraiatu zuen Kreta uhartean, Souda badian aliatuen aurkako base bat ezartzeko. Ekipamendua entregatu ondoren, ia 1.000 soldadu, Bofors bateriarako ekipamendua, janari kaxak eta hainbat kamioi, gurutzaontziak flota nagusiarekin bat egin zuten. Mediterraneoko flota patruilan egon zen zenbait egunez, eta azaroaren 11-12ko gauean, ontzidiaren gehiengoak Tarantoan ainguratuta zegoen ontzidi italiarraren aurkako munduko lehen erasoari eutsi zionean.
"Sydney", "Ajax", "Orion" eta beste batzuk Otranto itsasartea zeharkatu nahian, dibertsioz. "Arazoak bilatzeko" misioa izan arren, iparraldera doan pasabidea istripurik gabe igaro zen. Itzulera ez zen hain lasaia izan: 01:20ean, "Sydney"-ko zaintzaileek lau merkataritza-ontzi eta bi destruktore eskolta ikusi zituzten. Aliatuen gerraontziak gertutik maniobratzen hasi ziren, eta 01:27an tiro egin zuten. "Sydney"ek kargako itsasontzi batera zuzendu zuen sua. 23 minutuko borrokaldian, gurutzaontziak hiru merkataritza-ontzi suntsitzen lagundu zuen eta suntsitzaile bat kaltetu zuen, torpedo bat saihestu zuen, eta ez zuen arrakastarik izan, bi su eman zituen trukean. 01:57an, aliatuek itsasartea utzi zuten, eta eguerdia baino lehenago aurkitu zuten flota nagusia.