Howry 1844ko maiatzaren 14an jaio zen Oxford-en, Mississippin, James M. Howry eta Narcissa (Bowen) Howry-ren semea. Oxford-en hasierako hezkuntza jaso zuen eta Mississippiko Unibertsitatean hasi zen ikasten, baina unibertsitatea utzi zuen Amerikako Gerra Zibilean zerbitzatzeko. Howry Estatu Batuetako Armadako Mississippi Infanteriako 29. Erregimentuan sartu zen soldadu gisa. Geroago, komisio bat jaso zuen, eta kapitain maila lortu zuen. Howryk borrokako esperientzia izan zuen Chickamaugako guduan, Lookout mendian
New Hope eliza, Peachtree Creek, Atlanta, Jonesborough eta Franklin. Howry Franklineko guduan zauritu zuten, eta gerraren amaiera arte armadan egon zen. Gerraren ondoren, Howry Beterano Konfederatuen kide izan zen. Hainbat lidergo postuetan aritu zen, Virginia iparraldeko armadako komandantea barne, teniente jeneralaren maila batekin.