1930eko hamarkadan West Pointen graduatu zen Richardson. Europan zerbitzatu zuen Bigarren Mundu Gerraren azken hilabeteetan. Koreako Gerran 224. infanteriar erregimentuaren komandantea izan zen, ondoren Pentagonoan zerbitzatu zuen, eta dibisio-komandante laguntzaile eta Estatu Batuetako Armadaren Europako Estatu Nagusietako buruzagi gisa. Pentagonoan pertsonal arduradun nagusiorde laguntzaile gisa itzuli zenean, Richardsonek 25. infanteriako dibisioa agindu zuen eta Estatu Batuetako Armadaren Pazifikoko komandanteorde eta kabineteburu izan zen. 1962 eta 1963 artean, Laoseko krisiari erantzunez Thailandiara bidali zuten lan-talde bateratu bat zuzentzen zuen.
, eta ondoren langileen kabineteburuordea izan zen. Richardsonek 1960ko hamarkadaren amaieran amaitu zuen bere ibilbidea, Estatu Batuetako Seigarren Armadako jenerala.