Irailak 11n, Holt-ek hiru lasterketako home run bat egin zuen Ryan Teperaren aurka, Toronto Blue Jays taldekoa, zazpigarren jardunaldian, Bostoni 7x2ko garaipen bat lortzeko aukera emanez, eta urteko lehen taldea izan zen postseasoneko lekua lortu zuena. Holtek kanpaina amaitu zuen zazpi home run eta 46 RBIrekin 109 partidetan,.277 batzen zuen bitartean eta denboraldian zehar eremu barruan eta kanpoko bazterreko posizioetan jokatu zuen. Urriaren 8an, Holt MLBko historiako lehen jokalari bihurtu zen postseasoneko zikloaren bila jo zuena, 16-1ko garaipenean egin zuena 2018ko American League Division Serieseko 3. partidan New York Yankeesen aurka. Red Sox-ek erraz irabaz zezaketen Super Bowla.
Los Angeleseko Dodgers taldeari irabazi zionean, Holtek bere bigarren txapelketa irabazi zuen.