EEBB-etatik irten aurretik, Heyliger E konpainiara bidali zuten... eta ondoren, kuartel nagusira bidali zuten, 2. Batailoian, mortero brigadako komandantea da. Richard Winters 2. batailoiaren zuzendari izendatu ondoren, Heyliger lehen tenienteak Easy konpainiaren agintea hartu zuen Wintersen lehen ordezkoaren eskutik. Heyligerrek Easy konpainiaren agintea hartu zuen Pegasus operazioan.
1944ko urriaren 23an, eta Britainiako 1. aireko dibisioko zenbait soldaduren erreskatea eta ebakuazioa gainbegiratzen zuen, Alemaniaren aldean harrapatuta zeudenak, Market Garden operazioaren porrotaren ondoren, Rhinetik zehar. Britainiar 1. Airborne Dibisioko 138 gizon arrakastaz erreskatatu ondoren, Britainiar Gurutze Militarra jaso zuena, bere gizonetako batek istripuz tiro egin zion, beterano deseroso batek, 1944ko urriaren 31n, patruilan zegoela eta Richard Wintersekin hitz egiten ari zela Easy konpainiaren aginteari buruz. Gero, larruazalaren eta nerbioen inplanteak egin zizkioten 1947ko otsailean ospitaletik atera aurretik.