1861eko uztailaren 23an, Connecticuteko 5. Erregimentuko bolondresen komandantea izendatu zuten. Jatorrizko erregimentua Connecticuteko Colts Revolving Rifles 1. erregimentua izan zen eta Samuel Coltek zuzendu behar zuen, baina unitateak ez zuen inoiz zelaia hartu. Erregimentua 1861eko maiatzean berrantolatu zuten. 1862ko martxoaren hasieran, Ferryk Potomac ibaia zeharkatu zuen bere tropekin eta Winchesterren, Virginian, Konfederatuei eraso egin zien. Ekintza honek, gero,
Winchesterreko lehen gudua. Ferryk bere gaitasunengatik eta estrategia militarragatik goraipatu zuen. 1862ko martxoaren 17an, Ferry brigadako jenerala izendatu zuten. Ondoren, James Shields jeneralaren agindupean jarri zuten, bere dibisioa Irvin McDowell jeneralarenarekin bat eginez. McDowell-en agintepean izan zen Ferry Winchesterreko lehen batailan. Ferryk Shields-en agindupean zerbitzatzen jarraitu zuen, Haraneko kanpainan.