2009ko uztailaren 31n, New York Yankees-en aurkeztu zen Chase Weems, goitik beherako jokalariaren truke. 2009ko abuztuaren 1ean, Hairstonek bere lehen hit-a eta RBI lortu zuen Yankees bezala. 2009ko urriaren 17an, bere lehen post-season hit-a lortu zuen bere lehen post-season at-bat-ean eta geroago 13 jardunaldi ALCS amaitu zituen.
Bigarren partida, aingeruen Maicer Izturis-en errore baten ondorioz. Honek Yankees-ei 2 eta 0eko abantaila eman zien seriearen hirugarren partidan. Yankeesentzat, 2009ko Munduko Txapelketan 6 touchdown lortu zituen. Yankeesekin denboraldi erdian,.237 bat egin zuen, 2 home run eta 12 RBI 45 partidetan.