1996ko Olinpiar Jokoetan Kanadara ordezkatzeko hautatu zuten Bailey. 100 metrokoan hirugarren titulua irabazi zuen. Uztailaren 27an, lasterketaren hasiera oso aspergarria izan ondoren, Baileyk 100 metroko Olinpiar titulua irabazi zuen, 9,84 segundoko munduko errekorra ezarriz. Lasterketan zehar, 12,10 m/s-ko gehienezko abiadura lortu zuen (43,6 km/h edo 27,1 mph), garai hartan gizaki batek inoiz erregistratutako gehienezko abiadura azkarrena izan zena. Kanadar askok uste dute Bailey-ren garaipenak indartu egin duela kanadar atleta baten irudia Ben Johnsonen dopin historia agerian geratu eta gero. Garai hartan, Bailey Carl Lewisen ondoren bigarren pertsona izan zen 100 metroko txapelketa nagusi guztiak aldi berean (Mundu Txapelduna, Olinpiar Txapelduna eta Munduko Errekorren titularra). 6 egun beranduago, 100m/4x100m bikoitza osatu zuen berriro, Kanadak bere lehen 4x100m olinpiko tituluan ainguratuta
37,69 segundoko, estatu mailako errekor batean.