1996an, Peter Angelos-ek Pat Gillick kontratatu zuen Toronto Blue Jays taldetik, Orioles taldeko zuzendari izateko. Gillickek hainbat jokalari ekarri zituen, B. J. Surhoff hartzailea, Randy Myers erreleboa eta Roberto Alomar bigarren basea. Gillick eta Davey Johnson entrenatzailearen agintepean, Oriolesek azkenik postseason jokaldietara itzuli ziren, 1996ko denboraldian American Leagueko jokalariak irabazita. Taldeak 257 home run lortu zituen denboraldi bakar batean, eta Cleveland Indians taldea gainditu zuen Divisioko Seriean New York Yankees taldea gainditu aurretik.
American League Championship Series (Jeffrey Maier zaleak Derek Jeterrek 1ean egindako pilotarekin interferitu zuen; jokaldia home run bat izan zen eta Yankeesek azkenean partida irabazi zuten). Oriolesek 1997an AL East Divisioneko titulua irabazi zuten, "wire-to-wire" (denboraldiko lehen egunetik azken egunera lehen postuan egonik). Seattle Mariners taldea lau partidetan eliminatu ondoren, taldea berriro galdu zuen ALCS-en, oraingoan Indians-en aurka, non Oriole-ren galera bakoitza 1 lasterketa izan zen. Oriolesek World Series-ra aurrera egin ezin izan zutenean, Johnsonek dimisioa eman zuen Angelosekin izandako eztabaida baten ondoren, eta bere lekua Ray Miller pitching entrenatzaileak hartu zuen.