Ia 20 urte beisbolean jokatu ondoren, Piratesen zoria aldatu egin zen XX. mendearen hasieran. Piratek hainbat izar erosi zituzten Louisvilleko Colonels taldetik, N.L. 12 taldetik 8ra jaitsi zenean. (Frankiziak ez ziren formalki batzen; jokalariak eskuratzeak transakzio bereiziak izan ziren.) Honus Wagner jokalari haien artean Baseball Hall of Fame-ra sartu ziren lehen jokalarietako bat izan zen. Piratak beisboleko talde onenen artean zeuden 1900eko hamarkadaren hasieran, 1901etik 1903ra hiru Liga Nazionalaren txapela jarraian irabazita eta inoiz jokatutako lehen Mundu Serietan parte hartuta.
Baina Boston galdu zuten. Piratesek 1909an itzuli ziren Munduko Serieetara, Detroit Tigers taldeari irabazita, inoizko lehen txapelketa mundiala lortzeko. Urte hartan, Piratesek Exposition Park-etik altzairuzko eta hormigoizko lehen pilotalekuetako batera joan ziren, Forbes Field-era.