1915ean Royal Military Collegeko graduatua, Sandhurst-en, Dempsey teniente kargua hartu zuen Royal Berkshire erregimentuan. Ofizial gazte gisa, Mendebaldeko Frontean borrokatu zuen Lehen Mundu Gerran, non zauritu egin zuten eta Gurutze Militarra eman zioten. Gerraren ondoren, Iraken zerbitzatu zuen 1920ko iraultzan.
, Errusiako Gerra Zibilean, eta Indian.