Hurrengo denboraldian, 31 partida irabazi zituen Clevelandentzat. Erdialdean, Clevelandek Sutcliffe trukatu zuen Chicago Cubsekin... Mel Hall eta Joe Carterren truke. Sutcliffe errekuperatu zen eta 16 partida irabazi zituen Cubsentzat, bat bakarrik galduz, dibisioko txapelketan laguntzeko. 1984ko urriaren 2an, NLCSko lehen partidan jokatu zuen
San Diego Padresen aurka, bi jaurtiketa egin ditu... eta, bat ere ez, beraz, irabazi egin du. Eta, gainera, lasterketa bat egin du, home run bat, 3. roundean. Bost egun beranduago, Sutcliffe-k Jack Murphy Stadium-en seriearen azken partidan jokatu zuen, baina galdu egin zuen zazpigarren jardunaldian lau lasterketa eman ondoren.