2007ko udaberriko entrenamenduetan ez bezala, Rollinsek ez zuen hurrengo denboraldirako bermerik eman, baina horrek ez zuen esan nahi Phillies konfiantzarik ez zutenik 2008ko denboraldian sartzeko, nahiz eta Metsek Johan Santana eskuratu eta Carlos Beltránen eskutik dibisioa irabazteko "2007ko Rollins-esque" bermea izan. Denboraldia hasi eta gero, hasierako egunean home run bat sartu ondoren, Rollins desgaituen zerrendan sartu zen (DL) bere ibilbidean lehenengo aldiz apirilaren hasieran, orkatila bihurrituta izanik. Maiatzean itzuli zen, eta uda "produktiboa" izan zuen, karrerako 47 base lapurtuak argitaratuz, bere batez besteko bateatzailea.277ra jaitsi zen arren, eta bere home run eta RBI guztira, hurrenez hurren, 11 eta 59ra jaitsi ziren. Postseason-en, Rollins taldearen foku bat izan zen, azkenik 2008ko Munduko Seriea irabazi zuena; dibisioko seriean (NLDS), home run bat egin zuen laugarren partidan, eta txapelketako seriean.
(NLCS), bosgarren partidan hasierako home run bat egin zuen, eta, Munduko Seriearen hasieran borrokak izan arren, azkenean, egoera indartsu batekin lagundu zuen, Phillies-ek seriea bost partidetan irabazten lagunduz. Denboraldiaren amaieran, Rollins-ek Fielding Bible saria jaso zuen defentsa bikaintasunagatik MLBko lehen shortstop gisa urtean zehar.