Osatu esaldi hau: John Hepburn George Hepburnen bigarren semea zen, Athelstanefordekoa, Haddington herritik gertu eta bere emaztea Helen Hepburn, Smeatoneko Adam Hepburnen alaba. ziurrenik St. Andrews-en ikasi zuen 1615ean, eta gero Frantziara bidaiatu zuen bere lagunarekin, Robert Monro-rekin, Paris eta Poitiers bisitatuz. Hepburn 30 urteko gerran zerbitzatu zuten milaka eskoziarretako bat izan zen. 1620an Sir Andrew Gray-ek Bohemiako Elizabeth erreginaren laguntza lortzeko indarrak biltzen hasi zen, eta bere kanpamentua Hepburn familiaren jabetzan ezarri zuen Monkrig-en. John Greyren indarretan sartu zen, Eskozia 1620ko maiatzean utzi zuen, eta, ondoren, Bohemiako errege erbesteratuaren guardia pertsonal gisa lan egiten zuten piken konpainia bat agindu zuen. Ondoren,
White Mountain-en garaitu ondoren, Gray-en indarrak Ernst Mansfeldt kondearen tropekin elkartu ziren, eta 1622rako, Hepburnek kapitain maila zuen. Bergen op Zoomeko batailetan zerbitzatu zuen uztailean eta Fleurusekoan 1622ko abuztuan. Mansfeld-en indarrak 1623an desegin ondoren sartu ziren Hepburn eta bere tropak Suediako zerbitzura.