Sillitoe-k 14 urterekin utzi zuen eskola, lehen hezkuntzako sarrera azterketan huts eginez. Hurrengo lau urteetan Raleighko lantegian lan egin zuen, bere denbora librea izugarri irakurtzen eta "herriko nesken maitale seriea" izaten. 1942an Air Training Corps-en sartu zen, gero Royal Air Force-en, nahiz eta beranduegi izan bigarren Mundu Gerran zerbitzatzeko. Malaya-n lan egin zuen harremanetarako konpainia bezala Larrialdi Egoeran.
-Ez da izango. Britainia Handira itzuli ondoren, Kanadako Errege Aireko Indarrean izena emateko asmoa zuen, tuberkulosia zuela jakin zutenean. 16 hilabete egin zituen aireportuko ospitale batean.