1864ko hasieran, Gregg Potomaceko armadako zalditeria-korpusa zuzentzen zuen Philip Sheridan jenerala iritsi arte, Ulysses S. Grant teniente jeneralaren zalditeria zuzentzen zuena Overland kanpainan. Gregg-en zalditeriaren erabilera garrantzitsuena hegoalderako mugimenduak kontrolatzea izan zen, bataila bataila, baina eraso garrantzitsu bat antolatu zen, eta horiaren batailan bukatu zen, non J.E.B. Stuart hilzorian zauritu zuten, Konfederazioari kolpe gogorra emanez. Gregg-en dibisioa ere oso lanpetuta egon zen Haw-en Dendako batailan.
Hanovertown, Virginian, Wade Hamptongo soldaduekin borrokatu zen. Hamptons hobea zen, baina Gregg-en soldaduek erriflea erabiltzen dute. Azkenean, Custerren brigadak eremu zailetan zehar eraso zuen, Hamptongo gizonak beren posiziotik kanporatuz.