Dewar Glasgowen jaioa da. Historia ikasi zuen, eta gero zuzenbidea, Glasgowko Unibertsitatean. Politikara sartu aurretik, abokatu gisa lan egin zuen Glasgowen. 28 urte zituela, Britainiako Komunen Ganberara aukeratu zuten, Aberdeen South ordezkatzen zuen 1966tik 1970era. Bere eserlekua galdu ondoren, abokatu lanera itzuli zen eta ostiral gauetan ere bere talk show propioa eskaini zuen Radio Clyde-n. Dewar 1978an Glasgow Garscaddeneko hauteskundeetan berraukatu zuten eta legebiltzarkide izan zen 2000an hil zen arte. 1997an Laboristek eskuratu zuten garaipenaren ondoren, Tony Blair lehen ministroak Eskoziako Estatu Idazkari izendatu zuen. Eskoziako idazkari gisa, Eskoziako eskualdaketaren aldekoa izan zen, eta Eskoziako Parlamentua aldeko kanpaina egin zuen 1997ko Eskoziako eskualdaketaren erreferendumean.
-Ez da izango. Kanpaina arrakastatsu baten ondoren, Dewarrek 1998ko Eskoziako Legea sortzen lan egin zuen.