1954ko urtarrilean, Simpson Australiako Erregimentuaren 2. batailoian sartu zen, eta 1955ean sarjentu kargura igo zuten.
1955eko urrian hasi zen, eta bi urte bete zituen. Ondoren, 1957ko azaroan 1 Air Service Special Company (SAS) -n jarri zen eta unitate horrekin zerbitzatu zen 1962ko uztailean Vietnameko Hego Vietnameko indarrei laguntzera bidali zen Australian Army Training Team Vietnam (AATTV) taldeko hasierako kideetako bat bezala aukeratu arte. Urtebete geroago, Australiako SASera itzuli zen eta hurrengo hamabi hilabeteetan zerbitzatu zuen han.