Yankees joan zen 2010ean eta playoff-etan galdu zuen Texas Rangers-en aurka.
2010eko American League txapelketakoa. 2010eko denboraldiaren ondoren, Cashmanek Derek Jeterri kontratu negoziazioetan gogor jokatu zion, eta, ustez, Jeterri esan zion nahiago zuela Troy Tulowitzki izan Yankees-en hasierako shortstop gisa, nahiz eta azkenean hiru urterako eta 45 milioi dolarreko akordioa egin zen.