Osatu esaldi hau: Robert Umfravillen ibilbidea nagusiki militarra izan zen. John Hardyng kronistak (Umfravillen zerbitzura 1402 eta 1403 artean sartu zena) jakinarazi du Umfravillek Otterburngo guduan borrokatu zuela 1388an, Henry Hotspuren (Northumberlandeko kondearen semearen) kontingentearen barruan. Hardyngek dioenez, Umfraville-k Eskoziara egin zituen erasoetako lehenengoa izan zen 1390ean. Hauek jarraitu zuten Richard II.a erregearen deposituaren ondoren, eta ziurrenik parte hartu zuen
Homildoneko bataila, 1402. Izan ere, 1399ko erregimen aldaketa gorabehera, Umfravillen eginkizunak ez ziren aldatu, eta "aintzinako egiak mantendu ziren: errege zerbitzua, tokiko administrazioa eta erreinuko defentsa". Henrike IV.ak 1400ean Eskoziako inbasioan parte hartzeko kontratatu zuten, eta oso gutxi lortu zuen; Umfravillek, ondoren, Fulhope legean armada eskoziar handi bati porrota eragin zion, eraso saiakera bat egin ondoren. Hurrengo hamarkadan mugako defentsan jarraitu zuen, eta bertako politikan zuen esperientziak lagundu zion Ekialdeko Martxako Guardiari aholkatzen, erregearen semeari, John, Lancasterko dukeari. Umfravillek, ziurrenik, dukearen "azpi-gortina" gisa jardun zuen, gaur egun gehien bat desagertutako martxa erdian. 1407an, bere iloba gazte Gilbert V de Umfraville-rekin batera, Durham-eko gotzain berriaren, Thomas Langley-ren, tronura igotzeko ekitaldian parte hartu zuen, errentari nagusi gisa.