1993ko uztailean, Athleticek Henderson transferitu zuen... Toronto Blue Jays taldera... Steve Karsay eta José Herreraren truke. Desengainagarria izan zen Jays taldean, 44 partidetan.215 batzea lortu zuen, ziurrenik taldean hasieran eskuan hezur bat hautsi zuelako, jaurtiketa batek jo ondoren, nahiz eta 22 base lapurtu eta 37 lasterketa egin zituen. Hala eta guztiz ere, bere erasoak post-season-ean jarraitu ziren, American League Championship Series-en.120 bat eginez.
eta 227 puntu ditugu. Hala eta guztiz ere, Henderson urte hartan World Serieseko azken jokaldian parte hartu zuen, batez ere ezaguna zen modua, berak eta Paul Molitorrek Joe Carterren seriearen amaierako home run-ean sartu zutelako. Torontorekin bere bigarren World Series eraztuna irabazi ondoren, Oaklandekin kontratu librea sinatu zuen 1993ko abenduan.