Abuztuaren 1ean, Red Sox taldea atzean geratu zenean, 47-58ko errekorrean, Lucchinok bere burua dimititzeko asmoa azaldu zuen, denboraldi amaieran presidente eta zuzendari izateko. Hamazazpi egun beranduago, Red Sox taldeko Dave Dombrowski exekutibo beteranoa izendatu zuten presidente, beisboleko operazioetarako, Cherington eta Bostoneko taldearen zelai-alderdia ikuskatzeko. Cheringtonek dimisioa aurkeztu zuen, klubaren eskaera baztertuz, taldeko zuzendari nagusi izaten jarraitzeko. Garai hartan, 2013ko agente libreetako bakarra, Uehara zauritutua, Red Soxen zerrendan geratu zen. Hala ere, Cheringtonek jokalari gazte talde bat utzi zuen (Xander Bogaerts, Mookie Betts, Brock Holt, Eduardo Rodríguez, Blake Swihart, Travis Shaw, Henry Owens, Christian Vázquez eta beste batzuk) 2016ko taldearen funtsezko ardatz gisa. Cheringtonek eskuratu zuen zati handi batek Red Soxen 2018ko txapelketara lagundu zuen.
-Ez da izango. Bost aste geroago, Mike Hazen, Cheringtonen laguntzaileetako bat, izendatu zuten ondorengo.