1999ko irailean, Errusiar armadak Txetxenia inbaditu zuenean
Errusiar bonba-hegazkin batetik atera ondoren, Said itzuli egin zen Txetxenia iparrera. Nadterechnyko barrutiko administrazioaren buruorde izendatu zuten. 1999ko abenduan Errusiako armadan sartu zen. Maskhadov-en aurkako matxinatu batzuekin batera, Errusiako armadaren 42. motorizatutako errifle dibisioko helburu bereziko konpainia bat eratu zuen (bigarren Txetxeniako Gerran Errusiaren aldean zegoen lehen unitate txetxeniarra) eta Groznyra sartu zen. Kakiyevek esan zuen bere unitatea izan zela Groznyn Errusiako bandera igotzen lehena. Komsomolskoye-ko guduan, Kakiyev-ek agindutako indarrek Ruslan Gelayev-ek agindutako indarrak inguratzea lortu zuten.