Osatu honako esaldia: Serpeysk () herri bat da ("selo") Meshchovsky Barrutian Kaluga Oblast, Errusia, Serpeyka ibaian kokatuta. 1406an aipatu zen lehen aldiz, Mosku eta Lituaniako Duke Handiaren arteko mugan zegoen gotorleku militar gisa. XVI. eta XVII. mendeetan zehar, herria hainbat aldiz aldatu zen. Azkenean Mosku Errusiaren parte bihurtu zen, Polyanovkako Itunaren sinadurarekin.
1634ko Smolenskeko gerran. Bere goarnizioa kendu ziotenean, hiria ahaztearen menpe geratu zen. Bizirik iraun duten eraikin zaharrenak bi eliza dira, bata 1771koa eta bestea 1780ko hamarkadan eraikia.