1902an, Freeman eskuineko zelaira itzuli zen, bere posizio hobea zelako. 1903an, Bostoni Munduko Serie inauguralean lagundu zion, liga liderra izanik bai home runetan (13) eta RBIetan (104); horrela, Freeman National League eta American League home runetan liderra izan duen lehen jokalari bihurtu zen. 1903ko ekainaren 21ean, zikloaren bila jo zuen, hori egin zuen lehen amerikarra / Red Sox jokalari. 1903ko Munduko Seriea
Freeman-ek inoiz jokatu zuen postseason serie bakarra izan zen, eta bere estandarretarako ez zela oso ona izan zen -.281ko batez bestekoa erregistratu zuen (9-for-32) hiru hiruko eta lau RBIrekin zortzi partidetan zehar, Bostonek Pittsburgh Pirates garaitu zuenean.