Osatu esaldi hau: Wood Grover Cleveland eta William McKinley presidenteen mediku pertsonala izan zen 1898an. Etxe Zurian zerbitzuan zegoela, Wood Theodore Roosevelterekin adiskidetu zen, garai hartan Itsas Armadako sailburuordea zena. Espainiar-Amerikar Gerra hasi zenean, Woodek eta Rooseveltek 1. Boluntario Zalditeria Erregimentua antolatu zuten, Rough Riders izenarekin ezaguna. Wood-ek erregimentuaren agintea hartu zuen 1898ko ekainaren 24an, Las Guasimaseko guduan. Brigadako komandantea, Samuel B. M. Young, gaixotu zenean, Wood-ek boluntarioen brigadier jeneralaren maila igo zuen. 2. brigadako, zalditeriako dibisioko 5. Armadako (Rough Riders barne) agintea hartu zuen eta brigada zuzendu zuen 1898ko uztailaren 1eko garaipen ospetsu batera Kettle Hill-en eta
San Juan gailurrean.