1996an, Peter Angelos izeneko talde batek Pat Gillick kontratatu zuen Toronto Blue Jays taldeko entrenatzaile. Gillickek hainbat jokalari ekarri zituen, B. J. Surhoff hartzailea, Randy Myers erreleboa eta Roberto Alomar bigarren basea. Gillick eta Davey Johnson entrenatzailearen agintepean, Oriolesek azkenik postseason jokaldietara itzuli ziren, 1996ko denboraldian American Leagueko jokalariak irabazita. Taldeak liga nagusietako errekorra ezarri zuen 257 home runekin denboraldi bakar batean, eta Cleveland Indians taldeari irabazi zion Division Series txapelketan New York Yankees taldeari American League txapelketako txapelketan.
(Jeffrey Maier zaleak Derek Jeterrek lehen partidan egindako pilotarekin eragozpenak sortu zituen; jokaldia home run bat izan zen eta Yankeesek azkenean partida irabazi zuten). Oriolesek 1997an AL East Divisioneko titulua irabazi zuten, "wire-to-wire" (denboraldiko lehen egunetik azken egunera lehen postuan egonik). Seattle Mariners taldea lau partidetan eliminatu ondoren, taldea berriro galdu zuen ALCS-en, oraingoan Indians-en aurka, non Oriole-ren galera bakoitza 1 lasterketa izan zen. Oriolesek World Series-ra aurrera egin ezin izan zutenean, Johnsonek dimisioa eman zuen Angelosekin izandako eztabaida baten ondoren, eta bere lekua Ray Miller pitching entrenatzaileak hartu zuen.