1861. urtean, 19 urterekin, Roberts C konpainiako soldadu gisa errekrutatu zen, Ipar Karolinako Infanteriako 19. erregimentuan, geroago 2. erregimentua izendatuko zena. Ipar Karolinako erregimentuen operazioetan zerbitzatu ondoren, baina prestakuntza militarrik gabe, 1861eko abuztuaren 30ean bigarren teniente izendatu zuten. 1862ko irailaren 13an, Roberts lehen teniente izendatu zuten. Robertsen erregimentua Virginiara eraman zuten urte bereko udazkenean eta hainbat gudutan parte hartu zuen, horien artean: Fredericksburgeko gudua, Suffolkeko gudua eta Brandy Stationeko gudua. 1863ko azaroaren 13an, Roberts kapitaina izendatu zuten eta, ondoren, maiorea 1864ko udaberrian, William Henry Fitzhugh Leeren dibisioko Ipar Karolinako brigadan borrokatu zenean. 1864ko ekainean koronela izendatu zuten eta Petrogradoko setioan, NC zalditeriako 2. erregimentuaren agintea eman zioten. Robertsek eraso bat egin zuen unionisten bularretakoen aurka, zalditik jaitsi zen, errifleak harrapatu eta hainbat soldadu unionista harrapatu zituen Ream's Stationeko Bigarren Guduan.
1864ko abuztuaren 25ean. 1865eko otsailaren 23an, Roberts brigada-generalaren mailara igo zuten. Tradizioaren arabera, Robert E. Lee jeneralak Roberts-i Lee-ren eskularru pertsonala eman zion Roberts-en zerbitzu bikaina aintzatesteko. Robertsek bere brigadaren agintea jarraitu zuen Bost Garreneko guduan, eta azkenean Appomattox Court House-ko guduan errenditu zen, 1865eko apirilaren 9an.