Leyland-ek Florida Marlins-ekin egin zuen txapelketa 1997an Cleveland Indians-en aurka, eta hiru aldiz segidan irabazi zuen txapelketa (1990, 1991 eta 1992).
Pittsburgheko Piratesekin daude. Tigers taldeak 2006ko American League txapelketan garaipena lortu zuenean, Leyland historiako zazpigarren entrenatzailea bihurtu zen National eta American League txapelketak irabazten. Hiru aldiz izan da Urteko Zuzendari saria irabazlea, bi aldiz Liga Nazionalean (1990 eta 1992), eta behin American League-n (2006).