Thomas Henry Watkins bere lehen senarra hil ondoren, Prestonek marrazkilari lanetan hasi zen bere burua sustatzeko. Ashcan Eskolako artistekin harremanetan jarri zen eta haiekin erakusketak egin zituen, eta 1903an James Moore Preston taldearen kide batekin ezkondu zen. Elkarrekin joan ziren Europara eta Long Islanden gelditu ziren. Elkarrekin egin zuten argazkia. "Harper's Bazaar" eta "The Saturday Evening Post" aldizkarietarako ilustratzaile arrakastatsua bihurtu zen, eta liburu ilustratzaile arrakastatsua izan zen. 1900 eta 1940 bitartean emakumezko ilustratzaile onenetakoa izan zen, eta ilustratzaileen elkarteko emakumezko kide eta erakusle bakarretako bat izan zen, 1904ko martxoaren 29an onartu zuten, Florence Scovel Shinn, Elizabeth Shippen Green, Violet Oakley eta Jessie Willcox Smith kideen ondoren. Haiek bezala, kide elkartu bat baino ez zen, 1920ko hamarkadara arte emakumeei ez zitzaien baimendu kide izatea. 1913ko Armory erakusketan parte hartu zuen eta domina bat irabazi zuen
Panama-Pazifikoko erakusketa 1915ean. Preston sufragioaren artista nagusietako bat zen. Bere lanak museo batzuetako bildumetan daude. 1915ean zinema aretoetan erakutsitako "Our Mutual Girl" filmaren kapitulu bat antzeztu zuen.