Osmondek urrearekin hasi zuen 2015-16 denboraldia, 2015eko CS Nebelhorn Trofeoan.
, ISUren Challenger Series probaren parte izan zen. 2015eko Skate Canada International txapelketan Grand Prix seriean itzuli zenean, Osmondek orkatila bihurritu zuen entrenamendu batean, baina gero lehiatzeko nahikoa osasuntsutzat jo zuten. Programa laburrean erori egin zen biraketa batean, ingurunea eta aldaka-flexorea zaurituz, eta programa luze "ametsgaiztoa" izan zuen, hainbat aldiz erori eta beste jauzi batzuk eginz. Hamaika patinatzailetik hamaikagarren sailkatu zen. Geroago, 2015eko NHK Trofeoan seigarren izan zen. Lehenengo aldiz, bere egitarauan sartu zuen hiru aldietako saltoa denboraldi honetan.