Nahiz eta ez zuen irabazi,
Perrier Comedy Awards 1996an, izendapena nahikoa izan zen nabarmentzeko, eta 1998an BBCk bere telebista saioa eman zion, "Is It Bill Bailey?". Bailey-ren telebista-debuta "Motormouth" haurrentzako saioan izan zen 1980ko hamarkadaren amaieran. Bailey-k BBCko "101 gela" saioan Paul Merton-ekin 2000an izandako esperientzia gogoratu zuen. 1991n, stand-up ikuskizunetan agertzen zen, hala nola "The Happening", "Packing Them In", "The Stand Up Show" eta "The Comedy Store". Bi panel jokoetan ere agertu zen kapitaina bezala, ITVko "Pop Dogs" izeneko musika galderaren pilotuan eta Channel 4ko "Space Cadets" zientzia fikziozko galderaren saioan. "Bill Bailey al da?" saioan parte hartu zuen lehen aldia zen.