Greenstein Poker Superstars Invitational Tournament-eko lehen hiru saioetan eta GSNko "High Stakes Poker" saioaren zazpi denboraldietan agertu da. NBCko "Poker After Dark" gaueko saioaren lehen hiru denboraldietan ere agertu da. Greenstein-ek World Poker Tour (WPT) txapelketa bi irabazi ditu: Jack Binion World Poker Open-eko bosgarren urtekoa (1.278.370 $), eta 2006ko WPT Invitational-ekoa Commerce Casino-n (100.000 $). Beste bi WPT titulu ere irabazi ditu ekitaldi berezietan: WPT Aitaren eta Semeen Txapelketa, 2006ko Munduko Poker Finalak; eta WPT Poker by the Book: 2. kapitulua. 2008tik aurrera, bere irabaziak ongintzarako dohaintzan jartzen hasi zen. 2008ko World Series of Poker (WSOP) txapelketan, Greenstein-ek 6 probatan irabazi zituen guztira 768.461 dolar. 2008ko WSOPeko urteko jokalariaren sailkapenean ere bigarren amaitu zuen, Erick Lindgrenen atzetik. Barruan.
2011an, Greenstein-ek bost aldiz irabazi zuen World Series of Poker-en, besteak beste, hirugarren postua lortu zuen 10.000 dolarreko Hold'em Txapelketan 169.512 dolarrekin eta 15. postua 50.000 dolarreko Jokalarien Txapelketan.