Wessells Litchfielden jaio zen, Connecticut, 1809ko otsailaren 20an. 1833an West Point-en graduatu eta gero, Bigarren Seminole Gerran parte hartu zuen, lehenik infanteriako bigarren teniente gisa eta gero lehen teniente gisa, 1838ko uztailaren 7an igo zuten. Scott jeneralaren Mexikoko kanpainan kapitaina izendatu zuten eta maiorreko titulua jaso zuen Contreras eta Churubusco-n egindako ekintzakengatik.
-Ez da izango. Wessells kapitainak, zauritua izan arren, erregimentuaren bandera hartu zuen sarjentuaren heriotzaren ostean eta bere burua bere gizonen buru jarri zuen. Gerratik itzuli zenean, Connecticuteko estatukoek ezpata bitxi bat eman zioten, eta zeremonia militar batzuetan eman zioten. Wessells kapitaina Pazifikoko kostaldean izan zen 1849-54an, eta 1855eko Sioux espedizioan izan zen, ondoren Ipar-mendebaldean zerbitzatu zuen gerra zibilaren arte.