Varsoviako Hitzarmenak Txekoslovakiako inbasioari hasiera eman zion asteburuan.
1968ko abuztuan, Havel-ek erresistentzia lagundu zuen, Radio Free Czechoslovakia estazioaren bidez (Liberecen) airean narratiba emanez. 1968ko Pragako Udaberriaren zapalketaren ondoren, antzerkitik kanporatua izan zen eta politikoki aktiboago bihurtu zen. Trutnoveko Krakonoš garagardo lantegian hartu zuen lana, bere "Entzuleak" antzezlanean idatzi zuen esperientzia. Antzezlan hau, beste bi "Vaněk" antzezlanekin batera (Ferdinand Vaněk pertsonaia errepikakorraren ondorioz, Havel-en ordezko), Txekoslovakian zehar samizdat formatuan banatu zen, eta Havel-en disidente nagusi izatearen ospea handitu zuen (beste zenbait idazle txekiarrek geroago Vaněk-en antzezlanak idatzi zituzten). Ospe hori "Charter 77" manifestua argitaratzearekin sendotu zen, zati batean The Plastic People of the Universe rock talde txekiarraren kideen espetxeratzeari erantzunez idatzia; Havel haien epaiketara joan zen, taldearen ile luzea edukitzeari buruzko ez-konformismoa, beren musikan obszenotasunak erabiltzea eta Pragako mugimendu underground-ean parte hartzea. Havel-ek bidegabekeriaz auzipetuen defentsarako batzordea sortu zuen 1979an. Bere jarduera politikoek agintariek hainbat kartzela zigor eta Estatuko Segurtasuneko (Státní bezpečnost) polizia sekretuaren etengabeko zaintza eta galdeketa eragin zizkioten. Espetxean igarotako denbora luzeena, 1979ko maiatzetik 1983ko otsailera, bere emazteari idatzitako gutunetan dokumentatuta dago, geroago "Olgarako gutunak" izenarekin argitaratuak izan zirenak.