Osatu esaldi hau: 1903ko denboraldiko hasiera-egunean hasi zen, Rube Waddell eta Philadelphia Athletics-en aurka, Huntington Avenue Grounds-en. Halaber, jotzen amaitu zuen Ameriketako Estatu Batuak banderak konkistatu zuen jokoa, nahiz eta ez zuen jokatu
1903ko Munduko Seriean, Bostonek Cy Young, Bill Dinneen eta Long Tom Hughes bakarrik erabili zituen. Winter sarreren erosle gisa lan egin zuen seriean. 1903ko denboraldian tarteka eraginkorra izan zen, eta 1904ko "Reach Guide"k gaixotasunetik guztiz osatu ez zelako egotzi zion.