1997an hasi zen zuzeneko komediak egiten, Upper Class Rapperrekin. Karakter komiko gisa hasi zen, baita behaketa komedia eta compering ere egin aurretik. 2001eko urrian, irratsaio pilotu bat aurkeztu zuen Bracknell komedia jaialdian. Edimburgo Festival Fringe jaialdian agertu zen 2000, 2001, 2003 eta 2016 urteetan. Steve Bennettek 2000an "Chortle"ren kritika egiterakoan, bere pertsonaia komedia, Upper Class Rapper eta Ludwig the Bavarian barne, lerro bakarreko lerro bat zela esan zuen. Saioak "barregarria" zuen, baina "zoritxarrez zatarra" zen. Hiru urte beranduago, Bennett-ek bere lana "nahiko atsegina" deitu zuen, baina ertza falta zitzaiola, eta komiko izateari utzi ziola eta bere komedia bizitza errealean oinarritzea erabaki zuela. 2001ean, Edinburgoko Guinness Errekorren Liburuan sartzeko saiakeran parte hartu zuen 45 komikietako bat bezala 45 minututan oholtzan. Perrier Bets webgunea sortu zuen 2004an, Perrier saria nork irabaziko zuen apustuak egiteko.
Edinburgoko Unibertsitatean.