Obst-ek 2009an irabazi zuen lehenengo dirutza. WSOPen, 30 aldiz irabazi du eta 7 final egin ditu. Bi aldiz bigarren sailkatu ondoren, Obstek bere lehen eskumuturrekoa irabazi zuen 2017an 10.000 $-ko Razz Txapelketan, 265.000 $ irabazita. Bere diru gehiena 2016ko WSOP Main Eventeko 13. postua lortu zuen.
427.000 dolarrean erosi zuen.