Ivan Shishman tronuan igo eta hilabete gutxira, 1371ko irailaren 26an, otomandar turkoek Vukašin Mrnjavčević eta Jovan Uglješa anaia serbiarrek zuzendutako armada kristau handi bat garaitu zuten Txernomengo guduan.
-Ez da izango. Ugljexak koalizio zabala sortzen saiatu bazen ere, Bulgarian sartuko zena, Ivan Shishmanek, bere autoritatea sendotu behar zuenez, ez zuen bat egin. Txernomeneko garaipenaren ondoren, turkoek berehala jarri zioten aurre Bulgariari. Murad I.a sultanak Ivan Shishman behartu zuen Balkanetako mendien iparraldera erretiratzera eta Trakia iparraldea, Rhodopes, Kostenets, Ihtiman eta Samokov konkistatu zituen. Erasoei aurre egin ezinik, Ivan Shishman-ek Otomandarrei negoziazioak egin behar izan zizkien 1373an. Otomandarren menpekoa izatera behartu zuten eta bere arreba Kera Tamara, bere edertasunagatik ezaguna, Murad I.aren emaztea izateko baimena eman zion. Hitzarmen honen arabera, Bulgariak konkistatutako lurralde batzuk berreskuratu zituen, hala nola Ihtiman eta Samokov, eta ia hamar urteko bakea hasi zuen turkoekin. Basalizazioa eta bake ituna gorabehera, eraso otomandarrak 1380ko hamarkadaren hasieran berritu ziren eta 1385ean Sofiaren erorketarekin amaitu ziren, Ivan Shishman-en azken gotorlekua Balkanetako mendien hegoaldean.