Behin-behineko askatasuna. 1982tik 1989ra arteko eztabaidetan aritu zen, eta 1990ean Liga Nazionalaren hasiera eman zuen. Wintersek 33ko uniformea erabili du beti. 1995ean, 2007an, 2010ean eta 2016an All-Star Game-a, 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 eta 2018an Division Series-a, 1997an Liga Txapelketako Seriea, eta 2012an Liga Txapelketako Seriea zuzendu ditu.
2004, 2008, 2011 eta 2012. urteetan, eta 2002an, 2006an, 2010ean eta 2015ean. 1998an, 1999an, 2014an eta 2018an Division Series taldeko burua izan zen.