...eta bere talentu naturalak diseinatzaile lanetan jarri zuen arkitektoaren bulegoan eta gero San Francisco Daily News-en karikaturista izan zen. Garai honetan boxeo profesionala ere bihurtu zen, bere lehen bederatzi borrokak irabazi zituen, baina hamarrenean arrakastarik izan ez zuenean erretiratu zen. Geroago, trenbidearentzat lan egin zuen, lehenik balaztagile gisa eta geroago topografo gisa, marmolezko eskultore profesional gisa, eta 1915eko San Frantziskoko Mundu Azokan arkitekto nagusiaren laguntzailea izan zen.
, non bere lan batzuk erakutsi ziren. Denbora horretan, maketak egin zituen, dinosauro bat eta haitzuloetako gizon bat barne, eta bertako albistegietako kamerari baten laguntzarekin animatu zituen. Herman Wobber San Frantziskoko erakusketariak 90 segundoko proba irudi hau ikusi zuen eta O'Brien kontratatu zuen bere lehen filma egiteko, "" (1915) 5.000 dolarreko aurrekontuarekin.