1962-63 denboraldi negatibo baten ondoren, non gol bakarra sartu zuen Fiorentinarentzat Serie Ako 18 partidatan, Interrek erosi zuen Milani, geroago Helenio Herreraren "Grande Inter" taldeko kide bihurtuz. Milanik denboraldi arrakastatsua izan zuen Milaneko klubean, Serie A-ko 18 partidatan 7 gol sartuz, Interri Serie A-ko bigarren postuan amaitzen lagunduz, eta titulua galdu zuen 1964ko Serie A txapeldunen aurkako playoff-eko partidua galdu ondoren, Bologna, Interrekin puntuetan berdinduta zeuden denboraldiaren amaierako lehen postuan. Milanik 1963-64ko Europako Kopa ere irabazi zuen Interrekin denboraldi horretan, eta gol bat sartu zuen 1964ko Europako Kopako finalean, Real Madrilen aurka. Hurrengo denboraldian, garaipen horri jarraitu zion 1964ko Intercontinental Cup irabazita.
"Independiente"ren aurka, "Copa Libertadores" irabazten duen taldea. 1964ko neguan, ordea, Milani larriki zauritu zen Dynamo Bucarest-en aurkako Europako Kopako partidan, bizkarrean belaunikatu ondoren. Kolpearen ondorioz, bere ornoetako bat lekuz aldatuta geratu zen, horrela bere ibilbidea goizegi amaituz. Interreko bigarren denboraldian, bigarren Europako Kopa irabazi ahal izan zuen, eta Serie A titulua, nahiz eta 11 partidan bakarrik jokatu, Coppa Italia finala ere lortu zuen Interrekin.