Obst-ek zuzenean eman zuen lehen saria 2009an. WSOPen, 30 aldiz irabazi du eta 7 final egin ditu. Bi aldiz bigarren sailkatu ondoren, Obstek bere lehen eskumuturrekoa irabazi zuen 2017an 10.000 $-ko Razz Txapelketan, 265.000 $ irabazita. 13. postua eskuratu du WSOPeko Main Eventen...
2016ko apirilaren 22an erosi nuen 427.000 dolarrekin.