1861eko apirilean, Konfederatuen Armadara joan zen eta E konpainiako komandantea izan zen, 2 Hego Carolinako Erregimentukoak, Joseph Brevard Kershaw koronelari agindu zionean. Manassaseko lehen guduan, Minie pilota batek jo eta larriki zauritu zuen. Osatuz, koronela izendatu zuten, Kershaw brigadako jenerala izendatu zutenean. Kennedyren erregimentu baten agintean egin zuen lehen ekintza Richmond, Virginiatik gertu zegoen Nine-Mile Road-eko gudu batean izan zen, 1862ko ekainean Penintsulako kanpainan. Savage geltokiko guduan borrokatu ondoren.
Aste batzuetan ezin izan zuen ibili, sukarra zuelako. Marylandeko kanpainarako garaiz itzuli zen erregimentura. Stonewall Jacksonek Harpers Ferry inbertitu zuenean, Kennedy Kershaw-ren brigadarekin zegoen Maryland Heights garrantzitsuaren harrapaketan. Bere erregimentua Kershawren kontraerasoan gidatu zuen Antietamko guduan, bere aurretik II. Korpusuaren zati bat gidatuz. Hala ere, lehenengo erasoan zauritu egin zuten, eta oina eta Akilesen tendoian jo zuten Hagerstown Pike-ko egurrezko hesia gurutzatzen ari zela. Berriro ere borroka garrantzitsu baterako garaiz berreskuratuz, Kennedyk 2. eta 8. Hego Carolinako erregimentua gidatu zuen Howell Cobb jeneralaren babesarekin Marye's Heights-en, Fredericksburgeko borrokarik beroenaren ardatz.