1903ko denboraldiko hasieran hasi zen, Rube Waddell eta Philadelphia Athletics-en aurka, 9-4 Huntington Avenue Grounds-en. Amerikarrek txapela irabazi zuten partidan ere aritu zen, nahiz eta ez zuen 1903ko Munduko Seriean jokatu.
Bostonek Cy Young, Bill Dinneen eta Long Tom Hughes bakarrik erabiltzen ditu. Winter sarreren erosle gisa lan egin zuen seriean. 1903ko denboraldian tarteka eraginkorra izan zen, eta 1904ko "Reach Guide"k gaixotasunetik guztiz osatu ez zelako egotzi zion.