Biskerthorpen jaio zen, Lincolnshiren. Cambridgeko Unibertsitatean ikasi zuen eta gero soldadu egin zen. Bere emaztea Anne Genbyko Sir Edward Marturyren alaba zen. Irlandan zerbitzatu zuen bederatzi urteko gerran (1594-1603) eta Liffordeko gobernadorea izan zen gerraren azken faseetan eta Sir Cahir O'Doghertyren matxinadan. 1608ko O'Dohertyren matxinadaren zapalketan parte hartu zuen eta Derryko erreketa baino lehenago George Paulet gobernadoreari arriskuaz ohartarazi zion.
Horrek piztu zuen matxinada. Bere zerbitzuen saria gisa, James I.ak Lifford eta inguruko lurrak eman zizkion eta baimena eman zion Lifford-en enpresa-herri bat sortzeko, Bederatzi urteko gerraren beterano gisa.