Unibertsitatetik irten ondoren, ezkondu egin zen eta, familiak ez zuelako beste kazetari bat behar, bere karrera hasi zuen ingeniaritza zibilean. 1960ko hamarkadan, bere eraikuntza enpresan zentratu zen, Chamorro &amp; Cuadra Contractors SA, Pedro eta José Cuadrarekin sortutako enpresa, baina enpresa erori egin zen arrakastarik gabeko autobide proiektu baten ondoren, 1972ko Nikaraguako lurrikara baino lehen.
-Ez da izango. Pedro Joaquínek konpainia likidatzeko aholkua eman zuen eta 1974an Jaimeri "La Prensa"-ren finantzak zuzentzeko eskatu zion.