Gerra Zibilaren hasieran Osterhaus 2. Missouri Boluntario Infanteriako maior izendatu zuten eta gerraren lehen urtean Missourin eta Arkansasen lan egin zuen, non parte nabarmena hartu zuen Wilson's Creek-eko eta Pea Ridge-ko guduan. Pea Ridgen, ezkerretik aurrera zihoazen konfederatuekin lehen harremana izan zuten tropen buru izan zen. 1862ko ekainaren 9an brigada jeneralaren mailara igo zuten. 1863an dibisio bateko komandantea izan zen
Port Gibsoneko bataila, non gaitasun taktikoa erakutsi zuen konfederatuen defendatzaileak posizio onuragarri batetik ateratzeko.