Harrow ikastetxean hezitako Upcher 1862ko azaroaren 21ean 67. Erregimentuan ensign izendatu zuten. 1878ko otsailean agindu zien britainiar tropei Quintango guduan, Xhosako 9. gerran.
1879. urteko urtarrilean, Anglo-Zulu Gerran, Isandlwana-ko batailaren ondorioz, Infanteriako 24. erregimentuaren 1. batailoiaren agintea hartu zuen. 1885eko Hirugarren Anglo-birmaniar Gerran ere aritu zen, 5. eta 68. erregimentu-barrutietako komandantea izan aurretik eta 1902ko irailaren 3an erretiratu zen. Durham Light Infantryko koronel bat ere izan zen.