1995etik 2001era bitarteko zazpi denboraldietan sei aldiz dibisioko txapela irabazi ondoren, indioak 14 urtean bi aldiz bakarrik agertu ziren postseason-en, askotan Dolan familiaren jabetza zuhurrarekin (Larry Dolanek taldea erosi zuen 2000an). 2007ko American League txapelketan
, Indiansek 3<unk>1 eta garaipen bat zeuzkaten World Series-era aurreratzeko, baina azken hiru partidak galdu zituzten Boston Red Sox-en aurka 30<unk>5eko puntuazio konbinatuz, taldeari World Series bat ukatuz. 2013an, Indiansek denboraldiko azken hamar partidak irabazi zituzten berriro ere play-offetara iristeko, baina play-in Wild Card partida galdu zuten Tampa Bay Raysen aurka 4-0ko emaitzarekin.