Heyliger E konpainiako komandantea zen, AEB utzi baino lehen. Gero, Kuartel Nagusian izan zen, 2. Batailoian, mortero brigadako komandantea. Richard Winters 2. batailoiaren zuzendari izendatu ondoren, Heyliger lehen tenienteak Easy konpainiaren agintea hartu zuen Wintersen lehen ordezkoaren eskutik. Heyligerrek "Easy" konpainiaren agintea hartu zuen
Pegasus operazioa 1944ko urriaren 23an, eta Britainiar 1. Airborne Dibisioko zenbait lagun erreskatatu eta ebakuatzea gainbegiratu zuen, Alemaniaren aldean harrapatuta zeudenak, Market Garden operazioaren porrotaren ondoren, Rhinetik zehar. Britainiar 1. Airborne Dibisioko 138 gizon arrakastaz erreskatatu ondoren, Britainiar Gurutze Militarra jaso zuena, bere gizonetako batek istripuz tiro egin zion, beterano deseroso batek, 1944ko urriaren 31n, patruilan zegoela eta Richard Wintersekin hitz egiten ari zela Easy konpainiaren aginteari buruz. Gero, larruazalaren eta nerbioen inplanteak egin zizkioten 1947ko otsailean ospitaletik atera aurretik.