Andrewsek sei hilabete zituenean, bere familia Auburnera joan zen bizitzera. Han bizi izan zen ama hil zitzaion arte. 1946an, Dorchesterrera itzuli zen, MA. 1948an institutua bukatu eta gero, Andrews AEBetako armadan sartu zen eta hiru urte eta hiru hilabete eman zituen Alemanian, non, bere zerbitzu militarraren gainetik, Berlineko aireko zubian parte hartu zuen blokeoan zehar.
Soldaduak entretenitzen zituen batzuetan. Armadatik ohorezko baja eman ondoren, Andrewsek bere institutuko maitalearekin ezkondu zen, bost seme eta alaba bat izan zituen, eta bere ibilbidearekin aurrera egin zuen herri musikako interprete gisa Massachusetts hego-ekialdeko hainbat talderekin. Bere lehen kontzertuetako bat 1954an izan zen "Nick's Place"n, Nantasket hondartzan, Hull-en, MA. 1952tik 1954ra, Andrewsek hainbat elizatan jo zuen bere lagun eta "button" akordeoilari Victor Jenkins-ekin.