Theophilus Shepstone Westbury-on-Trym-en jaio zen, Bristol-etik gertu, Ingalaterran. Hiru urte zituela, bere aita, William Theophilus apaiza, Kapeko Koloniara emigratu zen. Young Shepstone bere aitak lan egin zuen misio-estazio natiboetan hezi zen, eta gazteak Hegoafrikako hizkuntza indigenetan trebetasun handia lortu zuen, bere ibilbidea zehazten zuen inguruabar bat. Xhosa gerran
1835etik aurrera, Benjamin d'Urban gobernadorearen bulegoan interpretari gisa lan egin zuen, eta kanpaina amaitzean, mugako agintariaren idazkari gisa egon zen bertako tribuen ordezkari.