Paragrafo honetarako jarraipena idatzi - Trincomaleeren historia bi mila eta erdi urte baino gehiagoz osatzen da, Koneswaram tenpluarekin lotutako kolonia zibilarekin hasiz, aro aurremodernoan. Asiako hiri zaharrenetako bat da, eta itsas portu garrantzitsu bat izan da uhartearen nazioarteko merkataritza historian, Hego-ekialdeko Asiarekin. Kankuveli herrixka suburbanotik, "Agathiyar Thapanam"-eko Asiako ikerketa mediko zaharrenetako batzuek, Agastyak sortutako Siddhar Tamil medikuntza unibertsitateak, tamil tamraparniyan kultura kontinente osoan zehar zabaltzen lagundu zuen. Antzinako munduan, banan-banan izan zen Vanni herrialdeko ekialdeko erresumen hiriburua, Anuradhapura erresumaren, Pallava dinastiaren, Chola dinastiaren, Pandyan dinastiaren, Vannimai buruzagien eta Jaffna erresumaren pean garatuz Koneswaram santutegiaren diru-sarreren bidez. Trincomaleeko urbanizazioak jarraitu zuen portu hiri gotortu bihurtu zenean Jaffna erresuma portugaldarrek konkistatu ondoren, daniarrek 1620an, holandarrek eta frantsesek eskuz aldatu zuten.
1795ean AEBetako Inperioaren eta Britainiar Inperioaren arteko gerra iraultzailean. 1815ean, Ceylon estatuan sartu zen. Hiriaren arkitekturak bertako eta europar estiloen arteko elkarrekintzaren adibide onenak erakusten ditu. Japoniarrek 1942an Bigarren Mundu Gerran Indiako Ozeanoan egindako erasoaren baitan eraso zioten hiriari eta barrutiari, Sri Lankak 1948an independentzia lortu ondoren, tamil eta sinhalesiarren arteko harreman politikoak okertu eta gerra zibilean erori zenean. Trincomalee Garrisoneko itsas eta aire indar base nagusien egoitza da. Hiriak, gainera, uhartean dagoen gotorleku holandarrik handiena du.