Osatu esaldi hau: Espainiarekiko gatazkak hastean, 1898ko maiatzean, brigada jenerala izendatu zuten. Kuban, gerra garaian, Joseph Wheeler generalaren agindupean zegoen zalditeriako dibisioko bi zalditeriako brigadaetako baten buru izan zen. Young-en brigadan Theodore Roosevelten Rough Riders, AEBetako boluntarioen 1. zalditeria erregimentua, zegoen. 1898ko uztailean,
San Juan muinoaren guduan, Youngek Wheeler's zalditeriaren dibisioko agintea hartu zuen eta boluntarioen general nagusia izendatu zuten, Kuban dibisio bera agindu zuen bitartean, Espainiar-Amerikar Gerrako Santiago kanpaina ondoren. Urte berean, Young atzerriko gerren ordena militarreko Missouri Komandantzaren Lagun Beterano bihurtu zen.