Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Woolsey va néixer a Leelanau County, Michigan, el 29 d'agost de 1894, fill de Byron Woolsey i Sarah Hall. El avi de Woolsey, Chauncey Woolsey, va morir el 1864 a la batalla de Totopotomoy Creek
al comtat de Hanover, Virgínia durant la Guerra Civil. El seu besavi, Adolphus Woolsey, va servir a la Guerra de 1812. Woolsey era un descendent de George (Joris) Woolsey, colonitzador del segle XVII de Nova Amsterdam i progenitor de la família Woolsey a Amèrica.