Encara que Portugal va ser neutral durant la Segona Guerra Mundial, el desembre de 1941, Timor Portuguès va ser ocupat per una petita força britànica, australiana i holandesa, per prevenir una invasió japonesa. No obstant això, els japonesos van envair en la Batalla de Timor al febrer de 1942. Sota l'ocupació japonesa, les fronteres dels neerlandesos i portuguesos es van passar per alt, i l'illa de Timor es va convertir en una única zona d'administració de l'Exèrcit Imperial Japonès (IJA). 400 comandos australians i holandesos atrapats a l'illa per la invasió japonesa van llançar una campanya de guerrilla, que va limitar les tropes japoneses i va causar més de 1.000 baixes. Els timorenses i els portuguesos van ajudar a les guerrilles, però després de l'evolució final dels aliats, la repressió japonesa dels seus soldats i la milícia timoresa creada a Timor Occidental va ser severa. Al final de la guerra, es calculava que 40<unk>60.000 timorenses havien mort, l'economia estava en ruïnes i la fam era generalitzada.
)