Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El vigorós reconeixement i selecció d'Ashby van ser factors en l'èxit de la campanya de la Vall de Jackson a la Vall de Shenandoah el 1862. No obstant això, Ashby va fallar a Jackson en alguns casos. A la Primera Batalla de Kernstown, Jackson va atacar una columna de la Unió en retirada que Ashby havia estimat que eren quatre regiments d'infanteria, aproximadament de la mida de la força de Jackson. Va resultar ser tota una divisió de 9.000 homes, i Jackson va ser forçat a retirar-se. A la Primera Batalla de Winchester
, mentre les forces de la Unió sota el comandament del major general Nathaniel P. Banks es retiraven, Ashby no va poder tallar la seva retirada perquè els seus soldats estaven saquejant carros capturats.