Escriure una continuació per a aquest paràgraf - Però, després de la seva alineació amb el Regne de Castella durant l'interregnum portuguès de 1383<unk>1385
, el lloc va començar a caure en desordre. Segons el cronista Fernão Lopes, Monsanto era un poble que havia estat lleial a la reina Beatriu. No obstant això, més tard, Lopes va enumerar la ciutat entre les que es van alinear amb D. John cap al 1384. A partir del 1476, l'àrea va ser reconstruïda durant el regnat del rei D. Joan I, el que va resultar en la construcció d'un barbican i protecció sobre el pou, una gran cambra que pertanyia a la família Castro (més tard identificat com a proporcionar abundant aigua per al lloc). El 1496, la "Inquirição" indicava 309 habitants.