En total, va dirigir 11 temporades a les majors, compilant un rècord de 351 victòries i 502 derrotes, guanyant un campionat amb els Louisville Colonels de l'Associació Americana. Chapman va participar en les World Series de l'era pre-moderna gestionant el seu equip en les World Series de 1890, la setena de les vuit que es van celebrar abans de la primera sèrie moderna el 1903
- No. L'equip s'enfrontava als Brooklyn Bridegrooms de la Lliga Nacional que es celebraria com una sèrie del millor de set. Brooklyn va guanyar els dos primers jocs abans que el tercer partit acabes en un empat de vuit entrades. Louisville va guanyar dos dels següents tres per forçar un setè partit enmig de les condicions meteorològiques que empitjoren. Chapman i el gerent de Brooklyn, Bill McGunnigle, van acordar que el partit del 28 d'octubre seria l'últim que es celebraria, tot i que es va declarar que si Louisville guanyés el partit i empatés la sèrie, es reunirien de nou a la primavera següent per determinar el veritable guanyador. Louisville va guanyar 6-2, però l'acord entre l'AA i la NL va fracassar a l'hivern, el que significa que no es va atorgar cap veritable guanyador de la sèrie 1890 aquell any.