Escriu una continuació d'aquest paràgraf - En el quadruple crani
Als Jocs Olímpics de Rio de 2016 en un equip amb James McRae, Karsten Forsterling i Alexander Belonogoff va guanyar la medalla de plata. El 2019 va ser seleccionat amb Alex Purnell, David Watts i Caleb Antill per remar el quad scull d'Austràlia per a la temporada internacional de 2019. Es van situar en segon lloc a la Copa Mundial d'Armadura II a Poznan i en quart lloc al WRC III a Rotterdam. Amb Hamish Playfair i Campbell i David Watts, Girdlestone va ser seleccionat per competir en el quad scull d'Austràlia en el Campionat Mundial d'Armadura 2019 a Linz, Àustria. El quad estava buscant un dels vuit primers en el Campionat del Món de 2019 per a qualificar-se per als Jocs Olímpics de Tòquio. Van guanyar el seu heat i es van situar en tercer lloc a la semifinal, i així van qualificar el vaixell per a la final A i per a Tòquio 2020. Van acabar en la quarta posició mundial.