Macchiarini va tornar als Estats Units el 1928 i, amb l'arribada de la Gran Depressió, va treballar de 1929 a 1935 com a tallador de pedra, amb diverses empreses de la zona de la Badia; algunes de les quals van ser finançades pel Projecte Federal d'Arts de l'Administració de Progressos de Treballs (WPA). Mentre treballava com a tallador de pedra, va treballar en projectes en la dècada de 1930 amb escultors com Beniamino Bufano i Ralph Stackpole. Com Bufano, Stackpole i molts altres artistes de la zona de la badia, Macchiarini va ser actiu a l'esquerra política. En una manifestació estudiantil durant la vaga de la costa oest el 1934
, va ser maltractat pels agents de policia de San Francisco.