Va ser al voltant d'aquesta època que les forces búlgares van començar de nou a atacar la Grècia bizantina. Basili, però, va veure això com una oportunitat: trencant les forces búlgares, podria legitimar el seu regnat a casa mentre disminuïa el distingit historial militar de les Focades portades a terme per Bardas Focas a l'est, ja que aquest era el seu principal catalitzador de suport, ell mateix essent un pobre estrateg. Va partir per al front occidental el 986 i va arribar a Serdica a l'estiu. Va assetjar la ciutat durant vint dies abans de començar a preocupar-se a causa dels rumors que circulaven que Melissenos estava planejant un cop a la capital. El 16 d'agost, però, va ser emboscat per les forces del tsar búlgar Samuel a les Portes de Trajan
- No. Les seves forces es van dispersar, i Basile va ser deshonrat per la derrota. Samuil no només va ser capaç de reconquerir gran part de l'antic Imperi búlgar, com havia estat abans de les conquestes de Joan I Tzimiskes, sinó que el suport al regnat de Basili es va fragmentar tant a Constantinoble com a l'est. El pitjor encara, les notícies de la desastrosa derrota arribaria fins a Bagdad, on l'antic rebel Bardas Skleros havia rebut asil de la dinastia Buyid.