Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El 1964, la cosmonauta soviètica Valentina Tereshkova, la primera dona a l'espai, va donar una conferència de premsa a l'hotel. Del 3 al 12 de gener de 1966, l'Habana Lliure va acollir la primera Conferència Tricontinental dels pobles asiàtics, africans i llatinoamericans. Fidel Castro es va allotjar a la suite Castellana de l'hotel, habitació 2224, durant la conferència, i va fer de la suite la seva casa després per a tots els esdeveniments diplomàtics importants. La suite ara es conserva com a museu, amb tots els mobles i obres d'art originals de 1958. Del 23 d'octubre al 20 de novembre de 1966, l'Habana Lliure va acollir la 17a Olimpíada d'escacs
, amb convidats com Bobby Fischer i Boris Spassky. El 1967, l'hotel va acollir el polític marxista xilè Salvador Allende.