L'any següent va guanyar les 24 hores de Daytona, compartint el Ford GT Mk.II amb Lloyd Ruby, i després va guanyar les 12 hores de Sebring. Uns mesos més tard, compartint el volant amb Denny Hulme, Miles liderava les 24 hores de Le Mans de 1966
, però el director executiu de Ford, Leo Beebe, desitjant una foto publicitària de tres dels seus cotxes que travessaven la línia de meta junts, va instruir a Carroll Shelby per ordenar-li que reduís la velocitat, cosa que Shelby va acceptar. En conseqüència, el següent cotxe de Ford pilotat per Bruce McLaren/Chris Amon i el tercer cotxe de Ford es van unir, i van arribar a la línia junts. Els oficials franceses, després d'acceptar inicialment el "foto-finish" de Ford, van renegar durant l'última hora de la cursa. El cotxe número 2 de McLaren va creuar la línia de meta just davant i va ser declarat guanyador. A Miles se li va negar l'èxit de guanyar Sebring, Daytona i Le Mans el mateix any.