Jaitley va començar la seva carrera en un treball de màrqueting en una companyia de telèfons mòbils a Calcuta abans de decidir participar en un concurs de bellesa local. Va guanyar el títol a Femina Miss Índia 2001. També va guanyar el Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice, i MTV's Most Wanted. Posteriorment va ser enviada al concurs Miss Univers 2001 representant a l'Índia on va acabar 4a finalista. El 2001, va aparèixer en el videoclip de Jazzy B de "Oh Kehri", que va ser immensament popular. També va aparèixer en vídeos musicals de Bombay Vikings. El 2003, va debutar en la pel·lícula de Feroz Khan, Janasheen. La pel·lícula va ser un èxit moderat a la taquilla a l'Índia.
Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice, i Most Wanted de MTV