Completa la següent frase: William, el 1r comte, Archibald el Grim i el seu fill el 4t comte i el seu nét, el 5t comte van lluitar a França així com al llarg de la frontera anglo-escocesa, durant el que es coneixeria com la Guerra dels Cent Anys. El primer comte i el tercer van estar presents a la Batalla de Poitiers, i el futur cinquè comte Archibald, comte de Wigtown va ser un diputat de John Stewart, comte de Buchan a la Batalla de Baugé i en altres llocs. Archibald Douglas, 4è comte de Douglas, havia lluitat a
Homildon Hill, va ser capturat allà i després es va unir als barons rebels anglesos del nord per lluitar a la Batalla de Shrewsbury on va ser capturat de nou. Va ser durant aquest episodi de la seva vida que Douglas fa una aparició com un dels personatges de "Henry IV, Part 1" de William Shakespeare. El 1423 el fill de Douglas, Wigtown, va tornar a Escòcia per reclutar més tropes per a la guerra francesa i va aconseguir el suport del seu pare, el 4è comte va navegar a França amb un exèrcit d'uns 6.500 homes, va ser creat duc de Touraine i tinent general de França per un Dauphin agraït. Douglas va morir a la Batalla de Verneuil el 1424. El 5è comte de Douglas al seu ascens va ser algun temps regent d'Escòcia durant la minoria de Jaume II d'Escòcia i tinent general d'Escòcia.