Callinan va ser comissionat com a tinent a la Força Militar Ciutadana el juny de 1940, i va ser nomenat a la Royal Australian Engineers. El març de 1941, es va presentar com a voluntari per al servei a l'estranger i es va unir a la Segona Força Imperial Australiana, ocupant un lloc com a instructor a l'Ala de Demolicions, al 7è Centre d'Entrenament d'Infanteria. Va ser ascendit a capità el juliol de 1941, i posteriorment va ser enviat com el segon al comandament de la 2a Companyia Independent, desplegant-se amb ells a Timor.
com a part de la Força Sparrow el desembre de 1941. Posteriorment va dirigir els comandos durant la seva campanya a l'illa i el juliol de 1942 va ser ascendit temporalment a major.