Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Va servir com a capità de milícia en la caiguda d'Anvers
, on la ciutat es va rendir al Duc de Parma. Després d'aquest punt es va traslladar a Middelburg. El gener de 1588, Van Os es va casar amb Margretha van de Piet. Ell i el seu germà Hendrick van navegar per obtenir cuir, cereals i pedres precioses, principalment al Levant i les ciutats del mar Bàltic. El 1595, va partir en una expedició amb Isaac le Maire per obtenir sal a Setúbal. Van Os va adquirir més d'una setena part de les terres de Beemster.