Escriure una continuació per a aquest paràgraf - Malgrat la lluita en els anys 1880 i 1890, els Pirates van ser entre els millors equips de beisbol poc després de l'inici del segle XX. Van guanyar tres títols de la NL de 1901 a 1903, i van jugar a la primera Sèrie Mundial.
el 1903 i van guanyar la seva primera Sèrie Mundial el 1909 darrere d'Honus Wagner. Els Pirates van participar en el final de la World Series més famós, guanyant la World Series de 1960 contra els New York Yankees amb un home run de Bill Mazeroski, l'única vegada que el Joc 7 de la World Series ha acabat amb un home run. També van guanyar les World Series de 1971, liderades pel talent de Roberto Clemente, i les World Series de 1979 sota l'eslògan "We Are Family", liderat per "Pops" Willie Stargell. Després d'una sèrie d'èxits de temporada regular a principis de la dècada de 1990, els Pirates van lluitar poderosament durant les dècades següents amb 20 temporades perdedores consecutives de 1993 a 2012 - la sèrie més llarga en la història dels esports professionals americans. Els Pirates van tornar a la postemporada el 2013 i van avançar a la NLDS. L'equip es va classificar per a la postemporada de nou el 2014 i el 2015. Els Pirates tenen actualment la sisena sequesa de campionats de la Sèrie Mundial més llarga (darrere dels Cleveland Indians, Texas Rangers, Milwaukee Brewers, San Diego Padres i Seattle Mariners - tots excepte els Indians mai han guanyat una Sèrie Mundial), la segona sequesa d'aparences de la Sèrie Mundial més llarga a la Major League Baseball (darrere dels Mariners, que mai han aparegut en una Sèrie Mundial), la sequesa de banderins més llarga a la Lliga Nacional (la seva mostra més recent és la seva victòria a la Sèrie Mundial de 1979) i la sequesa d'aparences de la Sèrie del Campionat de la Lliga més llarga en qualsevol de les lligues. Des de 1882 fins a 2020, els Pirates tenen un rècord general de 10.564<unk>10.446 (percentatge de victòries)