Durant el setge de Petersburg de 1864-65, Hill i els seus homes van participar en diverses batalles durant les diverses ofensives de la Unió, en particular Jerusalem Plank Road, el Crater, Globe Tavern, Second Reams Station
, i la granja de Peebles. Durant la Batalla del Cràter, va lluitar contra el seu company de classe de West Point, Ambrose Burnside, a qui el primer va rebutjar a Antietam i Fredericksburg. Hill va estar malalt diverses vegades aquell hivern; el març de 1865, la seva salut s'havia deteriorat fins al punt que va haver de recuperar-se a Richmond fins a l'1 d'abril de 1865.