Va servir a la Guerra Mexicano-Americana amb el Major James Duncan de la Bateria A, 2a Artilleria dels EUA, on va ser freqüentment brevetat per "bones qualitats" des del rang de soldat el 1845 fins al rang de segon tinent el 28 de juny de 1848, després de fer permanent després de la guerra el 26 de gener de 1849. Benson va estar present amb la Bateria A a les batalles de Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey, Vera Cruz
, i Churubusco. Va ascendir al rang de primer sargent al comandament d'una peça d'artilleria a la bateria de Duncan sota el cap de secció, el tinent Henry Jackson Hunt, al setge de la Ciutat de Mèxic, especialment actiu a la Batalla de Chapultepec a la San Cosmé Garita.