A l'inici de la Guerra Hispano-Americana, al primer tinent Pershing se li va oferir un rang de brevet i el 26 d'agost de 1898 va comandar un major de voluntaris. Va lluitar amb el 10è de Cavalleria (Soldats Buffalo) a Kettle i San Juan Hill.
va ser capturat a Cuba i va ser citat per galanteria.