Escriu una continuació per a aquest paràgraf - En 1901, Hughes va completar 32 de les seves 35 sortides per a Chicago, incloses les entrades llançades. Malgrat la seva marca de 10 a 23, en part a causa del baix suport de carreres, va registrar una mitjana de carreres guanyades de 3,24 mentre que va eliminar 225 oponents, el tercer millor de tots els temps per a un novell de la Lliga Nacional. Va saltar a la Lliga Americana la temporada següent, mentre divideix el seu temps de joc entre Baltimore i Boston. El 1903, es va convertir en el tercer titular de la rotació de Boston, darrere de Cy Young i Bill Dinneen. Hughes va respondre amb una marca de 20-7 i una efectivitat de 2.57, ajudant al seu equip a guanyar el títol de la Lliga Americana. Va llançar en la primera Serie Mundial
, perdent el tercer partit.