Escriu una continuació per a aquest paràgraf - May va tenir una oportunitat de jugar a les postemporada, però no amb els White Sox. El 18 de maig, va ser traspassat als Yankees pel llançador Ken Brett i el seu company de camp Rich Coggins. El tracte es va fer mentre els Yankees estaven en una carrera acalorada per la bandera. Aquell any, va batejar.278 i els Yankees van anar a la Sèrie Mundial. Durant l'ALCS
, May va fer 2 de 10 amb un doble i un passeig. En les World Series contra els Cincinnati Reds, no va aconseguir un hit en 9 bates i va acabar amb una mitjana de bates de.105 en la posttemporada.