Escriu una continuació per a aquest paràgraf - La carrera de Robert Umfraville va ser predominantment militar. El cronista John Hardyng (que va entrar al servei d'Umfraville entre 1402 i 1403) informa que Umfraville va lluitar a la Batalla d'Otterburn el 1388, com a part del contingent d'Henry Hotspur (el fill del comte de Northumberland). Això, diu Hardyng, va ser seguit per la primera de les moltes incursions frontereres que Umfraville va dirigir a Escòcia el 1390. Aquests van continuar després de la deposició del rei Ricard II, i probablement va participar en la Batalla de Homildon Hill
El 1402. De fet, malgrat el canvi de règim de 1399, els deures d'Umfraville no van canviar i les "velles veritats van romandre: servei reial, administració local i defensa del regne". Va ser contractat per unir-se a la invasió d'Escòcia d'Enric IV el 1400, que va arribar a molt poc; Umfraville posteriorment va infligir una derrota a un gran exèrcit escocès a Fulhope Law després d'un intent de raid. Va continuar en la defensa de la frontera durant la següent dècada, i la seva experiència en política local el va ajudar a aconsellar el guardià de la Marxa Oriental, el fill del rei, Joan, duc de Lancaster. Umfraville probablement va actuar en la capacitat de'sub-guardí' del duc, en la marxa mitjana, actualment en gran part desapareguda. El 1407, amb el seu jove nebot Gilbert V d'Umfraville, va assistir, com a inquilí en cap, a la coronació del nou bisbe de Durham, Thomas Langley.