Escriure una continuació per a aquest paràgraf - A causa de la seva ubicació estratègica al llarg de les línies d'infraestructura importants, i a causa del comerç floreixent, la ciutat es va enriquir. Això va permetre un cert grau de llibertat (especialment dins dels territoris controlats pels Habsburg i) dins de la Confederació Suïssa que va acabar amb la formació dels cantons suïssos per Napoleó el 1799. El 1656 i el 1712 (la Primera Guerra de Villmergen i la Guerra de Toggenburg
, o Segona Guerra de Villmergen, respectivament), Rapperswil va estar involucrat en guerres entre els cantons catòlics i reformats de l'Antiga Confederació Suïssa. Rapperswil va ser en un primer moment part de l'Helvetic i el cantó de la capital de Linth. Després de l'Acte de Mediació de 1803, es va unir al cantó de St. Gallen, i l'antic "Herrschaft Rapperswil" es va dividir en els municipis de Rapperswil i Jona.