Completa la següent frase: Nascut a Cobh, Comtat de Cork, O'Sullivan va ser educat a Cobh Community College. Va completar el seu certificat de finalització el 1987. La primera gran competició internacional d'O'Sullivan va ser la
1990 Campionat d'Europa a Split, on va acabar 11a en els 3000 m. No obstant això, O'Sullivan va millorar ràpidament després d'això, i el 26 de gener de l'any següent, a Boston, va establir un nou rècord mundial a cobert en els 5000 m de 15:17.28, prenent més de 5 segons del vell rècord. En aquell moment, O'Sullivan (que va obtenir una beca esportiva) estudiava comptabilitat a la Universitat de Villanova als Estats Units, i en els Jocs Mundial d'Estudiants a Sheffield el juliol de 1991, va guanyar la medalla d'or als 1500 m en 4:12.14, i la medalla de plata als 3000 m en 8:56.55. A principis de 1992, va acabar setena en el Campionat del Món de Cross Country.