El 31 de juliol de 2009, va ser traspassat als New York Yankees per al receptor Chase Weems. L'1 d'agost de 2009, Hairston va aconseguir el seu primer hit i RBI com a Yankee. El 17 d'octubre de 2009, va aconseguir el seu primer hit de post-temporada en la seva primera post-temporada de carrera al bateig i més tard va acabar amb un 13 innings ALCS
En el segon partit va marcar un error de Maicer Izturis dels Angels. Això va donar als Yankees un avantatge de 2 a 0 en el tercer partit de la sèrie. Va tenir un hit en sis al batec per als Yankees a la Sèrie Mundial de 2009. En la seva mitja temporada amb els Yanks, va batejar.237 amb 2 carrerons i 12 RBIs en 45 partits.