Completa la següent frase: La mort del seu nebot William, senyor de Douglas, i el seu germà Sir Archibald a Halidon Hill va deixar la successió del patrimoni de Douglas a Hugh. No obstant això, Escòcia en aquest moment estava passant per els paroxismes de la
Segona Guerra d'Independència, i Eduard III i Eduard Balliol van controlar gran part del sud del país. Balliol, havent pagat homenatge pel seu regne a Eduard, també havia cedit a la Corona d'Anglaterra, perpetuament, els boscos de Selkirk, Ettrick i Jedburgh, i els comtats de Roxburgh, Peebles, Dumfries, Linlithgow, Edimburg i Haddington - en essència, tots els territoris en els quals el senyor de Douglas tenia propietats. Eduard havia re-nominat Douglasdale a Robert de Clifford, 3r Baró de Clifford, nét de Robert de Clifford, 1r Baró de Clifford, a qui havia estat concedit per Eduard I d'Anglaterra després de la dissolució del Regne d'Escòcia el 1296. Clifford mai va poder gaudir de les seves noves propietats, a causa de la resistència dels homes de Douglas liderats per William Douglas de Lothian.