El 4 de novembre de 2017, Barkett va ser nomenat entrenador assistent de bates dels Boston Red Sox, treballant en l'equip del nou entrenador Alex Cora, i va ser en aquest paper quan l'equip va guanyar la World Series de 2018
- No. Va tornar com a assistent d'entrenador de blitz de Boston per a la temporada de 2019, i va assumir temporalment les funcions d'entrenador de tercera base durant el mes de juny, quan l'entrenador habitual de tercera base de l'equip, Carlos Febles, va tenir problemes amb el seu peu dret. Després que els Red Sox de 2019 es perdien els playoffs, Barkett va ser acomiadat a principis d'octubre, cosa que va ser confirmada per l'equip l'8 d'octubre.