En la seva primera temporada a la Lliga Americana, Raines va batejar per una mitjana de.268, però amb un percentatge de base de.359; va ser el segon de l'equip en carreres anotades quan els White Sox van acabar la temporada en segon lloc a la Divisió Oest de la Lliga Americana. La seva mitjana va millorar el 1992 a.294 amb un percentatge de base de.380. El 1993, tot i que va faltar gairebé sis setmanes a l'abril i maig a causa d'un lligament trencat al polze que va patir mentre robava una base, va aconseguir batejar.306 amb 16 home runs quan els White Sox van guanyar el títol de la Divisió Oest de la Lliga Americana. En la sèrie de campionats de la Lliga Americana de 1993
contra els Toronto Blue Jays, Raines va publicar una mitjana de bates de.444 i va marcar cinc carreres en una causa perdedora.