La seva popularitat creixent durant aquest temps va portar a Nicky Jam a reunir-se el 2015 amb la seva mare que havia estat deportada a la República Dominicana; no la havia vist durant més de vint anys. Va recordar: "La major part de la meva vida, estava intentant ser famós, fer música per veure si la meva mare podia escoltar-me i veure'm... quan [la reunió] va succeir, va ser com un moment de pel·lícula. El meu guardaespatlles va dir: "Hi ha una dona a fora. Està lluitant amb tothom dient que és la teva mare i que vol veure't... i automàticament, vaig saber que era ella perquè em vaig recordar la seva veu". Nicky Jam va ser guardonat amb el premi Warrior Spirit en els Premios Tu Mundo de 2015 per la seva "resiliència musical". L'any següent, va gravar un remix de la cançó de 1992 "De Pies a Cabeza" amb la banda de rock mexicana Maná, una col·laboració que Nicky Jam va descriure com una "benedicció". El 2016, la seva cançó "Hasta el Amanecer" es va convertir en la seva primera cançó en arribar a mil milions de visualitzacions a YouTube. La cançó va guanyar el Premi de Música "Billboard" a la millor cançó llatina en els Premis de Música "Billboard" de 2017
- No. També va guanyar la cançó urbana de l'any i va ser nominat per a Single de l'any en el 29th Lo Nuestro Awards.