Flaherty va competir per Puerto Rico als Jocs Olímpics d'Hivern de 2018 en les proves d'esquí alpí, específicament en l'eslalom gegant
- No. Flaherty es va convertir en el primer atleta que va competir per Puerto Rico en els Jocs Olímpics d'Hivern des de 1998, i el primer atleta puertorriqueño enviat a un Jocs Olímpics d'Hivern des de 2002, quan els únics atletes de l'equip de bob no van competir, perquè un dels membres de l'equip va ser declarat inelegible.