Després de la mort de Batory el 1586, Zamoyski va ajudar Sigismund III Vasa a guanyar el tron polonès, lluitant en la breu guerra civil contra les forces que donaven suport a l'arciduque Maximilià III d'Àustria. El campament de suport de Sigismund es va reunir al voltant de Zamoyski, mentre que Maximilià va ser recolzat per la família Zborowski. Zamoyski va defensar Cracòvia i va derrotar les forces de Maximilià a la Batalla de Byczyna
El 1588. En aquesta batalla, que Sławomir Leśniewski descriu com "una de les més importants de la història polonesa, i la més important en la carrera militar de Zamoyski", Maximilià va ser presoner i en el Tractat de Bytom i Będzin de 1589 va haver de renunciar a totes les pretensions a la corona polonesa. Més tard aquell any, Zamoyski va proposar una reforma de les eleccions reials, que no va poder passar al Sejm. Zamoyski va presentar a aquest Sejm un projecte que, en cas que l'actual rei morís sense descendència, només un candidat d'alguna ascendència eslava hauria de ser elegible al tron polonès. Aquest era un projecte que fins i tot podia imaginar la possibilitat d'alguna mena d'unió entre la Polònia catòlica, Moscou ortodoxa i la Bohèmia semiprotestant. De fet, va ser una contraproposta tortuosa i tortuosa contra la política pro-Habsburg.