Completa la següent frase: Reynolds es va unir a l'equip d'umpires de la Major League Baseball el 1999 després de les dimissions massives de l'Associació d'Umpires de la Major League. Ha treballat en 7 Series de Divisió (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 i 2018), 5 Series de Campionat de Lliga (
2010, 2015, 2016, 2017, 2020) i 2 Sèrie Mundial (2014, 2018). També va ser árbitre en el 2004 Major League Baseball All-Star Game. Va ser el segon arbitre de base el 29 de maig de 2010, quan Roy Halladay va llançar el 20è partit perfecte en la història de la MLB.