Es va triar Winter per començar el dia d'obertura de la temporada de 1903 a Boston, derrotant a Rube Waddell i els Philadelphia Athletics, 9<unk>4, a Huntington Avenue Grounds. També va acabar llançant en el joc en el qual els americans van aconseguir el banderó, tot i que no va jugar a la Sèrie Mundial de 1903
com Boston només va utilitzar Cy Young, Bill Dinneen i Long Tom Hughes. Winter va treballar com a comprador de bitllets durant la sèrie. Va ser intermitentment efectiu durant la temporada de 1903, que la "Reach Guide" de 1904 va atribuir a no haver-se recuperat completament de la seva malaltia.