Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Trump va començar la temporada 2018-19 cinquè en el rànquing mundial. La seva defensa del European Masters va acabar amb una sorprenent derrota de 2 a 4 contra Tian Pengfei a la segona ronda. Va guanyar el seu primer títol de classificació de la temporada a l'Open d'Irlanda del Nord, derrotant a Ronnie O'Sullivan 9<unk>7 a la final. Al Campionat del Regne Unit, va patir una derrota de 4 a 6 al quart rond contra Joe Perry. Després va arribar a les semifinals de l'Open d'Escòcia
, però va ser derrotat 3 a 6 per Shaun Murphy. El gener, Trump va guanyar el seu primer títol de Masters, vençant a Kyren Wilson, Mark Selby i Neil Robertson en el camí a la final, on el seu oponent era Ronnie O'Sullivan. Trump va dominar el partit, prenent un avantatge de 7 a 1, i finalment el va guanyar 10 a 4. Un mes més tard, va guanyar el seu segon esdeveniment de classificació de la temporada, el Gran Premi Mundial, batent Ali Carter 10<unk>6 a la final.