Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Montgomery va començar a córrer esquelet quan vivia a Calgary on treballava com a subhastaire no gaire lluny del Parc Olímpic de Canadà a Calgary. En algun moment del 2002 va visitar la pista amb els seus pares on es feia una cursa d'esquelet. De seguida es va enganxar a l'esport i aviat va començar a competir. Inicialment no va fer bé en les seves dues primeres temporades competint en la gira de la Copa del Món. No obstant això, va guanyar la seva primera cursa de la Copa del Món a Cesana, Itàlia, el 2008. Va guanyar dues medalles de plata en el Campionat del Món FIBT 2008
a Altenberg, Alemanya, en l'esdeveniment de l'equip masculí de bobsleigh i bobsleigh-skeleton. La seva classificació més alta de la Copa del Món va ser quan va acabar segon en la Copa del Món de Skeleton 2007-08.