Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Greenstein ha aparegut en cadascuna de les tres primeres sèries de Poker Superstars Invitational Tournament i les set temporades de la sèrie GSN "High Stakes Poker". També ha aparegut en les tres primeres temporades de la sèrie nocturna "Poker After Dark" a la NBC. Greenstein també ha guanyat dos títols del World Poker Tour (WPT): el Cinquè Anual Jack Binion World Poker Open ($1,278,370), i el 2006 WPT Invitational al Commerce Casino ($100,000). També ha guanyat altres dos títols de la WPT en esdeveniments especials: WPT Father and Sons Tournament, 2006 World Poker Finals; i WPT Poker by the Book: Chapter 2. A partir de 2008, va començar a donar les seves guanyes netes a la caritat. A les World Series of Poker (WSOP) de 2008, Greenstein va guanyar en sis esdeveniments per un total de 768.461 dòlars. També va acabar segon en la classificació del Jugador de l'Any de les WSOP de 2008, darrere d'Erick Lindgren. El 2011
Greenstein va guanyar cinc vegades a la World Series of Poker, incloent un tercer lloc en el $10,000 Limit Hold'em Championship per $169,512 i un 15è lloc en el $50,000 Player's Championship.