Completa la següent frase: El 3 d'agost de 2011, es va confirmar oficialment que Cuadrado s'incorporaria al Lecce per a la temporada 2011-2012.
Temporada 2011-12 Va marcar el seu primer gol per al club contra el Cesena, l'únic gol en una victòria 1-0. No obstant això, malgrat les actuacions més impressionants de Cuadrado, Lecce va acabar 18è i va ser relegat a la Serie B. Després tornaria a Udinese. Al voltant d'aquesta època, va ser observat per un club anglès no identificat que va considerar que als 23 anys era massa vell per ser signat pel club.