Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Gregory es va convertir en professional després de jugar a la Walker Cup 2017. Va disputar algunes proves cap a finals de 2017 i va acabar empatat en 8è lloc al Challenge de España. Va lluitar contra una lesió el 2018 i va tenir poc èxit. Es va classificar per a l'U.S. Open de 2018
, aconseguint 67 i 69 en la classificació seccional al Walton Heath Golf Club, el seu primer campionat major com a professional. Va marcar 92 punts en la primera ronda de l'Open dels Estats Units, incloent 10 bogeys, 3 dobles-bogeys i 2 triples-bogeys i, malgrat una segona ronda de 75, va acabar darrer dels 156 competidors. No obstant això, la temporada va acabar amb èxit quan va guanyar una targeta del Tour Europeu 2019 a través de Q School després de acabar empatat en el lloc 11 en la etapa final de 6 rondes.