Completa la següent frase: Va entrar a la marina com a mitja el 1 de febrer de 1827, va passar a mitja el 10 de juny de 1833 i va ser comissionat com a tinent el 9 de febrer de 1839. Durant la Guerra Mexicana va participar en les expedicions contra Tabasco, Tampico i Tuxpan, i va estar present a la batalla de la Plataforma de Tuxpan.
la caiguda de Vera Cruz. Per la seva valentia en acció, li va ser permès tenir el comandament de la goleta, que havia estat capturada a Tampico el novembre de 1846 i va ser posada en servei, però estava mal equipada i es va perdre en un escull de Vera Cruz el 16 de desembre de 1846. Mentre servia a Tabasco durant la Guerra Mexicano-Americana, va ser elogiat per la seva valentia en acció pel commodore Matthew Perry. Va compartir una cabina a bord amb el seu posterior adversari, Raphael Semmes. Els dos oficials van servir junts a Semmes com a tinent de bandera de la nau i Winslow com a oficial de divisió. Els dos, però, mai esmenten aquest fet en les seves respectives autobiografies.