Escriu una continuació per a aquest paràgraf - La primera gran competició de Cherop va ser els Jocs d'Àfrica de 1999
als 15 anys, però no va arribar al podi, arribant en quart lloc. Va ser la medallista de bronze en 5000 metres en el Campionat del Món de Juniors d'Atletisme de 2000, acabant darrere de Dorcus Inzikuru i Meseret Defar. Va començar a entrenar amb les Sing'ore Girls, sota l'entrenador Boniface Tiren, i va treballar al costat d'altres joves corredores prometedores, incloent-hi les futures campiones del món Janeth Jepkosgei i Vivian Cheruiyot. Una lesió al genoll va tallar la seva temporada de curses el 2001.