En 1940-1941, durant la Campanya d'Àfrica Oriental, Pienaar va comandar la 1a Brigada d'Infanteria Sud-africana. Va lluitar en les batalles d'El Wak, La Juba, Combolcia i Amba Alagi. Després de la caiguda d'Amba Alagi
, la brigada va ser enviada a Líbia.