Després de l'inici de la Guerra Hispano-Americana el 1898, va ser ascendit a capità de voluntaris, i va servir com a ajudant d'adjutant general de la 2a Brigada de Cavalleria. Va rebre la Medalla d'Honor per la seva valentia a la Batalla de San Juan Hill.
prop de Santiago, Cuba, l'1 de juliol de 1898. Tot i que va rebre un tret al cap i va quedar cec temporalment, va continuar comandant els seus homes. Va estar absent del servei fins a l'agost de 1898 mentre es recuperava dels efectes de les seves ferides.