Va rebre molts honors al llarg de la seva vida, incloent-hi un doctorat honoris causa de Drexel Institute el 1948. A l'Exposició Internacional de Saint Louis de 1904, Oakley va guanyar la medalla d'or en il·lustració per les seves aquarel·les per "La història de Vashti", i la medalla de plata en decoració mural pels seus murals a l'església All Angels. El 1905, es va convertir en la primera dona en rebre la Medalla d'Or d'Honor de l'Acadèmia de Belles Arts de Pennsilvània. El 1915, Oakley va ser guardonat amb la Medalla d'Honor en la categoria de pintura a l'Exposició Internacional de Panamà-Pacífic de 1915.
a San Francisco pel seu retrat de 1912 de la poetessa de Filadèlfia Florence Earle Coates com "La musa tràgica".