Després de la mort de Bruce el 1329, Eduard III d'Anglaterra va decidir renovar l'intent de subjugar Escòcia i va donar suport a la reclamació d'Edward Balliol, fill de l'antic rei Joan Balliol, sobre la del jove fill de Bruce David II. Eduard va envair el 1333, marcant l'inici de la Segona Guerra d'Independència Escocesa
, i les forces angleses van reocupar i refortificar el Castell d'Edimburg el 1335, mantenint-lo fins al 1341. Aquesta vegada, l'assalt escocès va ser liderat per William Douglas, senyor de Liddesdale. El grup de Douglas es van disfraçar de comerciants de Leith portant subministraments a la guarnició. Van conduir un carro a l'entrada, i el van aturar per evitar que les portes es tanquessin. Una força més gran amagada a prop es va precipitar a unir-se a ells i el castell va ser retirat. Els 100 homes anglesos de la guarnició van ser tots morts.