El 10 d'octubre de 1444, es va convertir en el primer i únic príncep de Jaén. El 1445 va guanyar la Primera Batalla d'Olmedo
, derrotant els Infants d'Aragó. Després de la victòria a Olmedo, el poder d'Álvaro de Luna va disminuir, i la influència del príncep Enric i Juan Pacheco va créixer.