Escriure una continuació per a aquest paràgraf - Gray va dissenyar una portada especial per al "Sunday Herald" al maig de 2014 quan va sortir a favor d'un vot "Sí" en el referèndum d'independència d'aquell any
, el primer i únic diari que ho fa. El diari va descriure la independència com "l'oportunitat d'alterar el curs, de viatjar per camins menys emprats, de definir un destí", i el redactor, Richard Walker, va criticar les tàctiques d'espant del costat del "No" i va subratllar que la independència era normal. El disseny de Gray, i el seu suport i el del diari per la independència, va atraure una cobertura generalitzada en el moment i més tard. La portada consta d'un gran cardo envoltat de saliners escocesos; Iain Macwhirter del "Herald" va escriure que era "sorprenent", i "The National" va dir que la imatge de Gray havia "galvanitzat el moviment del 'Sí'". El lloc web del "Sunday Herald" va duplicar el seu trànsit, i les vendes del diari van pujar un 31% després de donar suport al "Sí". Tot i que Escòcia va votar per quedar-se, Gray va sentir que el resultat era més favorable que una victòria del Sí.