Wilson va intentar allunyar-se de la política exterior dels seus predecessors, que considerava imperialista, i va rebutjar la Diplomacia del Dólar de Taft. Malgrat expressar això, va intervenir freqüentment en els assumptes d'Amèrica Llatina, dient el 1913: "Ensenyaré a les repúbliques sud-americanes a elegir bons homes". El 1901 havia escrit que "els països subdesenvolupats" haurien d'acceptar i abraçar l'ordre social i les normes dels països industrialitzats. Entre aquestes normes hi havia el concepte de lliure empresa. A mesura que la situació a Mèxic es va convertir en guerra civil, això va significar específicament cap expropiació o confiscació de propietat i la continuació dels privilegis estesos als interessos empresarials dels Estats Units durant els 31 anys de govern de Porfirio Díaz. L'administració de Wilson va enviar tropes per ocupar la República Dominicana, intervenir en la Revolució mexicana, i intervenir
a Haití, i Wilson també va autoritzar intervencions militars a Cuba, Panamà i Honduras.