Garland va ser ascendit a tinent coronel del 4è Regiment d'Infanteria dels Estats Units el 7 de maig de 1839. Va lluitar sota Zachary Taylor a les batalles de Palo Alto.
i Resaca de la Palma. Durant aquest temps va comandar un segon tinent U.S. Grant. Per serveis en aquestes dues batalles, va ser ascendit a coronel i va comandar una brigada de regulars en la divisió de David E. Twiggs de l'Exèrcit d'Ocupació. A la Batalla de Monterrey, Garland va liderar temporalment la divisió en l'atac inicial a la ciutat, ja que el general Twiggs havia pres una sobredosi de laxant abans de la batalla.