Hi ha hagut erosió costanera a la zona durant milers d'anys, tot i que va ser relativament protegida fins a l'Edat Mitjana per una sèrie d'illes de barrera en alta mar o bancs formats per roques d'argila. L'augment del nivell del mar i les tempestes més intenses des del segle XIII en endavant molt probablement van erosionar aquestes illes, exposant cada vegada més la costa de Skegness a les marees. Els registres de l'Edat Mitjana mostren que la gent local mantenia bancs de sorra com una forma de defensa del mar; les multes es cobraven per pasturar animals a les dunes, que podrien debilitar les defenses. Skegness va ser inundada el 1525 o 1526, el que va requerir que el poble fos reconstruït a l'interior, i la pèrdua de terres va continuar durant el segle. Un terraplè d'argila, Roman Bank, va ser construït a finals del segle XVI i va ser seguit en "c". 1670 per un altre més proper al mar (Green Bank), que va des del que ara és North Shore Road a Cow Bank, seguint una línia des de St Andrew's Drive a Drummond Road. A finals del segle XIX, les sorres s'estaven acumulant a Skegness; el mur de retenció de mar erigit el 1878 va ser dissenyat per donar suport al desenvolupament de la ciutat turística al costat del mar en lloc de protegir-lo del mar. No obstant això, aquesta muralla va salvar la ciutat durant la inundació de 1953
, quan només els jardins, els entreteniments i part del moll van ser danyats.