Briles va passar la major part de la seva primera temporada a Pittsburgh en el bullpen, però va ser afegit a la rotació inicial al setembre. Tot i que va llançar molt bé, (3-1 amb dos shutouts, un joc complet i una efectivitat de 1.74), no va fer una aparició a la sèrie de campionats de la Lliga Nacional de 1971.
contra els Gigants de San Francisco. No obstant això, va guanyar un partit de cinc començaments a la Serie Mundial de 1971 contra els Baltimore Orioles. Amb la sèrie empatada en dos partits cada, Briles va llançar un brillant dos hits per portar els eventuals campions del món a un 3-2 lideratge de la sèrie. També va aconseguir una carrera amb un simple de la segona entrada. Va llançar tres temporades per als Pirates, amb una puntuació de 36-28 i una efectivitat de 2,98.