Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Wood va ser metge personal dels presidents Grover Cleveland i William McKinley fins al 1898. Durant el seu servei a la Casa Blanca, Wood va desenvolupar una amistat amb Theodore Roosevelt, llavors Secretari Assistent de la Marina. En l'esclat de la Guerra Hispano-Americana, Wood i Roosevelt van organitzar el 1r Regiment de Cavalleria Voluntària, popularment conegut com els Rough Riders. Wood va comandar amb èxit el regiment durant la Batalla de Las Guasimas el 24 de juny de 1898. Quan el comandant de la brigada, Samuel B. M. Young, va caure malalt, Wood va rebre un ascens de camp a general de brigada de voluntaris. Va assumir el comandament de la 2a Brigada, Divisió de Cavalleria, Quint Cos d'Exèrcit (que incloïa els Rough Riders) i va dirigir la brigada a una famosa victòria l'1 de juliol de 1898 a Kettle Hill i San Juan Heights
- No.