El 10 de maig de 1898, mentre Chanler estava a Tampa, se li va oferir una comissió com a capità i ajudant d'adjutant general a l'estat major general Joseph Wheeler, que va acceptar. Va servir com a oficial d'artilleria en funcions, Divisió de Cavalleria, Quint Cos d'Exèrcit, del 23 de maig al 23 d'agost de 1898. El juny i juliol de 1898 va lluitar a la Batalla de Las Guasimas, la Batalla d'El Caney, a San Juan Hill
, i en el setge de Santiago de Cuba, per la qual cosa va rebre un encomi del major general Wheeler per "valentia en batalla". Va ser acomiadat honorablement el 3 d'octubre de 1898.