Montero va començar la seva carrera a l'Uruguai amb el Peñarol el 1990, abans de passar a l'Atalanta italià el 1992. Es va unir a la Juventus el 1996, on va romandre fins al 2005, guanyant quatre títols de la Serie A, entre altres trofeus; posteriorment es va traslladar al club argentí San Lorenzo. El 2006, es va traslladar de nou al Peñarol, on es va retirar el 2007. A nivell internacional, va representar a l'equip nacional de futbol d'Uruguai a la Copa de Confederacions de la FIFA de 1997, a la Copa del Món de la FIFA de 2002 i a la Copa Amèrica de 2004.
- No.