Completa la següent frase: Holliday va néixer a Providence, Rhode Island. Va veure Star Trek quan era un nen, i volia ser astronauta. Va créixer a Scarsdale, Nova York. Holliday va estudiar enginyeria mecànica a la Universitat Carnegie Mellon, on va ser un dels només quinze enginyers afroamericans de la seva classe. Durant els seus estudis es va interessar en la robòtica, com la fusió nuclear a
Three Mile Island va resultar en el llançament d'una empresa de Carnegie Mellon anomenada RedZone Robotics, amb Red Whittaker com a Científic Cap. Holliday va treballar amb Red Whittaker, que estava dissenyant sistemes robòtics per explorar el reactor contaminat. Va ser seleccionat per assistir a la Universitat Espacial Internacional el 1991 i va arribar a les finals del cos d'astronautes dels Estats Units el 1994 i el 1996. Holliday va retirar la seva sol·licitud a la NASA després del desastre del transbordador espacial Columbia.