La fugida dels comtes el 1607 el va deixar com una de les figures gaèliques més destacades que quedaven a l'Ulster. El 1608, quan Sir Cahir O'Doherty va llançar la rebel·lió d'O'Doherty cremant Derry
MacDonnell no va considerar unir forces amb ell. O'Doherty, un antic lleial a la Corona s'havia enfadat amb el seu tractament per part dels funcionaris locals. O'Doherty va ser derrotat i va morir a la Batalla de Kilmacrennan i la rebel·lió va caure. Després de la rebel·lió, el govern va decidir crear una plantació d'Ulster més àmplia del que s'havia planejat originalment. Això no va afectar molt a MacDonnell, ja que els comtats d'Antrim i Down van ser exclosos de la plantació, ja que l'assentament escocès a gran escala ja estava tenint lloc allà.