Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El 1861, als 19 anys, Roberts es va alistar com a soldat en la Companyia C del 19è Regiment d'Infanteria de Carolina del Nord, que més tard seria designat com el 2n Regiment de Cavalleria NC. Havent servit amb distinció durant les operacions del regiment a Carolina del Nord, però sense cap formació militar formal, va ser ascendit a segon tinent el 30 d'agost de 1861. El 13 de setembre de 1862, Roberts va ser ascendit a primer tinent. El regiment de Roberts va ser transferit a Virgínia a la tardor del mateix any i va participar en diverses batalles, entre elles: la batalla de Fredericksburg, la batalla de Suffolk i la batalla de Brandy Station. El 13 de novembre de 1863, Roberts va ser ascendit a capità i després a major abans de la primavera de 1864, quan va lluitar a la brigada de Carolina del Nord de la divisió de William Henry Fitzhugh Lee. Va ser ascendit a coronel el juny de 1864 i durant el setge de Petersburg, va rebre el comandament del 2n Regiment NC de Cavalleria. Roberts va liderar una càrrega contra els peats de la Unió, va desmontar, va sobrepassar els fossos de fusells i va capturar diversos soldats de la Unió a la Segona Batalla de l'Estació de Ream
el 25 d'agost de 1864. El 23 de febrer de 1865, Roberts va ser ascendit a general de brigada. Segons la tradició, el general Robert E. Lee va donar a Roberts els guants personals de Lee en reconeixement al distingit servei de Roberts. Roberts va continuar el comandament de la seva brigada a la Batalla de Five Forks, i finalment es va rendir a la Batalla d'Appomattox Court House, el 9 d'abril de 1865.