Guild va entrar en política el 1881, servint com a membre de la Cambra de Representants de Massachusetts. Es va convertir en membre del Comitè del Partit Republicà de l'estat el 1894 i es va fer prominent a nivell nacional quan va servir com a vicepresident de la Convenció Nacional Republicana de 1896. El 1900 va treballar en la campanya vicepresidencial de Roosevelt, i va fer una gira amb Roosevelt després de l'assassinat del president William McKinley
va elevar Roosevelt a la presidència.