Simon va fer el seu debut a les carreres el 1970 conduint un xassís Vollstedt de segona mà a Phoenix International Raceway, però va ser deixat de banda per una fallada del magneto després de només 4 voltes. Va fer les 500 milles d'Indianapolis.
va debutar aquell any i va acabar en la 14a posició. A l'Ontario Motor Speedway el setembre d'aquell any, Simon va aconseguir el seu millor resultat de la seva carrera en la tercera posició i va acabar 10è en el Campionat Nacional USAC de 1970. Simon continuaria sent marginalment competitiu al llarg de la dècada de 1970, mai coincidint amb els seus acabats de la temporada de 1970. El 1979, Simon es va posar del costat de l'USAC durant la seva separació de la CART. En ser un dels pocs pilots a completar el calendari de l'USAC, Simon va acabar 8è en el Campionat. El 1980 Simon es va traslladar a CART i va continuar tenint poc èxit al llarg de la dècada de 1980, mentre que es va mantenir marginalment competitiu. Va registrar la seva millor temporada de CART el 1987 quan va fer 11 sortides i va registrar dos top-ten, incloent-hi un 6è lloc a les 500 milles d'Indy, prou bé per al 20è en el campionat de CART. Una temporada parcial el 1988 on Simon va aconseguir un sòlid novè lloc a la Indy 500 va ser la seva última com a pilot.