Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Només 16 dies després que Jackson fos alliberat pels Royals, els Chicago White Sox li van oferir un contracte de tres anys, garantint $700,000 per temporada amb un ascens basat en el rendiment de $8.15 milions durant el període. El co-propietari dels White Sox, Jerry Reinsdorf, va declarar que no esperaven que jugés totes les temporades mentre tractava els seus problemes de maluc i la necrosi avascular. Jackson va jugar dues temporades apareixent en 23 partits el 1991 i 85 partits el 1993. Va aparèixer a la llista de discapacitats dels White Sox durant la temporada de 1992 a causa de completar una cirurgia de reemplaçament de maluc a principis d'aquell any. Va ser amb els White Sox que va fer la seva única aparició en la post-temporada, en el 1993 American League Championship Series
, que Chicago va perdre contra els Toronto Blue Jays en sis partits.