Inicialment, Grant va planejar travessar el seu exèrcit des de la banda oest del riu cap a l'est a Grand Gulf, Mississipí, just per sota de Vicksburg, on els rebels havien establert un parell de bateries que van anomenar "forts". Entre les embarcacions utilitzades per bombardejar les bateries hi havia canoneres de classe ciutat
el 29 d'abril de 1863. Tot i que la flota va ser capaç de silenciar la bateria inferior i reduir la velocitat de foc de la bateria superior, no van poder posar-la completament fora d'acció. Per tant, l'operació va ser considerada un fracàs, i Grant va haver de revisar els seus plans per creuar més avall.