Completa la següent frase: Robert provenia d'una família local pròspera, essent el tercer fill de John "Wynn" ap Maredudd, i va entrar al servei primer de Sir Walter Stonor i després de Sir Philip Hoby, tots dos administradors i alts funcionaris del rei Enric VIII. Robert va lluitar i va ser ferit a la
El setge de Boulogne el 1544, va participar en les campanyes escoceses del rei i va viatjar extensament per Europa. Va invertir en terres a tot el nord de Gal·les i es va casar amb la seva primera esposa, Dorothy Griffith, membre de la noblesa local, el 1570. Ara Robert necessitava una casa familiar adequada i va escollir Conwy, una ciutat pròspera que era coneguda al segle XVI per la seva societat de gentils. Va construir la casa de Plas Mawr entre 1576 i 1585.