Completa la següent frase: El juliol de 1993, els Athletics van canviar Henderson als Toronto Blue Jays per Steve Karsay i José Herrera. Va ser decepcionant per als Jays, batent només.215 en 44 partits, que probablement va ser degut al fet que es va fracturar un os a la mà al principi amb l'equip, després de ser colpejat per un arremassament, tot i que encara va contribuir amb 22 bases robades i 37 punts marcats. No obstant això, els seus problemes amb el bateig van continuar en la post-temporada, batent.120 en el
American League Championship Series i.227 a les World Series. No obstant això, Henderson va estar involucrat en la jugada final de la World Series aquell any d'una manera per la qual era més conegut, ja que ell i Paul Molitor van marcar en el home run de Joe Carter. Després de guanyar la seva segona World Series amb Toronto, va tornar a signar com a agent lliure amb Oakland el desembre de 1993.