Howry va néixer el 14 de maig de 1844 a Oxford, Mississipí, fill de James M. Howry i Narcissa (Bowen) Howry. Va rebre la seva educació primerenca a Oxford i va començar els seus estudis a la Universitat de Mississipí, però va abandonar la universitat per servir en la Guerra Civil Americana. Howry es va unir al 29è Regiment d'Infanteria de Mississipí de l'Exèrcit dels Estats Confederats com a soldat. Més tard va rebre una comissió, i va aconseguir el rang de capità. L'experiència de combat de Howry va incloure les batalles de Chickamauga, Lookout Mountain
, Missionary Ridge, Resaca, New Hope Church, Peachtree Creek, Atlanta, Jonesborough i Franklin. Howry va ser ferit a la Batalla de Franklin, i va romandre en l'exèrcit fins al final de la guerra. Després de la guerra, Howry va ser un membre de llarga data dels Veterans Confederats Units. Va servir en diversos càrrecs de lideratge, incloent-hi el comandant del departament de l'Exèrcit de Virgínia del Nord amb el rang de tinent general.