El senyor gaèlic irlandès d'Inishowen, Sir Cahir O'Doherty, havia sol·licitat obtenir un lloc com a cortesan a la casa d'Enric, per ajudar-lo en les seves lluites contra els funcionaris a Irlanda. Desconegut per Sir Cahir, el 19 d'abril de 1608, el dia que va llançar la Rebel·lió d'O'Doherty cremant Derry
, la seva sol·licitud va ser aprovada. Enric es va interessar pel Regne d'Irlanda i era conegut per ser partidari de la idea d'una reconciliació amb l'antic rebel Hugh O'Neill, comte de Tyrone, que havia fugit a l'exili durant la Fuga dels comtes. Per això Tyrone i el seu séquiti van plorar quan el príncep va morir prematurament.