Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Com a voivode de Kiev, Chodkiewicz va defensar la regió de la invasió dels tàrtars. El 1558, va aconseguir una victòria a Podolia contra el Khanat de Crimea. Aquesta victòria va augmentar el prestigi de Chodkiewicz com a comandant militar. Al començament de la Guerra de Livònia, va ser ascendit a castellà de Trakai amb la intenció d'utilitzar la seva habilitat en la guerra. El 1561, el Gran Hetman Mikołaj "el Negre" Radziwiłł, Chodkiewicz, i el seu germà Hieronim van dirigir l'exèrcit lituà a Livònia on van aconseguir la victòria contra el Tsardom de Rússia. Després d'aquesta campanya, Chodkiewicz va ser ascendit a Hetman de Camp de Lituània. El 20 de gener de 1564 els lituans sota el seu comandament van matar el comandant rus Shuisky i van derrotar l'exèrcit rus a la Batalla d'Ula
, que va millorar significativament la posició de Lituània en la guerra. Va ser aclamat com a heroi de guerra i promogut a castellà de Vilnius. El favor reial va continuar: el nebot de Hrehory, Jan Hieronimowicz, va rebre la posició del seu difunt pare com a ancià de Samogitia el 1564, el seu germà Yurii, que va viatjar a Moscou per a negociacions diplomàtiques, es va convertir en castellà de Trakai i Hrehory va ser nomenat Gran Hetman de Lituània el 1566. Així, Hrehory Chodkiewicz es va convertir en el segon home després de Mikołaj "el Roig" Radziwiłł i els Chodkiewicz van controlar tres dels cinc llocs superiors al Consell de Lords lituà. El 1567, Chodkiewicz va aconseguir una altra victòria a Livònia, aquesta vegada contra el Regne de Suècia.