En els playoffs, els Padres van guanyar el primer pennant de la Lliga Nacional en la història del seu equip, derrotant els Cubs a la National League Championship Series.
(NLCS) abans de perdre les World Series als Detroit Tigers. Gwynn va batejar.368 a la NLCS i el seu sol out a la part inferior de la novena en el joc 4 va configurar l'home run guanyador de Steve Garvey. Gwynn va batejar.263 (5-de-19) a la Sèrie Mundial, i va volar a l'extrem esquerre dels Tigers, Larry Herndon, per a la final de la clàssica de la tardor. Durant la temporada baixa, Gwynn va rebre menys diners per quedar-se a San Diego, firmant un contracte de sis anys i 4,6 milions de dòlars amb els Padres. Tot i això, el seu nou salari de més de 500.000 dòlars per al 1985 va representar un augment considerable sobre els 180.000 dòlars que hauria rebut, o els 100.000 dòlars que havia rebut el 1984.