Després de dues temporades bastant reeixides sense una aparició en els playoffs, els Astros van ser els favorits per guanyar el pennant de la Lliga Nacional de 2004. Van afegir el pitcher estrella Andy Pettitte a una llista que ja incloïa destacats com Lance Berkman i Jeff Kent així com veterans Bagwell i Biggio. Roger Clemens, que s'havia retirat després de la temporada amb els New York Yankees, va acceptar unir-se a l'antic company d'equip Pettitte als Astros per al 2004. L'acord d'un any incloïa condicions úniques, com l'opció de Clemens de romandre a casa a Houston en viatges seleccionats quan no estava programat per llançar. Malgrat les primeres prediccions d'èxit, els Astros van tenir un rècord mediocre de 44 a 44 en el descans de l'All-Star. La falta de producció de carreres i un mal rècord en partits estrets van ser els principals problemes. Després de ser buidat al All-Star Game de 2004 celebrat a Houston, el manager Jimy Williams va ser acomiadat i reemplaçat per Phil Garner, una estrella dels Astros de 1986 que van guanyar la divisió. Els Astros van gaudir d'un rècord de 46 a 26 en la segona meitat de la temporada sota Garner i es van guanyar el lloc de comodeta de la NL. Els Astros van derrotar els Braves 3 a 2 a la Divisió de Series, però perdrien la National League Championship Series
als Cardinals de Saint Louis en set partits. Clemens va guanyar un setè premi Cy Young el 2004. A més, l'addició a mig de temporada de Carlos Beltrán en un intercanvi amb els Kansas City Royals va ajudar enormement els Astros en la seva carrera als playoffs. Tot i els rumors de canvi de mitja temporada, Beltrán resultaria instrumental per a les esperances de l'equip, aconseguint vuit home runs a la postemporada. Tot i que havia afirmat el seu desig de romandre amb els Astros, Beltrán va signar un contracte a llarg termini amb els New York Mets el 9 de gener de 2005.