Nascut a Sand Lake, Nova York, Winkler va assistir a Averill Park High School i va competir en el martell des d'una edat jove i va representar als Estats Units en competicions de categoria d'edat. Va ser finalista en els Campionats del Món Juvenil de 2011 i el Campionat del Món Junior de 2012 d'Atletisme. Va guanyar la seva primera medalla internacional als Campionats Panamericans Juniors el 2013
, prenent la medalla de plata darrere del mexicà Diego del Real.