Isabel Roberts va passar tres anys a la ciutat de Nova York, estudiant arquitectura a l'atelier Masqueray-Chambers (1899-1901), el primer atelier (o estudi) als Estats Units establert per ensenyar la pràctica de l'arquitectura al llarg de les línies franceses de l'Ecole des Beaux Arts. Va ser establert per Emmanuel Louis Masqueray; l'arquitecte Walter B. Chambers va participar en aquesta empresa. Situat al 123 E. 23rd Street, aquest va ser el primer taller totalment independent obert als Estats Units. Masqueray és recordat com l'arquitecte de l'Exposició de Saint Louis
i de la Catedral de Saint Paul a Saint Paul, Minnesota. Roberts es va trobar entre una impressionant llista de futurs arquitectes que van estudiar amb Masqueray, incloent-hi William Van Alen, que es convertiria en l'arquitecte de l'edifici Chrysler. A partir de 1899, Masqueray va fer un esforç concertat per incloure dones entre els seus estudiants d'arquitectura i fins i tot va obrir un segon taller especialment per a estudiants de dones al 37-40 West 22nd Street a Nova York. Com es va dir en aquell moment, "... té una fe il·limitada en la capacitat de les dones per tenir èxit en l'arquitectura... sempre que ho facin seriosament. " Mentre estava a Nova York, Roberts va viure al 129 West 96th Street.