Escriu una continuació d'aquest paràgraf - Dos dies més tard, el dia 15, l'USS "Maine" va explotar. A mesura que la Guerra Hispano-Americana pren forma a l'abril, l'artista torna a Cuba per veure l'acció militar per primera vegada. Va ser "l'experiència més dolorosa i desil·lusió de la vida de Remington". Quan va ser testimoni de l'assalt al turó de San Juan
per les forces nord-americanes, incloses les liderades per Roosevelt, la seva concepció heroica de la guerra va ser trencada per l'horror real dels combats de la selva i les privacions que va afrontar al campament. Els seus informes i il·lustracions al seu retorn no es van centrar en generals heroics sinó també en les tropes, com en el seu "Scream of the Shrapnel" (1899), que descriu una emboscada mortal a les tropes nord-americanes per un enemic invisible.