Completa la següent frase: O'Brien va passar part de dues temporades amb els equips de Washington i Cleveland abans de mudar-se a Boston. La seva temporada més productiva va ser el 1899 com a novell, va publicar hits de.282 i va assolir els màxims de la seva carrera en home runs (6), RBI (51), runs (68), bases robades (17) i jocs jugats (127). Però és recordat com el primer jugador que va fer un pinch-hit en un partit de la Sèrie Mundial, quan va colpejar al receptor de Boston Lou Criger en la novena entrada del primer partit de la
La sèrie de 1903 contra Pittsburgh. O'Brien era únic en el veritable significat de la paraula, i tenia l'oportunitat de romandre així per sempre malgrat la seva breu i poc destacada carrera. Va ser un batejador de.259 en 326 partits, incloent-hi nou carreres de casa amb 133 RBI i 171 carreres.