Completa la següent frase: Waltrip va ser contractat per Dale Earnhardt per conduir el nou Chevrolet Monte Carlo número 15 patrocinat per NAPA Auto Parts, Waltrip va conduir per Earnhardt a la Busch Series el 1989 i 1994. En la seva primera cursa amb l'equip, el
2001 Daytona 500, Waltrip va trencar la seva sèrie de 462 carreres consecutives de la Copa sense una victòria i va guanyar la seva primera carrera de la Copa amb punts. El seu company d'equip Dale Earnhardt Jr. va acabar en segon lloc. No obstant això, la victòria en si mateixa va ser en gran part eclipsada per l'accident fatal d'Earnhardt, Sr. a l'última volta. En la pel·lícula "The Day: Remembering Dale Earnhardt", Waltrip va dir que Earnhardt el va deixar a la fila tard en la cursa, el que li va permetre prendre el lideratge, i va assenyalar que Earnhardt "mai deixava a ningú a la fila". Això presumiblement és perquè Earnhardt volia que Waltrip i Earnhardt Jr. acabessin en els dos primers llocs, ja que tots dos eren membres del seu equip. Waltrip no va ser conscient de la gravetat de l'accident d'Earnhardt fins a més de 30 minuts després del final de la cursa quan estava celebrant en el carril de la victòria. Ken Schrader, després d'haver estat tractat i alliberat del centre d'atenció de camp després de l'accident (el seu cotxe va ser colpejat per Earnhardt durant l'accident), va informar a Waltrip que Earnhardt havia estat portat al Halifax Medical Center, des de la pista, on Earnhardt va ser declarat mort a les 5:16 PM EST.