El 30 de gener de 1889, Breckinridge va ser ascendit a general de brigada i inspector general de l'Exèrcit. Va ser ascendit a Major General de Voluntaris a la Guerra Hispano-Americana. Va servir en l'estat major del V Cos a Cuba i va participar en les batalles d'El Caney i San Juan Hill.
, on li van disparar un cavall per sota.