La seva primera esposa, Roberta, va morir a l'explosió d'un hotel de Brighton.
a l'octubre de 1984 i va quedar atrapat en els escombres durant set hores, patint greus lesions en les cames. La parella va tenir dos fills. Wakeham es va casar amb la seva secretària, Alison Ward MBE, el 1985 i tenen un fill. Abans de ser la secretària de Wakeham, Ward havia estat la secretària de Margaret Thatcher.