Completa la següent frase: "Simon era un jugador habitual de poker, i Texas Hold'em en particular". Va ser introduït al joc de nen a través de jocs de pòquer familiars setmanals i viatges al casino amb el seu avi. Simon no es va considerar un jugador seriós fins a un joc a casa de l'escriptor David Steinberg amb diversos jugadors "acadèmics", que el va encoratjar a estudiar el joc i participar en nombrosos tornejos, tot i que va decidir no convertir-se en professional. Va competir a la World Series of Poker (WSOP) cada any entre 2007 i 2011, acabant en els diners en sis esdeveniments. El 2007, en el Main Event de 10.000 $ No-Limit Texas Hold'em de 6.358 jugadors, va acabar en el lloc 329 amb 39.445 $. També va acabar 16th guanyant $ 35,493 al $ 1,000 1,048-player No-Limit Hold'em w / Re-Buys el 2007, 41st guanyant $ 10,708 al $ 1,000 706-player No-Limit Hold'em w / ReBuys el 2008, 53rd guanyant $ 10,692 al $ 1,000 879-player No-Limit Hold'em w / ReBuys el 2008, 20th guanyant $ 24,066 al $ 10,000 275-player World Championship Pot-Limit Hold'em el 2009, i 500th guanyant $ 23,876 al $ 10,000 6,865-player No-Limit Hold'em Championship el
El 2011. També va guanyar el $300 438-player No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Guarantee al 2009 L.A. Poker Open, guanyant $22 228. La seva major victòria tant en termes de mida de camp com de premis en metàl·lic va ser el $200 1,082-player No-Limit Hold'em $150,000 Guarantee al 2010 Winnin O' The Green, on va guanyar $57,308. Les partides privades de poker de Simon entre ell i els seus amics famosos han estat descrites com "ruïnoses i molt entretingudes". La seva reputació va portar a Playboy TV a produir l'espectacle "Sam's Game", una versió televisada amb Simon com a presentador i mestre de cerimònies d'un partit de Texas Hold 'em de celebritats de Las Vegas; va produir l'espectacle. Anteriorment havia aparegut en un episodi de 2009 de "High Stakes Poker".