El 9 de maig de 2010, Conte va ser anunciat com el nou entrenador en cap de Siena, amb l'objectiu de portar el costat toscà de nou a la primera divisió després de la relegada a la 2010-11 Serie B. Conte va aconseguir amb èxit la promoció de Siena, que competiria a la 2011-12 Serie A.
temporada.