Entre els seus èxits com a alcalde de Toronto, Lastman va portar la Jornada Mundial de la Joventut
a Toronto el 2002. També va aconseguir impulsar la construcció de la línia TTC Sheppard, la primera línia de metro nova en dècades. Va jugar un paper clau en el desenvolupament de l'àrea de Yonge i Sheppard, especialment en les negociacions que van desenvolupar el complex de condominis Empress Walk i van renovar dues escoles principals, tot sense utilitzar fons públics.