Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Els primers assentaments a la regió de l'actual Grajewo ja existien a principis del segle XV. La primera menció documentada és de l'any 1426. A finals del segle XV el poble era un petit centre de comerç i artesanat. El 1540 la ciutat va obtenir drets municipals del rei polonès Sigismund I el Vell. El 1656, durant el Diluvi (guerra polonès-sueca)
, la batalla de Prostki va tenir lloc a prop. La població de la ciutat va disminuir dramàticament com a resultat de la guerra. El 1692 la ciutat va entrar en possessió de la família Wilczewski, procedent de Wilczewo. El 1794 es van lliurar les batalles de l'aixecament polonès de Kościuszko prop de Grajewo. El 1777, la ciutat tenia 258 habitants, i el 1800 tenia 218 habitants.