La primera experiència de Mackintosh a l'Antàrtida va ser com a segon oficial en l'expedició "Nimrod" de Shackleton
, 1907<unk>1909. Poc després de la seva arribada a l'Antàrtida, un accident a bord del vaixell va destruir el seu ull dret, i va ser enviat de tornada a Nova Zelanda. Va tornar el 1909 per participar en les últimes etapes de l'expedició; la seva voluntat i determinació en l'adversitat va impressionar Shackleton, i va conduir a la seva cita del grup del mar de Ross el 1914.