Completar la següent frase: Tanmateix, durant la ronda Final Jeopardy!, Watson va ser l'únic concursant que va perdre la pista en la categoria de Ciutats dels EUA ("El seu aeroport més gran va ser anomenat per un heroi de la Segona Guerra Mundial; el seu segon més gran, per un
Batalla de la Segona Guerra Mundial"). Rutter i Jennings van donar la resposta correcta de Chicago, però la resposta de Watson va ser "Què és Toronto?????" amb cinc signes d'interrogació afegits que indiquen una manca de confiança. Ferrucci va oferir raons per les quals semblava que Watson havia adivinat una ciutat canadenca: les categories només suggereixen feblement el tipus de resposta desitjada, la frase "ciutat dels Estats Units" no va aparèixer en la pregunta, hi ha ciutats anomenades Toronto als Estats Units, i Toronto a Ontario té un equip de beisbol de la Lliga Americana. El Dr. Chris Welty, que també va treballar en Watson, va suggerir que no podria haver estat capaç d'analitzar correctament la segona part de la pista, "la seva segona més gran, per a una batalla de la Segona Guerra Mundial" (que no era una clàusula autònoma tot i que seguia un punt i coma, i requeria context per entendre que es referia a un segon "aeroport" més gran). Eric Nyberg, professor de la Universitat Carnegie Mellon i membre de l'equip de desenvolupament, va declarar que l'error es va produir perquè Watson no posseeix el coneixement comparatiu per descartar aquesta resposta potencial com no viable. Tot i que no es va mostrar a l'audiència com amb les preguntes no finals de Jeopardy!, la segona opció de Watson va ser Chicago. Tant Toronto com Chicago estaven molt per sota del llindar de confiança de Watson, amb un 14% i un 11% respectivament. Watson va apostar només $947 per la pregunta.