Escriure una continuació per a aquest paràgraf - Quan al setembre de 1999, l'exèrcit rus va entrar a Txetxènia després de la incursió de Txetxènia al Dagestan i els bombardejos d'apartaments russos
Said va poder tornar al nord de Txetxènia. Va ser nomenat cap adjunt de l'administració del districte de Nadterechny. El desembre de 1999 es va unir a l'exèrcit rus. Amb alguns dels seus companys rebels anti-Maskhadov, va formar una companyia d'usos especials de la 42a divisió motoritzada de rifles de l'exèrcit rus (la primera unitat txechena del costat rus en la Segona Guerra de Txetxènia) i va entrar a Grozni. Kakiyev va afirmar que la seva unitat va ser la primera en aixecar la bandera russa a Grozny. Durant la Batalla de Komsomolskoye, les forces comandades per Kakiyev van aconseguir envoltar les forces comandades per Ruslan Gelayev.