Completar la frase següent: Crawford va servir com a segon tinent en el 10è Infantari a la frontera dels Estats Units entre 1889 i 1895, que va incloure el deure de policia militar a Oklahoma City fins a 1890 i assistir a la Comissió dels Estats Units en els trajectes amb les tribus amerindis; entre 1891 i 1892 va organitzar una companyia índia apache al 10è Infantari. Durant la Guerra Hispano-Americana va participar en la
Batalla de San Juan Hill (1898) i més tard va ser elogiat per la seva valentia. Entre 1903 i 1907 va ensenyar a Fort Leavenworth, Kansas, a l'Escola d'Infanteria i Cavalleria i al Col·legi d'Estat Major de l'Exèrcit. Crawford també va servir a les Filipines diverses vegades, primer durant 1890-1902 i de nou entre 1909-1911. De 1913 a 1916 Crawford va servir a l'Estat Major General de l'Exèrcit dels Estats Units, després de la qual cosa va estar a la Zona del Canal de Panamà fins a 1917. Durant la Primera Guerra Mundial, Crawford va servir amb la Força Expedicionària Americana com a general de brigada de l'Exèrcit Nacional. Allà va comandar la 6a Brigada d'Infanteria, 3a Divisió d'Infanteria durant la Segona Batalla del Marne. El 1919, Crawford es va jubilar a causa d'una discapacitat.