Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Wolseley primer va considerar una carrera a l'església, però la seva situació financera significava que hauria necessitat un patrocinador ric per donar suport a un esforç d'aquesta mena. En lloc d'això, va buscar una comissió a l'Exèrcit. Incapaç de pagar Sandhurst o comprar una comissió, Wolseley va escriure al duc de Wellington per demanar ajuda. Wellington, llavors el Comandant en Cap de les Forces, va prometre ajudar-lo quan compleixia 16 anys. No obstant això, aparentment Wellington el va passar per alt i no va respondre a una altra carta enviada quan tenia 17 anys. Wolseley va apel·lar sense èxit al seu secretari, Lord Fitzroy Somerset. L'exèrcit britànic es recuperava de pèrdues significatives en la darrera guerra a Sud-àfrica.
, i Wolseley va escriure a Somerset, "Estaré preparat per començar amb el més breu avís, si la seva senyoria es complau en nomenar-me a un regiment ara a la seu de la guerra". La seva mare va escriure al duc per a recórrer el seu cas, i el 12 de març de 1852, Wolseley, de 18 anys, va ser nomenat al 12th Foot, en reconeixement al servei del seu pare.