Completa la següent frase: Wolseley va considerar per primera vegada una carrera a l'església, però la seva situació financera significava que necessitaria un patrocinador ric per donar suport a tal esforç. En lloc d'això, va buscar una comissió a l'Exèrcit. Incapaç de pagar Sandhurst o comprar una comissió, Wolseley va escriure al duc de Wellington per demanar ajuda. Wellington, llavors el Comandant en Cap de les Forces, va prometre ajudar-lo quan compleixia 16 anys. No obstant això, aparentment Wellington el va passar per alt i no va respondre a una altra carta enviada quan tenia 17 anys. Wolseley va apel·lar sense èxit al seu secretari, Lord Fitzroy Somerset. L'exèrcit britànic es recuperava de pèrdues significatives en les últimes
la guerra a Sud-àfrica, i Wolseley va escriure a Somerset, "Estaré preparat per començar en el menor temps possible, si el seu senyor és agraït a nomenar-me a un regiment ara a la seu de la guerra. " La seva mare va escriure al duc per a recórrer el seu cas, i el 12 de març de 1852, Wolseley, de 18 anys, va ser nomenat al 12th Foot, en reconeixement al servei del seu pare.