Completa la següent frase: Grindlay es va enrolar a Boonville el 8 de setembre de 1862 per a un període de tres anys de servei a l'Exèrcit de la Unió. Es va unir a la Companyia D de la 146a Infanteria de Nova York com a capità. Al maig i juny de 1864 el regiment va participar en la campanya terrestre del general Ulysses S. Grant a Virgínia. A la Batalla de la Selva durant la primera setmana de maig, el 146è va patir greus baixes. Tant el comandant del regiment com el segon al comandament van morir en acció, deixant a Grindlay com l'oficial més alt. Va assumir el comandament del regiment i el va conduir a través de la batalla de Spotsylvania Court House que va seguir immediatament. Promogut a major, Grindlay va dirigir el 146 durant la resta de la campanya, incloent les batalles de North Anna,
Totopotomoy Creek, i Cold Harbor.