Trelawny va servir amb els Coldstreams durant l'atac a St Malo i l'atac a Cherbourg.
El 1758. Es va convertir en capità el 14 de març de 1762. Trelawny va tornar a servir durant la Guerra d'Independència Americana, en la qual va dirigir el primer batalló del regiment. Va lluitar a la Batalla de White Plains el 1776, i va ser ascendit a coronel de l'exèrcit el 6 de setembre de 1777. De nou va dirigir el primer batalló a la Batalla de Monmouth, on va ser ferit. Va ser ascendit a primer major del regiment el 5 de maig de 1780, més tard a major general de l'exèrcit, i va ser ascendit a tinent coronel de Coldstreams el 23 de novembre de 1785. Es va convertir en governador de Landguard Fort el 1788 i es va retirar de la Guàrdia el 25 de maig de 1789. El 12 d'octubre de 1793, va ser ascendit a tinent general.