Completa la següent frase: El 2005, va portar els White Sox a la seva primera Lliga Americana
bandera des de 1959, i la seva primera victòria a les World Series des de 1917 amb una victòria de 4 partits sobre els Houston Astros. Guillén va afirmar que podria jubilar-se després de la temporada 2005 si els White Sox guanyessin la World Series, però en el desfilat per celebrar els Campions del Món va rebre aplaudiments dels aficionats quan va anunciar que de fet tornaria a dirigir la temporada següent. Els White Sox van prendre l'opció del 2006 en el seu contracte, van afegir dos anys més i van incloure una opció per a la temporada del 2009. Al novembre, Guillén va ser votat el 2005 American League Manager of the Year Award per la Baseball Writers' Association of America.