Com a membre de la rotació dels Blue Jays el 1993, Stewart va fer 26 sortides i va ser 12 a 8 amb una efectivitat de 4,44. Va patir una sèrie de lesions durant la temporada, però els Blue Jays es van quedar amb ell a causa del seu cor i competitivitat, així com el suport que va oferir a altres llançadors de l'equip. Els Blue Jays han arribat a la final.
on Stewart va rebre la trucada en el segon partit. Va permetre només una carrera en sis entrades de treball per aconseguir la victòria. El dia abans de la seva propera sortida, mentre la resta del seu equip ja estava a Chicago, ell estava a Toronto ajudant a l'Exèrcit de Salvació a lliurar menjar als sense llars el Dia d'Acció de Gràcies al Canadà. Va arribar al partit a temps, i va llançar 7.1 entrades per a la seva segona victòria de la sèrie, en el sexte partit que va enviar els Blue Jays de nou a la Sèrie Mundial. Va ser seleccionat com MVP de l'ALCS per segona vegada en la seva carrera. En les World Series de 1993 contra els Phillies de Filadèlfia, Stewart va tenir l'inici en el segon partit i va lluitar, permetent cinc carreres en sis entrades per prendre una rara derrota de postemporada. No obstant això, estava confiat en la seva propera partida, en el partit sis, dient que estava llançant per al respecte tant com per a un altre campionat. Va permetre quatre carreres en sis entrades, però això va ser suficient perquè els Blue Jays, gràcies a un home run de tres carreres de Joe Carter, van guanyar el joc 8 a 6 i amb això van prendre la sèrie, 4 partits a 2.