En el segle XIV, l'Imperi Otomà nascent era una potència creixent al Pròxim Orient. Després de sotmetre gran part d'Anatolia, amb la captura
de Gallipoli el 1354, els turcs otomans també van adquirir un punt d'acollida als Balcans. Els poders cristians de la regió, especialment l'Imperi Bizantí en declivi, eren febles i dividits, permetent una ràpida expansió turca a la regió, dirigida tant pels propis otomans com per bandes guerreres "ghazi" turques semi-independents. El 1369 els otomans van ser capaços de capturar Adrianòpoli, la tercera ciutat més important de l'Imperi Bizantí després de la seva capital Constantinoble i Tessalònica. Tessalònica, governada pel príncep bizantí i futur emperador Manuel II Paleòleg, es va rendir el 1387 després d'un llarg setge (1383-1387), juntament amb les ciutats de Cristòpolis i Crisòpolis.