Completa la següent frase: Winter va ser escollit per començar el dia d'obertura de la temporada de 1903 a Boston, derrotant a Rube Waddell i els Philadelphia Athletics, 9<unk>4, a Huntington Avenue Grounds. També va acabar llançant en el joc en el qual els nord-americans va aconseguir el banderí, tot i que no va jugar en el
La World Series de 1903 com a Boston va utilitzar només Cy Young, Bill Dinneen i Long Tom Hughes. Winter va treballar com a comprador de bitllets durant la sèrie. Va ser intermitentment efectiu durant la temporada de 1903, que la "Reach Guide" de 1904 va atribuir a no haver-se recuperat completament de la seva malaltia.