Completa la següent frase: Una tercera col·lecció de Dooley, "La filosofia del senyor Dooley", va aparèixer el 1900. La història principal era "A Book Review", és a dir, la discussió del Sr. Dooley sobre les memòries de guerra del governador de Nova York Theodore Roosevelt, "The Rough Riders". En la versió del Sr. Dooley, Roosevelt guanya la guerra tot sol, un paper lleugerament més gran que el del seu llibre real. La conclusió de Dooley: "Ningú que tingui rancúnia contra si mateix serà mai governador d'un estat. I si Teddy ho ha fet tot, hauria de dir-ho i alleujar el suspens. Però si jo fos ell, anomenaria el llibre "Soles a Cuba". Una mica per a la sorpresa de Dunne, "Rosenfelt" (com Dooley el va anomenar) va prendre la picada de bon humor, i quan els dos es van conèixer, va dir a Dunne d'una jove admiradora seva, que va dir al governador que havia llegit tots els seus llibres, amb el seu preferit "Soles a Cuba". Roosevelt va ser elegit vicepresident amb el bitllet de McKinley el 1900, i quan va succeir després
Quan el president va ser assassinat l'any següent, Dunne va escriure sobre el nou cap executiu, el més jove a ocupar aquest càrrec, "un home és... prou gran per ser president quan es converteix en president. Si no ho és, el farà envellir".