Ryan va representar Austràlia als Jocs Olímpics d'estiu de 2016 a Rio de Janeiro, Brasil. Ell i el seu company d'equip Mathew Belcher van guanyar la medalla de plata en el 470
classe. Ryan i Belcher van tornar als Jocs Olímpics d'estiu de 2020 a Tòquio, Japó, on van guanyar la medalla d'or en la classe 470.