El 14 de juny de 1898, Paddock i el 6è de Cavalleria van marxar de Florida cap a Cuba i la Guerra Hispanoamericana. Allà va ser reconegut per la seva valentia durant la Batalla de San Juan Hill.
en la Campanya de Santiago. Mentre estava a Cuba, Paddock va contraure malària, i va estar en baixa per malaltia el setembre de 1898. Malgrat un diagnòstic favorable, Paddock estava en permisos mèdics freqüents o sota atenció mèdica durant tot el 1899 mentre estava estacionat a Fort Leavenworth.