Tornar a Chicago el novembre de 1897, es va associar amb el grup al voltant de la revista "Societat Lliure" que incloïa Emma Goldman. Pel que sembla, va conspirar amb ella per intentar treure Alexander Berkman de la presó per fer un túnel a la presó, sense èxit. Després de l'assassinat del president McKinley
Va ser arrestat i enviat a la presó amb tots els altres associats del periòdic, però va ser alliberat poc després. Fox va continuar la seva carrera com a escriptor i orador a Nova York i Chicago durant els següents anys, casant-se amb Esther Abramowitz a mitjans de la dècada.