Escriu una continuació per a aquest paràgraf - En l'entrenament de primavera de la temporada de 1987, LaValliere va ser traslladat als Pirates de Pittsburgh al costat d'Andy Van Slyke i Mike Dunne a canvi del seu company de recepció Tony Peña. LaValliere i Van Slyke més tard es van convertir en els protagonistes dels molt reeixits equips dels Pirates de principis de la dècada de 1990, quan Pittsburgh va anar a tres sèries de campionats de la Lliga Nacional consecutives de 1990 a 1992. Desafortunadament per als Pirates, van perdre en les seves tres aparicions a la NLCS, el 1990 als eventuals campions del món Cincinnati Reds i el 1991 i 1992 als Atlanta Braves. En el NLCS de 1992
LaValliere va estar involucrat en la famosa jugada final del Joc 7, quan el jugador de primera base d'Atlanta (i ex Pirate) Sid Bream es va desliurar i va batre amb prou feines la etiqueta de LaValliere per marcar la carrera guanyadora de la sèrie per als Bravos.