Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El 29 de juliol de 1903, Dougherty es va convertir en el segon jugador dels Red Sox (aleshores conegut com els americans) a colpejar per al cicle. En el segon partit de les World Series de 1903
, la primera sèrie mundial moderna, Dougherty es va convertir en el primer jugador en aconseguir diverses proeces; es va convertir en el primer jugador de Boston en aconseguir un home run de la sèrie mundial, el primer jugador en aconseguir dos home runs en un sol joc de la sèrie mundial, i el primer jugador en aconseguir un home run dins del parc en un joc de la sèrie mundial (una proeza que no es va igualar fins a la sèrie mundial de 2015, per Alcides Escobar dels Kansas City Royals en el joc 1).