Després de la victòria de la Lliga de Campions, la temporada 2014-15 va veure Casillas tornar a ser el portier de primera opció del club, malgrat la competència del nou entrant Keylor Navas, ja que després va guanyar la Supercopa de la UEFA, amb el Real Madrid derrotant al Sevilla 2-0 el 12 d'agost de 2014. Després també va guanyar la Copa Mundial de Clubs de la FIFA.
Més tard aquell any, va fer la seva aparició número 700 amb el Madrid el 20 de desembre de 2014, en la final de la Copa del Món de Clubes de la FIFA de 2014, quan el Real Madrid va derrotar a San Lorenzo 2 a 0. El maig de 2015, Casillas va jugar a les semifinals de la Lliga de Campions contra la Juventus, en la qual el seu equip va perdre 3<unk>2 en total.