Va tornar al servei militar abans de la Segona Guerra Mundial, sent comissionat com a oficial pilot a la Royal Air Force Volunteer Reserve el 25 d'abril de 1939. El 17 de juny de 1940, després de la declaració del mariscal Philippe Pétain de la seva intenció de buscar un armistici
, el vicemariscal de l'aire Arthur Barratt, oficial aeri comandant en cap de les Forces Aèries Britàniques a França, va enviar a Grinnell-Milne en una missió per lliurar cartes als líders de la Força Aèria Francesa, declarant la determinació de Gran Bretanya de continuar la lluita i encoratjant-los a fer el mateix al nord d'Àfrica. Grinnell-Milne també va ser nomenat oficial de connexió britànic al Comandant en Cap de la Força Aèria Francesa Joseph Vuillemin, i va ser equipat amb un transmissor de ràdio portàtil, senyals de trucada i codis. Grinnell-Milne va conduir a Bordeus, després a la QG de les Forces Aèries Franceses a Agen. Allà Vuillemin li va informar amb pesar que havia començat el procés de transferir homes i avions al nord d'Àfrica, però ara havia rebut ordres per aturar tots els moviments. Grinnell-Milne va trobar que la majoria dels oficials d'estat major estaven resignats al seu destí, obstructius o obertament hostils, tot i que va notar que molts dels oficials i homes més joves estaven ansiosos per marxar a Anglaterra. Va marxar de França el 18 de juny a bord d' un vaixell. Un cop de tornada a Londres va ser nomenat oficial de connexió amb el general francès lliure Charles de Gaulle, restant amb ell durant els següents quatre mesos, i participant en les batalles de Dakar i Gabó. Va ser ascendit a oficial de vol el 3 d'agost de 1941. Grinnell-Milne va ser invalidat de la RAF (tècnicament va renunciar a la seva comissió), mantenint el seu rang d'oficial de vol el 20 de juliol de 1944. Posteriorment va tornar a la BBC, on va romandre fins a 1946.