Completa la següent frase: Pagat 140.000 $ el 1975 i un dels nou jugadors d'Oakland que es van negar a signar contractes de 1976, Jackson va buscar un pacte de tres anys de 600.000 $. Amb l'agència lliure imminent després de la temporada i les expectatives de salaris més alts per als quals el propietari dels Atlètics, Finley, no estava disposat a pagar, va ser negociat juntament amb Ken Holtzman i el llançador dret de les lligues menors Bill Van Bommel als Baltimore Orioles per Don Baylor, Mike Torrez i Paul Mitchell el 2 d'abril de 1976. Jackson no va signar un contracte i va amenaçar de quedar-se fora de la temporada; es va presentar als Orioles quatre setmanes més tard, i va fer la seva primera aparició al tauler a Baltimore i Oakland, tots dos van acabar segons en les seves respectives divisions el 2007; els Yankees i Royals van avançar a la
ALCS, el primer sense els A's des de 1970. Durant l'única temporada de Jackson a Baltimore va robar 28 bases, el millor de la seva carrera. Jim Palmer va escriure més tard: "Dirí que Reggie Jackson era arrogant. Però la paraula "arrogant" no és prou arrogant". No obstant això, va pensar que els Orioles van cometre un error "de cervell de maó" en no signar-lo a un contracte, permetent-li convertir-se en agent lliure.