Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Miles va néixer a Maryland. Es va graduar a l'Acadèmia Militar dels Estats Units el 1824 i va ser comissionat com a segon tinent del 4è regiment d'infanteria dels Estats Units, però va ser transferit immediatament al 7è regiment d'infanteria dels Estats Units, amb el qual va servir fins al 1847. Va servir a la frontera occidental i es va convertir en ajudant del 7è Regiment dels Estats Units. Va ser ascendit a capità el 8 de juny de 1836 i va lluitar en les Guerres Seminoles a Florida de 1839 a 1842. Al començament de la Guerra Mexicano-Americana, va rebre un ascens brevet a major per la seva "conduita valenta i distingida" en la defensa de Fort Brown, Texas. Va lluitar a la Batalla de Monterrey i el Setge de Veracruz.
, que després va governar com a comandant militar durant quatre mesos. Va ser nomenat tinent coronel per "conducta valenta i meritoriosa en els diversos conflictes a Monterrey, Mèxic".