Completa la següent frase:
1903, 1905, 1907, 1908, 1910, 1916, 1918, 1920, 1923 i 1926. Només Bill Klem, la contractació del qual va ser recomanada per O'Day, va treballar més. Les aparicions de O'Day a les World Series inclouen quatre dels primers cinc jugats. En les seves tres primeres World Series, es va utilitzar un sistema de dos arbitres, amb els dos alternant entre el plat de casa i les bases. En les seves següents tres sèries, es van assignar quatre àrbitres, però van treballar en equips de dos homes que van arbitrar jocs alternats; no va ser fins a la sèrie de 1918 que tots quatre van treballar cada partit. Durant les World Series de 1920, O'Day va ser l'àrbitre de base quan Bill Wambsganss va executar l'única triple play sense assistència en la història de les Series. Tot i que en aquell moment no se sabia, O'Day es va convertir en l'àrbitre més vell de la història als 65 anys i 9 mesos quan va començar la temporada de 1925; durant molt de temps es va creure que Emslie encara tenia la marca, després de jubilar-se al final de la temporada de 1924 als 65 anys i 8 mesos. Al final de la seva carrera, el total de 3.986 partits d'O'Day com a umpire el va situar darrere només de Tommy Connolly (4.337) i Emslie (4.228) en la història de les lligues majors.