L'abril de 2007, el director va intentar dirigir la pel·lícula biogràfica basada en un guió de Dustin Lance Black, mentre que al mateix temps, el director Bryan Singer estava desenvolupant The Mayor of Castro Street, que havia estat en desenvolupament infern. El setembre següent, Sean Penn va ser adjunte per interpretar Harvey Milk i Matt Damon va ser adjunte per interpretar l'assassí de Milk, Dan White. Damon es va retirar més tard al setembre a causa de conflictes de programació. Al novembre, Focus Features va avançar amb la producció de Van Sant, Milk, mentre que el projecte de Singer va tenir problemes amb la vaga dels escriptors. El desembre de 2007, els actors Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill, i James Franco es van unir a Milk, substituint a Damon White com a Milk.
Bryan Singer