Educat a l'Escola Harrow, Upcher va ser comissionat com a senyal al 67è Regiment d'Infanteria el 21 de novembre de 1862. Va comandar les tropes britàniques a la Batalla de Quintana el febrer de 1878 durant la 9a Guerra Xhosa.
i va comandar el 1r Batalló del 24è Regiment d'Infanteria després de la Batalla d'Isandlwana el gener de 1879 durant la Guerra Anglo-Zulu. També va servir en la Tercera Guerra anglo-birmana el 1885 abans de convertir-se en oficial general al comandament dels districtes del 5è i 68è regiment i després es va retirar el 3 de setembre de 1902. També va ser coronel de la infanteria lleugera de Durham.