En 1608 Crawford va comandar una força de tropes escoceses a Strabane i Lifford que seguint l'incendi de Derry per part de Sir Cahir O'Doherty
, va ajudar a derrotar el que es va conèixer com la Rebel·lió d'O'Doherty. Per al seu servei, li van concedir 1.000 acres de terra prop de Kilmacrennan al comtat de Donegal, amb qualificació com a servidor. Hi va haver algun ressentiment per la terra donada a Crawford i a un altre escocès William Stewart per davant dels veterans anglesos i irlandesos de la Guerra dels Nou Anys, però van rebre el suport de Jaume I.