Ashmeade va representar Jamaica als Jocs Olímpics d'estiu de 2016 a Rio de Janeiro, Brasil. Durant els seus primers Jocs Olímpics, va acabar en cinquè lloc en les rondes semifinals dels 100 metres masculins amb un temps de 10.05s i quart en les semifinals dels 200 metres amb 20.31s. Va guanyar la seva primera medalla olímpica com a tercera etapa del releu de 4 × 100 m
l'equip, liderat per Usain Bolt, amb un temps de 37.27s.