En els Jocs de la Commonwealth de 2014, Bailey-Cole va córrer la final dels 100 metres en 10.00 segons per prendre la medalla d'or, vençant a l'anglès Adam Gemili, que va prendre la plata, i al seu compatriota Nickel Ashmeade, que va prendre el bronze. Va formar part de l'equip jamaicà que va guanyar
la medalla d'or en els Jocs Olímpics d'estiu de 2016, corrent només en les eliminatòries.