Trippier va començar la seva carrera en el sistema juvenil del Manchester City, però no va aconseguir arribar al primer equip, tenint dos préstecs al club del campionat Barnsley. El 2011, va signar per al club del campionat Burnley en un préstec d'una temporada que es va fer permanent el gener de 2012 per una taxa no revelada. Va ser nomenat a l'equip de l'any del campionat de la PFA durant dues temporades consecutives en 2012-13 i 2013-14. El 2014, va aconseguir el ascens amb el Burnley a la Premier League quan l'equip va acabar segon en el Campionat. Un any més tard, va signar per Tottenham Hotspur per una taxa de 3,5 milions de lliures esterlines. Després de quatre anys al nord de Londres, durant els quals va formar part de l'equip que va acabar com a finalista a la final de la Lliga de Campions de 2019, Trippier es va unir a l'Atlètic de Madrid, on va ajudar a l'equip a guanyar el campionat de la Lliga de l'any 2020.
títol.