Bailey va ser seleccionat oficialment per representar el Canadà als Jocs Olímpics d'estiu de 1996 després de guanyar el seu tercer títol nacional consecutiu en els 100 metres. El 27 de juliol, després d'un començament molt interromput de la cursa, Bailey va guanyar el títol olímpic de 100 metres i va establir un nou rècord mundial de 9,84 segons. Durant la cursa, va aconseguir una velocitat màxima de 12,10 m/s (43,6 km/h o 27,1 mph), que era la velocitat màxima més ràpida mai registrada per un ésser humà en aquell moment. Molts canadencs van sentir que la victòria de Bailey va restaurar la imatge dels atletes canadencs, després de l'exposició de la història de Ben Johnson de dopatge. En aquell moment, Bailey era només la segona persona després de Carl Lewis a tenir tots els títols majors en els 100 metres simultàniament (Campió del Món, Campió Olímpic i Titular del Rècord Mundial). 6 dies més tard, va completar els 100m/4x100m doble una vegada més, ancorant Canadà al seu primer títol olímpic 4x100m
en un rècord nacional de 37,69 segons.