El 18 de desembre de 1855 Stephenson es va unir a la Royal Navy, convertint-se en un cadet naval a HMS "St Jean d'Acre", comandat pel seu oncle Henry Keppel, i servint al Mar Negre durant la Guerra de Crimea. Des de setembre de 1856 fins a abril de 1857 Stephenson va servir sota Keppel com a cadet a HMS "Raleigh", servint a les Índies Orientals i la Xina durant la Segona Guerra Anglo-Xinesa
, fins que el seu vaixell va naufragar prop de Macau quan va colpejar una roca desconeguda. Tota la tripulació es va salvar. El juny de 1857 va servir com a Midshipman a HMS "Pearl", servint amb la Brigada Naval de "Pearl" durant el motí indi de 1857, durant el qual va ser esmentat en Despatches tres vegades. El juny de 1861 va ser ascendit a tinent al HMS "Emerald", servint a l'Esquadró del Canal.