Completa la següent frase: Guild va entrar en política el 1881, servint com a membre de la Cambra de Representants de Massachusetts. Es va convertir en membre del Comitè del Partit Republicà de l'estat el 1894 i es va fer prominent a nivell nacional quan va servir com a vicepresident de la Convenció Nacional Republicana de 1896. El 1900 va treballar en la campanya de Roosevelt per a la vicepresidència, i va fer una gira amb Roosevelt després de la campanya del president William McKinley.
L'assassinat va elevar Roosevelt a la presidència.