Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Gillespie posteriorment va tornar a Roma per estudiar per al seu doctorat. Mentre estava allà va dirigir la processó dels cardenals electors al conclave que va escollir
Jorge Mario Bergoglio per succeir al Papa Benet XVI (i amb qui Gillespie també va treballar estretament). Gillespie després va servir com a mestre de cerimònies papal per al nou papa. Va assistir a Francesc durant la seva primera missa del diumenge de Pasqua a la Basílica de Sant Pere el 31 de març de 2013. Fotografies incloses en mitjans nacionals i internacionals van mostrar Gillespie de peu a la dreta del Papa Francesc. Gillespie havia dirigit anteriorment la missa del dijous sant al Pontifíssim Col·legi Irlandès de Roma. Gillespie va formar part de la delegació papal que va acompanyar el papa Francesc durant la seva visita a les Filipines el gener de 2015 i també va estar present quan el papa Francesc va declarar mare Teresa santa a la plaça de Sant Pere el setembre de 2016. Es va unir als membres del Col·loqui dels advocats canònics anglicans i catòlics en la seva reunió de maig de 2017 a Roma, després de la seva creació per la Universitat Pontificia de Sant Tomàs d'Aquino ("Angelicum"), el Centre de Dret i Religió de la Universitat de Cardiff i la Facultat de Dret de la Universitat de Duquesne. També va participar en la Reunió Mundial de les Famílies 2018, que va coincidir amb la visita del Papa Francesc a Irlanda. Durant la pandèmia de COVID-19, Gillespie va acceptar celebrar la Missa matinal dels dies de setmana per a la nació a la televisió RTÉ.