Completa la següent frase: El 2011, Waltrip va anunciar que intentaria fer el seu 25è Daytona 500 consecutiu començant amb el número 15. Waltrip va retenir els seus conductors per al 2011 David Reutimann amb el número 00 i el número 56 Martin Truex, Jr. amb el número 56, tots dos que corrien el calendari complet. A més de la Daytona 500, Waltrip va córrer tres curses aquell any: l'Aaron's 499, el Quaker State 400 i el Good Sam Club 500. A part de l'esdeveniment de la Sprint Cup a Daytona, Waltrip també va competir en les carreres de la Camping World Truck Series i la Nationwide Series. Va capturar una victòria emocional en el NextEra Energy Resources 250, que va arribar 10 anys després de la mort de Dale Earnhardt i la seva primera victòria a la Sprint Cup Series. La victòria també va fer de Waltrip el 22è pilot en guanyar una cursa en les tres sèries nacionals de NASCAR. Va seguir la seva victòria del divendres a la nit amb un sòlid novè lloc a la cursa de les Series Nationwide l'endemà. El diumenge a la tarda, com a part de la commemoració del desè aniversari de la mort de Dale Earnhardt a la
2001 Daytona 500, (que Waltrip va guanyar) Waltrip va conduir una rèplica del cotxe patrocinat per NAPA Auto Parts núm. 15 que conduïa en aquell moment. No obstant això, Waltrip va acabar 40è en la cursa després de quedar atrapat en un accident que va eliminar 14 cotxes. Per a la resta de 2011, Waltrip va dir que estava treballant en plans per intentar l'esdeveniment inaugural de la Sprint Cup al Kentucky Speedway al juliol, juntament amb la seva primera sortida a Le Mans amb AF Corse. Va córrer en les 24 hores de Le Mans de 2011 el juny en un dels Ferrari AF Corse. El cotxe que va conduir conjuntament amb Robert Kauffman i Rui Águas va completar 178 voltes abans de retirar-se, acabant 38è en la classificació general. El 29 de setembre de 2011, es va anunciar que Waltrip substituiria a Jeff Hammond al FOX's Hollywood Hotel en NASCAR a Fox començant amb la Daytona 500 el 2012 amb Chris Myers i el seu germà Darrell Waltrip.