Completa la següent frase: Dos dies més tard, el 15, l'USS "Maine" va explotar. A mesura que la Guerra Hispano-Americana pren forma a l'abril, l'artista torna a Cuba per veure l'acció militar per primera vegada. Va ser "l'experiència més dolorosa i desil·lusió de la vida de Remington". Com va ser testimoni de la
L'assalt a San Juan Hill per les forces nord-americanes, incloent-hi les liderades per Roosevelt, la seva concepció heroica de la guerra va ser trencada per l'horror real de la lluita de la selva i les privacions que va fer front al campament. Els seus informes i il·lustracions al seu retorn no es van centrar en generals heroics sinó també en les tropes, com en el seu "Scream of the Shrapnel" (1899), que descriu una emboscada mortal a les tropes nord-americanes per un enemic invisible.