Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El 2017, Dapiran va publicar el seu primer llibre "City of Protest: A Recent History of Dissent in Hong Kong" amb Penguin Books, que tractava de la història dels moviments de protesta a Hong Kong des de la dècada de 1960. En el llibre, Dapiran se centra especialment en les protestes de Hong Kong de 2014.
- No. Segons Dapiran, ser testimoni d'aquestes protestes el va fer "realitzar la meva identitat com a hongkonguer". Des de la publicació del primer llibre de Dapiran, s'ha convertit en un dels principals comentaristes occidentals sobre els moviments de protesta de Hong Kong, en particular durant les protestes de Hong Kong de 2019-2020. Ha estat elogiat al "South China Morning Post" com a "reconegut com un observador clar de la política de la ciutat" i sovint és citat com a expert en Hong Kong per mitjans com "Quartz", el "Financial Times" o "Time". Escrivint en publicacions com "The Guardian", "The Atlantic", "New Statesman, CNN" i "Foreign Policy" i apareixent en programes com la BBC, Bloomberg TV, Reuters, RTHK i ABC, Dapiran ha estat molt crític amb el govern de Hong Kong i el govern central xinès a Pequín, afirmant, per exemple, que "el govern de Hong Kong ja no està actuant en el millor interès del seu poble", que "Pequín ha aprofitat la distracció global [a causa de l'epidèmia de Covid-19] per començar a retribuir-se pel desafiament obert de Hong Kong al govern de la Xina" el 2019, i que el govern xinès utilitza la llei per actuar contra l'oposició a Hong Kong. El juliol de 2020, va afirmar que el govern xinès està actuant com una "potència colonial" a Hong Kong i que "les mesures dels Estats Units, juntament amb la pròpia repressió de Pequín a Hong Kong, estan convertint ràpidament la ciutat d'un centre financer internacional obert i estable en un terreny disputat en les línies del front d'un conflicte geopolític que s'intensifica ràpidament". Des de 2020, també escriu una columna regular per al Hong Kong Outlet Citizen News.