Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El Centre Nacional d'Huracans va predir constantment que la tempesta s'intensificaria i passaria per les illes. Com l'huracà Dean
s'aproximava, les nacions de l'illa van començar a preparar-se amb una onada d'activitat. El 14 d'agost, l'Agència de Resposta a Emergències de Desastres del Carib (CDERA) va posar el seu Mecanisme de Resposta Regional en estat d'alerta i es va posar en contacte amb els Coordinadors Nacionals de Desastres de tots els estats membres de les Antilles Menors. El 15 d'agost, l'Agència dels Estats Units per al Desenvolupament Internacional (USAID) va enviar equips a Barbados, Dominica i Saint Kitts abans de l'huracà per avaluar els danys si l'huracà afectava aquestes illes. A les 23h AST del 15 d'agost (0300 UTC del 16 d'agost) els respectius governs de Santa Lúcia, Martinica, Saba, Sant Eustasi i Guadalupe i les seves dependències van emetre rellotges d'huracà i el govern de les Antilles Neerlandeses va emetre un rellotge de tempesta tropical per a l'illa de St. Maarten, ja que s'esperava que la tempesta tropical Dean s'intensificés a la força de l'huracà i arribés a les illes Windward dins de 36 hores. Les autoritats de Martinica van cancel·lar un memorial per a les víctimes del vol 708 de West Caribbean Airways i van començar a establir refugios.