Després de gairebé dues dècades de beisbol mediocre, la fortuna dels Pirates va començar a canviar al començament del segle XX. Els Pirates van adquirir diversos jugadors estrella dels Louisville Colonels, que estaven programats per a l'eliminació quan la LN va contractar de 12 a 8 equips. (Les franquicies no es van consolidar formalment; les adquisicions de jugadors van ser transaccions separades.) Entre aquests jugadors hi havia Honus Wagner, que es convertiria en un dels primers jugadors induïts al Saló de la Fama del Béisbol. Els Pirates van ser un dels millors equips de beisbol a principis del segle XX, guanyant tres banderins de la Lliga Nacional consecutius de 1901 a 1903 i participant en la primera Sèrie Mundial moderna jugada mai.
, que van perdre a Boston. Els Pirates van tornar a la Sèrie Mundial el 1909, derrotant els Tigres de Detroit pel seu primer títol mundial. Aquell any, els Pirates es van traslladar de l'Exposition Park a un dels primers estadis d'acer i formigó, Forbes Field.