James Cantey va ajudar a formar i va ser elegit coronel del 15è Regiment d'Infanteria d'Alabama el 1861, en el qual va organitzar "Cantey's Rifles". El 1862, va liderar el regiment en la campanya de Stonewall Jackson's Valley. A la Primera Batalla de Winchester
, el 25 de maig de 1862, el regiment de Cantey va lluitar en la brigada del general de brigada Isaac Trimble de la divisió del major general Richard S. Ewell i va ajudar a tornar l'avanç de l'Exèrcit de la Unió. A la Batalla de Cross Keys, el 15è Regiment d'Infanteria d'Alabama va ser gairebé tallat de la força principal, però va lluitar per tornar. Més tard, com a part de l'atac de Trimble, el 15è Regiment d'Infanteria d'Alabama va ajudar a flanquejar la força de la Unió i a fer-los retrocedir.