Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El 1940, Deans estava a l'Orient Mitjà, on el 2NZEF havia estat transportat per al servei de guerra. Va continuar amb la seva pintura, fent paisatges del camp egipci. El seu comandant de batalló, el tinent coronel Howard Kippenberger, va donar suport al seu treball. Més tard, Deans va completar un retrat de Kippenberger que va ser utilitzat per il·lustrar la seva biografia. El març de 1941, la 2a Divisió de Nova Zelanda va ser enviada a Grècia. El govern britànic va anticipar una invasió de Grècia per part dels alemanys i va decidir enviar tropes per donar suport als grecs, que ja estaven ocupats.
contra els italians a Albània. La 2a Divisió de Nova Zelanda va ser una de les unitats aliades enviades a Grècia. La campanya va ser poc més que una sèrie de retirada, però Deans encara va trobar temps per fer representacions de la vida als pobles grecs que va veure. Al final dels combats a Grècia, Deans va ser un dels evacuats a Creta.