Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Va ser àrbitre en les lligues menors de 1982 a 1989 abans d'unir-se a l'equip regular de la NL el 1990. Winters ha portat el número 33 durant tota la seva carrera. Ha arbitrat el All-Star Game el 1995, 2007, 2010 i 2016, les Division Series el 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 i 2018, i les League Championship Series el 1997, 2004
, 2008, 2011 i 2012, i les sèries mundials de 2002, 2006, 2010 i 2015. Va ser cap d'equip per a la Divisió Series el 1998, 1999, 2014 i 2018.