Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El 1954 Oliva va ser comissionat com a segon tinent de l'Exèrcit cubà després de graduar-se a l'Acadèmia Militar de Cuba, "l'Escola de Cadets". Després de graduar-se amb honors a l'Acadèmia d'Artilleria el 1955 va ser nomenat professor d'Artilleria a l'Escola de Cadets fins al 1958. De 1958 a 1959 va ser estudiant, també graduat amb honors, i instructor a l'Escola Carib de l'Exèrcit dels Estats Units a la Zona del Canal, Panamà.
- No. A finals de 1959, després que la revolució castrista derroqués el general Batista, l'exèrcit cubà va ser "purgat", però Oliva va ser nomenat Inspector General de l'INRA. El maig de 1960 va formar part d'un grup d'exoficials cubans que planejaven una campanya contra el règim de Castro. Tots eren graduats de l'acadèmia militar de Cuba. Va deixar l'exèrcit a principis d'agost de 1960 i va volar a Miami. El 29 d'agost de 1960, Oliva i uns 40 joves exiliats cubans, reclutats per l'Agència Central d'Intel·ligència, van ser transportats a través d'un avió C-54 de la CIA a San José, Guatemala, per realitzar un entrenament de guerrilles que més tard es va convertir en convencional.