La primera medalla olímpica de Singapur va ser guanyada per Tan Howe Liang, que va guanyar la plata en l'alçament de pesos lleugers el 1960. La primera medalla d'or olímpica va ser guanyada per Joseph Schooling en els 100 metres papallona masculina
als Jocs Olímpics d'estiu de 2016.