Kinkaid esperava que la seva propera assignació fos la d'ataixat naval a Londres, però aquest treball va anar al capità Alan G. Kirk. A Kinkaid se li va oferir i va acceptar el lloc a Roma. Va començar a treballar allà el novembre de 1938. El 1939, també va ser acreditat a l'ambaixada americana a Belgrad. Kinkaid va informar que Itàlia no estava preparada per a la guerra. Només al maig de 1940 va advertir que Itàlia s'estava mobilitzant. Poc després, va saber del comte Galeazzo Ciano que Itàlia declararia la guerra a França i Gran Bretanya entre el 10 i el 15 de juny de 1940. Va proporcionar informes precisos sobre el dany infligit pels britànics a la Batalla de Tàrent.
- No. Va tornar als Estats Units el març de 1941.