Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Leyland va ser el manager dels Pittsburgh Pirates de 1986 a 1996. Va guanyar dos trofeus de Manager of the Year amb els Pirates el 1990 i el 1992, i va acabar com a subcampió el 1988 i el 1991. Leyland va ajudar a desenvolupar tals All-Stars com Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke i Bobby Bonilla a Pittsburgh abans d'una venda de foc a mitjans de la dècada de 1990 que el va fer amargar amb nova propietat. Sota Leyland, els Pirates van capturar el títol de la Divisió Est de la Lliga Nacional i van anar a la Sèrie de Campionat de la Lliga Nacional en tres temporades consecutives (1990, 1991 i 1992).
) Pittsburgh va fer una mitjana de 96 victòries de temporada regular en aquests tres anys, però va perdre les tres vegades a la NLCS amb els dos últims anant els set partits complets contra els Atlanta Braves. Els Pirates van perdre contra els Cincinnati Reds (quatre partits a dos) a la NLCS de 1990.