Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Després de la seva venda dels Marlins, Henry va dirigir una compra dels Boston Red Sox amb els socis Tom Werner i la New York Times Company de la Yawkey Trust dirigida per John Harrington. Henry, com a propietari principal i Werner, com a president, van reunir un equip d'oficina frontal dirigit per Larry Lucchino amb l'objectiu exprés de "rompre la Maledicció del Bambino". També va contractar a Bill James, el pioner de la sabermetria del beisbol, el treball del qual es va fer àmpliament conegut després de la publicació de "Moneyball" el 2003. Henry va assolir el seu objectiu de campionat a la Sèrie Mundial de 2004, contra els seus antics Cardinals favorits de la infància, i va guanyar als Cardinals de nou el 2013. L'equip també va guanyar la World Series 2007 contra una franquícia amb la qual Henry va tenir implicació prèvia a l'expansió, els Rockies, i la World Series de 2018.
contra els Dodgers. Henry també és responsable de salvar Fenway Park de la bola de demolició. Els anteriors propietaris dels Red Sox havien planejat construir un nou Fenway Park al costat, però Henry va optar per mantenir i renovar (incloent nous seients sobre el Monstre Verd) l'actual Fenway Park, que va celebrar el seu centenari el 2012.