Completa la següent frase: Després de la mort del seu primer marit, Thomas Henry Watkins, Preston es va embarcar en una carrera com a il·lustradora per mantenir-se. Va socializar i va exposar amb artistes de l'Escola Ashcan i es va casar amb un del grup, James Moore Preston, el 1903. Van viatjar junts a Europa, van passar l'estiu a Long Island, i van co-il·lustrar una història de revista. Es va convertir en una il·lustradora d'èxit per a revistes com "Harper's Bazaar" i "The Saturday Evening Post", i va ser una il·lustradora de llibres d'èxit. Considerada una de les millors il·lustradores entre 1900 i 1940, Preston va ser una de les poques dones membres i expositores de la Society of Illustrators, havent estat admesa el 29 de març de 1904 després dels seus companys Florence Scovel Shinn, Elizabeth Shippen Green, Violet Oakley i Jessie Willcox Smith. Igual que ells, només era membre associat, ja que no es va permetre l'adhesió plena a les dones fins a la dècada de 1920. Va exposar al 1913 Armory Show i va guanyar una medalla al
Exposició Panamà-Pacífic el 1915. Preston va ser un dels principals artistes del sufragi. Les seves obres es troben en diverses col·leccions de museus. Ella mateixa va interpretar un capítol de la pel·lícula "Our Mutual Girl" que es va mostrar als cinemes el 1915.