Completa la següent frase: Va començar a fer comèdia en directe el 1997, amb l'Upper Class Rapper. Va començar com a còmic de personatges, abans de fer també comèdia observacional i comper. A l'octubre de 2001 va presentar un programa pilot de ràdio al festival de comèdia de Bracknell. Va aparèixer al Festival Fringe d'Edimburg el 2000, 2001, 2003 i 2016. Steve Bennett, en una crítica per a "Chortle" el 2000, va dir que la seva comèdia de personatges, incloent Upper Class Rapper i Ludwig the Bavarian, era una sèrie de frases d'una sola línia. L'espectacle tenia "bromes inspirades", però era "tristament irregular". La revisió de Bennett tres anys després, anomenant el seu treball "suficientment agradable" però sense avantatge, va assenyalar que havia deixat de ser un còmic de personatges i va decidir basar la seva comèdia en la vida real. El 2001, va participar en un intent d'entrar al Llibre Guinness dels Rècords a Edimburg com un dels 45 còmics en escena en 45 minuts. Va crear el lloc web Perrier Bets el 2004 per fer apostes sobre qui guanyaria el
Premi Perrier a Edimburg.