Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El 1902, Freeman va tornar a jugar com a jardinero dret, que era la seva millor posició, i va liderar la Lliga Americana amb 121 RBIs. El 1903, va ajudar a Boston a la World Series inaugural liderant la lliga tant en home runs (13) com en RBIs (104); fent-ho, Freeman es va convertir en el primer jugador que va liderar tant la Lliga Nacional com la Lliga Americana en home runs. El 21 de juny de 1903, va colpejar per al cicle, el primer jugador americà / Red Sox que ho va fer. Les World Series de 1903
va ser l'única sèrie de postemporada en la qual Freeman va jugar, i va resultar ser poc brillant pels seus propis estàndards - va registrar una mitjana de.281 (9-de-32) amb tres triples i quatre RBIs en el transcurs de vuit partits, mentre Boston va derrotar els Pittsburgh Pirates.