Nascut a Moita, Districte de Setúbal, Diamantino va ser un dels jugadors clau del S.L. Benfica durant la dècada de 1980, guanyant diversos títols de la Primeira Liga i la Taça de Portugal. També va jugar a la final de la Copa UEFA.
el 1983, va perdre contra el R.S.C. Anderlecht (0<unk>1 i 1<unk>1), es va perdre la final de la Copa d'Europa el 1988 a causa d'una lesió, en una altra derrota, aquesta vegada contra el PSV Eindhoven en penals.