La seva pujada al domini del regne va començar amb la desastrosa derrota del seu germà gran, Archibald Douglas, 4è comte de Douglas, a la batalla de
Batalla de Homildon Hill al setembre de 1402, on va ser capturat pels anglesos. Jaume era ara el cap de la branca principal de la poderosa família Douglas i es va deixar per mantenir la seva influència al sud d'Escòcia. Els seus èxits en aquest sentit van preservar la influència de Douglas fins al retorn del seu germà gran de la captivitat el 1409, moment en el qual va assumir el paper de conseller i va ser recompensat amb la concessió de extenses propietats. La més important d'aquestes era la fortalesa del Castell d'Abercorn, que es convertiria en la seva residència principal per a la resta de la seva vida.