Després de la Revolució cubana de 1959, les relacions es van deteriorar ràpidament i van conduir a la invasió de la Badia dels Porcs, la crisi dels míssils cubans i els successius intents dels Estats Units per desestabilitzar l'illa, basats en els temors de la Guerra Freda de la amenaça soviètica. Els Estats Units van envair i van ocupar Haití.
durant 19 anys (1915-1934), dominant posteriorment l'economia haitiana a través d'ajuts i reemborsaments de préstecs. Els Estats Units van envair Haití de nou el 1994 i el 2004 van ser acusats per CARICOM d'organitzar un cop d'estat per eliminar el líder haitià elegit Jean-Bertrand Aristide. El 1965, 23.000 soldats estatunidencs van ser enviats a la República Dominicana per reprimir una revolta local contra el govern militar (vegeu Guerra Civil Dominicana). El president Lyndon Johnson havia ordenat la invasió per frenar el que considerava una "amenaça comunista". No obstant això, la missió va semblar ambigua i va ser condemnada rotundament a tot l'hemisferi com un retorn a la diplomàcia de canoneria. El 1983, els EUA van envair Grenada per eliminar el líder populista d'esquerra Maurice Bishop. Els EUA mantenen una base naval militar a Cuba a la badia de Guantánamo. La base és un dels cinc comandaments unificats la "àrea de responsabilitat" dels quals és Amèrica Llatina i el Carib. El comandament té la seu a Miami, Florida.