Escriu una continuació per a aquest paràgraf - En els playoffs de la MLB de 2018, Benintendi va registrar els outs finals per segellar victòries per als Red Sox en els jocs 4 i 5 de la sèrie de campionats de la Lliga Americana de 2018, el primer dels dos un esforç de buida per evitar un cop carregat de bases en un joc de dues carreres. Els Red Sox van guanyar la Sèrie Mundial.
sobre els Dodgers de Los Angeles, donant a Benintendi el seu primer títol de campió. A la Sèrie Mundial Benintendi va tenir 4 hits en el primer partit i va batejar.333 en el Clásic d'Automne.