Escriu una continuació per a aquest paràgraf - La seva vida primerenca va estar marcada per dues aventures a l'estranger. Després d'abandonar l'escola va ser reclutat en el Servei Nacional i enviat a les forces britàniques que lluitaven contra una rebel·lió anticolonial a Malàisia.
- No. Oakeshott es va convertir, molt breument, en oficial de cavalleria a càrrec de cotxes blindats.