Durant la primera setmana de la invasió del Pacte de Varsòvia a Txecoslovàquia
a l'agost de 1968, Havel va ajudar a la resistència proporcionant una narració en l'aire a través de l'estació de Radio Free Txecoslovàquia (a Liberec). Després de la supressió de la Primavera de Praga el 1968, va ser expulsat del teatre i es va fer més actiu políticament. Va agafar un treball a la cerveseria Krakonoš a Trutnov, una experiència sobre la qual va escriure en la seva obra "Audiència". Aquesta obra, juntament amb altres dues obres de Vaněk (anomenades així a causa del personatge recurrent Ferdinand Vaněk, un substitut de Havel), es va distribuir en forma de samizdat a tot Txecoslovàquia, i va afegir molt a la reputació de Havel de ser un dissident destacat (alguns altres escriptors txecs més tard van escriure les seves pròpies obres de Vaněk). Aquesta reputació es va consolidar amb la publicació del manifest "Carta 77", escrit parcialment en resposta a l'empresonament dels membres de la banda txeca de rock psicodèlic The Plastic People of the Universe; Havel havia assistit al seu judici, que es va centrar en la no conformitat del grup en tenir el cabell llarg, utilitzar obscenitats en la seva música i la seva implicació general en el moviment underground de Praga. Havel va ser cofundador del Comitè per a la Defensa dels Injustament Processats el 1979. Les seves activitats polítiques van resultar en múltiples empresonaments per part de les autoritats, i constant vigilància governamental i interrogatori per part de la policia secreta (Státní bezpečnost). El seu període més llarg de presó, de maig de 1979 a febrer de 1983, està documentat en cartes a la seva dona que més tard van ser publicades com "Cartes a Olga".