Pettitte va ser el pitcher guanyador quan els Yankees van derrotar els Los Angeles Angels d'Anaheim en el 6è partit de l'ALCS
el 25 d'octubre de 2009, per guanyar la sèrie i avançar a la Sèrie Mundial contra els Philadelphia Phillies. Això va portar el seu total de victòries en la seva carrera a cinc, trencant el rècord que anteriorment havia compartit amb Roger Clemens, Catfish Hunter i Dave Stewart.