Va començar la seva carrera militar com a quartermaster de les tropes de Florida organitzades pel general Jessie Carter, i va aconseguir el rang de capità, i més tard "va organitzar una companyia de soldats de Florida al brot de la Guerra Civil". Al voltant d'aquell temps, Hope i el seu soci de negocis W. W. Wall també van avançar béns i fons a homes que tenien certificats emesos per l'estat en relació amb les Guerres Índies, esperant un reemborsament ràpid després de la guerra, tot i que no va acabar sent el cas. Prop del final de la guerra, Hope "va ser ferit greument a la batalla de Reams Station
a Virgínia".