En juliol de 1861, un regiment conegut com el Regiment d'Enginyers de l'Oest reclutat principalment als Estats d'Illinois i Missouri, va ser organitzat pel coronel J. W. Bissell, i Henry Flad va ser nomenat capità de la Companyia B. A l'agost del mateix any va ser detallat pel general Frémont, llavors al comandament a St. Louis, per al servei en la construcció de fortificacions a Cape Girardeau, Missouri, on va romandre durant diversos mesos. Més tard en l'any, quan Frémont va ser succeït pel general Halleck, el capità Flad va rebre l'ordre de unir-se al general Pope al sud-est de Missouri, i va servir com a oficial d'estat major a través de la campanya de New Madrid i Point Pleasant i la presa de l'illa número deu, després de la qual cosa es va reunir amb el seu regiment a New Madrid. Estava amb el seu regiment a Fort Pillow i Pittsburgh Landing.
i en les operacions abans de Corint. Durant l'estiu de 1862 es va dedicar a reparar el ferrocarril de Mobile i Ohio, a construir forts a Corint, i a reparar el ferrocarril central de Mississipí. També va participar en l'avanç de Grant a Granada. El febrer de 1863, va ser ordenat a Young's Point, on va ser empleat en treballs d'enginyeria, com va ser més tard a Baxter Bayou, Lake Providence i Bayou Macon.