Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Poc després que l'Imperi Britànic declarés la guerra a Alemanya el 5 d'agost de 1914, Dewar es va inscriure a la Força Expedicionària de Nova Zelanda, i va participar en l'expedició per ocupar Samoa alemanya
, partint el dia després de jugar per Taranaki defensant un desafiament de Wairarapa. A la seva tornada, es va presentar de nou com a voluntari per al servei actiu i es va alistar en el Wellington Mounted Rifles, unint-se a la secció de metralladores. Després de ser ascendit a sergent, va marxar a Egipte a l'octubre. Allà, va ser capità de l'equip de rugbi del seu regiment en partits contra altres regiments de Nova Zelanda i Austràlia. Va desembarcar a Anzac Cove el 8 d'agost de 1915 i va participar en l'acció per capturar Chunuk Bair a la Campanya de Gallipoli. L'endemà va morir en acció.