El 1999, Jolie va protagonitzar la comèdia-drama Pushing Tin, al costat de John Cusack, Billy Bob Thornton i Cate Blanchett. La pel·lícula va rebre una recepció mixta de la crítica, i el personatge de Jolie, la seductora esposa de Thornton, va ser especialment criticat; escrivint per The Washington Post, Desson Howe la va rebutjar com "la creació d'un escriptor completament ridícul d'una dona d'esperit lliure que plora sobre les plantes d'hibiscus que moren, porta molts anells turquesa i es sent realment sola quan Russell passa nits senceres fora de casa". Jolie després va co-protagonitzar amb Denzel Washington a The Bone Collector (1999), interpretant a un oficial de policia que ajuda a Washington a ajudar a un detectiu quadriplegic.
Jolie