Whitaker es va veure involucrat en una disputa amb els administradors d'escacs durant la dècada de 1930. Creia que hauria d'haver estat seleccionat a l'equip americà per a la 3a Olimpíada d'escacs.
, Hamburg 1930 (en lloc de Harold Meyer Phillips (0.5/2 a Hamburg) o James Allan Anderson (6/17)), o per a la 4a Olimpíada d'escacs, Praga 1931. Basant-se en resultats competitius anteriors, i en les febles actuacions de Phillips i Anderson en un equip americà de bon rendiment (6è lloc) a Hamburg, Whitaker podria haver tingut un cas raonable. Però és probable que el seu passat criminal (veure més avall) també va ser un factor en la decisió. Va anar tan lluny com a contactar directament amb el president de la FIDE, Alexander Rueb, suggerint que dues organitzacions d'escacs afiliades als Estats Units fossin permeses com a membres de la FIDE, permetent dos equips nord-americans, mentre que altres nacions només tenien un, però el seu argument va ser rebutjat. Aquesta aproximació per part d'un individu al president de la FIDE sobre un assumpte de selecció de l'equip nacional era poc probable que guanyés amics per a Whitaker. Tot i que aparentment frívols, les preguntes sobre quins jugadors estaven més qualificats per jugar en l'equip van portar als administradors d'escacs americans a organitzar un torneig de qualificació entre els mestres, per seleccionar l'equip nacional per a l'Olimpíada de 1933. En aquell moment, Whitaker s'enfrontava a càrrecs criminals greus (vegeu més avall); mai va ser seleccionat per a futurs equips. Els equips americans sense Whitaker van ser capaços de reclamar les medalles d'or de l'equip de l'Olimpíada per a 1931, 1933, 1935 i 1937, juntament amb moltes medalles individuals. El 1939, la Western Chess Association i la National Chess Federation s'havien fusionat en la Federació d'escacs dels Estats Units.