John W. Comfort va néixer a Filadèlfia, Pennsilvània, el 1844. Al començament de la Guerra Civil Americana, Comfort, de 17 anys, es va unir al 29è Regiment d'Infanteria Voluntària de Pennsilvània el 20 de juny de 1861. Es va tornar a alistar immediatament mentre estava estacionat al Comtat de Hamilton, Tennessee, al desembre de 1863, setmanes després de la Batalla de Wauhatchie, i va ser ascendit al rang de sergent al final del mes. Comfort va veure l'acció contínua al voltant de Chattanooga, Tennessee i a Geòrgia, incloent els setges d'Atlanta i Savannah
, així com les Carolines. Després del final de la guerra, Comfort va ser acomiadat honorablement el 17 de juliol de 1865. No obstant això, va decidir fer una carrera militar i es va al·legar a l'Exèrcit Regular dels Estats Units quatre mesos després de deixar el servei voluntari.