Wheeler va caure greument malalt durant la campanya i va passar el comandament de la divisió al general de brigada Samuel S. Sumner. Wheeler encara estava incapacitat al juliol quan la Batalla de San Juan Hill
va començar, però quan va sentir el soroll de les armes, el "Noi de la Guerra" va tornar al front malgrat la seva malaltia. Com a oficial superior present al front, primer va emetre ordres a la 1a Divisió, sota Jacob F. Kent, abans de tornar al seu propi comandament. En prendre les altures, Wheeler va assegurar al general William R. Shafter que la posició podria ser mantinguda contra un possible contraatac. Va dirigir la divisió durant el setge de Santiago i va ser un membre destacat de la comissió de pau.