Hemingway es va unir a Espanya amb la periodista i escriptora Martha Gellhorn, que havia conegut a Key West un any abans. Igual que Hadley, Martha era nativa de Saint Louis, i com Pauline, havia treballat per a "Vogue" a París. De Martha, explica Kert, "mai li va atendre el que feien les altres dones". El juliol de 1937 va assistir al Segon Congrés Internacional d'Escriptors, l'objectiu del qual era discutir l'actitud dels intel·lectuals cap a la guerra, que es va celebrar a València, Barcelona i Madrid i a la qual van assistir molts escriptors, incloent-hi André Malraux, Stephen Spender i Pablo Neruda. A finals de 1937, mentre estava a Madrid amb Martha, Hemingway va escriure la seva única obra, "La Quinta Columna", mentre la ciutat estava sent bombardejada
per les forces franquistes. Va tornar a Key West durant uns mesos, després de tornada a Espanya dues vegades el 1938, on va estar present a la Batalla de l'Ebre, l'última posició republicana, i va ser un dels periodistes britànics i americans que van ser alguns dels últims a abandonar la batalla quan van creuar el riu.