El 5 de desembre de 1990, Alomar i Joe Carter van ser traslladats als Toronto Blue Jays a canvi de Fred McGriff i Tony Fernández. Va ser a Toronto on es va convertir en un primer atacant de segona base, combinant una mitjana de bates de més de.300 amb potència i alta velocitat a les bases. El 1991, va aprofitar la seva velocitat amb 11 triples i 53 bases robades, conduint l'equip a la seva primera de tres aparicions consecutives en els playoffs. L'any següent, va marcar 105 punts, va fer 87 passades i va tenir un percentatge de bases de.405. El 1993, Alomar va tenir la seva millor temporada amb els Blue Jays, produint 17 home runs (HR), 93 runs batted in (RBI), i 55 bases robades, mentre batejava.326, tercer a la Lliga Americana darrere dels companys d'equip John Olerud i Paul Molitor. Va ser una figura central en els campionats de la World Series de Toronto en 1992 i 1993; en el Joc 6 de la World Series de 1992, va marcar la carrera guanyadora de la sèrie en el doble de dues carreres de Dave Winfield a l'11a entrada. L'home run d'Alomar en el novè inning contra l'as de relleu d'Oakland, Dennis Eckersley, en el joc 4 de l'American League Championship Series de 1992
(ALCS), és considerat per molts com el èxit més important en la història del club, ja que els tres viatges anteriors de l'equip a l'ALCS havien acabat en decepció; va ser nomenat el Jugador més Valuable (MVP) de la sèrie. El 1995, va jugar 104 partits consecutius sense cometre cap error, establint un rècord de la Lliga Americana per a jugadors de segona base. En cadascuna de les seves cinc temporades amb els Blue Jays, Alomar va ser nomenat a l'equip All-Star i va guanyar el Premi del Guant d'Or.