Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Entrà a la marina com a mitja mariner l'1 de febrer de 1827, va passar a mitja mariner el 10 de juny de 1833 i va ser comissionat com a tinent el 9 de febrer de 1839. Durant la Guerra Mexicana va participar en les expedicions contra Tabasco, Tampico i Tuxpan, i va estar present a la caiguda de Vera Cruz
- No. Per la seva valentia en acció, li va ser permès tenir el comandament de la goleta, que havia estat capturada a Tampico el novembre de 1846 i va ser posada en servei, però estava mal equipada i es va perdre en un escull de Vera Cruz el 16 de desembre de 1846. Mentre servia a Tabasco durant la Guerra Mexicano-Americana, va ser elogiat per la seva valentia en acció pel commodore Matthew Perry. Va compartir una cabina a bord amb el seu posterior adversari, Raphael Semmes. Els dos oficials van servir junts a Semmes com a tinent de bandera de la nau i Winslow com a oficial de divisió. Els dos, però, mai esmenten aquest fet en les seves respectives autobiografies.