Ajudats per l'antic shortstop dels Colonels Honus Wagner (que va néixer i va créixer a la zona de Pittsburgh) i el jugador / gerent Fred Clarke, els Pirates van dominar completament la Lliga Nacional, en part perquè van perdre pocs jugadors estrella a la Lliga Americana rival. No obstant això, a causa de les lesions dels seus pitchers inicials, van perdre la primera sèrie mundial moderna jugada mai.
, el 1903, a Boston. Deacon Phillippe va llançar cinc partits complets, guanyant tres d'ells, però no va ser suficient. Amb els mateixos jugadors estrella, els Pirates continuarien sent un equip fort en els propers anys, i van guanyar el seu primer títol de la World Series el 1909, derrotant als Detroit Tigers en set partits. El mateix any, el club va obrir el Forbes Field, que seria el seu estadi durant els següents 61 anys.