Com que els búlgars havien estat atacant terres bizantines des de 976, el govern bizantí va intentar causar dissensió entre ells permetent l'escapament del seu emperador captiu Boris II de Bulgària. Aquest enginy va fracassar, de manera que Basili va utilitzar un descans del seu conflicte amb la noblesa per dirigir un exèrcit de 30.000 homes a Bulgària i assetjar Sredets (Sofia) el 986. Prenent pèrdues i preocupat per la lleialtat d'alguns dels seus governadors, Basili va aixecar el setge i va tornar a Tràcia, però va caure en una emboscada i va patir una greu derrota a la Batalla de les Portes de Trajan
- No. Basil va escapar amb l'ajuda de la seva Guàrdia Varangiana i va intentar recuperar les seves pèrdues girant el germà de Samuel, Aron, contra ell. Aron va ser temptat per l'oferta de Basil de la seva germana Anna en matrimoni, però les negociacions van fallar quan Aron va descobrir que la núvia que li havien enviat era una impostora. El 987, Samuel havia eliminat Aron. Tot i que l'emperador titular roman de Bulgària va ser capturat el 991, Basili va perdre Moesia als búlgars.