Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Quan va esclatar la guerra al setembre de 1939, el regiment va ser mobilitzat i assignat a protegir àrees vitals al voltant de la ciutat. El 1940 el 1r Batalló del regiment va ser seleccionat per anar a l'estranger. Rockingham havia estat recentment nomenat capità, però li van dir que si volia anar amb el batalló hauria de tornar al seu rang anterior de tinent, cosa que va decidir fer. El batalló va viatjar a Halifax des d'on va navegar a Glasgow, i poc després de l'arribada es van transferir a Aldershot. Allà, Rockingham va ser nomenat comandant d'una guàrdia d'honor per al rei Jordi VI i la reina Elisabet, que van visitar el desembre. Més tard va ser enviat a l'escola de comandament de la companyia canadenca. Rockingham estava a l'escola quan Canadà va emprendre la Raid Dieppe
el 19 d'agost de 1942. Una part significativa de la Royal Hamilton Light Infantry va morir durant aquesta incursió, i Rockingham va ser posteriorment transferit al regiment esgotat com a Major. Estacionat a la costa sud d'Anglaterra com a part de la força anti-invasió, el 14 d'abril de 1943 Rockingham va ser ascendit a tinent coronel i va ser nomenat oficial comandant del regiment. El 19 de febrer de 1944, Rockingham va ser alliberat del seu comandament i enviat a la Staff College, Camberley per seguir formant-se. Després de la invasió de Normandia el 6 de juny de 1944, el RHLI va anar a França sense Rockingham. No obstant això, el seu comandant va ser ferit aviat. Rockingham va ser expulsat del Col·legi d'Estat Major, i el 18 de juliol va rebre el comandament del regiment una vegada més i va ser enviat a França.