Escriu una continuació per a aquest paràgraf - En la seva joventut, va organitzar una companyia de cavalleria informal coneguda com els Mountain Rangers, que es va convertir en part del 7è Cavalleria de Virgínia ("Brigada d'Ashby"). En l'esclat de la Guerra Civil, Ashby i els seus soldats van ser assignats al comandament de la milícia de Virgínia del coronel Thomas J. "Stonewall" Jackson. Tot i que la campanya de Jackson Valley
Ashby va ser criticat per Jackson per la falta d'entrenament i disciplina dels seus homes. En el moment en què Ashby va ser mort, liderant els seus homes a la Batalla de Good's Farm prop de Harrisonburg, havia rebut la seva estrella del general. No obstant això, el rang oficial d'Ashby és qüestionat ja que el promoció no va ser confirmat fins després de la seva mort.