La Gran Guerra va començar a l'agost de 1914 i Montgomery es va traslladar a França amb el seu batalló aquell mes, que en aquell moment formava part de la 10a Brigada de la 4a Divisió. Va participar en la Batalla de Le Cateau.
aquest mes i durant la retirada de Mons. A Méteren, prop de la frontera belga a Bailleul, el 13 d'octubre de 1914, durant una contraofensiva aliada, va ser disparat a través del pulmó dret per un franctirador. Montgomery va ser colpejat una altra vegada, al genoll. Va ser guardonat amb la Distinguished Service Order per un lideratge valent: la citació per a aquest premi, publicada a la "London Gazette" el desembre de 1914, diu: "Gallant conspicue que va liderar el 13 d'octubre, quan va fer sortir l'enemic de les seves trinxeres amb la baioneta. Va ser greument ferit".