Completa la següent frase: Passava el seu temps lliure esculpit i il·lustrant i el seu talent natural el va portar a treballar primer com a dibuixant en una oficina d'arquitectes i després com a caricaturista esportiu per al "San Francisco Daily News". Durant aquest temps també es va convertir en boxejador professional, guanyant els seus primers nou combats, però es va retirar després d'un desè fracàs. Posteriorment va treballar per al ferrocarril, primer com a frenador i més tard com a topòleg, com a escultor professional de marbre, i va ser assistent de l'arquitecte cap de la
1915 Exposició Universal de San Francisco, on es van exhibir algunes de les seves obres. Durant aquest temps va fer models, incloent-hi un dinosaure i un home de les coves, que va animar amb l'assistència d'un cameraman local. L'expositor de San Francisco, Herman Wobber, va veure aquest material de prova de 90 segons i va encarregar a O'Brien que fes la seva primera pel·lícula, "" (1915) amb un pressupost de 5.000 dòlars.