Completa la següent frase: May va passar la major part de la seva carrera al Segon Regiment de Dragons, però també va tenir una breu temporada al Primer Regiment de Dragons. Com a tinent, va participar en la
Segona Guerra Seminole, on va ser responsable de la captura d'un important cap tribal. Durant la Guerra Mèxicana, va comandar un esquadró durant l'expedició de Zachary Taylor, i va participar en les batalles de Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey i Buena Vista. Es va distingir en aquestes accions i finalment va ser ascendit al rang de coronel de brevet, amb un rang permanent de major. Posteriorment May va servir en diverses parts de la frontera americana, incloent-hi durant la crisi de Bleeding Kansas.