Completa la frase següent: Bolles va ser director de redacció del "Buffalo Enquirer" el 1902 i 1903; superintendent d'arts gràfiques de la
Exposició de St. Louis de 1903 a 1905; i director de publicitat de l'Exposició de Jamestown el 1907. Va estar involucrat com a escriptor especial i també en negocis privats, incloent el negoci de "correcció", a Atlanta, Geòrgia, des de 1907 fins a 1919. El 1920, es va traslladar a Janesville, Wisconsin, com a editor del "Janesville Gazette" i va romandre fins al 1939.