Completa la següent frase: El 1509, quan Sir John va morir, Anthony va ser nomenat Esquire del cos, i va assistir al funeral d'Enric VII. Wingfield va veure el servei actiu per primera vegada en la primera guerra del regnat d'Enric VIII, lluitant en el setge de Tournai el 1513. Va ser nomenat cavaller el 1513 per la seva participació en la captura de Tournai. Va ser nomenat High Sheriff de Norfolk i Suffolk per 1515-16. Va assistir al Camp de la Tela d'Or el 1520, i va servir en la campanya francesa de 1523 de Charles Brandon, el Duc de Suffolk; i finalment en la captura de 1544 de
Boulogne.