Es va traslladar a les files de la CART el 1990, unint-se al seu pare i al seu germà, fent història en les curses, sent la primera vegada que un pare ha competit contra els seus dos fills en una cursa de la CART. Després de no poder classificar-se per a les 500 milles d'Indianapolis
, va fer el seu debut de cursa amb TEAMKAR International en el seu Lola-Cosworth T89/00 en el Miller Genuine Draft 200 a la Milwaukee Mile, només per patir problemes mecànics i no acabar. Va estar fora la resta de la temporada, tornant el 1991, fent una temporada completa amb Bayside Disposal Racing, conduint el seu Texaco Havoline Star patrocinat Lola-Cosworth T91/00. Amb quatre de les deu primeres classificacions al llarg de la temporada, tres de les quals van ser les tres primeres curses, la millor va ser un 7è lloc en el Gold Coast IndyCar Grand Prix; la cursa va ser guanyada pel seu cosí, John, guanyant el títol de CART Rookie of the Year.