Escriu una continuació per a aquest paràgraf - A diferència de l'entrenament de primavera de 2007, Rollins "no va fer cap garantia cap a la propera temporada, però això no significava que els Phillies no estiguessin confiats" en la seva temporada de 2008, malgrat l'adquisició de Johan Santana pels Mets i una garantia "Rollins-esque" de 2007 de guanyar la divisió de Carlos Beltrán. Després d'iniciar la temporada fent un home run el dia d'obertura, Rollins va aterrar a la llista de discapacitats (DL) per primera vegada en la seva carrera a principis d'abril, patint un esguinçament al turmell. Va tornar al maig, i va tenir un estiu "productiu", finalment va publicar un màxim de 47 bases robades, malgrat que la seva mitjana de bates va caure a.277, i els seus totals de carreres a casa i RBI van caure a 11 i 59 respectivament. A la postemporada, Rollins va ser un punt focal de l'equip, que finalment va guanyar la World Series de 2008; a la sèrie de divisió (NLDS), va colpejar un home run en el joc quatre, i a la sèrie de campionats
(NLCS), va aconseguir un home run de lideratge en el cinquè partit, i malgrat les dificultats al començament de la Sèrie Mundial, finalment va contribuir amb un fort impacte situacional, ajudant als Phillies a guanyar la sèrie en cinc partits. A la conclusió de la temporada, Rollins va ser honrat amb un Premi Fielding Bible per l'excel·lència defensiva com el millor shortstop de la MLB durant l'any.