Completa la següent frase: El 31 de juliol de 2009, va ser traspassat als New York Yankees per al receptor de lliga menor Chase Weems. L'1 d'agost de 2009, Hairston va aconseguir el seu primer hit i RBI com a Yankee. El 17 d'octubre de 2009, va aconseguir el seu primer hit de post-temporada en la seva primera post-temporada de carrera al bateig i més tard va acabar amb un 13 entrades
El segon partit de l'ALCS va marcar per un error del Maicer Izturis dels Angels. Això va donar als Yankees un avantatge de 2 a 0 en el tercer partit de la sèrie. Va tenir un hit en sis al batec per als Yankees a la Sèrie Mundial de 2009. En la seva mitja temporada amb els Yanks, va batejar.237 amb 2 carrerons i 12 RBIs en 45 partits.