Stewart va servir en les accions militars escoceses contra els anglesos a principis del segle XV i va ser capturat a la batalla de Homildon Hill
, que va tenir lloc el 14 de setembre de 1402 a Northumberland, Anglaterra. Dirigit per Archibald Douglas, 4è comte de Douglas, l'exèrcit escocès havia envaït Anglaterra decidit a saquejar, en part per venjar la mort i captura de nobles escocesos a la Batalla de Nesbit Moor el 22 de juny de 1402. Mentre tornaven a Escòcia, van ser interceptats per les forces angleses dirigides per Henry Percy, primer comte de Northumberland. El resultat va ser una derrota decisiva de l'exèrcit escocès.