Després de l'annexió dels Estats Bàltics pels soviètics, Day es va traslladar a Suècia per continuar informant com a corresponsal de Estocolm del "Tribune". El 1941, Day va acompanyar a les tropes fineses mentre avançaven cap al territori soviètic
i al setembre de 1942 va deixar el seu càrrec per unir-se a l'exèrcit finès. El Tribú va exigir que tornés immediatament, i Day va decidir quedar-se i tractar de lluitar amb els finesos. Els finlandesos finalment van rebutjar el seu enlistament a causa de la pressió del govern dels Estats Units. El seu passaport havia caducat i no s'havia renovat, de manera que Day es va trobar desocupat i incapaç de viatjar lliurement.