Gregg va comandar la divisió de cavalleria que es va quedar prop de Petersburg mentre Sheridan estava involucrat en la Campanya de la Vall de Shenandoah contra Jubal Early. En el seu paper com a comandant de cavalleria, Gregg va supervisar diversos moviments de la Unió durant el setge de Petersburg. La divisió de Gregg va estar involucrada en la Segona Batalla de Deep Bottom, la Segona Batalla de l'Estació de Ream
, i la Batalla de la Granja de Peebles. Cap al final del seu servei, va ser ascendit al rang brevet de major general.