Escriu una continuació per a aquest paràgraf - En lloc d'això, Crutchfield va servir com a cap d'artilleria de Stonewall Jackson en la Campanya de la Vall, començant el 21 d'abril de 1862. El 23 de maig, es va apressar a portar canons al front a la Batalla de Front Royal, però van poder fer poc amb l'artilleria disponible. Crutchfield va participar a la Primera Batalla de Winchester
el 25 de maig de 1862, incloent-hi portar ordres al major general Richard S. Ewell. Ell i el seu ajudant, Edward Willis, van ser capturats breument el 8 de juny, quan un grup de raid federal va entrar a la part posterior de la posició confederada a Port Republic. El tinent coronel Crutchfield va tornar al servei l'endemà a la Batalla de Port Republic, dirigint els canons, després d'haver escapat durant una lluita entre els seus captors i les tropes del 37è Regiment d'Infanteria de Virgínia.