 The Battle of Montaperti between Guelphs and Ghibellines was fought nearby on 4 September 1260.The territory of Castelnuovo Berardenga borders that of the "comuni" of Asciano, Bucine, Castellina in Chianti, Gaiole in Chianti, Monteriggioni, Radda in Chianti, Rapolano Terme and Siena.The comune of Castelnuovo Berardenga includes the villages of Casetta, Montaperti, Pianella, Ponte a Bozzone, Quercegrossa (birthplace of Jacopo della Quercia), San Gusmè, Vagliagli and San Giovanni a Cerreto; and the hamlets or smaller villages of Abbazia Monastero, Barca, Bivio Santo Stefano, Bossi, Campi, Castell'In Villa, Catignano, Chieci, Cignano, Colonna del Grillo, Corsignano, Curina, Geggiano, Guistrigona, La Ripa, Monaciano, Monastero d'Ombrone, Pacina, Petroio, Pievasciata, Poggiarello - La Ripa, Pontignanello, Pontignano, Rosennano, San Felice, San Giovanni, San Piero, San Vito, Santa Chiara, Santa Margherita - La Suvera, Santa Maria a Dofana, Sestano, Stellino, Villa a Sesta, Villa d'Arceno and Vitignano.