Бессарабия была присоединена к России по условиям Бухарестского мира 1812 года, завершившего русско-турецкую войну 1806-1812 гг. В 1828-1829 годах Русская императорская армия еще раз успешно повоевала со своим традиционным противником того времени. Итогом очередной войны стало подписание мирного договора в Адрианополе и, помимо прочих территориальных приобретений, прирост империи за счет дельты Дуная (эти земли Россия потеряла после проигрыша в Крымской войне в 1856-м и частично вернула по Берлинскому трактату 1878-го). По сравнению с Царством Польским или Северным Кавказом, Бессарабия была менее проблемной частью гигантской страны. В свою очередь, Буковина никогда не входила в состав Российской империи. С 1770-х годов она была частью Австрии, а в 1919-м стала провинцией Румынского королевства. Численность румын в Буковине при этом едва ли превышала треть населения. Поэтому в межвоенный период эта территория с большим процентом славянского населения подверглась усиленной румынизации. В ответ по примеру соседней Галиции, входившей в тот период в Польшу, в Буковине возникло украинское националистическое движение. Бессарабия являлась предметом конфликта между РСФСР (затем СССР) и Румынией с первых лет существования советской власти. После Октябрьской революции 1917 года Россия потеряла контроль за данной территорией. Этим воспользовались румынские войска, совершившие интервенцию в регион. Весной 1918-го румынская администрация присоединила Бессарабию к Румынии путем голосования в местном парламенте. Реакцией на это событие стало создание в Кишиневе и Одессе офицерской организации – комитета «Спасение Бессарабии», действовавшего нелегально. В своей политике подпольщики ориентировались на Вооруженные силы Юга России (ВСЮР) под командованием генерала Антона Деникина и готовили операцию по освобождению региона от румынской оккупации. Активные боевые действия задумывалось начать при подходе к Бессарабии белогвардейских войск. Была разработана программа борьбы за воссоединение Бессарабии с Россией. Члены комитета планировали проводить яростную пропаганду против присутствия румын в регионе, вербовать новых участников сопротивления, учредить агитационные пункты, которые при появлении частей ВСЮР произвели бы восстание в румынском тылу. Однако надежда подпольного комитета на белых не оправдалась. Деникин не спешил в Бессарабию, считая это направление незначительным по сравнению с московским. После провала наступления ВСЮР на Москву осенью и зимой 1919 года надежда комитета на открытие бессарабского фронта против румын окончательно иссякла. Пытаясь выправить катастрофическое положение, Деникин бросил против Красной армии все части, подготовленные белыми для освобождения Бессарабии. Свои виды на Бессарабию и Буковину имели и большевики. Антирумынское восстание готовило красное подполье. Видный деятель Владимир Антонов-Овсеенко в своих «Записках о Гражданской войне» отмечал, что еще в мае 1919 года «от имени советских республик России и Украины» были выставлены ультиматумы Румынии с требованием в течение 48 часов «очистить Бессарабию от румынских войск, жандармов и чиновников и предоставить рабочим и крестьянам свободу установления своей собственной власти», а также «в 24 часа очистить захваченную Буковину». Антонов-Овсеенко сетовал на то, что Румыния оставила оба ультиматума без ответа. После Гражданской войны большевики не согласились с потерей Бессарабии, присоединение которой румынами не признавалось Совнаркомом и квалифицировалось как аннексия. На советских картах историческая область вплоть до 1940 года обозначалась как незаконно оккупированная Румынией. Желавший видеть Бессарабию и Буковину в составе СССР Антонов-Овсеенко не дожил до реализации своей мечты: его расстреляли в 1938-м как троцкиста. А общее дело продолжили более удачливые в партийной борьбе товарищи. Подписанный 23 августа 1939 года Договор о ненападении между Германией и Советским Союзом, секретный дополнительный протокол к которому разграничивал сферы интересов двух стран в Европе, позволил вернуться к «бессарабскому вопросу». В первой половине июня 1940 года Москва занялась обсуждением и подготовкой похода для освобождения «аннексированных Румынией территорий». Для проведения операции была создана Дунайская военная флотилия. Командующему Киевским особым военным округом (КОВО) Георгию Жукову было приказано «приступить к сосредоточению войск и быть готовым к 22 часам 24 июня к решительному наступлению с целью разгромить румынскую армию и занять Бессарабию». Плацдармом для наступления на Бессарабию являлась Молдавская АССР, занимавшая территории современных Приднестровья и Украины. СССР приступил к активным действиям после того, как тогдашняя союзница Румынии Франция капитулировала перед нацистской Германией. 26 июня 1940 года СССР потребовал от румынского правительства Бессарабию и Северную Буковину под угрозой применения военной силы. Председатель Совнаркома Вячеслав Молотов вручил ноту румынскому послу в Москве Георге Давидеску. «В 1918 году Румыния, пользуясь военной слабостью России, насильственно отторгла от Советского Союза (Россия) часть его территории — Бессарабию — и тем нарушила вековое единство Бессарабии, населенной главным образом украинцами, с Украинской Советской Республикой. Советский Союз никогда не мирился с фактом насильственного отторжения Бессарабии, — утверждалось, в частности, в документе. — Теперь, когда военная слабость СССР отошла в область прошлого, Советский Союз считает необходимым и своевременным в интересах восстановления справедливости приступить совместно с Румынией к немедленному решению вопроса о возвращении Бессарабии Советскому Союзу». В заключении выражалась надежда на то, что Румыния «примет предложения СССР» и тем самым даст возможность «мирным путем разрешить затянувшийся конфликт» между странами. В ответ на послание в Румынии была объявлена мобилизация. В свою очередь, Молотов заявил о готовности РККА перейти румынскую границу. Это предупреждение подействовало на власти Румынии. Оценив обстановку, они согласились выполнить требования СССР. 27 июня в район проведения операции были стянуты все планировавшиеся к выступлению советские части. Общая численность войск на фронте могла превышать 600 тыс. человек. 28 июня 1940 года Красная армия вступила в Бессарабию, а румынские войска, в свою очередь, отошли за Прут. В директиве Политуправления РККА к красноармейцам сообщалось: «Мы идем освобождать наших единокровных братьев украинцев, русских и молдаван из-под гнета боярской Румынии и спасти их от угрозы разорения и вымирания. Вызволяя советскую Бессарабию из-под ига румынских капиталистов и помещиков, мы защищаем и укрепляем наши южные и юго-западные границы». К исходу 29 июня СССР полностью взял под свой контроль новую государственную границу, установленную по этой реке. Уже 3 июля в Кишиневе состоялся парад советских войск и народная демонстрация по поводу присоединения Бессарабии к СССР. В митинге приняли участие около 100 тыс. жителей города и прилегающих районов. С речью выступили первый секретарь ЦК Компартии Украины Никита Хрущев и маршал Семен Тимошенко. Местные жители, в основном русские и украинцы, страдавшие от румынизации, встречали красноармейцев хлебом-солью, цветами и музыкой. В своих мемуарах Хрущев признавался, что «будучи членом Военного совета КОВО принимал активное участие в организации освобождения Бессарабии». По его словам, «был детально разработан план продвижения наших войск и занятия исходных позиций, намечены переправы, созданы ударные группы», однако неясным оставалось, окажут ли сопротивление румынские войска. «Предъявили мы ультиматум, и наши войска стали готовиться к переправе через Днестр. Румыны не оказали сопротивления и стали отходить. Мы стали переправляться на правый берег Днестра, а румынские войска стали отходить от границы. Мы переправлялись совершенно беспрепятственно. В это время мы с маршалом Тимошенко были на Тираспольском направлении. Как только переправились на правый берег Днестра, сразу же соприкоснулись с населением. Оно нас встречало радушно, даже очень радушно», — вспоминал Хрущев. События возмутили простых румын, способствовали приходу к власти фашистского диктатора Иона Антонеску и усилению влияния Третьего рейха. Британский историк Энтони Бивор в своей книге «Вторая мировая война» обращал внимание на то, что «захват Советским Союзом Бессарабии и Буковины, принадлежавших Румынии, беспокоил Адольфа Гитлера». Амбиции Иосифа Сталина в этом регионе «угрожали дельте Дуная и месторождениям нефти в Плоешти, имевшим жизненно важное значение для Германии». В начале июля правительство Румынии отказалось от англо-французских гарантий по обеспечению своих границ и направило эмиссаров в Берлин. Таким образом, из-за действий СССР Третий рейх приобрел еще одного союзника. 3 августа 1940-го была образована Молдавская ССР, в состав которой вошла Бессарабия. Буковина отошла к Украинской ССР. В вышедшем в 1982 году учебном пособии «Советская Молдавия» указанные события описаны следующим образом: «По требованию советского правительства 28 июня 1940 года Бессарабия была освобождена и навсегда воссоединилась с социалистической Родиной. Восстановление советской власти в освобожденном крае создало условия для дальнейшего развития советской государственности молдавского народа». Для представителей «буржуазных классов» и прочих недовольных установлением советского режима присоединение Бессарабии обернулось массовыми депортациями вглубь СССР.
26 июня 1940 года СССР предъявил ультиматум Румынии о передаче Бессарабии и Буковины под угрозой применения военной силы. Опасаясь Красной армии, румынское правительство согласилось на выставленные условия. Украинское и русское население регионов, недовольное румынизацией, встречало советских солдат хлебом-солью. Результатом событий стало последующее превращение Румынии в союзника нацистской Германии.