De FA Cup 1999–2000 was de 119de editie van de oudste voetbalbekercompetitie ter wereld, de Engelse FA Cup. Aan het toernooi deden 558 clubteams mee. De eerste ronde begon op 17 november 1999 en het toernooi eindigde op zaterdag 20 mei 2000 met de finale in het (oude) Wembley Stadium in Londen, Engeland onder leiding van scheidsrechter Graham Poll.

De prestigieuze beker ging voor de derde keer in de clubgeschiedenis naar Chelsea, dat Aston Villa in de eindstrijd met 1–0 versloeg door een goal van Roberto Di Matteo in de 73ste minuut na een blunder van doelman David James. In de eindstrijd van 1997, onder trainer Ruud Gullit, had de Italiaanse middenvelder tegen Middlesbrough de snelste goal ooit gemaakt in de Cup-finale. Toen schoot hij na 42 seconden al raak.

Trainer Gianluca Vialli van Chelsea had de Noorse goalgetter Tore André Flo gepasseerd ten faveure van George Weah. Het was voorlopig de laatste finale op Wembley. Het uit 1923 stammende complex werd in de herfst van dat jaar ingrijpend verbouwd. Onder meer de beroemde Twin Towers sneuvelden in het nieuwe ontwerp, dat voor zo'n 2 miljard gulden werd gerenoveerd.

Schema

Finale

Zie ook
 Finale League Cup 2000
 Football League Cup 1999/00
 Engels voetbalkampioenschap 1999/00

FA Cup naar seizoen
Bekervoetbal 1999/00