De Caribbean Cup 1999 was de 11e editie van het internationale voetbaltoernooi voor de leden van de Caraïbische Voetbalunie (CFU). Het toernooi werd van 3 juni tot en met 13 juni 1999 gehouden in Trinidad en Tobago. Het gastland won voor de 7e keer dit toernooi door in de finale van Cuba te winnen met 2–1. Voordat het toernooi van start ging konden landen zich kwalificeren door een kwalificatietoernooi. Dat kwalificatietoernooi werd eerder in het jaar gehouden.

Deelnemers

Kwalificatie – Voorronde

Groep A

Groep B

Groep C

 trok zich terug.

Groep D
 trok zich terug.

Groep E
 en  trokken zich beiden terug waardoor er in deze poule geen landen meer overbleven.

Kwalificatie – Groepsfase

Groep 1

Groep 2

Groep 3

Groep 4

Groep 5

 trok zich terug.

Gekwalificeerde landen

Stadions

Groepsfase

Groep A

Groep B
Brazilië–20 werd uitgenodigd om mee te doen aan het toernooi.

Knock-outfase

Halve Finale

Troostfinale

Finale

Voetbal in 1999
Caribbean Cup
Voetbal in Trinidad en Tobago
Sportevenement in Trinidad en Tobago