[scheikunde] synthese - Huiswerk en Practica - Wetenschapsforum
[scheikunde] synthese
Begonnen door: bertb585, 16 apr 2011 11:02
Geplaatst op 16 april 2011 - 11:02
Ik zit bij 1 synthesereactie vast en 1 zou ik graag willen laten controleren.
ter controle: je vertrekt van een cyclohexaan en gaat naar 3-methylcyclohexeen.
1)monochlorering
2) met tert-butoxide-ion een E2-reactie uitgelokt
3) een allylische bromering met peroxide en NBS
4) Grignardverbinding maken met Mg in THF-oplossing
5) en dit laten reageren met broomethaan.
bij de volgende zit ik vast: je gaat van een cyclohexaan naar trans-methoxy-cyclohexanol(ik weet niet de juiste naam: het is een cyclohexaan met een OH- en OCH3-groep die trans staan op 2 opeenvolgende C-atomen van de 6-ring)
1) monochlorering
2) E2-reactie
3) additie van Br2 aan de dubbele binding
dit is normaal een anti-additie en de 2 broom-atomen zullen trans staan maar mijn vraag is nu om selectief deze Br-atomen te vervangen door een OH-groep en een methoxygroep. Ik dacht voor een SN2 reactie te doen met een hydroxide-ion maar dit zal toch niet lukken.
Geplaatst op 16 april 2011 - 16:49
Voor de eerste: zou inderdaad een weg kunnen zijn. Dit is waarschijnlijk het enige geval waar je een Grignardreagens mag gebruiken om een SN2-reactie te doen. In alle andere gevallen zal het Grignardreagens voor een substantieel deel als base fungeren, dus op bijvoorbeeld broompropaan ga je een hoop propeen maken. Bij een methylhalide valt er uiteraard niets te elimineren.
Voor de tweede kan ik deze hint geven: tot het alkeen zit je goed. Daarna zou ik beginnen goochelen met een epoxide. Daar mag je eens over nadenken.
Overigens zijn radicalaire bromeringen meer praktisch om uit te voeren
Veranderd door Typhoner, 16 april 2011 - 16:51
Geplaatst op 17 april 2011 - 14:54
ok, bedankt. Als ik nu een epoxidatie doe dan zou ik dus gebruik maken van methoxide-ion en dan nog methanol aan toevoegen. Dit klopt dan maar hoe krijg ik dan die trans-situatie??
Geplaatst op 17 april 2011 - 17:43
ik weet wss waarom. Is dit niet niet omdat het via een klassiek SN2 mechanisme verloopt en de aanval langs achter gebeurt?