In 1992 studeert Stephan Brenninkmeijer af aan de Nederlandse Film- en Televisie academie in de richting Regie (fictie) en Montage. Na een aantal jaren als editor werkzaam geweest te zijn, waaronder voor de veel bekroonde serie Pleidooi, begint hij in 1994 met het regisseren van het destijds populaire 'halfuurs drama' waaronder series als 12 steden 13 ongelukken en Het zal je gebeuren. Daarnaast regisseert hij voor de Evangelische Omroep meerdere projecten waaronder de miniserie Tasten in het duister en Voor hete vuren.
In 2000 regisseert hij de telefilm De stilte van het naderen. De film wint in 2001 in de Verenigde Staten de Golden Crown Award op het ICVM festival in Atlanta voor beste buitenlandse film.
Verder regisseert Brenninkmeijer ook afleveringen van de serie Westenwind, in het seizoen dat de serie de Gouden Televizier-Ring wint, Blauw blauw, en Bon Bini Beach.
In 2002 produceert, schrijft en regisseert Brenninkmeijer de bioscoopfilm Swingers. De film is aan meerdere landen verkocht.