De 81ste editie van de KNVB beker (destijds formeel Amstel-Cup genoemd) kende Ajax als winnaar. Het was de veertiende keer dat de club de beker in ontvangst nam. In de finale werd Fortuna Sittard met 2-0 verslagen.

Voorronde 

FC Lisse , SHO en UDI '19 vrijgeloot

Groepsfase 

De groepsfase vond plaats tussen 11 augustus en 2 september 1998. Er werd gespeeld in een halve competitie. In dertien groepen kwamen 55 teams uit die in totaal 90 wedstrijden speelden. 26 teams bekerden door.

Groep 1

Groep 2

Groep 3

Groep 4

Groep 5

Groep 6

Groep 7

Groep 8

Groep 9

Groep 10

Groep 11

Groep 12

Groep 13

Knock-outfase

2e ronde 
Ajax, Feyenoord, sc Heerenveen, PSV, Vitesse en Willem II stroomden deze ronde het toernooi in.

1/8 finales

Kwartfinales

Halve finales

Finale

Wedstrijd

Externe link 
 Amstel Cup: Seizoen 1998-1999, door Ronald Zwiers

KNVB Beker (mannen) naar seizoen
Bekervoetbal 1998/99
Nederlands voetbalseizoen 1998/99