Het seizoen 2008/09 van de DFB-Pokal (voetbal-mannen) begon op 7 augustus 2008 en eindigde op 30 mei 2009 met de finale in het Olympiastadion.

Recordhouder FC Bayern München was titelverdediger en werden in de kwartfinale uitgeschakeld door verliezend finalist Bayer 04 Leverkusen. DFB-Pokal winnaar werd SV Werder Bremen dat Leverkusen met 0-1 in de finale versloeg en veroverde daardoor voor de zesde keer de beker.

Deelname 
In totaal 64 clubs waren gerechtigd deel te nemen aan deze 66e editie van dit voetbalbekertoernooi (inclusief de Tschammer-beker). Dit zijn de 18 Bundesliga-clubs, de 18 clubs van de 2. Bundesliga, de nummers 1 en 2 van de Regionalliga Noord en Zuid, de 21 bekerwinnaars van de Landesverbände en de drie bekerfinalisten van Beieren, Neder-Saksen en Westfalen van het seizoen 2007/08.

Eerste ronde 
De loting voor de eerste ronde vond plaats op 6 juli 2008. De wedstrijden werden gespeeld van 7 tot en met 10 augustus 2008.

Tweede ronde 
De wedstrijden werden gespeeld op 23 en 24 september 2008.

Achtste finales 
De wedstrijden werden gespeeld op 27 en 28 januari 2009.

Kwartfinale 
De loting vond plaats op 1 februari 2009. De wedstrijden werden gespeeld op 3 en 4 maart 2009.

Halve finale 
De wedstrijden werden gespeeld op 21 en 22 april 2009.

Finale 

De finale op 30 mei 2009 vond traditioneel (sinds 1985) plaats in het Olympisch Stadion Berlijn na de finale van de DFB Pokal voor vrouwen en werd gespeeld door Bayer 04 Leverkusen (winnaar in 1993, finalist in 2002) en SV Werder Bremen (5× winnaar, 1961, 1991, 1994, 1999, 2004, en 3× finalist,1989, 1990, 2000).

Zie ook
 Bundesliga 2008/09
 2. Bundesliga 2008/09
 Finale DFB-Pokal 2009

DFB-Pokal naar seizoen
Bekervoetbal 2008/09