De groepsfase van de KNVB beker seizoen 1999/00 vond plaats tussen 31 juli en 31 augustus 1999. Er waren 20 groepen met vier clubs, met uitzondering van groep 20 die uit drie clubs bestond. De nummers één en twee van elke groep gingen door naar de volgende ronde en van groep 20 alleen de winnaar. Elke club speelde drie wedstrijden (de clubs in groep 20 speelden er 2), loting bepaalde wie hoeveel keer en tegen welke tegenstander thuis of uit speelde.

Groep

Groep 1

Groep 2

Groep 3

Groep 4

Groep 5

1) De burgemeester van Haaksbergen verbood het spelen van deze wedstrijd, wat resulteerde in een reglementaire 0-1.

Groep 6

Groep 7

Groep 8

Groep 9

2) SC Genemuiden was ook ingedeeld in groep 9, maar omdat de wedstrijd tussen FC Volendam en Genemuiden na vijftien minuten werd gestaakt, werd Genemuiden daarna uit het toernooi gezet.

Groep 10

Groep 11

Groep 12

Groep 13

Groep 14

Groep 15

Groep 16

Groep 17

Groep 18

Groep 19

Groep 20

Bron
 , door Ronald Zwiers

KNVB Beker (mannen) naar seizoen
Bekervoetbal 1999/00