De verstokte vrijgezel Don Johnston (Bill Murray) is net gedumpt door zijn laatste minnares, Sherry. Een mysterieuze roze brief, afkomstig van een anonieme voormalige vlam, bericht hem over het feit dat hij een 19-jarige zoon heeft die wel eens op zoek kan zijn naar zijn vader. Zijn buurman, een amateur detective, spoort Don aan om het mysterie zeker uit te gaan zoeken.
Ondanks zijn onwil om te reizen besluit Don toch het land te doorkruisen op zoek naar aanwijzingen die hij vindt bij vier van zijn vroegere veroveringen. De onverwachte bezoekjes aan deze unieke vrouwen brengen iedere keer weer nieuwe verrassingen terwijl Don geconfronteerd wordt met zijn verleden en daarmee ook zijn heden.