Organische chemie/Alkanolen - Wikibooks
Organische chemie/Alkanolen
Naast koolstof en waterstof is de OH-groep hét kenmerk van de alkanolen. Een andere naam voor deze groep verbindingen is alcoholen, naar de bekendste vertegenwoordiger uit deze groep verbindingen: de alcohol in wijn en bier. Als groep verbindingen zijn de alkanolen al zeer lang bekend, en verschillende leden van deze groep hebben dan ook triviale namen gekregen.
3 Tabel 2: Isomere pentanolen
3.1 Soorten alkanolen
Als bekendste vertegenwoordiger van de alkanolen is ethanol ook de oudst bekende. De ontdekking van het effect van de stof is niet meer traceerbaar in de geschiedenis. Waarschijnlijk heeft het eten van natuurlijk vergistende bessen en het euforische gevoel dat dat oproept al in de vroegste tijden geleid tot het speciaal zoeken van struiken met eigenlijk iets te overrijp fruit.
Vandaag de dag gebeurt het in Afrika en Azië dat olifanten soms dronken zijn doordat ze grote hoeveelheden gistende bessen hebben gegeten.
De systematische namen van de alkanolen worden gevormd door achter de naam van het alkaan de uitgang -ol te plaatsen. In de Nederlandse spellingconventies betekent dit dat de tweede 'a' uit de alkaan-naam wordt weggelaten. Per alkaan zijn er dus in principe meerdere alkanolen mogelijk: als er meerdere soorten waterstof-atomen in een alkaan voorkomen, zullen er meerdere alkanolen mogelijk zijn:
voorbeelden van verschillende alkanolen:
CH4O CH3-OH Methanol of Methylalcohol
Zeer giftig, gourmet-vuurtjes
C2H6O CH3-CH2-OH Ethanol of Ethylalcohol
drinkbare alcohol, wijn en bier
C3H8O CH3-CH2-CH2-OH 1-Propanol of n-Propylalcohol
C3H8O CH3-C(OH)H-CH3 2-Propanol of i-Propylalcohol
C4H10O CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-Butanol of n-Butylalcohol
brandvuurtjes, kookvuren
In de tabel is te zien dat de systematische namen in een aantal gevallen gebruik maken van cijfers. Dit is het geval als de OH-groep op verschillende plaatsen kan zitten. Voor de nummering geldt dat de groep die de uitgang van de naam bepaalt (hier dus de OH-groep) het laagste nummer krijgt. Daarnaast kan er ook isomerie optreden in het koolstofskelet van de verbinding. In de tabel hieronder zijn een aantal gegevens van dergelijke verbindingen met de brutoformule C5H12O bij elkaar geplaatst.
Tabel 2: Isomere pentanolenBewerken
CH3-(CH2)4-OH 1-Pentanol -78 136 32
CH3-(CH2)2-C(OH)H-CH3 2-pentanol 118
CH3-CH2-C(OH)H-CH2-CH3 3-pentanol 114 33
(CH3)2CH-(CH2)2-OH 3-methyl-1-butanol -117 130 43
(CH3)2CH-C(OH)H-CH3 3-methyl-2-butanol 112 39
HO-CH2CH(CH3)-CH2-CH3 2-methyl-1-butanol -70 128 43
(CH3)2C(OH)-CH2-CH3 2-methyl-2-butanol -12 102 20
(CH3)3C-CH2-OH 2,2-dimethyl-1-propanol
Soorten alkanolenBewerken
primair, secondair, tertiair
Alkanolen met weinig koolstofatomen zijn steeds goed oplosbaar in water. Als het aantal koolstofatomen toeneemt wordt dit minder. Vanaf 6 koolstofatomen vormen gelijke hoeveelheden van de vloeibare alkanolen en water geen homogeen mengsels meer, al blijft de oplosbaarheid wel veel groter dan die van de alkanen. De oplosbaarheid in water is te herleiden tot de OH-groep die waterstofbruggen zal vormen met de watermoleculen. Het kookpunt van alcoholen ligt redelijk hoog, omdat de waterstofbruggen (die het met zichzelf ook kan vormen) veel energie vragen voordat ze verbroken worden.
In Tabel 2: Isomere pentanolen is het effect van de structuur op een aantal fysische eigenschappen te zien. Als algemene trend kun je zeggen: hoe verder de OH-groep zich van het centrum van de molecule bevindt hoe hoger het kookpunt. Bij de stoffen waarin de OH-groep zich meer in het midden van de molecule bevindt is er minder mogelijkheid voor de groep om waterstofbruggen te vormen.