Benzylazide is een organisch azide met als brutoformule C7H7N3. De stof wordt meestal verhandeld als een oplossing in dichloormethaan.

Synthese 
Benzylazide kan bereid worden door benzylbromide te laten reageren met natriumazide in een nucleofiele substitutiereactie die onder microgolf-bestraling verloopt:

Een andere mogelijkheid is de diazotransfer vanuit een ander azide naar benzylamine: benzylazide wordt hierbij gevormd door de reactie van benzylamine met imidazool-1-sulfonylazidehydrochloride in een microreactor.

Toepassingen 
Benzylazide kan met een terminaal alkyn een Huisgen-1,3-dipolaire cycloadditie aangaan waarin een triazoolverbinding ontstaat:

Dergelijke cycloaddities kunnen ook plaatsgrijpen met andere verbindingen zoals alkenen. Deze koper(I)-gekatalyseerde cycloadditie van een azide met een alkyn is een voorbeeld van een klikreactie: ze gaat snel op, heeft een hoge opbrengst met nauwelijks nevenproducten, en kan doorgevoerd worden in waterige oplossing. Een toepassing hiervan is de reactie van benzylazide met fenylacetyleen.

Organisch azide
Benzylverbinding