Het seizoen 1998/99 was de 26ste editie van de herenhoofdklasse waarin onder de KNHB-vlag om het landskampioenschap hockey werd gestreden. Na de reguliere competitie en de play offs werd een nationaal kampioen bekend.

In het voorgaande seizoen degradeerden Pinoké en Tilburg. Hiervoor kwamen Hattem en Venlo in de plaats.
 
Bloemendaal werd landskampioen door Oranje Zwart in de finale te verslaan. Onderin degradeerden nieuwkomers Hattem en Venlo rechtstreeks.

Vanaf dit seizoen werd het driepuntensysteem ingevoerd, in plaats van het traditionele tweepuntensysteem per overwinning.

Eindstand
Na 22 speelronden was de eindstand:

Legenda

Topscorers

Play offs landskampioenschap
Halve finales 1/4

Halve finales 2/3

Finales heren

Hockey in 1998
Hockey in 1999
 1998/99