Voor het ontstaan van Bredevoort moet u zich een vrij ondoordringbaar moeras voorstellen met daarin enkele doorgaande wegen. Veel stukken grond in de omgeving dragen nog namen die hiernaar verwijzen: Zwanenbrook, Aaltense Goor, Korenburger veen. De wegen zijn eeuwenlang niet veel meer geweest dan karrensporen. Bredevoort was aanvankelijk niet veel meer dan een begaanbare doorgang. Voor een aantal handelsroutes was dit echter een belangrijke doorgang: de weg naar Bocholt naar Zutphen en van Twente naar Bocholt. De eerste schriftelijke vermelding van een Bredevoortse burcht staat op een goederenlijst uit 1188 van het Bisdom Keulen: ‘Castri de bredevurt’ De Bisschoppen van Munster en Keulen probeerden in de 12e eeuw o.a. door goederen aan te kopen hun macht te vergroten.
In 1238 komt de burcht als gemeenschappelijke erfenis in handen van Ludolf van Steinfurt en Herman van Lohn. Het kasteel zal versterkt worden waarbij ze gezamenlijk de kosten dragen. In 1278 wordt de burcht tijdens een wraakactie verwoest en uit een verkoopacte uit 1284 is op te maken dat de burcht op dat moment waarschijnlijk nog niet herbouwd is, omdat hier gesproken wordt van “area castri Bredevort”. In 1301 verplichten de bisschoppen van Münster en Keulen zich om Herman van Lohn te helpen bij het herstel van de burcht. In de roerige tijden daarna gaat de burcht regelmatig over in Munsterse of Gelderse handen via strijd of door verkoop. Pas in 1326 komt er door een vredesverdrag een eind aan deze roerige tijden, waarbij Bredevoort in Gelderse handen komt.
In een overeenkomst uit 1388 is er voor het eerst sprake van de stad Bredevoort:‘onse borch, huys ende stat tot Brederuoert”. Rond 1402 wordt de verdediging georganiseerd door goederen te belenen aan 10 borgmannen. Deze borgmannen (ridders) moesten de heer bijstaan bij de verdediging van kasteel en stad. In 1534 wordt hertog Karel van Gelre Heer van de Heerlijkheid. Hij stelt Jacob ten Starte aan, een strenge drost. Als Maarten van Rossum pandheer van Bredevoort wordt, laat hij het stadje in 1545 flink versterken. Hierna raakte Bredevoort betrokken bij de gevechten tussen de Staatse en Spaanse troepen tijdens de 80-jarige oorlog.