Snij een kruisje in de bolle kant van de kastanjes en kook ze 10 minuten in licht gezouten water. Pel de kastanjes en verwijder de velletjes. Plet ze daarna met een vork fijn.
Verwarm de oven voor op 180 °C. Vermeng de fijngemalen kastanjes met 1 eidooier, de ricotta, de Parmezaanse kaas en de rode wijn. Breng op smaak met peper en zout.
Meng alle ingrediënten voor je deeg tot een glad geheel. Bestrooi het deeg met bloem en laat het 15 minuten rusten in de koelkast.
Strooi wat bloem op het werkblad en rol het deeg langzaam uit. Gebruik een glas om cirkels te duwen uit het kruimeldeeg.
Hou de helft van de rondjes apart, en leg in het midden van elk rondje een eetlepel vulling. Bestrijk de randen van het deeg met losgeklopt eigeel en leg er een tweede deegrondje op. Druk de randen goed aan met een vork.
Bestrijk de kastanjegebakjes met losgeklopt eigeel en leg ze op een bakplaat met bakpapier.
Maak de pompoen schoon en snij hem in blokjes. Giet de pompoenblokjes met een klontje boter in de pan, en stoof 10 minuten aan. Doe de rest van de boter bij de gare pompoen, en pureer tot je een glad mengsel hebt. Breng op smaak met peper, zout en paprikapoeder.
Bak ze 20 minuten op 180 °C, tot ze aan de rand beginnen te kleuren. Serveer de kastanjegebakjes met een streepje pompoenpuree. Serveer als voorgerecht of als vegetarisch hoofdgerecht, met extra groenten.