De vlag van Winschoten werd op 23 mei 1973 bij raadsbesluit vastgesteld als de gemeentelijke vlag van de toenmalige gemeente Winschoten. De beschrijving luidt als volgt:

De kleuren blauw en wit zijn ontleend aan het gemeentewapen; de schans verwijst naar de oude aarden omwalling van de vesting Winschoten.

In 2010 werd de gemeente opgeheven en ging op in Oldambt. Hierdoor kwam de gemeentevlag te vervallen.

Voorgaande vlag 

De voorgaande vlag was niet officieel, maar werd wel sinds 1932 gebruikt. Deze vlag bestond uit twee banen van gelijke hoogte van blauw en wit, ontleend aan het gemeentewapen. Hij was op initiatief van de toenmalige burgemeester in gebruik genomen.

Verwant symbool 

Winschoten
Geschiedenis van Oldambt