Dorp aan de Dommel, ontstaan in de vroege middeleeuwen op een zandrug, aan drie zijden omsloten door een meander van de rivier. Op het hoger gelegen kerkplein legde men een dorpsveste aan, die in 1579 werd verwoest. De nabijheid van 's-Hertogenbosch leidde ertoe dat langs de Dommel diverse kastelen of edelmanswoningen ontstonden, waarvan er inmiddels weer een aantal is verdwenen, waaronder het in 1750 afgebrande kasteel Oud Herlaer. De traditie van vestigingsplaats voor rijkere bewoners, maar ook geestelijke instellingen vanuit 's-Hertogenbosch is nog tot het begin van de 20ste eeuw doorgegaan. Na de Tweede Wereldoorlog breidde het dorp zich onder meer uit aan de overzijde van de Dommel.
De kerktoren (Petrus Dondersplein 18) van de omstreeks 1839 gesloopte middeleeuwse St.-Michaëlskerk dateert uit het midden van de 15de eeuw. De toren van drie geledingen heeft tufstenen speklagen en overhoekse steunberen, die evenals de torenromp versierd zijn met spaarnissen voorzien van driepassen met tufstenen toten. De voorm. pastorie (Petrus Dondersplein 23-24) stamt uit omstreeks 1860.
De Herv. kerk (Schijndelseweg 1) is een driezijdig gesloten, gepleisterde zaalkerk met dakruiter uit 1808. De grote pastorie (Petrus Dondersplein 13) stamt uit het begin van de 19de eeuw.
De R.K. St.-Michaëlskerk (Nieuwstraat 34) is een driebeukige basiliek met vieringtoren en imposante westtoren voorzien van vier puntgevels en een ruitdak. De kerk werd in 1930-'31 gebouwd naar plannen van H.W. Valk en verving de zuidelijk gelegen oude kerk
Sint-Michielsgestel, Herv. Kerk en pastorie
Sint-Michielsgestel, Klein-seminarie Beekvliet (1979)
uit 1839. Kenmerkend voor de zogeheten christocentrische kerken van Valk is de fraaie ruimtewerking. Die bereikte hij hier door de hoge lichtbeuk en de centrale plaatsing van het altaar onder de vieringstoren. Het orgel, in 1876 gebouwd door F.B. Loret uit Mechelen, is afkomstig uit het voorm. klein-seminarie Beekvliet.
Het raadhuis (Petrus Dondersplein 1-4), een gebouw met souterrain en beletage met bordes, dateert uit 1792 en is in 1982-'83 op de voorgevel na geheel vernieuwd.
Het voorm. klein-seminarie Beekvliet (Beekvlietstraat 5), nu bejaardentehuis, is een langgerekt gebouw met kapel en slanke toren uit 1905-'07, opgetrokken naar ontwerp van W.Th. van Aalst. In 1918 werd het gebouw aan de zuidzijde verlengd. Het al uit 1865 stammende landschappelijke park van het (afgebroken) landhuis Beekvliet is inmiddels voor een groot gedeelte bebouwd.
Het doveninstituut (Theerstraat 42) is een imposant U-vormig complex met hoek- en middenpaviljoens, gebouwd in 1908-'10 naar ontwerp van J. van Groenendael in een laat-neogotische stijl met jugendstil-elementen. Het is een goed voorbeeld van een monumentaal katholiek gestichtsgebouw. De symmetrische bouw weerspiegelt de oorspronkelijke scheiding in een jongens- en een meisjesgedeelte. De rijk versierde ingang wordt geflankeerd door stenen leeuwen met de wapens van Sint-Michielsgestel en aan de bovenzijde bekroond door twee engelen. Het complex ligt in een landschappelijk aangelegd park met voor de ingang een door M. van Bokhoven gemaakt beeld van ter ere van de stichter Marinus van Beek.
Het voorm. kasteel Ruwenberg (Ruwenbergstraat 1) wordt in het begin van de 15de eeuw genoemd. Het huidige gebouw bestaat uit twee haaks geplaatste vleugels met op de verbinding een achtkante traptoren uit 1537, mogelijk gebouwd in opdracht van Jan van Raveschot. De slanke toren met laat-gotische details heeft lichtsleuven en spaarnissen met drie- en vierpasversiering. In 1820 werd het verkocht aan notaris P.H. Meurs die in 1822 het voorm. koetshuis (Ruwenbergstraat 3) liet bouwen. In 1851 kwam het in bezit van de Fraters van Tilburg. De door hen gepleegde toevoegingen zijn in 1988 gesloopt ten
Sint-Michielsgestel, Kasteel Nieuw Herlaer
behoeve van de bouw van een conferentieoord.
Woonhuizen. Sint-Michielsgestel kent nog een aantal interessante grote huizen in parkachtige tuinen. Het herenhuis Hemelrijk (Hemelrijkstraat 8) is een gepleisterd neoclassicistisch pand uit 1873 met aan de zuidgevel twee markante torens voorzien met duivennissen. Tussen deze torens is later een serre aangebracht. Notaris Sloet liet omstreeks 1875 het neoclassicistische herenhuis Haesi Ager (Nieuwstraat 70) bouwen. Aan de voorzijde heeft het een balkon gedragen door slanke gietijzeren zuiltjes. Uitgevoerd in neorenaissance-stijl met chaletstijl-invloeden zijn villa Mariënberg (Hemelrijkstraat 1) uit 1893, met een veranda aan voorzijde, en de villa Ruwenbergstraat 4, een voormalige burgemeesterswoning uit 1904 naar plannen van J. Kayser.
Windmolen 'De Genenberg' (De Genenberg 6), gelegen ten zuiden van het dorp, is een ronde bakstenen beltkorenmolen uit 1841.
Het voorm. kasteel Nieuw Herlaer (Halder 2-6), gelegen ten noordwesten van het dorp in het gehucht Halder, moet omstreeks 1400 zijn ontstaan. Aan de voorzijde van het (verdwenen) middeleeuwse gebouw verrees omstreeks 1544 een hoge achtkante traptoren met natuurstenen hoekblokken en ui-vormige spits, gebouwd in opdracht van H. van Deventer, vader van de bekende kaartenmaker Jacob van Deventer. In 1791 liet S.D. baron van Bonstetten het
kasteel op de toren na slopen. Op de resten van de oude kelders verrees een nieuw gebouw dat in 1799 werd ingericht tot seminarie. Na het vertrek van het seminarie naar Haaren in 1839 diende het tot 1910 als doveninstituut en vervolgens als klooster.
Het voorm. jachtslot Haanwijk (Haanwijk 1) ligt ten noordwesten van het dorp nabij Nieuw Herlaer. M.C. Sweerts de Landas liet in 1649 een huis bouwen dat de kern vormt van het huidige landhuis. Bij een verbouwing kort na 1834 werd de geblokte ingangsomlijsting aangebracht. De oprijlaan en de op het huis aansluitende langgevelboerderij zullen uit de 18de eeuw stammen. Bij een bocht van de Dommel ten westen van het huis ligt het voorm. veerhuis 'Het Vaantje' (Haanwijk ong.), een bakstenen pand uit de 17de of 18de eeuw met hoog souterrain en schilddak. De kloosterkozijnen met kleine roeden werden tijdens de restauratie in 1965 aangebracht.
Landgoed Zegenwerp (Zegenwerp ong.) ligt ten zuiden van het dorp op de westoever van de Dommel. Het oorspronkelijk middeleeuwse huis werd in de 18de eeuw verbouwd en kreeg in het midden van de 19de eeuw zijn huidige neoclassicistische uiterlijk met geblokte pilasters, kroonlijst op voluten en fronton. Voor het in dezelfde tijd aangelegde landschapspark is een oude Dommelarm gebruikt als slingerende vijver.