Kort na zijn scheiding van Marander, Cobain begon te daten Tobi Vail, een invloedrijke punk zinester van de rel Grrrl band Bikini Kill die omarmd DIY ethos. Na een ontmoeting Vail, Cobain braakte, want hij was zo volledig overweldigd door angst veroorzaakt door zijn verliefdheid met haar. Deze gebeurtenis zou de lyrische inspiratie “hou zoveel van je maakt me ziek”, die in het lied “verschijnt Aneurysma”. : 152 Terwijl Cobain Vail zou beschouwen als zijn vrouwelijke tegenhanger, zijn relatie met haar uiteindelijk afnam. Cobain gewenste de moederlijke comfort van een traditionele relatie, die Vail beschouwd als seksistisch binnen een tegencultuur punk rock gemeenschap. Degenen die Vail gedateerd zou worden beschreven door haar vriend Alice Wheeler als “mode-accessoires”. : 153 Cobain en Vail bracht het grootste deel van hun tijd samen als een paar bespreken politieke en filosofische kwesties. In 1990, ze werkte mee aan een muzikaal project genaamd Bad is Real, waarin ze zowel zong en speelde gitaar en drums. Ze namen hun nummers op een vier-track tape machine die toebehoorde aan Vail’s vader. In Everett True 2009 boek ‘s, Nirvana: The Biography, Vail wordt als volgt geciteerd:
[Kurt] zou de nummers die hij schreef spelen, zou ik de nummers die ik aan het schrijven was te spelen en we ze zouden opnemen op mijn vaders vier sporen. Soms zou ik zing op de liedjes die hij schreef en drums te spelen op hen… Hij was echt in het feit dat ik was creatief en in de muziek. Ik denk niet dat hij ooit speelde muziek met een meisje vóór. Hij was super-inspirerend en leuk om mee te spelen.