De Coppa Italia 1998–1999 was de 50ste editie van de strijd om de Italiaanse voetbalbeker. In totaal deden 48 clubteams mee. Dit knock-outtoernooi begon op 23 augustus 1998 en eindigde op 5 mei 1999 met de tweede finalewedstrijd in het Stadio Artemio Franchi in Florence onder leiding van scheidsrechter Stefano Braschi. De beker ging voor de tweede keer in de clubgeschiedenis naar Parma AC, dat in de eindstrijd over twee wedstrijden te sterk was voor ACF Fiorentina.

Schema

Finale

Zie ook
 Serie A 1998/99
 Serie B 1998/99

Bekervoetbal 1998/99
1999