De Masgalano is de prijs die in Siena toegewezen wordt aan de Contrada wiens verschijning op de Piazza tijdens de Corteo Storico voorafgaande aan de Palio de “beste” is.
De naam is een afleiding van het Spaanse mas (“meer”) en galante (“elegant”). Vroeger kreeg de wijk die hem won een schaal, langzamerhand is dat geëvolueerd naar een sculptuur in zilver.
De uitvoerder is verplicht drie wapenschilden op te nemen in het ontwerp : dat van de Comune di Siena, van de Magistrato delle Contrade en van het Comitato Amici del Palio.
De Masgalano wordt toegekend door een jury bestaande uit twee vertegenwoordigers van elke van de 17 wijken, verzameld in het Comitato Amici del Palio. Elke wijk benoemt jaarlijks haar vertegenwoordigers. Meestal een ex-alfiere (vaandelzwaaier) of ex-tamburino (trommelaar).
De Masgalano wordt door de Stad uitgereikt, maar wordt meestal geschonken door openbare instanties, Sienese verenigingen,… verbonden met de geschiedenis van de Stad of zijn feest.
Het is echter verboden om de Masgalano op gelijk welke manier te verbinden met een bedrijf om zo elke vorm van reclame of propaganda uit te sluiten. De Masgalano wordt gepresenteerd tijdens de voorstelling van de Drappellone (van juli).
Vroeger was de Masgalano even belangrijk als de Drappellone. Hij werd uitgereikt aan de wijk met de mooiste praalwagen, of de best geklede wijk. De Contrada della Torre heeft nog een Masgalano van midden 17e eeuw in zijn museum.
Na een lange periode waarin geen Masgalano werd uitgereikt werd hij in ere hersteld in 1950, om de discipline in, en prestige van de Corteo Storico te verhogen.
Begin jaren 80 was het Aldo Cairola die de traditionele ‘schaal’ wilde vervangen door een prestigieuzer kunstwerk. Het was immers zo dat de Drappellone toen niet enkel meer door Sienezen werd geschilderd maar ook door internationale kunstenaars. Het initiatief werd goedgekeurd en sindsdien maakten vele, als dan niet Sienese kunstenaars een Masgalano.