Cord en Jan Willem besloten daarom ook buiten de zomer te gaan samenwerken, en vroegen drummer Willy Meijer of hij mee wilde doen. Zo onstond het Jazztrio Jan Willem van der Kouwe. Dit trio speelde in jazzkroegen en op festivals.
Willy en Jan Willem namen samen het initiatief om The Real Deal op te richten, destijds heette de band nog de Willy Meijer Band.
Jan Willem wilde altijd al in een all-round band spelen die tijdens één optreden moeiteloos van de ene naar de andere stijl overswitched.
Hij was docent electrische gitaar aan een aantal muziekscholen. Het langste aan de Muziekschool van Steinfurt (Duitsland), van 1995 tot 2001. Naast het geven van gitaarlessen richtte hij er ook twee leerlingenbands op.
In oktober 1999 werd Jan Willem uitgenodigd als gastsolist bij de Wit-Russische jazz-fusion band Apple Tea. Een week lang was hij in Minsk, en repeteerde intensief met de band. Het repertoire bestond uit eigen stukken van de band en speciaal voor de gelegenheid werd een compositie van Jan Willem ingestudeerd.
Het concert met Apple Tea was onderdeel van het Camerata Jazzfestival, en vond plaats in de zaal van het filharmonisch orkest van Minsk. Het was een fantastische belevenis. Er werd goed gespeeld, het publiek ging totaal uit zijn dak, en meisjes kwamen naar het podium om bloemen aan te bieden.
Als gitarist werd hij geïnspireerd door de jazzgitaristen Wes Montgomery en Pat Martino, door rocklegende Jimi Hendrix en het Nederlandse gitaargenie Eef Albers.
Hij houdt het meest van ijzersterke liedjes met een mooie harmonie. Het maakt niet uit in welke stijl. The Beatles waren hier bijvoorbeeld heel goed in. Dit was de reden voor Jan Willem om muziek te gaan maken, en dat is het eigenlijk nog steeds.
Pas toen Jan Willem in bands ging spelen ontdekte hij de vrijheid van improvisatie, zoals je die vindt in jazz en blues. En hij kwam er achter wat de kick is van een ijzersterke groove, bijvoorbeeld in soul, funk en disco.