De eerste wedstrijd op Belgische bodem werd verreden in Gent op 11 april 1869. In de zomer van 1869 werd tussen Veurne en Adinkerke de eerste intergemeentelijke wegwedstrijd georganiseerd. De wedstrijd werd gewonnen door de Belg Justin Vandermeeren, een schoenmaker uit Alveringem.[2]
Op 7 november 1869 werd met Parijs-Rouen de eerste volwaardige wedstrijd tussen twee steden gereden. De wedstrijd werd opnieuw gewonnen door James Moore. Hij legde de 123 kilometer tussen beide steden af in een tijd van 10 uur en 40 minuten.[3]
De oudste wielerwedstrijd ter wereld die nog steeds wordt verreden, is Milaan-Turijn. De wedstrijd werd voor het eerst verreden in 1876 en werd toen gewonnen door de Italiaan Paolo Magretti.
Zo rond 1895 ontstond in de wielersport (dus ook bij het wegwielrennen) een tweedeling tussen de amateurs en de professionals. De oorzaak zal vooral aan de kant van de amateurs, liefhebbers die niet voor een vergoeding wilden strijden en ook niet tegen tegenstanders wilden aantreden die dat wel deden. Belangrijk om deze splitsing goed te begrijpen is dat amateurs vaak welgesteld waren en zich konden veroorloven om op eigen kosten mee te doen. Professionals konden de prijzen (of de sponsoring door rijwiel- of bandenfabrikanten) juist goed gebruiken om in hun levensonderhoud te voorzien. In de kern gaat het dus om een klassenverschil. Soms ging dit onderscheid zo ver dat amateurs vooral onderling wilden wedijveren op basis van hun talent, en dat talent geen training behoefde. Zij zagen trainen dan ook als onsportief.
In elke olympische wielerdiscipline worden jaarlijks wereldkampioenschappen gehouden. De wereldkampioen krijgt de regenboogtrui. In de populairste tak van de wielersport, het wegwielrennen, zijn Alfredo Binda, Rik Van Steenbergen, Eddy Merckx, Óscar Freire en Peter Sagan recordhouder met elk drie wereldtitels.