De Digicel Caribbean Cup 2008 werd gehouden van 1 december 2008 tot en met 17 december 2008 in Jamaica. Het gastland won het toernooi onder leiding van de Engelse oud-international John Barnes. De kwalificatie voor het toernooi begon op 27 juli 2008 en hierin werd gestreden om zes plaatsen in de eindronde waarvoor het gastland en de titelverdediger Haïti direct geplaatst waren. De vier halvefinalisten plaatst zich voor de CONCACAF Gold Cup 2009.

Deelnemers

Kwalificatie – Eerste Ronde
De groepswinnaar en de beste nummer 2 plaatsen zich voor de tweede kwalificatieronde.

Groep A

Groep B

Groep C

Groep D

Groep E

Opmerkingen

Kwalificatie – Tweede Ronde
Cuba, Guadeloupe en Trinidad en Tobago waren automatisch geplaatst voor deze ronde, op basis van hun prestaties in het verleden.

Groep F

Groep G

Groep H

Gekwalificeerde landen

Groepsfase

Groep I

Groep J

Knockoutfase

Halve finale

Troostfinale

Finale

Geplaatst voor de CONCACAF Gold Cup 2009
 
 
 
  ()
Trok zich terug nadat ze geen goed team konden samenstellen. Haïti en Trinidad en Tobago, 3e plaats in groep I en J, respectievelijk, als de twee hoogste geplaatste teams die zich niet hadden geplaatst voor de Gold cup werden door de CFU uitgeloot wie Cuba mocht vervangen. De loting werd gewonnen door Haïti.

Doelpuntenmakers
Vanaf groepsfase, hoofdtoernooi.
5 doelpunten
 Kitson Bain
 Luton Shelton
3 doelpunten
 Riviere Williams
 Roberto Linares
 Errol McFarlane
2 doelpunten

1 doelpunt

Voetbal in 2008
Caribbean Cup
Voetbal in Jamaica
Sportevenement in Jamaica
Sport in Kingston