Mesomerie – Vraagbaak vo
Vraagbaak Scheikunde › Mijn vraag gaat over… › Buiten de categorieën › Mesomerie
Dit onderwerp bevat 1 reactie, 1 deelnemer, en is laatst geüpdatet op 2 maanden geleden door Jan Wim Peters.
24 maart 2022 om 20:57 #3291 Reageer
Bij mijn leerdoelen op school moeten we de invloed van mesomerie kunnen uitleggen op sterkte van basen (nucleofielen) en vandaaruit de sterkte van zuren en elektrofielen. Ik kon hier niks over vinden in ons boek en online vond ik ook niks verhelderends.
Het enige wat ik heb kunnen vinden is dat wanneer een molecuul een H+ afstaat en het niet wordt gestabiliseerd door grensstructuren, het instabiel is en daarbij ook niet zuur. Is dit altijd zo of alleen bij het specifieke molecuul van de opgave? ( voor context, de vraag was: 'Leg uit waardoor cyclohexanol niet zuur is.' en het antwoord was: 'Het cyclohexanolaation dat zou ontstaan als cyclohexanol een H+ afgeeft, wordt niet gestabiliseerd door grensstructuren. Het is dus niet stabiel.'
Hoe zit het verder met de sterkte van de elektrofielen.
Ik hoop dat mijn vraag een beetje duidelijk is en alvast bedankt voor het antwoord!
24 maart 2022 om 21:24 #3292 Reageer
Jan Wim Peters
Om te beginnen met jouw voorbeeld. Cyclohexanol is niet zuur, omdat het cyclohexanolaation(het zuurrestion) niet wordt gestabiliseerd door mesomerie(door grensstructuren) Dit in tegenstelling tot fenol, waarbij het fenolaation meerdere grensstructuren kent.
Ik zou hierbij niet de termen elektrofiel en nucleofofiel gebruiken; duidelijker is het om over zuren en basen te spreken.
Een deeltje zal als base optreden als het geconjugeerde zuur wordt gestabiliseerd door meerdere grensstructuren. Zo zal pyridine( zoek de formule zo nodig op) als het een proton opneemt, veranderen in een positief geladen ion met 4 mogelijke grensstructuren. Daarom is piperidine een sterkere base dan bijvoorbeeld piperidine. ( ik realiseer me dat ik wel exotische voorbeelden moet gebruiken)