Op 23 mei 1568 vond de slag bij Heiligerlee plaats. De Spaanse troepen werden het moeras ingelokt en waren daarmee en makkelijke prooi voor het geuzenleger. Het paard van graaf Adolf sloeg op hol en belandde tussen de vijandelijke troepen. Hij bracht dat er niet levend af. In de jaren na Heiligerlee werd er nog met regelmaat strijd geleverd. In 1593 verdedigde Johan Moda Winschoten tegen de Spaanse strijders. In de jaren na de slag werden ook de vestingen gesticht.