Het seizoen 2005/06 van Willem II was het 51ste seizoen van de Nederlandse betaaldvoetbalclub uit Tilburg sinds de invoering van het betaald voetbal in 1954. De club speelde net als het voorgaande seizoen, toen het op de tiende plaats eindigde, in de Eredivisie.

Willem II begon het seizoen slecht, met slechts 8 punten in 13 wedstrijden. De matige prestaties kwamen trainer Robert Maaskant na de met 3-4 verloren thuiswedstrijd tegen Vitesse (12e speelronde) op ontslag te staan. Opmerkelijk genoeg had hij weinig krediet. Het seizoen ervoor had hij een keurige tiende plaats in de competitie behaald en drong Willem II door tot de bekerfinale. Hoewel deze wedstrijd werd verloren, mocht Willem II toch Europees voetbal spelen, omdat bekerwinnaar PSV ook kampioen was geworden. Tegen AS Monaco hadden de Tilburgers in beide wedstrijden geen schijn van kans, maar de ervaring was mooi meegenomen.

Technisch directeur Kees Zwamborn nam de taken van Maaskant tot het einde van het seizoen over. Hij verving clubicoon Toine van Mierlo als assistent-trainer, ten faveure van de coach van het beloftenteam Marco de Ruiter. Dat leidde later tot een breuk tussen Willem II en Van Mierlo. Zwamborn kreeg in de winterstop vijf nieuwe spelers, maar kon het tij niet keren. Hoewel het spel verbeterd was, eindigde Willem II op de voorlaatste plaats met 19 punten voorsprong op rodelantaarndrager RBC Roosendaal.

In de play-offs om promotie en degradatie won Willem II alle vier de wedstrijden tegen FC Zwolle en De Graafschap, waardoor de club ook in het seizoen 2006/07 uit mocht komen in de Eredivisie.

Selectie
Willem II speelde dit seizoen voor het eerst met vaste rugnummers (zonder spelersnaam op het shirt). Een aantal spelers nam het rugnummer van een vertrokken of naar de beloften teruggezette speler over.

Wedstrijden

UEFA Cup

Eredivisie

Augustus 2005

September 2005

Oktober 2005

November 2005

December 2005

Januari 2006

Februari 2006

Maart 2006

April 2006

Play-offs promotie/degradatie

Gatorade Cup

Nederlandse voetbalclub 2005/06
 2005/06