Theo Maassen werd geboren in Oegstgeest en groeide op in Zijtaart in een gezin van drie kinderen, met een oudere zus en een jonger broertje. Zijn vader werkte als inkoper bij de Marsfabriek in Veghel. Thuis was er, op een enkele plaat van Wim Sonneveld na, geen aandacht voor cabaret. Na de basisschool ging hij naar de HAVO op het Zwijsen College in Veghel, waar hij onder andere bij Anky van Grunsven in de klas zat.
Na een jaar het VWO geprobeerd te hebben, schreef Maassen zich, zonder feitelijke ervaring op het toneel, in voor de Toneelschool Maastricht, maar werd afgewezen. Hierna schreef hij zich in op de Academie voor drama Eindhoven, waar hij direct werd toegelaten.
Maassen moest in het begin erg wennen aan de manier van werken op de opleiding, maar vond al snel zijn draai. De bewegings- en zanglessen gingen hem niet goed af, improviseren wel. Op de Academie voor drama zat Maassen in de klas bij Monic Hendrickx en kwam hij in contact met Hans Teeuwen, die een jaar onder hem zat en met wie hij een goede band opbouwde.
Docent Martijn Bouwman, zijn huidige toneelregisseur, besloot zich te ontfermen over Maassen en raadde hem aan zelf teksten te gaan schrijven. Maassen schreef een eigen cabaretprogramma en won in 1990 zowel het Groninger Studenten Cabaret Festival als Camaretten in Rotterdam. Hetzelfde jaar reageerde hij op een advertentie van Raoul Heertje, die op zoek was naar aanstormend en miskend talent voor zijn Comedy Train en begon op te treden in comedycafé Toomler in Amsterdam. In 1991 studeerde hij af.