John Wycliff werd rond 1320 geboren in Hipswell, een klein dorp in het noorden van Yorkshire in Engeland. Na zijn lagere- en middelbare schooljaren studeerde hij filosofie en theologie in Oxford. Bepalend voor zijn latere opvattingen waren het contact met de aartsbisschop van Canterbury Thomas Bradwardine en de pestepidemie die in 1348 Engeland bereikte. Thomas Bradwardine had een commentaar geschreven over de Britse monnik Pelagius (5e eeuw na Christus), die vrije wil predikte en erfzonde en uitverkiezing verwierp. Dat was recht tegen de opvatting van kerkvader Augustinus die ervan uitging dat een mens van oorsprong zondig is en alleen door de genade van God tot goede werken in staat is.
De pest die vanaf 1348 in Engeland woedde werd gezien als de straf van God voor de zondige mens. De sterfte aan pest onder de priesters en studenten was erg hoog. Vaak waren degenen die de priesters vervingen onopgeleid en onbekwaam. Rivaliteit, ruzies, omkoperij om baantjes in de kerk te krijgen, de rijkdom en invloed van de clerus op de politiek waren voor John tekenen aan de wand. Hij geloofde in die tijd dat het einde der tijden n abij was.