Elke nacht bestaat uit 2 delen met een aantal fases. In elke fase is óf Jack óf het detectiveteam verantwoordelijk voor de betreffende actie(s). Jack legt de "ongelukkigen" op het speelbord, daarna doet de onderzoeksleider hetzelfde met de patrouilles. Omdat er blanco fiches tussen zitten, zijn beide partijen niet zeker van de exacte locaties. Jack bepaalt daarna wanneer hij zijn moord(en) pleegt. Hoe langer hij wacht, des te meer kunnen de patrouilles oprukken, maar des te meer tijd krijgt Jack ook om te ontsnappen. Na het plegen van de moord schrijft Jack steeds in het geheim op waar hij zich bevindt. Hij kan tijdens zijn ontsnapping met een koets sneller bewegen of met een steeg een sluiproute binnendoor nemen. De detectives mogen ieder om aanwijzingen vragen of een arrestatie plegen. Lukt het ze om Jack te arresteren, dan winnen ze direct. Bereikt Jack zijn schuilplaats, dan start de volgende nacht. Als Jack ook na de vierde nacht veilig naar zijn schuilplaats terugkeert, wint hij het spel. Zoniet, dan winnen de detectives!