Drew MacFarlane is de eigenaar van de MacFarlane's ranch in Hennigan's Stead.
Drew is een oudere man, en heeft veel moeten doorstaan, onder andere door de pest, droogte en land oorlogen om zijn ranch. Door de oorlogen is hij zeer wantrouwend naar buitenstaanders, waaronder John Marston. Ook is Drew een zeer goede Five Finger Filet speler, alleen mocht hij niet meer meedoen nadat hij een stuk van zijn vinger was verloren bij dit spel.
Drew is de vader van 6 zonen, en 1 dochter: Bonnie. Drew's vrouw en 5 van zijn zoons zijn al overleden, door kogels, ziektes en ruzies. Drew's enige nog levende zoon is werkzaam als bankier in New York.
Drew MacFarlane wordt voor het eerst gezien in "Wild Horses, Tamed Passions", waar hij John en Bonnie helpt met het temmen van een kudde paarden. John vangt er slechts twee, waarvan de eerste naar de stal wordt gebracht door Drew. Drew wordt niet meer gezien tot "The Burning". Als Bonnie in paniek is wanneer ze haar vader niet kan vinden, vraagt ze John om haar te helpen hem te vinden. Waneer ze hem zoeken, ontdekken ze Drew tussen een dode man, een stervende man en twee dode paarden.
Drew heeft een bende gezien in de buurt van de ranch, en vraagt Bonnie en John om een koetsje op te halen bij de ranch. Daar aangekomen zien ze dat de schuur in brand staat. De volgende dag komt Drew in paniek bij Johnsons, de marshal in Armadillo. Hij legt uit dat Bonnie gekidnapt is en dat hij gisteren een bende heeft gezien in de buurt van de ranch. Toevalig komt John Marston net langs bij de gevangenis, en Drew begint John allelei lastige vragen te stellen, en houdt er pas mee op als John hem belooft Bonnie terug te zullen vinden.