HavenIn 1487 sluit Brugge zich aan bij het opstandige Gent. Hulst wordt dan snel opnieuw doelwit. Gentse troepen proberen in 1488 vier keer en in 1489 een keer vergeefs om de stad in te nemen. De versterkingen bewijzen dus hun waarde. Op 7 juli 1491 slagen de Gentenaren wel in hun opzet en wordt Hulst veroverd. Door het betalen van de heleft van de geëiste 700 Vlaamse ponden kunnen de inwoners voorkomen dat de stad in vlammen opgaat. Omdat Hulst er niet in slaagt om deze brandschatting geheel te betalen wordt een aantal gijzelaars in Gent opgesloten. Zij worden losgelatenj nadat aartshertog Maximilliaan in 1492 vrede sluit met Gent en die stad de ontbrekende 350 ponden kwijtscheldt. Overigens is deze (laatste) bezetting van de stad door Gentenaren van korte duur, want zondag 9 oktober kruipen er vijftig soldaten van Maximiliaan uit het ruim van een schip dat de avond ervoor de stad is binnengelaten. Zij krijgen hulp van inwoners die de koning trouw waren en slagen erin de bezetters te verslaan. Het verhaal doet denken aan wat er een eeuw later in 1590 in Breda gebeurt. Daar kruipen dan Staatse soldaten uit een binnengevaren turfschip en veroverden vervolgens de stad op de Spanjaarden. Keizer Maximiliaan schenkt Hulst na de herovering kwijtschelding van alle schulden aan Gent en Brugge.
Vanaf 1462 wordt de kerk verbouwd onder leiding van architect Everaert Spoorwater. Het gebouw krijgt dan een koor in laatgotische stijl. Het romaanse schip en de toren branden in 1469 af. Daar Spoorwater intussen is overleden krijgt Herman de Waghemakere vervolgens de opdracht tot de bouw van het huidige schip, dat uit vijf traveeën bestaat. Herman en zoon Dominicus, die later zijn vader bij het werk in Hulst opvolgt, behoren tot de beroemdste architecten van de Brabantse gotiek en waren ook betrokken bij de bouw van onder andere de kathedraal van Antwerpen, het Broodhuis op de Grote Markt in Brussel en het stadhuis van Gent. Vanaf het vierde kwart van de 15e eeuw komen er grote glas-in-loodramen in het hoogkoor. De huidige dateren overigens uit het begin van de 20e eeuw.
PassementDe beroepsgroepen hebben sinds de Middeleeuwen eigen belangenorganisaties, de gilden. Deze zien ook toe op de kwaliteit van de producten en diensten. De meeste gilden hebben een eigen altaar in de kerk en zijn daar dus sterk mee verbonden. P. J. Brand geeft in zijn boek De Geschiedenis van Hulst een overzicht van deze categorie beroepsgroepen: beenhouwers (slagers), fruiteniers (fruittelers), tuinders, linnenwerkers, wolwevers, pottenbakkers, hout- en steenbewerkers, kleermakers, passementsmakers (zij maakten speciaal borduurwerk), schoenmakers, gareelmakers, linnengoedverkopers, kruideniers, bakkers, kruiwagenkruiers, schippers en visverkopers. De gilden van de zoutzieders en de brouwers hadden geen eigen altaar in de kerk.
Het stadsbestuur geeft in 1506 opdracht tot de bouw van de Keldermanspoort (andere namen zijn Bollewerckpoort en Dobbele Poort). Deze komt tot stand bij een zwakke plek in de vesting, waarlangs de Gentenaren in 1491 bij verrassing binnen konden dringen. Het verdedigingswerk is van is het type dubbele poort, met doorgangen voor de scheepvaart en het wegverkeer.
In 1522 is Hulst financieel zo gezond dat het stadsbestuur de keizer om toestemming vraagt voor herbouw van het in 1485 verbrande stadhuis. Diens adviseurs komen met de reactie dat het goed zou zijn om de bevolking te raadplegen bij de besluitvorming. Een vroeg geval van inspraak of burgerparticipatie. Tijdens een zeer druk bezochte volksvergadering valt het besluit om eerst de vesting te repareren en verder te verbeteren. Op 11 mei 1528 geeft keizer Karel de Vijfde alsnog groen licht. De ruïne op de Grote Markt verandert in de jaren 1530-1540 in een laatgotisch stadhuis, naar een ontwerp van Laurens Keldermans II. In 1547 wordt de keizerlijke adelaar aangebracht als torenbekroning.