Door de jaren heen zorgden meerdere covers van Rolling Stone voor controverse. Naaktfoto's van onder andere Janet Jackson en Christina Aquilera bijvoorbeeld. De foto van David LaChapelle, waarop hij Britney Spears in ondergoed als een Lolita-achtig meisje portretteerde, werd als aanstootgevend bestempeld.
Sommige Rolling Stone-covers groeiden zelfs uit tot iconen van hun tijd. Zo maakte Annie Leibovitz in 1980 de foto van een naakte John Lennon die in foetushouding tegen zijn geliefde Yoko Ono aankruipt. Het is de laatste fotoshoot van Lennon; vijf uur na het maken van de foto werd Lennon door Mark Chapman doodgeschoten. Bij het verschijnen van de foto een maand later op cover, verkocht het blad voor het eerst de gehele oplage uit.