“Heb je iets te doen vanavond?”, dixit een zwoele vrouwenstem aan de andere kant van de lijn als Jonathan (Ewan McGregor), een schuchtere auditeur, de gsm van Wyatt (Hugh Jackman) beantwoordt, een vlotte advocaat met wie hij aan de praat raakte in het bedrijf dat hij aan het doorlichten is. Jonathan heeft niets te doen, en besluit op de uitnodiging in te gaan. Voor hij het goed en wel beseft - Wyatt heeft zijn telefoon niet zomaar toevallig verwisseld met die van Jonathan - maakt de eertijds verlegen accountant deel uit van een seksclub, waarvan de leden anoniem daten via een simpel telefoontje, waarbij plaats en uur afgesproken wordt. Jonathan, die het in het prille begin best vermakelijk vindt en zijn flirtachterstand in een mum van tijd tracht in te halen, maakt bij één van die afspraakjes kennis met een blond meisje S. (Michelle Williams), die hij al eerder tegen het lijf liep op z’n dagelijkse metrorit richting werk. Hij wordt verliefd en S. - de club is anoniem, weet je wel - is niet ongevoelig voor zijn charmes, maar snel blijkt dat Wyatt met haar onder één hoedje speelt. Jonathan wordt een pion in een levensgevaarlijk spel met als inzet twintig miljoen dollar.