Het seizoen 1998/99 van de Nederlandse overgangsklasse hockey bij de heren had Tilburg en MEP als kampioenen. Zij promoveerden rechtstreeks naar de hoofdklasse 1999/00. 

Groningen, Scoop, GHBS en Amstelveen degradeerden rechtstreeks naar de eerste klasse.

Vanaf dit seizoen hanteerde men voortaan het driepuntensysteem in plaats van het traditionele tweepuntensysteem.

Eindstanden 
Na 22 speelronden waren de eindstanden:

(*)De uitslag Leonidas-Rotterdam: 3-2 werd ongeldig verklaard wegens het opstellen van een geschorste speler.

Hockey in 1998
Hockey in 1999
Overgangsklasse hockey