De Gauliga Ostpreußen 1938/39 was het zesde voetbalkampioenschap van de Gauliga Ostpreußen.

Voor het eerst werd de competitie in één reeks gespeeld. De acht clubs die zich vorig jaar voor de Gauliga geplaatst hadden, plus twee clubs uit de eindronde van de derde plaatsen uit de Bezirksklassen mochten deelnemen. Hindenburg Allenstein werd kampioen en plaatste zich voor de eindronde om de Duitse landstitel, waar de club in de groepsfase uitgeschakeld werd. 

Na dit seizoen werd Gedania Danzig gedwongen ontbonden door de overheid omdat het een club was van de Poolse minderheid in Danzig.

Eindstand

 Play-off tweede degradant
Aangezien Gedania Danzig ontbonden werd bleef Yorck Boyen de degradatie uiteindelijk gespaard.

Externe link
 Euroleagues

Gauliga Ostpreußen
Duits competitievoetbal 1938/39