Het seizoen 1999/00 van de Ligabeker in het Belgische voetbal begon in 1999 en eindigde op 30 april 2000 met de finale op Le Canonnier in Moeskroen. De beker ging naar RSC Anderlecht dat Excelsior Moeskroen versloeg na strafschoppen. Het was de laatste editie van het toernooi.

Wedstrijdverslag
Er was weinig belangstelling voor het duel tussen Anderlecht en Moeskroen. Nochtans kreeg de winnaar 2 miljoen BEF (zo'n 50.000 euro) en de mogelijkheid om deel te nemen aan de UEFA Intertoto Cup. Maar omdat paars-wit al geplaatst was voor de UEFA Champions League en Moeskroen het Intertoto-ticket weigerde, stond er weinig op het spel. Gelukkig deelde een Henegouwse sponsor heel wat tickets uit, waardoor er nog zo'n 6.000 supporters kwamen opdagen. De wedstrijd was ook op geen enkele tv-zender te volgen.

Moeskroen was de betere ploeg en kwam twee keer op voorsprong via Gonzague Vandooren. De Congolese aanvaller Elos Elonga-Ekakia zorgde na een kwartier voor de 1-1. In de tweede helft kregen de Henegouwers de kans om het volledig af te maken. Yves Vanderhaeghe mocht een strafschop omzette, maar stootte op doelman Zvonko Milojević. Anderlecht kreeg net voor affluiten ook een strafschop. Invaller Enzo Scifo zette de elfmeter om.

Er kwam uiteindelijk een strafschoppenreeks, waarin Anderlecht zich de sterkste toonde. Geen enkele speler miste. Reservedoelman Milojević ontpopte zich tot held van de avond door de penalty van Teklak te stoppen.

Laatste 16
Dit schema toont de acht langst overgebleven clubs en de wedstrijden vanaf de kwartfinales. Alle finales werden in één wedstrijd beslist.

Finale 

Bekervoetbal 1999/00