De Club van Sinterklaas & De Brieven van Jacob is het vijfde seizoen van De Club van Sinterklaas. Dit seizoen bestond uit 25 afleveringen, die werden uitgezonden tussen 1 november en 3 december 2004. Het volledige seizoen werd herhaald op 4 en 5 december. De Club van Sinterklaas & Het Blafpoeder is er het vervolg op, en wordt opnieuw gevolgd door De Club van Sinterklaas & De Streken van Tante Toets.

Verhaal 

Jacob, die inmiddels bij zijn vader in de gevangenis zit, heeft een 'omkeeraroma' ontwikkeld. Een ieder die in aanraking met dit goedje komt doet alles omgekeerd. Hij gebruikt het middel op een brief en stuurt die naar het kasteel. Gulle Piet is degene die de brief ontvangt en verandert dan ook meteen in een kwaadaardige Piet. Meneer de Directeur geeft haar telefonisch door wat ze moet doen: de intocht van Sinterklaas zo geheimzinnig mogelijk te saboteren. Het wordt alleen nog maar erger wanneer een nieuwe Piet, Hulppiet, door de Pieten wordt aangezien als de saboteur!

Rolverdeling 
 Sinterklaas - Bram van der Vlugt
 Wegwijspiet - Michiel Kerbosch
 Coole Piet - Harold Verwoert
 Hoge Hoogte Piet / Meneer de Directeur - Tim de Zwart
 Testpiet - Beryl van Praag
 Muziekpiet - Wim Schluter
 Profpiet - Piet van der Pas
 Gulle Piet - Sharon Wins
 Surprisepiet - Finn Poncin
 Hulppiet - Titus Boonstra
 Tussendoorpiet - Marc Eikelenboom
 Pakjespiet - Freek Commandeur
 Jacob - Peter de Gelder
 Rechercheur Kledder - Joep Sertons

Trivia
 Tijdens het feest van Sinterklaas worden Ernst en Bobbie ontvoerd door Meneer de Directeur en Jacob. Ze verkleden zich en doen net alsof zij de twee mannen zijn. Ze worden herkend doordat de echte Ernst en Bobbie plots in hun hemd binnen komen rennen. De boeven ontsnappen en de serie gaat daarna verder en sluit af met het feit dat de boeven door de pieten worden opgepakt.

Titelsong 
De titelsong van dit seizoen is De brieven van Jacob, gezongen door Coole Piet (Harold Verwoert). Ook dit seizoen is er een zelfstandige videoclip van de titelsong die alleen te zien is buiten de afleveringen, namelijk tijdens reclameblokken op zender Fox Kids. Een haven is de opnamelocatie en Pietendanseressen sieren het filmpje weer met dansmanoeuvres. De titelsong is uitgebracht op single, cd-album De Liedjes van De Club van Sinterklaas: De Hits van 2005 en in 2009 heruitgebracht op compilatiealbum Het Beste van De Club van Sinterklaas 2009.

Club van Sinterklaas, De