Acroleïne of propenal is de eenvoudigste onverzadigde aldehyde. Het is een zeer reactieve stof, die in industriële processen gebruikt wordt voor de productie van onder andere methionine (een aminozuur) of glutaaraldehyde (een biocide).

Acroleïne komt ook voor in sigarettenrook en uitlaatgassen van voertuigen.

Synthese 
Het oudste commercieel proces voor de productie van acroleïne is ontwikkeld door Degussa in 1942 en was gebaseerd op de condensatiereactie in de gasfase van aceetaldehyde en formaldehyde.

Momenteel wordt acroleïne echter in hoofdzaak geproduceerd via de katalytische oxidatie van propeen in de gasfase. De gebruikte katalysatoren zijn complexe metaaloxiden van meestal bismut of molybdeen. Acroleïne wordt op deze manier ook gevormd in de eerste stap van de productie van acrylzuur uit propeen.

Een ander proces is de dehydratie van glycerine:

C3H8O3 <=> CH2=CHCHO + 2H2O

Dit is een evenwichtsreactie. Bij lage temperatuur verloopt ze naar links (de hydratie van acroleïne overheerst), terwijl bij hoge temperatuur (vanaf 200 °C) ze naar rechts (de dehydratie van glycerine overheerst) verloopt. De reactie gebeurt met een zure, vaste katalysator, zoals zouten van fosforzuur, geïmpregneerd op diatomeeënaarde. Een nadeel is de vorming van nevenproducten in een aantal nevenreacties. Die moeten nadien uit het reactiemengsel verwijderd worden en ze kunnen voor roetafzettingen op de katalysator zorgen. Indien de reactie in aanwezigheid van zuurstof gebeurt zou de vorming van nevenproducten verminderd en de levensduur van de katalysator verlengd worden.

Acroleïne is ook een bijproduct van de productie van acrylonitril.

Biologische rol
Acroleïne werd ontdekt in de wijnindustrie. Tijdens de gisting van wijn worden kleine hoeveelheden glycerol gemaakt die de wijn een volle, ronde smaak geven. Verder komen in wijn ook melkzuurbacteriën voor die appelzuur omzetten in melkzuur, waardoor de wijn een minder zure smaak krijgt. Sommige van deze melkzuurbacteriën kunnen glycerol omzetten in 3-hydroxypropionaldehyde (3-HPA). In een zuur milieu (wijn) of bij hoge temperatuur wordt 3-HPA gedehydrolyseerd en ontstaat acroleïne. De aanwezigheid van acroleïne is ongewild omdat het zorgt voor een bittere smaak in de wijn.

Toepassingen 
In de Europese Unie wordt acroleïne uitsluitend gebruikt als tussenproduct voor de productie van andere stoffen zoals methionine, acrylzuur of glutaaraldehyde. Buiten de EU wordt het ook gebruikt als een niet-specifiek biocide.

Toxicologie en veiligheid 
Acroleïne is een licht ontvlambare stof. In lucht kan de damp een ontplofbaar mengsel vormen (explosiegrenzen tussen 2,8 en 31 volumeprocent in lucht). De damp is zwaarder dan lucht en kan zich langs de grond verspreiden en op afstand ontstoken worden. Acroleïne kan spontaan polymeriseren, waardoor risico op brand of ontploffing ontstaan. De stof reageert in aanwezigheid van sterke zuren, sterke basen of sterk oxiderende stoffen. Deze reacties kunnen ook tot brand of ontploffing leiden. Acroleïne kan ook ontplofbare peroxiden vormen. Bij opslag of transport ervan moet daarom steeds een stabilisator worden toegevoegd (hydrochinon).

Acroleïne kan in het lichaam opgenomen worden door inademing van de damp, langs de huid of door inslikken. Blootstelling aan de huid of de ogen veroorzaakt sterke irritatie en tranende ogen. Bij inademing van een hoge dosis kan longoedeem, vaak pas na enkele uren, optreden.

Acroleïne is ook milieugevaarlijk en zeer giftig voor in water levende organismen.

Externe links 
 
 European Chemical Substances Information System
 

Aldehyde
Vinylverbinding
Alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding
Ontvlambare stof
Corrosieve stof
Toxische stof
Milieugevaarlijke stof