Na zijn afstuderen aan de middelbare school, West kreeg een beurs om Chicago’s wonen American Academy of Art in 1997 en begon met schilderlessen, maar kort daarna overgebracht naar Chicago State University aan belangrijk in het Engels. Hij besefte al snel dat zijn drukke lesrooster was nadelig voor zijn muzikale werk, en bij 20 besloot hij te stoppen met school om zijn muzikale dromen na te streven. Deze actie sterk ontevreden zijn moeder, die een professor aan de universiteit was van waaruit Hij trok zich terug. Ze later als commentaar: “Het werd ingepeperd mijn hoofd dat college is het ticket naar een goed leven … maar sommige carrièredoelen niet college nodig. Voor Kanye maken een album genaamd College Dropout het was meer over het hebben het lef om omarmen wie je bent, in plaats van de weg te volgen samenleving is gesneden uit voor u. “