 Albamu yake ya pili, yenye mauzo ya platinamu Fear of Flying, ilitolewa mnamo 2000 na kupata mafanikio kadha wa kadha nchini Marekani na pande zingine za dunia, kwa single ya Case of the Ex ikawa kibao kikali na kilichovuma zaidi cha Mýa, kwa kufikia nafasi ya kwanza kwenye Australian Singles Chart. 