<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Op 14 Junie 1898 het Paddock en die 6de Kavallerie Florida verlaat vir Kuba en die Spaans-Amerikaanse Oorlog. Daar is hy erken vir dapperheid tydens die Slag van San Juan Hill  <response>: in die Santiago-veldtog. Terwyl hy in Kuba was, het Paddock malaria opgedoen en in September 1898 op siekteverlof was. Ten spyte van n gunstige diagnose, was Paddock gereeld op mediese verlof of onder mediese sorg gedurende 1899 terwyl hy in Fort Leavenworth gestasioneer was. 