<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Toe die Russiese leër in September 1999 Tsjetsjenië binnegekom het na die Tsjetsjeniese inval in Dagestan en die Russiese woonstelbombardemente  <response>: Said kon terugkeer na Noord-Tsjetsjenië. Hy is aangestel as adjunk-hoof van die Nadterechny distrik administrasie. In Desember 1999 het hy by die Russiese leër aangesluit. Saam met sommige van sy mede-anti-Maskhadov-rebelle het hy n spesiale doelgroep van die 42ste gemotoriseerde geweerdivisie van die Russiese leër die eerste Tsjetsjeense eenheid aan die Russiese kant in die Tweede Tsjetsjeense Oorlog gevorm en Grozny binnegekom. Kakiyev het beweer dat sy eenheid die eerste was wat die Russiese vlag in Grozny gehys het. Tydens die Slag van Komsomolskoye het die magte onder bevel van Kakiyev daarin geslaag om die magte onder bevel van Ruslan Gelayev te omsingel. 