<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Op 10 Mei 1898, terwyl Chanler in Tampa was, is hy n kommissie aangebied as kaptein en assistent-adjudant-generaal op die personeel van majoor-generaal Joseph Wheeler, wat hy aanvaar het. Hy het gedien as n waarnemende ammunisie-offisier, Kavalerydivisie, Vyfde Leërkorps, van 23 Mei tot 23 Augustus 1898. In Junie en Julie 1898 het hy geveg in die Slag van Las Guasimas, die Slag van El Caney, by San Juan Hill  <response>: , en in die beleg van Santiago de Cuba, waarvoor hy n lof van majoor-generaal Wheeler ontvang het vir dedigheid in die geveg. Hy is op 3 Oktober 1898 eervol ontslaan. 