<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Grindlay het op 8 September 1862 by Boonville ingeskryf vir n diensperiode van drie jaar in die Unie-leër. Hy het by Kompanjie D van die 146ste New York-infanterie aangesluit as n kaptein. In Mei en Junie 1864 het die regiment deelgeneem aan generaal Ulysses S. Grant se veldtog in Virginia. In die Slag van die Wildernis in die eerste week van Mei het die 146ste swaar verliese gely. Beide die regiment se bevelvoerder en die tweede in bevel is in aksie doodgemaak, wat Grindlay as die oudste offisier laat. Hy het die bevel van die regiment aanvaar en dit gelei deur die Slag van Spotsylvania Court House wat onmiddellik gevolg het. Grindlay is tot majoor bevorder en het die 146ste vir die res van die veldtog gelei, insluitend die gevegte van Noord-Anna, Totopotomoy Creek  <response>: , en Koue Hawe. 