<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Hy het op 1 Februarie 1827 as n midshipman by die vloot ingeskryf, op 10 Junie 1833 as n midshipman geslaag en op 9 Februarie 1839 as luitenant aangestel. Tydens die Mexikaanse Oorlog het hy deelgeneem aan die ekspedisies teen Tabasco, Tampico en Tuxpan, en was teenwoordig by die val van Vera Cruz  <response>: Ek weet. Vir sy dapperheid in aksie is hy toegelaat om die bevel te hê oor die skoener, wat in November 1846 by Tampico gevang is en in diens geneem is, maar sy was swak toegerus en is op 16 Desember 1846 op n rif voor Vera Cruz verlore. Terwyl hy tydens die Mexikaans-Amerikaanse Oorlog by Tabasco gedien het, is hy geprys vir dapperheid in aksie deur Commodore Matthew Perry. Hy het n kajuit aan boord gedeel met sy latere teenstander, Raphael Semmes. Die twee beamptes het saam gedien op Semmes as die skip se vlag luitenant en Winslow as n afdeling beampte. Die twee noem egter nooit hierdie feit in hul onderskeie outobiografieë nie. 