<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - William, die 1ste Graaf, Archibald die Grimm en beide sy seun die 4de Graaf en kleinseun, die 5de Graaf het in Frankryk geveg sowel as langs die Anglo-Skotse grens, gedurende wat bekend sou staan as die Honderdjarige Oorlog. Die 1ste Graaf en die 3de was albei teenwoordig by die Slag van Poitiers, en die toekomstige 5de Graaf Archibald, Graaf van Wigtown was n adjunk van John Stewart, Graaf van Buchan by die Slag van Baugé en elders. Archibald Douglas, vierde graaf van Douglas, het by Homildon Hill geveg  <response>: , is daar gevange geneem en het toe by die rebelse Noordelike Engelse Barone aangesluit om in die Slag van Shrewsbury te veg waar hy weer gevange geneem is. Dit was gedurende hierdie episode van sy lewe dat Douglas verskyn as een van die karakters in William Shakespeare se Henry IV, Deel 1. In 1423 het Douglas se seun, Wigtown, na Skotland teruggekeer om meer troepe vir die Franse oorlog te werf en daarin geslaag om sy vader se ondersteuning te kry. Die 4de graaf het na Frankryk seil met n leër van ongeveer 6500 man, is deur n dankbare Dauphin tot hertog van Touraine en luitenant-generaal van Frankryk gekroon. Douglas is in 1424 in die Slag van Verneuil doodgemaak. Die 5de graaf van Douglas was by sy troonopvolging een of ander tyd regent van Skotland tydens die minderjarige James II van Skotland en luitenant-generaal van Skotland. 