<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - In 1898 het Rynning uitgevind dat die oorlog met Spanje begin het en dat sy ou vriend, kolonel Leonard Wood, n vrywillige kavallerie-regiment oprig, wat later bekend geword het as Theodore Roosevelt se Rough Riders. Hy het as n privaat gewerf en teruggekeer van die oorlog as n tweede luitenant in Troop B, 1ste Verenigde State Vrywillige Kavallerie Regiment. Tydens die Slag van die San Juan Heights  <response>: Rynning het die bevel van die Amerikaanse lyn geneem ná die dood van kaptein Buckey ONeill. n Paar minute later het hy die Rough Riders na Kettle Hill gelei en was die eerste Amerikaner wat die top bereik het. Onder swaar vuur van die nabygeleë San Huan-heuwel het Rynning sy manne beveel om die regiment se vlag te swaai om die ander te versamel en dit was gedurende hierdie tyd dat die vlag erg deurboor is. Die vlag word nou bewaar deur die Departement van Biblioteek en Argiewe in die staatskapitoolgebou in Phoenix, Arizona. Daarna het Rynning by Theodore Roosevelt aangesluit in die aanval op San Juan Hill, wat die stryd met n Amerikaanse oorwinning geëindig het. 