<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - As gevolg van sy strategiese ligging langs belangrike infrastruktuurlyne, en as gevolg van bloeiende handel, het die dorp ryk geword. Dit het n sekere mate van vryheid toegelaat veral binne die Habsburg-beheerde gebiede en binne die Switserse Konfederasie wat geëindig het met die vorming van die Switserse kantons deur Napoleon in 1799. In 1656 en 1712 die Eerste Oorlog van Villmergen en die Toggenburg Oorlog  <response>: , of Tweede Oorlog van Villmergen, onderskeidelik, was Rapperswil betrokke by oorloë tussen die Katolieke en Gereformeerde kantons van die Ou Switserse Konfederasie. Rapperswil was aanvanklik deel van die Helvetiese kanton en die hoofstad van Linth. Na die 1803 Wet van Bemiddeling het dit by die kanton St. Gallen aangesluit, en die voormalige Herrschaft Rapperswil is verdeel in die munisipaliteite Rapperswil en Jona. 