<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Op 6 Julie 2009, toe die Milaan-span herenig het vir die voorseisoen-opleiding, is Ambrosini amptelik as klubkaptein aangewys en die armband van Paolo Maldini geërf. Op 8 September 2009 het hy nog een jaar by sy kontrak gevoeg, wat sy verblyf by die span tot ten minste 2011 verleng het. Hy het die Serie A-titel in die 2010-11 seisoen gewen met drie wedstryde in die hand, wat die stad se mededingers, Internazionale, uitgeslaan het. Op 19 Mei 2011 het hy n nuwe eenjaarkontrak onderteken. Na n teleurstellende tweede plek in die 2011-12 seisoen  <response>: Ambrosini het na bewering sy toekoms met die klub oorweeg, maar Adriano Galliani kon Massimo oortuig om nog n eenjaarkontrak te onderteken en aan te hou om die kaptein van Milaan vir die 2012-13 seisoen te wees. Na n baie rowwe begin met verskeie noemenswaardige nederlae, het Milaan uiteindelik die seisoen op die derde plek agter die verdedigende kampioene Juventus en die naaswenner Napoli voltooi en n plek in die volgende seisoen se Kampioeneliga-kwalifikasie-wedstryd verseker. 