<prompt> Voltooi die volgende sin: Op 6 Julie 2009, toe die Milaan-span herenig het vir die voorseisoen-opleiding, is Ambrosini amptelik as klubkaptein aangewys en die armband van Paolo Maldini geërf. Op 8 September 2009 het hy nog een jaar by sy kontrak gevoeg, wat sy verblyf by die span tot ten minste 2011 verleng het. Hy het die Serie A-titel in die 2010-11 seisoen gewen met drie wedstryde in die hand, wat die stad se mededingers, Internazionale, uitgeslaan het. Op 19 Mei 2011 het hy n nuwe eenjaarkontrak onderteken. Na n teleurstellende tweede plek in die  <response>: In die 2011-12 seisoen en die vertrek van mede-span grotes Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, en Clarence Seedorf, Ambrosini is berig dat hy sy toekoms met die klub oorweeg, maar Adriano Galliani was in staat om Massimo te oortuig om nog n een-jaar-ooreenkoms te onderteken en aan te hou om die kaptein vir Milaan te wees vir die 2012-13 seisoen. Na n baie rowwe begin met verskeie noemenswaardige nederlae, het Milaan uiteindelik die seisoen op die derde plek agter die verdedigende kampioene Juventus en die naaswenner Napoli voltooi en n plek in die volgende seisoen se Kampioeneliga-kwalifikasie-wedstryd verseker. 