<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - In teenstelling met die lente-opleiding in 2007, het Rollins geen waarborge gegee vir die volgende seisoen nie, maar dit het nie beteken dat die Phillies nie selfversekerd was nie om hul 2008-seisoen aan te gaan, ondanks die Mets se verkryging van Johan Santana en n 2007 Rollins-esque waarborg om die afdeling van Carlos Beltrán te wen. Nadat hy die seisoen begin het deur n huisloop op die openingsdag te slaan, het Rollins vroeg in April vir die eerste keer in sy loopbaan op die lys van gestremdes beland, wat n enkelverstuiking gehad het. Hy het in Mei teruggekeer, en het n produktiewe somer gehad, wat uiteindelik n loopbaanhoogtepunt van 47 gesteelde basisse behaal het, ondanks sy slaggemiddelde wat tot.277 gedaal het, en sy huisloop en RBI-totale wat tot 11 en 59 geval het. In die na-seisoen was Rollins n fokuspunt van die span, wat uiteindelik die 2008 Wêreldreeks gewen het; in die afdelingreeks NLDS, het hy n leadoff-huisloop in wedstryd vier getref, en in die kampioenskapreeks  <response>: NLCS, het hy in wedstryd vyf n home run getref, en ondanks probleme vroeg in die Wêreldreeks, het hy uiteindelik bygedra met sterk situasionele slaan, wat die Phillies gehelp het om die reeks in vyf wedstryde te wen. Aan die einde van die seisoen is Rollins vereer met n Fielding Bible-toekenning vir verdedigende uitnemendheid as die beste MLB-kortstop gedurende die jaar. 