<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Op 5 November, Sydney en vertrek van Port Said met militêre toerusting wat gebruik sal word om n geallieerde gevorderde basis te vestig by Souda Bay, Kreta. Nadat hulle die toerusting afgelewer het, wat byna 1 000 soldate ingesluit het, die toerusting vir n Bofors-battery, koskassies en verskeie vragmotors, het die kruisers weer by die hoofvloot aangesluit. Die Middellandse See-vloot het n paar dae lank op patrollie gebly, en gedurende die nag van 11 tot 12 November, terwyl die grootste deel van die vloot die wêreld se eerste aanval van alle vlootvliegtuie op die Italiaanse vloot wat in Taranto geanker was, ondersteun het.  <response>: , Sydney, Ajax, Orion en die vernietigers en het probeer om die Straat van Otranto as n afleiding deur te voer. Ten spyte van die missie om na moeilikheid te soek, het die noordwaarts - gang deur die seestraat sonder voorval verbygegaan. Die terugkeer was nie so ongewoon nie: om 01:20 is n konvooi van vier handelaars met twee escort destroyers deur Sydney se uitkykers opgemerk. Die Geallieerde oorlogskepe het naby maneuver, en het om 01:27 vuur geopen. Sydney het haar vuur op n vragskip daarvandaan gerig. Tydens die 23 minute lange geveg het die kruiser suksesvol bygedra tot die vernietiging van drie handelskepe en n vernietiger beskadig, n torpedo vermy en twee in ruil daarvoor sonder sukses afgevuur. Om 01:57 het die ongeskonde Geallieerde mag die seestraat verlaat en die hoofvloot voor die middag ontmoet. 