<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Mei het die grootste deel van sy loopbaan in die Tweede Regiment van Dragons deurgebring, maar het ook n kort tydjie in die Eerste Regiment van Dragons gehad. As luitenant het hy aan die Tweede Seminole Oorlog deelgeneem  <response>: , waar hy verantwoordelik was vir die vangs van n belangrike stamhoof. Tydens die Mexikaanse Oorlog, het hy n eskadron tydens Zachary Taylor se ekspedisie beveel, en hy het in die Slag van Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey en Buena Vista geveg. Hy het hom in daardie aksies onderskei en is uiteindelik bevorder tot die rang van brevet-kolonel, met n permanente rang van majoor. May het later in verskillende dele van die Amerikaanse grens gedien, insluitend tydens die Bloeding Kansas-krisis. 