<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Gregg het die Kavallerie Korps van die Army of the Potomac aan die begin van 1864 beveel tot die aankoms van Majoor Generaal Philip Sheridan, wat die kavallerie van die magte van Luitenant Generaal Ulysses S. Grant in die Overland Campaign beveel het. Die belangrikste gebruik van Gregg se kavallerie tydens hierdie veldtog was om die beweging van die Unie na die suide, geveg tot geveg, te skerm, maar n beduidende inval is op die verhoog geplaas wat geëindig het in die Slag van Yellow Tavern, waar J.E.B. Stuart dodelik gewond is, wat die Konfederasie n harde slag toegedien het. Gregg se afdeling was ook swaar betrokke by die Slag van Haws Shop  <response>: , waar dit geveg het teen Wade Hampton se soldate wes van Hanovertown, Virginia. Hampton het n groter getal gehad, maar Gregg se soldate het die Spencer-weergeweer gehad. Uiteindelik het Custer se brigade deur moeilike terrein aangeval en Hampton se manne uit hulle posisie verdryf. 