<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Met die aanvang van vyandelikhede met Spanje is hy in Mei 1898 tot brigadiergeneraal van vrywilligers bevorder. Tydens die oorlog in Kuba het hy een van die twee kavalerybrigades gelei wat deel was van die Kavalerydivisie onder generaal-majoor Joseph Wheeler. Young se brigade het Theodore Roosevelt se Rough Riders ingesluit, die 1ste Amerikaanse Vrywillige Kavallerie Regiment. In Julie 1898, ná die Amerikaanse oorwinning in die Slag van San Juan Hill  <response>: Young het die bevel van die Wheelers Cavalry Division aanvaar en is tot majoorgeneraal van vrywilligers gemaak terwyl hy dieselfde afdeling in Kuba gelei het na die Santiago-veldtog van die Spaans-Amerikaanse Oorlog. In dieselfde jaar het Young n veteraan-metgesel van die Missouri-kommandantskap van die Militêre Orde van Buitelandse Oorloë geword. 