<prompt> Voltooi die volgende sin: Montgomery het skeletrenne begin toe hy in Calgary gewoon het waar hy as n veilingmeester gewerk het nie ver van die Kanada Olimpiese Park in Calgary nie. In 2002 het hy saam met sy ouers die renbaan besoek waar n skeletren gehou is. Hy was onmiddellik verslaaf aan die sport en het kort voor lank op mededingende wyse begin hardloop. Aanvanklik het hy nie goed gevaar in sy eerste twee seisoene wat hy op die Wêreldbeker-toer deelgeneem het nie. Hy het egter sy eerste Wêreldbeker-wedloop in Cesana, Italië, in 2008 gewen. Hy het twee silwer medaljes by die  <response>: 2008 FIBT Wêreldkampioenskappe in Altenberg, Duitsland, in die mans skeleton en gemengde bobsleigh bobsleigh-skeleton spanwedstryd. Sy hoogste Wêreldbeker algehele plasing het gekom toe hy tweede in die 2007-08 Skeleton Wêreldbeker-toernooi voltooi het. 