<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Simon was n gereelde poker speler, en Texas Holdem in die besonder. Hy is as kind aan die spel bekendgestel deur middel van weeklikse familiepokerspeletjies en casino-uitstappies saam met sy oupa. Simon het homself nie as n ernstige speler beskou nie, totdat hy n wedstryd by die huis van die skrywer David Steinberg met verskeie wetenskaplike spelers gespeel het, wat hom aangemoedig het om die spel te bestudeer en talle toernooie by te woon, hoewel hy besluit het om nie professioneel te word nie. Hy het elke jaar tussen 2007 en 2011 by die World Series of Poker WSOP deelgeneem en in ses wedstryde in die geld geëindig. In 2007, by die 6,358-speler 10,000 No-Limit Texas Holdem Main Event, het hy 329de geëindig met 39,445. Hy het ook 16de gewen met 35,493 by die 1,000 1,048-speler No-Limit Holdem w Re-Buys in 2007, 41ste gewen met 10,708 by die 1,000 706-speler No-Limit Holdem w ReBuys in 2008, 53ste gewen met 10,692 by die 1,000 879-speler No-Limit Holdem w ReBuys in 2008, 20ste gewen met 24,066 by die 10,000 275-speler Wêreldkampioenskap Pot-Limit Holdem in 2009, en 500ste gewen met 23,876 by die 10,000 6,865-speler No-Limit Holdem Championship in 2011  <response>: Ek weet. Hy het ook die 300 438-speler No-Limit Holdem Bounty 100,000 Guarantee by die 2009 L.A. Poker Open gewen, wat 22 228 gewen het. Sy grootste oorwinning in terme van beide veldgrootte en prysgeld was die 200 1,082-speler No-Limit Holdem 150,000 Guarantee by die 2010 Winnin O The Green, waar hy 57 308 gewen het. Simon se private pokerspeletjies tussen hom en sy beroemde vriende is al beskryf as ruis en baie vermaaklik. Hulle reputasie het daartoe gelei dat Playboy TV die program Sams Game vervaardig het, n televisieweergawe met Simon as gasheer en seremoniemeester van n Texas Hold em-wedstryd in Las Vegas; hy het die program vervaardig. Hy het voorheen in 2009 in n episode van High Stakes Poker verskyn. 