<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - In sy jeug het hy n informele kavallerie-maatskappy georganiseer wat bekend staan as die Mountain Rangers, wat deel geword het van die 7de Virginia-kavallerie Ashbys Brigade. Met die uitbreek van die Burgeroorlog is Ashby en sy troepe aan die Virginia Militia-bevel van kolonel Thomas J. Steenmuur Jackson. Hoewel Jackson se vallei veldtog  <response>: baie te danke aan Ashby se verkenning en sifting, is Ashby deur Jackson gekritiseer vir die trae opleiding en dissipline van sy manne. Teen die tyd dat Ashby vermoor is terwyl hy sy manne in die Slag van Goods Farm naby Harrisonburg gelei het, het hy sy generaal se ster ontvang. Ashby se amptelike rang is egter betwis, aangesien die bevordering eers na sy dood bevestig is. 