<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - n 1915-gegradueerde van die Royal Military College, Sandhurst, Dempsey is as n tweede luitenant in die Royal Berkshire Regiment aangestel. As n junior offisier het hy tydens die Eerste Wêreldoorlog aan die Westelike Front geveg, waar hy gewond is en die Militêre Kruis ontvang het. Na die oorlog het hy in Irak gedien tydens die Irakse opstand van 1920  <response>: , Iran tydens die Russiese Burgeroorlog, en in Indië. 