<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Guild het in 1881 in die politiek getree en as lid van die Massachusetts Huis van Verteenwoordigers gedien. Hy het in 1894 n lid van die staats Republikeinse Party-komitee geword en het nasionaal prominent geword toe hy as vise-president van die 1896 Republikeinse Nasionale Konvensie gedien het. In 1900 het hy aan Roosevelt se vise-presidensiële veldtog gewerk, en het saam met Roosevelt gereis ná die moord op president William McKinley  <response>: het Roosevelt tot die presidensie verhef. 