<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Holley het sy militêre loopbaan begin in die Besetting van die Araucanía in die Arauco-oorlog. Aan die begin van die Stille Oseaan-oorlog is hy as tweede in bevel van die regiment Esmeralda aangestel toe dit geskep is na die verdeling van die ouer Carampangue in Mei 1879. In hierdie posisie het Holley in die Slag van Tacna geveg  <response>: Ek weet. Hy is bevorder tot bevelvoerder van die regiment toe sy vorige bevelvoerder, Santiago Amengual, aangestel is as hoof van die Eerste Afdeling in die Lima-veldtog. Holley het in die Slag van Chorrillos Slag van San Juan en die Slag van Miraflores geveg, waar sy regiment swaar verliese gely het. Na die inname van Lima en die Chileense besetting van Lima, het hy in Peru gebly met die Esmeralda-regiment, en deelgeneem aan die Breña-veldtog veldtog van die Sierra. 