<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - As deel van die RAAF se herorganisasie ná die uitbreek van die Tweede Wêreldoorlog in September 1939, is No. 2 Groep op 20 November in Sydney gevorm, met Cole in bevel. Die groep het lugmag-eenhede in Nieu-Suid-Wallis beheer. Cole is in Desember tot tydelike lugkommodor verhef en het die beheer van die Sentrale Gebiedsbevel, wat Groep No. 2 verdring het, oorgeneem toe dit in die nuwe jaar gestig is. In September 1941 is hy na Noord-Afrika gestuur as bevelvoerende offisier No. 235 Wing RAF van die Desert Air Force, waar hy gehelp het om n nuwe anti-duikboot oorlogvoering eenheid, No. 459 Squadron RAAF te vestig. Hy is in Mei 1942 na Engeland gestuur met die Hoofkwartier No. 11 Groep, waar hy gedien het as Voorwaartse Lugbeheerder van die Dieppe-aanval  <response>: op 19 Augustus, verantwoordelik vir die koördinering van geallieerde lugdekking voor die Franse kus aan boord van HMS Calpe. Terwyl hy dit gedoen het, is hy ernstig gewond in die kakebeen en boonste deel van sy liggaam toe Duitse vegters die skip met n straal beskadig het; hy moes plastiese chirurgie ondergaan en het etlike weke daaraan bestee om te herstel. Sy dapperheid tydens die aksie het hom die Distinguished Service Order besorg, die aankondiging is op 2 Oktober 1942 in n aanvulling tot die London Gazette gepubliseer. In dieselfde maand is hy as Air Officer Commanding AOC van die RAF Noord-Ierland aangestel, met die waarnemende rang van air vice marshal, hoewel die bevel in die amptelike geskiedenis van Australië in die oorlog as n agterwater beskryf is. 