<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Leyland was die bestuurder van die Pittsburgh Pirates van 1986 tot 1996. Hy het twee bestuurder van die jaar trofeë gewen met die Pirates in 1990 en 1992, en het as naaswenner in 1988 en 1991 geëindig. Leyland het gehelp om sulke All-Stars soos Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke en Bobby Bonilla in Pittsburgh te ontwikkel voordat n brandverkoop in die middel van die negentigerjare hom met nuwe eienaarskap versag het. Onder Leyland het die Pirates die Nasionale Liga Oos-afdeling-titel verower en in drie opeenvolgende seisoene 1990, 1991 en 1992 na die Nasionale Liga-kampioenskapreeks gegaan.  <response>: Die Pittsburgh het daardie drie jaar gemiddeld 96 wedstryde in die gewone seisoen gewen, maar het al drie keer in die NLCS verloor, met die laaste twee wat die volle sewe wedstryde teen die Atlanta Braves gewen het. Die Pirates het teen die Cincinnati Reds vier wedstryde teen twee in die 1990 NLCS verloor. 