<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Na sy verkoop van die Marlins, het Henry n aankoop van die Boston Red Sox gelei met vennote Tom Werner en die New York Times Company van die Yawkey Trust onder leiding van John Harrington. Henry, as hoof eienaar en Werner, as voorsitter, het n front-kantoor span saamgestel onder leiding van Larry Lucchino met die uitdruklike doel om die vloek van die Bambino te breek. Hy het ook die baanbreker Bill James gehuur, wie se werk wyd bekend geword het ná die publikasie van Moneyball in 2003. Henry het sy kampioenskapsdoel in die 2004 Wêreldreeks bereik, teen sy voormalige kinderjare gunsteling Kardinale, en het die Kardinale weer in 2013 verslaan. Die span het ook die 2007 Wêreldreeks gewen teen n franchise waarmee Henry voor die uitbreiding betrokke was, die Rockies, en die 2018 Wêreldreeks.  <response>: teen die Dodgers. Henry is ook verantwoordelik vir die redding van Fenway Park van die sloopbal. Die vorige eienaars van die Red Sox het beplan om n nuwe Fenway Park langs die deur te bou, maar Henry het gekies om die huidige Fenway Park te hou en te renoveer insluitend nuwe sitplekke oor die Green Monster, wat sy eeufees in 2012 gevier het. 