<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Bolles was in 1902 en 1903 hoofredakteur van die Buffalo Enquirer; hoof van grafiese kuns by die St. Louis-uitstalling  <response>: van 1903 tot 1905; en direkteur van publisiteit van die Jamestown-uitstalling in 1907. Hy was van 1907 tot 1919 as n spesiale skrywer en ook in privaat besigheid, insluitend die makelaars besigheid, in Atlanta, Georgia. In 1920 verhuis hy na Janesville, Wisconsin, as redakteur van die Janesville Gazette en bly daar tot 1939. 