<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Slegs 16 dae nadat Jackson deur die Royals vrygelaat is, het die Chicago White Sox hom n kontrak van drie jaar aangebied, wat 700,000 per seisoen waarborg met n prestasie-gebaseerde opwaartse van 8.15 miljoen oor die termyn. Die mede-eienaar van die White Sox, Jerry Reinsdorf, het gesê hulle verwag nie dat hy al die seisoene sal speel terwyl hy sy heupprobleme en avaskulêre nekrose aanspreek nie. Jackson het twee seisoene gespeel en in 23 wedstryde in 1991 en 85 wedstryde in 1993 verskyn. Hy verskyn op White Sox se gestremde rooster gedurende die 1992 seisoen as gevolg van die voltooiing van n heupvervangingsoperasie vroeër daardie jaar. Dit was saam met die White Sox dat hy sy enigste verskyning in die na-seisoen gemaak het, in die 1993 American League Championship Series  <response>: , wat Chicago in ses wedstryde aan die Toronto Blue Jays verloor het. 