<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Waltrip is deur Dale Earnhardt gehuur om sy span se nuwe No. 15 NAPA Auto Parts-geborgde Chevrolet Monte Carlo-inskrywing te bestuur, Waltrip het vir Earnhardt in die Busch-reeks in 1989 en 1994 gery. In sy eerste wedloop met die span, die 2001 Daytona 500  <response>: Waltrip het sy reeks van 462 agtereenvolgende bekerwedrenne sonder n oorwinning gebreek en sy eerste loopbaan-punte-betaalde bekerwedren gewen. Sy spanmaat Dale Earnhardt Jr. het tweede geëindig. Die oorwinning self is egter grootliks oorskadu deur Earnhardt, Sr se noodlottige ongeluk op die laaste ronde. In die film The Day: Remembering Dale Earnhardt, het Waltrip gesê dat Earnhardt hom laat in die ry laat in die wedloop, wat hom in staat gestel het om die leiding te neem, en daarop gewys dat Earnhardt nooit iemand in die ry laat staan het nie. Dit is vermoedelik omdat Earnhardt wou hê dat Waltrip en Earnhardt Jr. in die Top 2 plekke moes eindig, aangesien albei lede van sy span was. Waltrip was eers meer as 30 minute ná die einde van die wedloop bewus van die erns van Earnhardt se ongeluk toe hy in die oorwinningsbaan gevier het. Ken Schrader, nadat hy behandel en vrygelaat is uit die infield-versorgingsentrum na die ongeluk sy motor is deur Earnhardt se tydens die ongeluk getref, het Waltrip in kennis gestel dat Earnhardt na die Halifax Mediese Sentrum geneem is, van die snelheidsbaan, waar Earnhardt om 5:16 EST dood verklaar is. 