<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Gregg het die kavalerydivisie wat naby Petersburg gebly het, beveel terwyl Sheridan betrokke was by die Shenandoah-valleiveldtog teen Jubal Early. In sy rol as kavalleriebevelvoerder, het Gregg verskeie vakbondbewegings in die Beleëring van Petersburg geskerm. Gregg se afdeling was veral betrokke by die Tweede Slag van die Diep Bottom, die Tweede Slag van Reams Station  <response>: , en die Slag van Peebles Farm. Teen die einde van sy diens is hy bevorder tot die brevetrang van generaal-majoor. 