<prompt> Skryf n voortsetting vir hierdie paragraaf - Winter is gekies om op die openingsdag van die 1903 Boston seisoen te begin, en het Rube Waddell en die Philadelphia Athletics, 94, op Huntington Avenue Grounds verslaan. Hy het ook in die wedstryd gegooi waarin die Amerikaners die vlag gewen het, hoewel hy nie in die Wêreldreeks van 1903 gespeel het nie  <response>: Boston het slegs Cy Young, Bill Dinneen en Long Tom Hughes gebruik. Winter het tydens die reeks as kaartjie-ontvanger gewerk. Hy was intermitterend effektief gedurende die 1903-seisoen, wat die 1904 Reach Guide toegeskryf het aan die feit dat hy nie heeltemal van sy siekte herstel het nie. 