 Inzaghi akabatsira Juventus kuhwina 1999 UEFA Intertoto Cup, achihwina zvibodzwa zvishanu mumasemi-fainari vachipesana neRostov, uye zviviri mumakwikwi ekupedzisira vachipesana neRennes, vachikwikwidza Juventus kuEFAFA Cup mwaka iwoyo. Inzaghi akarova zvibodzwa gumi nezvishanu muSerie Asezvo Juventus yakarasikirwa nemutambo weLazio, ichitambura kukundwa pazuva rekupedzisira remutambo. Mwaka wakatevera, Inzaghi akahwina zvibodzwa gumi nerimwe muSerie A sezvo Juventus akapedza wechipiri mumutambo wemwaka wechipiri akateedzana; akahwinawo zvibodzwa zvishanu muEFAFA Champions League, kusanganisira hat-trick mukukwikwidza 4 × 4 kurwisa Hamburger SV, kunyangwe Juventus yakadzingwa mumutambo wekutanga. Nezvibodzwa gumi nezvitanhatu mumakwikwi ese, aive Juventuss yepamusoro zvibodzwa mwaka wechitatu akateedzana. Zvisinei, kubatana kwake kwaimbova kwakanaka naDel Piero kwakanga kwave kusingabatsiri mumwaka ichangopfuura, nekuda kwekusanzwisisana kwavo, kusasarura, uye ukama hwavo hwakakanganiswa mukati nokunze kwebindu. 