 Donadoni akambodzokera kuMilan mushure megore ra1997 reMLS, achibatsira kuvatungamirira kune imwe Coppa Italia yekupedzisira muna 1998 panguva yechipiri yaFabio Capello nekirabhu. Akakundawo rimwe zita reSerie A pasi paAlberto Zaccheroni muna 1999, zita rake rechitanhatu uye rokupedzisira muSerie A. Pakazara, Donadoni akarova zvibodzwa gumi nesere zveSerie A kuMilan mumitambo 287, uye makumi maviri nematatu mumitambo mazana matatu nemakumi mapfumbamwe mumakwikwi ese. 