 Nyorai kupfuurira kweiyi ndima - Leonard akakwanirisa nokuda kweUnited States Ryder Cup chikwata muna 1997, 1999, uye 2008. Muchiitiko cha1999, Leonard akaita putt yebirdie paburi rechi17 kuti apedze kudzoka kunoshamisa kwechikwata cheU.S. pazuva rokupedzisira. Kukunda kwacho kwakakanganiswa nekupemberera kwakazoitwa Leonard paakatamba putt, apo vamwe vatambi veU.S., madzimai avo, uye vateveri vashoma vakamhanyira pagreen kunyange zvazvo mukwikwidzi waLeonard, José María Olazábal, akanga achine mukana wekuenzana naLeonard paburi. 