 Baggio akatungamira Fiorentina kuenda kuCoppa Italia quarter-fainari mumwaka wa1988-89 pasi pemaneja Sven-Göran Eriksson, achihwina zvibodzwa zvipfumbamwe, sezvo Fiorentina yakabviswa nemakwikwi ekupedzisira Sampdoria. Mwaka uno waizove budiriro yaBaggio, sezvo akarova zvibodzwa gumi neshanu muSerie A, achipedza ari wechitatu mucapocannoniere anorova zvibodzwa zvikuru zita. Akabatsirawo Fiorentina kupedzisa panzvimbo yechinomwe muSerie A uye kuhwina UEFA Cup nzvimbo, achibatsira chinangwa chega chaRoberto Pruzzo mumutambo wekukanganisa Roma. Akaumba hukama hunoshamisa hwekurwisa naStefano Borgonovo, uye vaviri vacho vakarova 29 yeFiorentinas 44 Serie A zvinangwa, vachiwana zita remadunhurirwa rekuti B2. Kuita kwaBaggio kwakamuita gamba pakati pevateveri, uye akarumbidzwa nenyanzvi dzinoverengeka. Hunhu hwake hwakaita kuti aimbove mutambi weFiorentina Miguel Montuori ataure kuti Baggio aive anobudirira kupfuura Maradona; iye pasina mubvunzo nhamba yakanakisa 10 muligi, zvakare achitaura kuti Baggio aive ne aizi mumitsinga yake nekuda kwekudzikama kwake pamberi pechinangwa. 