 Nyorai kuenderera mberi kweiyi ndima - Mumwaka wa20162017, OLeary akaonekwa semunhu anotsiva muConnacht kuvhura mashanu Pro12mitambo, uye mumakwikwi maviri okutanga eChampions Cup. Haana kupinda mumutambo wePro12 neLeinster, asi akadzoka mumutambo unotevera neNewport Gwent Dragons. Zvisinei, mumwedzi iwoyo, OLeary akakuvadzwa nokudengenyeka kwepfungwa paaidzidzira. Kukuvadzwa uku kwakarambidza OLeary kwenguva yakati uye akakundikana kuita chitarisiko chechikwata chekutanga kwemwaka wese. Muna Kubvumbi 2017, zvakaziviswa kuti OLeary achasiya Connacht pakupera kwemwaka. 