<prompt> Andika mwendelezo wa fungu hili - Mnamo 1898, Rynning aligundua kwamba vita na Hispania ilikuwa imeanza na kwamba rafiki yake wa zamani, Kanali Leonard Wood, alikuwa akianzisha kikosi cha askari wa farasi wa kujitolea, ambacho baadaye kilijulikana kama Rough Riders ya Theodore Roosevelt. Alijiandikisha kama mtu binafsi na akarudi kutoka vita kamanda wa pili katika Kikosi cha B, 1st United States Volunteer Cavalry Regiment. Wakati wa Vita vya San Juan Heights  <response>: , Rynning alichukua amri ya mstari wa Marekani kufuatia kifo cha Kapteni Buckey ONeill. Dakika chache baadaye aliongoza Rough Riders kupanda Kettle Hill na akawa Mmarekani wa kwanza kufikia kilele. Chini ya moto mkali kutoka karibu San Huan Hill, Rynning aliwaamuru watu wake kutikisa bendera ya jeshi ili kuwakusanya wengine na ilikuwa wakati huu kwamba bendera ilikuwa mbaya sana. Bendera sasa imehifadhiwa na Idara ya Maktaba na Hifadhi katika jengo la serikali katika Phoenix, Arizona. Baada ya hapo, Rynning alijiunga na Theodore Roosevelt katika shambulio la San Juan Hill, ambalo lilimaliza vita kwa ushindi wa Marekani. 