<prompt> Katika karne ya 13 na 14, Makedonia ilipingwa na Dola ya Byzantium, Despotate ya Epirus, watawala wa Thessalia, na Dola ya Bulgaria, lakini mabadiliko ya mara kwa mara ya mipaka hayakusababisha mabadiliko makubwa ya idadi ya watu. Mnamo 1338, ilishindwa na Dola la Serbia, lakini baada ya vita vya Maritsa  <response>: Katika 1371 wengi wa mabwana wa Serbia wa Makedonia walitambua utawala wa Ottoman. Baada ya ushindi wa Skopje na Waturuki wa Ottoman katika 1392, sehemu kubwa ya Makedonia iliingizwa rasmi katika Milki ya Ottoman. 