<prompt> Andika mwendelezo kwa aya hii - Simon alikuwa mchezaji wa kawaida poker, na Texas Hold em hasa. Alijulishwa mchezo huo akiwa mtoto kupitia michezo ya kila wiki ya poker ya familia na safari za kasino na babu yake. Simon hakuwa na kufikiria mwenyewe mchezaji kubwa mpaka mchezo katika nyumba ya mwandishi David Steinberg na wachezaji kadhaa wasomi, ambayo moyo yake ya kujifunza mchezo na kuingia mashindano mbalimbali, ingawa aliamua kuwa mtaalamu. Yeye alishindana katika World Series of Poker WSOP kila mwaka kati ya 2007 na 2011, kumaliza katika fedha katika matukio sita. Mwaka 2007, katika wachezaji 6,358 10,000 No-Limit Texas Holdem Tukio Kuu, alimaliza 329 na 39,445. Pia alimaliza 16 kushinda 35,493 katika 1,000 1,048-mchezaji No-Limit Holdem w Re-Buys mwaka 2007, 41 kushinda 10,708 katika 1,000 706-mchezaji No-Limit Holdem w ReBuys mwaka 2008, 53 kushinda 10,692 katika 1,000 879-mchezaji No-Limit Holdem w ReBuys mwaka 2008, 20 kushinda 24,066 katika 10,000 275-mchezaji World Championship Pot-Limit Holdem mwaka 2009, na 500 kushinda 23,876 katika 10,000 6,865-mchezaji No-Limit Holdem Championship mwaka 2011  <response>: .. na Pia alishinda 300 438-mchezaji No-Limit Holdem Bounty 100,000 Guarantee katika 2009 L.A. Poker Open, kushinda 22,228. Ushindi wake mkubwa katika suala la ukubwa wa uwanja na tuzo ya pesa ilikuwa 200 1,082-mchezaji No-Limit Holdem 150,000 Dhamana katika 2010 Winnin O The Green, ambapo alishinda 57,308. Michezo ya kibinafsi ya Simon ya kamari kati yake na marafiki wake mashuhuri imeelezwa kuwa ya fujo na yenye kuburudisha sana. Sifa yao ilisababisha Playboy TV kuzalisha show Sams Game, toleo televisheni akishirikiana Simon kama mwenyeji na bwana wa sherehe ya Las Vegas celebrity Texas Hold em mechi; yeye zinazozalishwa show. Yeye alikuwa hapo awali alionekana katika 2009 sehemu ya High Stakes Poker. 