<prompt> Andika mwendelezo wa aya hii - Waltrip alikuwa kuajiriwa na Dale Earnhardt kuendesha timu yake mpya No. 15 NAPA Auto Parts-fadhili Chevrolet Monte Carlo kuingia, Waltrip aliendesha kwa Earnhardt katika Busch Series mwaka 1989 na 1994. Katika mbio yake ya kwanza na timu, 2001 Daytona 500  <response>: , Waltrip alivunja mfululizo wake wa mbio 462 mfululizo bila ushindi na alishinda mbio yake ya kwanza ya kulipwa kwa Kombe la Kombe. Mwenzake wa timu Dale Earnhardt Jr. alimaliza katika nafasi ya pili. Hata hivyo, ushindi huo wenyewe ulifichwa na ajali mbaya ya Earnhardt, Sr. kwenye mzunguko wa mwisho. Katika filamu Siku: Kukumbuka Dale Earnhardt, Waltrip alisema kuwa Earnhardt alimruhusu kwenye mstari mwishoni mwa mbio, ambayo ilimruhusu kuchukua uongozi, akibainisha kuwa Earnhardt hakumruhusu mtu yeyote kwenye mstari. Hii inawezekana ni kwa sababu Earnhardt alitaka Waltrip na Earnhardt Jr kumaliza katika maeneo ya juu 2, kwani wote walikuwa wanachama wa timu yake. Waltrip hakujua uzito wa ajali ya Earnhardt hadi dakika 30 baada ya kumalizika kwa mbio wakati alipokuwa akisherehekea kwenye mstari wa ushindi. Ken Schrader, baada ya kutibiwa na kutolewa kutoka kituo cha huduma ya ndani ya uwanja kufuatia ajali gari lake liligongwa na Earnhardt wakati wa ajali, alijulisha Waltrip kwamba Earnhardt alikuwa amepelekwa Halifax Medical Center, kutoka kwa kasi, ambapo Earnhardt alitangazwa kuwa amekufa saa 5:16 PM EST. 