<prompt> Andika mwendelezo wa aya hii - Trump alianza msimu wa 201819 akiwa wa tano katika orodha ya dunia. Ulinzi wake wa Mabwana wa Uropa ulimalizika na mshtuko wa 2 kwa 4 dhidi ya Tian Pengfei katika raundi ya pili. Alishinda cheo chake cha kwanza cha msimu katika Ireland Open ya Kaskazini, akimpiga Ronnie OSullivan 9 kwa 7 katika fainali. Katika Mashindano ya Uingereza, alipata hasara ya 4 kwa 6 katika raundi ya nne dhidi ya Joe Perry. Kisha akafika nusu fainali ya Scottish Open  <response>: , lakini alishindwa 3 kwa 6 na Shaun Murphy. Mnamo Januari, Trump alishinda taji lake la kwanza la Masters, akishinda Kyren Wilson, Mark Selby na Neil Robertson njiani kuelekea fainali, ambapo mpinzani wake alikuwa Ronnie OSullivan. Trump alitawala mechi hiyo, akichukua nafasi ya 7 kwa 1, na mwishowe alishinda 10 kwa 4. Mwezi mmoja baadaye, alishinda mashindano yake ya pili ya msimu, World Grand Prix, akimshinda Ali Carter 106 katika fainali. 