<prompt> Kamilisha sentensi ifuatayo: Mnamo Julai 6, 2009, wakati timu ya Milan iliungana tena kwa mafunzo ya kabla ya msimu, Ambrosini aliteuliwa rasmi kuwa nahodha wa kilabu, akirithi mkanda kutoka kwa Paolo Maldini. Mnamo 8 Septemba 2009, aliongeza mwaka mmoja zaidi kwa mkataba wake, akiongeza kukaa kwake na timu angalau hadi 2011. Alishinda taji la Serie A katika msimu wa 2010-11 na michezo mitatu mikononi, akishinda wapinzani wa jiji Internazionale. Mnamo Mei 19, 2011, alisaini mkataba mpya wa mwaka mmoja. Baada ya mwisho wa kushangaza wa pili katika  <response>: Katika msimu wa 2011-12 na kuondoka kwa wachezaji wenzake Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, na Clarence Seedorf, Ambrosini aliripotiwa kuwa anafikiria juu ya maisha yake ya baadaye na klabu hiyo, lakini Adriano Galliani aliweza kumshawishi Massimo kusaini mkataba mwingine wa mwaka mmoja na kuendelea kuwa nahodha wa Milan kwa msimu wa 2012-13. Baada ya mwanzo mbaya sana na kushindwa kadhaa mashuhuri, Milan hatimaye kumaliza msimu katika nafasi ya tatu nyuma ya defending mabingwa Juventus na runners-up Napoli, kupata nafasi katika msimu ujao wa Ligi ya Mabingwa kufuzu kucheza-off. 