<prompt> Andika mwendelezo wa aya hii - Aliingia katika jeshi la wanamaji kama kiongozi wa meli tarehe 1 Februari 1827, akawa kiongozi wa meli tarehe 10 Juni 1833, na aliteuliwa kuwa luteni tarehe 9 Februari 1839. Wakati wa Vita vya Mexico alishiriki katika safari dhidi ya Tabasco, Tampico, na Tuxpan, na alikuwapo wakati wa kuanguka kwa Vera Cruz  <response>: .. na Kwa ajili ya ujasiri wake katika hatua aliruhusiwa kuwa na amri ya schooner, ambayo alikuwa alitekwa katika Tampico katika Novemba 1846 na alichukuliwa katika huduma, lakini alikuwa duni vifaa na kupotea juu ya mwamba nje ya Vera Cruz juu ya 16 Desemba 1846. Alipokuwa akitumikia huko Tabasco wakati wa Vita vya Mexico na Amerika, alipewa pongezi kwa ujasiri wake katika hatua na Commodore Matthew Perry. Alishiriki chumba kimoja na mpinzani wake wa baadaye, Raphael Semmes. Maafisa wawili walifanya kazi pamoja, Semmes kama luteni wa bendera ya meli na Winslow kama afisa wa mgawanyiko. Hata hivyo, hawa wawili hawajawahi kutaja jambo hilo katika vitabu vyao vya hadithi. 