<prompt> Andika mwendelezo wa aya hii - Leyland alikuwa meneja wa Pittsburgh Pirates kutoka 1986 hadi 1996. Alishinda tuzo mbili za Meneja wa Mwaka na Pirates mnamo 1990 na 1992, na alimaliza kama mchezaji wa pili mnamo 1988 na 1991. Leyland alisaidia kuendeleza kama vile All-Stars kama Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke na Bobby Bonilla katika Pittsburgh kabla ya kuuza moto katikati ya miaka ya 1990 aliiba yake na umiliki mpya. Chini ya Leyland, Pirates walishinda taji la Ligi ya Taifa ya Mashariki na wakaenda kwenye Mfululizo wa Ubingwa wa Ligi ya Taifa katika misimu mitatu mfululizo 1990, 1991, na 1992.  <response>: , na Pittsburgh wastani wa 96 ushindi wa msimu wa kawaida miaka hiyo mitatu, lakini walipoteza mara zote tatu katika NLCS na mbili za mwisho kwenda michezo saba kamili dhidi ya Atlanta Braves. The Pirates walipoteza kwa Cincinnati Reds michezo minne hadi miwili katika NLCS ya 1990. 