<prompt> Kamilisha sentensi ifuatayo: Cherop ya kwanza kubwa ushindani alikuwa  <response>: Michezo ya Afrika yote ya 1999 akiwa na umri wa miaka 15, lakini hakufika kwenye hatua ya kwanza, akija katika nafasi ya nne. Alikuwa mshindi wa medali ya shaba katika mbio za mita 5000 kwenye michuano ya mwaka 2000 ya michuano ya dunia ya vijana, akimaliza nyuma ya Dorcus Inzikuru na Meseret Defar. Alianza mafunzo na Singore Girls, chini ya kocha Boniface Tiren, na alifanya kazi pamoja na wakimbiaji wengine vijana wenye kuahidi, pamoja na mabingwa wa ulimwengu wa baadaye Janeth Jepkosgei na Vivian Cheruiyot. Alipata jeraha la goti mwaka wa 2001 ambalo lilifanya msimu wake wa kukimbia uwe mfupi. 