<prompt> Andika mwendelezo wa aya hii - Bolles alikuwa mhariri msimamizi wa Buffalo Enquirer mwaka 1902 na 1903; msimamizi wa sanaa graphic ya St. Louis Maonyesho  <response>: kutoka 1903 hadi 1905; na mkurugenzi wa utangazaji wa Maonyesho ya Jamestown mwaka 1907. Alikuwa amejihusisha kama mwandishi maalum na pia katika biashara binafsi, ikiwa ni pamoja na biashara ya brokerage, huko Atlanta, Georgia kutoka 1907 hadi 1919. Mnamo 1920, alihamia Janesville, Wisconsin, kama mhariri wa Janesville Gazette na akabaki hadi 1939. 