<prompt> Mnamo Aprili 2007, mkurugenzi alitafuta kuongoza biopic kulingana na maandishi ya Dustin Lance Black, wakati huo huo, mkurugenzi Bryan Singer alikuwa akizalisha Meya wa Castro Street, ambayo ilikuwa katika kuzimu ya maendeleo. Kufikia Septemba iliyofuata, Sean Penn aliunganishwa kucheza Harvey Milk na Matt Damon aliunganishwa kucheza muuaji wa Milk, Dan White. Damon alijiondoa baadaye mnamo Septemba kwa sababu ya migogoro ya ratiba. Kufikia Novemba, Focus Features iliendelea na uzalishaji wa Van Sant, Milk, wakati mradi wa Singer uliingia shida na mgomo wa waandishi. Mnamo Desemba 2007, waigizaji Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill, na James Franco walijiunga na Milk, na kuchukua nafasi ya Damon White kama Maziwa.  <response>: Bryan Mwimbaji 