<prompt> Andika mwendelezo wa aya hii - Robert alitoka katika familia tajiri ya eneo hilo, akiwa mwana wa tatu wa John Wynn ap Maredudd, na akaingia katika huduma ya kwanza Sir Walter Stonor na kisha Sir Philip Hoby, wote wasimamizi na maafisa wakuu wa Mfalme Henry VIII. Robert alipigana na kujeruhiwa wakati wa kuzingirwa kwa Boulogne  <response>: mwaka 1544, alishiriki katika kampeni za Mfalme wa Scotland na alisafiri sana kote Ulaya. Aliwekeza katika ardhi katika Wales ya Kaskazini na kuoa mke wake wa kwanza, Dorothy Griffith, mwanachama wa wakuu wa eneo hilo, mwaka wa 1570. Sasa Robert alihitaji nyumba inayofaa kwa ajili ya familia yake na akachagua Conwy, mji wenye ufanisi uliojulikana katika karne ya 16 kwa sababu ya jamii yake ya watu wasio Wayahudi. Alijenga nyumba ya Plas Mawr huko kati ya 1576 na 1585. 