<prompt> Kamilisha sentensi ifuatayo: Montgomery alianza mbio za mifupa wakati aliishi Calgary ambapo alifanya kazi kama auctioneer si mbali na Canada Olympic Park katika Calgary. Wakati fulani katika mwaka wa 2002 alitembelea uwanja wa michezo pamoja na wazazi wake ambapo mashindano ya mbio za mifupa yalikuwa yakifanywa. Alivutiwa na mchezo huo mara moja na punde si punde akaanza kushiriki mashindano ya mbio. Mwanzoni hakufanya vizuri katika misimu yake miwili ya kwanza ya mashindano kwenye ziara ya Kombe la Dunia. Hata hivyo, alishinda mbio yake ya kwanza ya Kombe la Dunia huko Cesana, Italia, mnamo 2008. Alishinda medali mbili za fedha katika  <response>: 2008 FIBT Michuano ya Dunia katika Altenberg, Ujerumani, katika wanaume skeleton na mchanganyiko bobsleigh bobsleigh-skeleton timu tukio. Nafasi yake ya juu kabisa katika Kombe la Dunia ilikuja wakati alimaliza wa pili kwa jumla katika Kombe la Dunia la Skeleton la 2007-08. 