<prompt> Kamilisha sentensi ifuatayo: Baadaye, Gillespie alirudi Roma ili kusomea shahada ya udaktari. Alipokuwa huko aliongoza msafara wa makardinali wa kuchaguliwa  <response>: Mkutano ambao ulimchagua Jorge Mario Bergoglio kuwa mrithi wa Papa Benedict XVI na ambaye Gillespie pia alifanya kazi kwa karibu. Kisha Gillespie akatumikia akiwa Mwalimu wa Maadhimisho wa Papa kwa ajili ya papa mpya. Alisaidia Francis wakati wa Misa yake ya kwanza ya Jumapili ya Pasaka katika Kanisa la Mtakatifu Petro mnamo 31 Machi 2013. Picha zilizochapishwa katika vyombo vya habari vya kitaifa na kimataifa zilionyesha Gillespie akiwa amesimama upande wa kulia wa Papa Francis. Mapema, Gillespie alikuwa ameongoza Misa ya Alhamisi Takatifu katika Chuo cha Kiitaliano cha Kiitaliano huko Roma. Gillespie alikuwa sehemu ya Ujumbe wa Papa akiandamana na Papa Francis wakati wa ziara yake ya Ufilipino mnamo Januari 2015 na pia alikuwapo wakati Papa Francis alipotangaza Mama Teresa kuwa mtakatifu katika Uwanja wa Mtakatifu Petro mnamo Septemba 2016. Alijiunga na wanachama wa Colloquium ya Anglican na Katoliki Canon Wanasheria katika Mei 2017 yao mkutano katika Roma, kufuatia uanzishwaji wao na Chuo Kikuu cha Pontifical wa Mtakatifu Thomas Aquinas Angelicum, Kituo cha Sheria na Dini katika Chuo Kikuu cha Cardiff na Chuo Kikuu cha Duquesne ya Sheria. Pia alihusika katika Mkutano wa Dunia wa Familia wa 2018, ambao uliambatana na ziara ya Papa Francis huko Ireland. Wakati wa janga la COVID-19, Gillespie alikubali kusherehekea Misa ya asubuhi ya siku za wiki kwa taifa kwenye Televisheni ya RTÉ. 