<prompt> Andika mwendelezo kwa aya hii - Alizaliwa katika Cobh, County Cork, OSullivan alisomea katika Chuo cha Jumuiya ya Cobh. Alihitimu mwaka wa 1987. Ushindani mkubwa wa kwanza wa kimataifa wa OSullivan ulikuwa Mashindano ya Ulaya ya 1990  <response>: katika Split, ambapo alimaliza 11 katika 3000 m. Walakini, OSullivan aliboresha haraka baada ya hapo, na mnamo Januari 26 mwaka uliofuata, huko Boston, aliweka rekodi mpya ya ulimwengu ya ndani katika mita 5000 ya 15:17.28, akichukua zaidi ya sekunde 5 kutoka rekodi ya zamani. Wakati huo, OSullivan ambaye alipata udhamini wa michezo alikuwa akisoma uhasibu katika Chuo Kikuu cha Villanova huko Merika, na katika Michezo ya Wanafunzi Ulimwenguni huko Sheffield mnamo Julai 1991, alishinda medali ya Dhahabu ya mita 1500 kwa 4: 2.14, na medali ya fedha katika mita 3000 kwa 8:56.55. Mwanzoni mwa 1992, alimaliza nafasi ya 7 katika Mashindano ya Dunia ya Mashindano ya Nchi. 